Индодикарбоцианиновые красители для флуоресцентного маркирования олигонуклеотидов и белков
Диссертация
Показано, что применение синтезированных красителей в технологии биологических микрочипов приводит к повышению эффективности анализа генома Mycobacterium tuberculosis и позволяет с высокой дискриминацией выявлять мутации, определяющие устойчивость к противотуберкулезным препаратам. 3-(4-Карбоксибутил)-3,3', 3'-триметил-1,Г-ди (4-сульфонатобутил)-индодикарбоцианин вошел в состав пяти… Читать ещё >
Содержание
- Принятые сокращения
- Литературный обзор
- 1. Биоанализ
- 2. Биологические микрочипы — изготовление и применение
- 3. Флуоресцентные маркеры
- 4. Цианиновые красители
- 4. 1. Строение
- 4. 2. Спектральные свойства
- 4. 2. 1. Флуоресценция
- 4. 2. 2. Электронные спектры поглощения
- 4. 2. 3. Влияние строения цианиновых красителей на их спектральные свойства
- 4. 3. Общие методы получения полиметиновых красителей
- 5. Индоцианиновые красители
- 5. 1. Спектральные свойства
- 5. 2. Синтез индоцианиновых красителей
- Обсуждение результатов
- 1. Синтез замещенных арилгидразинов и индоленинов на их основе
- 2. Синтез 6-метил-7-оксооктановой кислоты и индоленинов на ее основе
- 3. Синтез гидрохлорида 4-(2-карбоксиэтил)фенилгидразина и ^ индоленинов на его основе
- 4. Гидрохлорид дифенилимина малонового альдегида
- 5. Синтез индодикарбоцианиновых красителей
- 6. Спектральные исследования цианиновых красителей и их конъюгатов
- Экспериментальная часть
- Выводы
- Благодарности
Список литературы
- Арбузов А.Е., Валитова Ф. Г. О некоторых деталях получения свободного радикала а, а-тринитрофенилгидразина. // Журн. Орган. Химии. 1957. — Т. 27. — № 9. — С. 2354 — 2356.
- Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н. К. Т. 1.-М.: Химия, 1981.-736 с.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия, 1976.-528 с.
- Венкатараман К. Химия синтетических красителей. В 6 томах / Т. 1. Под ред. Порай-Кошиц Б. А Л.: Госхимиздат, 1957. — 803 с.
- Владимиров Ю.А., Добрецов Г. Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран. М.: Наука, 1980. — 320 с.
- Глотов A.C., Иващенко Т. Э., Образцова Г. И., Наседкина Т.В.,
- Баранов B.C. Зависимость между возникновением стабильной артериальной гипертензии у детей и полиморфизмом генов ренин-ангиотензиновой и кинин-брадикининовой систем. // Молекуляр. биология. 2007. — Т. 41. — № 1. — С. 18 — 25.
- Гранберг И.И., Сорокин В. И. Направление циклизации арилгидразонов и о-фениловых эфиров оксимов несимметричных кетонов в условиях реакции Фишера. // Успехи химии. 1974. — Т. 43. — Вып. 2. — С. 266 — 293.
- Гуринович Г. П., Севченко А. Р., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968.-518 с.
- Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Под ред. Картужанского A.JI. JI: Химия. 1980. — 672 с.
- Добрецов Г. Е. Флуоресцентные зонды в исследовании клеток, мембран и липопротеидов. — М.: Наука, 1989. 277 с.
- Дьяконов А.Н. Химия фотографических материалов. -М.: Искусство, 1989.-272 с.
- Дыханов H.H., Егупова JI.M. // Методы получения химических реактивов и препаратов, под ред. Козлова Б. Г. М.: Государственный комитет химической промышленности при Госплане СССР, 1964. — Вып. 9.-С. 65−68.
- Егоров A.M., Осипов А. П., Дзантиев Б. Б., Гаврилова Е. М. Теория и практика иммуноферментного анализа. — М.: Высшая школа, 1991. -288 с.
- Жунгиету Г. И., Будылин В. А., Кост А. Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиинца, 1975. 264 с.
- Жунгиету Г. И. Суворов H.H., Кост А. Н. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. Кишинев: Штиинца, 1983. 118 с.
- Иванов И.Б., Ершов Г. М., Барский В. Е., Мирзабеков А. Д. Диагностика генетических мутаций на олигонуклеотидных микрочипах. // Молекуляр. биология. 1997.-Т. 31.-№ 1.-С. 159 — 167.
- Ищенко A.A. Строение и спектрально-люминесцентные свойства полиметиновых красителей. — Киев.: Наукова Думка, 1994. — 207 с.
- Ищенко A.A. Новые аспекты люминесценции полиметиновых красителей. // Журнал научной и прикладной фотографии. 1997. — Т. 42.-№ 4.-С. 60−68.
- Киприанов А.И. Цвет и строение цианиновых красителей. Киев: Наукова Думка, 1979. 666 с.
- Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев: Наукова Думка, 1975. 189 с.
- Киприанов А.И., Толмачев А. И. Получение четвертичных солей слабых органических оснований. // Журн. Общ. Химии. 1957. — Т. 27. — № 1. -С. 142−150.
- Кнорре Д.Г., Мызина С. Д. Биологическая химия: учеб. для хим., биол. и мед. спец. Вузов. -М.: Высшая школа, 2000. — 479 с.
- Кнорре Д.Г. ДНК- и РНК- зонды как альтернатива и дополнение иммунохимического анализа. // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1989.-Т. 34.-№ 1. С. 52−60.
- Коган И.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, 1956. — 696 с.
- Колчинский A.M., Грядунов Д. А., Лысов Ю. П., Михайлович В. М., Наседкина Т. В., Турыгин А. Ю., Рубина А. Ю., Барский В.Е., г
- Заседателев A.C. Микрочипы на основе трехмерных ячеек геля: история и перспективы. // Молекуляр. биология. 2004. — Т. 38. — № 1. — С. 5 — 16.
- Кольман Я., Рем К. Наглядная биохимия. М.: Мир, 2000. — 469 с.
- Корнберг А. Синтез ДНК. М.: Мир, 1977. — 349 с.
- Красовицкий Б.М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. М.: Химия, 1984.-334 с.
- Левина Р.Я., Шушерина Н. П., Лурье М. Ю. Цианэтилированные кетоны в синтезе непредельных 8-лактонов. II. Синтез и свойства непредельного 5-лактона из у-ацетилвалеронитрила. // Журн. Общ. Химии. 1954. — Т. 24. — № 8. — С. 1439 — 1444.
- Левкоев И.И. Органические вещества в фотографических процессах. -М.: Наука, 1982.-368 с.
- Левшин Л.В., Салецкий A.M. Оптические методы исследования молекулярных систем. Ч. 1. Молекулярная спектроскопия. М.: Изд-во МГУ, 1994.-320 с.
- Макин С.М., Монич Н. В., Шаврыгина O.A., Бережная М. И., Хейфец С. А. Новый метод синтеза цианинов на основе ацеталей глутаконового альдегида. // Журн. Орган. Химии. 1970. — Т. 6. —№ 1. — С. 107 — 112.
- Мирзабеков А.Д. Биочипы в биологии и медицине XXI века. // Вестник Российской академии наук. — 2003. Т. 73. — № 5. — С.412−421.
- Михайленко Ф.А., Дядюша Г. Г., Богуславская А. Н. Полиметиновыекрасители с несколькими сопряженными хромофорами. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1975. — № 3. — С. 370 — 377.
- Молотковский Ю.Г. Флуоресцентные липидные зонды: свойства и применение. // Биоорган, химия. 1999. — Т. 25. — № 11. — С. 855 — 867.
- Мушкало Л. К., Хабуби М., Мушкало H.H., Федорова Л. В. Норцианины в ряду индоленина. // Укр. Хим. Журн. 1974. — Т. 40. — № 9.-С. 957−962.
- Наседкина Т.В. Использование биологических микрочипов в онкогематологии. // Онкогематология. 2006. — № 1−2. — С. 25 — 37.
- Николаенко Л.Н. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям. М.: Высшая Школа, 1965. — 312 с.
- Пептиды. Основные методы образования пептидных связей. Под ред. Гросс Э., Майенхофер И. М.: Мир, 1983. — 424 с.
- Савицкий А.П. Флуоресцентный анализ: иммуноанализ, гибридные ДНК, биосенсоры. // Успехи биологической химии. 1990. — Т. 31. — С. 209−238.
- Самойлов В.О. Медицинская биофизика. СПб.: Спецлит, 2004. -496 с.
- Самойлова Н.П., Гальберштам М. А. О некоторых реакциях замещения в ряду фотохромных индолиноспирохроменов. // Химия Гетероцикл. Соединений. —1977. № 8. — С. 1065 — 1068.
- Сингер М., Берг П. Гены и геномы. В 2 Т. / Т. 1. М.: Мир, 1998. -373 с.
- Современные методы биофизических исследований. Практикум по биофизике. Под ред. Рубина А. Б. М.: Высшая школа, 1988. — 360 с.
- Спасокукоцкий Н. С, Вомпе А. Ф, Левкоев И. И, Свешников H.H. Влияние вступления аминогруппы в полиметиновую цепь трикарбо-, -ди- и —трикарбоцианинов на их окраску и основность. // Журн. Орган. Химии. 1980. — Т. 16. — № 11. — С. 2427 — 2434.
- Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1977. — 488 с.
- Сыч Е. Д. Синтез некоторых производных индо ленина и индокарбоцианинов. III. Влияние заместителей в бензольных кольцах индокарбоцианинов на их спектры поглощения. // Укр. Хим. Журнал. // 1953. -Т. 19. -№ 6. — С. 657−661.
- Толмачев A.A., Бабиченко Л. Н., Шейнкман А. К. 5-Винил-р-гетарилзамещенные 2-метил- и 2-метилениндолины и полиметиновые красители на Pix основе. // Укр. Хим. Журн. 1991. — Т. 57. — № 2. — С. 183−186.
- Толмачев А. А, Бабиченко Л.Н, Чмиленко Т. С, Шейнкман А.К.
- Бензопиридилзамещенные 2-метил- и 2-метилениндолины. // Химия Гетероцикл. Соединений. 1989. — № 10. — С. 1367 — 1372.
- Устинов Д.А. Свет молекул. М.: Колос, 1966. — 144 с.
- Фрайфелдер Д. Физическая биохимия. М.: Мир, 1980. — 582 с.
- Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. Под ред. Рутовского Б. Н. М.: ОНТИ, 1939. — 580 с.
- Хюниг С., Люкке Э., Бреннингер У. В сб. Синтезы органических препаратов. М.: Мир, 1964. — Сб. 12. — С. 96 — 97.
- Чечеткин В.Р., Прокопенко Д. В., Макаров A.A., Заседателев A.C. Биочипы для медицинской диагностики. // Российские нанотехнологии. 2006. — Т. 1. — № 1−2. — С. 13 — 27.
- Чубабрия М.Я., Майсурадзе Д. П., Павлиншвили И. Я. Синтез 2Н-хромен-2-спиро-2'-М-алкил(фенил)-индолин-3 '-спиро-1 циклопентанов. // Изв. АН ГССР. Сер. хим. 1982. — Т. 8. — № 3. — С. 172−180.
- Чунаев Ю.М., Пржиялговская Н. М. 2-Метилиндоениновые основания. Синтез и свойства. // Итоги науки и техники. Сер. Органическая химия. М.: ВИНИТИ. — 1990. — Т. 14. — 129 с.
- Шапиро Б.И. Теоретические начала фотографического процесса. М.: Эдиториал УРСС, 2000.-288 с.
- Яновская Л.А., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. Сообщение 1: общий метод синтеза тетраэтилацеталей /?-дикарбонильных соединений. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1960. — № 7. — С. 1246
- Artanari H., Basu S., Kawano T.L., Bolton P.H. Fluorescent dyes specific for quadruplex DNA. // Nucleic Acids Res. 1998. — V. 26. — № 16. — P. 3724 -3728.
- Asanuma N., Suzuki A., Yamakawa K. Method for preparation of benzindolenine. // Chem. Abstr. 2000. -V. 133. — № 23. — 30 8246e.
- Audrieth L.F., Weisiger J.R., Carter H.E. Alkylation of phenylhydrazine in liquid ammonia. // J. Org. Chem. 1941. — V. 6. — P. 417 — 420.
- Balaban A.T., Frangopol P.T., Marculescu M., Bally J. Factors affecting stability and equilibria of free radicals. // Tetrahedron. 1961. — V. 13. — P. 259−267.
- Baltimore D. Viral RNA-dependent DNA Polymerase: RNA-dependent DNA Polymerase in Virions of RNA Tumour Viruses. // Nature. 1970. -V. 226.-P. 1209−1211.
- Barsky V., Perov A., Tokalov S., Chudinov A., Kreindlin E., Sharonov A., Kotova E., Mirzabekov A. Fluorescence Data Analysis on Gel-Based Biochips. // J. Biomol. Screen. 2002. — № 7. — P. 247 — 257.
- Bean F.R., Russel H.D. Naphthyl hydrazine sulfonic acids in direct positive photographic processes. // US Patent. 2 604 400. 1951.
- Bellamy A.J., MacLean L. Synthesis and oxidation of some 1-alkenyl-l-phenylhydrazines and their 1,2-isomers // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. — 1979.-P. 204−210.
- Bouit P., Piazza E., Rigaut S., Guennic B., Aronica Ch., Toupet L., Andraud Ch., Maury O. Stable near-infrared anionic polymethine dyes: structure, photophysical, and redox properties. // Org. Lett. 2008. — V. 10. — № 19. -P. 4159−4162.
- Brindle J.R., Liard J.L., Berube N. Reactions of NaBH2S3 with some typical organic nitrogen compounds. // Can. J. Chem. 1976. — V. 54. — P. 871−877.
- Cacchi S., Torre F., Misiti D. iV-Alkylation of tosylhydrazones through phase-transfer catalisis. // Synthesis. 1977. — № 5. — P. 301 — 303.
- Caputo G., Delia C.L. Improved process and method for the preparation of asymmetric monofunctionalised indocyanine labeling reagents and obtained compounds. // EP Patenet. 1 211 294. 2001.
- Casarini D., Lunazzi L., Placucci G., Macciantelli D. Conformational studies by dynamic NMR. 32. Enantiomerization of chiral conformers in hindered naphthylamines and naphthyl nitroxides. // J. Org. Chem. — 1987. V. 52. — № 21.-P. 4721−4726.
- Cheng Zh., Levi J., Xiong Zh., Gheysens O., Keren Sh., Chen X., Gambhir S.S. Near-infrared fluorescent deoxyglucose analogue for tumor optical imaging in cell culture and living mice. // Bioconjugate Chem. 2006. — V. 17.-P. 662−669.
- Chiuman W., Li Y. Efficient signaling platforms built from a small catalytic DNA and doubly labeled fluorogenic substrates. // Nucleic Acids Res. -2007.-V. 35.-№ 2.-P. 401 -405.
- Clusius K., Vecchi M. Reaktionen mit 15N. Zum crackmechanismus des N, N-diphenylhydrazins. // Helv. Chim. Acta. 1953. — Bd. 35. — S. 933 -937.
- Cox W.G., Beaudet M.P., Angew J.Y., Ruth J.L. Possible sources of dye-related signal correlation bias in two-color DNA microarray assays. // Anal. Biochem. 2004. — V. 331. — P. 243 — 254.
- Dai Z., Peng B. Synthesis and characterization of indodicarbocyanines. // Dyes and pigments. 1998. — V. 36. — № 2. — P. 169 — 175.
- Damjanovich S., Gaspar R., jr., Pieri C. Dynamic receptor superstructures at the plasma membrane. // Q. Rev. Biophys. 1997. — V. 30. — P.67 — 107.
- Davidson R.S., Hilchensach M.M. The use of fluorescent probes in immunochemistry. // Photochem. Photobiol. 1990. — V. 52. — P. 431 — 438.
- Dutta P.Ch., Mandai D. Studies in indigoid dyes. Part XIV. Thioindigoid dyes derived from diphenyl-4,4'-disulphonic acid. // J. Indian Chem. Soc. — 1955. V. 32. — № 6. — P. 339 — 343.
- Eichenauer U., Neumann P. Process for the production of alkali salts of biphenyl-4,4'-disulphonic acid. // EP Patent. 325 975. 1989.
- Eistert B., Wessendorf R. Eine methode zur identifizierung von aus unsymmetrischen ?-diketonen und hydrazinderivaten erhaltlichen pyrazolderivaten. // Chem. Ber. 1961. — Bd. 94. — № 10. — S. 2590 — 2595.
- Ernst L.A., Gupta R.K., Mujumdar R.B., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents for sulfhydryl groups. // Cytometry. 1989. — V. 10. — P. 3 -10.
- Evans F. J., Lyle G.G., Watkins J., Lyle R.E. Molecular rearrangements. VIII. The equilibration of 3,3-dimethyl-2-phenyl- and 2,3-dimethyl-3-phenyl-H-indoles. // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — № 5. — P. 1553 — 1557.
- Ficken G.E., Kendall J.D. The influence of bridging of the color of polymethin and aza-methin dyes. // Chimia. 1961. — V. 15. — P. 110 — 115.
- Fierz-David H.E., Blangey L., Streiff H. Zur kenntnis der p-oxo-azo-farbstoffe. //Helv. Chim. Acta. 1946. Bd. 29. S. 1718 1765.
- Fischer E. Ueber die hydrazinverbindungen. // Liebigs Ann. Chem. — 1877. — Bd. 174.-S. 167- 183.
- Fisher E. Ueber naphtylhydrazine. // Liebigs Ann. Chem. 1886. — Bd. 232. -S. 236−243.
- Flanagan J.H., Khan S.H., Menchen S., Soper S.A., Hammer R.P. Functionalized tricarbocyanine dyes as near-infrared probes for biomolecules. // Bioconjug. Chem. 1997. — V. 8. — P. 751 — 756.
- Fotin A.V., Drobyshev A.L., Proudnikov D.Y., Perov A.N.,
- Mirzabekov A.D. Parallel thermodynamic analysis of duplexes on oligodeoxyribonucleotide microchips. // Nucleic Acid Res. 1998. — V. 26. — № 7. — P. 1515−1521.
- Frankland P. F, Challenger F, Nicholls N.A. The preparation of monomethylaniline. // J. Chem. Soc. Trans. 1919. — V. 115. — P. 198 — 205.
- Fritz S, Heinz H. Verfahren zur Herstellung von aromatischen und heterocyclischen Hydrazinen. // DE Patent. 1 015 442. 1957.
- Gerhold D, Rushmore T, Caskey C.T. DNA chips: promising toys have become powerful tools. Trends in Biochemical Sciences. 1999. — V. 24. — № 5.-P. 168- 173.
- Gonsalez A. Simple preparation of ALalkyl-ALarylhydrazines from diazotable 7V-arylamines.//Synth. Commun. 1988. — V. 18.-№ 11.~P. 1225−1229.
- Hamrick P. J, jr., Hauser C. F, Hauser C.R. Influence of ring size and 2-methyl substituent on two modes of alkaline cleavage of 2-acylcyclanones. Acylations of cycloheptanone and cyclooctanone. // J. Org. Chem. 1959. -V. 24.-№ 5.-P. 583 -586.
- Handbook of Biological Confocal Microscopy. Ed. Pawley J.B. N.Y.:
- Plenum Press, 1990. 662 p.
- Harshman K., Martinez A.C. DNA microarrays: a bridge between genome sequence information and biological understanding. // Eur. Rev. — 2002. — V. 10. -№ 3. P. 389−408.
- Hayes B.T., Stevens T.S. The reduction of nitrosamines to hydrazines. // J. Chem. Soc. C. 1970. — № 8. — P. 1088 — 1089.
- Hendrickson H.S. Fluorescence-based assays of lipases, phospholipases, and other lipolytic enzymes. // Anal. Biochem. 1994. — V. 219. — № 1. — P. 1 -8.
- Hilderbrand S.A., Kelly K.A., Niedre M., Weissleder R. Near infrared fluorescence-based bacteriophage particles for ratiometric pH imaging. // Bioconjug. Chem. 2008. — V. 19.- № 8. — P. 1635 — 1639.
- Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1967. Bd. 10. № 2. Enders E. Arylhydrazine durch reduktion von N-nitroso- und N-nitro-verbindungen. S. 224−303.
- Huckin S.N., Weiler L. C-Acetylation of ketones. // Can. J. Chem. 1974. -V. 52.-P. 1379- 1380.
- Hunig S., Benzing E., Lucke E. Synthesen mit enaminen, I. Acylierung mit carbonsaurechloriden. // Chem. Ber. 1957. — Bd. 90. — № 12. — S. 2833 -2840.
- Hunig S., Salzwedel M. Systematische synthese methylverzweigter carbonsauren. // Chem. Ber. 1966. — Bd. 99. — № 3. — S. 823 — 842.
- Hunig S., Salzwedel M. Beeinflussung der saurespaltung von 2-acyl-2-methyl-cyclohexanonen. // Angew. Chem. 1960. — Bd. 72. — S. 323.
- Hung S.-C., Ju J., Mathies R., Glaser A.N. Cyanine dyes with high absorption cross section as donor chromophores in energy transfer primers. // Anal. Biochem. 1996. — V. 243. — № 1. — P. 15 — 27.
- Hunsberger I.M., Shaw E.R., Fugger J., Ketcham R., Lednicer D. The preparation of substituted hydrazines. IV. Arylhydrazines via conventional methods. // J. Org. Chem. 1956. — V. 21. — № 4. — P. 394 — 399.
- Illy H., Funderburk L. Fisher indole synthesis. Direction of cyclisation of isopropylmethyl keton phenylhydrazone. // J. Org. Chem. 1968. — V. 33. — № 11.-P. 4283 -4285.
- Jacquier R., Maury G. № 60. — Recherches dans la serie des azoles. XIX. -Syntheses et etude des (dinitro-2', 4'-phenyl)-1 pyrazoles isomeres derivant d’acetyl-2 cyclanones (Deuxieme partie). // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. — № 1. — P. 316−320.
- Jacquier R., Maury G. № 61. Acylation de ?-enamino-cetones derivees d’acetyl-2 cyclanones. // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1967. — № 1. — P. 320 — 328.
- Jacquier R., Petrus C., Petrus F., Valentin M. № 466. Recherches dans la serie des azoles. LXXV. — Synthese et identification de tetramethylene— isoxazoles. // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1970. — № 7. — P. 2678 — 2685.
- Jacquier R., Petrus C., Petrus F., Verducci J. № 467. Recherches dans la serie des azoles. LXXVI. — Action de Phydroxylamine sur les ?-cetoesters: synthese d’isoxazolones-3 et 5. // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1970. — № 7. — P. 2685−2690.
- Jelinek Ch.F., Kleinschmidt R.F. Preparation of malonaldehyde dianils. // US Patent. 2 549 097.- 1951.
- Johansson M.K., Fidder H., Dick D., Cook R.M. Intramolecular dimers: a new strategy to fluorescence quenching in dual-labeled oligonucleotide probes. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 6950 — 6956.
- Jonczik A., Wlostowska J., Makosza M. Reactions of organic anions. LXX. Catalytic TV-alkylation of phenylhydrazones in aqueous medium. // Synthesis. 1976. — № 12. — P. 795 — 796.
- Koga N., Anselme J.P. The preparation 1,1-diarylhydrazines. // J. Org. Chem. V. 33. — № 10. — P. 3963 — 3964.
- Koji N., Takeshi H., Shunsaku T., Katsuhiko T. Process for producing 4,4'-diphenyldisulfonic acid and its monopotassium salt. // US Patent. 4 382 896. -1982.
- Larock R.C. Comprehensive organic transformations: a guide to functional group preparation. New York, 1999
- Lerch U., Konig J. Selective Alkylation of Phenylhydrazine: a facile and efficient synthesis of 1-alkyl-l-phenylhydrazines. // Synthesis. — 1983. № 2. -P. 157- 159.
- Leung W.-Y., Cheung CH.-Y., Yue S. Modified carbocyanine dye and their conjugates. // WO Patent. 226 891. 2002.
- Levine R., Conroy J.A., Adams J.T., Hauser C.R. The acylation of ketones with esters to form ?-diketones by the sodium amide method. // J. Am. Chem. Soc. 1945. -V. 67. — P. 1510 — 1512.
- Li Q., Tan J., Peng B.-X. Synthesis and characterization of heptamethine cyanine dyes. // Molecules. 1997. — № 2. — P. 91 — 98.
- Lieber D. Uber Indolinone. // Monatsh. Chem. 1908. — Bd. 29. — № 5. — S. 421−429.
- Limpricht H. Vermischte chemische mitthelungen. // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1856.-Bd. 99.-S. 117−122.
- Lin Y., Weissleder R., Tung C.H. Novel near-infrared cyanine fluorochromes: synthesis, properties, and bioconjugation. // Bioconjug. Chem. 2002. — V. 13. — P. 605 — 610.
- Luh T.Y., Fung Sh.H. A Convenient one-oot synthesis of A^-alkylanilines from benzanilides. // Synth. Commun. 1979. — V. 8. — P. 757 — 763.
- Mader O., Reiner K., Egelhaaf H.-J., Fisher R., Brock R. Structure property analysis of pentamethine indocyanine dye: identification of a new dye of lifescince application. // Bioconjug. Chem. 2004. — V. 15. — P. 70 — 78.
- Mank A.J.G., van der Laan H.T.C., Gooijer C., Brinkman U.A.Th., Velthorst N.H. Visible diode laser induced fluorescence detection in liquid chromatography after precolumn derivatization of amines. // Anal. Chem. -1995. V. 67. — P. 1742 — 1748.
- Martin T.I., Mychajlowskij W. Process for preparing di-tertiary aryl amines. // GB Patent. 2 147 897. 1983.
- Masotti A., Vicennati P., Boschi F., Calderan L., Sbarbati A., Ortaggi G. A novel near-infrared indocyanine dye polyethylenimine conjugate allows DNA delivery imaging in vivo. II Bioconjug. Chem. — 2008. — V. 19 — № 5. -P. 983 — 987.
- Medintz I.L.- Goldman E.R.- Lassman M.E.- Mauro J.M. A Fluorescence resonance energy transfer sensor based on maltose binding protein. // Bioconjug. Chem.-2003.-V. 14.-№ 5.-P. 909−918.
- Meister O. Correspondenzen. II Chem. Ber. 1872. — Bd. 5. — S. 283 — 287.
- Mikhailovich V., Lapa S., Gryadunov D., Sobolev A., Strizhkov B., Chernych N., Skotnikova O., Irtuganova O., Moroz A., Litvinov V.,
- Morgan G.T., Micklethwait F.M.G. The interactions of aromatic amines and para-diazoimides. //J. Chem. Soc. Trans. 1907. -V. 91. — P. 1512 — 1518.
- Mujumdar R.B., Ernst L.A., Mujumdar S.R., Lewis C.J., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents: sulfoindocyanine succinimidyl esters. // Bioconjug. Chem. 1993. — V. 4. — № 2. — P. 105 — 111.
- Mujumdar R.B., Ernst L.A., Mujumdar S.R., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents containing isothiocyanate groups. // Cytometry. — 1989. — V. 10.-P. 11−19.
- Mujumdar S.R., Mujumdar R.B., Grant C.M., Waggoner A.S. Cyanine-labeling reagents: sulfobenzindocyanine succinimidyl esters. // Bioconjug. Chem. 1996. — V. 7. — № 3. — P. 356 — 362.
- Mushkalo I.L., Dyadyusha G.G., Turova L.S., Kornilov M.Yu. A macrocyclic bis-cyanine dye. // Tetrahedron Lett. 1980. — V. 21. — № 30. — P. 2977 — 2980.
- Narasimhachari N., Gabor P. A new method for the synthesis of heptamethine cyanine dyes: synthesis of new near-infrared fluorescent labels. // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 2391 — 2395.
- Nasedkina T.V., Zharinov V.S., Isaeva E.A., Mityaeva O.N., Yurasov R.N., Surzhikov S.A., Turigin A.Yu., Rubina A.Yu., Karachunskii A.I.,
- Gartenhaus R. B, Mirzabekov A.D. Clinical screening of gene rearrangements in childhood leukemia using a multiplex PCR-microarray approach. // Clin. Cancer Res. 2003. V. 15. — № 9. — P. 5620 — 5629.
- Nasipuri D, Biswas K. K. Diazoalkanes. Part I. Reaction of diazomethane with methyl ether of cyclic hydroxymethyleneketones. // J. Indian Chem. Soc. 1967. — V. 44. — № 7. — P. 620 — 627.
- Neber P.W. Uber die freie o-aminophenyl-essigsaure, ihre ester und Umsetzungen. // Chem. Ber. 1922. — S. 826 — 848.
- Payne G.B. Reactions of hydrogen peroxide. X. Oxidative rearrangements with certain ?-diketones. // J. Org. Chem. 1961. — № 12. — P. 4793 — 4797.
- Parinov S, Barsky V, Ershov G, Kirillov E, Timofeev E, Belgovskiy A, Mirzabekov A. DNA sequencing by hybridization to microchip octa- and decanucleotides extended by stacked pentanucleotides. // Nucleic Acid Res. 1996. — V. 24. — P. 2998 — 3004.
- Petit J. M, Denis Gay M, Ratinaud M.H. Assessment of fluorochromes for cellular structure and function studies by flow cytometry. // Biol. Cell. — 1993.-V. 78.-P. 1 — 13.
- Pham W, Lai W.-F, Weissleder R, Tung C.-H. High efficiency synthesis of a bioconjugatable near-infrared fluorochrome. // Bioconjug. Chem. 2003. — V. 14.-P. 1048- 1051.
- Poirier R. H, Benington F. Reduction of 7V-nitrosodiphenylamine to unsym-diphenylhydrazine by lithium aluminum hydride. // J. Am. Chem. Soc. — 1952. V. 74. — № 12. — P. 3192.
- Pritzkow W, Dietrich P. Uber diazoreactionen mit N-nitroso-caprolactam. // Liebigs Ann. Chem. 1963. -Bd. 665. — S. 88 — 90.
- Proudnikov D, Mirzabekov A. Chemical methods of DNA and RNAfluorescent labeling. // Nucl. Acids Res. 1996. — V. 24. — № 22. — P. 4535 -4542.
- Ranasinghe R.T., Brown T. Fluorescence based strategies for genetic analysis. // Chem. Commun. 2005. — P. 5487 — 5502.
- Roberts R.M., Vogt P.J. Ortho esters, imidic esters and amidines. VII. TV-Alkyl formanilides from alkyl orthoformates and primary aromatic amines- rearrangement of alkyl N-arylformimidates. // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — № 18. — P. 4778 — 4782.
- Rosenstock P.D. 2,3-Dimethyl-3H-indole-3-acetic acid. // J. Heterocycl. Chem. 1966. — V. 3. — P. 537 — 539.
- Rubina A.Yu., Pan’kov S.V., Ivanov S.M., Dement’eva E.I., Mirzabekov A.D. Protein Microchip. // Doklady Biochemistry and Biophysics. 2001. — V. 381.-P. 419−422.
- Rubina A.Yu., Kolchinsky A.A., Makarov A.A., Zasedatelev A.S. Why 3-D Gel-based microarrays in proteomics. // Proteomics. 2008. — V. 8. P. 817 — 831
- Rubina A., Duykova V., Dementieva E., Stomakhin A., Nesmeyanov E., Grishin E., Zasedatelev A. Quantitative immunoassay of biotoxins on hydrogel-based protein microchips. // Anal. Biochem. 2005. — V. 340. — P. 317−329.
- Sen H.K., Bose U. Bildung heterocyclischer Verbindungen, II. // Chem. Zentralbl. 1927. — Bd. 2. — S. 435 — 436.
- Schobel U., Egelhaaf H.-J., Frohlich D., Brecht D., Oelkrug D., Gauglitz G. Mechanisms of fluorescence quenching in donor-acceptor labeled antibody — antigen conjugates. // J. Fluoresc. 2000. — V. 10. — № 2. — P. 147 — 154.
- Schueler F.W., Hanna C. A synthesis of unsymmetrical dimethyl hydrazine using lithium aluminum hydride. // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73. — P. 4996.
- Schultz R.G. Preparation of some substituted biphenylsulfonic acids. // J. Org. Chem. 1961.-№ 12.-P. 5195−5196.
- Shealy D.B., Lipowska M., Lipowski J. Synthesis, chromatographic separation, and characterization of near infrared — labeled DNA oligomers for use in DNA sequencing. // Anal. Chem. — 1995. — V. 67. — P. 247 — 251.
- Shinichi Y., Takashi T. Novel spirooxazine compounds. // EP Patent. 358 774.-1990.
- Southwick P.L., Ernst L.A., Tauriello E.W., Parker S.R., Mujumdar R.B., Mujumdar S.R., Clever H.A., Waggoner A.S. Cyanine dye labeling reagents carboxymethylindocyanine succinimidyl esters. // Cytometry. — 1990. — V. 11.-P. 418−430.
- Southwick P.L., Cairns J.G., Ernst L.A., Waggoner A.S. «One pot» synthesis of (2,3,3-trimethyl-3-H-indol-5-yl)-acetyc acid. Derivatives as intermediates for fluorescent biolabels. // Org. Prep. Proced. Int. 1988. — V. 20. — № 3. -P. 279−284.
- Stahel R. Ueber einige derivate des diphenylhydrazins und methylphenylhydrazins. // Liebigs Ann. Chem. 1890. — Bd. 258. — S. 242
- Sundberg RJ. Chemistry indoles. -N.Y.: Academic Press, 1970. 491 p.
- Temin H. M, Mizutani S. Viral RNA-dependent DNA polymerase: RNA-dependent DNA polymerase in virions of rous sarcoma virus. // Nature. -1970. V. 226. — P. 1211 — 1213.
- Terpetschnig E, Szmacinski H., Ozinskas A, Lakowicz J. Synthesis of squaraine-N-hydroxysuccinimide esters and their biological application as long-wavelength fluorescent labels. // Anal. Biochem. 1994. — V. 217. — P. 197−204.
- The chemistry of heterocyclic compounds. N.Y.: John Wiley&Sons.
- Tillib S. V, Strizhkov B. N, Mirzabekov A.D. Integration of multiple PCR amplifications and DNA mutation analyses by using oligonucleotide microchip. // Anal. Biochem. 2001. — V. 292. — P. 155 — 160.
- Tolmachev A. I, Ishchenko A. A, Slominsky Yu.L. Directed synthesis of functional polymethine dyes. In Chemistry of functional dyes. Ed. by Yoshida Z, Kitao T. -Tokio: Mita Press, 1989. P. 108 — 111.
- Toutchkine A, Nalbant P, Hahn K. Facile synthesis of thiol-reactive Cy3 and Cy5 derivatives with enhanced water solubility. // Bioconjug. Chem. -2002. V. 3. — № 3. — P. 387 — 391.
- Van Meer G. Lipid traffic in animal. // Annu. Rev. Cell. Biol. 1989. — V. 5. -P. 247−275.
- Veibel S, Hauge N. Identification et dosage des substances a fonction carbonyle a l’aide de l’acide /?-hydrazinobenzoique (p-carboxyphenylhydrazine). // Bull. Soc. Chim. Fr. 1938. — V. 5. — № 7. -P. 1506−1509.201. www.biochip.ru
- Wang L, Peng X, Zhang R, Cui J, Xu G, Wang F. Syntheses and spectral properties of fluorescent trimethine sulfo-3H-indocyanine dyes. // Dyes and Pigments. 2002. — V. 54. — № 5. — P. 107 — 111.
- West R, Bosworth N, Mujumdar R. Cyanine Dye Labelling Reagents. // US1. Patent. 2 007 203 343. 2007.
- Yamamoto H., Atsuko Hirohashi A., Izumi T., Koshiba M. Process for produsing indolylacetic acid derivatives. // GB Patent. 1 324 494. 1973.
- Yu H., Chao J., Patek D., Mujumdar R., Mujumdar S., Waggoner A.S. Cyanine dye dUTP analogs for enzymatic labeling of DNA probes. // Nucleic Acids Res. 1994. — V. 22. — № 15. — P. 3226 — 3232.
- Zangerle J. Uber naphtindolinbasen. // Monatsh. Chem. — 1910. — Bd. 91. -S. 123−134.
- Zimmermann T. A facile synthesis of 3H-indolium perchlorates by one-pot hydrazone formation / Fisher indolization. // J. Heterocycl. Chem. 2000. — V.37.-№ 6.-P. 1571 — 1574.
- Ф ЕДЕРАЛЬ11АЯ С Л УЖБ А. 501. И: С0ЦЙАЛ Ь 1ЮГ () РАЗВИТИЯгтшш1. Вйя: не ограничен
- Йнсгнту1.моле1^лйрнон биол’оУки им. &.ЛЭнгельгардта Российской. Академии Иаукгг Росси^'1 199 917Москва- уд. Вавилова, Д. 32 у: —. , ^ ,.V — 9? у-Ч*ишшгве {зждаё-т.7 й й еЖе- м^Дйый не ко ия' .>'
- А ь. I ^ - ¦ —• г — --' - ¦ V"* -. — ^ - - -- --^ —- Т-" ' - .- -- - «. г1. Российской
- Академии Наук, Россия*Вавилова, 32. с д Р^ици алнногй -рй6ка2б^ео^етствуйгне^ко•. г. КРД 2(>:о5 от ¦. '.раз^е^пеяо.к произ1}одств%у1Грвдаже и Российской
- Руководитель Ф^деррь1Гой.служ (Гь1 .' • 'но надзору в сфере адравоохрпненпя '-.¦?Щ^-Н.В.,^Юртелв-й социального рйзвнт11я^ .» V: Л ¦:й соцкдльнрго а^АЗВЙТИЯ-23 октября -2UO8- года
- Срок-Действий-: не ограничен.
- Срответствугощсе комп аной^окументадии36 685 ptj4.08.20 081. ЙтГОрадР0с6ЙЙ (ЖОЙ1. Продаже"соводятел1^ Федеральной^ сЛу рщУч ад 3 о py ф ф ер^ дд p aso oip, а H еш№ 1. ЯШ1шрте"шщш 1Ш11. V Л •
- ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА ПО НАДЗОРУ В СФЕРЕ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ
- РЕГИСТРАЦИОННОЕ УДОСТОВЕРЕНИЕ1. ФС 1 202 006/5317−06от 28 декабря 2006 года
- Действительно до 28 декабря 2011 года
- ИЗДЕЛИЕ МЕДИЦИНСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ1. Код ОКП 93 9817
- Набор .реагентов для. выявления генетической предрасположенности .к развитию/онкологических. заболев аний р аз лично й" этиологии -и для ,'опр ёделе н иянабиологическом микрочипе (ПФ-БИОЧЙП).1. НОРМАТИВНЫЙ ДОКУМЕНТ1. ТУ 9398−004−2 699 501−2006
- ПРЕДПРИЯТИЕ ПРОИЗВОДИТЕЛЬ •
- Институт молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, Москва, ОЮПО 2 699 501 '
- ЗАРЕГИСТРИРОВАНО Й РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВНЕСЕНО >ГОСУДАРСТВЕННЫЙ РЕЕСТР «ИЗДЕЛИЙ МЕДИЦИНСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ Й МЕДИЦИНСКОЙ ТЕХНИКИ
- Государственная регистрация предусматривает надзор: в целях обеспечения безопасности, качества, эффеь зарегистрированных изделий медицинского назначения и м^^^ф'к'о
- Руководитель Федеральной службы по надзору в сфере здравоохранения и социального развития1. Щ’г1. ВЙ1-':'