Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов

Диссертация: Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных» (Астрахань 2006), Всероссийской молодёжной выставке-конкурсе прикладных исследований, изобретений и инноваций (Саратов, 2009), XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Бромирование а, р-непредельных кетонов (литературный обзор)
    • 1. 1. Бромирование кросс-сопряжённых диеноновых производных циклических кетонов
    • 1. 2. Бромирование а,(3-непредельных кетонов арилалифатического ряда
    • 1. 3. Иные реакции, протекающие с участием С=С связей диилиденциклоалканонов. Окисление
    • 1. 4. Реакции бромаддуктов
      • 1. 4. 1. Реакции с нуклеофильными реагентами
        • 1. 4. 1. 1. Реакции тетрабромаддуктов
        • 1. 4. 1. 2. Реакции дибромаддуктов
        • 1. 4. 1. 3. Реакции дибромаддуктов ациклических кетонов
      • 1. 4. 2. Реакции элимирования
        • 1. 4. 2. 1. Дебромирование
        • 1. 4. 2. 2. Дегидробромирование
    • 1. 5. Реакции диенонов с участием карбонильной группы
  • Глава 2. Синтез и строение тетра- и изомерных дибромаддуктов диилиденцикланонов (обсуждение результатов) 43 2.1 Синтез и строение диенонов
    • 2. 1. 1. Синтез диенонов
    • 2. 1. 2. УФ-спектры диенонов
    • 2. 1. 3. Квантовохимические расчеты электронной плотности на реакционных центрах диенонов
    • 2. 1. 4. Хромато-масс спектры диенонов 53 2.2. Бромирование диилиденцикланонов. Синтез и строение ди- и тетрабромаддуктов
    • 2. 2. 1. Синтез дибромаддуктов
    • 2. 2. 2. Синтез тетрабромаддуктов
    • 2. 2. 3. Специфичное бромирование
    • 2. 2. 4. Влияние замещающих групп на направление бромирования Соотношение изомерных дибромаддуктов
    • 2. 2. 5. Побочные реакции при бромировании диенонов и их направление
    • 2. 2. 6. Бромирование дитиенилиденцикланонов. Синтез 2-(бромтиен ил метил иден)-7-тиенилиденциклогептанона
    • 2. 2. 7. Вероятная схема образования продуктов бромирования диенонов
    • 2. 3. Опыты по взаимодействию дибромаддуктов с азотсодержащими моно- и бинуклеофильными реагентами
    • 2. 4. Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных веществ
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
    • 3. 2. Синтез моно-и диенонов
    • 3. 3. Бромирование диенонов
      • 3. 3. 1. Синтез дибромаддуктов
      • 3. 3. 2. Синтез тетрабромаддуктов
      • 3. 3. 3. Синтез 2-(бромтиенилметилиден)-7-тиенилиденциклогептанона
  • Заключение (выводы)
  • Список использованных источников
  • Приложение

Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Кросс-сопряженные диеноновые производные циклоалканов (далее диенонов) широко используются при построении гетероциклических систем, в создании новых биологически активных и иных практически полезных веществ. Недоступные на основе диенонов гетероциклы синтезированы исходя из их бромаддуктов. Примером является образование азиридинов, проявляющих противоопухолевую и противовирусную активность. Попытки перехода от диенонов к изоксазолам при их взаимодействии с гидроксиламином привели вместо ожидаемой гетероциклизации к продуктам нуклеофильного замещения и присоединения — гидроксиламиноксимам. Можно полагать, что способность атомов брома к нуклеофильному замещению в бромаддуктах диенонов позволит синтезировать изоксазолы, которые обладают широким спектром биологической активности (противоопухолевая, антибактериальная).

Диеноны как объект исследования обладают двойственной природой, проявляя сродство как к нуклеофильным, так и к электрофильным реагентам. Наиболее широко рассматривались ранее их реакции с динуклеофильными реагентами. Электрофильные реакции, в частности бромирование, оставались несоизмеримо менее изученными. Имеются единичные сведения об образовании дии тетрабромаддуктов симметричнопостроенных диенонов циклогексанового и циклогептанового рядов и отдельных представителей аналогов несимметричного строения. К настоящему времени оставались практически неизученными вопросы направленности, селективности бромирования диенонов несимметричного строения в зависимости от природы периферических заместителей, размера алицикла, а также разработки специфичных реакций. Выявление конкурентного влияния неравноценных реакционных центров а,|3-непредельных оксосоединений является важнейшим вопросом теоретической органической химии, а диеноны, в свою очередь, удобными моделями для их изучения, в том числе, и в реакциях бромирования, что и определяет актуальность настоящей работы.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 1 201 169 641).

Цель работы. Выявление направления, селективности, специфичности реакций бромирования кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов в зависимости от строения замещающих групп и размера алицикла. Синтез бромаддуктов диенонов.

Научная новизна. Бромирование диилиденциклогекса (пента)нонов несимметричного строения в зависимости от соотношения реагентов протекает с образованием тетрабромаддуктов или изомерных дибромаддуктов, соотношение (от 3: 1 до 1: 0) и выходы которых определяются строением терминальных арильных, гетарильных заместителей и размером алицикла. Дибромирование 2-тиенилиден-6-бензилиденциклогексанона происходит преимущественно с участием двойной связи бензилиденового фрагмента.

Введение

электронодонорного заместителя (4-ОМе) в бензольное кольцо сохраняет направление реакции и увеличивает её селективность, а наличие электронакцепторных групп (м-МОг и особенно о-КГСЬ) приводит к противоположному эффекту. Аналогичная закономерность, хотя и менее выраженная вследствие частичного вывода бензольных колец из сопряжения, наблюдается и для диарилзамещённых субстратов. Особенно ярко влияние сопряжения прослеживается на примере несимметричных субстратов, содержащих электронакцепторный 5-нитрофурильный (5-нитротиенильный) заместитель, что позволяет проводить бромирование полностью селективно с образованием 2-бром-2-(бромарилметил)-6-(5-нитрогетарилметилиден)-циклогексанонов.

При бромировании диенонов, содержащих фурильный заместитель, а также при тетрабромировании дитиенилиденциклоалканонов (С5-С7) происходит сильное осмоление, вероятно, вследствие исчезновения стабилизирующего влияния сопряжённой системы связей.

С помощью спектральных данных (ЯМР *Н, 13С, COSY, NOESY) и квантовохимических расчётов электронной плотности на реакционных центрах диенонов подтверждена и обоснована селективность дибромирования. Установлены спектральные критерии отнесения изомерных дибромаддуктов.

Наряду с дибромированием диилиденцикланонов С5, Сб побочно протекает бромирование с миграцией двойной связи в алицикл.

Бромирование 2,7-дитиенилиденциклогептанона в отличие от циклопентанового и циклогексанового аналогов протекает как «бромирование с сохранением двойной связи» и образованием с высоким выходом винилбромида с экзоциклической двойной связью, что обусловлено конформационными факторами.

Полученные новые данные расширяют имеющиеся в литературе представления о малоизученных электрофильных реакциях (на примере бромирования) кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов.

Практическая значимость заключается в получении ранее неизвестных дии тетрабромаддуктов диилиденцикланонов, содержащих фармакофорные фрагменты (арильный, тиенильный, 5-нитротиенильный, 5-нитрофурильный), перспективных для получения на их основе биологически активных веществ. С помощью предикт-программы PASS прогнозирована с высокой вероятностью биологическая активность полученных соединений (противоопухолевая, антибактериальная, противовирусная).

На защиту выносятся результаты исследований по:

• направленному синезу ди-, тетрабромаддуков диенонов;

• выявлению соотношения изомерных дибромаддуктов несимметричных диилиденциклоалканонов в зависимости от строения терминальных заместителей;

• спектральному отнесению изомерных дибромадуктов;

• подтверждению и обоснованию селективности бромирования с помощью спектральных методов и квантово-химических расчетов;

• выявлению побочных реакций бромирования диенонов;

• особенностям бромирования дитиенилиденциклоалканонов в зависимости от размера алицикла (С5-С7).

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных» (Астрахань 2006), Всероссийской молодёжной выставке-конкурсе прикладных исследований, изобретений и инноваций (Саратов, 2009), XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2009), VII, VIII Всероссийских интерактивных (с международным участием) конференциях молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2011), V Всероссийской конференции студентов и аспирантов с международным участием «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), Всероссийской школы-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «ХимБиоАктив» (Саратов, 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ, из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов, 3 тезисов докладов Международных и Российских конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста, включая введение, три главы (литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть), выводы, список использованных источников из 115 наименований, 14 таблиц, 18 рисунков, приложение содержит 10 стр.

Заключение

(выводы)

1. Выявлены закономерности и особенности бромирования кросс-сопряженных диеноновых производных алициклического ряда в зависимости от типа терминальных заместителей и размера алицикла (С5-С7). При использовании эквимольных соотношений реагентов (диенон: бром) получены дибромаддукты диилиденциклопента (гекса)ноновпри соотношении 1:2 — соответствующие тетрабромаддукты. Из-за конформационных особенностей алициклов выходы бромаддуктов диилиденциклопентанонов ниже по сравнению с их циклогексановыми аналогами.

2. Для диенонов с различными терминальными заместителями (арильный, тиенильный) реализуются оба конкурентных направления присоединения брома с образованием изомерных дибромаддуктов, соотношение которых колеблется от 1,0: 5,0 до 3,0: 1,0, что определяется природой и положением замещающих групп в бензольном и гетерокольце и геометрией молекулы. Аналогичные закономерности, хотя и менее выраженные вследствие вывода из сопряжения обоих бензольных колец, наблюдаются и для диарилзамещённых диенонов.

3. Бромирование 5-нитрофурил (5-нитротиенил) содержащих диенонов несимметричного строения протекает специфично с образованием продуктов присоединения брома по двойной связи стирильного заместителя.

4. С помощью квантово-химических расчётов и спектральных данных подтверждена и обоснована селективность бромирования диенонов.

5. Дибромирование диенонов циклопентанового и циклогексанового рядов сопровождается реакцией бромирования с миграцией двойной связи в алицикл, что подтверждается спектрально и выделением одного из минорных продуктов методом колоночной хроматографии.

6. Направление бромирования симметричных дитиенилиденцикланонов С5-С7 определяется размером алицикла. Для субстрата С7 реакция протекает как присоединение-отщепление с сохранением положения двойной связи и образованием с высоким выходом винилбромида. Аналоги циклопентанового и циклогексанового ряда бромируются по обычной схеме электрофильного транс-присоединения с образованием дибромаддуктов и побочных бромидов, содержащих двойную связь в алицикле.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Пат. 3 389 986 США. 2,6-substituted cyclohexanones as insecticides, miticides, fungicides, nematocides and herbicides / Di Bella Eugene P. (США) — Заявлено 2.07.64- Опубл. 25.06.68 //РЖ Хим. 1969. 18Н628П.
  2. Dunkelblum Е., Hoffer D. Reaction of benzylidencyclohexanone with borane.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. № 16. P. 1707−1709.
  3. И.Г., Кост А. Н. Альд- и кетазины // Успехи химии. 1959. Т.28, № 8. С. 921.
  4. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных / Вацадзе С. З., Голиков А. Г., Кривенько А. П., Зык Н. В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 8. С.707−727.
  5. R. С., Schneider H.-J. Polar Additions to Olefins and Acetylenes. VI. Nonstereospecific Addition of Bromine to 1-Phenylprpene and trans-Anethole // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 16. P. 4429−4433.
  6. Collier W.L., R.S. Macomber. tert-Butylacetylene Revisited. An Improved Synthesis. Methyl Migration during Bromination. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 7. P. 1367−1369.
  7. Islam A. M., Khalaf A. A. Chemistry of Arylidene Derivatives: Part I -Some Displacement Reaction of Di- & Tetrabromides of Substituted Dibenzylidencyclohexanones // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P.546−549.
  8. New Aziridines & Pyrazolines Derived from Diarylidenecycloalkanones / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem. 1986. Vol. 25 B. P. 152−156.
  9. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // 1953. Vol. 27. № 1. P.60.
  10. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // Bull. Chem. Soc. Jap. 1954. 27. P. 60.
  11. Abd-Alla M. A., Ismail M. Т., El-Khawaga A. M. Studies on Substitututed Diarilidencycloheptanones // Revue Roumanie de Chimie. 1985. Vol. 30. № 4. P. 343−347.
  12. H.B. Кросс-сопряжённые диеноны в реакциях гетероциклизации и получения координационных полимеров: синтетическоеи структурное исследование: автореферат дис. канд. хим.наук. Москва.2006. 22 с.
  13. Budak Y., Ceylan M. Synthesis and Characterization of a-Bromo Chalcone Derivatives // Chinese Journal of Chemistry. 2009. № 27. P. 1575−1581.
  14. Larock R.S. Comprehensive Organic Transformations, 2nded // VCH: New York. 1999. P. 715−719.
  15. Kangying L, Alexandre A. Copper catalyzed asymmetric conjugate addition-bromination of a,|3-unsaturated ketones: a higly efficient one-pot reaction for the synthesis of chiral a-bromo-(3-alkylketones // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46. P. 5823−5826.
  16. Kikushima K., Moriushi K., Hirao T. Vanadium-catalyzed Oxidative Bromination Promoted by Bronsted Acid or Lewis Acid // Tetrahedron. 2010. 66. P. 6906−6911.
  17. Vijay N., Sreeletha B.P., Anu A., and other. An efficient bromination of alkenes using cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P. 7417−7422.
  18. Chengfeng Y., Shreevv J.M. Structure-Dependent Oxidative Bromination of Unsatured C-C Bonds Mediated by Selectfluor // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 8561−8563.
  19. Roman В. I., De Kimpe N., Stevens С. V. Synthesis of /?-, y-, S-, ., co-Halogenated Ketones and Aldehydes// Chem. Rev. 2010 Vol. 110P. 5914−5988.
  20. Hinoue K., Nojima M., Tokura N. Effects of solvents and acid catalysys on the rearrangement of 2-benzylidenecyclohexanone oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. № 44. P. 3096−3098.
  21. Habashy M.M., Essawy A., Hamad M.M. Epoxydation of 2,6-diarylidenecyclohexanones and some reactions of the corresponding epoxides // Rev. Roum. Chim. 1981. Vol. 26. № 2. P. 283−290.
  22. Yousif N. M., Gad F. A., Fahmy A. F. M., Amine M. S., Syed H. Reactoins with a,(3-spiroepoxy-alkanones. Part I. Synthesis and reactions oxaspiro (2,5)octa-4-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1996. Vol. 117. P. 11−19.
  23. Essawy A., Habashy M.M., Hamad M.M. Some reactions of 2,6-diarylidenecyclohexanones and their tetrabromides // Egypt. J. Chem. 1981. Vol. 23. № 5. P. 367−374.
  24. Я. Я., Арен А. К. Взаимодействие а,(3-дибромдибензилиден-циклогексанона с морфолином // Изв. АН ЛатвССР, серия химическая. 1973. № 1. С. 110−111.
  25. С.М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Харьков: Фолио. 1998. 145с.
  26. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo4.1.0.hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[l, 2-ajquinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. № 1. P. 171.
  27. Toth G., Levei A. Reaktion vinilketones with hydrazines.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1989. № 3. P. 319−324.
  28. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 2,4,6-Триарил-1,3-бицикло3.1.0.гекс-3-ены / В. Д. Орлов и др.//ХГС. 1991. № 8. С. 1060−1066.
  29. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo4.1.0.hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[ 1,2-a]quinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. № 1. P. 171.
  30. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 1,2-диарил-1,1а-дигидроазирино1,2-а.хиноксалины на основе замещённых о-фенилендиаминов и халкондибромидов / Орлов В. Д., Воробьёва Н. П., Деменкова Н. Н., Чесновский В. С. // ХГС. 1988. № 3. С. 328−333.
  31. Синтез и химические превращения частично гидрированных 1,2,4.триазоло[5,1-Ь]хиназолинов / Липсон В. В., Десенко С. М., Игнатенко И. В., Шишкин О. В., Шишкина С. В. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2006. № 2. С. 335−340.
  32. Синтез ароматических производных 1,5-бензодиазепина в реакции 4-нитро-о-фенилендиамина с халкондибромидами / Колос Н. Н. и др. // ХГС. 1995. № 7. С. 950−958.
  33. Rao С.J., Reddy К.М., Murthy А.К. Fused Heterocycles: Part III -Attempted Synthesis of 4,5-Dihydro-3-arylnaphthl, 2-c.isoxazoles // Indian J. Chem. 1981. Vol. 20 B. P. 282−284.
  34. Brindaban С. Ranu, Ranjan Jana Catalysis by Ionic Liquid. A Green Protocol for the Stereoselective Debromination of v?'c/>?a/-Dibromides bytpmlmjBF) under Microwave Irradiation // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. P. 8621−8624.
  35. Wei Li, Jianchang Li, Melissa Lin, Sumrit Wacharasindhu, Keiko Tabei, Tarek S. Mansour Dimethyl Sulfoxide Mediated Elimination Reactions in 3-Aryl 2,3-Dihalopropanoates: Scope and Mechanistic Insights // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 6016−6021.
  36. Southwick P.L., Shozda R.J. Some Observation on the Interconversion of cis- and trans Forms of a,|3-Unsaturated Ketones // J. Soc. Perkin Trans. 1959. Vol. 81. P. 3298−3302.
  37. Л.В., Кривенько А. П., Бугаев А. А., Голиков А. Г., Фомина 10.А. Особенности взаимодействия 6-арилиден-2-тиенилиденциклогексанона с гидразинами // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2005. Вып. 5. С. 47−49.
  38. Фомина 10.А., Бугаев А. А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез и строение тиенилидензамещенных гексагидроиндазолов // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2006. Вып. 6. С. 41−43.
  39. Elgemeie G.H., Abdelmaksoud F., Hadeed K.A. a,(3-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: a New Synthetic Route to Condensed 2-Alkoxy-4-aryl-3-cyanopyridines // J. Chem. Res. (S). 1991. P. 128−129.
  40. Pallaud R., Delaveau F. Etudes de quelques thenylidenes cetones, comparaison avec les furfurylidenes cetones analogues // Bull. Soc. Chim. France. 1955. № 10. P. 1220−1223.
  41. И.M., Амаду Разак Я.Я., Орлов В. Д Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированныхарилиндазолов // Вестник Харьков, нац. ун-та. 2001.№ 532. Химия. Т.30. № 7. С.103−111.
  42. Maccioni A., Maronqui Е. Su alcuni derivati del ciclopentanone. // Ann. Chimica. 1958. Vol.48, № 8. P.557−564.
  43. Gardner P.D., Wulfman C.E., Osborn C.L. Cyclohepta KLM. benz [e] indene. //J. Amer. Chem. Soc. 1958. P.144−148.
  44. В.Д., Короткова JI.B. Синтез и исследование диарилиденциклопентанонов // Сб. науч. тр. «Физико-химические исследования в области органических и некоторых неорганических соединений». Куйбышев: 1974. С. 47−51.
  45. Ю.П., Бузыкин Б. И., Троепольская Т. В. Строение гидразонов // Успехи химии. 1970. Т. 39. С. 961−989.
  46. Wei. X., Fang J., Ни Y. Н. Convenient preparation of 3,5-diarylisoxazoles // Synthesis. 1992. № 12. P. 1205−1206.
  47. Smith P.J., Dimmock J.R., Turner W.A. Vass Spectrometry of Some Substituted 2-Benzylidenecyclohexanone Oximes // Canad. J. Chem. 1973. Vol. 51. P 1471−1475.
  48. Lohiya S.B., Ghiya B.J. Reactions of a Chalkone with Hydroxylamine // Ind. J. Chem. 1986. Vol. 25. P. 279−282.
  49. Sharghi H., Sarvari M.H. Selective Synthesis of E and Z Izomers of Oximes // Synlett. 2001. №. 1 P. 99−101.
  50. Synthesis and reactions diarylidenecyclohexanones / Guzman J.A. et al. // Synthesis Commun. 1995. № 25. P 2121.
  51. H.H., Чебанов В. А., Орлов В. Д. О взаимодействии 1,3-диметил-5,6-диаминоурацила с арилиденацетонами и арилиденцикланонами // ХГС. 1999. № 9. С 1230—1233.
  52. Yosif M.Y., Sofan., Etman., Metwally M.A. Synthesis of phenantrene, naphtothiazine, naphthalene and benzothiaxine derivatives // Ind. Chem. Soc. 1990. Vol. 67. № 1. P. 55−57.
  53. А.П., Запара А. Г., Иванников A.B., Клочкова И. Н. Фурфурилиденцикланоны в реакциях с гидразинами // ХГС. 2000. № 4. С. 471−474.
  54. Iodine as novel reagent for the 1.2-addition of trimethylsilyl cyanide to ketones including a,?-unsaturated ketones / Yadav J. S. et. al. // Tetrahedron Letters. 2002. № 43. P. 9703−9706.
  55. A.A. Кросс-сопряженные диеноновые производныециклогекса(пента)нона и соединения на их основе: Дис.канд.хим.наук.1. Саратов. 2008. 160с.
  56. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А. Г., Райкова C.B., Бугаев A.A., Кривенько А. П., Шуб Г. М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. № 2. С. 22−24.
  57. C.B., Кутуля Л. А., Лаврушин В. Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 11. С. 3597−3605.
  58. Vieweg H., Wagner G. Synthese von a, a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction // Pharmazie. 1979. Vol. 34. № 12. P. 785−787.
  59. В.Ф., Погонина Р. И., Извеков В. П., Пивненко Н. С. Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденацетона, циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 12. С. 2554−2558.
  60. Ю.А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями // ЖОрХ. 2008. Вып. 5. С. 715−717.
  61. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями / Вацадзе С. З., Свириденкова Н. В., Манаенкова М. А., Семашко B.C., Зык Н. В. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 9. С. 2156−2157.
  62. А. А. Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе: Дис.канд.хим.наук. Саратов. 2006. 183с.
  63. А.П., Бугаев А. А., Голиков А. Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов//ХГС. 2005. № 2. С. 191−195.
  64. В.Д., Тищенко В. Н., Лаврушин В. Ф. Монозамещенные дибензилиденциклогексаноны. // Укр. хим. журн. 1975. № 8. С.862−865.
  65. A Convenient Synthesis of a, a'-Bis (substituted benzylidene) cycloalkanones Catalyzed by Yb (OTf)3 Under Solvent-Free Conditions / Wang L., Sheng J., Tian H., Han J., Fan Z., Qian C. // Synthesis. 2004. № 18. P. 3060−6064.
  66. Farrell P.G., Read B.A. Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones // Canad. J. Chem. 1968. № 23. Vol. 46. P. 3685−3690.
  67. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями / Фомина Ю. А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 715−717.
  68. Ю.А. Синтез, строение и реакции тиенилсодержащих кросс-сопряжённых диеноновых производных циклогексана и соединений на их основе Дис.канд. хим. наук. Саратов. 2008. 152 с.
  69. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона Голиков А. Г., Кривенько А. П., Бугаев A.A. // Журн. Структурной химии. 2006. Т. 47. № 1. С. 104−107.
  70. M.G. Ucak-Astarlioglu, R.E. Connors Absorption and Fluorescence of 2,5
  71. Diarylidenecyclopentanones in Acidic Media: Evidence for Excited-State Proton Transfer // J. Phys. Chem. A. 2005. 109 (37). P. 8275−8279.
  72. К.Я., Шорыгин П. П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 104с.
  73. Ю.А., Андреев И. Е., Кривенько А. П. Бромирование сопряжённых циклогексанонов. Сб. материалов Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных». Астрахань. 2006. С. 106−107.
  74. И.Е., Фомина Ю. А., Кривенько А. П. Бромирование несимметричных кросс-сопряжённых диенонов ряда циклогексана. Синтез региоизомерных дибромаддуктов. Журнал общей химии. СПб: «Наука». 2011. т.81. вып. 4. С. 695−696.
  75. И.Е., Варшаломидзе Н. Э., Фомина Ю. А., Кривенько А. П. // Известия Саратовского университета, серия «Химия. Биология. Экология». 2011. Т. П. Вып. 1 С. 3−7.
  76. А.А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. № 7. С. 986−990.
  77. О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 2: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности «Химия» / М: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. 623 с.
  78. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Гольдфарб Я. Л., Беленький Л. И. // Успехи химии. 1960. Т. 29. № 4. С. 470 506.
  79. А.Г.Голиков, С. В, Райкова, А. А. Бугаев, А. П. Кривенько, Г. М. Шуб Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро) фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39 (2). С. 2224.
  80. Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibiting androgen action. Eli Lilly and Со. Пат США, кл. 424−331, (A 61 k 27/00), № 3 857 953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74. (РЖХим. 20 О 22 П, 1975).
  81. Antitumor Agents. 250. Design and Synthesis of New Curcumin Analogues as Potential Anti-Prostate Cancer Agents / Lin L., Shi Q., Nyarko A.K., Bastov K.F., Wu C.-C., Su C.-Y., Shih C.C.-Y., Lee K.-H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. № 13. P. 3963−3972.
  82. Synthesis and biological analysis of new curcumin analogues bearing an enhanced potential for the medicinal treatment of cancer / Ohori H., Yamakoshi
  83. H., Tomizawa М., Shibuya ML, Kalcudo Y. // Molecular Cancer Therapeutics. 2006. Vol. 5. № 10. P. 2563−2571.
  84. Cytotoxyc evaluation of some 3,5-diarylidene-4-pyperidones and various related guaternary ammonium compounds and analogs. / Dimmock J.R., Arora V.K., Quail J.W. и др. //J. Pharm. Sci. 1994. Vol. 83. № 8. P. 1124−1130.
  85. Piantadosi C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. Cycloalkanones. 2. Synthesis and biological activity of.alpha.,.alpha.'-dibenzylcycloalkanones J. Med. Chem., 1973. № 16 (7). P. 770−775
  86. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D., Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. cad. Sci. 1964. Vol. 258. № 4. P. 154−157.
  87. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / А. Г. Голиков, С.В.
  88. , А.А. Бугаев, А.П. Кривенько, Г. М. Шуб // Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. № 12. С. 73−75.
  89. В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8−12.
  90. Д.А., Лагунин А. А., Пройков В. В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С.21−26.
  91. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т. А. Глоризова, Д. А. Филимонов, А. А. Лагунин и др- // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1. С. 33−39.
  92. В.В., Филимонов Д. А., Степанчикова А. В. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С. 20−23.
  93. Д.А., Поройков В. В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журнал. 2006. Т. L. № 2. С. 66−75.
  94. Poroikov V.V., Filimonov D.A. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction // J. Comput. Molec. Design. 2002. Vol. 16. P. 819−824.
  95. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. P. 209−220.
  96. Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчету структуры и энергии молекулы. М.: Мир. 1990. 383с.
  97. О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. 42. 339−341.
  98. Sheldrick G. M. SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal Structures. Acta Crystallogr. 1990. A46. P. 467−473.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?