Разработка методов синтеза новых хиральных полигетероатомных производных альфа-замещённых оксимов терпенового ряда
Диссертация
Оптически активные диаминооксимы и хиральные циклические полиамины представляют интерес как хиральные лиганды для катализаторов асимметрического синтеза, для диагностики заболеваний тканей организма. Многие бис-а-аминооксимы являются сильными антиоксидантами. Возможность сшивания по оксимным группам в условиях межфазного катализа делает бис-а-аминооксимы перспективными для синтеза макроциклов… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Методы построения хиральных макроциклических соединений
- Литературный обзор)
- 2. 1. Лактамизация
- 2. 1. 1. Реакции активированных сложных эфиров с аминами (Пептиды)
- 2. 1. 2. Реакция гидрокси- и аминоацилыюго включения
- 2. 1. 3. Реакция диизоцианатов с диаминами
- 2. 1. 4. Взаимодействие дихлордиангидридов с диаминами
- 2. 2. Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре (биариловые эфиры)
- 2. 3. Лактонизация
- 2. 3. 1. Использование эффекта иона цезия
- 2. 3. 2. Реакции с участием ониевых солей
- 2. 3. 3. Реакция Мукоямы
- 2. 3. 4. Катализ соединениями кобальта
- 2. 3. 5. Реакция хлорангидридов кислот со спиртами
- 2. 4. Конденсации карбонильных соединений с диаминами на ионах металлов
- 2. 5. Получение краун-соединений
- 2. 6. Аллилэпоксиды
- 2. 7. Макроциклизация с помощью ЯСМ
- 2. 8. Фотоинициированная макроциклизация
- 2. 9. Синтезы макроциклов на основе терпеновых соединений
- 2. 1. Лактамизация
Список литературы
- Преображенская М. П., Мирошникова О. В., Павлов А. 10., Олсуфьева Е. Н. // ХГС. 1998. — № 12.- 1605−1631 с.
- Valenza S., Cordero F. M., Brandi A. Regio- and stereoselective cycloadditions of cyclic nitrones to maleic diamide forced in a peptide: synthesis of potent ligands of human NK-2 receptor. // J. Org. Chem. Vol. 65. — Pp.4003−4008.
- Frish L., Sansone F., Cosnaty A., Ungaro R. Complexation of a Peptidocalix4. arene, a Vancomycin Mimic, with Alanine-Containing Guests by NMR Diffusion Measurements // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — Pp. 5026−5030.
- Robinsona J. L., Taylora R. E., Liottaa L. A., Bollaa M. L., Enrique V. Azevedoa, I. Medinaa and McAlpine S. R. A progressive synthetic strategy for class В synergimy-cins // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45, No. 10, — Pp. 2147−2150.
- Antonov V.K., Agadzhanyan Ts.E., Telesnina T.R., Dvoryantzeva G.G., Sheinker Yu.N., Shemyakin M.M. Aminoacyl incorporation into linear and cyclic peptides // Tetrahedron Lett. 1964. — No. 13. — Pp. 727−732.
- Bois-Choussy M., Neuville L., Beugelmans R., and Zhu J. Synthesis of Modified Binding Pockets of Vancomycin and Teicoplanin // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — Pp. 9309−9322.
- Colletti S. L., Li C., Fisher M. II., Wyvratt M. J., Meinke P. Т. Tryptophan-replacement and indole-modified apicidins: synthesis of potent and selective antiprotozoal agents // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — Pp. 7825 — 7829.
- Meinke P. Т., Colletti S. L., Fisher M. II., Wyvratt M. J. Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors // Tetrahedron Lett. -2000. Vol. 41. — Pp. 7831−7835.
- Colletti S. L, Myers R. W, Fisher M. H, Wyvratt M. J., Meinke P. Т. Design and synthesis of histone deacetylase inhibitors: the development of apicidin transition state analogs // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — Pp. 7837 — 7841.
- Bodanszky M. Principles of Peptide Synthesis. Berlin, Springer-Verlag. 1984. — 217 P
- Shemyakin M. M, Antonov V. K, Shkrob A.M., Shchelokov V. I, Agadzhanyan Z.E. Activation of the amide group by acylation: Hydroxy- and aminoacyl incorporation in peptide systems // Tetrahedron. 1965. — Vol. 21. — Pp. 3537−3572.
- Glover G. I, Rappoport H. Amide-Amide Interaction via a Cyclol // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 3398.
- Антонов В. К, Агаджанян Ц. Е, Телеснина Т. Р, Шемякин М. М. Активирование амидной группы ацилированием // Журн. общ. химии. 1965. — Т. 35, № 12. — С. 2231−2238.
- Mendoza J, Alcazar V. Total synthesis of non-natural compounds for molecular recognition. The double challenge // Pure & Appl. Chem. 1997. — Vol. 69, No. 3. — Pp. 577 582.
- Valenza S, Cordero F. M, Brandi A. Regio- and stereoselective cycloadditions of cyclic nitrones to maleic diamide forced in a peptide: synthesis of potent ligands of human NK-2 receptor // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — Pp. 4003−4008.
- Choi H. J, Kwak M. O, Kim J. M. Tetrahedrally Arranged tetramide macrocycle: Synthesis and properties of L-tartaric acid-based macrocyclic tetramide // Tetrahedron Lett.- 1997. Vol. 38, No. 35. — Pp. 6217−6220.
- Трост Б, Хатчинсон К, Органические синтезы сегодня и завтра. 1984 — М.: Мир. — 432 с.
- You J, Li X, Yan Q, Xie R. Enantioselective hydrolysis of long chain a-amino acid esters by chiral sulfur-containing macrocyclic metallomicelles // Tetrahedron Asymetry.- 1998. Vol. 9, No. 7. — Pp. 1197−1203.
- Дрозд В. H, Левченко Е. С, Усов В. А, «Получение и свойства органических соединений серы» М.: Химия. — 560 с.
- Roassi G., Zamora E. G., Carbounnele A. C., Beugelmans R. The first synthesis of a 15-membered macrocycle. Model of ring I of kistamycin // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38.-Pp. 4405−4406.
- Beugelmans R., Bourdet S., Zhu J. A New Access to 14-Membered Macrocycle: Synthesis of Model F-O-G Ring of Teicoplanin // Tetrahedron Lett. 1995. — V.36, No. № 8.-Pp. 1279−1282.
- Bois-Choussy M., Neuville L., Beugelmans R., Zhu J. Synthesis of Modified Carboxyl Binding Pockets of Vancomycin and Teicoplanin // J. Org. Chem. 1996. — Vol.61, No. 26.-Pp. 9309−9322.
- Kruizinga W. H., Kellog R. M. Cesium carboxylate promouted conversion of secondary mesilates to corresponding alcohols with inversion of configurations // J. Am. Chem. Soc.- 1981. -Vol. 103.-P. 5183.
- Narasaka K., Maruyama K., Maukaiyama T. A useful method for the synthesis of mac-rocyclic lactone // Chem. Lett. 1978. — P. 885.
- Maukaiyama T., Usui M., Saigo K. The facile synthesis of lactones // Chem. Lett. -1976.-No. l.-P. 49.
- Corey E. J., Nicolaou K. C., Melvin Jr. L. S. Synthesis of brefeldin A, carpaine, verta-line, and erythronolide B from nonmacrocyclic precursors // J. Am. Chem. Soc. 1975. -Vol. 97.-P. 654.
- Gombos J., Haslinger E., Zak H., Schmidt U. Gezielte synthese des nonactins // Tetrahedron Lett.-1975.-P. 3391.
- Schmidt U., Gombos J., Haslinger E. Hochstereoselektive Totalsynthese des Nonactins // Chem. Ber. 1976. — Vol. 109. — Pp. 2628−2645.
- Kuroda T., Imashiro R., Seki M. Facile Synthesis of 11-Membered C2 Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone via Co (salen)-Catalyzed Macrolactonization // J. Org. Chem. -2000.-Vol. 65, No. 13.-Pp. 4213^1216.
- Seki M., Furutani T., Imashiro Kuroda R., T., Yamanaka T., Harada N., Arakawa H., Kusama M., Hashiyama T. A novel synthesis of a key intermediate for diltiazem //Tetrahedron Lett., 2001- Vol. 42, No. 46. — Pp. 8201−8205.
- Kobayashi Y., Okui Н. An Efficient Synthesis of Antibiotic (-)-A26771B // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65, No. 2. Pp. 612−615.
- Qian M., Gou S. II., Ju H. X., Huang W., Duan C. Y., You X. Z. A mononuclear man-ganese (III) complex of an asymmetric macrocyclic ligand with a ring contraction MnHL2(C104).(C104) ¦ 2.5H20 // Transition Metal Chemistry 2000. — Vol. 25. — Pp. 584−588.
- Bernhardt P. V., Buriel K. A., Kennard С. II., Sharpe P. C. Stereoselective assembly of a new pendant-arm macrocycle // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. — Pp. 145−146.
- Gao J., Martell A. E. Self-assembly of achiral and chiral macrocyclic ligands: synthesis, protonation constants, conformation and asymmetric catalysis // Org. Biomol. Chem. 2003. — Vol. 1. — Pp. 2795 -2800 (также см. ссылки в статье)
- Gao J., Martell A. E. Novel chiral N4S2- and NeSi-donor macrocyclic ligands: synthesis, protonation constants, metal-ion binding and asymmetric catalysis in the Henry reaction//Org. Biomol. Chem.-2003. Vol. l.-Pp. 2801−2806.
- Wudl F., Gaeta F. A versatile synthesis of chiral crown amino-ethers // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1972. — P. 107.
- Dietrich В., Viout P., Lehn J. M. Macrocyclic Chemistry. New York. Cambridge. 1993.-384 pp.
- Hain W., Lenert R., Rottele H., Schroder G. Chirale kronenether mit monosacchariden als chiralitatstragern // Tetrahedron Lett. 1978. — Pp. 625−628.
- Demirel N., Bulut Y. Synthesis of chiral diaza 18-crown-6 ethers from chiral amines and molecular recognition of potassium and sodium salts of amino acids // Tetrahedron Asymmetry. 2003. — No. 14. — Pp. 2633−2637.
- Яцимирский К. Б, Кольчинский А. Г, Павлищук В. В, Таланова Г. Г, Синтез мак-роциклических соединений. Киев: Наукова думка. 1987. — С. 159−166.
- Лукьяненко Н. Г. Новые методы и подходы к эффективному синтезу краун эфи-ров // У. X. Ж. 1999. — Vol. 65, No. 9−10. — С. 17−34.
- Lukyanehko N. G, Reder A. S, Lyamtseva L. M. Synthesis of Chiral Cryptands and Polynuclear Crown Ethers // Synthesis. 1986. — Pp. 932−934.
- Furstner A, Ruthenium-Catalyzed Metathesis Reactions in Organic Synthesis. -Springer, Top. Organomet. Chem. 1998. 72 pp.
- O’Leary D. J, Miller S. J, Grubbs R. H. Template-promoted dimerization of C-allylglycine: A convenient synthesis of (S, S)-2,7-diaminosuberic acid // Tetrahedron Lett. 1998.-Vol. 39.-Pp. 1689−1690.
- Hayashi S, Adachi K, Tezuka Y. ATRP-RCM Synthesis of 8-Shaped Poly (methyl acrylate) Using a 4-Armed Star Telechelics // Polym. J. 2008. — Vol. 40. — Pp. 572 576.
- Furstner A, Kindler N. Macrocycle formation by ring-closing-metathesis. 2. An efficient synthesis of enantiomerically pure ®-(+)-lasiodiplodin // Tetrahedron Lett. -1996. Vol. 37, No. 39. — Pp. 7005−7008.
- Furstner A, Weintritt H. Total Synthesis of Roseophilin // J. Am. Chem. Soc. 1998. -Vol. 120.-P. 2817.
- Harrity J. P. A., Visser M. S., Gleason J. D., Hoveyda A. II. Ru-Catalyzed Rearrangement of Styrenyl Ethers. Enantioselective Synthesis of Chromenes through Zr- and Ru-Catalyzed Processes // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119. — P. 1488.
- Heron N. M., Adams J. A., Hoveyda A. H. A Convenient Route to Enantiomerically Pure Carbocycles // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119. — P. 6205.
- Visser M. S., Heron N. M., Didiuk M. T., Sagal J. F. Catalytic and Enantioselective Route to Medium-Ring Heterocycles. Asymmetric Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesa-tion of Seven- and Eight-Membered Rings // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 4291.
- Vicic D. A., Duncan T. O., Barton J.K. Oxidative Repair of a Thymine Dimer in DNA from a Distance by a Covalently Linked Organic Intercalator // J. Am. Chem. Soc. -2000.-Vol. 122.-Pp. 8603−8611.
- Nakazaki M., Yamamoto K., Marda M. Asymmetric synthesis of an optically active trans doubly bridget ethylene (-)-®-D2-Bicyclo8.8.0.octadec-l (10)-ene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. — Pp. 294−295.
- Griesbeck A. G., Mattay J. Synthetic Organic Photochemistry // Molecular and su-pramolecular photochemistry. 2005. — Vol. 12. — Marcel Dekker, New York. — Pp. 434−435.
- Yang D., Yip Y. C., Tang M. W., Wong M. K., Zheng J. H" Cheung K. K. A C2 Symmetric Chiral Ketone for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118, No. 2. — Pp. 491−492.
- Bulman P. C., Buckley B. R., Heaney H., Blacker A. J. Asymmetric Epoxidation of cis-Alkenes Mediated by Iminium Salts: Highly Enantioselective Synthesis of Levcromaka-lim // Org. Lett. 2005. — Vol. 7, No. 3. — Pp. 375−377.
- Sakurai T., Kuzuhara H., Emoto S. The crystal structure and the absolute configuration of a chiral vitamin B6 analogue, (-)-14-hydroxy-2,8-dithia9.(2,5)-pyridinophane-15-methanol //Acta Cryst. 1979. — No. 35. — Pp. 2984−2988.
- Trost B. M., Hutchinson C. R., Organic synthesis today and tomorrow. Pergamon press. 1980. P. 303.
- Rasmussen В. S, Elezcano U, Skrydstrup Т. Synthesis and binding properties of chiral macrocyclic barbiturate receptors: application to nitrile oxide cyclizations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2002.-Pp. 1723−1733.
- Петухов П. А, Новые реакции нитрозохлоридов терпенового ряда: дис.. канд. хим. наук 02.00.03.-Институторганической химии. СО РАН, 04.03.1998.- С. 51.
- Ramalingam К, Raju N, Nanjappan Р, Nowotnik D.P. // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51, No. 10.-Pp. 2875−2894.
- Hosokawa T, Ohta T, Murahashi S. I. Synthesis of novel heteromacrocyclic compounds from (E, E)-l, 2-diketone dioximes and dichloromethane // J. Chem. Soc, Chem. Commun. -1982. P. 7.
- Петухов П. А, Бизяев С. H, Ткачев А. В. Синтез а-аминооксимов и бис-а-аминооксимов из монотерпеновых углеводородов 3-карена и а-пинена и а, ш-диаминов // Известия Академии Наук, серия химическая. 2001. — № И. — С. 2013−2018.
- Petukhov P. A, Tkachev А. V. Synthesis of chiral hexahydrophenazines by treatment of dimeric nitrosochlorides with 1,2-diaminoarenes // Tetrahedron 1997. — Vol. 53, No. 28.-Pp. 9761−9768.
- Tkachev A V, Rukavishnikov A. V, Chibiryaev A. M, Denisov A. Yu, Gatilov, Yu. V. Bagryanskaya I. Yu, Stereochemistry of a-amino oximes from the monoterpene hydrocarbons car-3-ene limonene and a-pinene // Aust. J. Chem. 1992. — Vol. 45. — Pp. 1077−1086.
- Ткачев, А.В. Нитрозохлорирование терпеновых соединений // Российский химический журнал Т. XLII. — 1998. — № 1. — С. 42−66.
- Ляпкало И. М, Иоффе С. Л. Сопряжённые нитрозоалкены // Успехи химии. -1998.-Т. 67, № 6.-С. 523−541.
- Ларионов С. В, Мячина Л. И, Шелудякова Л. А, Богуславский Е. Г, Ткачев А. В, Бизяев С. Н. Синтез и строение комплексов меди (П) с диаминодиоксимом (Н2Ь) — производным монотерпеноида (+)-3-карена // Координационная химия. 2004.-Т. 30,№ 12.-С. 897−901.
- Ларионов С. В., Савельева 3. А., Глинская Л. А., Клевцова Р. Ф., Бизяев С. Н., Ткачев. А. В. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура комплекса
- Co (HL)Cl2. (H2L- оптически активный пинановый пропилендиаминодиоксим) // Журнал структурной химии. 2005. — Т. 46, № 3. — С. 558−563.
- Ткачев А. В., Рукавишников А. В., Коробейничева Т. О., Гатилов Ю. В., Багрянская И. Ю. Превращения нитрозохлоридов 3-карена и а-пинена в растворе // Журнал органической химии. 1990. — Т. 26, № 9. — С. 1939−1947.
- Бизяев С. II., Ткачев А. В. Реакция нитрозохлоридов 3-карена, лимонена и (-пинена с имидазолом, бензотриазолом и индолом // Известия Академии наук. Серия химическая. 2012. -№ 3. — С. 587−593.
- Volpin М. Е., Kursanov D. N., Dulova V. G. New mutual conversion of aromatic systems tropilium salts and benzene // Tetrahedron. 1960. — Vol. 8, No. 1. — Pp. 33−36.
- Демлов Э., «Межфазный катализ» /Демлов Э., Демлов 3. Москва, Мир, 1987. -С. 485
- Горяев М. Методы исследования эфирных масел./Горяев М, Плива И. Алма-Ата: Издательство АН Казахской ССР. -1962 — 750 с.