Кинетика и механизм реакции дифенилкарбонилоксида с кетонами, спиртами и эфирами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследование кинетики реакции дифенилкарбонилоксида (ДФКО) с различными классами органических соединений: кетонами, дикетонами, спиртами, простыми и сложными эфирами методом импульсного фотолиза и кинетической спектрофотометрии (ИФ-КСФ) — определение состава продуктов реакцииизучение влияния природы субстрата и среды на кинетику реакции. 5. Методом ЯМР 'Н и 13С и йодометрического анализа… Читать ещё >

Содержание

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1. ПОЛУЧЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛОКСИДОВ
- 1. 1. Методы генерации карбонилоксидов
  - 1. 1. 1. Озонолиз олефинов
  - 1. 1. 2. Расщепление эндоперекисей фурана
  - 1. 1. 3. Фотолиз и термолиз гЫ2 в присутствии 02 как наиболее удобный метод получения карбонилоксида
    - 1. 1. 3. 1. «Триплетный метод» синтеза КО из диазосоединений
    - 1. 1. 3. 2. «Синглетный» путь синтеза КО из диазосоединеий
- 1. 2. Структура КО
- 1. 3. Реакции КО
  - 1. 3. 1. Мономолекулярные реакции
  - 1. 3. 2. Бимолекулярные реакции
    - 1. 3. 2. 1. Реакции КО друг с другом
    - 1. 3. 2. 2. Реакции с органическими соединениями
    - 1. 3. 2. 3. Реакции с карбонильными соединениями
    - 1. 3. 2. 4. Реакции со спиртами
ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Очистка растворителей и реагентов
- 2. 2. Синтез исходных реагентов
- 2. 3. Установка импульсного фотолиза и скоростной спектрофотометрической регистрации
- 2. 4. Методика кинетического эксперимента
- 2. 5. Методика проведения расчетов
- 2. 6. Изучение продуктов реакции дифенилкарбонилоксида с Окислородсодержащими соединениями при стационарном фотолизе системы Ph2CN2 — 02 — субстрат
  - 2. 6. 1. Исследование продуктов реакции ДФКО с субстратами методом
ЯМР!Н
- 2. 6. 2. Йодометрический анализ гидроперекисей
3. РЕАКЦИИ КАРБОНИЛОКСИДОВ СО СПИРТАМИ
- 3. 1. Кинетика процесса
- 3. 2. Изотопный эффект
- 3. 3. Влияние среды на кинетику процесса
- 3. 4. Продукты реакции Ph2COO с ROH
- 3. 5. Механизм реакции ДФКО с ROH
4. КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИИ ДИФЕНИЖАРБОНИЛОКСИДА С КЕТОНАМИ
- 4. 1. Кинетика реакции
- 4. 2. Изотопный эффект
- 4. 3. Влияние среды на кинетику процесса
- 4. 4. Продукты реакции дифенилкарбонилоксида с Ме2СО
- 4. 5. Влияние природы кетона. Механизм процесса
5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИФЕНИЖАРБОНИЛОКСИДОВ С ДИКЕТОНАМИ
- 5. 1. Кинетика процесса
- 5. 2. Механизм реакции 1,3-ДИкетонов с дифенилкарбонилоксидом
6. РЕАКЦИИ ДИФЕНИЖАРБОНИЛОКСИДА С ЭФИРАМИ
- 6. 1. Кинетика реакции дифенилкарбонилоксида с простыми эфирами
- 6. 2. Реакции ДФКО со сложными эфирами
ВЫВОДЫ

Кинетика и механизм реакции дифенилкарбонилоксида с кетонами, спиртами и эфирами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Изучение карбонилоксидов (КО) — основных интермедиатов процесса озонолиза олефинов интенсивно ведется с середины 80-х годов, благодаря развитию современных методов регистраций этих соединений: матричной изоляции и спектроскопии высокого разрешения.

Актуальность темы

Учитывая значимость реакций олефинов с озоном в тонком органическом синтезе, химической технологии и аналитической химии, возможность рассмотрения КО в качестве модели ферментов класса монооксигеназ, изучение химии КО, как в кинетическом аспекте, так и с точки зрения анализа продуктов реакций этих соединений представляет значительный интерес. Однако, еще не достаточно изучены кинетические закономерности реакций карбонилоксидов с некоторыми классами органических соединений, такими как полифункциональные карбонильные соединения и спирты. Двойственная природа карбонилоксидов дает возможность реализации различных механизмов, а так же обнаруживает наличие более одного каналов реагирования в реакциях с органическими соединениями различных классов. Кроме того, озон играет важную роль в экологии планеты и с точки зрения изучения механизмов процессов с участием озона, происходящих как в атмосфере, так и в растворах, исследование реакционной способности КО становится актуальным.

Цель работы.

Научная новизна.

Методом импульсного фотолиза и кинетической спектрофотометр&tradeвпервые определены абсолютные константы скорости и изучены кинетические закономерности реакции ДФКО с рядом спиртов, кетонов, 1,3-дикетонов, простых и сложных эфиров.

Исследовано влияние природы растворителя на кинетику реакции.

Показано, что ДФКО в реакции со спиртами и кетонами ведет себя как электрофил. Найдено, что с ростом полярности среды реакционная способность ДФКО по отношению к данным субстратам падает.

Методом ЯМР 'Н и 13С и йодометрического анализа гидроперекисей изучены продукты стационарного фотолиза раствора дифенилдиазометана в присутствии метанола и ацетона и на основании исследования кинетических закономерностей и анализа продуктов предложены схемы механизмов реакций КО с данными органическими субстратами.

Апробация и публикация работы.

Результаты работы, вошедшие в диссертационную работу, докладывались на Международной конференции «Механизмы реакций и органические интермедиаты» (Санкт-Петербург, 2001), на XX Международной конференции по фотохимии «ICP-XX» (Москва, 2001), на VIII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001). По теме диссертации опубликовано три статьи и тезисы шести докладов. 6.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые методом ИФ-КСФ определены абсолютные константы скорости реакции ДФКО с рядом спиртов (12 соединений) и водой в растворе ацетонитрила и бензолакетонов (14 соединений) — дикетонов (5 соединений), простых эфиров (6 соединений) и сложных эфиров (3 соединения) в растворах ацетонитрила и бензола при комнатной температуре.

2. Исследовано влияние природы растворителя на константу скорости реакции ДФКО с рядом спиртов и кетонов. Показано, что с уменьшением полярности среды (переход от ацетонитрила к бензолу) реакционная способность КО увеличивается.

3. На основе анализа кинетических данных и продуктов реакции ДФКО со спиртами и кетонами предложен механизм, по которому ДФКО присоединяется к молекуле субстрата электрофильным путем.

4. На основе исследования кинетических закономерностей анализа продуктов реакции ДФКО с 1,3-дикетонами предложено, что первой стадией процесса является образование комплексов КО — 1,3-дикетон и КО — ацетонитрил.

5. Исследованы кинетические закономерности реакции ДФКО с рядом простых и сложных эфиров, предложены схемы процессов.

Показать весь текст

Список литературы

Criegee R., Wenner G. Ozonization of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalene.// Chem. Ber. — 1949. — Vol.564. — P.9−15.
Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. — 1978. — V.l.
Adam W., Rodriguez A. Oxygen Atom Transfer by Furan Endoperoxides.// J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol.102. — № 1. — P.404−406.
Martinez R.I., Herron J.T. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas-Phase: Tetramethylethylene.// J. Phys. Chem. -1987.-Vol.91.-P.946−954.
Adam W., Rodriguez A. On the Question of Carbonyl Oxide Intermediates in the Oxygen- Transfer By Furan Endoperoxides and Bicyclic Ozonides -Intramolecular Trapping Experiments.// Tetrahedron Lett. 1981. — Vol.22. -№ 36. — P.3509−3512.
Wasserman H., McCarthy K.E., Prowse K.S. Oxasoles in Carboxy late Protection and Activation.// Chem. Rev. — 1986. — Vol.86. — P.845.
Sugawara Т., Iwamura H., Hayashi H., Sekiguchi A., Ando W., Liu M.T.H. Time-Resolved Absorption Spectroscopic Detection of 10,10-Dimethyl-10-silaanthracen-9(10H)-one Oxide.//Chem. Lett. 1983. — P.1261−1262.
Werstiuk N.H., Casal H.L., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Oxygen: A Laser Flash Photolysis Study.// Canad. J. Chem. 1984. — Vol.62. -P.2391−2392.
Chapman O.L., Hess T.C. Cyclopentadienone O-Oxide: Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide.// J. Am. Chem. Soc. -1984. Vol.106. — P. 1842−1843.
O.Bell G.A., Dunkin I.R., Shields C.J. Matrix Electronic Absorption Spectra of the Adducts of O2 with Cyclopentadienylidene and Fluorenylidene.//
Spectrochim. Acta. 1985. — Vol.41A. — № 10. — P.1221−1227.119
Fliszar S., Renard J., Simon D.Z. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XV. Quantum Chemical Interpretation of the Substituent Effects on the Cleavage of 1,2,3-Trioxolanes.// J. Am. Chem. Soc. 1971. -Vol.93. -P.6953−6963.
Griesbaum K., Zwick G. Diozonolysen von Acyclischenkonjugierten Denen in Methanol.// Chem. Ber. 1986. — Vol.119. — P.229.
Murray R.W., Agarwal S.K. Ozonolysis of Some Tetrasubstituted Ethylenes.// Journal of Organic Chemisrty. 1985. — Vol.50. — № 24. — P.4698−4702.
Wojciechhowski B.J., Chiang C.-Y., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of 1,1-dimethoxyethene, 1,2- dimethoxyethene and vinyl acetate.// J. Org. Chem. -1990.-Vol.55.-P.l 120−1122.
Sugiyama T., Yamakoshi H., Nojima M. Ozonolysis of p-(alkoxycarbonyl)-and p-acyl-substiruted vinyl ethers.// J. Org. Chem. 1993. — Vol.58. — P.4212−4218.
Graziano M.L., Iesce M.R., Cimminiello G., Scarpati R. Photosensitiztd Oxidation of the Carbonyl Oxides Obtained from Some 2-methoxy-5-phenylfurenes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. — № 7. — P. 1699−1704.
Kirmse W., Horner L., Hoffmann H. Umsetzunger Photochemisch Erzeugter Carbene.// Liebigs Ann. 1958. — Vol.614. — P.19−30.
Kirmse W. Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens.// Liebigs Ann. 1963.- Vol.666.-P.9−16.
Bartlett P.D., Traylor T.G. Reaction of Diphenyldiazomethane with Oxygen. The Criegee Carbonyl Oxide.// J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol.84. — P.3408.
Murray R.W., Suzui A. Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1973.- Vol.90. № 10. — P.3343 — 3348.120
Назаров A.M., Хурсан С. Л., Ямилова Г. А., Комиссаров В. Д. Электронные эффекты в реакции дифенилкарбонилоксида с альдегидами.// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. — № 6. — С.1090−1096.
Casal H.L., Tanner М., Werstiuk N.H., Scaiano J.C. Fluorenone Oxide: Transient Spectroscopy and Kinetics of Its Formation and Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol.107. — № 16. — P.4616−4620.
Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and Transient Spectroscopy of Substituted Diaryl Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1989. -Vol.54. — № 7.- P.1612−1616.
Fujiwara Y., Tanimoto Y., Itoh M., Hirai K., Tomioka H. Laser Flash-Photolysis Studies of Methoxycarbonyl Phenyl Carbene and Its Derived Carbonyl Oxide At Room-Temperature.// J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol.109. -№ 7. — P. 1942−1946.
Barcus R.L., Hadel L.M., Johnston L.J., Platz M.S., Savino T.G., Scaiano J.C. 1-Naphtylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol.108. — № 14. — P.3928−3937.
Комиссаров В.Д., Назаров A.M., Ямилова Г. А. Механизм термического распада дифенилдиазометана в присутствии кислорода.// Изв. АН. Сер. Хим. 1997. — № 2. — С.276−279.
Серенко С., Николаев А. И., Назаров A.M., Комиссаров В. Д. Хемилюминесценция при термическом распаде дифенилдиазометана.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. — № 11. — С.2651−2655.
Назаров A.M., Ямилова Г. А., Хурсан С. Л., Комиссаров В. Д. Реакционная способность ароматических соединений при взаимодействии с дифенилкарбонилоксидом.// Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 11. — С.2197−2201.
Savino T.G., Senthilnathan V.P., Platz M.S. Contrasting Chemistry of Diphenylcarbene and Fluorenylidene in Cyclohexane.// Tetrahedron. 1986. -Vol.42. — № 8.- P.2167−2180.121
Savino T.G., Soundararanjan N., Platz M.S. Confirmation of a Large Kinetic Isotope Effect in the Low Temperature Matrix Reaction of Diphenylcarbene with toluene.// J. Phys. Chem. 1986. — Vol.90. — № 5. — P.919−923.
Grasse P.B., Brauer B.E., Zupancic J.J., Kaufmann K.J., Schuster G.B. Chemical and Physical Properties of Fluorenylidene: Equilibration of the Singlet and Triplet Carbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol.105. — P.6833−6845.
Higley D.P., Murray R.W. Ozonides from the Photooxidation of Diazocompounds.// J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol.96. — P.3330−3333.
Sawaki Y., Kato H., Ogata Y. Reactivity of Carbonyl Oxides. Characteristic Nucleophilic Oxygen Atom Transfer from R2COO beside Electrophilic and
Radical Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol.103. — № 13. — P.3832−3837.
Cremer D., Schmidt T., Sander W., Bischof P. Electronic Structure of Carbonyl Oxides: Semiempirical Calculations of Ground-State Properties and UV-Vis Spectra.// J. Org. Chem. 1989. — Vol.54. -№ 11.- P.2515−2522.
Keul H., Kuczkowski R.L. Stereochemistry in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Formaldehyde Oxide-d (HDCOO).// J. Org. Chem. 1985.1. Vol.50.-№ 18.-P.3371−3376.
Wadt W.R., Goddard III W.A. The Electronic Structure of the Criegee Intermediate. Ramifications for the Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1975. — Vol.97. -№ 11.- P.3004−3021.
Cremer D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 6. The Criegee Intermediate. Evidence for a Stabilization of Its Syn Form by Alkyl Substituents.// J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol.101. — № 24. -P.7199−7205.
Ha T.-K., Kuhne H., Vaccani S., Gunthard H.H. A Theoretical Study of the Stability and the Molecular Electronic Structure of Methylene Peroxide (CH202).// Chem. Phys. Lett. 1974. — Vol.24. — P.172−174.122
Harding L.B., Goddard III W.A. Mechanisms of Gas-Phase and Liquid-Phase Ozonolysis// J. Am. Chem. Soc. 1978. — Vol.100. — № 23. — P.7180−7188.
Karlstrom G., Engstrom S., Jonsson B. Multiconfigurational SCF and CI Calculations on CH2O2. An Intermediate in the Ozonolysis of Ethylene.// Chem. Phys. Lett. 1979. — Vol.67. — № 2−3. — P.343−347.
Hull L.A. MINDO/3 Calculations on the Stability of Criegee Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1978. — Vol.43. — № 14. — P.2780−2785.
Sawaki Y., Ishiguro K. On the Rearrangement in Carbonyl Oxide Intermediates// Tetrahedron Lett. 1984. — Vol.25. — № 14. — P.1487−1490.
Cremer D., Schmidt T., Gauss J., Radhakrishnan T.P. Zur Bildung von Dioxiran aus Carbonyloxid.// Angew. Chem. 1988. — Vol.100. — № 3. — P.431−432.
Sander W. Carbonyl Oxides: Zwitterions or Diradicals?// Angewante Chemie, International Edition in English. 1990. — Vol.29. — P.344−354.
Martinez R.I., Herroin J.T. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas-Phase: trans-2-Butene.// J. Phys. Chem. 1988. -Vol.92. — P.4644−4648.
Kafafi S.A., Martinez R.I., Herron J.T.. Greenberg, J. F. Ed. New York.: VCH Publishers. — 1988. — V.6.
Ishiguro K., Nojima T., Sawaki Y. Novel Aspects of Carbonyl Oxide Chemistry.// J. Phys. Org. Chem. 1997. — Vol.10. — P.787−796.
Kopecky K.R., Gerrard J.M. Formation and Decomposition of the Ozonide From Acetone Carbonyl Oxide and 1,2,3-Indanetrione// Abstracts of Papers of the American Chemical Society. 1993. — Vol.205. — P.226-ORGN.
Anglada J.M., Bofill J.M., Olivella S., Sole A. Unimolecular Isomerisations and Oxygen Atom Loss in Formaldehyde and Acetaldehyde Carbonyl Oxides. A Theoretical Investigation.// J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol.118. — № 19. -P.4636−4647.123
Gutbrod R., Schindler R.N., Kraka E., Cremer D. Formation of OH Radicals in the Gasphase Ozonolysis of Alkenes: The Unexpected Role of Carbonyl Oxides.// Chem. Phys. Lett. 1996. — Vol.252. — P.221.
Tobuchi Т., Nojima M., Kusabayashi S. Reaction of Carbonyl Oxides and Thioketones. 3+2. Cycloaddition vs. Oxygen Atom Transfer.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990.
Mori M., Sugiyama Т., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J. Synthesis and X-ray Analysis of 1,2,4,5-Trioxazinane.// J.Am. Chem.Soc. 1989. -Vol.111. -P.6884.
Назаров A.M., Чайникова E.M., Хурсан C.JI., Рыжков А. Б., Сафиуллин P.J1., Комиссаров В. Д. Кинетика гибели бензофеноноксида в жидкой фазе.// Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 7. — С.1329−1332.
Girard М., Griller D. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone.// J. Phys. Chem. 1986. — Vol.90. — № 26. — P.6801−6804.
Steinke Т., Hansele E., Clark T. The Solvent Effect on the Electronic Nature of 1,3-Dipoles: An ab Initio SCRF Study.// J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol.111. -№ 25. — P.9107−9108.
Nazarov A.M., Chainikova E.M., Safiullin R.L., Khursan S.L., Komissarov V.D. Medium Effect on the Decay Kinetics of Benzophenone Oxide.// React. Kinet. Catal. Lett. 1997. — Vol.61. — № 1. — P.173−174.
Bunnelle W.H. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides.// Chem. Rev. 1991. — Vol.91. — № 3. — P.335−362.124
Назаров A.M., Чайникова Е. М., Калиниченко И. А., Хурсан C.JL, Сафиуллин P. JL, Комиссаров В. Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов.// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. -№ 4. — С.677−681.
Хурсан C.JI., Рыжков А. Б., Назаров A.M. UHF/PM3 моделирование реакции бимолекулярной гибели дифенилкарбонилоксида.// Баш. Хим. Ж.- 1998. Vol.5. — № 5. — С.55−59.
Murray R.W., Kong W., Rajadhyaksha S. The Ozonolysis of Tetramethylethylene. Concentration and Temperature Effects.// J. Org. Chem. -1993. Vol.58. — № 2. — P.315−321.
Girard M., Griller D. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone Oxide.// J. Phys. Chem. 1986. — Vol.90. — № 26. -P.6801−6804.
Painter M.K., Choi H.-S., Hillig K.W., Kuczkowski R.L. Crossed Ozonide Formation in the Ozonolysis of Styrene.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1986. -P.1025−1028.
Hinrichs T.A., Ramachandran V., Murray R.W. Epoxidation of Olefins with Carbonyl Oxides.// J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol.101. — № 5. — P.1282−1284.
Ргуог W.A., Govindan C.K. Oxygen-Atom-Transfer Reactions From a Carbonyl Oxide (Produced From a 1,2,3-Trioxolane) to Electron-Deficient Unsaturated- Compounds.// Journal of the American Chemical Society. 1981.- Vol.103. № 25. — P.7681−7682.
Cremer D., Bock C.W. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 18. On the Formation of Epoxides during the Ozonolysis of Alkenes.//J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol.108. — № 12. — P.3375−3379.
Kumar S., Murray R.W. Carbonyl Oxide Chemistry the Nih Shift.// Journal of the American Chemical Society. — 1984. — Vol.106. — № 4. — P.1040−1045.125
Agarwal S.K., Murray R.W. Evidence for Electrophilic Character in Oxygen Atom Transfer by Carbonyl Oxides.// Photochem. Photobiol. 1982. — Vol.35. -P.31−35.
Hamilton G.A., Giacin J.R. Oxidation by Molecular Oxygen. III. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by an Intermediate in the Reaction of Some Carbenes with Oxygen.// J. Am. Chem. Soc. 1966. — Vol.88. — № 7. P. 1584−1585.
Ando W., Miyazaki H., Kohmoto S. Oxygen Atom Transfer by an Intermediate in the Photosensitized Oxygenation of Diazo Compounds.// Tetrahedron Lett. -1979. -№ 15. -P.1317−1320.
Hatakeyama S., Bandow H., Okuda M., Akimoto H. Reactions of CH200 and CH2 (A) with H20 in the Gas Phase.// J. Chem. Phys. 1981. — Vol.85. -P.2249−2254.
Назаров A.M., Чайникова E.M., Крупны П. В. Х.С.Л., В. Д. К. Кинетика, продукты и механизм взаимодействия дифенилкарбонилоксида с сульфоксидами.//Изв. АН. Сер. Хим. 2000. — №№ 9. — С.1504−1509.
Назаров A.M., Хурсан С. Л., Чайникова Е. М., Коммисаров В. Д. Влияние строения аминов на константу скорости их реакций с дифенилкарбонилоксидом.// Журнал физической химии, химическая кинетика катали. 2001. — Vol.№ 2. — №т.75. — С.245−249.
Назаров A.M., Хурсан С. Л., Чайникова Е. М., Коммисаров В. Д. Кинетика скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами.// Кинетика и катализ. 2001. — Vol.№l. — №т.42. — С.42−47.
Casal H.L., Sugamori S.E., Scaiano J.C. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen With Diphenyldiazomethane// Journal of the American Chemical Society. 1984. — Vol.106. — № 24. — P.7623−7624.
Назаров, Калиниченко И. А, Хурсан С. Л Кинетика реакции карбонилоксидов с альдегидами./ЛГезисы докл. Международной научно-технической конференции «Наука-образование-производство в решении экологических проблем» (Экология-99) Уфа — 1999-С. 140.126
Назаров A.M., Хурсан С. Л., Крупин П. В., Комиссаров В. Д. Влияние растворителя на кинетику реакции дифенилкарбонилоксида с олефинами.// Ж. Физ. Хим. 2000. — Vol.74. — №№ 10. — С. 1791−1797.
Крупин П.В., Назаров A.M., Хурсан С. Л., Комиссаров В. Д. Кинетика и механизм реакции ДФКО с меркаптанами.// Журнал физической химии. -2002. Vol.t.76. — № 11.
Назаров A.M., Хурсан С. Л., Чайникова Е. М., Комиссаров В. Д. Абсолютные константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами.// Кинет. Катал. 2000. — Р. в печати.
Murray R.W., Morgan М.М. Electronic Effects in the Reaction of Carbonyl Oxides with Aldehydes.// J. Org. Chem. 1991. — Vol.56. — № 2. — P.684−687.
Su J.-S., Murray R.W. Ozonolysis. The Added Aldehyde Effect.// J. Org. Chem. 1980. — Vol.45. — № 4. — P.678−684.
Ямилова Г. А. Получение карбонилоксидов и кинетика их реакций с аренами, альдегидами и спиртами. // Диссертация канд. хим.наук.- Уфа. 1998.
Калиниченко И.А. Абсолютные константы скорости рекомбинации карбонилоксидов и кинетика их реакций с альдегидами и сульфоксидами.- Дис.канд.хим.наук. Уфа.-2000.
Nakamura N., Nojima М., Kusabayashi S. Ozonolysis of Vinyl Ethers -Evidence For Intramolecular Oxygen-Transfer From a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group.// Journal of the American Chemical Society. 1987.- Vol.109. № 16. — P.4969−4973.
Bunnelle W.H., Schlemper E.O. Intramolecular Carbonyl Oxide Ester Cycloaddition Structure of a Novel Alkoxy Ozonide.// Journal of the American Chemical Society. — 1987. — Vol.109. — № 2. — P.612−613.
McCullough K.J., Nojima, M. Organic Perozides.//. N.Ando. Ed. N.-Y.: Wiley.- 1992.-P.661−728.
Yamamoto Y., Niki E., Kamiya Y. Ozonization of Organic-Compounds .6. Relative Reactivity of Protic Solvents Toward Carbonyl Oxide.// Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1982. — Vol.55. — № 8. — P.2677−2678.
Денисов E.T., Мицкевич Н. И., Агабеков B.E. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника. -1975.
Kirmse W., Kund К. Carbenes fnd the O-H Bond: Hydroxyalkyl-Substituted Arylcarbenes.// J. Org. Chem. 1990. — Vol.55. — P.2325−2332.
Назаров A.M., Ямилова Г. А., Комиссаров В. Д. Влияние заместителей на кинетические закономерности реакции карбонилоксидов с этанолом.// Кинетика и катализ. 2001. — Vol.№ 4. — Т.42. — С.508−511.
Назаров A.M., Ямилова Г. А., Комиссаров В. Д. Реакционная способность дифенилкарбонилоксида при взаимодействии со спиртами.// Кинетика и катализ. 2001. — Vol.6. — №т.42. — С.823−827.
Cremer D., Kraka Е., Sosa С. First evidence for the production of OH radicals in solution phase — A DFT investigation.// Chem.Phys. Letters.- 2001 -Vol. 337.-P. 199−208.
Schulz M., Grossmann N. // J.Prakt.Chem. 1976. — Vol.318. — № 575.
Wolff S., Boddenberg A., Thamm J., Turner W.V., Gab S. Gas-phase ozonolysis of ethene in the presence of carbonyl- oxide scavengers// Atmospheric Environment. 1997. — Vol.31. — № 18. — P.2965−2969.128
Cremer D., Kraka E., Sosa C. First evidence for the prodaction of OH radicals by carbonyl oxides in solution phase A DFT investigation.// Chem. Phys. Lett. — 2001. — Vol.337. — P.199−208.
Casal H.L., Sugamori S.E., Scaiano J.C. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen with Diphenyldiazomethane.// J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol.106. — № 24. — P.7623−7624.
Nojima Т., Ishiguro K., Sawaki Y. Mechanistic Study on the Reaction of Phenyldiazomethanes with Singlet Oxygen: Formation and Cycloreversion of 1,2,3,4-Dioxadiazole Intermediates.// J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — № 20. -P.6911−6917.
Денисов E.T. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва: Высшая школа. — 1978. — Р.367.
Murray R.W., Suzui A. Oxonides from the Photooxidation of Diphenyl diazometane in the Presence of aldehydes.// J. Am. Chem. Soc. 1971. -Vol.93.-P.4963.
Назаров A.M., Хурсан С.JI., Чайникова Е. М., Комиссаров В. Д. Кинетика, продукты и механизм реакции дифенилкарбонилоксида с карбоновыми кислотами// Известия Ак. наук, серия химическая. 2002. -Vol.№ 4. — С.565−571.
Крупин П.В., Назаров A.M., Хурсан С. Л., Канчурин А.С., Комиссаров
B. Д. Взаимодействие дифенилкарбонилоксида с органическими сульфидами// в печати. 2001.
Хурсан С.Л., Назаров A.M., Чайникова Е. М., Комиссаров В. Д. Влияние растворителя на электронный спектр поглощения и кинетику рекомбинации дифенилкарбонилоксида.// Изв. АН. Сер.Хим. 2001.1. C.759−763.
Реутов о.А., Белецкая П., Бутин К. П. СН-кислоты. Москва: Наука. -1980.-С.87.129
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Издательство «Мир». -1976 С.61−67.
Казаков Д.В., Волошин А. И., Казаков В. П., Шерешовец В. В., Кабальнова H.H. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. Москва: Наука. — 1999.-С. 165.

Заполнить форму текущей работой