Трансформации замещенных фурфуриламинов в производные пиррола и пирроло[1, 2-?][1, 4]диазепина
Диссертация
В химии гетероциклических соединений интерес к производным 2-(аминометил)пиррола не ослабевает на протяжении многих лет, поскольку его фрагмент входит в состав пептидных антибиотиков и природных соединений, например, порфобилиногена, являющегося предшественником хлорофилла. Среди производных 2-(аминометил)пиррола обнаружены соединения, проявляющие противораковое и противовоспалительное действие… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
- 1. 1. Методы синтеза производных 2-(аминометил)пирролов
- 1. 2. Методы синтеза производных пирроло[1,2-а][1,4]диазепинов
- 1. 2. 1. Последовательное формирование связей с и Ь в молекулах
- 1. 2. 2. Формирование связи с (ЗС-4>1)
- 1. 2. 3. Формирование связи с! (41М-5С)
- 1. 2. 4. Формирование связи] (7С-Ш)
- 2. 1. Синтез ТчГ-замещенных 2-(аминометил)пирролов
- 2. 1. 1. Производные 1-фталимидо-2,5-дикетона
- 2. 1. 2. Производные 2-(аминометил)пирролов
- 2. 2. Производные 2-(аминометил)пирролов в синтезе пирроло[1,2-я][1,4]диазепинов
- 2. 2. 1. Синтез производных 8,9-диметокси-1-метил-4//пирроло[1,2-я] [ 1,4]бензодиазепина
- 2. 2. 2. Синтез 7-метил-1,2,4,5-тетрагидро-ЗЯпирроло[1,2-<�я][1,4]диазепин-3-она (метод)
- 2. 3. Синтез производных 4,5-дигидро-6//пирроло[ 1,2-а] [ 1,4]бензодиазепин-6-она
- 2. 3. 1. Синтез исходных производных М-(фурфурил)антранил амида
- 2. 3. 2. Рециклизация 1чГ-(фурфурил)антраниламидов в 4,5-дигидро-бЯ-пирроло [ 1,2-а] [ 1,4] бензодиазепин-6-оны
- 2. 3. 3. Альтернативный метод синтеза 4,5-дигидро-6//-пирроло[ 1,2-а] [1,4]бензодиазепин-6-онов из
- 2. 4. Синтез других пирроло[1,2-а][1,4]диазепинонов
- 2. 4. 1. Синтез производных 5,6-дигидропиразоло[3,4-/]пирроло[1,2-а [ 1,4]диазепин-4(ЗН)-она
- 2. 4. 2. Синтез 7-метил-1,2,4,5-тетрагидро-З//-пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-3-она (метод Б)
- 2. 5. Стереостроение пирроло[1,2-я][1,4]диазепинонов
- 3. 1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
- 3. 2. Методы анализа
- 3. 2. 1. Спектральные методы
- 3. 2. 2. Хроматография
- 3. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
- 3. 3. Методы синтеза
Список литературы
- Mack H., Baucke D., Hornberger W., Lange U.E.W., Seitz W., Hoffken H.W. Orally active thrombin inhibitors. Part 1: Optimization of the PI-moiety // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. — Vol. 16. — P. 2641−2647.
- Evans J.N.S., Fagerness P.E., Mackenzie N.E., Scott A.I. Biosynthesis of Porphyrins and Corrins. Direct Observation of an Enzyme-Substrate Complex by Tritium NMR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 5738−5740.
- Battersby A.R., Leeper F.J. Biosynthesis of the Pigments of Life: Mechanistic Studies on the Conversion of Porphobilinogen to Uroporphyrinogen III // Chem. Rev. 1990. — Vol. 90. -№ 7. — P. 1261−1274.
- Химическая энциклопедия: В 5 т. М.: Большая российская энциклопедия, 1992.-Т. 3.-640 с.
- Frank В., Stratmann Н. Condensation Products of the Porphyrin Precursor 5-Aminolevulinic Acid // Heterocycles 1981. — Vol. 15. — № 2. — P. 919−923.
- Chaperon A.R., Engeloch T.M., Neier R. A Biomimetic Synthesis of a Porphobilinogen Precursor Using a Mukaiyama Aldol Reaction // Angew. Chem. Int. Ed. Commun. 1998. — Vol. 37. -№ 3. p. 358−360.
- Soldermann-Pissot C., Vallinayagam R., Tzouros M., Neier R. Facile Synthesis of a «Ready to Use» Precursor of PorphobiImogen and Its Amino Acid Derivatives // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. — P. 764−767.
- Cheung K.M., Shoolingin-Jordan P.M. Facile Chemical Syntheses of Porphobilinogen Analogues: A Four-Step Synthesis to? so-Porphobilinogen // Synthesis -2001.-№ 11.-P. 1627−1630.
- Brunner E. Octamethylporphurin-Synthesen durch Cyclotetramerisierungen geeigneter Pyrrole ohne Saurekatalyse // Liebigs Ann. Chem. 1981. — P. 12 071 214.
- Frydman В., Reil S., Valasinas A., Frydman R.B., Rapoport H. Synthesis of 2-Aminomethyldipyrrylmethanes of Biosynthetic Interest // J. Am. Chem. Soc. -1971.-(93:11).-P. 2738−2745.
- Treibs A., Ott W. Synthese des Uroporphyrins III // Anng. 1958. — Vol. 615. -P. 137−164.
- Dophin D., Rettig S.J., Tang H., Wijesekera T., Xie L.Y. Porhocyanine: An Expanded Tetrapyrrolic Macrocycle // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115. — P. 9301−9302.
- Boyle R.W., Xie L.Y., Dophin D. weso-Phenyl Substituted Porphocyanines: A New Class of Functionalized Expanded Porphyrins // Tetrahedron Lett. 1994. -Vol. 35. — № 30. — P. 5377−5380.
- Bruckner C., Xie L.Y., Dolphin D. The Reductive Coupling of 2-Cyanopyrroles: A Study Pertaining to the Mechanism of Formation of Porphocyanines // Tetrahedron 1998. — Vol. 54. — P. 2021−2030.
- Chakraborty T.K., Mohan B.K., Kumar S.K., Kunwar A.C. Nucleation of ?-hairpin structure in a pyrrole amino acid containing peptide // Tetrahedron Lett. -2003. Vol. 44. -P. 471 -473.
- Chakraborty T.K.- Mohan B.K., Gnanamani M., Maiti S. Synthesis and DNA binding properties of pyrrole amino acid-containing peptides // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 647−651.
- Kruppa M., Bonauer C., Michlova V., Konig B. Enhanced Peptide ?-Sheet Affinity by Metal to Ligand Coordination // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 5305−5308.
- Kayama Y., Hara T., Itoh K., Sunami T. Diazepines II. A New Synthesis of AH -Pyrrolol, 2-a. l, 4]benzodiazepine// J. Heterocycl. Chem. 1977. — Vol. 14. — P. 171−172.
- Hara T., Kayama Y., Mori T., Itoh K., Fujimori H., Sunami T., Hashimoto Y. and Ishimoto S. Diazepines. 5. Synthesis and Biological Action of 6-Phenyl-4// -pyrrolol, 2-a. l, 4]benzodiazepines // J. Med. Chem. 1978. — Vol. 21. — P. 263 268.
- Stetter H., Lappe P. Herstellung bi- und tricyclischer Pyrrol-Systeme // Liebigs Ann. Chem. 1980. — P. 703−714.
- Fujimori H., Kayama Y., Hara T., Itoh K., Sunami T. Diazepines III. Synthesis of AH -Pyrrolol, 2-a.thieno[3,2-/][l, 4]diazepines // J. Heterocycl. Chem. 1977. -Vol. 14.-P. 235−240.
- Othman M., Decroix B. Synthesis of Phthalimidine-3-carboxylate and Benzopyrroloindolizine from N-(Pyrrol-2-yl)Phthalimidine-3-carboxylat // Synth. Commun.- 1996. -Vol. 26-№ 15.-P. 2803−2809.
- Thurston D.E., Bose D.S. Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo2, l-c. l, 4]benzodiazepines // J. Chem. Rev. 1994. — Vol. 94 — P. 433−465.
- Wright W.B., Greenbiatt E.B., Day I.P., Quinones N.Q., Hardy R.A. Derivatives of 1 l-(l-Piperazinyl) 5//-pyrrolo2,l-c. l, 4]benzodiazepine as Central Nervous System Agents // J. Med. Cem., 1980. — Vol. 23. — P. 462−465.
- Ong-Lee A., Sylvester L., Wasley J.W.F. Synthesis of 1,3,4,14b-Tetrahydro-2//, 10//-pyrazinol, 2-<3.pyrrolo[2,l-c][l, 4]benzodiazepines // J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20. — P. 1565−1569.
- Boyer S.K., Fitchett G., Wasley J.W.F., Zaunius G. A Practical Synthesis of 1,3,4,14b-Tetrahydro-2-methyl-10//-pyrazinol, 2-a.pyrrolo[2,lc.l/^benzodiazepine (l:l)Maleate // J. Heterocycl. Chem. 1984. — Vol*. 21. -P.833−835.
- Nickolson V.J., Wieringa J.H. Presynaptic alpha-block and inhibition of noradrenaline and 5-hydroxytryptamine reuptake by a series of compounds related to mianserin // J. Pharm. Pharmacol. 1981. — Vol. 33. — № 12. — P. 760 766.
- Corelli F., Massa S., Pantaleoni G.C., Palumbo G., Fanini D. // J. Farmaco Ed.Sci.- IT 1984.-Vol. 39.-№ 8.-P. 707−717.
- Corelli F., Massa S., Stefancich G., Ortenzi G., Artico M., Pantaleoni G.C., Palumbo G., Fanini D., Giorgi R. // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther- 1986. -Vol.21.-№ 5.-P. 445−450.
- Jackson A.H., MacDonald S.F. A Synthesis of Porphobilinogen // Canad. J. Chem. 1957. — Vol. 35. — P. 715−722.
- Kenner G.W., Rimmer J., Smith K.M., Unsworth J.F. Pyrroles and Related Compounds. Part 38. Porphobilinogen Synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1977.-P. 332−340.
- Zhang Y., Yin Z., Li Z., He J., Cheng, J.-P. Synthesis and anion recognition properties of pyrrole-bearing acyclic receptors // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 7560−7564.
- Franck B., Wegner C., Bringmann G., Fels G. Synthese von geschutztem Nor-und Homoporphobilinogen // Liebigs Ann. Chem. 1980. — P. 253−262.
- Leeper F.J., Rock M., Appleton D. Synthesis of analogues of porphobilinogen // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. — P. 2633−2642.
- Gilchrist T.L., Lemos A., Ottaway C.J. Azabicyclo3.2.0.heptan-7-ones (carbap-enams) from pyrrole // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. — P. 3005−3012.
- Korakas D., Varvounis G. A Convenient Synthesis of 2-Aminomethylpyrroles // Synthesis. 1994. — P. 164−166.
- Korakas D., Varvounis G. Synthesis of 5,6-Dihydro-4//-pyrrolol, 2benzodiazepine and 10,1 l-Dihydro-Sf/^fZ-pyrroloPjlc^l^jbenzodiazocine Derivatives via Cyclization of 2-Aminomethylpyrroles // J. Heterocycl. Chem. 1994. — Vol. 31. — P. 1317−1320.
- Lange U.E.W., Baucke D., Hornberger W., Mack H., Seitz W., Hoffken H.W. D-Phe-Pro-Arg Type Thrombin Inhibitors: Unexpected Selectivity by Modification of the PI Moiety // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. — Vol. 13. — P. 2029−2033.
- Katritzky A.R., Wang J., Yang B. Convenient one-pot methodology for the primary aminomethylation of electron rich heterocycles // Synth. Commun. — 1995 — 25(17).-P. 2631−2637.
- Bonauer C., Zabel M., Konig B. Synthesis and Peptide Binding Properties of Methoxypyrrole Amino Acids (Moras) // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — № 9. — P. 1349−1352.
- Alvaro G., Di Fabio R., Gualandi A., Savoia D. Asymmetric Synthesis of l-(2-Pyrrolyl)alkylamines by the Addition of Organometallic Reagents to Chiral 2-Pyrroleimines // Eur. J. Org. Chem. 2007. — P. 5573−5582.
- Terrasson V., Marque S., Scarpacci A., Prim D. Synthesis of Homo- and Het-erobiarylmethylamines // Synthesis. 2006 — Vol. 11. — P. 1858−1862.
- Gong Y., Kato K. Diastereoselective Friedel-Crafts reaction of a-trifluoromethyl imines derived from chiral amines // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. — Vol. 12. -P. 2121−2127.
- Gong Y., Kato K., Kimoto H. BF3-Promoted Aromatic Substitution of N-Alkyl a-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of l-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. — Vol. 75. — P. 2637−3645.
- Verniest G., Claessens S., De Kimpe N. Synthesis of chlorinated 2-(aminomethyl)-and 2-(alkoxymethyl)pyrroles // Tetrahedron 2005. — Vol. 61. — P. 4631−4637.
- Hayes A, Jackson A.H., Yudge J.M., Kenner G.W. Pyrroles and Related Compounds. Part VI. Pyrrolylethylenes // J. Chem. Soc. 1965. — P. 4385−4389.
- Amarnath V., Anthony D.C., Amarnath K., Valentine W.M., Wetterau L.A., Graham D.G. Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Pyrroles // J. Org. Chem. 1991.-Vol. 56.-P. 6924−6931.
- Danks T.N. Microwave Assisted Synthesis of Pyrroles // Tetrahedron Lett. — 1999. Vol. 40. — P. 3957−3960.
- Banik B.K., Samajdar S., Banik I. Simple Synthesis of Substituted Pyrroles // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — P. 213−216.
- Chen J., Wu H., Zheng Z., Jin C., Zhang X., Su W. An approach to the Paal-Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc (OTi)3 under solvent-free conditions // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — P. 5383−5387.
- Cheeseman G.W.H., Rafiq M. Further Cyclisation Reactions of 1-Arylpyrroles // J. Chem. Soc. ©. 1971. — P. 2732−2734.
- Cheeseman G.W.H., Greenberg S.G. Synthesis of 5,6-Dihydro-4//-pyrrolol, 2-a. l, 4]benzodiazepines // J. Heterocycl. Chem. 1979. — Vol. 16. — P. 241−244.
- Massa S., Mai A., Artico M. Syntheses of 3b, 4,6,7-Tetrahydro-5H, 9H-Pyrazino2,l-c.Pyrrolo[l, 2-a][l, 4]Benzodiazepine, a Valuable Precursor of Potential Central Nervous System Agents // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — № 9.-P. 2763−2772.
- Massa S., Mai A., Di Santo R., Artico M. 5,6-Dihydro-4//-pyrrolol, 2-
- Synthesis of New Polycyclic Nitrogen Systems of Pharmacological Interest // J. Heterocycl. Chem. 1993. — Vol. 30. — P. 897−903.
- Tymoshenko D.O. Benzoheteropines with Fused Pyrrole, Furan and Thiophene Rings // Advances in Heterocyclic Chemistry. 2008. — Vol. 96. — P. 1−80.
- Massa S., Mai A., Artico M. Spiro-4//-pyrrolo[l, 2-«. l, 4]benzodiazepine-4,4'-piperidine] Derivatives as potential nootropic agents: A simple one-pot synthesis // Synth. Commun. 1990. — Vol. 20. — P. 3537−3545.
- Vega S., Gil M.S. Synthesis of 5,6-Dihydro-4//-pyrrolol, 2-a.thieno[2,3−7] [1,4]diazepines[ 1,2] // J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28. — P. 945−950.
- Rault I., Rault S., Robba M. Pyrrolol, 2-fl.thieno[3,2-/][l, 4]diazepines: new 4H and 4/f-5,6-dihydro derivatives // Heterocycles. 1994. — Vol. 38. — № 4. — P. 811−818.
- El-Kashef H., Rathelot P., Vanelle P., Rault S. On the Synthesis of Pyr-rolobenzo?.thieno[l, 4]diazepines // J. Monatshefte fur Chemie. 2007. — Vol. 138.-P. 469−476.
- Feng X., Lancelot J.-C., Gillard A.-C., Landelle H., Rault S. First Synthesis of 5,6-Dihydro-4/7-furo3,2:/.pyrrolo[l, 2-«][l, 4]diazepines // J. Heterocycl. Chem. -1998.-Vol. 35.-P. 1313−1316.
- Massa S., Mai A. Synthesis of a new Tetracyclic System Related to Aptazapine (CGS 7525A) by one-pot Double Annelation // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29.-№ 49.-P. 6471−6474.
- Massa S., Artico M., Mai A., Mancuso A. Synthesis of Pyrazole Analogues of Isoaptazepine // J. Heterocycl. Chem. 1992. — Vol. 29. — P. 1851−1854.
- Othman M., Pigeon P., Netchitailo P., Daich A. Decroix B. Quinoxalines, Benzodiazepines and Benzodiazocines Fused to Pyrrole and Isoindole via N
- Acyliminiun ion aromatic cyclization // Heterocycles. 2000. — Vol. 52. — P. 273 -281.
- Katritzky A.R., He H.-Y., Jiang R. Convenient syntheses of dihydropyr-rolo2', r-.3,4.pyrazino- and dihydropyrrolo[2', l':3,4]diazepino-[2,l-a]isoindolones // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 2831 — 2833.
- Duceppe J.S., Gauthier J. Synthesis of 5//-Imidazo2,l-c.pyrrolo[l, 2benzodiazepine // J. Heterocycl. Chem. 1984. — Vol. 21. — P. 1685−1687.
- Богатский A.B., Андронати С. А., Головенко Н. Я. Транквилизаторы (1,4-Бензодиазепины и родственные структуры. — Киев- Наукова Думка, 1980. — 280 с.
- Massa S., Di Santo R., Costi R., Artico M. Research on Nitrogen Containing Heterocyclic Compounds XX. Synthesis of 8//-Imidazo 5, l-c.pyrrolo[l, 2-a][l, 4]benzodiazepine and its 6-Derivatives // J. Heterocycl. Chem. — 1993. — Vol. 30.-P. 749−753.
- Feng X., Lancelot J.-C., Prunier H., Rault S. First Synthesis of 4#-Furo3,2-/.pyrrolo[l, 2-<я][1,4]diazepines // J. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 33. — P. 2007−2011.
- Cheeseman G.W.H., Eccleshall S.A. Synhtesis of Pyrrolol, 2-a.naphtho[l, 8e/.l, 4]diazepines // J. Heterocycl. Chem. 1986. — Vol. 23. — P. 65−67.
- Rault I., Rault S., Robba M. Pyrrolol, 2-tf. l, 4]benzodiazepines: An Original Three-Step Synthesis from Antranilonitrile // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34.-P. 1929−1930.
- Rault I., Foloppe M.P., Rault S., Robba M. Pyrrolol, 2-tf.thieno[3,2-/][l, 4]diazepines: an efficient synthesis // Heterocycles. 1993. — Vol. 36. — №. 9.-P. 2059−2066.
- Foloppe M.P., Sonnet P., Rault S., Robba M. Original and Quick Access to 4-Phenyl-6//-pyrrolol, 2-a.thieno[3,2-/|[l, 4]diazepines // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. — № 18. — P. 3127−3128.
- Foloppe M.P., Sonnet P., Bureau I., Rault S., Robba M. New Access to 4-Phenyl-67f-pyrrolol, 2-«.thieno[3,2:/][l, 4]diazepines // J. Heterocyclic Chem. — 1996.-Vol. 33.-P. 75−80.
- Garcia E.E., Riley J.G., Fryer R.I. The Synthesis of Polycyclic Fused 1,2-tf.Pyrroles // J. Org. Chem. 1968.-Vol. 33,-№ 4.-P. 1359−1363.
- Rault S., Gugnon de Sevricourt et M., Robba M. Pyn-olol, 2-«.thieno[3,2:/]l, 4-diazepines. Novel Synthesis and X-Ray Analysis // Tetrahedron Lett. 1979. -№. 7. — P. 643−644.
- Boulouard M., Rault S., Dallemagne P., Robba M. Pyrrolothienol, 4. diazepines Part I: Synthesis and study of the reaction Pathway // Heterocycles. 1995. -Vol. 41.-№ 3.-P. 515−522.
- Boulouard ML, Rault S., Alsai’di A., Dallemagne P., Robba M. Pyr-rolothienol, 4. diazepines: Synthesis of Alkoxy Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1995.-Vol. 32.-P. 1719−1724.
- Boulouard M., Rault S., Dallemagne P., Alsai’di A., Robba M. Pyr-rolothienol, 4. diazepines Part III: Synthesis of Amino, Hydrazino and Mer-capto Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1996. — Vol. 33. — P. 87−91.
- Boulouard M., Dallemagne P., Alsai’di A. and Rault S. Pyr-rolothienol, 4.diazepines. Part IV. First Synthesis of Pyrrolothieno[l, 2-tf]thieno[2,3-f][l, 4]diazepine Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1996. -Vol. 33.-P. 1743−1749.
- Glamkowski E.J., Chiang Y. Tetracyclic Benzodiazepines. 4. Synthesis of the Novel Benzoc. pyrrolo[l, 2,3-e/][l, 5]benzodiazepine Ring System, and
- Derivatives with Potenzial Antipsychotic Activity// J. Heterocycl. Chem. — 1987.-Vol. 24.-P. 1599−1604.
- Marchais S., A1 Mourabit A., Ahond A., Poupat C., Potier P. Synthesis of The Marine Carbinolamine (+/-) Longamide Control of N-l and C-3 Bromopyrrole Nucleophilicity // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P. 5519 — 5522.
- Butin A.V., Abaev V.T., Stroganova T.A., Gutnov A.V. Furan Ring Opening Reactions in Heterocycles Syntheses // Targets in Heterocyclic Systems. 2001. -Vol. 5.-P. 131−168.
- Piancatelli G., D’Auria M., D’Onofrio F. Synhesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds and Cyclopentenones from Furans // Synthesis. 1994. — P. 867−889.
- Adger B.M., Barrett C., Brennan J., McKervey M.A., Murray R.W. Oxidation of Furans with Dimethyldioxirane // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1991. P. 1553−1554.
- Stetter H. Catalyzed Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds A New Synthetic Approach // Ann. Chem. Int. Ed. Engl. — 1976. — Vol. 15. — № 11.-P. 639−712.
- Stetter H., Lappe P. Darstellung und Reaktionen N-haltiger 1,4-Diketone // Chem. Ber.- 1980.-Vol. 113.-P. 1890−1897.
- Butin A. V., Smirnov S.K., Trushkov I.V. The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaryl)bis (5-/eri-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles // Tetrahedron Lett. 2008. — №. 49. — P. 20−24.
- Butin A.V., Uchuskin M.G., Pilipenko A.S., Tsiunchik F.A., Cheshkov D.A., Trushkov I.V. Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(o-AminophenyI)furans with Aldehydes // Eur. J. Org. Chem. -2010.-P. 920−926.
- Неволина Т.А., Учускин М. Г., Щербинин В. А., Бутин А. В. Синтез 2-пирролилметиламинов из производных фурана // Материалы всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». — Саратов, 2008. С. 186−188.
- Butin A.V., Nevolina Т.А., Shcherbinin V.A., Uchuskin M.G., Serdyuk O.V., Trushkov I.V. Furan ring opening pyrrole ring closure: simple route to 2-(aminomethyl)-5-alkylpyrroles // Synthesis. — 2010. — № 17. — P. 2969−2978.
- Бутин A.B., Неволина Т. А., Щербинин В. А. Новая методология построения пирролодиазепинового каркаса // Всероссийская конференция по органической химии. Москва, 2009. — С. 43.
- Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: МИР, 1999. — 704 с.
- Gronowitz S., Timari G. Some Reactions of Thieno-fused Quinoline N-oxides // J. Heterocycl. Chem. 1990. — Vol. 27.-P. 1501−1504.
- Butin A.V., Smirnov S.K., Stroganova T.A., Bender W., Krapivin G.D. Simple route to 3-(2-indolyl)-l-propanones via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 474−491.
- Abaev V.T., Dmitriev A.S., Gutnov A.V., Podelyakin S.A., Butin A.V. Furan Ring Opening Isocoumarine Ring Clouse: A Recyclization Reaction of 2-Carboxyaryldifurylmethanes // J. Heterocycl. Chem. — 2006. — Vol. 43. — P. 1195−1204.
- Dmitriev A.S., Abaev V.T., Bender W., Butin A.V. Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 9437−9447.
- Butin A.V., Abaev V.T., Mel’chin V.V., Dmitriev A.S., Pilipenko A.S., Shash-kov A.S. A Furan Recyclization as a New Approach to Isochromenes // Synthesis. 2008. — P. 1798−1804.
- Stroganova Т.A., Butin A.V., Vasilin V.K., Nevolina Т. A., Krapivin G.D. А New Strategy for Pyrrolol, 2-a. l, 4]diazepine Structure Formation // Synlett. -2007,-№ 7.-P. 1106−1108.
- Патент РФ № 2 323 939, МПК С 07D 243/06. Способ получения производных пирроло1,2-а. 1,4]диазепина / Строганова Т. А., Бутин А. В., Василии
- B.К., Неволина Т. А., Крапивин Г. Д. Заявка № 2 006 136 681/04- Приоритет 16.10.06- Опуб.: 10.05.08, Бюл. № 13.от 16.10.2006 г.
- Butin A.V., Nevolina Т.А., Sherbinin V.A., Krapivin G.D. Pyrrolol, 2-a. l, 4]diazepine via a furan recyclization reaction // 23rd European Colloquium on Heterocyclic Chemistry. Antverp (Belgium), 2008. — P. 87.
- Щербинин B.A., Неволина T.A., Бутин A.B. Фуран в синтезе пирроло1,2-а. [ 1,4]диазепинов // Материалы международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». — Кисловодск, 2009.1. C. 227−228.
- Неволина Т.А., Щербинин В. А., Бутин А. В. Два альтернативных пути синтеза пирроло1,2-я. 1,4]диазепинов через рециклизацию фуранов // International Symposium «Advanced Science in Organic Chemistry». Мисхор, Крым, 2010.-С. 250.
- Takeuchi Y., Azuma K., Abe H., Harayama T. Reaction of N-Acylated Isofebri-fugine with Acid // Heterocycles. 2000. — Vol. 53. — №. 10. — P. 2247−2252.
- Skvortsov I.M., Buntyakova N.A., Kuramshin M.I., Filimonov S.A. // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). 1983. — 18 — 1139.
- Pharmacology of benzodiazepines / Usdin E., Tallman J.F., Skolnick P., Green-blatt D., Paul S.M. Wiley, New York, 1983.
- Hindmarch I., Beaumont G., Brandon S., Leonard B.L. Benzodiazepines: Current Concepts Biological, Clinical and Social Perspectives. — Wiley, New York, 1990.
- Gilli G., Bertolasi V., Sagerdoti M., Borea P. 7-Nitro-l, 3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (nitrazepam) // Acta crystallogr. — 1977. Vol. 33. — P. 2664−2667.
- Sternbach L., Sancilio F., Blount J. // J. Med. Chem. 1974 — Vol. 17. — P. 374 377.
- Bandoli G., Clemente D.J. // Chem. Soc., Perkin Trans. Pt II. 1976. — № 4. — P. 413−418.
- Коротченко Т.И., Богатский A.B., Андронати C.A., Жилина З. И., Старовойт И. А., Сидоров В. И., Галатин А. Ф. // Вопросы стереохимии. 1976. — вып. 4.-с. 35.
- Богатский А.В., Андронати С. А., Коротченко Т. И., Якубовская Л. Н., Мин-кин В.И., Юрьева B.C., Ниворожкин Л. Е. // Вопросы стереохимии. 1977. — вып. 6. — с. 74.
- Богатский А.В., Андронати С. А., Минкин В. И., Ниворожкин Л.Е, Юрьева B.C., Коротченко Т. Н., Котренко Ю. О. // Вопросы стереохимии. 1978 -вып. 7. — с. 3.
- Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. М.: Изд-во иностр. лит., 1958.-518 с.
- Золотов Ю.А. Основы аналитической химии: В 2 книгах. М.: Высшая школа, 2004. Книга 2: Методы химического анализа. — 503 с.
- Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.-438 с.
- Миронов В. А., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии. — М.: Химия, 1985.-232 с.
- Джонсон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. — М.: Мир, 1975.-236 с.
- Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.
- Sheldrick G. М. Computational crystallography. New York: Oxford University Press, 1982.-P. 506.
- Jochims J.C. Reduktion von Ketoximen mit Zinkstaub in ammoniakalischer Losung // Monatshefte fur Chemie. 1963. — 94/4. — P. 677−680.