Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые алкильные и амидные комплексы иттрия, содержащие хиральный бинафтилдиамидный лиганд. 
Синтез, строение и каталитическая активность в реакции энантиоселективного гидроаминирования-циклизации аминоалкенов

Диссертация: Новые алкильные и амидные комплексы иттрия, содержащие хиральный бинафтилдиамидный лиганд. Синтез, строение и каталитическая активность в реакции энантиоселективного гидроаминирования-циклизации аминоалкенов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Энантиоселективная реакция гидроаминирования-циклизации позволяет получать оптически чистые хиральные азотсодержащие гетероциклы различных типов, а ее применение может привести к разработке новых методов энантиоселективного введения гетероциклического фрагмента в сложные органические молекулы и синтезу соединений, представляющих интерес для фармацевтической химии и медицины. Метод является… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I.
  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: ГИДРОАМИНИРОВАНИЕ АМИНОАЛКЕНОВ
    • I. Реакция межмолекулярного гидроаминирования
    • 1. Щелочные металлы
    • 2. Кислоты Бронстеда
    • 3. Комплексы щелочноземельных металлов
    • 4. Комплексы редкоземельных металлов
      • 4. 1. Рацемический катализ
      • 4. 2. Асимметричный катализ
    • 5. Комплексы металлов IV группы
    • 6. Комплексы переходных металлов
      • 6. 1. Рацемический катализ
        • 6. 1. 1. Реакция гидроаминирования этилена
        • 6. 1. 2. Реакция гидроаминирования норборнена
        • 6. 1. 3. Реакция гидроаминирования стирола
        • 6. 1. 4. Реакция гидроаминирования диенов
      • 6. 2. Асимметричный катализ
        • 6. 2. 1. Реакция гидроаминирования норборнена
        • 6. 2. 2. Реакция гидроаминирования виниларенов
        • 6. 2. 3. Реакция гидроаминирования диенов
    • II. Реакция внутримолекулярного гидроаминирования
    • 1. Введение
    • 2. Щелочные металлы
      • 2. 1. Рацемический катализ
      • 2. 2. Асимметричный катализ
    • 3. Кислоты Бронстеда
      • 3. 1. Рацемический катализ
      • 3. 2. Асимметричный катализ
    • 4. Комплексы щелочноземельных металлов
      • 4. 1. Рацемический катализ
      • 4. 2. Асимметричный катализ
    • 5. Комплекс алюминия
    • 6. Комплексы редкоземельных металлов и актиноидов
      • 6. 1. Рацемический катализ
        • 6. 1. 1. Циклопентадиенильные комплексы
        • 6. 1. 2. Нециклопентадиенильные комплексы
      • 6. 2. Ахиральные коплексы актиноидов
      • 6. 3. Асимметричный катализ
        • 6. 3. 1. Циклопентадиенильные комплексы
        • 6. 3. 2. Нециклопентадиенильные комплексы
    • 7. Комплексы металлов IV группы
      • 7. 1. Рацемический катализ
      • 7. 2. Асимметричный катализ
    • 8. Комплексы переходных металлов
      • 8. 1. Рацемический катализ
        • 8. 1. 1. Коплексы на основе меди
        • 8. 1. 2. Комплексы на основе цинка
        • 8. 1. 3. Комплексы на основе родия
        • 8. 1. 4. Комплексы на основе палладия
        • 8. 1. 5. Комплексы на основе иридия
        • 8. 1. 6. Комплексы на основе платины
        • 8. 1. 7. Комплексы на основе золота
      • 8. 2. Асимметричный катализ
    • III. Цели диссертации
  • ГЛАВА II.
  • АЛКИЛЬНЫЕ, А ГЕ-КОМПЛЕКСЫ ИТТРИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ХИРАЛЬНЫЕ БИНАФТИЛАМИДНЫЕ ЛИГАНДЫ, В ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЙ ЦИКЛИЗАЦИИ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАЛКЕНОВ
    • I. Синтез лигандов, содержащих (/?)-бинафтилдиамидный скелет
    • II. Синтез субстратов
    • III. Исследование реакций [Li (THF)4][Y (CH2SiMe3)4] с бинафтилдиаминами
    • 1. In situ синтез диалкильного? тае-комплекса иттрия [Li (THF)4][{(/?)-C2oH]2(NBn)2}Y (CH2SiMe3)2]
    • 2. Превращение в растворе диалкильного а/яе-комплекса иттрия [Li (THF)4][{(/?)-C2oHl2(NBn)2} Y (CH2SiMe3)2]
    • 3. In situ синтез диалкильного даие-комплекса иттрия [Li (THF)4][{(/?)-C20Hi2(NCsH9)2} Y (CH2SiMe3)2]
    • 4. Превращение в растворе диалкильного а/яе-комплекса иттрия [Li (THF)4][{(/?)-C20Hl2(NC5H9)2}Y (CH2SiMe3)2]
    • IV. Рацемический катализ
    • 1. Каталитические тесты с использованием тетраалкильного ате-комплекса иттрия [Li (THF)4][Y (CH2SiMe3)4]
    • 2. Каталитические тесты с использованием рацемического диалкильного ате-комплекса иттрия [Li (THF)4][{(±)-C20H12(NBn)2}Y (CH2SiMe3)2]
    • V. Определение энантиомерного избытка
    • VI. Асимметричный катализ
    • 1. Трансформация терминальных аминоалкенов
      • 1. 1. Циклизация (1-аллилциклогексил)метанамина
      • 1. 2. Циклизация (1-(бут-3-ен-1-ил)циклогексил)метанамина
    • 2. Циклизация аминоалкенов с интернальной двойной связью
      • 2. 1. Гидроаминирование/циклизация (?)-2,2-диметилгекс-4-ен-1 -амина и (?)-2,2-диметил-5-фенилпент-4-ен-1-амина
      • 2. 2. Гидроаминирование/циклизация (?)-(1-(бут-2-ен-1-ил)циклогексил)метанамина
      • 2. 3. Гидроаминирование/циклизация (?)-2,2-дифенилгекс-4-ен-1-амина
      • 2. 4. Определение абсолютной конфигурации 2-этил-4,4-дифенилпирролидина
      • 2. 5. Гидроаминирование/циклизация 5-теШу1−2,2-дифенилгекс-4-ен-1-амина
      • 2. 6. Гидроаминирование/циклизация (?)-2,2,5-трифенилпент-4-ен-1-амина
      • 2. 7. Циклизация (?)-2,2-дифенилокт-5-ен-1 -амина
    • 3. Использование комплексов С и Е в реакции гидроаминирования
      • 3. 1. Использование [Li (THF)4][Y{(/?)-C20H12(NBn)2}2]
      • 3. 2. Применение гетеробиметаллического комплекса [Li (THF){fi-(/?)-L14} Y{(x-CH2SiMe2CH2-ji}]
    • VII. Вывод
  • ГЛАВА III.
  • ОБРАЗОВАНИЕ ПИРРОЛИДИНОВ С ЧЕТВЕРТИЧНЫМ АСИММЕТРИЧНЫМ УГЛЕРОДНЫМ АТОМОМ
    • I. Введение — Гидроаминирвоание 1,1-Дюамещенных аминоалкенов
    • II. Синтез 1,1 -ди- и 1,1,2-три-замещенных аминоалкенов
    • III. Рацемический катализ
    • 1. Каталитические тесты с использованием тетраалкильного комплекса иттрия [Li (THF)4][Y (CH2SiMe3)4]
    • 2. Каталитические тесты с использованием рацемического диалкильного комплекса иттрия [Li (THF)4][{(±)-C2"H12(NBn)2} Y (CH2SiMe3)2]
    • IV. Определение энантимерного избытка
    • V. Асимметричный катализ
    • 1. Трансформация (?)-4-метил-2,2,5-трифенилпент-4-ен-1-амина
    • 2. Определение абсолютной конфигурации 2-бензил-2-метил-4,4-дифенилпирролидина
    • 3. Трансформация (?)-4-метил-2,2-дифенилгекс-4-ен-1-амина
    • VI. Вывод
  • ГЛАВА IV.
  • ДИЗАЙН НОВЫХ КОМПЛЕКСОВ ДЛЯ ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОГО ГИДРОАМИНИРОВАНИЯ ТЕРМИНАЛЬНЫХ АМИНОАЛКЕНОВ
    • I. Введение — цель данной части диссертации
    • II. Поиск более активных и энантиоселективных каталитических систем
    • 1. Синтез (Я)-Л^-триметилсилил-бинафтилдиамидного лиганда
    • 2. Синтез нейтральных алкильных и амидных комплексов, координированных (Л)-А'-триметилсилил- и циклопентил-бинафтилдиаминами
    • 3. Применение нейтральных алкильных и амидных комплексов в реакции гидроаминирования терминальных аминоал кенов
    • III. Поиск методов повышения энантиоселективности процесса
    • IV. Разработка методов синтеза новых амидоамидинатных систем
    • V. Вывод
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ДЛЯ ГЛАВЫ II
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ДЛЯ ГЛАВЫ III
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ДЛЯ ГЛАВЫ IV
  • ВЫВОДЫ

Новые алкильные и амидные комплексы иттрия, содержащие хиральный бинафтилдиамидный лиганд. Синтез, строение и каталитическая активность в реакции энантиоселективного гидроаминирования-циклизации аминоалкенов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы.

Азотсодержащие соединения являются продуктами крупнотоннажного органического синтеза, ежегодное мировое производство которых исчисляется миллионами тонн и которые находят широкое применение в различных областях промышленности [1]. Причем, сферы их промышленного применения чрезвычайно разнообразны: это и органические растворители, бактерицидные и флотационные добавки, гасители пенообразования, ингибиторы коррозии, добавки к моющим средствам, красители, пластификаторы, исходные соединения для синтеза широчайшей гаммы продуктов. Аминогруппа входит в большинство природных и биологически активных веществ, что делает азотсодержащие соединения, несомненно, интересными с точки зрения фармацевтической промышленности [2].

— Сопппе (+)-Ршс1те (-)-8о1епор8т, А (+)-Хетоуепте (-)-1пс1огиН/Мтс 2090 С>шпо1Ыс1те 233А.

Рисунок 1: Примеры природных и биологически активных веществ.

Азотсодержащие гетероциклические фрагменты входят в состав многих препаратов, обладающих противомалярийной, противораковой, ретровиральной активностью [3], а также способностью к ингибированию биосинтеза протеинов [4].

Однако все современные методы получения аминов основаны на стехиометрических реакциях, что приводит к удорожанию целевых продуктов, а также образованию большого количества отходов [5]. Общие эффективные синтетические методы, позволяющие проводить этот процесс в каталитическом режиме, до настоящего времени не разработаны. Несомненно, что необходимо развитие новых эффективных каталитических методик получения азотсодержащих соединений. Особенно это касается области создания биологически активных веществ, перспективных с точки зрения фармакологического применения.

Одним из наиболее привлекательных методов каталитического синтеза аминопроизводных является реакция гидроаминирования, заключающаяся в присоединении аминогруппы по кратным связям С-С олефинов и ацетиленов, приводящая к образованию более замещенных аминов, енаминов или иминов [6]. Реакция гидроаминирования может проводится как в меж-, так и во внутримолекулярном вариантах, что делает ее чрезвычайно перспективным методом получения широкого круга соединений. X Н.

Схема 1: Реакции межмолекулярного и внутримолекулярного гидроаминирования.

Энантиоселективная реакция гидроаминирования-циклизации позволяет получать оптически чистые хиральные азотсодержащие гетероциклы различных типов, а ее применение может привести к разработке новых методов энантиоселективного введения гетероциклического фрагмента в сложные органические молекулы и синтезу соединений, представляющих интерес для фармацевтической химии и медицины. Метод является экологичным и «атом-экономным», поскольку при его использовании все атомы исходных соединений входят в состав образующихся продуктов, не приводя к образованию отходов [7]. Это определяет актуальность тематики диссертационной работы, так как результаты ее выполнения позволят разработать новые природосберегающие технологии, а также повысить доступность ряда фармакологических препаратов.

Однако, прямое присоединение аминов по кратным связям очень трудно реализовать из-за высокого энергетического барьера, являющимся причиной отталкивания между неподеленной пары электронов на атоме азота и я-связью С=С, богатой электронами. Более того, большая разница между орбиталями С=С связи и N11 запрещает согласованное [2+2]-присоединение. Наконец, смещение равновесия реакции путем повышения температуры невозможно по причине большого отрицательного значения энтропии реакции [8]. Таким образом, реакция гидроаминирования требует наличие катализатора для снижения энергии активации. Только реакции присоединения аминов к активированным алкенам могут проходить в отсутствии каталитической системы [9].

Реакция внутримолекулярного каталитического асимметрического гидроаминирования представляет собой очень привлекательный синтетический путь для синтеза хиральных азотсодержащих гетероциклов. В последние несколько лет четко прослеживается тенденция к поиску новых катализаторов для реакции внутримолекулярного гидроаминирования аминоалкенов, но до сих пор не существует каталитической системы, которая бы позволяла проводить реакцию гидроаминирования в мягких условиях, с высокой каталитической активностью и энантиоселективностью [10].

За последние два десятилетия были синтезировано большое количество каталитических систем на основе щелочных, щелочноземельных, редкоземельных металлов и актиноидов, металлов IV группы и переходных металлов [6]. Комплексы лантаноидов являются особенно перспективными в качестве катализаторов реакций внутрии межмолекулярного гидроаминирования благодаря их высокой Льюисовской кислотности, способности к внедрению олефинов по связям М-С и М-1М, а также легкости протекания реакций метатезиса сигма-связей. К преимуществам редкоземельных металлов по сравнению с переходными металлами относятся нетоксичность, распространенность в земной коре, относительно невысокие цены, наличие больших запасов на территории России. В отличие от производных переходных металлов большинство из этих элементов имеют одно устойчивое валентное состояние, что исключает возможность протекания побочных процессов, связанных с окислительным присоединением или восстановительным элиминированием. Кроме того, близость окислительно-восстановительных и химических свойств редкоземельных элементов при существенном изменении величин ионных радиусов в их ряду (от 0.885А для Бс до 1.172 А для Ьа) дает уникальную возможность оптимизации реакционной способности металлокомплекса посредством конструирования координационной сферы металла. Наличие в каталитическом цикле стадии циклоприсоединения дает дополнительную возможность для энантиоселективного контроля реакции путем дизайна координационной сферы атома металла [11−12].

Настоящая работа посвящена синтезу алкильных и амидных комплексов на основе иттрия, стабилизированных объемными бинафтилдиамидными лигандами, а также изучению их строения, реакционной способности и каталитической активности в гидроаминировании неактивированных терминальных и интернальных аминоалкенов.

Первая глава диссертации посвящена обзору литературы по межмолекулярному и внутримолекулярному гидроаминированию аминоалкенов. Во второй части представлены результаты внутримолекулярного гидроаминирования 1,2-дизамещенных аминоалкенов в присутствии бинафтилдиамидных алкильных? шге-комплексов иттрия. В третьей главе диссертации обсуждается использование диалкильных а/ие-комплексов в синтезе энантиомерно чистых азотсодержащих гетероциклов пирролидинового ряда с четвертичным асимметричным углеродным атомом. Наконец, в четвертой части показан синтез новых нейтральных алкильных и амидных комплексов иттрия и их применение в реакции внутримолекулярного гидроаминирования неактивированных терминальных аминоалкенов.

Цель и задачи диссертационной работы разработка новых эффективных и энантиоселективных катализаторов реакции внутримолекулярного гидроаминирования интернальных аминоолефиновсинтез алкильных и анидных комплексов иттрия, содержащих хиральные бинафтилдиамидные лигандыисследование их строения, поведения в растворе и каталитической активности в реакции внутримолекулярного гидроаминирования. Объекты и предмет исследования.

Тетраалкильный комплекс иттрия [1л (ТНР)4][У (СН281Мез)4]- рацемический диалкильный шие-комплекс иттрия [0(ТНР)4][{(±)-С2оН12(ЫСН2Р11)2}У (СН281Мез)2]- хиральные диалкильные а/ие-комплексы иттрия [Ы (ТНР)4] [{(/?).

С2оН12(МСН2Аг)2}У (СН281Мез)2] (Аг = С6Н5, 2-ОМе-С6Н4, 4-ОМе-С6Н4, 4-С1-С6Н4, 2,4,6-Ме-СбНз, 1-нафтил, 2-нафтил, 1-бензотиенил, 9-антрацил) — хиральный диалкильный ате-комплекс иттрия [1л (ТНР)4] [ {(/?)-С2оН 12(МС5Нс>)2} У (СН281Мез)2]- хиральные нейтральные алкильные комплексы {(Л)-С2оН12(Ж:5Н9)2}У (СН281Мез)(ТНР)2 и {(?)-С20Н12(N81 Мез>2}У (СН2Э?Мез)(ТНР)2- хиральный нейтральный амидный комплекс {(К)-С2оН12(МС5Н9)2}У (М/Рг2)(ТНР)2.

Методы исследования. Все синтезированные в работе комплексы чувствительны к кислороду и влаге воздуха, поэтому их синтез, выделение и идентификация выполнялись с использованием стандартной техники Шленка в вакууме или атмосфере инертного газа. Состав и строение новых соединений устанавливалось с помощью спектральных методов (ИК-, ЯМР-спектроскопия), рентгеноструктурного анализа и элементного анализа. Кинетика реакции гидроаминирования аминоалкенов в присутствии алкильных комплексов иттрия исследовалась методом 'Н ЯМР-спектроскопии. Энантиомерный избыток определялся методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

Синтезированы и охарактеризованы различные хиральные диамины бинафтильного ряда, являющиеся удобными исходными лигандными системами для синтеза алкильных производных иттрия;

По реакциям диаминов бинафтильного ряда с [1л (ТНР)4] [У (СН281Мез)4] получены и охарактеризованы диалкильные шгсе-комплексы иттрия;

Показано, что хиральные комплексы иттрия позволяют проводить реакцию гидроаминирования интернальных аминоалкенов с высокими скоростями и получать азотсодержащие гетероциклы пирролидинового и пиперидинового рядов в одностадийном синтезе с энатиомерным избытком до 77%. Полученные результаты циклизации 1,2-дизамещенных аминоалкенов являются самыми лучшими на сегодняшний день среди опубликованных в литературе. Установлено, что лучшая каталитическая активность достигается при использовании бинафтилдиаминов бензильного типа. Тогда как энантиоселективность процесса увеличивается при переходе от лигандов с СНгАг заместителями к бинафтилдиамидному лиганду с антраценовыми фрагментами на атомах азота;

Полученные катализаторы позволили впервые провести энантиоселективное гидроаминирование 1,1,2-тризамещенных аминоолефинов с образованием азотсодержащих гетероциклических соединений пирролидинового ряда с четвертичным асимметричным атомом углерода;

Исследовано превращение диалкильных шие-комплексов иттрия в растворе. Обнаружено, что направление процесса превращения зависит от природы заместителя на атомах азота бинафтилдиамидного лиганда;

Получены и охарактеризованы нейтральные алкильные и амидные комплексы иттрия, стабилизированные бинафтилдиамидным лигандом с триметилсилильными и циклопентильными заместителями;

Изучено влияние уходящей группы нейтральных алкильного и амидного комплексов иттрия, а также иона лития на протекание реакции гидроаминирования-циклизации терминальных аминоолефинов. Обнаружено, что природа уходящей группы не влияет ни на каталитическую активность, ни на энантиоселективность нейтральных комплексов иттрия. Выяснено, что молекула хлорида лития оказывает значительное влияние на каталитическую активность и энантиоселективность реакции гидроаминирования терминальных аминоолефинов. Причем, для различных лигандных систем это влияние различно;

Разработана новая хиральная амидоамидинатная лигандная система на основе бинафтилдиамина. На защиту выносятся: синтез диалкильных? ше-комплексов иттрия с хиральными лигандами бинафтилдиамидного ряда и исследование их каталитической активности в реакциях внутримолекулярного гидроаминирования ненасыщенных терминальных и интернальных субстратовисследование превращения диалкильных шие-комплексов иттрия с различными хиральными лигандами бинафтилдиамидного ряда в растворесинтез нейтральных моноалкильных комплексов иттрия с хиральными лигандами бинафтилдиамидного ряда и исследование каталитической активности в реакциях внутримолекулярного гидроаминирования ненасыщенных терминальных аминоалкеновисследование влияния природы уходящей группы и хлорида лития на каталитическую активность и энантиоселективность на примере алкильных и амидных комплексов иттрия в бинафтилдиамидном лигандном окружении. Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на конференциях молодых ученых «8emes Rencontres de Chimie Organique» (RCO) (Франция, Париж, 2010) и «9emes Rencontres de Chimie Organique» (RCO) (Франция, Париж, 2011), на ежегодном собрании совместной лаборатории по гомогенному катализу «Catalyse Homogene pour le Developpement Durable» (Италия, Рим, 2010), конкурсе молодых ученых «Semaine d’Etudes de Chimie Organique» (Франция, Агд, 2011), международной конференции «XIX EuCHEMS Conference on Organometallic Chemistry» (Франция, Тулуза, 2011), на конференции молодых ученых университета Южного Парижа «ICMMO PhD students day» (Франция, Орсэ, 2009), на международной конференции «International Conference of Nesmeyanov Institute» (Россия, Москва, 2009), на международной конференции «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (Россия, Нижний Новгород, 2010).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 3 статьях и 8 тезисах докладов. Отдельные части работы выполнены при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (проект № НЦИИЛ 08−03−92 501).

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов, списка цитируемой литературы (213 наименований) и приложения. Работа изложена на 224 страницах машинописного текста, включает 39 таблиц, 158 схемы и 72 рисунка.

выводы.

Синтезированные алкильные ате-комплексы иттрия, содержащие хиральные лиганды бинафтилдиамидного ряда, позволяют проводить энантиоселективную реакцию внутримолекулярного гидроаминирования как терминальных, так и интернальных аминоалкенов с высокими скоростями и получать гетероциклы пирролидинового и пиперидинового рядов с энатиомерным избытком до 77%. Результаты циклизации 1,2-дизамещенных аминоалкенов являются лучшими среди опубликованных на сегодняшний день в литературе. Установлено, что лучшая каталитическая активность достигается при использовании бинафтилдиаминовых лигандов с бензильными заместителями, тогда как энантиоселективность процесса увеличивается при переходе к лиганду с метиленантраценовыми фрагментами на атомах азотаПолученные катализаторы позволили впервые провести энантиоселективное гидроаминирование аминоолефинов с 1,1,2-тризамещенной двойной связью с образованием гетероциклических соединений пирролидинового ряда с четвертичным асимметричным атомом углерода;

Исследовано превращение диалкильных шие-комплексов иттрия в растворе. Обнаружено, что направление процесса превращения зависит от природы заместителя на атомах азота бинафтилдиамидного лиганда;

На примере нейтральных алкильных и амидных комплексов иттрия изучено влияние уходящей группы, а также присутствия 1лС1 на скорость и энантиоселективность реакции гидроаминирования-циклизации терминальных аминоолефинов. Обнаружено, что природа уходящей группы не влияет ни на скорость, ни на энантиоселективность реакции. Выяснено, что 1лС1 оказывает значительное влияние на каталитическую активность и энантиоселективность реакции гидроаминирования терминальных аминоолефинов. Причем, для различных лигандных систем это влияние различно;

Разработан новый тип амидоамидинатной хиральной лигандной системы на основе динафтильного остова.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Heilen G., Mercker H. J., Frank D., Reck R. A., Jackh R. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, Weinheim, 5th eds. 1985. — V. A2. — P. 1−36.
  2. Katritzky A. R., Rees C. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon. 1997. P. 1−9.
  3. Schwiser A. E., Fowlkes R. L., McClain J. H. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemistry and Technology, Wiley, New York. 1978. — V. 2. — P. 272−283.
  4. Malpass J. R. Comprehensive Organic Chemistry, Pergamon Press: Oxford. 1979. — V. 2. — P. 1−18.
  5. Muller T. E., Hultzsch K. C., Yus M., Foubelo F., Tada M. Hydroamination: Direct Addition of Amines to Alkenes and Alkynes. // Chem. Rev. 2008. — V. 108. — P. 3795−3892.
  6. Trost B. M. The atom economy-a search for synthetic efficiency. // Science. 1991. — P. 1471−1477- (b) Sheldon R. A. Organic synthesis- past, present and future. // Chemistry and Industry. — 1992. — P. 903−927.
  7. Taube R. Apllied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim. 1996. — V. 2.-P. 507−521.
  8. Jung M. E. Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press: Oxford. 1991. — V. 4. — P. 1−9.
  9. Aillaud I., Collin J., Hannedouche J., Schulz E. Asymmetric hydroamination of non-activated carbon-carbon multiple bonds. // Dalton Trans. 2007. — P. 5105−5118.
  10. Hong S., Marks T. J. Organolanthanide-Catalyzed Hydroamination. // Acc. Chem. Res. 2004. — V. 37. — P. 673 686.
  11. Cotton S. Lanthanide and Actinide Chemistry, Wiley, Uppingham School, Uppingham, Rutland, UK, England. -2006.-P. 1−7.
  12. Howk B. W., Little E. L., Scott S. L., Whitman G. M. Alkali Metal-catalyzed Amination of Olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1954. — V. 76. — P. 1899−1902.
  13. Seayad J., Tillack A., Hartung C. G., Beller M. Base-Catalyzed Hydroamination of Olefins: An Environmentally Friendly Route to Amines. // Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. P. 795−813.
  14. Hartung C. G., Breindl C., Tillack A., Beller M. A Base-Catalyzed Domino-Isomerization-Hydroamination Reaction—A New Synthetic Route to Amphetamines. // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — P. 5157−5162.
  15. Khedkar V., Tillak A., Benisch C., Melder J.-P., Beller M. Base-catalyzed hydroamination of ethylene with diethylamine. // J. Mol. Cat. -2005. V. 241. — P. 175−183.
  16. Horillo-Martinez P., Hultzsch K. C., Gil A., Branchadell V. Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes Scope, Limitations and Comoutational Studies. // Eur. J. Ore. Chem. — 2007. — P. 3311−3325.
  17. Anderson L. L~ Arnold J. Bereman R. G. Proton-Catalvzed Hvdroamination and Hvdroarylation Reactions of Anilines and Alkenes:? A Dramatic Effect of Counteranions on Reaction Efficiency. // J. Am. Chem. Soc. -2005. V. 127.-P. 14 542−14 543.
  18. Li Z., Zhang J., Brouwer C., Yang C.-G., Reich N. W., He C. Brans ted Acid Catalyzed Addition of Phenols, Carboxylic Acids, and Tosylamides to Simple Olefins. // Org. Lett. 2006. — P.4175−4178.
  19. Rosenfeld D. C., Shekhar S., Takemiya A., Utsunomiya M., Hartwig J. F. Hydroamination and Hydroalkoxylation Catalyzed by Triflic Acid. Parallels to Reactions Initiated with Metal Triflates. // Org. Lett. 2006. — P. 41 794 182.
  20. Marcsekova K., Doye S. Hi-Catalyzed Hydroamination and Hydroarylation of Alkenes. // Synthesis. 2007. — P. 145−154.
  21. Barrett A. G. M., Brinkmann C., Crimmin M. R., Hill M. S., Hunt P., Procopiou P. A. Heavier Group 2 Metals and Intermolecular Hydroamination: A Computational and Synthetic Assessment. // J. Am. Chem. Soc. 2009. -V. 131.-P. 12 906−12 907.
  22. Li Y., Marks T. J. Diverse Mechanistic Pathways and Selectivities in Organo-f-Element-Catalyzed Hydroamination. Intermolecular Organolanthanide-Catalyzed Alkyne and Alkene Hydroamination. // Organometallics. 1996. -V. 15. — P. 3770−3772.
  23. D. V., Hultzsch K. C., Hampel F. 3,3'-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 3748−3759.
  24. Reznichenko A., Nguyen H. N., Hultzsch K. Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. — V. 49. — P. 8984−8987.
  25. Ackermann L., Kaspar L. T., Gschrei C. J. TiCl4-Catalyzed Intermolecular Hydroamination Reactions of Norbornene. // Org. Lett. 2004. — P. 2515−2518.
  26. Kaspar L. T., Fingerhut B., Ackermann L. Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. — P. 5972−5974.
  27. Yang L., Xu L.-W., Zhou W., Gao Y.-H., Sun W., Xia C.-G. Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins. // Synlett. 2009. — P. 1167−1171.
  28. Coulson D. R. Catalytic addition of secondary amines to ethylene. // Tetrahedon Lett. 1971. — P. 429−430.
  29. Diamond S. E., Szalkeiwicz A., Mares F. Reactions of aniline with olefins catalyzed by Group 8 metal complexes: N-alkylation and heterocycle formation. // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — P. 490−491.
  30. Taube R. Applied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH, Weinhein. 2000. — P. 507−520.
  31. Baudequin C., Brunei J.-J., Rodriguez-Zubiri M. Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Ethylene. Highly Promoting Effect of Iodide Ions. // Organometallics. 2007. — V. 26. — P. 5264−5266.
  32. Dub P. A., Rodriguez-Zubiri M., Baudequin C., Poli R. Hydroamination of ethylene by aniline: catalysis in water. // Green Chem. 2010. — V. 12. — P. 1392−1396.
  33. Dub P. A., Poli R. The Pt-Catalyzed Ethylene Hydroamination by Aniline: A Computational Investigation of the Catalytic Cycle. // J. Am. Chem. Soc. 2010. — V. 132. — P. 13 799−13 812.
  34. Dub P. A., Rodriguez-Zubiri M., Daran J.-C., Brunet J.-J., Poli R. Platinum-Catalyzed Ethylene Hydroamination with Aniline: Synthesis, Characterization, and Studies of Intermediates. // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 4764−4777.
  35. Casalnuovo A. L., Calabrese J. C., Milstein D. Rational design in homogeneous catalysis. Iridium (I)-catalyzed addition of aniline to norbornylene via nitrogen-hydrogen activation. // J. Am. Chem. Soc. 1988. — V. 110. — P. 6738−6744.
  36. Brunet J.-J., Commenges G., Neibecker D., Philippot K. Rhodium-catalysed hydroamination-hydroarylation of norbornene with aniline, toluidines or diphenylamine. // J. Organomet. Chem. -1994. V. 469. — P. 221−228.
  37. Brunet J.-J., Chu N. C., Diallo O., Mothes E. Catalytic intermolecular hydroamination of alkenes: Beneficial effect of ionic solvents. Hi. Mol. Catal. 2003. — V. 198. — P. 107−110.
  38. Beller M., Thiel O. R., Trauthwein H. Catalytic Alkylation of Aromatic Amines with Styrene in the Presence of Cationic Rhodium Complexes and Acid. // Synlett. 1999. — P. 243−245.
  39. Beller M., Trauthwein H., Eichberger M., Breindl C., Muller T. E. Rhodium-Catalyzed Amination of Vinylpyridines: Hydroamination versus Oxidative Amination. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. — P. 1121−1132.
  40. Utsunomiya M., Kuwano R., Kawatsura M., Hartwig J. F. Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 5608−5609.
  41. Utsunomiya M., Hartwig J. F. Ruthenium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 2702−2703.
  42. Taylor J. G., Whittall N., Hii K. K. Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes. // Org. Lett. -2006.-P. 3561−3564.
  43. Michaux J., Terrasson V., Marque S., Wehbe J., Prim D., Campagne J.-M. Intermolecular FeCl3-Catalyzed Hydroamination of Styrenes. // Eur. J. Org. Chem. 2007. — P. 2601−2603.
  44. Lober O., Kawatsura M., Hartwig J. F. Palladium-Catalyzed Hydroamination of l, 3-Dienes:(J A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 4366−4367.
  45. Pawlas J., Nakao Y., Kawatsura M., Hartwig J. F. A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:? Catalyst Selection, Scope, and Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 36 693 679.
  46. Dorta R., Egli P., Zurcher F., Togni A. The IrCl (Diphosphine).2/Fluoride System. Developing Catalytic Asymmetric Olefin Hydroamination. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — P. 10 857−10 858.
  47. Zhou J., Hartwig J. F. Intermolecular, Catalytic Asymmetric Hydroamination of Bicyclic Alkenes and Dienes in High Yield and Enantioselectivity. // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130.-P. 12 220−12 221.
  48. Kawatsura M., Hartwig J. F. Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes Using Arylamines. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 9546−9547.
  49. Nettekoven U., Hartwig J. F. A New Pathway for Hydroamination. Mechanism of Palladium-Catalyzed Addition of Anilines to Vinylarenes. // J. Am. Chem. Soc. -2002. V. 124. — P. 1166−1167.
  50. Utsunomiya M., Hartwig J. F. Intermolecular, Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes with Alkylamines. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 14 286−14 287.
  51. Hu A., Ogasawara M., Sakamoto T., Okada A., Nakajima K., Takahashi T., Lin W. Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Hydroamination with 4,4'-Disubstituted BINAP and SEGPHOS. // Adv. Synth. Catal.- 2006. V. 348. — P. 2051 -2056.
  52. Tokuda M., Fujita H., Suginome H. New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of 5-alkynylamines. // Tetrahedron Lett. 1990. — P. 5353−5356.
  53. Fujita H., Nitta M., Suginome H. Stereoselective cyclization of 8-alkenylamines catalyzed with butyllithium. Synthesis of cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines. // Tetrahedron Lett. 1992. — P. 6359−6362.
  54. Ates A., Quinet C. Efficient Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Catalysed by Butyllithium. // Eur. J. Org. Chem. -2003. P. 1623−1626.
  55. Quinet C., Jourdain P., Hermans C., Ates A., Lucas I., Marko I. E. Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins. // Tetrahedron. 2008. — V. 64. — P. 1077−1087.
  56. Martinez P. H., Hultzsch K. C., Hampel F. Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt. // Chem. Comm. 2006. — P. 22 212 223.
  57. Ogata T., Ujihara A., Tsuchida S., Shimizu T., Kaneshige A., Tomioka K. Catalytic asymmetric intramolecular hydroamination of aminoalkenes. // Tetrahedron Lett. 2007. — V. 48. — P. 6648−6650.
  58. Deschamp J., Olier C., Schulz E., Guillot R., Hannedouche J., Collin J. Simple Chiral Diaminobinaphthyl Dilithium Salts for Intramolecular Catalytic Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes. // Adv. Synth. Catal. 2010. — V. 352. — P. 2171−2176.
  59. Schlummer B., Hartwig J. F. Bransted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines. // Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 1471−1474.
  60. Haskins C. M., Knight D. W. Sulfonamides as novel terminators of cationic cyclisations. // Chem. Comm. 2002.- P. 2724−2725.
  61. Ackermann L., Kaspar L. T., Althammer A. Hydroaminations of unactivated alkenes with basic alkylamines: group 4 metal halide catalysts and Bransted-acid organocatalysts. // Org. Biomol. Chem. 2007. — V. 5. — P. 1975−1979.
  62. Ackermann L., Althammer A. Phosphoric Acid Diesters as Efficient Catalysts for Hydroaminations of Nonactivated Alkenes and an Application to Asymmetric Hydroaminations. // Synlett. 2008. — V. 7. — P. 995 998.
  63. Shapiro N. D., Rauniyar V., Hamilton G. L., Wu J., Toste D. Asymmetric additions to dienes catalysed by a dithiophosphoric acid. // Nature. 2011. — V. 470. — P. 245−249.
  64. Crimmin M. R., Casely I. J., Hill M. Calcium-Mediated Intramolecular Hydroamination Catalysis. // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 2042−2043.
  65. Arrowsmith M., Hill M. S., Kociok-Kohn G. Bis (imidazolin-2-ylidene-l-yl)borate Complexes of the Heavier Alkaline Earths: Synthesis and Studies of Catalytic Hydroamination. // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 1730−1738.
  66. Datta S., Roesky P. W., Blechert S. Aminotroponate and Aminotroponiminate Calcium Amides as Catalysts for the Hydroamination/Cyclization Catalysis. // Organometallics. 2007. — V. 26. — P. 4392−4394.
  67. Datta S., Gamer M. T., Roesky P. W. Aminotroponiminate Complexes of the Heavy Alkaline Earth and the Divalent Lanthanide Metals as Catalysts for the Hydroamination/Cyclization Reaction. // Organometallics. -2008. V. 27. — P. 1207−1213.
  68. Horrillo-Martinez P., Hultzsch K. C. Intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkenes catalyzed by diamidobinaphthyl magnesium- and zinc-complexes. // Tetrahedron Lett. 2009. — V. 50. — P. 2054−2056.
  69. Neal S. R., Ellern A., Sadow A. D. Optically active, bulky tris (oxazolinyl)borato magnesium and calcium compounds for asymmetric hydroamination/cyclization. // J. Organomet. Chem. 2011. — V. 696. — P. 228−234.
  70. Buch F., Harder S. A Study on Chiral Organocalcium Complexes: Attempts in Enantioselective Catalytic Hydrosilylation and Intramolecular Hydroamination of Alkenes. // Z. Naturforsch. 2008. — V. 63b. — P. 169−177.
  71. Koller J., Bergman R. G. Aluminium-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes. // Chem. Comm. 2010. — V. 46. — P. 4577−4579.
  72. Gagne M. R., Marks T. J. Organolanthanide-catalyzed hydroamination. Facile, regiospecific cyclization of unprotected amino olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — P. 4108−4109.
  73. Gagne M. R., Nolan S. P., Marks T. J. Organolanthanide-centered hydroamination/cyclization of aminoolefms. Expedient oxidative access to catalytic cycles. // Organometallics. 1990. — V.9.-P. 1716−1718.
  74. Gagne M. R., Stern C. L., Marks T. J. Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114.-P. 275−294.
  75. Tian S., Arredondo V. M., Stern C. L., Marks T. J. Constrained Geometry Organolanthanide Catalysts. Synthesis, Structural Characterization, and Enhanced Aminoalkene Hydroamination/Cyclization Activity. // Organometallics. 1999,-V. 18.-P. 2568−2570.
  76. Molander G. A., Dowdy E. D. Catalytic Intramolecular Hydroamination of Hindered Alkenes Using Organolanthanide Complexes. // J. Org. Chem. 1998. — V. 63. — P. 8983−8988.
  77. Molander G. A. Dowdv E. D. Lanthanide-Catalvzed Hvdroamination of Hindered Alkenes in Synthesis:? Rapid Access to 10,11 -Dihydro-5H-dibenzo- a, d. cyclohepten-5,10-imines. // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. — P. 65 156 517.
  78. Xu X., Chen Y., Feng J., Zou G., Sun J. Half-Sandwich Indenyl Rare Earth Metal Dialkyl Complexes: Syntheses, Structures, and Catalytic Activities of (lXSiMes^C^LnCCHzSiMesMTHF). // Organometallics. 2010. — V. 29.-P. 549−553.
  79. Zhao J., Marks T. J. Recyclable Polymer-Supported Organolanthanide Hydroamination Catalysts. Immobilization and Activation via Dynamic Transamination. // Organometallics. 2006. — V. 25. — P. 4763−4772.
  80. Kim K. Y., Livinghouse T., Bercaw J. E. Intramolecular alkene hydroaminations catalyzed by simple amido derivatives of the Group 3 metals. // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 2933−2935.
  81. Hultzsch K. C., Hampel F., Wagner T. New Yttrium Complexes Bearing Diamidoamine Ligands as Efficient and Diastereoselective Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes. // Organometallics. -2004.-V. 23.-P. 2601−2612.
  82. Pawlikowski A.V., Ellern A., Sadow A. D. Ligand Exchange Reactions and Hydroamination with Tris (oxazolinyl)borato Yttrium Compounds. // Inorg. Chem. 2009. — V. 48. — P. 8020−8029.
  83. Zulys A., Panda T. K., Gamer M. T., Roesky P. W. A samarium cyclooctatetraene complex as catalyst for hydroamination/cyclisation catalysis. // Chem. Comm. 2004. — P. 2584−2585.
  84. Rastatter M., Zulys A., Roesky P. W. A bis (phosphinimino)methanide lanthanum amide as catalyst for the hydroamination/cyclisation, hydrosilylation and sequential hydroamination/hydrosilylation catalysis. // Chem. Comm. 2006. — P. 874−876.
  85. Trambitas A. G., Panda T. K., Jenter J., Roesky P. W., Daniliuc C., Hrib C. G., Jones P. G., Tamm M. Rare
  86. Earth Metal Alkyl, Amido, and Cyclopentadienyl Complexes Supported by Imidazolin-2-iminato Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application. // Inorg. Chem. 2010. — V. 49. — P. 24 352 446.
  87. Stanlake L. J. E., Schafer L. L. Bis- and Mono (amidate) Complexes of Yttrium: Synthesis, Characterization, and
  88. Use as Precatalysts for the Hydroamination of Aminoalkenes. // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 39 903 998.
  89. Lauterwasser F., Hayes P. G., Brase S., Piers W. E., Schafer L. L. Scandium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination. Development of a Highly Active Cationic Catalyst. // Organometallics. 2004. — V. 23. — P. 2234−2237.
  90. Hayes P. G., Piers W. E., McDonald R. Cationic Scandium Methyl Complexes Supported by a p-Diketiminato («Nacnac») Ligand Framework. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — P. 2132−2133.
  91. Bambirra S., Tsurugi H., van Leusen D., Hessen B. Neutral versus cationic Group 3 metal alkyl catalysts: performance in intramolecular hydroamination/cyclisation. // Dalton Trans. 2006. — P. 1157−1161.
  92. Broderick E. M., Gutzwiller N. P., Diaconescu P. L. Inter- and Intramolecular Hydroamination with a Uranium Dialkyl Precursor. // Organometallics. 2010. — V. 29. — P. 3242−3251.
  93. Monreal M. J., Diaconescu P. L. A Weak Interaction between Iron and Uranium in Uranium Alkyl Complexes Supported by Ferrocene Diamide Ligands. // Organometallics. 2008. — V. 27. — P. 1702−1706.
  94. Gagne M. R, Brard L., Conticello V. P., Giardello M. A., Stern C., Marks T. J. Stereoselection effects in the catalytic hydroamination/cyclization of amino olefins at chiral organolanthanide centers. // Organometallics. -1992.-V. 11.-P. 2003−2005.
  95. O’Shaughnessy P. N., Scott P. Biaryl amine ligands for lanthanide catalysed enantioselective hydroamination/cyclisation of aminoalkenes. // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V. 14. — P. 1979−1983.
  96. O’Shaughnessy P. N., Knight P. D., Morton C., Gillespie K. M., Scott P. Chiral-at-metal organolanthanides: enantioselective aminoalkene hydroamination/cyclisation with non-cyclopentadienyls. // Chem. Comm. 2003. -P. 1770−1771.
  97. Hong S., Tian S., Metz M. V., Marks T. J. C2-Symmetric Bis (oxazolinato)lanthanide Catalysts for Enantioselective Intramolecular Hydroamination/Cyclization. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 14 768−14 783.
  98. Vitanova D. V., Hampel F., Hultzsch K. C. Linked bis (P-diketiminato) yttrium and lanthanum complexes as catalysts in asymmetric hydroamination/cyclization of aminoalkenes (AHA). // J. Organomet. Chem. 2011. -V. 696.-P. 321−330.
  99. Yu X., Marks T. J. Organophosphine Oxide/Sulfide-Substituted Lanthanide Binaphtholate Catalysts for Enantioselective Hydroamination/Cyclization. // Organometallics. 2007. — V. 26. — P. 365−376.
  100. Gribkov D. V., Hampel F., Hultzsch K. C. Synthesis and Characterization of Alkyllanthanum Biphenolate Complexes as Catalysts for Hydroamination/Cyclization and Hydrosilylation. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. -P. 4091−4101.
  101. Gribkov D. V., Hultzsch K. C. Kinetic resolution of chiral aminoalkenes via asymmetric hydroamination/cyclisation using binaphtholate yttrium complexes. // Chem. Comm. 2004. — P. 730−731.
  102. Gribkov D. V., Hultzsch K. C., Hampel F. Synthesis and Characterization of New Biphenolate and Binaphtholate
  103. Rare-Earth-Metal Amido Complexes: Catalysts for Asymmetric Olefin Hydroamination/Cyclization. // Chem.-Eur. J. 2003. — V. 9. — P. 4796−4810.
  104. Xiang L., Wang Q., Song H., Zi G. Synthesis, Structural Characterization, and Reactivity of Organolanthanides Derived from a New Chiral Ligand, ®-Bis (pyrrol-2-ylmethyleneamino)-l, r-binaphthyl. // Organometallics. -2007. V. 26. — P. 5323−5329.
  105. Kim J. Y., Livinghouse T. Enantioselective Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by Yttrium Complexes of Axially Chiral Bis (thiolate) Ligand. // Org. Lett. 2005. — P. 1737−1739.
  106. Aillaud I., Collin J., Duhayon C., Guillot R., Lyubov D., Schulz E., Trifonov A. New Chiral Lanthanide Amide Ate Complexes for the Catalysed Synthesis of Scalemic Nitrogen-Containing Heterocycles. // Chem. Eur. J. -2008. V. 14. — P. 2189−2200.
  107. Hannedouche J., Aillaud I., Collin J., Schulz E., Trifonov A. Convenient method for the rapid generation of highly active and enantioselective yttriumcatalysts for asymmetric hydroamination. // Chem. Comm. 2008. -P. 3552−3554.
  108. Aillaud I., Lyubov D., Collin J., Guillot R., Hannedouche J., Schulz E., Trifonov A. Chiral Amido Alkyl Rare Earth Complexes: A New Family of Asymmetric Intramolecular Hydroamination Catalysts. // Organometallics. 2008. — V. 27. — P. 5929−5936.
  109. Gribkov D. V., Hultzsch K. C. Hydroamination/Cyclization of Aminoalkenes Using Cationic Zirconocene and Titanocene Catalysts. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — V. 43. — P. 5542−5546.
  110. Bexrud J. A., Beard J. D., Leitch D. C., Schafer L. L. Intramolecular Hydroamination of Unactived Olefins with Ti (NMe2)4 as a Precatalyst. // Org. Lett. 2005. — P. 1959−1962.
  111. Muller C., Loos C., Schulenberg N., Doye S. Neutral Ti Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes. // Eur. J. Org. Chem. 2006. — P. 2499−2503.
  112. McGrane P. L., Jensen M., Livinghouse T. Intramolecular 2+2. cycloadditions of Group IV metal-imido complexes. Applications to the synthesis of dihydropyrrole and tetrahydropyridine derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 5459−5460.
  113. Walsh P. J., Bergman R. G. Stoichiometric and catalytic hydroamination of alkynes and allene by zirconium bisamides Cp2Zr (NHR)2. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 1708−1719.
  114. Kim H., Lee P. H., Livinghouse T. Intramolecular alkene hydroaminations catalyzed by a bis (thiophosphinic amidate) Zr (IV) complex. // Chem. Comm. 2005. — P. 5205−5207.
  115. Lian B., Spaniol T. P., Horrillo-Martinez P., Hultzsch K. C., Okuda J. Imido and Amido Titanium Complexes that Contain a OSSO.-Type Bis (phenolato) Ligand: Synthesis, Structures, and Hydroamination Catalysis. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. — P. 429−434.
  116. Thomson R. K., Bexrud J. A., Schafer L. L. A Pentagonal Pyramidal Zirconium Imido Complex for Catalytic Hydroamination of Unactivated Alkenes. // Oraanometallics. 2006. — V. 25. — P. 4069−4071.
  117. Bexrud J. A., Li C., Schafer L.L. Zirconium bis (pyridonate): a modified amidate complex for enhanced substrate scope in aminoalkene cyclohydroamination. // Dalton Trans. 2010. — V. 39. — P. 361−363.
  118. Antunes M. A., Munha R. F., Alves L. G., Schafer L. L., Martins A. M. Intramolecular hydroamination catalysis using trans-N, N'-dibenzylcyclam zirconium complexes. // J. Organomet. Chem. 2011. — V. 696. — P. 2−6.
  119. Manna K., Ellern A., Sadow A. D. A zwitterionic zirconium complex that catalyzes hydroamination of aminoalkenes at room temperature. // Chem. Comm. 2010. — P. 339−341.
  120. Majumder S., Odom A. L. Group-4 Dipyrrolylmethane Complexes in Intramolecular Olefin Hydroamination. // Organometallics. 2008. — V. 27. — P. 1174−1177.
  121. Leitch D. C., Payne P. R., Dunbar C. R., Schafer L. L. Broadening the Scope of Group 4 Hydroamination Catalysis Using a Tethered Ureate Ligand. // J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131. — P. 18 246−18 247.
  122. Knight P. D., Munslow I., O’Shaughnessy P. N., Scott P. Zirconium catalysed enantioselective hydroamination/cyclisation. // Chem. Comm. 2004. — P. 894−895.
  123. Watson D. A., Chiu M., Bergman R. G. Zirconium Bis (Amido) Catalysts for Asymmetric Intramolecular Alkene Hydroamination. // Organometallics. 2006. — V. 25. — P. 4731−4733.
  124. Xiang L., Song H., Zi G. Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of TiIV and ZrIV Complexes Derived from ®-2,2'-Diamino-1,1 '-binaphthyl-Based N4-Donor Ligands. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. — P. 1135−1140.
  125. Zi G., Liu X., Xiang L., Song H. Synthesis of Group 4 Metal Amides with New Chiral Biaryldiamine-Based Ligands and Their Use as Catalysts for Asymmetric Hydroamination/Cyclization. // Organometallics. 2009. -V.28.-P. 1127−1137.
  126. Zi G., Wang Q., Xiang L., Song H. Lanthanide and group 4 metal complexes with new chiral biaryl-based NNO-donor ligands. // Dalton Trans. 2008. — P. 5930−5944.
  127. Zi G., Zhang F., Liu X., Ai L., Song H. Synthesis, structure, and catalytic activity of titanium (IV) and zirconium (IV) amides with chiral biphenyldiamine-based ligands. // J. Organomet. Chem. 2010. — V. 695. — P. 730−739.
  128. Reznichenko A. L., Hultzsch K. C. C2-Symmetric Zirconium Bis (Amidate) Complexes with Enhanced Reactivity in Aminoalkene Hydroamination. // Organometallics. 2010. — V. 29. — P. 24−27.
  129. Ayinla R. O., Gibson T., Schafer L. L. Amidate ligand design effects in zirconium-catalyzed enantioselective hydroamination of aminoalkenes. // J. Organomet. Chem. 2011. — V. 696. — P. 50−60.
  130. Gott A. L., Clarke A. J., Clarkson G. J., Scott P. Catalytic alkene cyclohydroamination via an imido mechanism.
  131. Chem. Comm. 2008. — P. 1422−1424.
  132. Wood M. C., Leitch D.C., Yeung C. S., Kozak J. A., Schafer L. L. Chiral Neutral Zirconium Amidate Complexes for the Asymmetric Hydroamination of Alkenes. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 354−358.
  133. Gott A. L., Clarke A. J., Clarkson G. J., Scott P. Structure-Activity Relationships for Group 4 Biaryl Amidate Complexes in Catalytic Hydroamination/Cyclization of Aminoalkenes. // Organometallics. 2007. — V. 26. — P. 1729−1737.
  134. Manna K., Xu S., Sadow A. A Highly Enantioselective Zirconium Catalyst for Intramolecular Alkene Hydroamination: Significant Isotope Effects on Rate and Stereoselectivity. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. -V. 50.-P. 1865−1868.
  135. Ohmiya H., Moriya T., Sawamura M. Cu (I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Bearing a Primary or Secondary Amino Group in Alcoholic Solvents. // Org. Lett. 2009. — P. 2145−2147.
  136. Zulys A., Dochnahl M., Hollman D., Lohnwitz K., Herrmann J. S., Roesky P. W., Blechert S. Intramolecular Hydroamination of Functionalized Alkenes and Alkynes with a Homogenous Zinc Catalyst. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 7794−7798.
  137. Meyer N., Lohnwitz K., Zulys A., Roesky P. W., Dochnahl M., Blechert S. Aminotroponate Zinc Complexes as Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes. // Organometallics. 2006. — V. 25. -P. 3730−3734.
  138. Dochnahl M., Pissarek J.-W., Blechert S., Lohnwitz K., Roesky P. W. A new homogeneous zinc complex with increased reactivity for the intramolecular hydroamination of alkenes. // Chem. Comm. 2006. — P. 3405−3407.
  139. Dochnahl M., L6hnwitz K., Pissarek J.-W., Roesky P. W., Blechert S. Electronic modification of an aminotroponiminate zinc complex leading to an increased reactivity in the hydroamination of alkenes. // Dalton Trans. 2008. — P. 2844−2848.
  140. Lohnwitz K., Molski M. J., Luhl A., Roesky P. W., Dochnahl M., Blechert S. Aminotroponiminate Zinc Complexes with Different Leaving Groups as Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. — P. 1369−1375.
  141. Dochnahl M., Lohnwitz K., Luhl A., Pissarek J.-W., Biyikal M., Roesky P. W., Blechert S. Functionalized Aminotroponiminate Zinc Complexes as Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes. // Organometallics. 2010. — V. 29. — P. 2637−2645.
  142. Biyikal M., Lohnwitz K., Roesky P. W., Blechert S. Preparation and Catalytic Performance of Novel Dimeric Tetranuclear Zinc Complexes in Hydroamination of Alkenes at Room Temperature. // Synlett. 2008. — V. 20. -P. 3106−3110.
  143. Duncan C. T., Flitsch S., Asefa T. Aminotroponiminate-Zinc Complex-Functionalized Mesoporous Materials: Efficient and Recyclable Intramolecular Hydroamination Catalysts. // ChemCatChem. 2009. — V. 1. — P. 365 368.
  144. Takemiya A., Hartwig J. F. Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of3-Arylpiperidines.//J.Am. Chem. Soc.-2006,-V. 128.-P. 6042−6043.
  145. Liu Z., Hartwig J. F. Mild, Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Terminal and Internal Alkenes with Primary and Secondary Amines. // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — P. 1570−1571.
  146. Julian L. D., Hartwig J. F. Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex. // J. Am. Chem. Soc. 2010. — V. 132. — P. 13 813−13 822.
  147. Michael F. E., Cochran B. M. Room Temperature Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 4246−4247.
  148. Hesp K. D., Stradiotto M. Rhodium- and Iridium-Catalyzed Hydroamination of Alkenes. // ChemCatChem. 2010. V.2.P. 1192−1207.
  149. Metallinos C., Zaifman J., Belle L. V., Godge L., Pilkington M. Palladium (II), Platinum (II), and Iridium (I) Complexes of 2-Phosphino-l-dimethylaminoferrocenes: A Survey of Structure and Catalysis. // Organometallics. 2009. — V. 28. — P. 4534−4543.
  150. Bender C. F., Widenhoefer R. A. Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Olefins with Secondary Alkylamines. // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127.-P. 1070−1071.
  151. Bender C. F.,. Hudson W. B, Widenhoefer R. A. Sterically Hindered Mono (phosphines) as Supporting Ligands for the Platinum-Catalyzed Hydroamination of Amino Alkenes. // Organometallics. 2008. — V. 27. — P. 23 562 358.
  152. Zhang J., Yang C.-G., He C. Gold (I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 1798−1799.
  153. Bender C. F., Widenhoefer R. A. Gold (I)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated C=C bonds with alkyl ammonium salts. // Chem. Comm. 2008. — 2741−2743.
  154. Kitahara H., Kamiya I., Sakurai H. Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions. // Chem. Lett. 2009. — V. 38. — P. 908−909.
  155. Kitahara H., Sakurai H. Gold Nanoclusters as a Catalyst for Intramolecular Addition of Primary Amines to Unactivated Alkenes under Aerobic Conditions. // Chem. Lett. 2010. — V. 39. — P. 46−48.
  156. Shen X., Buchwald S. Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes.
  157. Angew. Chem. Int. Ed. 2010. — V. 49. — P. 564−567.
  158. Ryu J.-S., Marks T. J., McDonald F. E. Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclizationof Amines Tethered to 1,2-Disubstituted Alkenes. //Org. Lett.-2001.-V. 3.-P. 3091−3094.
  159. Arredondo V. M., McDonald F. E., Marks T. J. Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoallenes Catalyzed by Organolanthanide Complexes. Scope and Mechanistic Aspects. // Organometallics. 1999. — V. 18.-P. 1949−1960.
  160. Aillaud I., Wright K., Collin J., Schulz E., Mazaleyrat J.-P. New axially chiral atropos and tropos secondary diamines as ligands for enantioselective intramolecular hydroamination. // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. -V. 19. -P. -82−92.
  161. Doctoral thesis of I. Aillaud. Reaction d’hydroamiation intramoleculaire enantioselective catalysee par des complexes de terres rares. 2008. — France, Orsay.
  162. Master’s thesis of H. Ibrahim. Reactions d’hydroamiation intramoleculaire enantioselectives des olefines non activees catalysees par des complexes chiraux a base de terres rares. 2008. — France, Orsay.
  163. Colombo F., Benaglia M., Orlandi S., Usueilli F., Celentano G. Very Mild, Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Copper (I)-Bisimine Complexes. // J. Org. Chem. 2006. — V. 71. — P. 20 642 070.
  164. Jung M. E., Pizzi G. gem-Disubstituent Effect: Theoretical Basis and Synthetic Applications. // Chem. Rev. -2005.-V. 105.-P. 1735−1766.
  165. Zhang Z., Bender C. F., Widenhoefer R. A. Gold (I)-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Allenes. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 14 148−14 149.
  166. Arrowsmith M., Crimmin M. R., Barrett A. G. M., Hill M. S., Kociok-Kohn G., Procopiou P. A. Cation Charge Density and Precatalyst Selection in Group 2-Catalyzed Aminoalkene Hydroamination. // Organometallics. -2011. V. 30.-P. 1493−1506.
  167. Muller C., Saak W., Doye S. Neutral Group-IV Metal Catalysts for the Intramolecular Hydroamination of Alkenes. // Eur. J. Org. Chem. 2008. — P. 2731−2739.
  168. Molander G. A., Figueroa R. cis-Dihydroxylation of Unsaturated Potassium Alkyl- and Aryltrifluoroborates. // Org. Lett. 2006. — P. 75−78.
  169. Marcotullio M. C., Campagna V., Sternativo S., Costantino F., Curini M. A New Simple Synthesis of N-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines. // Synthesis. 2006. — P. 2760−2766.
  170. Arrowsmith M., Hill M. S., Kociok-Kohn G. Suppression of Schlenk Equilibration and Heavier Alkaline Earth Alkyl Catalysis: A Dearomatization Strategy. // Organometallics. 2011. — V. 30. — P. 1291−1294.
  171. Lu T.-J., Lin C.-K. Asymmetric Synthesis of a-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from a-Methyl trans-Cinnamaldehyde. // J. Org. Chem. 2008. — V. 73. — P. 9527−9534.
  172. Kim D. D., Lee S. J., Beak P. Asymmetric Lithiation-Substitution Sequences of Substituted Allylamines. // J. Org. Chem. 2005. — V. 70. — P. 5376−5386.
  173. Drost C., Hitchcock P. B., Lappert M. F. Dilithium diamides {Li (OC4H8)}2{C2oH12(NR)2}.(R = SiMe3 or CH2Bu') derived from R-, S- or R, S-2,2'-diamino-l, l'-binaphthyl derivatives. // J. Chem. Soc., Dalton. Trans. -1996.-V. 17.-P. 3595−3601.
  174. Aillaud I., Collin J., Hannedouche J., Schulz E., Trifonov A. Comparison of yttrium binaphthylamido alkyl and amide complexes for enantioselective intramolecular hydroamination. //Tetrahedron Lett. 2010. — V. 51. — P. 4742−4745.
  175. Wedler M., Noltemeyer M., Pieper U., Schmidt D., Stalke H.-G., Edelman F. T. Ytterbium (II) Benzamidinates, a New Class of Highly Reactive Lanthanoid (II) Complexes. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. — V. 29. -P. 894−896.
  176. Lisovskii A., Botoshansky M., Eisen M. S. Towards the formation of dimeric and trimeric lithium benzamidinates: characterization of intermediate structures. // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001. — P. 16 921 698.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?