Синтез и исследование свойств моноангидридов полициклических ароматических тетракарбоновых кислот
Диссертация
После появления в 60-х — 70-х годах прошлого века полимеров, переработка которых требует высоких температур (политетрафторэтилен, поликарбонат, полибензимидазол и др.), актуальной стала проблема их окрашивания. В настоящее время существует несколько способов крашения полимеров указанного типа, при этом установлено, что наилучшую ровноту окраски обеспечивает крашение в массе, т. е. крашение путём… Читать ещё >
Содержание
- Литературный обзор
Список литературы
- Tessler М.М. Theoretical studies on the degradation of ladder polymer// J. Polym. Sci. — 1966. — A-l. — № 4. — P. 2521−2532.
- Winter W.De. Three-stage Synthesis of «Ladder» Polyheteroarylenes // Rev. Macromol. Chem. 1966. — № 1. — P. 329−335.
- Берлин А. А., Чаусер M. Г. Некоторые проблемы химии термостойких органических полимеров. Термостойкие полимеры на основе диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот и тетрааминов // Успехи химии полимеров. М.: Химия, 1966. — 256 с.
- Georg F. S., Philip R.Y. The effluent analysis of several pyrrones and polyimide precursors during cyclization // Journal of applied polymer science. 1977. — V.21.-P. 2393−2404.
- Дорошенко Ю. E. «Лестничные» и «паркетные» полимеры // Успехи химии. 1967. — Т.36. — вып.8. — С.1346−1369.
- Коршак В. В., Дорошенко Ю. Е. Прогресс полимерной химии. -М.: Наука, 1969.-252 с.
- Мизеровский Л.Н., Захарова И. М. и др. Структурные превращения арамидных волокон в присутствии этанола и ацетона // Хим. волокна. 1998. — № 5. — С.20−23.
- Волохина А.В. Модифицированные термостойкие волокна // Хим. волокна. 2003. — № 4. — С. 11 -18.
- Пат. 2 180 369 РФ, МКИ D01F6/74. Способ получения термостойкого волокна / Мачалаба Н. Н., Будницкий Г. А., Волохина А. В. и др. № 2 000 105 291/04- заявл. 06.03.2000- опубл. 10.03.2002. Бюл. № 7.
- Завадский А.Е., Захарова И. М., Жукова З. Н. Особенности тонкой структуры арамидных волокон // Хим. волокна. 1998. -№ 1.-С.7−11.
- И. Пат. 2 158 793 РФ, МКИ D06P1/08, 1/62. Композиция для крашения материалов на основе ароматических гетероциклических волокон / Дянкова Т. Ю., Михайловская А. П., Окулевская Н. В. и др. № 99 117 896/04- заявл. 16.08.1999- опубл. 10.11.2000. Бюлл.№ 31.
- Коршак В. В., Дорошенко Ю. Е., Ренард Т. JI. // Сб. «Химия и технология высоко-молекулярных соединений» (Итоги науки), ВИНИТИ АН СССР. 1971. — вып. 3. — С.5.
- Ариент Й. Ароиленимидазольные красители // Успехи химии. -1965. -Т.34. вып.11. — С.1908.
- Венкатараман К. Химия синтетических красителей // Изд-во «Химия» 1977. — Т. 2. С. — 1360−1363.
- Piao М., Wan М., Lu F. Effects of chain structure of polypyrrolones on the electrical properties of pyrolyzed polypyrrolones // Chinese journal of polymer science. 1997. — V. 15. -№ 1.- P. 74−83.
- Пат. 9 415 995 США, МКИ Polycyclic aromatic compounds having nonlinear optical properties. / Garito A. F., Yamada S., Panackal A. -№ 1994-US385- заявл., 11.01.1994- опубл. 21.07.1994
- Пат. 2 158 793 РФ, МКИ D06P1/08, 1/62. Композиция для крашения материалов на основе ароматических гетероциклических волокон / Дянкова Т. Ю., Михайловская А. П., Окулевская Н. В. и др. № 99 117 896/04- заявл. 16.08.1999- опубл. 10.11.2000. Бюлл. № 31.
- Мюллер А. Окрашивание полимерниых материалов. Спб.: изд-во «Профессия», 2006. — 277 с.
- Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: изд-во «Химия», 1984. — 588 с.
- Bistrzycki. A. J. R. Helv. Chim. Acta. 1925. — № 8. — P. 810
- Chakravarti G.C.J. Indian Chem. Soc. 1924. — № 1. — P. 19.
- Rule H. С., Thompson S. В. Bromo- and nitro-derivatives of naphthalic acid // J. Chem. Soc. 1937. — № 10. — P. 1764−1767.
- Красовицкий В. M., Мацкевич Р. М. Одностадийный метод получения аминофенилимидов нафталевой кислоты из нафталевого ангидрида и нитроанилинов // Доклады АН СССР.- 1952. т.86. — № 5. — С. 953−956.
- Arient J., Marhan J. Imidazol-Farbstoffe VI. Synthese und eigenschaften des 1,2-naphthoylenbenzimidazols // Coli. 1961. -V.26. -№ 3.-P. 2774−2780.
- Stetter H., Marx-Moll L., Rutzen H. Zur Kenntnis der makrocyclischen ringsysteme V. Makrocyclische diamide, ausgehend von aromatischen dicarbonsauren // Chem. Ber. 1958. -V.90. — № 8.-S.1775−1778.
- Chakravarti G. C. J. Indian Chem. Soc. 1924. — № 1. — P. 19
- Arient J., Dvorak J. Imidazol-Farbstoffe V. Kondensation der Pyren-saure mit aromatischen o- und peri-diaminen. // Coli. 1961.- V.26. № 6. — S. 1542.
- Порай-Кошиц Б. А., Гинзбург О. Ф., Эфрос J1. С. Исследование в области производных имидазола. О механизме преобразования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журн. общей химии. 1947. — Т. 17. -вып. 10.-С. 1768.
- Порай-Кошиц Б. А., Эфрос JI. С., Гинзбург О. Ф. Синтез некоторых новых фенил- и алк-фенил-призводных бензимидазола // Журн. общей химии. 1949. — Т. 19. — вып.8. -С. 1545.
- Пат. 2 753 356 США, МКИ С09В5/24. l, 4-diamino-2,3-anthraquinonedicarboximides / Laucius J.F., Speck S.B. № 336 447- заявл. 11.02.1953- опубл. 03.07.1956.
- Пат. 1 205 883 Франция, МКИ С09В62/02. Nouveaux colorants de la serie des imides d’acides peru-dicarboxyliques, fixables sur les fibres textiles / CIBA-заявл. 24.08.1959- опубл. 05.02.1960.
- Пат. 1 205 885 Франция, МКИ C08F291/00. Procede de preparation de polymers greffes notamment de copolymeres de styrenebutadiene / Monsanto Chemicals Limited. заявл. 24.08.1959- опубл. 05.02.1960.
- Пат. 503 404 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von farbstoffen / I.C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfort a. M. № I033970D- заявл. 24.03.1928- опубл. 30.07.1930.
- Пат. 2 753 356 США, МКИ С09В5/24. l, 4-diamino-2,3-anthraquinonedicarboximides / Laucius J.F., Speck S.B. № 336 447- заявл. 11.02.1953- опубл. 03.07.1956.
- Пат. 2 701 802 США, МКИ С09В5/24. Anthraquinone dyes and intermediates / Boyd S.N., Salem N.J. № 385 303- заявл. 09.10.1953- опубл. 08.02.1955.
- Пат. 2 749 354 США, МКИ С09В5/24. Anthraquinone dyes and intermediates / Baer D.R. № 271 953- заявл. 27.11.1953- опубл. 05.06.1956.
- Пат. 1 205 883 Франция, МКИ С09В62/02. Nouveaux colorants de la serie des imides d’acides peru-dicarboxyliques, fixables sur les fibres textiles / CIBA-заявл. 24.08.1959- опубл. 05.02.1960.
- Пат. 1 205 885 Франция, МКИ C08F291/00. Procede de preparation de polymers greffes notamment de copolymeres de styrenebutadiene / Monsanto Chemicals Limited. заявл. 24.08.1959- опубл. 05.02.1960.
- Пат. 5 074 919 США, МКИ С09В57/12- C07D471/00. Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series / Erwin D. K.,
- Kapaun G., Schiessler S. № 427 456- заявл. 26.10.1989- опубл. 24.12.1991.
- Пат. 567 210 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennen von kupenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № D567210D- заявл. 14.10.1930- опубл. 29.12.1932.
- Пат. 536 911 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennung von kupenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I037712D- заявл. 16.04.1929- опубл. 29.10.1931.
- Пат. 576 132 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennen von kupenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № D576132D- заявл. 13.08.1930- опубл. 09.05.1933.
- Пат. 852 725 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur herstellung von kupenfarbstoffen / Eckert W. № F003829D- заявл. 07.05.1950- опубл. 16.10.1952.
- Arient J., Dvorak J, Snobl D. Imidazol-Farbstoffe X. Uber die condensation der 2,6- und 2,7-dichlornaphthalin-l, 4,5,8-tetracarbonsaure mit o-phenylendiamin // Coli. 1963. — V.28. -№ 9. — S.2479.
- Manukian B.K. Imidazole and pyromellitic-dianhydrid // Helvetica chimica acta. 1969. № 7, V. 52. P. 2143−2150.
- Manukian B.K. Imidazole and perimidine, pyromellitic-dianhydrid // Helvetica chimica acta. 1966. № 59, V. 49. P. 534−544.
- Циркуляр фирмы Farbwerke Hochst с. Ho 2254 (1953).
- Пат. 507 832 Германия, МКИ C09B57/12. Verfahren zur darstellung von orange farbenden kupenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfort a. M. № 10 3616ID- заявл. 18.11.1928- опубл. 20.09.1930.
- Arient J., Dvorak J., Chem. Prumysl. 1963. — № 5. — P. 245.
- Пат. 513 690 Германия, МКИ C09B57/12. Verfahren zur darstellung stickstoffhaltiger naphthoylendiarylimidazole / I. C.
- Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I035853D- заявл. 23.10.1928- опубл. 02.12.1930.
- Пат. 438 197 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № F057077D- заявл. 11.10.1924- опубл. 11.12.1926.
- Пат. 632 447 Германия, МКИ С09В5/24. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I049177D- заявл. 08.03.1934- опубл. 08.07.1936.
- Wolska A., Wojciechowski К., Niewiadomski Z. Soluble polycyclic dyes // Instytut Barwnikow I Produktow Organicznych. -2002.-46(½).-P. 15−26.
- Пат. 182 823 СССР, МКИ C09B5/00. Способ получения нафтоиленбензимидазольных красителей / Плакидин B. JL, Герасименко Ю. Е., Резниченко В. В., Хорошун М. М., Май JI.C., Менжерес М. К. № 937 486/23−4- заявл. 11.01.1965- опубл. 16.06.1966. Бюл. № 12.
- Пат. 4 808 506, США, МКИ G03G 5/06. Photoconductive imaging members with imidazole perinones / Rafik O. L. W., Peter M. K. Ah-Mee Hor, Richard A. B. № 86 333- заявл. 17.08.1987- опубл. 28.02.1989.
- Zhao W., Wang Y., Walder L. Preparation and electrochemistry of aromatic polyimides on the electrode surface // Qingdao Daxue Xuebao, Gongcheng Jisuban. 1996. — V. l 1. — № 4. — P. 1−10.
- Ozser, Mustafa E., Uzin, Duygu, Elc Idil, Icil Huriye, Demuth Martin. Novel naphthalene diimides and a cyclophane thereof: synthesis // Photochemical & Photobiological Sciences. 2003. -2(3).-P. 218−223.
- Пат. 430 632 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen /1. С. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № F056525D- заявл. 22.07.1924- опубл. 19.06.1926.
- Пат. 571 737 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № 10 403 82D- заявл. 13.01.1931- опубл. 04.03.1933.
- Пат. 513 690 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung stickstoffhaltiger naphthoylendiarylimidazole / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № 103 5853D- заявл. 23.10.1928- опубл. 02.12.1930.
- Никифорова Б. М., Порай-Кошиц, Сов. пат. 57 338 (1940).
- Пат. 456 236 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen /1. С. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I027333D- заявл. 30.01.1926- опубл. 18.02.1928.
- Пат. 655 652 Германия, МКИ С09В43/132. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I050636D- заявл. 27.09.1934- опубл. 20.01.1938.
- Пат. 386 057 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen / Kalle & Co. Akt.-Ges. In Biebrich a. Rh. № P037769D- заявл. 06.05.1919- опубл.0112.1923.
- Пат. 406 041 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen / Kalle & Co. Akt.-Ges. In Biebrich a. Rh. № K080016D- заявл. 02.12.1921- опубл.1311.1924.
- Пат. 1 150 966 Франция, МКИ С09В1/54. Nouveaux colorants de la serie anthraquinonique et leur procede de preparation / Guvillier J.-№ D1150966- заявл.19.08.1957- опубл. 22.01.1958
- Пат. 1 005 969 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur herstellung von naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsauren bzwrihren anhydriden / Eckert W., Fuchs O. № F014322- заявл. 31.03.1954- опубл. 11.04.1957.
- Пат. 436 071 СССР, МКИ С09В57/00. Способ получения периноновых красителей / Тихонов В. И. № 1 785 032/23−4- заявл. 15.05.1972- опубл. 15.07.1974. Бюл. № 26.
- Пат. 3 920 387, США, МКИ C07D 221/18- D06P 1/22. Dinaphthyl Derivatives, method of producing same and application thereof / Dokunikhin N. S., Vorozhtsov G. N. № 425 545- заявл. 17.12.1973- опубл. 18.11.1975.
- Пат. 3 536 690 Германия, МКИ С09В57/12, 57/00. Naphtoylenebenzimidazole-peri-dicarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof / Kapaun G., Spietschka Ernst.- заявл 15.10.1985.- опубл. 16.04.1987
- Пат. Герм. 2 835 674 (1958) — С.А., 1958,53:34 873
- Пат. 4 328 154 Япония, МКИ C08L67/00, С08К5/3417, С09В57/08. Colorant for thermoplastic polyester and method for coloring thermoplastic polyester / Hongo Y., Marikawa H. № 3 098 563- заявл. 30.04.91- опубл. 17.11.92.
- Пат. 9 415 995 США, МКИ Polycyclic aromatic compounds having nonlinear optical properties. / Garito A. F., Yamada S., Panackal A. -№ 1994-US385- заявл., 11.01.1994- опубл. 21.07.1994
- Пат. 4 808 506, США, МКИ G03G 5/06. Photoconductive imaging members with imidazole perinones / Rafik O. L. W., Peter M. K. Ah-Mee Hor, Richard A. B. № 86 333- заявл. 17.08.1987- опубл. 28.02.1989.
- Пат. 1 055 156 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes / Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Bruning. -№ F019790- заявл. 14.03.1956- опубл. 16.04.1959.
- Пат. 280 880 Германия, МКИ С09В59/00. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen / Badishe Aniline «Soda-Fabrik in Ludwigshafen" — заявл. 21.10.1913- опубл. 30.11.1914.
- Пат. 276 358 Германия, МКИ С09В59/00. Verfahren zur darstellung von kupenfarbstoffen der naphtalinreihe / Kardos M.- заявл. 26.06.1913- опубл. 08.07.1914.
- Пат. 2 794 805 США, МКИ С09В5/62, 5/00. Vat dyestuffs derived from perylene tetracarboxylic acid diimide / Schmidt-Nickels W. -№ 556 099- заявл. 29.12.1955- опубл. 04.06.1957.
- Циркуляр фирмы Farbwerke Hochst: Но 2395 (1956).
- Циркуляр фирмы Farbwerke Hochst: Но 2419 (1957).
- Пат. 1 138 407 Франция, МКИ D06P1/00. Procede pour la production de colorants sur la fibre / Farbenfabriken Bayer aktiengesellschafit. № 7−41 034- заявл. 28.01.1957- опубл. 13.06.1957.
- Пат. 366 705 СССР, МКИ С07С63/42. Способ получения производных 1,1 '-динафтил-4,4', 5,5', 8,8'-гексакарбоновой кислоты. / Докунихин Н. С., Ворожцов Г. Н. № 1 646 220/23−4- заявл.28.06.1971- опубл. 05.01.1974. Бюл. № 1.
- Пат. 359 956 СССР, МКИ С09В57/00. Способ получения красителей и пигментов производных перилентетракарбоновой кислоты. / Докунихин Н. С., Ворожцов Г. Н. — № 1 614 455/23−4- заявл. 09.02.1971- опубл. 05.01.1974. Бюл. № 1.
- Пат. 3 920 387, США, МКИ C07D 221/18- D06P 1/22. Dinaphthyl Derivatives, method of producing same and application thereof /
- Dokunikhin N. S., Vorozhtsov G. N. № 425 545- заявл. 17.12.1973- опубл. 18.11.1975.
- Мюллер А. Окрашивание полимерниых материалов. Спб.: изд-во «Профессия», 2006. — 277 с.
- Ковязин В.А., Никитин А. В., Копылов В. М., Сокольская И. Б. Взаимодействие кремнийорганических аминов с ангидридами дикарбоновых кислот // Журнал общей химии. 2003. — № 7. -С. 1134−1138.
- Коршак В.В., Замятина В. А. Ополивиниловых производных III. О некоторых реакциях поливинилового спирта // Изв. АН СССР, отд. хим. н. 1946. — вып.1. — С. 106.
- Ушаков С.Н., Гавурина Р. Н., Медведева П. А. Эфиризация поливинилового спирта двухосновными алифатическими кислотами // Журн. прикладной химии. 1948. — Т.21. -вып.11.-С. 1118.
- Коршак В.В., Штильман М. И., Ярошенко И. В., Кравченко Ю. А. Синтез и исследование продуктов ацилирования поливинилового спирта янтарным ангидридом // ВМС серия Б. 1976. -Т.18. — вып.11. — С. 856−858.
- Carvey J. Mixed polymers and vulcanizable plasticizers. Relation to the vulcanization of rubber // J. Ind. and Eng. Chem. 1941. -V.33. -№ 8.-P. 1060.
- Marvel R., Denoon H. The structure of vinyl polymers. II. Polyvinyl alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1938. — V.60. — № 5. -P. 1045.
- Пат. 3 405 103 США, МКИ C08F8/14. Process for preparing polyvinyl phthalate in which the improvement is the use of activated polyvinyl alcohol / Carlton L.C., Donald F.I. № 592 315- заявл. 07.11.1966- опубл.08.10.1968.
- Пат. 2 852 508 США, МКИ С08ВЗ/00. Precipitation of the dicarboxylic acid esters of cellulose ethers and lower fatty acid esters / Gordon D.H., Carlton L.C. № 572 635- заявл. 20.03.1956- опубл. 16.07.1958.
- Смирнов Г. А., Охрименко И. С., Машляковский JI.H. Взаимодействие поливинилового спирта с алифатическими дикарбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты // Журн. прикладной химии. 1968. — Т.41. — вып. 10. — С.2304.
- Смирнов Г. А., Охрименко И. С. Необратимое отверждение продуктов деструкции поливинилового спирта // Журн. прикладной химии. 1968. — Т.41. — вып.2. — С.438.
- Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе // Изд-во «Химия» Л.: 1964. — С.784.
- Волохина А.В. Модифицированные термостойкие волокна // Хим. волокна. 2003. — № 4. — С. 11−18.
- Пат. 2 180 369 РФ, МКИ D01F6/74. Способ получения термостойкого волокна / Мачалаба Н. Н., Будницкий Г. А., Волохина А. В. и др. № 2 000 105 291/04- заявл. 06.03.2000- опубл. 10.03.2002. Бюл. № 7.
- Завадский А.Е., Захарова И. М., Жукова З. Н. Особенности тонкой структуры арамидных волокон // Хим. волокна. 1998. -№ 1.-С.7−11.