Электрохимическое генерирование, строение и превращения ион-радикалов аналогов карбенов и их предшественников

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

1. РАДИКАЛЫ И ИОН-РАДИКАЛЫ ПРОИЗВОДНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ 14 ГРУППЫ ПЕРИОДИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Ион-радикалы аналогов карбенов
- 1. 2. Ион-радикалы диметалленов
- 1. 3. Ион-радикалы циклоолигометалланов
- 1. 4. Нейтральные радикалы КзЕ' (? = 81, ве, 8п)
- 1. 5. Нейтральные радикалы К$Е'
- 1. 6. Катион-радикалы ^Е*' и К3ЕЕ11з+'
- 1. 7. Анион-радикалы Ь^Е'* и К3ЕЕКз%
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Электрохимическая ячейка и проведение электрохимического генерированяе ион-радикалов с одновременной регистрацией ЭПР-спектров
- 2. 2. Электрохимическое генерирование ион-радикалов из стабильных аналогов карбенов
  - 2. 2. 1. Электрохимическое генерирование катион-радикалов из стабильных аналогов карбенов
  - 2. 2. 2. Квантово-химическое исследование силиленов 5,11, их катион-радикалов 15,17 и комплексов 15(17) с ТГФ
  - 2. 2. 3. Электрохимическое генерирование анион-радикалов из стабильных аналогов карбенов
  - 2. 2. 4. Циклическая вольтамперометрия бис (триметилсилил)амидов германия (П) и олова (П) и попытки генерирования их ион-радикалов
  - 2. 2. 5. Необычная реакция стабильных амидов Ое (П) и 8п (П) с пространственно-затрудненными фенолами
- 2. 4. Альтернативный подход к электрохимическому генерированию ион-радикалов аналогов карбенов
- 2. 5. Электрохимическое генерирование ион-радикалов из предшественников аналогов карбенов
  - 2. 5. 1. Электрохимическое генерирование анион-радикалов из диметалленов элементов 14 группы Периодической системы
  - 2. 5. 2. Электрохимическое генерирование ион-радикалов из циклотриметалланов элементов 14 группы Периодической системы
  - 2. 5. 3. Электрохимическое генерирование ион-радикалов из производных 7-сила- и 7-германорборнадиенов
  - 2. 5. 4. Попытки генерирования ион-радикалов из производных 1-гермациклопентена-З
- 2. 6. Квантово-химические расчеты аналогов карбенов, диметалленов, циклотриметалланов и их ион-радикалов
  - 2. 6. 1. Аналоги карбенов ЕК2 (Е = ве, Эп- Я = Н, СН3, РЬ) и их ион-радикалы
  - 2. 6. 2. Диметаллены И2Е=ЕЯ2 (Е = 81, ве, Бп- Е1 = Н, Ме, РИ) и их ион-радикалы
  - 2. 6. 3. Циклотриметалланы (Я2Е)3 (Е = 81, ве, Бп- Я = Н, Ме, РЬ) и их ион-радикалы
  - 2. 6. 4. Влияние сольватации на энергии окислительновосстановительных процессов
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
ВЫВОДЫ

Электрохимическое генерирование, строение и превращения ион-радикалов аналогов карбенов и их предшественников (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Изучение реакционноспособных интермедиатов органических и металлоорганических реакций является одним из фундаментальных направлений развития современной химии. Оно позволяет не только глубже понять суть происходящих химических превращений, но и, в конечном итоге, — управлять ими. К основным классам интермедиатов органической химии помимо радикалов, ионов и ион-радикалов относятся и карбены — высокореакционнноспособные соединения двухкоординированного углерода. В настоящее время карбены играют значительную роль в фундаментальной, теоретической и синтетической органической химии.1 Успехи, достигнутые в химии карбенов, несомненно оказали стимулирующее влияние на развитие химии их аналогов — силиленов, гермиленов и станниленов. Этому, несомненно, способствовало и развитие физико-химических методов исследования короткоживущих молекул (методы импульсного фотолиза, матричной изоляции, ХПЯ и т. д.). К настоящему времени в области химии аналогов карбенов (АК) накоплен огромный массив экспериментальных и теоретических данных.2'3,4 Гораздо меньше известно о другом классе промежуточных частиц — ион-радикалах карбенов и их аналогов, хотя они представляют большой интерес не только для химиков-синтетиков, но и для теоретиков, спектроскопистов и астрофизиков. Действительно, относительно низкие значения потенциалов ионизации и значительные величины сродства к электрону, известные для некоторых аналогов карбенов (АК), позволяют им принимать участие в реакциях с переносом электрона с различными реагентами. Ключевыми интермедиатами этих реакций должны являться ион-радикалы аналогов карбенов. Наконец, ион-радикалы аналогов карбенов обладают уникальной электронной структурой, при которой как нуклеофильный (элекгрофильный), так и радикальный центры, локализованы на одном и том же атоме (при этом радикальный центр может быть (7- или тс-типа).

Фактически только некоторые из ион-радикалов карбенов изучались ранее в газовой5 и жидкой фазах.6 Однако эти короткоживущие молекулы не были однозначно охарактеризованы методом ЭПР. Имеется лишь одно надежное свидетельство генерирования катион-радикала дифенилкарбена в низкотемпературной матрице, доказанное с помощью ЭПР-спектроскопии.7 Ион-радикалы аналогов карбенов до настоящего времени практически не изучены. Вся доступная информация о них сводится к трем публикациям, касающихся ЭПР-детектированию БУ^'-иона в неоновой матрице8, а также анион-радикалов [(Мез81)2СН]2Е" - (Е=Ое, Бп)9 и ОергБп" '10 в растворе. До сих пор отсутствуют данные о катион-радикалах аналогов карбенов в жидкой фазе вообще и о ион-радикалах силиленов в частности.

Данная работа призвана восполнить существующий пробел в исследованиях нового класса реакционноспособных интермедиатов — ион-радикалов аналогов карбенов и посвящена разработке методов электрохимического генерирования и прямому ЭПР-спектроскопическому обнаружению ион-радикалов аналогов карбенов и их предшественников, изучению их строения и реакционной способности с помощью экспериментальных и квантово-химических методов. Другим важным аспектом работы является исследование электрохимии ряда стабильных аналогов карбенов и их предшественников — производных циклотриметалланов и 7-гетеронорборнадиенов. Следует отметить, что эта область химии элементов 14 группы Периодической системы также является практически не изученной. В качестве основных физико-химических методов исследования в данной работе использовались циклическая вольтамперометрия (ЦВА), ЭПР-спектроскопия, методы электрохимии в сочетании с ЭПР-спектроскопией. Квантово-химические расчеты проводились в различных приближениях функционала плотности, в том числе, с учетом сольватации.

Диссертация состоит из трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Обзор литературы (первая глава) посвящен регистрации радикалов и ион-радикалов соединений кремния, германия и олова методом ЭПР. Во второй главе (обсуждение результатов) изложены полученные результаты по изучению электрохимического генерирования ион-радикалов из стабильных аналогов карбенов и их предшественников (производных диметалленов, циклотриметалланов, 7-гетеронорборнадиенов). В этой же главе несколько разделов посвящено систематическому квантово-химическому исследованию аналогов карбенов, диметалленов, циклотриметалланов элементов 14 группы Периодической системы и их ион-радикалов. В третьей главе (экспериментальная часть) описаны методы синтеза исходных реагентов и методики проведения реакций, электрохимических экспериментов, квантово-химических расчетов.

Работа выполнена в лаборатории химии карбенов и малых циклов ордена Трудового Красного Знамени Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН (зав. лабораторией академик О. М. Нефедов)

ВЫВОДЫ

1. С помощью экспериментальных методов (ЦВА, ЭПР, ЭПР в сочетании с электрохимией) и квантово-химических расчетов проведено систематическое исследование ион-радикалов аналогов карбенов и их предшественников, разработаны электрохимические методы их генерирования.

2. Электрохимическим окислением стабильных силиленов и гермиленов в жидкой фазе генерированы первые представители катион-радикалов аналогов карбеновмалоизученного класса реакционноспособных интермедиатов. Определены параметры спектров ЭПР этих катион-радикалов, их строение изучено методами квантовой химии.

3. Впервые электрохимическим восстановлением предшественников аналогов карбенов — производных дигермена и циклотристаннана, осуществлено электрохимическое генерирование анион-радикалов гермиленов и станниленов.

4. Впервые изучена электрохимия производных циклотрисилана, циклотригермана, циклотристаннана. Показано, что электрохимическое восстановление циклотрисилана приводит к образованию его анион-радикала с сохранением трехчленного цикла, тогда как восстановление циклотригермана и циклотристаннана сопровождается раскрытием цикла. Окисление циклотриметалланов во всех случаях приводит к катион-радикалам с открытой структурой. Методами квантовой химии изучено строение ион-радикалов циклотриметалланов и подтверждено уникальное свойство гексаалкилциклотрисиланов сохранять циклическую структуру при образовании анион-радикала, что отличает их от остальных циклотриметалланов.

5. Обнаружена необычная реакция, сопровождающая электрохимическое восстановление производных стабильных силиленов и дисиленов и приводящая к образованию анион-радикалов циклотрисиланов.

6. Впервые изучена электрохимия производных 7-гетеронорборнадиенов. Методами квантовой химии изучены структуры их ион-радикалов и объяснены пути их распада.

7. Изучена электрохимия стабильных аналогов карбенов [(МезБОгМ^Е (Е= ве, Бп). Обнаружена необычная реакция этих аналогов карбенов с пространственно

90 затрудненными фенолами приводящая к отрыву атома водорода гидроксильной группы и образованию феноксильного радикала.

8. Впервые методом функционала плотности PBE/TZ2P проведено систематическое квантово-химическое исследование аналогов карбенов, диметалленов, циклотриметалланов и их ион-радикалов, установлено их строение и пути фрагментации. Учет эффекта сольватации с использованием метода SCRF РСМ в квантово-химических расчетах позволил объяснить устойчивость анион-радикалов циклотрисиланов в растворе.

Показать весь текст

Список литературы

О. М. Нефедов, А. А. Иоффе, Л. Г. Менчиков// Химия карбенов, М., Химия, 1990
J. Barrau, G. Rima // Coord. Chem. Rev., 1998,178−180, 593. 4N. Tokitoh, R. Okazaki// Coord. Chem. Rev., 2000, 210, 251.
R.N. McDonald // Tetrahedron, 1989, 45, 3993
D. Bethell, V. D. Parker // Acc. Chem. Res., 1988, 21, 400
T. Bally, S. Matzinger, L. Truttman, M.S. Platz, A. Admasu, F. Gerson, A. Arnold, R. Schmidlin, J. Am. Chem. Soc., 1993,115,7007.
L. B. Knight, M. Winiski, P. Kudelko, C. A. Arlington II J. Chem. Phys, 1989, 91, 3368
M. P. Egorov, О. M. Nefedov, T.-S. Lin, P. P. Gaspar II Organometallics, 1995,14, 1539
L.R. Sita, I. Kinoshita // J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7024
T. Tsumuraya, S.A. Batcheller, S. Masamune U Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 902
M. Weidenbruch И J. Organomet. Chem., 2002, 646, 39
A. Kasdan, E. Herbst, W. C. Lineberger H J. Chem. Phys, 1975,62,541
J. Berkowitz, J. P. Greene, H. Cho, B. J. Ruscic // J. Chem. Phys, 1987, 86, 1235
B. J. Ruscic, M. Schwarz, J. Berkowitz II J. Chem. Phys, 1990, 92, 1865
A. Hudson, M. F. Lappert, P. W. Lendor II J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1976,2369
V. Ya. Lee, A. A. Basova, I. A. Matchkarovskaya, Y. I. Faustov, M. P. Egorov, О. M. Nefedov, R. D. Rakhimov, K. P. Butin II J. Organomet. Chem., 1995,449,27
M. P. Egorov, О. M. Nefedov II Main Group Metal Chemistry, 1996,19, 367
R. West, Т.A. Schmedake, M. Haaf, J. Becker, T. Mueller II Chem. Lett., 2001, 68
L. Pause, M. Robert, J. Heinicke, O. Kuhl // /. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1383
M. Weidenbruch, К. Kramer, A. Schafer, J. K. Blum II Chem. Ber., 1985,118, 107
M. Weidenbruch, К. Kramer, К. Peters, H. G. von Schnering // Naturforsch., 1985, 40b, 601
M. Kira, T. Iwamoto // J. Organomet. Chem., 2000,611,236
B. D. Shepperd, R. West // Chem. Lett., 1988, 183
M. Weidenbruch// Comments. Inorg. Chem., 1986, 5, 274
Z.-R. Zhang, J. Y. Becker, R. West // Journal of Electroanalytical Chemistry, 1998, 455, 197
H. Watanabe, K. Yoshizumi, T. Muraoka, M. Kato, Y. Nagai, T. Sato // Chem. Lett. 1985, 1683
T. Tsumuraya, S. Sato, W. Ando II Organometallics 1990, 9, 2061
H. Watanabe, M. Kato, E. Tabei, H. Kuwabara, N. Hirai, T. Sato, Y. Nagai // /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1662
E. Carberry, R. West, G. E. Glass // J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 5446
R.West, E. Carberry // Science, 1975,189,179
C. L. Wadsworth, R. West, Y. Nagai, H. Watanabe, H. Matsumoto, Т. Moraoka H Chem/ Lett., 1985,4, 1525
A. Katti, C. W. Carson, R. West // /. Organomet. Chem., 1984,271, 353
C. L. Wadsworth, R. West, Y. Nagai, H. Watanabe, T. Moraoka II Organometallics, 1985, 4, 1659
M. Kira, H. Bock, E. Hengee II J. Organomet. Chem., 1979,165, 111
B.B. Бухтияров, С. П. Солодовников, О. М. Нефедов, В. И. Ширяев И Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1968,1012
Н. Bock, W. Kaim, М. Kira, R. West II J. Amer. Chem. Soc., 1979,101, 7667
M. Lehnig, H.U. Buschhaus, W.P. Neumann, T. Apoussidis H Bull. Soc. Chim. Belg., 1980, 89, 907
K. Mochida// Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 796
R. V. Lloyd, M. T. Rogers II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2459
M. Geoffroy, J. H. Hammons // /. Chem. Educ., 1981, 58, 389
G. B. Watts, K. U. Ingold II J. Am. Chem. Soc., 1972, 94,491
W. P. Neumann, K.-D. Schultz, R. Vieler II J. Organomet. Chem., 1984, 277, 179
J. E. Bennet, J. A. Howard II Chem. Phys. Lett., 1972,15, 322
M. Westerhausen, T. Hildenbrand // J. Organometat. Chem., 1991,1, 411
P. J. Davidson, A. Hudson, M. F. Lapert, P. W. Lendor Il J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1973, 829
M. J. S. Gynane, D. H. Harris, M. F. Lappert, P. P. Power, P. Riviere, M. Riviere-Baudet II J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1977, 2004
G. S. Jackel, W. Gordy// Phys. Rev., 1968,176, 443
M. D. Cook, B. P. Roberts II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983,264
R. A. Jackson II J. Chem. Soc., Perkin. Trans. II, 1983,523
H. Sakurai, K. Mochida, M. Kira// J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 929
S. A. Fieldhouse, A. R. Lyons, H. C. Starkie, M. C. R. Symons II J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1974,1966
R. A. Jackson, H. Weston HJ. Organomet. Chem., 1984, 277, 13
H. Sakurai, K. Mochida, M. Kira///. Organomet. Chem., 1977,124, 235
M. Lehnig, T. Apoussidis, W.P. Neumann II Chem. Phys. Lett., 1983,189, 100
M. J. S. Gynane, M. F. Lappert, P. I. Riley, P. Riviere, M. Riviere-Baudet II J. Organomet. Chem., 1980,202, 5
W. P. Neumann, K.-D. Schultz II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 43
H. Sakurai, H. Umino, H. Sugiyama II J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 6837
M. Lehnig, К. Doren HJ. Orgaomet. Chem., 1981,210, 331
K. Nakamura, N, Masai, M. Okamoto, S. Sato, К. Shimokoshi II J. Chem. Phys., 1987, 86, 4949
T. Berclaz, M. Geoffroy II Radial. Phys. Chem., 1978,124, 235
B. W. Walther, F. Williams // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 270
M. С. R. Symons II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 869
L. Bonazzola, J. P. Michault, J. Roncin // New J. Chem., 1992,16, 489
B. W. Walther, F. Williams, W. Lau, J. Kochi // Organometallics, 1983, 2, 688
Edited by S. Patai // The chemistry of germanium, tin and lead, 1995, John Wiley & Sons.
D. N. R. Rao, H. Chandra, M. C. R. Symons II J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1984,1201
M. Kira, H. Hakazawa, H. Sakurai // Chem. Lett., 1985,1845
M. Kira, H. Hakazawa, H. Sakurai // Chem. Lett., 1985,1841
J. T. Wang, F. Willians II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 666
A. Hasegawa, S. Kaminaka, T. Wakabayashi, M. Hayashi, M. C. R. Symons, J. Rideout // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2, 1984, 1667
M. C. R. Symons ///. Chem. Soc. Chem. Commun., 1981, 1251
Y.-P. Wan, D. H. O’Brien, F. J. Sementowski // J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 7680
H. Bock, W. Kaim, H. Tessman // Z. Natarforch., 1978, 33B, 1223
A. Hasegawa, S. Uchimura, M. Hayashi///. Chem. Soc., Perkin. Trans. II, 1980, 1690
F. Gerson, J. Heinzer, H. Bock, H. Alt, H. Seidl // Helv. Chim. Acta, 1968, 51, 707
A. G. Evans, B. Jerome, N. H. Rees II J. Chem. Soc., Perkin. Trans. II, 1973, 2091
J. J. Eisch, L. E. Smith II J. Organomet. Chem., 1984, 271, 83
M. Geoffroy, L. Ginet // Helv. Chim. Acta, 1976,59, 2536
A.A. Моисеева, Р. Д. Рахимов, E.K. Белоглазкина, К. П. Бутин, К. С. Носов, В. Я. Ли, М. П. Егоров II Изв. АН, сер. хим., 2001, № 11,1980
M.P. Egorov, A.A. Basova, A.M. Gal’minas, O.M. Nefedov A.A. Moiseeva, R.D. Rakhimov, K.P. Butin HJ. Organomet. Chem., 1999, 574, 279
Y.A. Bagryansky, V.l. Borovkov, Yu.N. Molin, M.P.Egorov, and O.M. Nefedov // Mendeleev Commun., 1997, 132.
V.A. Bagaraynsky, V.l. Borovkov, Yu.N. Molin, M.P. Egorov, and O.M. Nefedov // Chem. Phys. Lett., 1998, 295,230.
V.A. Bagryansky, Yu.N. Molin, M.P. Egorov, and O.M. Nefedov // Mendeleev Commun., 1998, 236.
V.l. Faustov, M.P. Egorov, O.M. Nefedov, Yu.N. Molin// Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 4293
A.V. Il’yasov, Yu. M. Kargin// Magn. Reson. Rev., 1993, 16, 135
R. West, M. Denk // Pure Appl. Chem. 1996,68,785
T.A. Schmedake, M. Haaf, Y. Apeloig, T. Muller, S. Bukalov, R. West // J. Am. Chem. Soc., 1999,121,9479
D.H. Harris, M.F. Lappert, J.B.Pedley, G.J.Sharp U J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, 945
A. J. Arduengo, H. Bock, H. Chen, M. Denk, D. A. Dixon, J. C. Green, W. A. Herrmann, N. L. Jones, M. Wagner, R. West II J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 6641.
V. Majer, V. Svoboda// Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
M. Haaf, A. Schmiedl, T. A. Schmedake, D. R. Powell, A. J. Millevolte, M. Denk, R. West II J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 12 714
M. Haaf, A., T. A. Schmedake, R. West II Acc. Chem. Res., 2000, 33, 704
P.J.Davidson, D.H. Harris, M.F. Lappert// J.Chem. Soc. Dalton Trans., 1976, 2268
W.P. Neumann // Chem.Rev. 1991, 91, 311
B.Cetinkaya, I. Gumrukcu, M.F. Lappert, J.L. Atwood, R.D. Roger, M.J. Zawarotko // J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 2088
M. Veith, A. Rammo, S. Faber, and B. Schillo // Pure Appl. Chem., 1999, 71, 401
В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володин // Пространственно-затрудненные фенолы, М., Химия, 1972, 351с.
М. Veith, F. Tollner HJ. Organomet. Chem. 1983, 246, 219−226
R.West, MJ. Fink, J. Michl И Science, 1981, 214, 1343
P.B. Hitchcock, M.F. Lappert, SJ. Miles, A.J. Thome II J. Chem. Soc., Chem. Commun 1984, 480
T. Fjeldberg, A. Haaland, M.F. Lappert, B.E.R. Schilling, R. Seip, A.J.Thorne II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,1407
K.W. Klinkhammer, T.F. Fassler, H. Grutzmacher II Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998,37, 124
M. Sturmann, W. Saak, H. Marsmann, M. Weidenbruch II Angew. Chem. Int. Ed., 1999,38, 187
Z.-R. Zhang, J.Y. Becker, R. West// J. Applied Electrochemistry, 1998, 28, 517
W. Ando, T. Tsumuraya II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1987, 1514
A. Castel, P. Riviere, J. Satge, J. J. F. Moreau R. J. P. Corriu II Organometallics, 1983,2, 1498
D.E. Milligan, M. E. Jacox II J. Chem. Phys., 1970,52, 2594
G.R. Smith, W.A. Guillory II J. Chem. Phys., 1972,56,1423
K. Krogh-Jespersen И J. Amer. Chem. Soc., 1985, 107, 537
Y. Yamaguchi, T.J. Van Huis, C. D. Sherill, H. F. Schaefer П1 II Theor. Chem. Acc., 1997, 97, 341
G. Trinquier// J. Am. Chem. Soc., 1990,112,2130
M. D. Su, S.-Y. Chu II J. Chem. Phys. A., 1999,103, 11 011
R. S. Grev, H. F. Schaefer III, К. M. Baines II J. Am. Chem. Soc., 1990,112,9458
H. Jacobsen, T. Ziegler II J. Am. Shem. Soc., 1994,116, 3667
D. E. Goldberg, P. B. Hitchcock, M.E. Lappert, К. M. Thomas, A. J. Thome, T. Fjeldberg, A. Haaland, В. E. R. Schilling II J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1986, 2387
J. T. Show, S. Murakami, S. Masamune, D. J. Williams // Tetrahedron Lett., 1984, 4191
A. Schafer, M. Weidenbruch, К. Peters, H.-G.von.Schnering l/Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1984, 23, 302
M. Weidenbruch, F.-Т. Grimm, M. Herrndorf, A. Schafer, К. Peters, H.-G.von.Schnering H J. Organomet. Chem., 1988,341, 335
S. Masamune, L. R. Sita, D. J. Williams II J. Am. Chem. Soc., 1983,105,630
M.-C. Ou, S.-Y.Chu ///. Mol. Struct. (Theochem), 1995,357,141
А. Гордон, P. Форд // Кн. Спутник химика. М.- Мир. 1976.
J.P. Perdew, К. Burke, М. Ernzerhof И Phys. Rev. Lett., 1996, 77, 3865
D. N. Laikov // Chem. Phys. Lett, 1997,281,151
B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss // Chem. Phys. Lett., 1989,157, 200
A. D. Becke // J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648
S. Miertus, E. Scrocco and J. Tomasi I I Chem. Phys., 1981, 55, 117
S. Miertus and J. Tomasi // Chem. Phys., 1982, 65,239
M. Cossi, V. Barone, R. Cammi and J. Tomasi // Chem. Phys. Lett., 1996, 255, 327in
J.B. Foresman, A. Frich. // Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Second edition, Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 237−249
P. J. Hay and W. R. Wadt II J. Chem. Phys., 1985, 82, 270.
W. R. Wadt and P. J. Hay // J. Chem. Phys., 1985, 82, 284
P. J. Hay and W. R. Wadt II J. Chem. Phys., 1985, 82,299
С. П. Колесников, И. С. Рогожин, О. М. Нефедов IIИзв. АН СССР, Сер. хим., 1974, 2379
А.Д. Петров, В. Ф. Миронов, Н. Г. Джуринская // Докл. АН СССР, 1959,128, 302

Заполнить форму текущей работой