Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
Диссертация
В результате проведенного исследования получена принципиально новая химическая информация фундаментального характера о свойствах полифторированных ароматических кетонов. Разработан удобный метод синтеза карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, что в совокупности с обнаруженными для них катионоидными скелетными превращениями открывает новые подходы к синтезу различных полифторированных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИФТОРИРО-ВАННЫХ БЕНЗОКОНДЕНСИРОВАННЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ В КИСЛОТНЫХ СИСТЕМАХ (обзор литературы)
- 1. 1. Получение полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов
- 1. 1. 1. Гидролиз солей карбокатионов
- 1. 1. 2. Реакции полифторуглеродов с олеумом и серной кислотой
- 1. 1. 3. Реакции электрофильного присоединения к полифторированным ненасыщенным соединениям
- 1. 2. Превращения полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов
- 1. 2. 1. Протонирование
- 1. 2. 2. Замещение атома кислорода на фтор или хлор
- 1. 2. 3. Скелетные превращения в системе H202-HF-SbF
- 1. 1. Получение полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов
- 2. 1. Перфторалкилбензоциклобутены и перфторбензоциклобутен
- 2. 2. Перфторированные индан и алкилинданы
- 2. 3. Полифтортетралины
- 3. 1. Реакции полифторбензоциклоалкенов с Si02 в среде пятифтористой сурьмы
- 3. 2. Взаимодействие полифторбензоциклоалкенов с CF3COOH/SbF
- 4. 1. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
- 4. 1. 1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он
- 4. 1. 2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон
- 4. 1. 3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1 -он
- 4. 2. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF
- 4. 3. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF
- 4. 4. Трансформации перфтор-1-метилиндана и перфтор-1-этилиндана в системах Si02/SbF5 и стекло/SbFs
- 4. 5. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF
- 4. 6. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде
- 6. 1. Физико-химические методы анализа
- 6. 2. Исходные соединения
- 6. 3. Получение карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов
- 6. 4. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
- 6. 4. 1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он
- 6. 4. 2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон
- 6. 4. 3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1-он
- 6. 5. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF
- 6. 6. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF
- 6. 7. Трансформации перфтор-1 -метилиндана и перфтор-1 -этилиндана в системах SiCVSbFs и CTebuio/SbF
- 6. 8. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF
- 6. 9. Катионоидные комплексы и протонирование карбонильных производных перфторбензоциклоалкенов
- 6. 10. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде
Список литературы
- Klundt, 1.L. Benzocyclobutene and its derivatives // Chem. Rev. — 1970. -Vol. 70.-N4.-P. 471−478.
- Карпов, B.M., Платонов, B.E., Щеголева, Л. Н. Генерирование и спектры ЯМР 19 °F фторсодержащих инденильных катионов. Сперктр ЯМР 13С гептафторинденильного катиона // Журн. орган, химии. 1998. — Т. 35. -Вып. 11.-С. 1732−1737.
- Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 9. Получение бромсодержащих полифтор-инденов и взаимодействие их с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. № 9. — С. 2068−2074.
- Karpov, V.M., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. The generation of polyfluoroindenyl cations. On the aromaticity of polyfluoroindenyl cations // Tetrahedron 1978.-Vol. 34.-N21.-P. 3215−3218.
- Карпов, B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 6. Взаимодействие перфтор-2-метилиндена с хлористым алюминием // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 9. — С. 2082−2087.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Генерация перфтор-2-метил-инденильного катиона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. — № 11. -С. 2647−2648.
- Чуйков, И.П., Карпов, В.М., Платонов, В. Е. Фториндены. Сообщение 13. Превращения полифторированных инденов и 1-алкилиденинданов в системе H202-HF-SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 6. — С. 1412−1419.
- Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Изомерные превращения перфтор-1-этилиндана под действием пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 3. — С. 645−652.
- Чуйков, И.П., Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Изомерные превращения перфтор-1-винил- и перфтор-1,3-дивинилинданов поддействием SbFs и CsF // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 7. -С. 1654−1660.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Щеголева, JI.H. Генерирование и относительная стабильность перфторированных З-алкилиден-1-инданильных и 1-алкилинденильных катионов // Журн. орган, химии. 1999.-Т. 35.-Вып. 1.-С. 87−91.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е. Генерирование хлорполифторметилен-1-инданильных катионов и их изомеризация в хлорполифторинденильные катионы // Журн. орган, химии. 2001. — Т. 37. — Вып. 7. — С. 1033−1039.
- Shteingarts, V.D., Pozdnyakovich, Yu.V., Yakobson, G.G. Generation and some reactions of pergalogenated arenonium ions // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1969.-N 21.-P. 1264−1265.
- Bardin, V. V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Conversation of radicalcations of polyfluoroaromatic compounds into dihydroaromatic products in the presence of fluoride and chloride anions // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24. — N 44. -P. 4875−4876.
- Позднякович, Ю.В., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XVII. Генерирование и некоторые превращения полифторированных флуоренильных катионов // Журн. орган, химии. 1978. — Т. 14. -Вып. З.-С. 603−609.
- Оксененко, Б.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. V. Генерирование фторсодержащих 9,9,10-трифтор-9-антраценониевых ионов и изучение их спектров ЯМР 19 °F // Журн. орган, химии. 1974. -Т. 10.-Вып. 6.-С. 1190−1198.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Skeletal transformations of perfluoro-l-phenylindan under the action of antimony pentafluoride//J. Fluorine Chem.-2001. Vol. 107. -N 1. — P. 53−57.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Cationoid rearrangements in reactions of perfluoro-l-arylbenzocyclobutenes with antimony pentafluoride // J. Fluorine Chem. 2002. — Vol. 117. — N 1. -P. 73−81.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Interaction of perfiuorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence ofSbF5//J. Fluorine Chem. 1985.-Vol. 28.-N l.-P. 121−137.
- Bardin, V. V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Ring contraction in the reaction of polyfluorinated tetralines with antimony pentafluoride. Formation of polyfluorinated indanes from tetralines // J. Fluorine Chem. 1979. — Vol. 14. -N 6.-P. 455−466.
- Camaggi, G. Synthesis of 1-iodo- and 1,2-di-oido-perfluorocyclo-olefins and reductive coupling of the latter in the presence of copper bronze // J. Chem. Soc.- 1971 C.-N 13.-P. 2382−2388.
- Клименко, JI.C., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г. Г. Ароматические фторпроизводные. LXXVIII. Получение и некоторые реакции 1,2,3,4-тетрахлороктафтортетралина // Журн. орган, химии. -1979.-Т. 15.-Вып. 1.-С. 146−152.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Якобсон, Г. Г. Реакции полифторинданов с А1С1з и некоторыми другими кислотами Льюиса. Синтез 1,1-дихлорполифторинданов // Журн. орган, химии. 1983. -Т. 19.-Вып. 10.-С. 2164−2173.
- Карпов, В.М., Клименко, Л.С., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XIII.
- Взаимодействие пентафторбензотрихлорида с трифторхлорэтиленом // Журн. орган, химии.- 1975.-Т. 11.-Вып. 11.-С. 2372−2383.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 3. Получение 1,1,3-трихлорпентафториндена и взаимодействие октафтор- и полифторхлоринденов с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. -№ 7.-С. 1593−1596.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Получение и некоторые реакции октафтор- и 3-хлоргептафторинденов с электрофильными агентами // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10. — Вып. 3. — С. 663−664.
- Harrison, D., Stacey, М., Stephens, R., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoroaromatic compounds. III. Octafluoroacenaphthylene, decafluoro-indane, -acenaphthene, -anthracene, and -pyrene // Tetrahedron 1963. — Vol. 19. — N 12. — P. 18 931 901.
- Оксененко, Б.Г., Шакиров, M.M., Штейнгарц, В. Д. Взаимодействие галоген- и оксиантрахинонов с тетрафторидом серы // Журн. орган, химии.- 1976.-Т. 12. Вып. 6.-С. 1313−1321.
- Сое, P.L., Croll, В.Т., Patrick, C.R. Aromatic polyfluoro-compounds. XXXV. 1,2,3,4-Tetrafluoroanthraquinone and some reactions of tetrafluorophthalic acid derivatives // Tetrahedron 1967. — Vol. 23. — N 1. — P. 505−508.
- Чуйков, И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Фториндены. Сообщение 11. О радикальном пути реакции перфторированных 3-метилиндена, 1-метилениндана и 1-этилидениндана с азотной кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 4. — С. 837−845.
- Якобсон, Г. Г., Штейнгарц, В.Д., Ворожцов, Н.Н., мл. О взаимодействии октафторнафталина с азотной кислотой // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1964. — Т. 9. — № 6. — С. 702−704.
- Штейнгарц, В.Д., Якобсон, Г.Г., Ворожцов, Н.Н., мл. Нитрофторирование полигалоиднафталинов // Докл. АН СССР. 1966. -Т. 170,-№ 6.-С. 1348−1351.
- Осина, О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. IX. Взаимодействие 1-Н-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. -1974. Т. 10. — Вып. 2. — С. 335−343.
- Осина, О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. XVIII. Взаимодействие 1-метил-2,3,4,5,6,7,8-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. 1983. — Т. 19. — Вып. 5. — С. 1053−1061.
- Burdon, J., Gill, H.S., Parsons, I.W., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoro-aromatic compounds. Part 9. Preparation and some reactions of decafluorofluoanthene //J. Chem. Soc., Perkin Tr. 1. 1980. -N 8. -P. 1726−1730.
- Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д., Якобсон, Г. Г. Взаимодействие октафторнафталина с серным ангидридом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1970. -№ 3.- С. 705−707.
- Zajc В., Zupan М. Room-temperature fluorine addition to fluoro-substituted naphthalene derivatives using xenon difluoride // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1982. Vol. 55. — N 5. — P. 1617−1619. (C.A. — 1983. — Vol. 98. — 4367w).
- Костина, Н.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VI. Полифторированные 1,1-дифтор-4-оксиаренониевые ионы // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10. — Вып. 8. — С. 1705−1712.
- Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VIII. Полифторированные 4-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1975. — Т. И. -Вып. 6.-С. 1226−1232.
- Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XII. Полифторированные 2-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1977. — Т. 13. — Вып. 6.-С. 1269−1277.
- Штейнгарц, В.Д., Оксененко, Б.Г. Полифторированные циклические диены и диеноны. IV. Взаимодействие полигалоидхинонов с четырех-фтористой серой // Журн. орган, химии. 1970. — Т. 6. — Вып. 8. -С. 1611−1616.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E. The high-temperature alicyclic ring opening of 1,1 -dichloroperfluorobenzocyclobutene // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128. -N 7. — P. 714−717.
- Чуйков, И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Превращение перфтор-1-инданона в перфторхроман в системеCb-HF-SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 10. — С. 2463−2464.
- Чепик, С.Д., Петров, В.А., Галахов, М.В., Беленький, Г. Г., Мысов, Е.И., Герман, JI.C. Электрофильная изомеризация замещенных перфторциклопропанов под действием SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990.-№ 8.-С. 1844−1851.
- Petrov, V.A., Krespan, G.G., Smart, B.E. Electrophilic reactions of fluorocarbons under the action of aluminum chlorofluoride, a potent Lewis acid // J. Fluorine Chem. 1996 — Vol. 77. — N 2. — P. 139−142.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Skeletal rearrangements in the reactions of perfluoro-1 -methyl- and -1-ethyl-benzocyclobutenes with Lewis acids // J. Fluorine Chem. 1985. — Vol. 28. -N l.-P. 115−120.
- Whitlock, H.W., Fuchs, Ph. A bicyclo2.1.0.pentane phenonium ion // Tetrahedron Lett. 1968.-N 12.-P. 1453−1456.
- Липович, В.Г., Сахабутдинов, А.Г., Калечиц, И. В. Изучение механизма расширения кольца 1,2-бензо-А1-цикленил-3-метилтозилатов в реакциях сольволиза // Журн. орган, химии. 1971. — Т. 7. — Вып. 6. — С. 11 771 182.
- Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Перестройка углеродного скелета перфторированных 1-изопропил-, 1-метил-1изопропил- и 1-метил-2-изопропилбензоциклобутенов под действием SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 6. — С. 1419−1424.
- Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Fluorination and skeletal transformations of perfluorobenzocycloalkenes in reactions with antimony pentafluoride // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. — N 6. -P. 980−985.
- Позднякович, Ю.В., Бардин, B.B., Штарк, A.A. Сокращение цикла при взаимодействии 2-бромгептафторнафталина с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1979. — Т. 15. — Вып. 3. — С. 656.
- Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Скелетные превращения перфторированных этил- и диэтилтетралинов под действием пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. 1997. — Т. 33. — Вып. 5. -С. 755−761.
- Швамберг, В.И. О деструктивном хлорировании органических соединений. I. Деструктивное хлорирование нафталина // Журн. общ. химии. 1938. — Т. 8. — Вып. 14−15. — С. 1353−1360.
- Zorkendorfer, Е., Boberg, F. Markierte Verbindungen. XIV. Clorierende spaltung von Naphthalin-(1 -l4C) // J. Label. Сотр. 1972. — Bd. 8. — N 4. -S. 567−574.
- Карпов, B.M., Пантелеев, И.В., Платонов, В. Е. Взаимодействие перфторированных метил- и алкенилбензолов с неорганическими оксидами в присутствии пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. -1991. Т. 27. — Вып. 10. — С. 2183−2191.
- Зонов, Я.В., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Гатилов, Ю. В. Взаимодействие перфторбензоциклоалкенов с Si02/SbF5 и скелетные превращения их карбонильных производных в среде SbF5 // Журн. орган, химии. 2008. — Т. 44. — Вып. 2. — С. 212−226.
- Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Reaction of perfluoro-1-ethylindan with Si02/SbF5 and skeletal transformations of perfluoro-3-ethylindan-l-one under the action of SbF5 and Si02/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128.-N9.-P. 1065−1074.
- Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128. — N 9. -P. 1058−1064.
- Harriss, M.G., Milne, J.B. The trifluoroacetic acid solvent system. Part II. Acids // Can. J. Chem. 1971. — Vol. 49. -N 18. — P. 2937−2942.
- Olah, G.A., Cupas, C.A., Comisarov, M.B. Stable carbonium ions. XX. Phenyl- and diphenylfluorocarbonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88.-N2.-P. 362−364.
- Olah, G.A., Pittman, C.U. Stable carbonium ions. XXIV. Trifluoromethylcarbonium ions, protonated trifluoromethyl alcohols, and protonated fluoro ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88. — N 14. -P. 3310−3313.
- Pozdnyakovich, Yu.V., Shteingarts, V.D. Fluorine-containing carbocations. II. Polyfluorinated benzyl cations // J. Fluorine Chem. 1974. — Vol. 4. — N 3. -P. 283−296.
- Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluoroindan-l-one and perfluoroindan-l, 3-dione in the HF-SbF5 system // Mendeleev Commun. 2006. — N 3. — P. 167−168.
- Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. -P. 179−186.
- Olah, G.A., Germain, A.G., Lin, H.C. Stable carbocations. CLXXXIII. Haloacetylium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1975. — Vol. 97. — N 19. -P. 5481−5488.
- Снегирев, В.Ф., Гервиц, Л.Л., Макаров, К. Н. Синтез, свойства и стереохимия высших с^/З-ненасыщенных перфторкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. — № 12. — С. 2765−2775.
- Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Образование соли перфтор-4-метил-2-бензопирилия из перфтор-1-метилиндана в системе CTemio-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1991. — № 3. С. 745−746.
- Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. Oxford: Blackwell Publishing, 2004. — 406 p.
- Yagupolslcii, L.M. Introduction of fluorine using antimony and vanadium fluorides // Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) / Ed. B. Baasner, H. Hageman, J.C. Tatlow. Stuttgart: Thieme, 2000. — Vol. ElOa: Organo-Fluorine Compounds. — P. 509−534.
- Карпов, B.M., Меженкова, T.B., Платонов, B.E., Щеголева, Л. Н. Образование о-Н-перфторалкилбензолов из полифторбензоциклобутенов в системе HF-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 11. -С. 2618−2623.
- Hogben, M.G., Graham, W.A.G. Chemical shifts and coupling constants in pentafluorophenyl derivatives. I. Correlations of chemical shifts, coupling constants, and 7r-electronic interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91. -N 2. -P. 283−291.
- Ng, S., Sederholm, C.H. Nuclear magnetic resonance fluorine-fluorine coupling constants // J. Chem. Phys. 1964. — Vol. 40. -N 8. — P. 2090−2094.
- Andreades, S. Fluorine nuclear spin-spin coupling in cis and trans phenyl perfluoroalkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — N 5. -P. 864−865.
- Карпов, В.М., Платонов, В.Е. Генерирование 1-хлороктафториндан-1 -ильного катиона из перфториндана и SbCl5 в SbF5 // Журн. орган, химии. 1994. — Т. 30. — Вып. 5. — С. 789.
- Laikov, D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997.-V. 281. — P. 151−156.
- Karpov, T.V., Platonov, V.E., Chuikov, I.P., Yakobson, G.G. Thermolytic reactions of polyfluoroaromatic compounds. Part XXVII. Interaction of 1,1-dichloropolyfluoroindanes with haloformes // J. Fluorine Chem. 1983. -Vol. 22,-N5.-P. 459−473.
- A.c. 491 605 (СССР). Способ получения перфтортетралина/ Бардин В. В., Позднякович Ю. В., Штейнгарц В. Д. Опубл. в Б.И., 1975, № 42.
- Карпов, B.M., Меженкова, T.B., Платонов, В. Е. Скелетные превращения и фторирование перфторалкилбензолов в реакциях с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1999. — Т. 35. — Вып. 8. — С. 1204−1208.
- Синтезы фторорганических соединений / Беленький, Г. Г., Власов, В.М., Гребенщикова, Г. Ф. и др.- Под ред. И. Л. Кнунянца, Г. Г. Якобсона М.: Химия, 1973.-312 с.