Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез полиядерных соединений на основе электрофильного ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте

Диссертация: Синтез полиядерных соединений на основе электрофильного ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые исследованы гандемные превращения с участием пе-римидинов и 1,2,3-триазафеналена (прямое электрофильное ацетаминирование — ацилирование — гетероциклизация). Выяснено, что в качестве ацилирующих реагентов в этих реакциях, могут использоваться 1,3,5-триазины и карбоновые кислоты. Установлено, что они эффективны для синтеза 1 Я-1,5,7- триазациклопента феналенов. Исследованы синтетические… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Методы электрофильного ацетамидирования (литературный обзор)
    • 1. 1. Двух- и трехстадийные способы ацетаминирова
      • 1. 1. 1. Методы, основанные на нитровании, восстановлении и ацилировании аренов
      • 1. 1. 2. Методы, основанные на ацилировании и последующей перегруппировке Шмидта или Бекмана
      • 1. 1. 3. Последовательность: электрофильное аминирование — ацилирование
    • 1. 2. Одностадийные методы ацетаминирования аренов
    • 1. 3. Применение ацетаминирования для пери- аннели-рования
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Электрофильное ацетаминирование перимидинов и 1,2,3- триазафеналена с нитроэтаном в полифосфорной кислоте
    • 2. 2. Методы ие/??/-аннелирования пиррольного цикла к перимидинам и 1,2,3-триазафеналену
      • 2. 2. 1. яерм-Аннелирование пиррольного цикла к перимидинам на основе термической циклизации
      • 2. 2. 2. /7е/>м-Аннелирование пиррольного цикла к перимидинам на основе последовательности: ацетами-нирование-ацилирование-гетероциклизация
      • 2. 2. 3. «е/л^-Аннелирование пиррольного цикла к 1,2,3триазафеналену на основе последовательности: ацетаминирование- ацилирование- гетероцикли-зация
    • 2. 3. Методы «е/л/-аннелирования пиримидинового и пиразольного цикла к перимидинам
    • 2. 4. яе/?м-Аннелирование азепинового ядра к азафена-ленам на основе их реакции с нитроэтаном в
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез полиядерных соединений на основе электрофильного ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из основных задач, которые стоят перед химиками-органиками, является создание новых эффективных синтетических методов. Ее решение позволяет находить новые реагенты, а так же раскрывать синтетический потенциал известных, в неизвестных ранее, порой совершенно неожиданных комбинациях друг с другом. Это дает возможность получать неизвестные ранее вещества, а для уже известных соединений, которые обладают полезными свойствами, можно таким образом оптимизировать методы синтеза. В полной мере сказанное относится к яери-аннелированным полиядерным ароматическим, а особенно гетероароматическим соединениям [1, 2]. Среди их производных есть много органических люминофоров, красителей [38], эффективных лекарственных препаратов [9−14]. Среди последних особый интерес вызывают люминесцентные интеркаляторы [15−20]. С развитием нанотехнологий в последнее время заговорили также о конструировании «молекулярных машин» и «устройств» [21].

В течение длительного времени в нашей лаборатории разрабатывались методы пери-анмелирования к производным нафталина, включая азафеналены. Это позволило накопить большой опыт в этой области. Среди созданных методов в первую очередь следует отметить те, которые созданы на основе ацилирования перимидинов с помощью найденной на нашей кафедре системы реагентов 1,3,5-триазины/ПФК [22−30]. Проведенные в этом направлении исследования дали возможность разработать простые, одностадийные методы «е/?г./-аннелирования различных циклов к феналенам и азафеналенам. Многие из них, как выяснили последующие исследования, являются общими для широкого круга феналенов и азафеналенов. Удалось разработать способы «^¿-/-аннелирования карбоциклического [22−26], [с, с! пиридинового [22, 23, 27−29] и пиридазинового ядра [30].

Недавно в нашей лаборатории удалось найти способ прямого электрофильного аминирования ароматических соединений, в том числе азафеналенов, ранее неизвестной системой реагентов: азид натрия в полифосфорной кислоте [31−35]. Это позволило разработать ряд методов яе/??/-аннелирования, которые привели к различным полиядерным соединениям, содержащим у нафталинового фрагмента атом азота [35−37]. Эти методы позволили значительно расширить ассортимент способов /7<?/?"-аннелирования. Однако, найденные методы, несмотря на их эффективность, имеют существенный недостаток — в ходе этих реакций или при обработке реакционной смеси может выделяться азидоводородная кислота. Она весьма токсичная и взрывоопасная. Таким образом, идеального способа /?е/?"-аннелирования фрагмента с атомом азота у /7е/?г/-положения нафталиновой системы не существует.

Это послужило толчком для дальнейшего движения в направлении поиска новых реагентов для развития методологии пери-аннелирования, например, поиску новых аминирующих реагентов.

В этой работе представлено одно из возможных решений этой проблемы на примере некоторых азафеналенов: перимидинов и 1Н-нафто[ 1,8-б/е][ 1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена).

Цель работы: Разработка метода прямого ацетаминирования перимидинов и 1Я-нафто[1,8-а'е][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена), создание на его основе новых методов /7е/?и-аннелирования пяти-, шестии семичленных циклов, содержащих атомы азота, связанные с «ерм-положением нафталинового фрагмента.

Задачи исследования:

1. Исследование поведения перимидинов и 1,2,3-триазафеналена в реакции с нитроэтаном и нитрометаном в ПФК (гл. 2.1.);

2. Разработка методов яе/^-аннелирования пиррольного ядра к перимидинам и 1,2,3-триазафеналену (гл. 2.2);

3. Исследование синтетической последовательности: ацетамини-рование нитроэтаном в ПФК — ацилирование 1,3,5-триазинами, карбо-новыми кислотами и их нитрилами (гл. 2.2).

4. Разработка метода /?е/?м-аннелирования пиримидинового и пи-разольного цикла к перимидинам (гл. 2.3);

5. Разработка метода я.

6. Исследование особенностей строения полученных соединений.

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Для прямого ацетаминирования азафеналенов найдена новая система реагентов — нитроэтан в полифосфорной кислоте.

Разработан метод синтеза 6(7) — аминоперимидинов, основанный на ацетаминировапии перимидинов этой системой реагентов при 100 110 °C.

Показано, что увеличение температуры реакции перимидинов с нитроэтаном в ПФК до 150 °C приводит к образованию Н-1,5,7-триазациклопента [с.^феналенов, на основании чего разработан их метод синтеза.

Исследованы синтетические последовательности реакций ацетаминирования азафеналенов и последующая реакция с электрофиль-ными реагентами, включая биэлектрофилы.

Установлено, что последовательность ацетаминирование нитро-этаном в полифосфорной кислоте и последующая реакция с азидом натрия при температуре 100−110°С приводит к образованию 1,3,6,8-тетраазапиренов, на основании чего разработан метод синтеза последних.

Впервые исследованы гандемные превращения с участием пе-римидинов и 1,2,3-триазафеналена (прямое электрофильное ацетаминирование — ацилирование — гетероциклизация). Выяснено, что в качестве ацилирующих реагентов в этих реакциях, могут использоваться 1,3,5-триазины и карбоновые кислоты. Установлено, что они эффективны для синтеза 1 Я-1,5,7- триазациклопента [c, cf феналенов и 1Н-1,5,6,7- тетраазациклопента [c.d] феналенов.

Выяснено, что последовательность: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК — нигрозирование — гетероциклизация перимидинов приводит к образованию смеси Н-1,2,5,7-тетраазациклопента[с, аг]феналенов и N-оксидов 1,3,6,8- тетразаапире-нов с преобладанием последних.

Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК — алкилирование карбонильными соединениями.

Исследована реакция ацетаминоперимидинов, получаемых in situ по реакции Шмидта из ацетаминоперимидинов и азида натрия в ПФК. Показано, что в этом случае нитроэтан выступает в качестве ацилирующего реагента, и основными продуктами реакции являются 1Н-1,5,7- триазациклопента[с,<�я]феналены.

Методология и методы. В ходе работы использовались методы классической синтетической органической химии и современные физико-химические.

На защиту выносятся:

1. Способ ацетамидирования азафеналенов с помощью неизвестной ранее системы реагентов — нитроэтан в полифосфорной кислоте.

2. Неизвестные ранее методы «е/?г/-аннелирования пиррольного ядра к азафеналенам на основе их реакции с нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующей термической циклизации или реакции с ацилирующими реагентами.

3. Метод синтеза 1,3,6,8-тетраазапиренов на основе синтетической последовательности, которая включает реакцию ацетамидирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующую реакцию с азидом натрия.

4. Способ /7?/л/-аннелирования азепинового ядра к перимидинам, основываясь на их электрофилыюм ацетамидировании нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующем алкилирова-нии промежуточных веществ карбонильными соединениями. Достоверность полученных результатов. Строение синтезированных веществ определено 'Н, С ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, состав элементным анализом, в ряде случаев встречным синтезом.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, 2010), 1-ой и II-ой Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексо-образования» (Москва, 2011, 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», посвященной всемирному году химии и 80-летию СГУ (Же-лезноводск, 2011), Х1У-Й молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011), XV Молодежной школы — конференции по органической химии (Уфа, 2012), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), 5457 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 2009;2012 г. г. 1-й Научной конференции преподавателей и студентов Северо-Кавказского федерального университета 2013 г.

Автор выражает благодарность своему научному консультанту доц. кафедры Химии СКФУ к.х.н. Надеину Олегу Николаевичу и Аксенову Николаю Александровичу за помощь в выполнении и оформлении работы.

Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 — 2013 годы" (грант № 2010;1.2.1−102−020−013) и при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты № 10−03−193а, 13−03−304а).

выводы.

1. Найдена новая система реагентов для прямого электрофильно-го ацетаминирования азафеналенов — нитроэтан в полифосфорной кислоте. Она позволила разработать новый метод синтеза 6(7) — ацетаминоперимидинов и 6(7)-ацетамино-1,2,3-триазафеналена.

2. Показано, что увеличение температуры реакции перимидинов с нитроэтаном в ПФК до 150 °C приводит к образованию 1/71,5,7- триазациклопента [с, ?/] феналенов, на основании чего разработан их метод синтеза.

3. Исследованы синтетические последовательности реакций ацетаминирования азафеналенов и последующая реакция с ацили-рующими реагентами, такими как 1,3,5-триазины, карбоновые кислоты и их нитрилы. Установлено, что эти последовательности эффективны для синтеза 1 Я-1,5,7- триазациклопента [c, d феналенов и 1 Я-1,5,6,7- тетраазациклопента [c, d феналенов.

4. Установлено, что последовательность ацетаминирование нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующая реакция с азидом натрия при температуре 100−110°С приводит к образованию 1,3,6,8-тетраазапиренов, на основании чего разработан метод синтеза последних.

5. Исследована реакция ацетаминоперимидинов, получаемых in situ из по реакции Шмидта из ацетаминоперимидинов и азида натрия в ПФК. Показано, что в этом случае нитроэтан выступает в качестве ацилирующего реагента и основными продуктами реакции являются 1Я-1,5,7- триазациклопента [c, d феналены.

5. Выяснено, что последовательность: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК — нитрозирование — ге-тероциклизацня пернмидннов приводит к образованию смеси 1#-1,2,5,7-тетраазациклопента [с, с[ феналенов и ТЧ-оксидов 1,3,6,8-тетразаапиренов с преобладанием последних.

6. Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК — алкилирование карбонильными соединениями.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Mezheritskii, V. V. Synthesis of Pen-annelated Heterocyclic Systems/ V. V. Mezheritskii, V.V. Tkachenko// Adv. Heterocyclic Chem. -1990-Vol. 51.-P. 1 (обзор).
  2. , И.В. Диазапины / И. В. Боровлев, О.П. Демидов// ХГС-2003, — С. 1612 (обзор).
  3. Katz, H.E. Naphtalenetelracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts/ H.E. Katz, J. Johnson, A.J. Lovinger, W. Li// J. Am. Chem. Soc. -2000. Vol. 122. -P. 7787.
  4. Alp, S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides/ S. Alp, S. Erten, C. Karapire, B. Koz, A.O. Doroshenko, S. Icii// J. Photochem. Photobio/., A 135. -2000, — P. 103. Chem. Abstr., 133,259 160.
  5. Kitamura, K. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining/ K. Kitamura, G.
  6. Matsushita, Т. Sato ?/Japan Pat. -2000. 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90 774.
  7. , Б.М. Препаративная химия органических люминофоров /' Б. М. Красовицкий, J1.M. Афанасиади. Харьков: Фолио. — 1997. — 208 с.
  8. , С.К. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила/ С. К. Абилев, И. К. Любимова, Г. И. Мигачев// Генетика. -1992. Т. 28. -С. 52.
  9. Andricopolo, A.D. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8- naphthalenediimide derivatives/ A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.C. Filho, G.-N.R.J. Cani, R.A. Yunes// Farmaco. -2000. Vol. 55(4). -P. 319.
  10. Fairfull, A.E.S. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5−6:7-Dibenzo-l :3- diazacyclohepta-2:4:6- triene/ A.E.S. Fairfull, D.A. Peak, W.F. Short, T.I. Watkins// J. Chem. Soc. -1952. P. 4700.
  11. Roknic, S. In vitro cytotoxicity of three 4,9- diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines/ S. Roknic, L. Glavas-oObrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic// Chemotherapy. -2000. Vol. 46. -P. 143.
  12. Steiner-Biocic, I. 4,9- Diazapyrenium dications induce apoptosisin human tumor cells/ I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic// Anticancer Res. 1996. -Vol. 16. -P. 3705.
  13. Becker, H.-C. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dich-roism Spectroscopy and Calorimetry/ H.-C. Becker, B. Norden// J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.
  14. Brun, A. M. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaa-romatic Salts/ A.M. Brun, A. Harriman// J. Am. Chem. Soc. -1991, — Vol. 113.-P. 8153.
  15. Brun, A.M. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases/ A.M. Brun, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. P. 3656.
  16. Blacker, A.J. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations/ A.J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. Wilhels // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 1035.
  17. Blacker, J. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers/ J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn// US Patent 4 925 937 (1990).
  18. Ikeda, H. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates/ H. Ikeda, K. Fuji, K. Tanaka// Bioorg. Med. Chem. Lett. -1996. Vol. 6. -P. 101.
  19. Balzani, V. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2. Catenane/ V. Balzani, A. Credi, S.J. Langford, F.M. Ray mo, J.F. Stoddart, M. Venturi// J. Am. Chem. Soc. -2000, — Vol. 122.-P. 3542.
  20. , И.В. Синтез аза- и полиазапиренов/ И. В. Боровлев,
  21. О.П. Демидов ИХГС-2008, — С. 1613 (обзор).
  22. , А.В. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе/ А. В. Аксенов, И.В. Аксенова// ХГС. -2009, — № 2.-С. 167. (обзор).
  23. , И.В. Синтез производных 1,3- диазапирена/ И. В. Боровлев, А. В. Аксенов, А.Ф. Пожарский// ХГС. -1997. № 11.- С. 1579.
  24. , И.В. Синтез 1,3-диазапиренов винилформилирова-нием перимидинов/ И. В. Аксенова, А. С. Ляховненко, А. В. Аксенов, И. В. Боровлев // ЖОХ, -2007. -Т. 77. -Вып.9, С. 1650.
  25. , И.В. 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте/ И. В. Боровлев, А. В. Аксенов, И. В. Аксенова, С. В. Писаренко // Изв. АН. Сер. хим., -2007. -№ 11. -С.2275.
  26. Аксенов, А. В. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции
  27. Гёша/ A.B. Акхенов, И. В. Боровлев, И. В. Аксенова, A.C. Ля-ховненко, Д.А. Ковалев// Изв. Акад. Наук. Серия хим. -2008. -№ 1.- С. 209.
  28. , И.В. Неожиданный результат реакции перимиди-нов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия/ И. В. Аксенова, A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко// ХГС 2008. — С. 947.
  29. , A.B. Азид натрия в ПФК- новая система реагентов для электрофильного аминирования: синтез 6(7)-аминоперимидинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С.
  30. Карайванов// ХГС. 2009. — № 7. — С. 1091.
  31. , A.B. Синтез и особенности строения производных 6(7) — аминоперимидинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н. С. Караиванов, И.И. Левина// ХГС. 2010. -№ 4. — С. 591.
  32. , A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов// ХГС. 2010. -С. 143.
  33. , A.C. Оригинальный способ аминирования кра-ун-эфиров/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Кугутов// ХГС. -2010. № 9.-С. 1410.
  34. , A.B. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединений и аннелирование пи-римидинового кольца на его основе/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М. М. Кугутов IIХГС. -2010. № 10. — С. 1559.
  35. , A.B. Синтез Н-1,5,7-триазациклопентас,(/.феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.B. Андриенко II ХГС. 2010. — № 10.-С. 1563.
  36. , A.C. Синтез хинолинов на основе электро-фильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ А. С. Ляховненко, А. В. Аксенов, М.М. Ку-гутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011. — № 4, —С. 757.
  37. , А. Е. Reductive amidation of nitroarenes: a practical approach for the amidation of natural products/ A.E. Wahba, J. Peng, M.T. Hamann// Tetrahedron Lett., 2009. — V. 50. — P. 3901.
  38. Owsley, D. C. The reduction of nitroarenes with Iron/Acetic acid/ D.C. Owsley, J.J. Bloomfilld // Synthesis, 1977. — P. 118.
  39. Tsukinoki, T. Organic reaction in water. Part 5.1 Novel synthesis of anilines by zinc metal-mediated chemoselective reduction ofnitroarenes/ T. Tsukinoki, H. Tsuzuki// Green. Chem. 2001. -V. 3.- P. 37.
  40. Diels, O. Zur Eenntniss de Fluorens/ O. Diels // Ber., 1901. -V. 34, — S. 1758.
  41. , W.E. 2-Nitrofluorene and 2-aminofluorene/ W.E. Kuhn// Org. Syntheses, 1933. — V. 13. — P. 74.
  42. , E. L. о-Phenilendiamine/ E.L. Martin// Org. Syntheses, -1939,-V. 19.- P. 70.
  43. , L. 1. o-Aminobenzaldehyde/ L.I. Smith, J.W. Opie// Org. Syntheses, 1948. — V. 28. — P. 11.
  44. , А.Ф. Синтез и нейротропная активность 4(9) и 6(7) — аминоперимидинов. Сравнение с 4(9) — и 6(7) ацетил-перимидинами/ А. Ф. Пожарский, В. Н. Королева, И. В. Комиссаров, И. Т. Филиппов, И. В. Боровлев // Хим.-фарм. журнал. -1976. № 7. — С. 34.
  45. , А.Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. XVI. Нитрование перимидина и его 1- и 2-метильных производных/ А. Ф. Пожарский, В. Н. Королева // ХГС -1975. № 4. -С. 550.
  46. Nahmed, Е.М. Synthesis of anilides by reductive n-acylation of nitroarenes mediated by methyl format/ E.M. Nahmed, G. Jenne// Tetrahedron Lett. 1991. -Vol. 32. — P. 4917.
  47. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen/ A. Bhattacharya, V.C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmera, F. Rinaldi // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. -P. 1861.
  48. , Л. Реагенты для органического синтеза! Л. Физер, М. Физер, М: Мир. — 1970. — Т. 1. -С. 45.
  49. Органыкум. М: Мир, — 1992. — Т. 1. — С. 457.
  50. Baddeley, G. The Acylation of Naphthalene by the Friedel-Crafts Reaction/ G. Baddeley// J. Chem. Soc. -1949. -P. 99.
  51. Adams, C.J. Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids/ C.J. Adams, M.J. Earle, G. Roberts, K.R. Seddon// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. P. 2097.
  52. Patil, M.L. Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia/ M.L. Patil, G.K. Jnaneshwara, D.P. Sabde. M.K. Dongare, A. Sudalai, V.H. Deshpande // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. -P. 2137.
  53. , N.R. (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent forthe Preparation of Substituted Benzophenones/ N.R. Ayangar, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, T. Daniel// Synthesis. 1991. — P.
  54. , А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе/ А. Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров- М: Химия, 1974, — С. 166.
  55. Hachiya, 1. Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane/ I. Hachiya, M. Moriwaki, S. Kobayashi//
  56. Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -P. 409.
  57. Newman, M. S. The Mechanism of the Schmidt Reactions and Observations on the Curtius Rearrangement/ M.S. Newman, H.L. Gildenhorn // J. Am. Chem. Soc., 1948, — V. 70. — P. 317.
  58. Smith, P. A. S. The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism/ P. A. S. Smith H J. Am. Chem. Soc., 1948. -V. 70. — P. 320.
  59. Smith, P.A.S. The effect of the Course of the Schmidt Reaction on Unsymmetrical Ketones/ P.A.S. Smith, J.P. Horwitz// J. Am. Chem. Soc.~ 1950.-V. 72.-P. 3718.
  60. McEwen, W. E. The Schmidt Reaction Applied to Aldehydes and Epoxides/ W.E. McEwen, W.E. Conrad, C.A. Vander Werf // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74, — P. 1168.
  61. Gore, P. H. Friedet- Crafts and Related Reactions', Olah G. A., Ed.- Interscience: New York, 1964. — V. 111. — Part 1. — P. 1.
  62. Popp, F. D. Polyphosphoric acid as a reagext ik organic chemistry/ F.D. Popp, W.E. McEwen// Chem. Rev. 1958. -V. 58.-P. 321 (обзор).
  63. Eaton, P.E. Phosphorus pentoxide methanesulfonic acid. Convenient alternative to polyphosphoric acid/ P.E. Eaton, G.R. Carlson, J.T. Lee // J. Org. Chem. — 1973. — V. 38. — P. 4071.
  64. Cablewski, T. A New, Regioselective, Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes/ T. Cablewski, P.A. Gum, K.D. Raner, Ch. R. Strauss// J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — P. 5814.
  65. Пермь: ПС «Гармония», 2010. — С. 215.
  66. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole /"еп-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- triazacyclopentac, d. phenalenes from 1H-perimidines/ A.V. Aksenov, A.S.Lyakhovnenko, A.V.Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., 2010. — V. 51, — P. 2406.
  67. Pearson, W. H. Synthesis of Amines by the Intermolecular Schmidt Reaction of Aliphatic Azides with Carbocations/ W.H. Pearson, W. Fang // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 4960.
  68. Pearson, W. H. Aliphatic azides as lewis bases. Application to the synthesis of heterocyclic compounds/ W.H. Pearson II J. He-terocycl. Chem., 1996. — V. 33. — P. 1489.
  69. Pearson, W. H. Azidomercurations of Alkenes: Mercury-Promoted Schmidt Reactions/ W.H. Pearson, D.A. Hutta, W. Fang // J. Org. Chem., 2000. — V. 65. — P. 8326.
  70. Pearson, W. H. A Schmidt route to 1- azabicyclo x.y.0. alkanes: a comparison of carbocation stabilizing groups/ W.H. Pearson, R. Walavalkar // Tetrahedron, 2001. — V. 57. — P. 5081.
  71. Desai, P. Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids: Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors/ P. Desai, K. Schildknegt, K.A. Agrios, C. Mossman, G. L. Milligan, J. Aube // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. -P. 7226.
  72. Leea, H.-L. Intramolecular and intermolecular Schmidt reactions of alkyl azides with aldehydes/ H.-L. Leea, J. oAube // Tetrahedron, 2007. — V. 63. — P. 9007.
  73. Sahasrabudhe, K. Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyal-kyl Azides with Ketones/ K. Sahasrabudhe, V. Gracias, K. Fur-ness, B.T. Smith, Ch.E. Katz, B.V. Subba Reddya, J. Aube// J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 7914.
  74. Schroter, R. in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie/ R. Schroter, E. Miller Thieme Verlag: Stuttgart, -1957.- V. ХГ/1, — pp 341−488.
  75. Kovacic, P. Friedel-Craft and Related Reactions! P. Kovacic Interscience Publishers: New York, — 1964, — V. 111/2, — P. 1493.
  76. Effenberger, F. Electrophilic Reagents-Recent Developments and Their Preparative Application/ F. Effenberger II Angew. Chem. Int. Ed Eng. -1980, — V. 19.- P. 151 (обзор).
  77. Graebe, C. Uber eine Bildungsweise aromatischer Amine aus den Kohlenwasserstoffen/ C. Graebe// Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1901. -Bd. 34, — S. 1778.
  78. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylammonium Salts. Reactivity and Directive Effects/ P. Kovacic, R.P. Bennet, J.L. Foote // J. Am. Chem. Soc., 1962. — V.84. — P. 759.
  79. Kovacic, P., Foote J.L. Aromatic Amination with Alkylhydrox-ylamine/P. Kovacic, J.L. Foote // J. Am. Chem. Soc., 1961. -V.83.-P. 743.
  80. Keller, R. N. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hydroxylamine- O-sulfonic Acid/ R.N. Keller, P.A. S. Smith// J. Am. Chem. Soc., 1944. — V.66. — P. 1122.
  81. Keller, R. N. Direct Salts and Esters of Hydroxylamine- 0-sulfonic Acid/ R.N. Keller, P.A.S. Smith II J. Am. Chem. Soc., 1946. V.68. — P. 899
  82. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylamine- 0-sulfonic Acid/ P. Kovacic, R.P. Bennet// J. Am. Chem. Soc., 1961. -V.83.-P. 221.
  83. Kovacic, P. Chemistry of /V-bromamines and А^-chloramines/ P. Kovacic, M.K. Lowery, K.W. Field // Chem. Rev., 1970 — V. 70.- P. 639 (обзор).
  84. Lellman, E. Piperylenchlorstickstoff/ E. Lellman, W. Geller// Chem. Ber., 1888. — Bd. 21. — S. 1921.
  85. Raschig-Ludwigshafen, F. Die Eisenchloridreaktion des Phenols und die Chlorkalkreaktion des Anilins/F. Raschig- Ludwigshafen // Z Angew. Chem., 1907. — Bd. 20. — S. 2065.
  86. Paquette, L. A. A non-carbenoid ring expansion of a Benzenoid system/L.A. Paquette II J. Am. Chem. Soc., 1962. -V. 84. -P. 4987.
  87. Paquette, L. A. Unsaturated Heterocyclic Systems. XXVI. New Aspects of the Phenoxide Ion to 1,3- DihydrO-2H-azepin-2-one Ring Expansion/ L.A. Paquette, W.C. Farley II J. Am. Chem. Soc., — 1962.-V. 89. P. 3595.
  88. Bock, H. Dialkylamination a New Aromatic Substitution Reaction/ H. Bock, K.-L. Kompa II Angew. Chem. Int. Ed Eng. — 1965.- V. 4, — P. 683
  89. Bock, H. Verfahren A zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure /Н. Bock, K. Kompa// Chem. Ber., 1966. — Bd. 99, — S. 1347.
  90. Bock, H. Verfahren В zur Kern-Dialkylaminierung mit N
  91. Chlordialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Воск, К. Kotnpa // Chem. Ber., 1966. — Bd. 99. -S. 1357.
  92. Bock, H. Verfahren С zur Kern- Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung mit Aluminiumchlorid in Nitroalkanen. / H. Bock, K. Kompa II Chem. Ber., 1966. -Bd. 99.-S. 1361.
  93. Schmidt, K. F. Uber den Imin-Rest/ K.F. Schmidt II Ber., 1924. — Bd. 57. — S. 704.
  94. , Г. И. Эффекты растворителя при электрофильном амииировании мезитилеиа в системе NaN3-AlCl3-HCl/ Г. И. Бородкин, С. А. Попов, JI.M. Покровский, В.Г. Шубин// ЖОрХ, 2003. — Т. 39. С. 793.
  95. , Г. И. Электрофильном аминировании метилбензо-лов системой NaN3-AlCl3-HCl. Эффекты структуры, растворителя и краун-эфира/ Г. И. Бородкин, И. Р. Еланов, С. А. Попов, Л. М. Покровский, В.Г. Шубин// ЖОрХ, 2003. — Т. 39. С. 718.
  96. Miyazawa, Е. AlCl3-Mediated migration of the benzamido group of /V-phenoxybenzamide derivatives to the phenyl group/ E. Miyazawa, T. Sakamoto, Ya. Kikugawa // J. Chem. Soc. Perkin trans. 2, — 1998.-P. 7.
  97. March, J. Direct Amidation of Aromatic Compounds/ J. March, J.S. Engenito // J. Org. Chem., 1981. — V. 46. — P. 4304.
  98. Wassmundt, F. W. Direct Amidation. A New Aromatic Substitution Process/F.W. Wassmundt, S.J. Padegimas// J. Am. Chem. Soc., 1967,-V.89.-P. 7131.
  99. Cadogan, J. I. G. Radical Phthalimidation of Aromatic Compounds by Photolysis of N-Tosyloxyphthalimide: a Route to Primary Aromatic Amines/ J.I.G. Cadogan, A.G. Rowley// J. Chem. Soc., Perkin Trans. /, 1975. — 1069.
  100. So, Y.-H. Hydroxylation and Amidation of Aromatic Carbonyl Compounds/Y.-H. So, J.Y. Becker, L.L. Mille II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1975. P. 262.
  101. Yadav, J. S. InCl3-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides / J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan// Syn. Lett. -2001.-P. 1781.
  102. Bombek, S. ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenols/ S. Bombek, R. Lenarsi, M. Kocevar, L. Saint-Jaimes, J.-R. Desmurs, S. Polan // Chem. Commun. -2002.- P. 1494.
  103. Aksenov, A. V. Nitroethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Akse-nova // Syn. Lett. 2010. — P. 2628.
  104. , A.B. Новый метод ацетаминирования краун-эфиров/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О. Н. Надеин, И. В. Аксенова // ХГС, — 2010.-С. 1730.
  105. , A.B. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караи-ванов, И. В. Аксенова II ХГС. 2010. — № 9. — С. 1418.
  106. , A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М.
  107. Кугутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, 2011, — № 4.— С. 757.
  108. НО. Аксенов, A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М. М. Кугутов НХГС. -2010.-С. 143.
  109. , A.B. Новый метод прямого электрофильного амини-рования ароматических соединений и аннелирование пири-мидинового кольца на его основе/А.В. Аксенов, A.C. Ляховненко, М. М. Кугутов // ХГС. -2010. С. 1410.
  110. , A.C. Синтез новой гетероциклической системы -6Я-пирроло2', 3', 4':4,5.нафто[ 1,8-d, e] [ 1,2,3]триазинов/А.С. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.B. Андриенко// ХГС. 2010. — С. 462.
  111. , A.B. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А. Н. Спицын, И. В. Аксенова // ХГС. 2011. — № 9. — С. 1429.
  112. , А. В. Новый метод ацетаминирования перимидинов/A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О. Н. Надеин, А.Е. Цысь// ХГС 2010,-№ 8-С. 1265−1266.
  113. , А. В. Поведение 1Я-перимидинов в реакции с нит-рометаном в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, H.A.
  114. , Т.С. Редько, А.Е. Цысь, О. Н. Надеин // Новые направления в химии гетероциклических соединений: Материалы второй Международной научной конференции. Ставрополь: Графа.-2011, — С. 217.
  115. , В.Н. Гетероциклические аналоги плейадиена. XIII. Нитрование ацеперимидина и его производных/ В. Н. Королева, А. Ф. Пожарский // ATT1−1975. -№ 4. С. 702.
  116. , A.B. Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, И. В. Боровлев, A.C. Ляховненко, И. В. Аксенова // ХГС -2007. С. 629.
  117. , И.В. Ацилирование перимидонов, тиоперимидо-нов и 2,3-дигидроперимидинов/ И. В. Боровлев, А. Ф. Пожарский //ХГС. -1975. С. 1688.
  118. Ohwada, T. Reactions of О, O- Di protonated Nitro Olefins with Formations of Phenylacetones, Benzenes. 4H-l, 2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes/ T. Ohwada, K. Okabe, T. Ohta, K. Shudo // Tetrahedron, 1990. — V. 21. — C. 7539.
  119. Takamoto, M. Phenylation reaction of a-acylnitromethanes to give 1,2-diketone monooximes: Involvement of carbon electro-phile at the position a to the nitro group/ M. Takamoto, H. Kurou-chi, Yu. Otani, T. Ohwada // Synthesis, 2009. — C. 4129.
  120. Aksenov, A. V. Nitromethane in Polyphosphoric Acid—A New Reagent for Carboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova// Syn. Comm. 2012. — V. 42. — P. 541.
  121. , E.A. Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера/ Е. А. Филатова, И. В. Боровлев, А. Ф. Пожарский, В. И. Гончаров,
  122. О.П. Демидов// ХГС- 2006. С. 104.
  123. Jackson, R. C. Structure-based drug design and its contributions to cancer chemotherapy/ R. C. Jackson // Anticancer Drug Development, -2002.-- P. 171.
  124. Berman, E.M. The Renewed Potential for Folate Antagonists in Contemporary Cancer Chemotherapy/ E.M. Berman, L.M. Werbel // J. Med Chem. 1991. — V. 34. — P. 479.
  125. , А. В. Новый метод яе/ш-аннелирования пиррольного цикла к пернмидинам/ А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. Е. Цысь, О. Н. Надеин Н ХГС- 2010. -С. 1909.
  126. , В.В. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов XVII. Синтез и гетероциклизация пери-ацетиламинозамещенных нафтальдегидов/ В. В. Межерицкий, Л. Г. Меняева // ЖОрХ, 1986. — Т. 22. — С. 2394.
  127. Mayer, F. Studien in der Acenaphten-Reihe/F. Mayer, W. Kaufmann// Ber., 1920. — Bd. 53. — S. 289.
  128. Spiteller, G. Reduktionsprodukte des 8-Nitronaphthaldehydes- (1) (Eine neue Synthese des Benzc
  129. , B.B. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов IV. Ацилирование производных 1-амино-5-гидроксинафталина/ В. В. Межерицкий, А. Л. Пикус, Л. Г. Меняева, Г. И. Дорофеен-ко// ЖОрХ, 1980. — Т. 16. — С. 1958.
  130. Межерицкий, В. В Синтез 2-стирилзамещенных бензс,В. В. Межерицкий, А. Л. Пикус, Л. Г. Меняева, Г. И. Дорофеенко// Изв. Сев.-Кав. Научн. Центра. Естеств. Науки, 1983. — С. 61.
  131. Neidlein, R. Heterocyclische 12-pi- und 14-pisysteme. 39. Synthesen und chemie neue rindolsysteme- moeglichkeiten und grenzen/ R. Neidlein, F. Moller// Liebigs Ann. Chem., 1980. — S. 971.
  132. Neidlein, R. Heterocyclische 12-pi- und 14-pi-molekuelsysteme, 40. Mitt. Synthesen und chemie neuer indolsysteme-moeglichkeiten und grenzen, 2. Mitt. / R. Neidlein, F. Moller // Arch. Pharm., 1980. — Bd. 313. — S. 977.
  133. , A.B. Синтез новой гетероциклической системы 1Н-1,5,7-триазациклопентас',?/. феналенов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н. С. Караиванов //ХГС. — 2010.-С. 146.
  134. , A.B. Новая «опе роЬ>С1реакция перимидинов с нитро-этаном и нитритом натрия в полифосфорной кислоте. / A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, А. Е. Цысь, В. И. Гончаров, С. Н. Овчаров //Известия РАН. Серия «Химическая» -2013. -№ 4. -С.1127−1 128.
  135. , А.Е. Новый метод пери- аннелирования пиразольного ядра к перимидину/А.Е. Цысь, A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин// Тезисы докладов XV Молодежной школы -конференции по органической химии. -Уфа, Гилем, 2012. -С. 261.
  136. , S. 1,3,6,8-Tetraazapyrenes: Synthesis, solid-state structures, and properties as redox-active materials/ S. Geib, S.C. Martens, U. Zschieschang, F. Lombeck, H. Wadepohl, H. Klauk, L.H. Gade// J. Org. Chem., — 2012.-V. 77. P. 6107.
  137. Dimrot, O. Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l, 4-Naphtochinon/ O. Dimrot, H. Roos /7 Ann. -1927. B. 456. -P. 177.
  138. , А.С. Новая трёхкомпонентная реакция перими-динов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ А. С. Ляховненко, А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, В. И. Гончаров, И. В. Аксенова //ХГС. 2012. — С. 726.
  139. , Дж. Практикум по органической химии: Пер. с англ./ Дж. Шарп, И. Госпи, А. Роули. М.: Мир, — 1993. -С. 188.
  140. , А.Ф. Практические работы по химии гетероцик-лов/ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак. Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. — 1988.
  141. Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry/F. Uhlig HAngew. Chem. -1954. -Vol.66. -P. 435.
  142. Rees, C.W. Reactive Intermediates. Part IV. The Amination of Naphthol, 8-de.triazine/ C.W. Rees, R.C. Storr // J. Chem. Soc. C, 1969, — P.756.
  143. Schaefer, F.C. Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimeriza-tion of Imidates/ F.C. Schaefer, G.A. Peters// J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.
  144. , A.B. Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил/ А. В. Аксенов, А. А. Литовка, Ю. И. Смушкевич. М&bdquo- 1992. — Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?