Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Самоорганизация и функциональная активность катионных амфифилов, содержащих пиримидиновый или дитерпеноидный фрагмент

Диссертация: Самоорганизация и функциональная активность катионных амфифилов, содержащих пиримидиновый или дитерпеноидный фрагмент
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость. Выявление закономерностей в изменении агрегирующей способности и функциональной активности ПАВ с природным фрагментом в структуре позволяет направленно создавать эффективные биомиметические системы с определенным набором свойств. Это имеет существенное значение при создании наноконтейнеров для адресной доставки лекарственных преператов. В рамках проведенного исследования… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА НОВОГО ПОКОЛЕНИЯ. СТРУКТУРА И СВОЙСТВА
    • 1. 1. Димерные амфифилы как перспективные ПАВ нового поколения
      • 1. 1. 1. Роль природы головной группы в самоорганизации геминальных димерных ПАВ
      • 1. 1. 2. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность геминальных димерных ПАВ
      • 1. 1. 3. Влияние структуры гидрофобного фрагмента на свойства геминальных димерных ПАВ
      • 1. 1. 4. Влияние природы противоиона на агрегационные характеристики геминальных димерных ПАВ
    • 1. 2. Олигомерные катионные ПАВ
    • 1. 3. Пиримидинсодержащие поверхностно-активные вещества — новый класс амфифилов с уникальными свойствами
    • 1. 4. Комплексообразование в системе катионные ПАВ/нуклеиновые кислоты
      • 1. 4. 1. Комплексообразование в системе монокатионные ПАВ/нуклеиновые кислоты
      • 1. 4. 2. Комплексообразование нуклеиновых кислот с катионными амфифилами, содержащими биофрагмент
      • 1. 4. 3. Комплексообразование в системе олигонуклеотид/катионные ПАВ
      • 1. 4. 4. Комплексообразование в системе дикатионные ПАВ/нуклеиновые кислоты
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Приготовление растворов
    • 2. 3. Методы измерения
  • ГЛАВА 3. САМООРГАНИЗАЦИЯ И ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПАВ С ПРИРОДНЫМ (ПИРИМИДИНОВЫМ ИЛИ ИЗОСТЕВИОЛЬНЫМ) ФРАГМЕНТОМ
    • 3. 1. Самоорганизация олигомерных пиримидинсодержащих амфифилов. Роль структурных факторов
      • 3. 1. 1. Ациклические тетракатионные пиримидинсодержащие ПАВ. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность
      • 3. 1. 2. Макроциклические олигомерные пиримидинсодержащие ПАВ. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность
      • 3. 1. 3. Самоорганизация и каталитическая активность пиримидинофанов. Роль меж- и внутримолекулярной ковалентной связи на их агрегирующую способность
    • 3. 2. Гелеобразующая система на основе пиримидинофана с тремя пиримидиновыми фрагментами в структуре
    • 3. 3. рН-зависимая смешанная система на основе неионного пиримидинофана и Тритона-Х
    • 3. 4. Комплексообразование пиримидинсодержащих амфифилов с олигонуклеотидом
      • 3. 4. 1. Самоорганизация монокатионных и дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ
      • 3. 4. 2. Комплексообразующая способность пиримидинсодержащих амфифилов с олигонуклеотидом
    • 3. 5. Самоорганизация и комплексообразующая способность изостевиолсодержащих амфифилов. Влияние природы противоиона
      • 3. 5. 1. Агрегирующая способность амфифильных соединений с изостевиольным фрагментом в структуре
      • 3. 5. 2. Комплексообразование изостевиолсодержащих амфифилов с олигонуклеотидом
      • 3. 5. 3. Взаимодействие изостевиолсодержащих ПАВ с липидным бислоем
      • 3. 5. 4. Аномальный каталитический эффект дитерпеноидных амфифилов на скорость переноса фосфорильной группы

Самоорганизация и функциональная активность катионных амфифилов, содержащих пиримидиновый или дитерпеноидный фрагмент (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. В настоящее время амфифильные соединения применяются во многих областях технологии, включая биомедицину, катализ, нефтедобывающую, лакокрасочную, текстильную промышленность, производство моющих средств и т. д. [1−3]. Вместе с тем, с развитием наукоемких технологий и ужесточением экологических критериев возрастают требования к применяемым синтетическим соединениям, в том числе к поверхностно-активным веществам (ПАВ), что стимулирует поиск новых амфифильных соединений. Одним из основных вопросов при исследовании новых амфифилов является установление корреляции между химической структурой и свойствами агрегатов на их основе. Это позволит контролировать и прогнозировать функциональную активность ПАВ и осуществить направленный дизайн супрамолекулярных систем [4−7]. Благодаря своей способности к формированию агрегатов различного типа, амфифильные соединения прочно заняли нишу в разработке высокоэффективных биотехнологий, направленных на доставку лекарственных средств. Одной из проблем, решение которой позволит сделать новый качественный скачок в медицине и фармакологии, является конструирование так называемых невирусных векторов, т. е. синтетических переносчиков генетического материала [8, 9]. Создание подобных препаратов позволит повысить эффективность терапевтических методов лечения, в частности, значительно понизит их минимальные действующие концентрации и токсичность препаратов. В соответствии с критерием биосовместимости, при разработке невирусных векторов находят широкое применение амфифилы с природным фрагментом в структуре [10], которые позволяют моделировать и воспроизводить спектр межмолекулярных взаимодействий, реализующийся в биосистемах. Вышеописанное обусловливает актуальность представляемой работы и ее научный потенциал.

Работа выполнена на кафедре органической химии Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет». Работа проведена при финансовой поддержке программ ОХНМ РАН № 3 «Создание и изучение макромолекул и макромолекулярных структур новых поколений», № 6 «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров" — гранта Президента Российской Федерации по государственной поддержке ведущих научных школ за 2012 год «Создание двухи трехмерных полифункциональных супрамолекулярных систем с контролируемым связыванием «гостей», государственного контракта «Дизайн стабильных нанодисперсных систем на основе амфифильных и макроциклических соединений, обладающих каталитической, люминесцентной и антимикробной активностью» (№ 14.740.11.0384) — грантов РФФИ «Синтез и свойства криптандоподобных и наноразмерных пиримидинофанов» (№ 1003−365), «Полимер-коллоидные комплексы как основа для создания невирусных векторов: влияние структуры компонентов» (№ 12−03−31 292), грантов Президента России МК-2332.2009.3 и МК-6711−2012;3.

Цель работы состоит в создании супрамолекулярных систем с контролируемыми свойствами на основе амфифильных соединений, содержащих в структуре природный фрагмент (пиримидиновый или изостевиольный), обладающих полифункциональной активностью: способностью к солюбилизации гидрофобных гостей, комплексообразованию с нуклеиновыми кислотами, каталитическим эффектом.

Научная новизна работы:

1. Определены характеристики агрегатов: критическая концентрация мицеллообразования (ККМ), гидродинамический диаметр, дзета-потенциал, степень связывания противоиона новых амфифильных соединений с природным фрагментом в структуре (пиримидиновый или изостевиольный).

Установлено влияние таких структурных факторов, как протяженность и жесткость спейсера, локализация мостикового фрагмента, природа противоиона, наличие циклических фрагментов на способность к самоассоциации в водных растворах.

2. Сформированы новые супрамолекулярные системы на основе амфифильных пиримидинофанов, морфология и стабильность которых могут обратимо контролироваться концентрацией и рН раствора.

3. Впервые проведена оценка взаимодействия новых пиримидинсодержащих и дитерпеноидных ПАВ с олигонуклеотидом и вклада различных межмолекулярных сил в процесс комплексообразования. Выявлены потенциальные кандидаты на роль невирусных векторов, способные формировать компактные агрегаты при низких соотношениях ПАВ-олигонуклеотид.

Методы исследования. В рамках данной работы применяли современный комплекс физико-химических методов исследования, в который входили кондуктометрия, тензиометрия, рН-метрия, потенциометрия с использованием Вг-селективного электрода, динамическое и электрофоретическое рассеяние света, флуориметрия, ЯМР 'Н-спектроскопия, турбидиметрия, спектрофотометрия.

Практическая значимость. Выявление закономерностей в изменении агрегирующей способности и функциональной активности ПАВ с природным фрагментом в структуре позволяет направленно создавать эффективные биомиметические системы с определенным набором свойств. Это имеет существенное значение при создании наноконтейнеров для адресной доставки лекарственных преператов. В рамках проведенного исследования разработаны системы с контролируемой агрегационной активностью и морфологией, способные к обратимому связыванию не растворимых в воде соединений, комплексообразованию с декамером ДНК, интегрированию с липидным бислоем. Подобные соединения являются перспективными строительными блоками для решения биотехнологических задач.

На защиту выносится;

1. Определение агрегирующей способности пиримидинсодержащих или изостевиолсодержащих амфифилов при систематическом варьировании их молекулярной структуры (протяженность и жесткость спейсерного фрагмента, локализация мостикового фрагмента, природа противоиона, наличие макроциклической платформы).

2. Количественная характеристика комплексообразующей способности этих амфифилов с олигонуклеотидом. Выявление структурных факторов, отвечающих за эффективность комплексообразованияустановление механизмов связывания компонентов на молекулярном уровне.

3. Доказательство структурных переходов мицелла-везикула-мицелла в водном растворе дитерпеноидного ПАВ с бромид-противоионом. Использование его в качестве вспомогательного ПАВ для создания смешанных липосом на основе дипальмитоилфосфатидилхолина, имеющих катионный поверхностный заряд и обладающих улучшенными солюбилизационными свойствами.

4. Создание рНи концентрационно контролируемых систем на основе пиримидинсодержащих амфифилов, способных к обратимым морфологическим перестройкам и связыванию/высвобождению гидрофобных субстратов.

Апробация работы. На основе результатов, представленных в диссертационной работе, сделаны доклады на I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» (Казань, 2011) — Всероссийской молодежной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Казань, 2011) — XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011) — Седьмой Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2011) — Всероссийской молодежной научной школе «Биоматериалы и нанобиоматериалы: Актуальные проблемы и вопросы» (Казань, 2012) — Школе-конференции для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Московская область, пансионат «Союз», 2012) — Всероссийской молодежной конференции «Химия поверхности и нанотехнология» (Казань, 2012).

Публикации. Результаты диссертационного исследования опубликованы в 6 статьях в журналах, входящих в перечень, рекомендуемый ВАК РФ, и 11 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (227 литературных ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов). Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором рассмотрены современные направления исследования в области организованных систем. Вторая глава включает в себя экспериментальную часть. В ней представлены физико-химические свойства использованных соединений, синтетические приемы их получения, описание использованных в работе методов исследования. Третья глава посвящена обсуждению результатов исследования агрегирующей способности и функциональной активности пиримидинили изостевиолсодержащих амфифилов при варьировании их структуры, концентрации и внешних условий.

Основные результаты и выводы:

1. Проведена оценка мицеллообразующей способности нового типа амфифильных соединений — тетрамерных пиримидинофанов с межмолекулярным метиленовым или дииновым спейсерами, их ациклических аналогов и мономерного пиримидинофана, содержащего внутримолекулярный спейсер. Агрегация олигомерных амфифилов не зависит от природы спейсера и определяется их гидрофобностью, а также геометрическим фактором, контролирующим формирование крупных агрегатов >100 нм, предположительно, по открытой модели ассоциации, с низкими числами агрегации и высокой полидисперсностью.

2. На основе пиримидинофанов созданы новые супрамолекулярные системы с контролируемыми свойствами. Для тиоцитозинсодержащего макроцикла показано концентрационно зависимое гелеобразование. Для аминосодержащего пиримидинофана с додецильным радикалом (ПФ-12) наблюдается рН зависимая агрегация. Индивидуальные мицеллы ПФ-12 существуют только в кислой области рН и подвергаются многократным циклам разрушения-образования при варьировании рН. Стабильность и морфология смешанных систем ПФ-12-Тритон-Х-100 определяются величиной рН и соотношением компонентов, варьирование которых обратимо контролирует поверхностный заряд агрегатов и связывание/высвобождение гидрофобных молекул-гостей.

3. Впервые проведена оценка природы взаимодействия новых пиримидинсодержащих ПАВ с олигонуклеотидом (ОЫи) и дифференциация их комплексообразующей способности. Болаформное ПАВ, взаимодействующее с ОЫи только по электростатическому механизму, проявило низкую комплексообразующую активность. Монокатионное ПАВ, содержащее подвижный атом водорода и способное к образованию водородных связей, занимает промежуточное положение. Наиболее эффективное комплексообразование установлено для дикатионных ПАВ с двумя и тремя алкильными радикалами, способных взаимодействовать посредством кооперативных электростатических сил и по солюбилизационному механизму, формировать компактные агрегаты ~100 нм, осуществлять перезарядку комплексов и вытеснять зонд-интеркалятор этидиум бромид при низком мольном соотношении ПАВ/ОЫи.

4. На примере новых катионных ПАВ, производных изостевиола, показана ключевая роль противоионов: бромида (ИБ) и тозилата (ИТ) в процессах агрегации и каталитической активности. Хотя критическая концентрация мицеллообразования ПАВ различается незначительно (~10 мМ), в случае ИБ во всем диапазоне концентраций формируются мицеллы, а для ИТ наблюдаются морфологические перестройки мицеллы-везикулы-мицеллы, подтвержденные данными кондуктометрии, солюбилизации красителя и симбатным изменением размера агрегатов и параметра анизотропии флуоресценции. В отличие от ИТ, бромид-производное проявляет аномальный ингибирующий эффект в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора.

5. Впервые показано, что дитерпеноидные ПАВ могут быть использованы в качестве синтетических векторов для нуклеиновых кислот. Они образуют компактные комплексы с декамером ДНК при низких мольных соотношениях ПАВ-ОИи, что подтверждается данными динамического рассеяния света и молекулярной флуоресценции. В отличие от ИТ, бромид-производное способно встраиваться в липидный бислой до мольного соотношения ИБ/дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ) 0.14. Смешанные липосомы ДПФХ-ИБ приобретают положительный заряд и проявляют повышенную способность к солюбилизации гидрофобных субстратов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , А.А.- Гаевой, Г.М. Поверхностно-активные вещества. СПб.: Химия. — 1979.
  2. , К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, Применение. СПб.: Профессия. — 2004.
  3. Chemistry and Technology of Surfactants. Edited by Richard J. Farn. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. — 2006.
  4. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука. 1998.
  5. , Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия. В 2 т. М.: Академкнига. — 2007.
  6. , А.И. Супрамолекулярные системы мост между неживой и живой природой. — М.: РБОФ «Знание» им. С. И. Вавилова. — 2010.
  7. , П.М. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы / П. М. Зоркий, И. Е. Лубнина // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 1999. — Т. 40. — № 5. — С. 300−307.
  8. Segura, Т. Materials for Non-Viral Gene Delivery" / T. Segura, L.D. Shea // Annu. Rev. Mater. Res. 2001. -V. 31. — P. 25−46.
  9. Luo, D. Synthetic DNA Delivery Systems / D. Luo, W.M. Saltzman // Nat. Biotechnol. 2000. — V. 18 (1). — P. 33−37.
  10. Faustino, C.M.C. Interactions between /?-Cyclodextrin and an Amino Acid-based Anionic Gemini Surfactant Derived from Cysteine / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // J. Colloid Interface Sci. 2012. — V. 367. — P. 286−292.
  11. , И.В. Физико-Химические Основы Мицеллярного Катализа / И. В. Березин, К. Мартинек., А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. — Т. 42. -С. 1729−1756.
  12. Dwars, Т. Reactions in Micellar Systems / Т. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 7174−7199.
  13. , К.- Иёнссон, Б.- Кронберг, Б.- Линдман, Б. Поверхностно-Активные Вещества и Полимеры в Водных Растворах. М.: Бином. — 2007.
  14. , С.С. Курс коллоидной химии. СПб: Химия. — 1975.
  15. , А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб: Химия. — 1992.
  16. Chechik, V. Reactivity in Organised Assemblies / V. Chechik // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2008. — V. 104. — P. 331−348.
  17. Fuhrhop, J.-H. Bolaamphiphiles / J.-H. Fuhrhop, T. Wang // Chem. Rev. -2004. V. 104. — P. 2901−2937.
  18. Menger, F.M. Premiere Partie: Modification Chimique de Cellulose en Vue de L’obtention de Films Plastiques Potentiellement Biodegradables / F.M. Menger, J.S. Keiper // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. — V. 39. — P. 1906−1920.
  19. Zana, R. Gemini (Dimeric) Surfactants / R. Zana // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1996. -V. 1. — P. 566−571.
  20. Menger, F.M. Gemini Surfactants: Synthesis and Properties / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113. — P. 14 541−1452.
  21. Menger, F.M. Gemini Surfactants: A New Class of Self-Assembling Molecules / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 115. — P. 1 008 310 090.
  22. Menger, F.M. Gemini Surfactants / F.M. Menger, J.S. Keiper // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. — V. 39. — P. 1906−1920.
  23. Hait, S.K. Gemini Surfactants: a Distinct Class of Self-Assembling Molecules / S.K. Hait, S.P. Moulik // Current Science. 2002. — V. 82 (7). — P. 1101−1111.
  24. Schuur, B. A Synthetic Strategy for Novel Nonsymmetrical Bola Amphiphiles Based on Carbohydrates / B. Schuur, A. Wagenaar, A. Heeres, E.H. J. Heeres // Carboxydr. Res. 2004. — V. 339. — P. 1147−1153.
  25. Wagenaar, A. Synthesis of Nonionic Reduced-Sugar Based Bola Amphiphiles and Gemini Surfactants with an a, co-diamino-(oxa)alkyl Spacer / A. Wagenaar, J.B.F.N. Engberts // Tetrahedron. 2007. — V. 63. — P. 10 622−10 629.
  26. Chen, P. Nanotapes Formed Through the Air/Water Interfacial Self-Assembly of, а Вola-Form Pentanediamide Derivative / P. Chen, Zh. Chen, M. Liu // Colloids Surf., A. 2008. — V. 313−314. — P. 666−669.
  27. FitzGerald, P.A. Micellar Structure in Gemini Nonionic Surfactants from Small-Angle Neutron Scattering / P.A. FitzGerald, T.W. Davey, G.G. Warr // Langmuir. 2005. — V. 21. — P. 7121−7128.
  28. Castro, MJ. L. New Family of Nonionic Gemini Surfactants. Determination and Analysis of Interfacial Properties / M.J.L. Castro, J. Kovensky, A.C. Fernandez // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 2477−2482.
  29. Cai, B. Surface Properties of Gemini Surfactants with Pyrrolidinium Head Groups / B. Cai, X. Li, I. Yang, J.J. Dong // J. Colloid Interface Sci. 2012. — V. 370.-P. 111−116.
  30. Song, Y. Surface and Aggregation Properties of Heterogemini Surfactants Containing Quaternary Ammonium and Guanidine Moiety / Y. Song, Q. Li, Y. Li, L. Zhi // Colloids Surf., A. 2013. — V. 417. — P. 236−242.
  31. Zana, R. Dimeric (Gemini) Surfactants: Effect of the Spacer Group on the Association Behavior in Aqueous Solution / R. Zana // J. Colloid and Interface Sci. 2002. — V.248. — P. 203−220.
  32. Li, P. Effect of the Nature of the Spacer on the Aggregation Properties of Gemini Surfactants in an Aqueous Solution / P. Li, R.K. Thomas // Langmuir. -2004.-V. 20.-P. 53−60.
  33. Mihevi, L. Adsorption of Cationic Gemini Surfactants at Solid Surfaces Studied by QCM-D and SPR Effect of the Presence of Hydroxyl Groups in the Spacer / L. Mihevi, R. Bordes, K. Holmberg // Colloids Surf., A. — 2013. — V. 419. -P. 21−27.
  34. Pei, X. Micellar Growth: Role of Molecular Geometry and Intermolecular Hydrogen Bonding / X. Pei, J. Zhao, E. Li // Colloids Surf., A. 2012. — DOI 10.1016.
  35. Zhang, Zh. The Effect of the Spacer Rigidity on the Aggregation Behavior of Two Ester-Containing Gemini Surfactants / Zh. Zhang, P. Zheng, Y. Guo, Y.
  36. Yang, Zh. Chen, X. Wang, X. An, W. Shen // J. Colloid Interface Sci. 2012. — V. 379(1).-P. 64−71.
  37. Zhang, G. Spacer-Modulated Aggregation of the Cyanine Dye on the Vesicles of Gemini Amphiphiles / G. Zhang, X. Zhai, M. Liu, Y. Tang, X. Huang, Y. Wang // Langmuir. 2009. — V. 25. — P. 1366−1370.
  38. Jiang, M. Fabrication and Photoluminescence of Hybrid Organized Molecular Films of a Series of Gemini Amphiphiles and Europium (III)-Containing Polyoxometalate / M. Jiang, X. Zhai, M. Liu // Langmuir. 2005. — V. 21. — P. 11 128−11 135.
  39. Jaeger, D.A. Pyrophosphate-Based Gemini Surfactants / D.A. Jaeger, Y. Wang, R.L. Pennington // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 9259−9266.
  40. Ao, M. Comparison of Aggregation Behaviors between Ionic Liquid-Type Imidazolium Gemini Surfactant Ci2−4-Ci2im.Br2 and Its Monomer [Ci2mim]Br on Silicon Wafer / M. Ao, G. Xu, J. Pang, T. Zhao // Langmuir 2009. — V. 25 (17). -P. 9721−9727.
  41. Liu, X. Synthesis of Novel Gemini Dicationic Acidic Ionic Liquids and Their Catalytic Performances in the Beckmann Rearrangement / X. Liu, L. Xiao, H. Wu, J. Chen, Ch. Xi // Helv. Chim. Acta. 2009. — V. 92 — P. 1014−1021.
  42. Ghosh, A. pH-Responsive and Thermoreversible Hydrogels of N-(2-hydroxyalkyl)-L-valine Amphiphiles / A. Ghosh, J. Dey // Langmuir. 2009. — V. 25 (15).-P. 8466−8472.
  43. Faustino, C.M.C. Gemini Surfactant-Protein Interactions: Effect of pH, Temperature, and Surfactant Stereochemistry / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // Biomacromolecules. 2009. — V. 10. — P. 2508−2514.
  44. McGregor, C. Rational Approaches to the Design of Cationic Gemini Surfactants for Gene Delivery / C. McGregor, Ch. Perrin, M. Monck, P. Camilleri,
  45. A.J. Kirby // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 6215−6220.
  46. Menger, F.M. Gemini Surfactants with a Disaccharide Spacer / F.M. Menger,
  47. B.N.A. Mbadugha // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 875−885.
  48. Piera, E. Chemo-Enzymatic Synthesis of Arginine-Based Gemini Surfactants / E. Piera, M.R. Infante, P. Clape // Biotechnol. Bioeng. 2000. — V. 70. — P. 323 331.
  49. Wang, Ch. Synthesis, Characterization, and Use of Asymmetric Pyrenyl-Gemini Surfactants as Emissive Components in DNA-Lipoplex Systems / Ch. Wang, Sh.D. Wettig, M. Foldvari, R.E. Verrall // Langmuir. 2007. — V. 23. — P. 8995−9001.
  50. Song, L.D. Surface Properties, Micellization, and Premicellar Aggregation of Gemini Surfactants with Rigid and Flexible Spacers / L.D. Song, MJ. Rosen // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 1149−1153.
  51. Lyu, Y.-Y. Highly Stable Mesoporous Metal Oxides Using Nano-Propping Hybrid Gemini Surfactants / Y.-Y. Lyu, S.H. Yi, J.K. Shon, S. Chang, L.S. Pu, S.Y. Lee, J.E. Yie, K. Char, G.D. Stucky, J.M. Kim // J. Am. Chem. Soc. 2004. -V. 126.-P. 2310−2311.
  52. Faustino, C.M.C. Gemini Surfactant-Protein Interactions: Effect of pH, Temperature, and Surfactant Stereochemistry / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // Biomacromolecules. 2009. — V. 10. — P. 2508−2514.
  53. Borde, C. A Gemini Amphiphilic Phase Transfer Catalyst for Dark Singlet Oxygenation / C. Borde, V. Nardello, L. Wattebled, A. Laschewsky, J.-M. Aubry // J. Phys. Org. Chem. 2008. — V. 21. — P. 652−658.
  54. Tehrani-Bagha, R. Cationic Ester-Containing Gemini Surfactants: Adsorption at Tailor-Made Surfaces Monitored by SPR and QCM / R. Tehrani-Bagha, K. Holmberg // Langmuir. 2008. — V.24. — P. 6140−6145.
  55. Chlebicki, J. Surface-Active, Micellar, and Antielectrostatic Properties of BisAmmonium Salts. / J. Chlebicki, J. Wcgrzynska, K.A. Wilk // J. Colloid Interface Sci. 2008. — V. 323 (2). — P. 372−378.
  56. Jiang, N. Micellization of Cationic Gemini Surfactants with Various Counterions and Their Interaction with DNA in Aqueous Solution / N. Jiang, P. Li, Y. Wang, J. Wang, Y. Haike, R.K. Thomas // J. Phys. Chem. B. 2004. — V. 108. -P. 15 385−15 391.
  57. Manet, S. Counteranion Effect on Micellization of Cationic Gemini Surfactants 14−2-14: Hofmeister and Other Counterions / S. Manet, Y. Karpichev, D. Bassani, R. Kiagus-Ahmad, R. Oda // Langmuir. V. 26 (13). — P. 10 645−10 656.
  58. Laschewsky, A. Polymeric Surfactants. / A. Laschewsky // Tenside, Surfactants, Deterg. 2003. — V. 40. — P. 246−249.
  59. Laschewsky, A. Molecular Concepts, Self-organisation and Properties of Polysoaps / A. Laschewsky // Adv. Polym. Sci. 1995. — V. 124. — P. 1−86.
  60. In, M. Quaternary Ammonium Bromide Surfactant Oligomers in Aqueous Solution: Self-Association and Microstructure / M. In, V. Bec, O. Aguerre-Chariol, R. Zana//Langmuir. -2000. V. 16.-P. 141−148.
  61. Zana, R. Micellization of Two Triquaternary Ammonium Surfactants in Aqueous Solution / R. Zana, H. Levy, D. Papoutsi, G. Beinert // Langmuir. 1995. -V. 11.-P. 3694−3698.
  62. Danino, D. Branched Threadlike Micelles in an Aqueous Solution of a Trimeric Surfactant / D. Danino, Y. Talmon, H. Levy, G. Beinert, R. Zana // Science. 1995. -V. 269. — P. 1420−1421.
  63. Zana, R. Alkanediyl-a, co-bis (dimethylalkylammonium Bromide): 7. Fluorescence Probing Studies of Micelle Micropolarity and Microviscosity / R. Zana, M. In, H. Levy // Langmuir. 1997. — V. 13. — P. 5552−5557.
  64. Maiti, P.K. Self-Assembly in Surfactant Oligomers: a Coarse-Grained Description through Molecular Dynamics Simulations / P.K. Maiti, Y. Lansac, M.A. Glaser, N.A. Clark // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 1908−1918.
  65. Esumi, K. Aqueous Properties of Multichain Quaternary Cationic Surfactants / K. Esumi, K. Taguma, Y. Koide // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 4039−4041.
  66. Yoshimura, T. Physicochemical Properties of Quaternary Ammonium Bromide-Type Trimeric Surfactants / T. Yoshimura, H. Yoshida, A. Ohno, K. Esumi // J. Colloid Interface Sci. 2003. — V. 267. — P. 167−172.
  67. Kim, T.S. Preparation and Properties of Multiple Ammonium Salts Quaternized by Epichlorohydrin /T.S. Kim, T. Kida, Y. Nakatsuji, I. Ikeda // Langmuir. 1996. — Y. 12. — P. 6304−6308.
  68. Laschewsky, A. Synthesis and Properties of Cationic Oligomeric Surfactants / A. Laschewsky, L. Wattebled, M. Arotcpuarena, J.L. Habib-Jiwan, R.H. Rakotoaly // Langmuir. 2005. — V. 21. — P. 7170−7179.
  69. Wattebled, L. Aggregation Numbers of Cationic Oligomeric Surfactants: a Timeresolved Fluorescence Quenching Study / L. Wattebled, A. Laschewsky, A. Moussa, J.L. Habib-Jiwan // Langmuir. 2006. — V. 22. — P. 2551−2557.
  70. Zhu, H. Synthesis of Adamantane-Based Trimeric Cationic Surfactants. Synthetic Communications / H. Zhu, J. Guo, Ch. Yang, S. Liu, Y. Cu, X. Zhong // DOI: 10.1080/397 911.2011.625 134.
  71. Murguia, M.C. Synthesis, Surface-Active Properties, and Antimicrobial Activities of New Neutral and Cationic Trimeric Surfactants / M.C. Murguia, M.D. Cristaldi, A. Porto, J.D. Conza, J.D. Grau // J. Surfactants Deterg. 2008. — V. 11. -P. 41−48.
  72. Yan, X. Synthesis of Highly Ordered Mesoporous Silica Using Cationic Trimeric Surfactant as Structure-Directing Agent / X. Yan, S. Han, W. Hou, X. Yu, C. Zeng, X. Zhao, H. Che // Colloids Surf., A. 2007. — V. 303. — P. 219−225.
  73. Fu, H. Aqueous Biphasic Catalytic Hydroformylation of Higher Olefins: Promotion Effect of Cationic Gemini and Trimeric Surfactants / H. Fu, M. Li, H.
  74. Mao, Q. Lin, M. Yuan, — X. Li, H. Chen // Catal. Commun. 2008. — V. 9. — P. 1539−1544.
  75. , M.A. Самоорганизующиеся системы на основе новых дикатионных ПАВ, содержащих пиримидиновый фрагмент: автореф. дисс. Воронина М. А. канд. хим. наук: 02.00.04 Казань, 2010. — 20 с.
  76. Gao, X. A Novel Cationic Liposome Reagent for Efficient Transfection of Mammalian Cells / X. Gao, L. Huang // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991. -V. 179.-P. 280−285.
  77. Caplen, N.J. Liposome-Mediated CFTR Gene Transfer to the Nasal Epithelium of Patients with Cystic Fibrosis / N.J. Caplen, E.W.F.W. Alton, P.G. Middleton // Nat. Med.- 1995.-V. l.-P. 39−46.
  78. Liu, D. Cationic Liposome-Mediated Gene Delivery via Systemic Administration. / D. Liu // J. Liposome Res. 1997. — V. 7. — P. 187−205.
  79. Gorelov, A.V. Complex Formation between DNA and Cationic Surfactant / A.V. Gorelov, E.D. Kudryashov, J.C. Jacquier, D.M. McLoughlin, K.A. Dawson // Phys. A. 1998. — V. 249. — P. 216−225.
  80. Dias, R. DNA-Surfactant Interactions. Compaction, Condensation, Decompaction and Phase Separation / R. Dias, M. Rosa, A.C. Pais, M. Miguel, B. Lindman // J. Chin. Chem. Soc. 2004. — V. 51. — P. 447−469.
  81. Dasgupta, A. Effect of Headgroup on DNA-Cationic Surfactant Interactions. / A. Dasgupta, P.K. Das // J. Phys. Chem. B. 2007. — V. 111. — P. 8502−8508.
  82. Goto, M. DNA Extraction by Cationic Reverse Micelles / M. Goto, A. Momota, T. Ono // J. Chem. Eng. Jpn. 2004. — V. 37. — P. 662−668.
  83. Indumathy, R. Cobalt Complexes of Terpyridine Ligand: Crystral Structure and Photocleavage of DNA / R. Indumathy, S. Radhika, M. Kanthimathi, T. Weyhermuller, B.U. Nair // J. Inorg. Biochem. 2007. — V. 101. — P. 434−443.
  84. Aydogan, N. Comparison of the Surface Activity and Bulk Aggregation of Ferrocenyl Surfactants with Cationic and Anionic Headgroups / N. Aydogan, N.L. Abbott // Langmuir. 2001. — V. 17. — P. 5703−5706.
  85. Choi, H. Nickel (II) Macrocyclic Complexes with Long Alkyl Pendant Chain: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Exchange Property in the Solid State / H. Choi, M. P. Suh // Inorg. Chem. 2003. — V. 42. — P. 1151−1157.
  86. Kumar, R.S. Synthesis, Micellar Properties, DNA Binding and Antimicrobial Studies of Some Surfactant-Cobalt (III) Complexes /R.S. Kumar, S. Arunachalam //Biophys. Chem.-2008.-V. 136.-P. 136−144.
  87. Kumar, R.S. Surfactant-Cobalt (III) Complexes: Synthesis, Critical Micelle Concentration (CMC) Determination, DNA Binding, Antimicrobial and
  88. Cytotoxicity Studies / R.S. Kumar, S. Arunachalama, V.S. Periasamy, C.P. Preethy, A. Riyasdeen, M.A. Akbarsha // J. Inorg. Biochem. 2009. — V. 103. — P. 117−127.
  89. Sen, J. Gene Transfer Efficacies of Novel Cationic Amphiphiles with Alanine, (3-alanine, and Serine Headgroups: a Structure-Activity Investigation / J. Sen, A. Chaudhuri // Bioconjugate Chem. 2005. — V. 16. — P. 903−912.
  90. Karmali, P.P. Design, Syntheses and in Vitro Gene Delivery Efficacies of Novel Mono-, Di- and Trilysinated Cationic Lipids: a Structure Activity Investigation / P.P. Karmali, V.V. Kumar, A. Chaudhuri // J. Med. Chem. 2004. -V. 47.-P. 2123−2132.
  91. Gao, X. A Novel Cationic Liposome Reagent for Efficient Transfection of Mammalian Cells / X. Gao, L. Huang // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991. -V. 179.-P. 280−285.
  92. Gao, H. Synthesis of a Novel Series of Cationic Lipids that Can Act as Efficient Gene Delivery Vehicles through Systematic Heterocyclic Substitution of Cholesterol Derivatives / H. Gao, K.M. Hui // Gene Ther. 2001. — V. 8(11). — P. 855−863.
  93. Ghosh, Y.K. Nature of Linkage between the Cationic Headgroup and Cholesteryl Skeleton Controls Gene Transfection Efficiency / Y.K. Ghosh, S.S. Visweswariah, S. Bhattacharya // FEBS Lett. 2000. — V. 473 (3). — P. 341−344.
  94. Mahidhar, Y.V. Spacer-Arm Modulated Gene Delivery Efficacy of Novel Cationic Glycolipids: Design, Synthesis, and in Vitro Transfection Biology / Y.V.
  95. Mahidhar, M. Rajesh, A. Chaudhuri // J. Med. Chem. 2004. — V. 47(16). — P. 3938−3948.
  96. Chabaud, P. Cationic Nucleoside Lipids for Gene Delivery / P. Chabaud, M. Camplo, D. Payet, G. Serin, L. Moreau, P. Barthelemy, M. W. Grinstaff // Bioconjugate Chem. 2006. — V. 17. — P. 466.
  97. Moreau, L. Supramolecular Assemblies of Nucleoside Phosphocholine Amphiphiles / L. Moreau, P. Barthelemy, M. El Maataoui, M. W. Grinstaff // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126 (24). — P. 7533−7539.
  98. Ceballos, C. Cationic Nucleoside Lipids Based on a 3-Nitropyrrole Universal Base for siRNA Delivery / C. Ceballos, C.A.H. Prata, S. Giorgio, F. Garzino, D. Payet, P. Barthelemy, M.W. Grinstaff, M. Camplo // Bioconjugate Chem. 2009. -V. 20.-P. 193−196.
  99. Zamecnik, P.C. Inhibition of Rous Sarcoma Virus Replication and Cell Transformation by a Specific Oligodeoxynucleotide / P.C. Zamecnik, M. L. Stephenson // Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 1978. — V. 75. — P. 280−284.
  100. Flaherty, K.T. Antisense Therapeutics: Lessons from Early Clinical Trials / K.T. Flaherty, J.P. Stevenson, P.J. O’Dwyer // Curr. Opin. Oncol. 2001. — V. 13. -P. 499−505.
  101. Liu, L. CpG Motif Acts as a Danger Signal and Provides a T Helper Type 1-biased Microenvironment for DNA Vaccination / L. Liu, X. Zhou, H. Liu, L. Xiang, Z. Yuan // Immunology. 2005. — V. 115. — P. 223−230.
  102. Fonseca, D.E. Use of CpG Oligonucleotides in Treatment of Asthma and Allergic Disease / D.E. Fonseca, J.N. Kline // Adv. Drug Delivery Rev. 2009. -V. 61.-P. 256−262.
  103. Santhiya, D. An Investigation on Interaction between 14mer DNA Oligonucleotide and CTAB by Fluorescence and Fluorescence Resonance Energy Transfer Studies / D. Santhiya, S. Maiti // J. Phys Chem B. 2010. — V. 114. — P. 7602−7608.
  104. Ruozi, B. DOTAP/UDCA Vesicles: Novel Aproach in Oligonucleotide Delivery / B. Ruozi, R. Battini, M. Montanari, A. Mucci, G. Tosi, F. Forni, M. Vandelli // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology, and Medicine. 2007. — V. 3.-P. 1−13.
  105. Rozenfeld, J.H.K. Interaction of Cationic Bilayer Fragments with a Model Oligonucleotide / J.H.K. Rozenfeld, T.R.M. Oliveira, T. Lamy, A.M. Carmona-Ribeiro // Biochim. Biophys. Acta. 2011. — V. 1808. — P. 649−655.
  106. Okahata, O. Orientation of DNA Double Strands in a Langmuir-Blodgett Film / O. Okahata, T. Kobayashi, K. Tanaka // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 13 261 330.
  107. Kago, K. Direct in Situ Observation of a Lipid Monolayer-DNA Complex at the Air-Water Interface by X-ray Reflectometry / K. Kago, H. Matsuoka, R. Yoshitome, H. Yamaoka, K. Ijiro, M. Shimomura // Langmuir. 1999. — V. 15. -P. 5193−5196.
  108. Carlsson, S. Improving Membrane Activity of Oligonucleotides by Cetylpyridinium Chloride: An Electrochemical Study / S. Carlsson, A.-K. Kontturi, K. Kontturi // Eur. J. Pharm. Sci. 2006. — V. 29. — P. 451−459.
  109. Juskowiak, B. The Interaction between G-Quadruplex-Forming Oligonucleotide and Cationic Surfactant Monolayer at the Air/Water Interface / B. Juskowiak, J. Paczesny // J. Colloid Interface Sci. 2012. — V. 365. — P. 150−155.
  110. Guo, X. Aggregation of Single-Chained Cationic Surfactant Molecules into Vesicles Induced by Oligonucleotide / X. Guo, H. Li, F. Zhang, S. Zheng, R. Guo // J. Colloid Interface Sci. 2008. -V. 324. — P. 185−191.
  111. Liu, X. Characterization of the Nanostructure of Complexes Formed by Single- or Double-Stranded Oligonucleotides with a Cationic Surfactant / X. Liu, N.L. Abbott//J. Phys. Chem. B.-2010.-V. 114.-P. 15 554−15 564.
  112. Rosenzweig, H.S. Diquaternary Ammonium Compounds as Transfection Agents /H.S. Rosenzweig, V.A. Rakhmanova, R.C. MacDonald // Bioconjugate Chem. 2001. V. 12.-P. 258−263.
  113. Luciani, P. Influence of the Spacer of Cationic Gemini Amphiphiles on the Hydration of Lipoplexes / P. Luciani, C. Bombelli, M. Colone, L. Giansanti, S.J.
  114. Ryhanen, V.M.J. Saily, G. Mancini, P.K.J. Kinnunen // Biomacromolecules. -2007.-V. 8.-P. 1999−2003.
  115. Patil, S.D. DNA-Based Therapeutics and DNA Delivery Systems: a Comprehensive Review / S.D. Patil, D.G. Rhodes, D.J. Burgess // AAPS J. 2005. -V. 7. -P. 61−77.
  116. Pullmannova, P. The DNA-DNA Spacing in Gemini Surfactants-DOPE-DNA Complexes / P. Pullmannova, S.S. Funari, F. Devinsky, D. Uhrikova // Biochim. Biophys. Acta. 2012. — V. 1818. — P. 2725−2731.
  117. Zhao, X. Biophysical Characterization of Complexation of DNA with Oppositely Charged Gemini Surfactant 12−3-12 / X. Zhao, Y. Shang, J. Hu, H. Liu, Y. Hu // Biophys. Chem. 2008. — V. 138. — P. 144−149.
  118. Zhao, X. Complexation of DNA with Cationic Gemini Surfactant in Aqueous Solution / X. Zhao, Y. Shang, H. Liu, Y. Hu // J. Colloid Interface Sei. 2007. -V. 314.-P. 478−483.
  119. He, Y.- Micellization of Cationic Gemini Surfactant and its Interaction with DNA in Dilute Brine / Y. He, Y. Shang- Sh. Shao, H. Liu, Y. Hu // J. Colloid Interface Sei. 2011. — V. 258. — P. 513−520.
  120. Karlsson, L. Compaction of DNA by Gemini Surfactants: Effects of Surfactant Architecture / L. Karlsson, M. C. P. van Eijk, O. Soderman // J. Colloid Interface Sei. 2002. — V. 252. — P. 290−296.
  121. Zhou, T. DNA Compaction to Multi-Molecular DNA Condensation Induced by Cationic Imidazolium Gemini Surfactants / T. Zhou, G. Xu, M. Ao, Y. Yang, Ch. Wang // Colloids Surf., A. 2012. — V. 414. — P. 33−40.
  122. Akbar, J. Mixed Aggregate Formation in Gemini Surfactant/1,2-dialkyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Systems / J. Akbar, N. Tavakoli, D.G. Marangoni, Sh.D. Wettig // J. Colloid Interface Sei. 2012. — V. 377. — P. 237−243.
  123. Jiang, N. Microcalorimetric Study on the Interaction of Dissymmetric Gemini Surfactants with DNA / N. Jiang, J. Wang, Y. Wang, H. Yan, R.K. Thomas // J. Colloid Interface Sci. 2005. — V. 284. — P. 759−764.
  124. Gaucheron, J. Synthesis and Properties of Novel Tetraalryl Cationic Lipids / J. Gaucheron, T. Wong, K.F. Wong, N. Maurer, P. R. Cullis // Bioconjugate Chem. -2002. V. 13.-P. 671−675.
  125. Donkuru, M. Advancing Non-Viral Gene Delivery: Lipid- and Surfactant-Based Nanoparticle Design Strategies / M. Donkuru, I. Badea, S. Wettig, R. Verrall, M. Elsabahy, M. Foldvari // Nanomedicine. 2010. — V. 5. — P. 11 031 127.
  126. Yang, P. Enhanced Gene Expression in Epithelial Cells Transfected with Amino Acid-Substituted Gemini Nanoparticles / P. Yang, J. Singh, S. Wettig, M. Foldvari, R.E. Verrall, I. Badea // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2010. — V. 75. — P. 311−320.
  127. Kaur, T. Addressing the Challenge: Current and Future Directions in Ovarian Cancer Therapy / T. Kaur, R.A. Slavcev, S.D. Wettig // Curr. Gene Ther. 2009. -V. 9 (6).-P. 434−458.
  128. Wettig, S.D. Structural and Transfection Properties of Amine-Substituted Gemini Surfactant-Based Nanoparticles / S.D. Wettig, I. Badea, M. Foldvari, R.E. Verrall // J. Gene Med. 2007. — V. 9. — P. 649−658.
  129. Wettig, S.D. Thermodynamic and Aggregation Properties of Aza- and Imino-Substituted Gemini Surfactants Designed for Gene Delivery / S.D. Wettig, C. Wang, R.E. Verrall, M. Foldvari // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. — V. 9. — P. 871−877.
  130. Foldvari, M. Structural Characterization of Novel Micro- And Nano-Scale Non-Viral DNA Delivery Systems for Cutaneous Gene Therapy / M. Foldvari, I. Badea, S. Wettig, R. Verrall, M. Bagonluri // J. Exp. Nanosci. 2006. — V. 1. — P. 165−176.
  131. Badea, I. Topical Non-Invasive Gene Delivery Using Gemini Nanoparticles in Interferon-y-Deficient Mice /1. Badea, Sh. Wettig, R. Verrall, M. Foldvari // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007. — V. 65 (3). — P. 414−422.
  132. Wettig, S.D. Gemini Surfactants: a New Family of Building Blocks for Non-Viral Gene Delivery Systems / S.D. Wettig, R.E. Verrall, M. Foldvari // Curr. Gene Ther. 2008. — V. 8 (1). — P. 9−23.
  133. Bernett, M.K. The Behavior of Monolayers of Progressively Fluorinated Fatty Acids Adsorbed on Water / M.K. Bernett, W.A. Zisman // J. Phys. Chem. 1963. -V. 67.-P. 1534−1540.
  134. Jenkins, K.M. Studies of the Aggregation Behavior of Cyclic Gemini Surfactants. / K.M. Jenkins, S.D. Wettig, R.E. Verrall // J. Colloid Interface Sci. -2002.-V. 247. P. 456−462.
  135. Lehmler, H.J. Mixing of Partially Fluorinated Carboxylic Acids with Their Hydrocarbon Analogs at the Air-Water Interface / H.J. Lehmler, P.M. Bummer // J. Fluorine Chem. 2002. — V. 117. — P. 17−22.
  136. Li, Y. Aggregation Properties of Cationic Gemini Surfactants with Partially Fluorinated Spacers in Aqueous Solution / Y. Li, P. Li, C. Dong, X. Wang, Y. Wang, H. Yan, R.K. Thomas // Langmuir. 2006. — V. 22. — P. 42−45.
  137. Dupuy, N. Langmuir Isotherm Analysis of Novel Branched Per-Fluorinated Surfactants and Their Interactions with Single Stranded DNA / N. Dupuy, A. Pasc, F. Baros, C. Gerardin // J. Fluorine Chem. 2011. — V. 132 — P. 892−897.
  138. Houben-Weyl, A. Metoden der Organischen Chemie-Stuttgart / A. Houben-Weyl // Georg. Thieme Verlag. 1964. — Bd. XII. — P. 1132.
  139. Toy, D.F. US Patent N 2 922 810 / Toy D. F., Rattenbury К. H. // Chem. Abstr. 1960.-№ 54.-P. 9848.
  140. Semenov, V.E. Unusual Reaction of Macrocyclic Uracils with Paraformaldehyde / V.E. Semenov, R.Kh. Giniyatullin, A.S. Mikhailov, A.E. Nikolaev, S.V. Kharlamov, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik // Eur. J. Org. Chem. -2011.-V. 28.-P. 5423−5426
  141. , Дж. Применение спектроскопии в органической химии / Дж. Бранд, Г. Эглинтон. М.: Мир. — 1976. — С. 320.
  142. , В.И. Практикум по коллоидной химии / В. И. Баранова, Е. Е. Бибик, Н. М. Кожевников, И. С. Лавров, В. А. Малов. М.: Высшая школа. -1983.-С. 215.
  143. , А.И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / А. И. Русанов, В. Б. Файнерман // Докл. АН СССР. -1989.-Т. 308.-С. 651−654.
  144. Rosner, В.А. Measurement Error Models for Ordinal Exposure Variables Measured with Error / B.A. Rosner // Stat. Med. 1996. — V. 15. P. — 293−303.
  145. Attwood, D. The Mode of Association of Amphiphilic Drugs in Aqueous Solution / D. Attwood // J. Colloid Interface Sci. 1995. — V. 55. — P. 271−303.
  146. Jansson, М. A Comparative Study of Organic Counterion Binding to Micelles with the Fourier Transform NMR Self-Diffusion Technique / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. 1985. — V. 89. — P. 4868−4873.
  147. Soderman, О. NMR Studies of Complex Surfactant Systems / O. Soderman, P. Stilbs // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994. — V. 26. — P. 445−482.
  148. Cohen, Y.- Diffusion NMR Spectroscopy in Supramolecular and Combinatorial Chemistry: An Old Parameter New Insights // Y. Cohen, L. Avram, L. Frish // Angew. Chem., Int. Ed. — 2005. — V. 44. — P. 520−554.
  149. Stockman, B.J. NMR Screening Techniques in Drug Discovery and Drug Design / B.J. Stockman, C. Dalvit // Prog. NMR Spectrosc. 2002. — V. 41. — P. 187−231.
  150. Fielding, L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data / L. Fielding // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — P. 6151−6170.
  151. Kozlov, A.V. Structure and Dynamics of Pyrimidine Based Macrocycles in Solution / A.V. Kozlov, V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov // Tetrahedron Lett. 2008. — V. 49. — P. 6674−6678.
  152. Fernandez, M.S. Lipoid pH-Indicators as Probes of Electrical Potential and Polarity in Micelles / M.S. Fernandez, P. Fromherz // J. Phys. Chem. 1977. — V. 81-P. 1755−1761.
  153. Das, D. Effect of Organized Assemblies. Part 4. Formulation of Highly Concentrated Coal-Water Slurry Using a Natural Surfactant / D. Das, S. Panigrahi, P.K. Misra, A. Nayak // Energy & Fuels. 2008. — V. 22. — P. 1865−1872.
  154. Gissot, A. Nucleoside, Nucleotide and Oligonucleotide Based Amphiphiles: A Successful Marriage of Nucleic Acids with Lipids / A. Gissot, M. Camplo, M. W. Grinstaff, P. Barthelemy // Org. Biomol. Chem. 2008. — V. 6. — P. 1324−1333.
  155. Wang, Y. Aggregation Behaviors of Gemini Nucleotide at the Air-Water Interface and in Solutions Induced by Adenine-Uracil Interaction / Y. Wang, B. Desbat, S. Manet, C.T. Aime, R.J. Oda // Colloid and Interface Chem. 2005. — V. 283.-P. 555−564.
  156. Ishihara, Y. Molecule-Responsive Block Copolymer Micelles / Y. Ishihara, H.S. Bazzi, V. Toader, F. Godin, H.F. Sleiman // Chem. Eur. J. 2007. — V. 13. -P. 4560−4570.
  157. Iwaura, R. Length and Sequence Effect of OligoDNA Templates on the Binary Self-Assembly of a Nucleotide Bolaamphiphile / R. Iwaura, Y. Kikkawa,
  158. M. Ohnishi-Kameyama, T. Shimizu // Org. Biomol. Chem. 2007. — V. 5. — P. 3450−3455.
  159. Mao, C. Logical Computation Using Algorithmic Self-Assembly of DNA Triple-Crossover Molecules / C. Mao, T.H. LaBean, J.H. Reif, N.C. Seeman // Nature. 2000. — V. 407. — P. 493−496.
  160. Krutzfeldt, J. Silencing of MicroRNAs in Vivo with 'Antagomirs' / J. Krutzfeldt, N. Rajewsky, R. Braich, K.G. Rajeev, T. Tuschl, M. Manoharan, M. Stoffel //Nature. 2005. — V. 438. — P. 685−689.
  161. Jansson, M. Organic Counterion Binding to Micelles. Effects of Counterion Structure on Micellar Aggregation and Counterion Binding and Location / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. 1987. -V. 91. — P. 113−116.
  162. Chang, N.J. The Structure of Sodium Dodecyl Sulfate Micelles in Solutions of Water and Deuterium Oxide / N.J. Chang, E.W. Kaler // J. Phys. Chem. 1985. -V. 89.-P. 2996−3000.
  163. Ozawa, T. Effect of D20 Solvent on the Micellization Behavior of 2-Hydroxy-l, l,2,3,3-pentahydroperfluoroundecyldiethylammonium Halides / T. Ozawa, T. Asakawa, V.M. Garamus, A. Ohta, Sh. Niyagishi // J. Oleo Sei. 2005. -V. 54.-P. 585−588.
  164. Cao, M. Decompaction of Cationic Gemini Surfactant-Induced DNA Condensates by ?-Cyclodextrin or Anionic Surfactant / M. Cao, M. Deng, X.-L. Wang, Y. Wang // J. Phys. Chem. B. 2008. — V. 112. — P. 13 648−13 654.
  165. Wang, H. Synthesis and Aggregation Properties of Dissymmetric Phytanyl-Gemini Surfactants for Use as Iimproved DNA Transfection Vectors / H. Wang, S. D. Wettig // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. — V. 13. — P. 637−642.
  166. Liu, J.C. The Antihypertensive Effect of Stevioside Derivative Isosteviol in Spontaneously Hypertensive Rats / J.C. Liu, P.F. Kao, M.H. Hsieh, Y.J. Chen, P. Chan // Acta Cardiol. Sin. 2001. — V. 17. — P. 133−140.
  167. Ma, J. Isosteviol Reduces Plasma Glucose Levels in the Intravenous Glucose Tolerance Test in Zucker Diabetic Fatty Rats / J. Ma, Z. Ma, J. Wang, R.W. Milne, D. Xu, A.K. Davey, A.M. Evans // Diabetes, Obes. Metab. 2007. — V. 9. — P. 597−599.
  168. Yasukawa, K. Inhibitory Effect of Stevioside on Tumor Promotion by 12−0-Tetradecanoylphorbol-13-Acetate in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin /
  169. K. Yasukawa, S. Kitanaka, S. Seo // Biol. Pharm. Bull. 2002. — V. 25. — P. 14 881 490.
  170. Wong, K.L. Effect of Isosteviol on Potassium Channel to Relax Isolated Aortic Strip of Wistar Rat / K.L. Wong, P. Chan, J.C. Liu, F.L. Hsu, I.M. Liu, Y.W. Cheng, J.T. Cheng // Life Sci. 2004. — V. 74. — P. 2379−2387.
  171. Wu, Y. Stereoselective Synthesis of 15- and 16-Substituted Isosteviol Derivatives and Their Cytotoxic Activities / Y. Wu, G.F. Dai, J.H. Yang, Y.X. Zhang, Y. Zhu, J.C. Tao // Bioorg. Med. Chem. Lett. — 2009. — V. 19. — P. 18 181 821.
  172. Zhang, T. D-ring Modified Novel Isosteviol Derivatives: Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation / L.-H. Lu, H. Liu, J.-W. Wang, R.-X. Wang, Y.-X. Zhang, J.-C. Tao // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. — V. 22. — P. 58 275 832.
  173. Zeng, Y. Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Effects of Novel a-Methylenelactone Tetracyclic Diterpenoids / Y. Zeng, J. Wu, L. Shi, K. Wang, B. Zhou, Y. Tang, D. Zhang, Y. Wu, W. Hua, X. Wu // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2012.-V. 22.-P. 1922−1925.
  174. Li, J. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Exo-Methylene Cyclopentanone Tetracyclic Diterpenoids as Antitumor Agents / J. Li- D.Y. Zhang, X.M. Wu // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. — V. 21. — P. 130−132.
  175. Attwood, D. The Mode of Association of Amphiphilic Drugs in Aqueous Solution / D. Attwood // Adv. Colloid Interface Sci. 1995. — V. 55. — P. 271−303.
  176. Bogdanova, L.N. The Influence of P-cyclodextrin on Acid-Base and Tautomeric Equilibrium of Fluorescein Dyes in Aqueous Solution / L.N. Bogdanova, N.O. Mchedlov-Petrossyan, N.A. Vodolazkaya // Carbohydr. Res. -2010.-V. 345.-P. 1882−1890.
  177. Mohanty, A. Salt-Induced Vesicle to Micelle Transition in Aqueous Solution of N-(4-octyloxybenzoyl)-L-valine / A. Mohanty, T. Patra, J. Dey // J. Phys. Chem. B. -2007. V. 111.-P. 7155−7159.
  178. Mohanty, A. Self-assembly Formation of Sodium N-(4-alkoxybenzoyl)-L-aminoacidate: Effects of Chain Length and Headgroup Structure / A. Mohanty, J. Dey // Langmuir. 2007. — V. 23. — P. 1033−1040.
  179. Kalyanasundaran, K. Environmental Effects on Vibronic Band Intensities in Pyrene Monomer Fluorescence and their Application in Studies of Micellar Systems / K. Kalyanasundaran, J.K. Thomas // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. -P. 2039−2044.
  180. Aguiar, J. On the Determination of the Critical Micelle Concentration by the Pyrene 1:3 Ratio Method / J. Aguiar, P. Carpena, J.A. Molina-Bolivar, C. Carnero Ruiz // J. Colloid Interface Sci. 2003. — V. 258. — P. 116−122.
  181. Zheng, O. Solubilization of Pyrene in Aqueous Micellar Solutions of Gemini Surfactants C12-s-C12−2Br- / O. Zheng, J.-X. Zhao // J. Colloid Interface Sci. -2006.-V. 300.-P. 749−754.
  182. Lewis, R.N.A.H. Components of the Carbonyl Stretching Band in the Infrared Spectra of Hydrated 1,2-diacylglycerolipid Bilayers: a Revaluation / R.N.A.H. Lewis, R.N. McElhaney, W. Pohle, H.H. Mantsch // Biophys. J. 1994. — V. 67. -P. 2367−2375.
  183. Gabdrakhmanov, D.R. Supramolecular Design of Biocompatible Nanocontainers based on Novel amphiphilic compound with diterpenoid fragment
  184. D.R. Gabdrakhmanov, M.A. Vor
  185. Koynova, R. Phases and Phase Transitions of the Phosphatidylcholines / R. Koynova, M. Caffrey // Biochim. Biophys. Acta. 1998. — V. 1376. — P. 91−145.
  186. Goni, F.M. Spectroscopic Techniques in the Study of Membrane Solubilization, Reconstitution and Permeabilization by Detergents / F.M. Goni, A. Alonso // Biochim. Biophys. Acta. 2000. — V. 1508. — P. 51−68.
  187. Murthy, S.N. Surfactant-Enhanced Transdermal Delivery by Electroporation / S.N. Murthy, A. Sen, S.W. Hui // J. Controlled Release. 2004. — V. 98. — P. 307 315.
  188. Troiano, G.C. The Reduction in Electroporation Voltages by the Addition of a Surfactant to Planar Lipid Bilayers / G.C. Troiano, L. Tung, V. Sharma, K.J. Stebe // Biophys. J. 1998. — V. 75. — P. 880−888.
  189. Nogueira, D.R. The Role of Counterions in the Membrane-Disruptive Properties of pH-Sensitive Lysine-Based Surfactants / D.R. Nogueira, M. Mitjans, M.R. Infante, M.P. Vinardell // Acta Biomater. 2011. — V. 7. — P. 2846−2856.
  190. Krzaczkowska, J. Phase behaviour of Dipalmitoylphosphatidyl-choline/Surfactant/Water Systems Studied by Infrared Spectroscopy / J. Krzaczkowska, E. Szczesniak, S. Jurga // J. Mol. Struct. 2006. -V. 794. — P. 168 172.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?