Синтез Витамина А
Существует несколько вариантов получения этого соединения. В качестве исходного полупродукта можно взять метилвинилкетон, который получают из ацетона и муравьиного альдегида в присутствии щелочи с последующей дегидратацией фосфорной кислотой. Синтез первичного ацетиленового карбинола можно осуществить конденсацией метилвинилкетона с ацетиленом в среде жидкого аммиака. Ацетилен вводят в реакцию… Читать ещё >
Синтез Витамина А (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В настоящее время важнейшим методом получения витамина, А является его синтез. Одновременно в различных странах был осуществлен синтез витамина А. Его удалось синтезировать различными путями. Один из этих синтезов, состоящий из четырех основных стадий, протекает следующим образом:
1. Синтез-b-и о н о н а. Основным сырьем для этого синтеза служит цитраль, — который в бензольно-ацетоновом растворе под влиянием фенолята натрия дает псевдоионон.
Псевдоионон подвергается изомеризации под влиянием серной и ледяной уксусной кислоты при температуре —4°, —10° в b-ионон.
2. Синтез альдегида С14 по реакций Дарзана.
При конденсации b-ионона c метиловым эфиром хлоруксусной кислоты в присутствии метилата натрия идет образование альдегида С14.
Вначале образуется промежуточное неустойчивое соединение—глицидный эфир, который после омыления спиртовой щелочью и декарбоксилирования дает альдегид С14.
Синтез ацетиленового карбинола
Существует несколько вариантов получения этого соединения. В качестве исходного полупродукта можно взять метилвинилкетон, который получают из ацетона и муравьиного альдегида в присутствии щелочи с последующей дегидратацией фосфорной кислотой.
Затем метилвинилкетон в среде жидкого аммиака реагирует с литийацетилидом в присутствии ацетилена под давлением:
Синтез первичного ацетиленового карбинола можно осуществить конденсацией метилвинилкетона с ацетиленом в среде жидкого аммиака. Ацетилен вводят в реакцию в виде ацетимида кальция:
Первичный ацетиленовый карбинол получают изомеризацией третичного на катионообменной смоле КУ-2:
Вначале из магния и бромистого этила получают реактив Гриньяра и затем при добавлении первичного карбинола получают магнийорганический комплекс:
Затем процесс идет путем взаимодействия альдегида С14 с полученным первичным ацетиленовым карбинолом.
Конденсация альдегида с магнийорганическим соединением 3-метилпентен-1 -ин-4-ола:
Полученный ацетиленовый гликоль в присутствии частично дезактивированного палладия подвергают селективной гидрогенизации, при этом ацетиленовая связь гидрогенизуется до этиленовой, другие непредельные связи в молекуле не затрагиваются. Получение гидрированного ацетиленового гликоля протекает по следующей реакции:
Гликоль далее ацилируют в присутствии пиридина:
Отщепление гидроксильнои группы с помощью бромистоводородной кислоты в сильно полярном растворителе и получение витамина А-ацетата:
Витамин А-ацетат кристаллизуется из смеси спирта и ацетона при —30°. Маточники подвергаются молекулярной дистилляции.
Витамин А-ацетат представляет собой светло-желтые кристаллы с температурой плавления 55—57°. Хорошо растворим в органических растворителях, растительном масле, плохо — в воде. 24].