Тема приобретения и потери богатства будет сопровождать писателя всю жизнь. Первую пригоршню долларов писательским трудом О. Генри заработал, сидя в тюрьме. Рассказ, который удалось продать в предпраздничный номер журнала «Мак — Клюрс» за 1899 год и за который редакция выслала деньги в исправительное заведение города Коламбус, штат Огайо, заключенному N 34 627, назывался «Рождественский подарок свистуна Дика». Автору было уже тридцать семь лет. Для большинства писателей это возраст зрелости. Для некоторых — итоговая черта. Величайший юморист всех веков и народов в тридцать семь только родился.
После рождения было освобождение из тюрьмы. Выход на свободу. Искать место — значит изо дня в день писать в анкетах о своей отсидке. Места не найти. Но можно написать еще один рассказ и отослать в журнал. Так Уильям Портер стал еженедельно получать на почте десятидолларовые чеки — столько стоила каждая новелла.
" … Вот с этого-то утра за мной и утвердилась репутация юмориста. Выяснилось, что я должен продолжать в том же духе. Другим разрешалось вести нормальные разговоры о делах и погоде, от меня же по всякому поводу ожидали замечаний игривых и легкомысленных…" («Исповедь юмориста»).
Нетипично сложилась история признания О. Генри писателем. Он не был вынужден, как Мартин Иден, стучаться в глухую стену и получать отказы издателей. Его приняли сразу — и редакторы, и читатели. Еженедельный рассказ О. Генри на последних страницах нью-йоркского журнала с нетерпением выхватывался из рук уличных торговцев и — незамедлительно увеличивал тираж следующего номера. Писателю стало хватать на хлеб, но не больше. Дело в том, что почувствовавший в нем талант владелец журнала не был сентиментальным человеком. Ему в голову не пришло за двадцатый или тридцатый рассказ поднять гонорар. Контракт предусматривал сдачу автором одного рассказа в неделю, взамен издатель обязывался выплачивать сумму, достаточную для покупки тщательно сбалансированного питания.
Другой особенностью сотрудничества О. Генри с журналом было то, что он, казалось, и сам не стремился изменить условия сотрудничества. Писатель «втянулся» в каторжный ритм. Весь срок, который был отпущен Богом на работу Уильяма Портера писателем — десять лет — можно разделить на количество недель и — получить примерное количество написанных им рассказов. О. Генри не знал отдыха и отпусков. В те часы, когда он отрывался от пишущей машинки, писателя можно было видеть бродящим по улицам «БагдаданадПодземкой» и смотрящим на людей в поисках сюжета.
" … Я бывал дураком всех разновидностей, кроме одной. Я расстроил свои дела патримониальные, подстроил матримониальные, играл в покер, теннис и на скачках — избавлялся от денег всеми возможными способами. Но одну из ролей, для которой требуется колпак с бубенчиками, я не играл никогда: я никогда не был Искателем Клада…" («Клад»).
