Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ
.
ΠΡΡΠ΅ΠΊΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ
Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΡΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π½Π° ΡΠ΅Π±Ρ. — Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ Π΄Π»Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏ — CH=O, — COOH, — NO2. Π₯ΠΎΡΡ ΡΡΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΠΏΠ°ΡΡ, ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ Ρ ΡΡΠΈΠΌΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ Π½Π΅ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΠΈΠΌ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ. Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π»ΠΈΡΡ ΠΎΡΡΡΠ³ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ . ΠΡΡΠ΅ΠΊΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ . ΠΡΡΠ΅ΠΊΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ (ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ) ΠΏΠΎΠ΄ΡΠΈΠ½ΡΡΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠΈΠΌ Π·Π°ΠΊΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎΡΡΡΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ. ΠΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ ΠΈΡ Ρ ΠΎΠ΄ ΡΠ°ΡΡΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½, ΡΠ΅ΠΌ Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Π½Π΅ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠ΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ. Π’Π΅ΠΌ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅, ΡΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΠ΅Π΅ ΡΠΈΡΠ»ΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π²Π΅Π»ΠΈΠΊΠΎ, Π° ΡΠΈΡΠ»ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ² ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅.
ΠΠ»Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π³Π»ΡΠ±ΠΎΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΠ½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ Π²ΡΠΏΠΎΠΌΠ½ΠΈΡΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ½ΡΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ: Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ; ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ; ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠΈ; ΡΠ΅ΠΏΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ; Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΡΠ°Π²Π½ΠΎΠ²Π΅ΡΠΈΠ΅; ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·.
Π Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΌΠΎΡΡΠ΅Π½Ρ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ , Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ .
Π¦Π΅Π»Ρ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ: ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π½Π° Π΄ΠΎΡΡΡΠΏΠ½ΠΎΠΉ Π΄Π»Ρ ΠΎΠ·Π½Π°ΠΊΠΎΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π·Π°ΡΡΠ±Π΅ΠΆΠ½ΠΎΠΉ ΠΈ ΠΎΡΠ΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅, ΠΎΠ·Π½Π°ΠΊΠΎΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ ΡΠΈΠΏΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ .
1. ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ
ΠΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ², ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°ΡΡΠΈΠΉΡΡ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈΡ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π° ΠΈ (ΠΈΠ»ΠΈ) ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ.
Π‘ΡΡΡ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ° Π·Π°ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π² ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π΅ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ Π² ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°Ρ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ Π² ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΡΠΈΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π·Π°ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ, Π΅ΡΠ»ΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠΎΡΡΠ°Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ Π½Π΅ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ.
Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π·Π°ΠΏΠΈΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
H2 + Cl2 = 2HCl
ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ Π ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ (ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ) Π·Π½Π°ΠΊ ΡΠ°Π²Π΅Π½ΡΡΠ²Π° Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΡΡΠ΅Π»ΠΊΠΎΠΉ (Ρ.ΠΊ. ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ» ΡΠ°Π²Π΅Π½ΡΡΠ²Π° «=» ΡΠΎΠ²ΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ Ρ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ):
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl;
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br.
ΠΡΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ:
1. Π ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ Π·Π°ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠ°ΡΡΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΈ Π΅Π΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½Π°Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΡΡΠΊΡΠΈΡ (ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅Ρ) ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½ΡΠ΅ΡΡΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
CH2=CH2 + H2O ® CH3-CH2OH
2. ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²ΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°ΡΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½Π΅Π΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π½Π΅ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² ΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π½Π΅ Π·Π°Π²Π΅ΡΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΎΡΡΡΡ Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ.
3. ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°ΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉ.
2. ΠΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠ°Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠ΅ΠΉ
ΠΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎ ΡΠ²ΠΎΠΈΠΌ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°ΠΌ Π·Π°Π½ΠΈΠΌΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π»Π°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΏΠ°ΡΠ°ΠΌΠΈ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΠΈΡ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΡΠ΅ ΡΠ΅Π»Π° Ρ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠ΅ Π»Π°ΡΡ.
ΠΠ±Π»ΠΈΠ·ΠΈ ΡΠΎΡΠΊΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ·Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²Π° ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΊΡΠΈΡΡΠ°Π»Π»ΠΎΠ². ΠΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ΄Π΅Π»Π°ΡΡ Π²ΡΠ²ΠΎΠ΄ ΠΎ ΡΠΎΠΌ, ΡΡΠΎ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡΡ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΡΡ ΠΏΡΡΡΠΎΡΡ (Π΄ΡΡΠΊΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΡΠΈ), Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Π²Π°ΠΊΠ°Π½ΡΠΈΡΠΌ Π² ΠΊΡΠΈΡΡΠ°Π»Π»Π°Ρ . Π’Π°ΠΊΠ°Ρ ΠΊΠ²Π°Π·ΠΈΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΎΡΠ½Π°Ρ ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π½ΡΠ³Π΅Π½ΠΎΠ³ΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ.
ΠΡΠΎΡΡΠ΅ΠΉΡΠ°Ρ ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠ΅ΠΉ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π½Π΅ΡΠΆΠΈΠΌΠ°Π΅ΠΌΡΡ . ΡΠ°ΡΠΈΠΊΠΎΠ² ΠΌΠ°ΡΡΠΎΠΉ Ρ ΠΈ Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠ΅ΡΡΠΎΠΌ d, Π΄Π²ΠΈΠΆΡΡΠΈΡ ΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅, ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ ΠΎΡ ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΡ ΠΏΠΎΠ»Π΅ΠΉ. ΠΡΠ»ΠΈ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄Π°Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° ΠΎΠΊΡΡΠΆΠ΅Π½Π° Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ, ΡΠ°Π²Π½ΠΎΡΠ΄Π°Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΠΎΡ Π½Π΅Π΅ Π½Π° ΡΠ°ΡΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠ΅ r, ΡΠΎ ΡΡΠ΅Π΄Π½Π΅Π΅ ΡΠΈΡΠ»ΠΎ ΡΡΠΎΠ»ΠΊΠ½ΠΎΠ²Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ Ρ ΠΏΠΎΠ²Π΅ΡΡ Π½ΠΎΡΡΡΡ ΠΊΠ»Π΅ΡΠΊΠΈ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΎΠ½Π° Π·Π°ΠΊΠ»ΡΡΠ΅Π½Π°, Π² 1 ΡΠ΅ΠΊΡΠ½Π΄Ρ, ΠΎΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ°Π²Π½ΡΠΌ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»Π°
3. ΠΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ
ΠΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ° ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ Π³Π°Π·ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ°Π·ΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ.
Π Π°ΡΡΠΌΠΎΡΡΠΈΠΌ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΡ. ΠΠ· ΡΡΠ°ΡΠΈΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΠΊΠΈ ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΅ΡΠ»ΠΈ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ (U) Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ ΡΡΠ΅Π΄Π½Π΅ΠΉ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π² ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ ΡΠ°Π·Ρ; ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, Π² Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΠΊΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠ΅ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠ΅. ΠΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡΡΡ.
ΠΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅ΠΌ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΎΠΏΠΎΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ Π΄Π²ΡΡ ΡΠ°Π·.
ΠΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ°Π·Π° | ΠΠΈΠ΄ΠΊΠ°Ρ ΡΠ°Π·Π° | |
Π Π°ΡΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ | ||
Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΡΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ | ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΡΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ | |
ΠΠ±ΡΠ΅ΠΌ, Π·Π°Π½ΡΡΡΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°, ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΡΠ°Π²Π΅Π½ VΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊ | ||
VΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊ << V ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΎΡΠ° | VΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊ? V ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ | |
ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌ Vf | ||
Vf? V ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΎΡΠ° | Vf? 0,06 — 0,15 V ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ | |
ΠΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ ΡΠ°Π·Π° | ΠΠΈΠ΄ΠΊΠ°Ρ ΡΠ°Π·Π° | |
Π‘ΡΠ΅Π΄Π½ΡΡ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ 3/2 kT | ||
Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ U | ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ U | |
U — ΠΏΠΎΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ | ||
ΠΠ²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ Π² ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌΠ΅ ΡΠ°Π·Ρ (ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ ΠΏΡΠΎΠ±Π΅Π³) | ||
Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΡΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ | ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΡΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ | |
ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ ΡΡΠ°Π»ΠΊΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ ΠΏΡΠΈ Π΄Π²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π² ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌΠ΅, ΡΠ°ΡΡΠΎΡΠ° ΡΠ΄Π°ΡΠΎΠ² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΈΡ ΠΌΠ°ΡΡΡ, ΡΠ°Π·ΠΌΠ΅ΡΠ°, Π’ | ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ° ΡΠΎΠ²Π΅ΡΡΠ°Π΅Ρ ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΡ Π² ΠΊΠ»Π΅ΡΠΊΠ΅ ΠΎΠΊΡΡΠΆΠ°ΡΡΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ», Π°ΠΌΠΏΠ»ΠΈΡΡΠ΄Π° ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΠΉ a? (Vf /N) 1/3 | |
ΠΠΈΡΡΡΠ·ΠΈΡ | ||
ΠΏΠΎΡΡΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π΄Π²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅, D = f (Π€½/p) | ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΊ ΠΈΠ· ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠ»Π΅ΡΠΊΠΈ Π² Π΄ΡΡΠ³ΡΡ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΈΡ Π΄Π΅ΡΡΡΠΊΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ»Π΅Π±Π°Π½ΠΈΠΉ Π² ΠΊΠ»Π΅ΡΠΊΠ΅, D = f (exp (?ED / RT) | |
ΠΠ²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ | ||
ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ° ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎ Π²ΡΠ°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠΎ ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡΡ Π½ r = f (T½) | Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π·Π°ΡΡΡΠ΄Π½Π΅Π½ΠΎ ΡΡΠ΅Π½ΠΊΠ°ΠΌΠΈ ΠΊΠ»Π΅ΡΠΊΠΈ, ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½r = f (exp (?Er / RT) | |
ΠΠ° ΡΡΠ΅Ρ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠΈΡΡΡΡ ΡΠΈΡΠ»ΠΎ ΡΠΎΡΠ΄Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ, Ρ. Π΅. ΠΈ Π²Π΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ. Π’Π°ΠΊ Π΄Π»Ρ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° Π°Π·ΠΎΡΠ° N2O5 Π² Π³Π°Π·ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π΅ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ 0,01 Π ΠΈ 298Π Π² 1 ΡΠΌ3 ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΡΡΡ 6,023.1018 ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ», ΠΏΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΏΠ΅Π²Π°ΡΡΠΈΡ 3.1028 ΡΡΠΎΠ»ΠΊΠ½ΠΎΠ²Π΅Π½ΠΈΡ Π² ΡΠ΅ΠΊΡΠ½Π΄Ρ. Π ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅ Ρ Π»ΠΎΡΠΎΡΠΎΡΠΌΠ° ΠΏΡΠΈ ΡΠ΅Ρ ΠΆΠ΅ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ ΠΈ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΠΈΡΠ»ΠΎ ΡΠΎΡΠ΄Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π΄ΠΎ 4,2.1031. ΠΡΠΎ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΊ ΡΡΠΊΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π²Π½ΠΎΠ²Π΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΠ°ΠΊΡΠ²Π΅Π»Π»Π°-ΠΠΎΠ»ΡΡΠΌΠ°Π½Π°.
Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, ΡΡΠ΅Π΄Π½ΡΡ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ ΠΏΠΎΡΡΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π΄Π²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Π² Π³Π°Π·Π΅ ΡΠ°Π²Π½Π° 3/2 RT, Ρ. Π΅. ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΈ Π΄Π²ΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΎΠ²ΠΏΠ°Π΄Π°ΡΡ. ΠΠΎ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΠΈ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ°ΠΌΠΈ Π²ΡΡΠ΅ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΠΈ. ΠΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ°Π΅Ρ ΡΠΏΠΎΡΡΠ΄ΠΎΡΠ΅Π½Π½ΠΎΡΡΡ Π±Π»ΠΈΠΆΠ½Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠΎΡΡΠ΄ΠΊΠ°. Π’Π°ΠΊ, ΡΡΠΈΡΠ°Π΅ΡΡΡ, ΡΡΠΎ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ΅ΡΡΠ°ΡΠ΄ΡΡ ΠΈΠ· 5 ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» Π²ΠΎΠ΄Ρ — ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ ΡΠΏΠ°ΠΊΠΎΠ²ΠΊΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» Π²ΠΎ Π»ΡΠ΄Ρ. ΠΠΎ Π² ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΠΎΡ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π»Π° ΡΠ°ΠΊΠΈΠ΅ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΡ, ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ Π±Π»ΠΈΠΆΠ½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠΊ, Π½Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ ΡΠΏΠΎΡΡΠ΄ΠΎΡΠ΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌΡ.
4. ΠΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ
ΠΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΎΠ±ΡΠΈΡ Π΄Π»Ρ Π²ΡΠ΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΡΠΈΠ·Π½Π°ΠΊΠΎΠ²: ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΡΠΎΡΡΠ°Π² ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ²; ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Π΅ΠΉ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ; ΡΠ΅ΠΏΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ; Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠΈΠΌΠΎΡΡΡ ΠΈ Ρ. ΠΏ.
ΠΠ°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΡΠΈΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΌ ΠΏΡΠΈΠ·Π½Π°ΠΊΠ°ΠΌ: ΠΏΠΎ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ (Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΠΎΠΏΠΎΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ²); ΠΏΠΎ ΠΌΠΈΠ½ΠΈΠΌΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΡΠΈΡΠ»Ρ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ, ΡΡΠ°ΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ Π² ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ; ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ Π² ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ .
Π’ΠΈΠΏ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΠ°ΠΌΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ (Π»ΠΈΠΌΠΈΡΠΈΡΡΡΡΠ΅ΠΉ) ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ. Π Π°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΡΠΎΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ Π΄ΡΡΠ³ Ρ Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠΌ.
ΠΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΠΎ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ
Π ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ Π»Π΅ΠΆΠΈΡ ΡΠΎΠΏΠΎΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΈΡΠ»Π°, ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π° ΠΈ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. Π ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠΎΠΌ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΠΈΠΏΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ: ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅; ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅; Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅; ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ (ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ).
ΠΡΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ, ΡΠΎ Π²ΡΠ΄Π΅Π»ΡΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ. ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ² ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ ΠΏΠΎ ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΌΡ-Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΈΠ· Π½Π°Π·Π²Π°Π½Π½ΡΡ Π²ΡΡΠ΅ ΡΠΈΠΏΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈΠ· ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΡΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²:
Π ® Π + Π‘ +…
Π ΡΡΠΎΠΌΡ ΡΠΈΠΏΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ: ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΊΡΠ΅ΠΊΠΈΠ½Π³Π° — ΡΠ°ΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅ΡΠ° ΠΊΡΡΠΏΠ½ΡΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΈ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΏΠΈΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ); ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
C10H22 ® C5H12 + C5H10
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ (ΡΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ) — ΠΎΡΡΡΠ² ΠΎΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ ΠΏΡΠΈ ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ Π΅Π΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅ΡΠ°.
ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ: CH3-CH2Cl ® CH2=CH2 + HCl,
Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ Π»ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π° Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ — ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° ΠΏΡΠΎΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡΡΡ Π² Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ, ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ: Π + Π ® Π‘ Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Ρ: CH2=CH-CH3 + Br2 ® CH2Br-CHBr-CH3
(Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΏΠ΅Π½Π°) Π ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ:
n A ® An
ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°:
n CH2=CH2 ® (-CH2-CH2-) n
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ — Π°ΡΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ½Π°Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π½Π° Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ (ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΡ):
ΠΠ + Π‘ ® ΠΠ‘ + Π Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΠΌΠ΅Π½Π°, Π½ΠΎ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΠΏΠΎΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Π΅ΠΉ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½ «Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅», ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ Π² ΠΎΠ±ΠΌΠ΅Π½Π΅ ΡΡΠ°ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ (Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°Π΅ΡΡΡ) Π»ΠΈΡΡ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ:
CH3CH2Cl + KOH ®CH3CH2OH + KCl
C5H12 + Br2 ®C5H11Br + HBr
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ.
Π ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄ (ΠΌΠΈΠ³ΡΠ°ΡΠΈΡ) ΠΎΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΠΎΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ°ΡΡΠΊΠ° ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΊ Π΄ΡΡΠ³ΠΎΠΌΡ Π±Π΅Π· ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ Π΅Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π°: Π ® Π Π ΡΡΠΎΠΌ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΠΈ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ°ΠΌΠΈ (ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ).
ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡΡΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ ΡΠΊΠ΅Π»Π΅Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ:
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ-Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ — ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, Π² Ρ ΠΎΠ΄Π΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ², Π²Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΠΈΡ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ. ΠΠ»Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΠΈΠΌΡ ΡΠ΅ ΠΆΠ΅ Π·Π°ΠΊΠΎΠ½Ρ, ΡΡΠΎ ΠΈ Π΄Π»Ρ Π½Π΅ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ . ΠΡΠ»ΠΈΡΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΎ, ΡΡΠΎ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ-Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΌΠ°ΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΆΠ΄Π΅ Π²ΡΠ΅Π³ΠΎ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Ρ ΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΡΠ²Π»ΡΡΡΠ΅Π³ΠΎΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠΌ ΡΠ΅Π½ΡΡΠΎΠΌ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ. ΠΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ ΠΏΠΎ ΡΠΈΠΏΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ Ρ. ΠΏ.
ΠΡΠ»ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ (ΠΎΡΠ΄Π°Π΅Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ), ΡΠΎ ΡΡΠΎΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΊ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, Ρ.ΠΊ. ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Ρ (ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π½Π΅ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ) Π½Π΅ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π»ΡΡ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. Π Π½Π°ΠΎΠ±ΠΎΡΠΎΡ, ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅.
Π§Π°ΡΡΠΎ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΌΠΎΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΡ Ρ ΠΏΠΎΡΠ΅ΡΠ΅ΠΉ ΠΈ ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° ΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π°.
ΠΠ΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ, Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΎΠ½ΠΎ ΡΠ΅ΡΡΠ΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΡ H ΠΈ (ΠΈΠ»ΠΈ) ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ°Π΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΡ O. ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠΉ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°ΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ [O]:
ΠΠ΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ, Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΎΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ°Π΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΡ H ΠΈ (ΠΈΠ»ΠΈ) ΡΠ΅ΡΡΠ΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΡ O. ΠΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°ΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ [H]:
Π‘ΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² Π΅Π³ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΡ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π² Π΄ΠΈΠ°ΠΏΠ°Π·ΠΎΠ½Π΅ ΠΎΡ -4 (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π΅ CH4) Π΄ΠΎ +4 (Π² CO2). Π ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈ ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ:
— 3CH3-1CH2-OH
Π‘ΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ — ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅, Π²ΡΡΠΈΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΠΉ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ, ΡΡΠΎ Π²ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠΉ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅Ρ. ΠΡΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅Ρ, ΡΡΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ, ΡΠΌΠ΅ΡΠ°Ρ ΠΊ ΡΠ΅Π±Π΅ ΠΎΠ΄Π½Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ°ΡΡ, ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ°Π΅Ρ Π·Π°ΡΡΠ΄ -1, Π΄Π²Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ°ΡΡ — Π·Π°ΡΡΠ΄ -2. Π‘Π²ΡΠ·Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ Π½Π΅ Π΄Π°Π΅Ρ Π²ΠΊΠ»Π°Π΄Π° Π² ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ. Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, ΡΠ²ΡΠ·Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ Π‘-Π‘ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π½ΡΠ»Π΅Π²ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ ΠΈΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ. Π ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ C-H ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΊΠ°ΠΊ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π·Π°ΡΡΠ΄ -1, Π° Π² ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ C-O Π·Π°ΡΡΠ΄ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° (ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ) ΡΠ°Π²Π΅Π½ +1. Π‘ΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΏΠΎΠ΄ΡΡΠΈΡΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»Π³Π΅Π±ΡΠ°ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΡΠΌΠΌΠ° Π·Π°ΡΡΠ΄ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ Π΄Π°ΡΡ Π²ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°.
Π’Π°ΠΊ, Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ CH3Cl ΡΡΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ C-H Π΄Π°ΡΡ ΡΡΠΌΠΌΠ°ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ C, ΡΠ°Π²Π½ΡΠΉ -3, Π° ΡΠ²ΡΠ·Ρ C-Cl — Π·Π°ΡΡΠ΄ +1. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΡΡΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ°Π²Π½Π°:
— 3+1=-2.
ΠΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ
Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π° ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π² ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡΠ΅ΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ°Π·Π΄Π΅Π»ΡΡΡΡΡ Π½Π° ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. ΠΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠ΅ΡΠ΅Π΄Ρ Π΄Π΅Π»ΡΡΡΡ ΠΏΠΎ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΡ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°, Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π½Π° ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ, Π½Π° ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅.
Π Π°Π·ΡΡΠ² ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ Π΄Π²ΡΠΌΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π°ΠΌΠΈ, ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°ΠΌ Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ.
1. Π Π°Π·ΡΡΠ² ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ ΠΈΠ· ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΉ ΠΏΠ°ΡΡ, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ:
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΠΏΠΎ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΌΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ, ΠΊΠ°ΠΆΠ΄Π°Ρ ΠΈΠ· ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ Π½Π΅ΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½. Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π°ΠΌΠΈ.
2. ΠΡΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΈ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΠΏΠ°ΡΠ° ΠΎΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ°, ΡΠΎ ΡΠ°ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ:
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ Π·Π°ΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΈΠΎΠ½Ρ — ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ ΠΈ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½. ΠΡΠ»ΠΈ Π·Π°ΡΡΠ΄ ΠΈΠΎΠ½Π° ΡΠΎΡΡΠ΅Π΄ΠΎΡΠΎΡΠ΅Π½ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΡΠΎ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠΌ, Π° Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ — ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠΌ.
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π° ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ Π΄Π»Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΠΈ ΡΠ»Π°Π±ΠΎΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ, Π° Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ — Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ .
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΡ — ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅, ΠΈΠΎΠ½Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π΅ ΠΏΠΎΠ΄ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ.
ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ ΡΡΠΈΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π»ΡΠ±ΠΎΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ (ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°) ΠΈΠ»ΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ° Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ², ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΠ΅ Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°.
Π Π°Π·Π»ΠΈΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ (I) ΠΈ ΠΌΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΠΉ (M) ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ.
ΠΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ (Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ)
ΠΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ — ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎ ΡΠ΅ΠΏΠΈ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ (ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΡ ) p-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ.
ΠΡΠΎΡ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΠ΅ Ρ sp2— ΠΈΠ»ΠΈ sp-Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ. ΠΠ»Π°Π³ΠΎΠ΄Π°ΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΠΎΡΡΠΈ p-ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎ ΡΠ΅ΠΏΠΈ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ Π±Π΅Π· Π·Π°ΡΡΡ Π°Π½ΠΈΡ.
+Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π² ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ΅. Π Π½ΠΈΠΌ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ Π°ΡΠΎΠΌΡ Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ°ΡΠΎΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΡΠ΅ ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π΄Π°ΡΠ΅ ΡΡΠΎΠΉ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π² ΠΎΠ±ΡΡΡ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ. +Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ Π΄Π»Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏ — OH ΠΈ — NH2. Π’Π°ΠΊ, Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Π° C6H5OH Π³ΡΡΠΏΠΏΠ° — OH ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅Ρ +Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Π·Π° ΡΡΠ΅Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ· Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ°Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π² ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠ΅ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ:
— Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΡΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π½Π° ΡΠ΅Π±Ρ. — Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ Π΄Π»Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏ — CH=O, — COOH, — NO2. Π₯ΠΎΡΡ ΡΡΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΠΏΠ°ΡΡ, ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ Ρ ΡΡΠΈΠΌΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ Π½Π΅ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ΅Ρ ΠΈΠΌ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ. Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π»ΠΈΡΡ ΠΎΡΡΡΠ³ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ ΠΈΠ· ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΉ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ Π·Π° ΡΡΠ΅Ρ ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΉ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ.
ΠΠ»Ρ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΡ Π·Π½Π°ΠΊΠ° Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠ° ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½ΠΎ ΡΡΡΠΎΠΈΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎ-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»ΠΈ, ΠΎΡΡΠ°ΠΆΠ°ΡΡΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΎΡΠΈΠ΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Π΅ΠΉ ΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π½ΠΈΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
Π ΡΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ΅ p-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Ρ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ C=O ΠΈ sp2-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΠΈ Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΠΏΠ°ΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½Ρ ΠΏΠ΅ΡΠΏΠ΅Π½Π΄ΠΈΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎ Π΄ΡΡΠ³ Π΄ΡΡΠ³Ρ, Ρ. Π΅. ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΈ Π½ΠΈ ΠΎΠ΄Π½Π° ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΠΏΠ°ΡΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π½Π΅ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π΄Π°Π²Π°ΡΡΡΡ Π² p-ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, Π³ΡΡΠΏΠΏΠ° C=O ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅Ρ Π½Π΅ +Π-, Π° — Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ.
ΠΠ°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ΠΌ Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠ° ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠ³Π½ΡΡΡΠΌΠΈ ΡΡΡΠ΅Π»ΠΊΠ°ΠΌΠΈ.
ΠΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ (I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ)
ΠΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ Ρ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ. ΠΠ°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ s-ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π²ΡΠ·ΡΠ²Π°Π΅Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π±Π»ΠΈΠΆΠ°ΠΉΡΠΈΡ Π΄Π²ΡΡ -ΡΡΠ΅Ρ s-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΈ Π²Π΅Π΄Π΅Ρ ΠΊ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ½ΠΎΠ²Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π·Π°ΡΡΠ΄ΠΎΠ² d+ (Π΄Π΅Π»ΡΡΠ° ΠΏΠ»ΡΡ) ΠΈΠ»ΠΈ d — (Π΄Π΅Π»ΡΡΠ° ΠΌΠΈΠ½ΡΡ) Π½Π° ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°Ρ . ΠΠ°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ Π²ΡΠ΅Ρ s-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΠΏΡΡΠΌΡΠΌΠΈ ΡΡΡΠ΅Π»ΠΊΠ°ΠΌΠΈ (ΠΏΠΎ Π»ΠΈΠ½ΠΈΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ) ΠΈ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π·Π°ΡΡΠ΄ΠΎΠ², ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ.
Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ (X ΠΈΠ»ΠΈ Y) Π²ΡΠ·ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π½Π΅ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ «ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΉ», Π½ΠΎ ΠΈ ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ. Π’Π°ΠΊΠΎΠΉ Π²ΠΈΠ΄ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π΄Π°ΡΠΈ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ², ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠΈΠΉ ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΈ ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π·Π°ΡΡΠ΄ΠΎΠ² Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ°Ρ , Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ (ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠΌ) ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΠΌ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΎΠΌ.
ΠΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ — ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΠΎ ΡΠ΅ΠΏΠΈ s-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠΈΡΠΌΠΈ Π² ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ².
ΠΠ·-Π·Π° ΡΠ»Π°Π±ΠΎΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ·ΡΠ΅ΠΌΠΎΡΡΠΈ s-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Π±ΡΡΡΡΠΎ Π·Π°ΡΡΡ Π°Π΅Ρ Ρ ΡΠ΄Π°Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· 3−4 ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΡΠ°Π²Π½ΡΠΌ 0.
ΠΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ (-I), Π΅ΡΠ»ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Π΅Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΌ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ ΡΡΠΎΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ. ΠΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ°Π΅Ρ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΡΠΉ ΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ (d-), Π° Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° — ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΡΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ (d+).
ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
ΠΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ (+I), Π΅ΡΠ»ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠΈΠ²Π°Π΅Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΠΈΠ½Π΄ΡΡΠΈΡΡΡ Π½Π° Π½Π΅ΠΌ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΡΠΉ ΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ d-, ΡΠ°ΠΌ ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΠ°Ρ Π·Π°ΡΡΠ΄ d+.
ΠΠ°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ (Π·Π½Π°ΠΊ) I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠ° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠΎ ΡΡΠ°Π½Π΄Π°ΡΡΠΎΠΌ — Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°, ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΠ½ΡΡ Π·Π° 0.
— I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΡ, ΡΠ΅ΠΌ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°:
— F, — Cl, — Br, — OH, — NH2, — NO2, >C=O, — COOH ΠΈ Π΄Ρ.
+I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ ΠΏΡΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΡ Ρ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ:
— Mg-, — Li; Π°Π»ΠΈΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ (-CH3, — C2H5) ΠΈ Ρ. ΠΏ.
ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ
ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ, Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π½Π΅ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΠΌΠΈ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ°ΠΌΠΈ. ΠΠ½ΠΈ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΈ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ Π½Π° Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡΡ Π² ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ΠΈ ΡΡΠ°Π·Ρ ΠΆΠ΅ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ. ΠΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, Π²Π΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΡΡΡΡ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΡΠ΅Π΄ΠΎΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ (Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ) Π·Π°ΡΡΠ΄Π° Π² ΠΈΠΎΠ½Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π΅ΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π° Π² ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π΅. Π§Π΅ΠΌ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΡΠ΅Π΄ΠΎΡΠΎΡΠ΅Π½ Π·Π°ΡΡΠ΄ Π² ΠΈΠΎΠ½Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π΅ΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ Π² ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π΅, ΡΠ΅ΠΌ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠΈΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°ΡΠΎΠΌ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΠΈ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ ΡΡΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ ΠΈ ΡΠ΅ΠΌ ΠΎΠ½ΠΈ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½Π΅Π΅. ΠΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΡ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π² ΠΈΠΎΠ½Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π΅ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΈΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² ΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ (ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ), ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΡ Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ, Π½Π΅ΡΡΡΠΈΠΌ Π·Π°ΡΡΠ΄ ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π΅ΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½.
ΠΡ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. Π§Π΅ΠΌ Π½ΠΈΠΆΠ΅ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ (Ρ.Π΅. Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΠΎΡΡΡ), ΡΠ΅ΠΌ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π°ΡΠΈΠΈ Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ. ΠΡΠΎ Π² Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅Ρ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ: ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΈΠ΄Π΅Ρ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΡ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
Π Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎ-ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Ρ — ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π°:
ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ: CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
Π‘ΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ°:
Cl2 ® 2 ClΒ· (Π½Π° ΡΠ²Π΅ΡΡ)
ClΒ· + H-CH3 ® HCl + Β· CH3
CH3 + Cl2 ® CH3Cl + ClΒ· ΠΈ ΡΠ°ΠΊ Π΄Π°Π»Π΅Π΅.
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ SR (ΠΏΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠΌ Π±ΡΠΊΠ²Π°ΠΌ Π°Π½Π³Π»ΠΈΠΉΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²: S — substitution [Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅], R — radical [ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»]).
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ² Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Ρ Π΄Π»Ρ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈ ΡΠ»Π°Π±ΠΎΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ.
Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, C-C, C-H, Cl-Cl, O-O ΠΈ Ρ. ΠΏ.) ΡΠΊΠ»ΠΎΠ½Π½Ρ ΠΊ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌΡ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Ρ.
Π£ΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ: ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ΅Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° (ΡΠ°ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡ Π² Π³Π°Π·ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π΅), Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅ΡΠ° ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ·Π»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ — ΠΈΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊΠΎΠ² ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ² (ΠΈΠ½ΠΈΡΠΈΠ°ΡΠΎΡΠΎΠ²), Π½Π΅ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ.
ΠΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ°, Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ.
Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Ρ Π΄Π»Ρ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ (C-O, C-N, C-Cl) ΠΈ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌΠΈ Ρ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ·ΡΠ΅ΠΌΠΎΡΡΡΡ (C=C, C=C-C=C, C=O ΠΈ Ρ. ΠΏ.), Π±Π»Π°Π³ΠΎΠ΄Π°ΡΡ ΠΈΡ ΡΠΊΠ»ΠΎΠ½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΊ Π³Π΅ΡΠ΅ΡΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌΡ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Ρ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Ρ ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ — Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Ρ Π»ΠΎΡΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½Π° (ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π°, ΡΡΠ΅Ρ-Π±ΡΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π°) ΠΠ±ΡΠ°Ρ ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ:
(CH3)3C-Cl + H2O ® (CH3)3C-OH + HCl
Π‘ΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ°:
ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ — Π½Π΅ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ. Π ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΠΎΡ Π½Π΅ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΏΠΎΡΡΠΎΡΠ½Π½ΠΎ ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ Π² Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ , ΠΎΠ½ΠΈ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ°ΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈ ΡΡΠ°Π·Ρ ΠΆΠ΅ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ.
Π£ΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ: Π½Π΅Π²ΡΡΠΎΠΊΠ°Ρ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ°; ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΡΠ΅ ΠΊ ΡΠΎΠ»ΡΠ²Π°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ².
ΠΠ΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅ΡΠ° ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΎΠ°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ·Π»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π½Π΅ Π²Π»ΠΈΡΠ΅Ρ Π½Π° ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ.
ΠΠΎ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΡ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°, Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π½Π° ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ, ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π΄Π΅Π»ΡΡΡΡ Π½Π° ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅.
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°Π΅ΡΡΡ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°.
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ («Π»ΡΠ±ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ») ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»Ρ — ΡΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ (ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ), ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»Ρ Π½Π° Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅ΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΌ ΡΡΠΎΠ²Π½Π΅.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ:
H+, CH3+ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ, NO2+, ZnCl2, AlCl3. ΠΠ΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΡ Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅Π³ΠΎ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠΎΠ²Π½Ρ Π² ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»Π΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° Π½Π° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ΅ AlCl3.
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅:
CH2=CH2 + HCl ® CH3CH2Cl (ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ» — H+ Π² ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π΅ HCl)
Π‘ΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ:
I. CH2=CH2 + Hd±Cld — ® CH3CH2+ + Cl — (ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ)
II. CH3CH2+ + Cl-® CH3CH2Cl (Π±ΡΡΡΡΠ°Ρ) Π‘Π2=Π‘Π2 Π-Π‘l I ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ AE (ΠΏΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠΌ Π±ΡΠΊΠ²Π°ΠΌ Π°Π½Π³Π»ΠΈΠΉΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²: A — addition [ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅], E — electrophile [ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»]).
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅:
C6H6 + NO2+ ® C6H5NO2 + H+ (ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ» — NO2+)
ΠΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ NO2+ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Ρ. ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ HNO3 ΠΈ H2SO4.
ΠΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° — SE (S — substitution [Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅]).
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°Π΅ΡΡΡ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°.
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ («Π»ΡΠ±ΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ΄ΡΠΎ») ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡ, ΠΈΠ»ΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Ρ — ΡΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ (Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ), ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π½Π° Π²Π½Π΅ΡΠ½Π΅ΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΌ ΡΡΠΎΠ²Π½Π΅.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ:
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.
Π‘ΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠ² ΠΠ»Π°Π³ΠΎΠ΄Π°ΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΠΎΡΡΠΈ p-ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ², Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°ΠΌΠΈ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ p-ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ:
CH2=CH2, CH2=CH-CH=CH2, C6H6 ΠΈ Ρ. ΠΏ.
(ΠΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠΌ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΠ΅Ρ, ΠΏΠΎΡΠ΅ΠΌΡ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ CH2=CH2 ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» C6H6, ΠΈΠΌΠ΅Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄-ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ).
ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅:
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ SN (ΠΏΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠΌ Π±ΡΠΊΠ²Π°ΠΌ Π°Π½Π³Π»ΠΈΠΉΡΠΊΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²: S — substitution [Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅], N — nucleophile [Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»]).
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅:
ΠΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° — AN (A — addition [ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅]).
ΠΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ
Π Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΊΡΡΡΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½Ρ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ . Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ° ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΠΏΡΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Ρ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΠΈΠΏΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ: Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅, ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΡΠΈ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ, ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡΠΈΠ΅ Π½Π΅ΡΠΏΠ°ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠΌ.
Π Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°ΡΡ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅, ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎ, Π΅ΡΠ»ΠΈ ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² Π½Π΅ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΡ ΠΈ Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΡΡΡΡ ΡΠ²Π΅ΡΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°ΠΌΠΈ, ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°ΡΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ², Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ.
Π Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π²ΡΠΈΠ΅ΡΡ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅, ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ ΠΈΠ·Π±ΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½Ρ ΠΏΡΠΈ Π°ΡΠ°ΠΊΠ΅ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠΈΡ ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»ΡΡΠ΅ΡΠ½Π°ΡΠΈΠ²Π½ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΉ Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈ ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ΅, ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ.
Π Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°ΡΡ Ρ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΉ ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡΡ Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΠ°Π·Π²ΠΈΡΠΈΡ ΡΠ΅ΠΏΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠΎΠ² Ρ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΈΠΌ ΡΠ°ΡΡ ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΠΈ.
Π Π°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΠΎΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°Π΅Ρ Π½Π΅Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π½Π° ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π² ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠΈ ΠΎΡ ΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ. ΠΡΠ΅Π½Ρ ΡΠ°ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ ΠΏΠΎ ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΌΡ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΡ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΡΡ ΠΎΠ΄Π½Ρ Ρ ΡΠ΅ΠΌΠΈ ΠΆΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ Π² Π³Π°Π·ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π΅, Π³Π΄Π΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π²ΠΎΠΎΠ±ΡΠ΅ ΠΎΡΡΡΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ. ΠΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ Π² Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π²ΡΠ·Π²Π°ΡΡ ΠΎΡΡΡΠΈΠΌΡΠ΅ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠΈΡ. ΠΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ ΠΈ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠΌ.
ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ
1. ΠΡΠ±Π°ΡΠΎΠ² Π. Π. Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΠΊΠ° ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·. Π§Π°ΡΡΡ 2.
2. ΠΡΠ·ΡΠΌΠ΅Π½ΠΊΠΎ Π. Π., ΠΡΠ΅ΠΌΠΈΠ½ Π. Π., ΠΠΎΠΏΠΊΠΎΠ² Π. Π. ΠΠ°ΡΠ°Π»Π° Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ. Π‘ΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΠΊΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΡΡΡΠΏΠ°ΡΡΠΈΡ Π² Π²ΡΠ·Ρ/ Π 2 Ρ. Π.: 1-Ρ Π€Π΅Π΄Π΅ΡΠ°Ρ. ΠΊΠ½ΠΈΠ³ΠΎΡΠΎΡΠ³. ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ°Π½ΠΈΡ, 1998.
3. Π Π΅ΡΡΠΎΠ² Π. Π. Π’Π΅ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ/ Π., 1964 Π³., 327−333.
4. Π‘Π°ΠΉΠΊΡ Π. ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ/ Π., «Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ», 470 — 472, 242, 1991 Π³.
5. Π₯ΠΎΠΌΡΠ΅Π½ΠΊΠΎ Π. Π. Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΡΡΡΠΏΠ°ΡΡΠΈΡ Π² Π²ΡΠ·Ρ/ Π.: ΠΡΡΡΠ°Ρ ΡΠΊΠΎΠ»Π°, 1988.
6. Π€ΡΠΈΠΌΠ°Π½ΡΠ» Π. Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ Π² Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ: Π 2 Ρ. Π.: ΠΠΈΡ, 1991.
7. http://www.pandia.ru/text/77/204/78 704.php.
8.http://www.bankreferatov.ru/referats/C325729F00717F7B43257B0B000C5875 / Π’ΠΈΠΏΡ % 20 ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ % 20ΠΈ % 20 ΠΈΡ % 20 ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ % 20 Π % 20 ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ % 20 Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ.doc.html&Key=199 298
9. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phys.html