Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений

Диссертация: Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим, изучение трифенилфосфоранилиденгидразонов с точки зрения получения новых данных о реакционной способности и использования их в качестве синтетического эквивалента диазосоединений является актуальной задачей. Получены труднодоступные 5-винил-1//-пиразолины взаимодействием 1 (?)-акрилальдегид (трифенилфосфоранилиден)гидразона с электронодефицитными алкенами (метилакрилатом… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ И ФОСФОРАНИЛИДЕНГИДРАЗОНОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ
    • 1. 1. Диазосоединения в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсоединения
      • 1. 1. 1. Применение реакций циклоприсоединения диазосоединений в синтезе биологически активных веществ
      • 1. 1. 2. Механизм циклоприсоединения диазосоединений к связи С=С
      • 1. 1. 3. Влияние строения исходных реагентов на протекание циклоприсоединения диазосоединений
      • 1. 1. 4. Влияние кислот Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение
      • 1. 1. 5. Влияние оснований Льюиса на 1,3-Диполярное циклоприсоединение
    • 1. 2. Циклопропанирование непредельных соединений с помощью диазоэфиров
    • 1. 3. Реакции диазосоединенй, протекающие с образованием илидов
    • 1. 4. Аддукты диазосоединений с органическими фосфинами
    • 1. 5. Химические свойства фосфазинов (фосфоранилиденгидразонов)
      • 1. 5. 1. Гидролиз фосфазинов
      • 1. 5. 2. Термолиз фосфазинов
      • 1. 5. 3. Реакции присоединения с участием фосфазинов
      • 1. 5. 4. Реакции фосфазинов по связи С=
      • 1. 5. 5. Другие реакции фосфазинов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез и свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов)
    • 2. 2. Взаимодействие трифенилфосфазинов с непредельными соединениями
      • 2. 2. 1. Взаимодействие метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты с электронодонорными непредельными соединениями
      • 2. 2. 2. Взаимодействие фосфазинов с а,^-непредельными альдегидами и кетонами
      • 2. 2. 3. Взаимодействие фосфазинов с производными непредельных карбоновых кислот
      • 2. 2. 4. Предполагаемая схема образования пиразолинов
    • 2. 3. Химические превращения фосфазинов в условиях каталитического разложения
    • 2. 4. Циклопропанирование олефинов метилдиазоацетатом в присутствии оснований Льюиса
      • 2. 4. 1. Влияние солей имидазолия на каталитическое циклоропанирование 2,5 -диметилгекса-2,4-диена метилдиазоацетатом
      • 2. 4. 2. Циклопропанирование синдиотактического 1,2-полибута-1,3-диена
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Диазосоединения широко используются в органической химии для осуществления реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и циклопропанирования связи С=С с целью получения замещенных пиразолинов и циклопропанов, представляющих интерес в плане синтеза практически важных труднодоступных карбои гетероциклов. В то же время нестабильность и взрывоопасность алифатических диазосоединений ограничивает их применение в органическом синтезе. Доступные с помощью реакции Штаудингера аддукты фосфорорганических соединений с диазосоединениями — фосфоранилиден-гидразоны (фосфазины) используются для идентификации нестабильных диазосоединений и получения органических веществ, например, пиридазинов — азотсодержащих гетероциклов, обладающих высоким потенциалом биологической активности. Однако как синтетический эквивалент диазосоединений фосфазины не изучены в реакциях с непредельными соединениями.

В связи с этим, изучение трифенилфосфоранилиденгидразонов с точки зрения получения новых данных о реакционной способности и использования их в качестве синтетического эквивалента диазосоединений является актуальной задачей.

Целью настоящей работы стала разработка новых подходов к синтезу функционально замещенных пиразолинов, пиразолов на основе взаимодействия трифенилфосфоранилиденгидразонов (фосфазинов) с непредельными соединениями, а также изучение взаимодействия сопряженных диенов, 1,2-полибута-1,3-диена с метилдиазоацетатом под действием комплексов меди в присутствии оснований Льюиса (трифенилфосфина, солей имидазолия).

В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи: • определить реакционную способность фосфазинов с непредельными соединениями;

• установить отличительные особенности реакций фосфазинов по сравнению с диазосоединениями;

• на основе полученных результатов разработать новые подходы к синтезу функционально замещенных пиразолинов и циклопропанов.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии УНЦ РАН по темам «Развитие новых методов синтеза гетероциклических систем» (номер государственной регистрации 0120.0 801 444) и «Направленные синтезы азот-, кислороди серосодержащих гетероциклических систем с заданными свойствами» (номер государственной регистрации 1 201 152 190) при финансовой поддержке Программы № 1 фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов».

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф. В. А. Докичеву за внимание и помощь, оказанные при выполнении работы.

выводы.

1. Разработан подход к синтезу функционально замещенных пиразолинов на основе реакции ряда трифенилфосфоранилиденгидразонов (аддуктов трифенилфосфина с диазометаном, винилдиазометаном, диазоацетоном, метилдиазоацетатом, диазомалонатом, этил-2-диазо-З-оксобутиратом) с непредельными соединениями. Показано, что синтез пиразолинов протекает без образования побочных продуктов, связанного с характерным для диазосоединений каталитическим или термическим де диазотированием.

2. Получены труднодоступные 5-винил-1//-пиразолины взаимодействием 1 (?)-акрилальдегид (трифенилфосфоранилиден)гидразона с электронодефицитными алкенами (метилакрилатом, акрилонитрилом, диметилмалеинатом и диметилфумаратом).

3. Предложена схема образования пиразолинов, включающая стадию присоединения по Михаэлю молекулы фосфазина к связи С=С олефинов с образованием интермедиата, дальнейшая циклизация которого протекает с выделением трифенилфосфина, приводя к 1-пиразолину.

4. Обнаружено, что каталитическое разложение метилового эфира (трифенилфосфоранилиден)гидразоноуксусной кислоты и (трифенилфосфоранилиден)гидразоноацетона в присутствии Си (асас)2 приводит к образованию илидов фосфора.

5. Установлено, что добавление солей имидазолия в качестве сокатализаторов к соединениям меди позволяет осуществлять циклопропанирование 2,5-диметилгекса-2,4-диена с высокой региои стереоселективностью. Предложен метод функционализации синдиотактического 1,2-полибута-1,3 -диена метилдиазоацетатомпоказано, что эффективным является применение каталитической системы Си (ОТ02 — РЬ3Р.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Zhang Z, Wang J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — № 28. — P.6577−6605.
  2. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефёдов. Диазоэфиры. М.: Наука. -1992.- 150 С.
  3. Zollinger Н. Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Organometallic Compounds. Wiley-VCH. — Germany. — 1995. — 522 P.
  4. Regitz M, Heydt H. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Ed. Padwa A. -Wiley Interscience. New York. — 1984. — Vol. 1. — P. 393.
  5. Maas G, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, Eds Padwa A. and Pearson W.H. -Wiley and Sons. Hoboken. — New York. — 2003. — Ch. 8. — P. 539.
  6. Fustero S, Sanchez-Rosello M, Barrio P, Simon Fuentes A. From 2000 to Mid-2010: A Fruitful Decade for the Synthesis of Pyrazoles. // Chem. Rev. -2011.-Vol. 111.-№ 11.-P. 6984−7034.
  7. Капо T, Hashimoto T, Maruoka K. Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and r-Substituted Acroleins: Total Synthesis of Manzacidin A. //J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. -№ 7.-P. 2174−2175.
  8. Johnson M, Younglove B, Lee L, Holt H. Jr, Hills P, Mackay H, Brown T, Mooberry S. L, Lee M. Design, synthesis, and biological testing of pyrazoline derivatives of combretastatin-A4. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. -Vol. 17.-№ 21.-P. 5897−5901.
  9. Oezdemir Z, Kandilci H, Giiemue§ el B, ?ali§ U, Bilgin A.A. Synthesis and studies on antidepressant and anticonvulsant activities of some 3-(2-fiiryl)-pyrazoline derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 2007. — Vol. 42. -№ 3,-P. 373−379.
  10. Lombardino J. G, Otterrness I.G. Novel Immunosuppressive Agents. Potent Immunological Activity of Some Benzothiopyrano4,3-c.pyrazol-3-ones. // J.Med.Chem. -1981.- Vol.24. № 7. — P. 830−834.
  11. Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reactions of a, /?-enones with diazomethane and hydrazines. // Chem. Heterocycl. Compd. 1997. — Vol. 33. — № 6. — P. 647−659.
  12. Levai A, Jeko J. Synthesis of 5-aryl-l-carboxyphenyl-3-(3-coumarinyl)-2-pyrazolines // ARKIVOC. 2009(vi). — P. 63−70.
  13. Srivastava R. M, de Souza A.M.A, da Silva L. P, de Freitas Filho J. R, Hallwass F, Doboszewski B. Synthesis of Cyclohexyl 6−0-Trityl-a-D-77zreo-Hexopyranosid-4-ulo-(2,3:3', 4')-2-Pyrazoline. // J. Braz. Chem. Soc. 2002. -Vol. 13.-№ 2.-P. 158−164.
  14. Hu L, Lan P, Song Q.-L, Huang Z.-J, Sun P.-H, Zhuo C, Wang Y, Xiao S, Chen W.-M. Synthesis and antibacterial activity of C-12 pyrazolinyl spiro ketolides. //Eur. J. Med. Chem. 2010. — Vol. 45. -№ 12. — P. 5943−5949.
  15. Wang J.-J, Liu C.-L, Li J.-Z. Synthesis of 3-Pyrazolinyl Chlorins Related to Chlorophyll by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction From Methyl Pheophorbide-a. // Synthetic Commun. 2012. — Vol. 42. — № 4. — P. 487−496.
  16. Csuk R., Heinold A., Siewert B., Schwarz S., Barthel A., Kluge L., Strohl D. Synthesis and Biological Evaluation of Antitumor-Active Arglabin Derivatives. // Arch. Pharm. Chem. Life Sei. 2012. — Vol. 345. — P. 215−222.
  17. Di M., Rein K.S. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition. // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — № 24. — P. 4703−4705.
  18. Chen H.-J., Liu Y., Wang L.-N., Shen Q., Li J., Nan F.-J. Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. — Vol. 20. — № 9. — P. 2876−2879.
  19. Santos B.S., Nunes S.C.C., Pais A.A.C.C., e Melo M.V.D.P. Chiral spiro-b-lactams from 6-diazopenicillanates. // Tetrahedron. 2012. — Vol.68. — № 19. — P. 3729−3737.
  20. Roberti М., Natalini В., Andrisano В., Seraglia R., Gioiello A., Pellicciari R. Thermal and catalytic reactions of ethyl diazopyruvate with 60.fiillerene. // Tetrahedron. 2010. — Vol. 66. — № 36. — P. 7329−7332.
  21. A.P., Хузина Jl.JI., Джемилев У. М. Ковалентное связывание фуллерена Сбо с фармакозначимыми соединениями. // Изв. АН. Сер. хим. -2011.-№ 4.-С. 648−652.
  22. М.Л. Теоретические исследования реакций 3+2.-циклоприсоединения. // Успехи химии. 2006. — Т. 75. — № 11. — С. 10 451 073.
  23. Huisgen R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. // Angew. Chem. Int. Ed. 1963. -Vol. 2. — № 11. — P. 633−696.
  24. Huisgen R. On the Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. A Reply. // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — № 6. — P. 2291−2297.
  25. Huisgen R. The Concerted Nature of 1,3-Dipolar Cycloadditions and the Question of Diradical Intermediates. // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. — № 3. -P. 403−419.
  26. Eberhard P., Huisgen R. Steric Course and Regioselectivity in the Cycloaddition of Diazoscetic Esters to trans- and czs-Cinnamic Esters. // Tetrahedron Lett. 1971. — Vol. 12. — № 45. — P. 4337−4342.
  27. R., Eberhard P. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aliphatic Diazo Compounds to a,(3-Unsaturated Carboxylic Esters Spatial and Electronic Effects on the Steric Course. // Tetrahedron Lett. — Vol. 12. — 1971- № 45. -P. 4343−4346.
  28. Bihlmaier W., Geittner J., Huisgen R., Reissig H.-U. The Stereospecifity of Diazomethane Cycloadditions. // Heterocycles. 1978. — Vol. 10. — P. 147 152.
  29. Huisgen R., Mloston G., Langhals E. First Two-step 1,3-Dipolar Cycloadditions: Nonstereospecificity. // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. -№ 20.-P. 6401−6402.
  30. Huisgen R, Stangl H, Sturm H. J, Wagenhofer H. Kinetik und Mechanismus der 1.3-dipolaren Additionen der Diazoalkane. // Angew. Chem. 1961. -Jg. 81.-S.170.
  31. Levai L, Simon A, Jenei A, Kaiman G, Jeko J, Toth G. Synthesis of spiro-1-pyrazolines by the reaction of exocyclic a,?, y,8-unsaturated ketones with diazomethane. // ARKIVOC. 2009(xii). — P. 161−172.
  32. Ohta A, Dahl К, Raab R, Geittner J, Huisgen R. Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry. // Helv. Chim. Acta. 2008. — Vol. 91. — № 5. -P. 783−804.
  33. Gothelf K. V, Jorgensen К.A. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions. // Chem. Rev. № 2. — 1998. — Vol. 98. — P. 863−909.
  34. Kanemasa S. Cornerstone works for catalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions. // Heterocycles. 2010. — Vol. 82. — № 1. — P. 87−200.
  35. Najera С, Sansano J. M, Yus M. Metal Complexes versus Organocatalysts in Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions. // J. Braz. Chem. Soc. 2010. -Vol. 21. -№ 3. — P. 377−412.
  36. Kobayashi S, Jorgensen K.A. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Wiley-VCH Verlag GmbH. Germany. — 2001. — 344 P.
  37. P.A., Платонов Д.Н, Докичев В. А, Томилов Ю. В, Нефедов О. М. Взаимодействие диазоэфиров с электронодефицитными алкенами в присутствии кислот Льюиса. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. -№ 5.-С. 963−969.
  38. Gao L, Hwang G.-S, Lee M. Y, Ryu D.H. Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with a,?-disubstituted acroleins. // Chem. Commun. 2009. — № 36. — P. 5460−5462.
  39. Gao L, Hwang G.-S, Ryu D.H. Oxazaborolidinium Ion-Catalyzed Cyclopropanation of a-Substituted Acroleins: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing Two Chiral Quaternary Centers. // J. Am. Chem. Soc. -2011.-Vol. 133.-№ 51.-P. 20 708−20 711.
  40. Jiang N, Li C.-J. Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water. // Chem. Commun. 2004. — № 4. -P. 394−395.
  41. He S, Chen L, Niu Y.-N, Wu L.-Y, Liang Y.-M. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazoacetate compounds to terminal alkynes promoted by Zn (OTf)2: an efficient way to the preparation of pyrazoles. // Tetrahedron Lett. 2009. -Vol. 50. — № 20. — P. 2443−2445
  42. Denmark S. E, Beutner G.L. Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — Vol. 47. -№ 9. — P. 1560−1638.
  43. Doyle M. P, Dorow R. L, Tamblyn W.H. Cyclopropanation of a,(3-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles with Diazo Compounds. The Nature of the Involvement of Transition-Metal Promoters. // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47. -№ 21. -P. 4059−4068.
  44. Doyle M. P, Colsman M. R, Dorow R.L. Effective Methods for the synthesis of 2-Pyrazolines from Diazocarbonyl Compounds. // J. Heterocyclic Chem. -1983. Vol. 20. — № 4.- P. 943−946.
  45. Reddy D. B, Seshamma T, Reddy B.V. Synthesis of some 3-aroyl-4-aryl-2-pyrazolines. // Acta Chim. Hung. 1986. — Vol. 122. — № 1. — P. 19−24.
  46. Padmavathi V, Reddy G. S, Reddy G. D, Payani T. Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolyl 1,3,4-oxadiazoles. // Synthetic Commun. -2010. Vol. 40. — № 4. — P. 482−493.
  47. Padmaja A, Rajasekhar C, Muralikrishna A, Padmavathi V. Synthesis and antioxidant activity of oxazolyl/thiazolylsulfonylmethyl pyrazoles and isoxazoles. //Eur. J. Med. Chem. 2011. — Vol. 46. -№ 10, — P. 5034−5038.
  48. Padmavathi V., Radhalakshmi Т., Reddy G.S., Padmaja A. l-Arylsulfonyl-2-styrylsulfonylethenes Source for a New Class of Bis Heterocycles. // J. Heterocyclic Chem. — 2008. — Vol. 45. -№ 6. — P. 1579−1582.
  49. Padmavathi V., Reddy B.J.M., Mahesh K., Thriveni P., Padmaja A. ?,?-Bis (Styryl)Sulfones — Synthons for a New Class of Bis (heterocycles). // J. Heterocyclic Chem. 2010. — Vol. 47. — № 4, — P. 825−830.
  50. Padmavathi V., Prema kumari C., Venkatesh B.C., Padmaja A. Synthesis and antimicrobial activity of amido linked pyrrolyl and pyrazolyl-oxazoles, thiazoles and imidazoles. // Eur. J. Med. Chem. 2011. — Vol. 46. — № 11. -P. 5317−5326.
  51. Carrion M.D., Camacho M.E., Leon J., Escames G., Tapias V., Acuna-Castroviejo D., Gallo M.A., Espinosa A. Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives. // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60.-№ 18.-P. 4051−4069.
  52. С.С. Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. — 2010. — 141 С.
  53. Krishna P.V., Sekhar E.R., Mongin F. Lewis acid- and/or Lewis base-catalyzed 3+2. cycloaddition reaction: synthesis of pyrazoles and pyrazolines. // Tetrahedrov Lett. 2008. — Vol. 49. — № 48. — P. 6768−6772.
  54. Krishna P.V., Prapurna Y.L. DABCO catalyzed facile synthesis of highly functionalized pyrazolines from Baylis-Hillman acetates and ethyl diazoacetate. //Tetrahedrov Lett. 2010. — Vol. 51. -№ 50. — P. 6507−6510.
  55. Brase S. The Virtue of the Multifunctional Triazene Linkers in the Efficient Solid-Phase Synthesis of Heterocycle Libraries. // Acc. Chem. Res. 2004. -Vol. 37. -№ 10.-P. 805−816.
  56. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.:Мир, — 1991.-763 с.
  57. Moran J., McKay C.S., Pezacki J.P. Strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions of diazo compounds with cyclooctynes. // Canad. J. Chem. 2011. — Vol. 89. -P. 148−151.
  58. А.Б., Хурсан C.JI. Каталитическое влияние пиридина на протекание реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения метилдиазоацетата к метилакрилату и бутену-1. // Баш. хим. журн. 2010. -Т. 17. -№> 1.-С. 55−60.
  59. Khursan S.L., Samarkina А.В. Effect of methanol on the regioselectivity and reaction rate of 1,3-dipolar cycloaddition of methyldiazoacetate to methyl acrylate and butene-1. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 2010. — Vol. 959. -P. 35−41.
  60. А.Б. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи. Теоретическое изучение. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. — 2010. — 130 С.
  61. Donaldson W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. 2001. — № 57. — № 41. — P. 8589−8627.
  62. Lebel H., Marcoux J.-F., Molinaro C., Charette A.B. Stereoselective Cyclopropanation Reactions. // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. — № 4. -P. 977−1050.
  63. Wee A.G.H. Rhodium (II)-Catalyzed Reaction of Diazocompounds in the Service of Organic Synthesis of Natural and Non-Natural Products. // Current. Org. Synthesis. 2006. — Vol. 3. — № 4. — P. 499−555.
  64. Dyson P.J., Geldbach T.J. Metal catalysed reactions in ionic liquids. -Springer.-2005. -246 P.
  65. Fraile J.M., Garcia J.I., Herrerias C.I., Mayoral J.A., Carrie D., Vaultier M. Enantioselective cyclopropanation reactions in ionic liquids. // Tetrahedron: Asymmetry.-2001.-Vol. 12.-№ 13.-P. 1891−1894.
  66. Davies D. L, Kandola S. K, Patel R.K. Asymmetric cyclopropanation in ionic liquids: effect of anion impurities. // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. -Vol. 15.-№ l.-P. 77−80.
  67. Forbes D. C, Patrwala S. A, Tran K.L.T. Ionic liquid metal-conjugated: formation of an imidazolium dirhodium (II) carboxylate. // Organometallics. -2006. Vol. 25. — № 10. — P. 2693−2695.
  68. Yang F, Tang J, Zhang Y.-M, He M.-Y, Qui W.-W. Immobilization of Pd (II) catalysts for cyclopropanation in ionic liquids. // Chin. J. Chem. 2002. -Vol. 20.-№ l.-P. 114−116.
  69. Гулиев К. Г, Мамедли С. Б, Гулиев A.M. Синтез и свойства циклопропансодержащих оптически прозрачных полимеров. // Журнал прикл. химии.-2010.-Т. 83.-№ 11.-С. 1889−1893.
  70. Wittig G, Schlosser М. Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien—V. Die zersetzung von diazoverbindungen in gegenwart von triphenylphosphin. // Tetrahedron. 1962. — Vol. 18. — № 9. — P. 1023−1028.
  71. Fleming J. C, Shechter H. Dipolar and Carbenic Reactions of/>Diazooxides. // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34. -№ 12. — P. 3962−3969.
  72. Regitz M, Liedhegener A. Reaktionen aktiver methylenverbindungen mit aziden—XV. Synthese von diazocyclopentadienen durch diazogruppenubertragung und einige reaktionen. // Tetrahedron. 1967. -Vol. 23. — № 6. — P. 2701−2708.
  73. Fujimura O, Honma T. Olefmation of Aldehydes by Ethyl Diazoacetate Catalyzed by a Ruthenium (II) Complex. // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — № 7. — P. 625−626.
  74. Pedro F. M, Santos A.M., Baratta W, Kiihn F.E. Organometallic Ruthenium Complexes: Application in the Olefmation of Carbonyl Compounds. // Organometallics. 2007. — Vol. 26. — № 2. — P. 302−309.
  75. Mirafzal G.A., Cheng G., Woo L.K. A New and Efficient Method for Selective Olefmation of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by an Iron (II) Porphyrin Complex. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — № 2. — P. 176 177.
  76. Santos A.M., Pedro F.M., Yogalekar A.A., Lucas I.S., Romao C.C., Kuhn F.E. Oxorhenium Complexes as Aldehyde-Olefination Catalysts. // Chem. Eur. J. -2004.-Vol. 10.-№ 24.-P. 6313−6321.
  77. Lebel H., Paquet V., Proulx C. Methylenation of Aldehydes: Transition Metal Catalyzed Formation of Salt-Free Phosphorus Ylides. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — Vol. 40. — № 15. — P. 2887−2890.
  78. Sun W., Yu В., Kuhn F.E. Ruthenium (II)-salen complexes-catalyzed olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate. // Tetrahedron Lett. 2006. -Vol. 47. — № 12. — P. 1993−1996.
  79. Zhu Shif., Liao Y., Zhu Shiz. Transition-Metal-Catalyzed Formation of trans Alkenes via Coupling of Aldehydes. // Organic Lett. 2004. — Vol. 6. — № 3. -P. 377−380.
  80. Cao P., Li C.-Y., Kang Y.-B., Xie Z., Sun X.-L., Tang Y. Ph3As-Catalyzed Wittig-Type Olefination of Aldehydes with Diazoacetate in the Presence of Na2S204. // J. Org. Chem. 2007. — Vol. 72. — № 17. — P. 6628−6630.
  81. Ю.В., Платонов Д. Н., Дорохов Д. В., Нефедов О. М. Взаимодействие алкилдиазоацетатов с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 4. — С. 984−988.
  82. Томилов Ю. В, Платонов Д. Н, Дорохов Д. В, Костюченко И. В. Каскадные реакции азот- и фосфорсодержащих илидов с метилдиазоацетатом и генерируемым in situ диазоциклопропаном. // Изв. АН. Сер. хим.- 2006. -№ 1. С. 108−113.
  83. Томилов Ю. В, Платонов Д. Н, Дорохов Д. В, Жалнина A.A. Синтез тетразамещенных пиридазинов на основе каскадных реакций диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. — № 6. — С. 1228−1232.
  84. Staudinger Н, Meyer J. Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine. // Helv. Chim. Acta. 1919. — Bd. 2. — S. 619−634.
  85. Хаскин Б. А, Молодова О. Д, Торгашева H.A. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами. // Успехи химии. 1992.-Т. 61.-№ 3.-С. 564−615.
  86. Пурдела Д, Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия. 1972. — 752 С.
  87. Кирби А, Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир. — 1971. -408 С.
  88. Айтбаев И. А, Дубицкий В. В, Родина JI.JI. Фосфазины: получение, основные типы превращений. // Современные проблемы органической химии. 1998. — Т. 12. — С. 182−205.
  89. Cadogan J.I.G, Rowley A. G, Wilson N.H. Formation of 7,10-Diphenylfluoranthene by Thermolysis of 2-(1,2,5-Triphenyl-1 ^5-phosphol-l-ylidene)acenaphthen-l-one. // Liebigs Ann. 1978. — № 1. — S. 74−77.
  90. Horner L, Lingnau E. Uber Phosphazine und Phosphonium-ylide Tertiare Phosphine V.//Liebigs Ann. 1955,-Bd. 591.-№. l.-S. 135−137.
  91. Ramirez F, Levy S. Reaction of Diazocyclopentadiene with Triphenylphosphine. // J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23. — № 12. — P. 20 362 037.
  92. Weil Т. A Simplified Procedure for the Preparation of Diazocyclopentadiene and Some Related Compounds. // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28. — № 9. -P. 2472.
  93. Shwall H, Regitz M. Synthese und Reaktionen benzokondensierter Hydrindantine. // Chem. Ber. 1968. — Bd. 101. — S. 2633−2643.
  94. Poschenrieder H, Stachel H.-D. Synthesis of Pyrrolo3,4-c.pyridazines. // J. Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 32. — № 5. — P. 1457−1460.
  95. Staudinger H, Luscher G. Uber Darstellung und Reaktionen von Phosphazinen. // Helv. Chim. Acta. 1922. — Jg. 5. — S. 75−86.
  96. Ried W, Appel H. Umsetzung von o- und /?-Chinondiaziden mit Triphenylphosphin. // Z. Naturforsch. 1960. — Vol. 15b. — P. 684−686.
  97. Ried W, Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, II. Uber o- und p-Chinontriphenylphosphazine. // Liebigs Ann. 1961. — Bd. 646. -S. 82−95.
  98. Horner L, Schmelzer H.-G. Phosphororganische Verbindungen, XXVI. Darstellung und Eigenschaften einiger p-Chinontriphenyl-phosphazine. // Chem. Ber. 1961.-Jg. 94.-S. 1329−1330.
  99. Harmon R. E, Wellman G, Gupta S.K. A New Diazo Transfer Reaction. // J. Heterocyclic Chem. 1972. — Vol. 9. — № 5. — P. 1193−1194.
  100. Sergeeva N. N, Bakar M. B, Senge M.O. Synthesis, Transformations, And Comparative Studies of Porphyryl Acrylic Acids and Their Homologues. // J. Org. Chem. 2009. — Vol. 74. — № 4. — P. 1488−1497.
  101. Кабачник М. И, Гиляров B.A. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкилфосфатазины. // Докл. АН СССР. 1956. — Т. 106. — № 3. -С. 473−475.
  102. Пудовик А. Н, Гареев Р. Д. К исследованию реакций кислых и полных фосфитов с эфирами диазоуксусной кислоты. // Журн. общ. химии. -1975. Т. 45. — № 8. — С. 1674−1685.
  103. Poshkus A.C., Herweh J.E. Reactions of Triisopropyl Phosphite with Diphenyldiazomethane. // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — № 7. — P. 27 002 702.
  104. .А., Визель A.O. Реакции диазоуксусного эфира с фосфористой кислотой и ее эфирами. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1963. — № 4. — С. 749−750.
  105. .А., Полозов A.M., Полежаева H.A. Синтез и свойства фосфазинов на основе 2-диазо-З-дикарбонильных соединений. // Журн. общ. химии. 1984. — Т. 54. — № 9. — С. 1968−1970.
  106. Krommes Р., Lorberth J. Metallorganische diazoalkane: XIII. Reaktionen metallorganischer diazoalkane mit Р (Ше2)з zu metallorganischen phosphazinen L"M®C=N-N=P (NMe2)3. // J. Organomet. Chem. 1977. -Vol. 127.-№ l.-P. 19−31.
  107. Ried W., Appel H. Reaktionen Mit Diazocarbonyl-Verbindungen, XIV. o-Chinon-trisaminophosphazine. // Liebigs Ann. 1964. — Bd. 679. — S. 56−77.
  108. A.JI., Исмагилова Г. С., Залесов B.C., Новиков С. С. Успехи химии алифатических диазокетонов. // Успехи химии. 1972. — Т. 41. -№ 4. — С. 722−757.
  109. Goetz H., Juds H. Ladungsverteilung und Reaktivitat phosphororganischer Verbindungen, III. Zur Kinetik Der Phosphazin-Bildung. // Liebigs Ann. -1964.-Bd. 678.-S. 1−9.
  110. Bethell D., Dunn S.F.C., Khodaei M.M., Newall A.R. A Kinetic Study of the Reaction of Diazoalkanes with Triphenylphosphine: Structure and Reactivity in a Biphilic Process. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989. — P. 1829−1834.
  111. Bethell D., Bourne R., Kasran M. Substituent Effects in the Reaction of Triphenylphosphine with Diazodiphenylmethane: the Interpretation of a
  112. U-Shaped Hammett Correlation in an Elementary Biphilic Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. — P. 2081−2084.
  113. Pei C., Xu X. Investigation of the Staudinger reaction between bicyclic phosphite and diazo compounds. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. -Vol. 84.-P. 143−148.
  114. И.Ф., Проскурина M.B., Карлстэдт Н. Б. Диалкоксифосфины. V. Присоединение диалкоксифосфинов к основаниям Шиффа и диазосоединениям. // Журн. орган, химии. 1978. — Т. 48. — № 4. — С. 765 767.
  115. М.И. К теории прототропного таутомерного равновесия в растворах. // Докл. АН СССР. 1952. — Т. 83. — № 3. — С. 407−410.
  116. Oebels D, Klamer F.-G. Reactivity of cyclopentenyl-anion analogous heterocycles: synthesis and 1,5-electrocyclization of homophosphole. // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. — № 27. — P. 3525−3528.
  117. Bestmann H.J., Buckschewski H., Leube H. Phosphazine, I. Uber a-Keto-triphenylphosphazine und ihre Verwendung zur partiellen Reduktion der Diazoketone zu a-Ketoaldehyd-a/-hydrazonen. // Chem. Ber. 1959. — Jg. 92. -P. 1345−1354.
  118. Bestmann H.J., Gothlich L. Phosphazine, III. Reaktion Von Phosphazinen mit Halogenverbindungen. // Liebigs Ann. 1962. — Bd. 655. — S. 1−19.
  119. Dalton D.R., Liebman S.A., Waldman H., Sheinson R.S. ESR Detection of the diphenylmethyl radical. // Tetrahedron Lett. 1968. — Vol.9. — № 2. -P. 145−148.
  120. Dalton D.R., Liebman S.A. Electron Spin Resonance Studies on Neutral Aromatic Hydrocarbon Radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol. 91. -№ 5.-P. 1194−1199.
  121. Singh G., Zimmer H. Synthesis and Reactions of Some Triphenylphosphazines. The Use of Long-Range Р3'-Н' Coupling for Structure Determination. // J. Org. Chem. 1965. — Vol. 30. — № 2. — P. 417−420.
  122. Wittig G, Haag W. Uber Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil. 1)). // Chem. Ber. 1960. — Jg. 88. — № 11. — S. 16 541 666.
  123. Залесов B. B, Вязникова Н. Г, Андрейчиков Ю. С. Химия диазополикарбонильных соединений. IV. Синтез и химические свойства трифенилфосфоранилиденгидразонов алкиловых эфиров оксокарбоновых кислот. // Журн. орган, химии. 1995. — Т. 32. — № 5. — С. 735−740.
  124. Лисовенко Н. Ю, Рубцов А. Е. Химия иминофуранов. Новый пример необычного протекания реакции оза-Виттига по лактонному карбонилу. // Журн. орган, химии. 2010. — Т. 46. -№ 6. — С. 935−936.
  125. Залесов В. В, Пулина H.A., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. // Журн. орган, химии. 1989. -Т. 25.-№ 5.-С. 1054−1059.
  126. H.A., Залесов В. В. Синтез и свойства замещенных 2-метиленгидразоно-2,3-дигидро-3-бензо&.фуранонов. // Химия гетероцикл. соединений. 2007. — № 6. — С. 817−822.
  127. Родина Л. Л, Галиуллина С. В, Матюшина С. В, Николаев В. А. Реакция Штаудингера в ряду диазофуранидонов: эффект заместителей в диазо- и фосфиновой компоненте. // Журн. орган, химии. 2007. — Т. 43. — № 12. -С. 1874−1877.
  128. Nikolaev V. A, Zakharova V.M., Hennig L, Sieler J. Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones. // J. Fluor. Chem. 2007. — Vol. 128.-№ 5.-P. 507−514.
  129. Supurgibekov M.B., Zakharova V.M., Sieler J., Nikolaev V.A. Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines. // Tetrahedron Lett. -2011.-Vol. 52. -№ 2. P. 341−345.
  130. М.Б., Hennig L., Schulze В., Николаев В. А. О стереохимическом аспекте внитримолекуляриой реакции диаза-Виттига. // Жури, орган, химии. 2008. — Т. 44. — № 12. — С. 1866−1869.
  131. Barton D.H.R., Guzeic F.S., Shahak I. Olefin Synthesis by Two-fold Extrusion Processes. Part II. Synthesis of Some Very Hindered Olefins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. — P. 1794−1799.
  132. Cullen E.R., Guzeic F.S., Murphy C.J. Preparation of «tied-back» functionalizable derivatives of tetra-terZ-butylethylene. // J. Org. Chem. 1982. -Vol. 47.-№ 18.-P. 3563−3566.
  133. Schonberg A., Brosowski K.-H. Uber die Einwirkung von Nitrosobenzol auf Thioketone und auf Phosphinmethylene. // Chem. Ber. 1959. — Jg. 92. -S. 2602−2605.
  134. Weigand F., Bestmann H.J. Neuere praparative Methoden der organischen Chemie III. Synthesen unter Verwendung von Diazoketonen. // Angew. Chem. 1960. — Jg. 72. — № 16. — S. 535−554.
  135. Bestmann H.J., Klein O., Gothlich L., Buckschewski H. Phosphazine, V. Eine neue Synthese von homologen a-Ketoaldehyden aus Carbonsauren. // Chem. Ber. 1963. — Jg. 96. — № 9. — P. 2259−2265.
  136. Bestmann H.J., Klein O. Phosphazine, VI. Eine neue Moglichkeit zur Synthese von a.?-Diketocarbonsaureestern. // Liebigs Ann. 1964. — Bd. 676. -№ l.-S. 74−77.
  137. Guzeic F.S., Luzzio F.A. Phosphoranylidenehydrazones as in Situ Sources of Diazo Compounds: A Facile Synthesis of Aryl-Substituted Benzoylcyclopropanes. // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — № 14. — P. 24 342 437.
  138. Albright Т. A, Freeman W. J, Schweizer E.E. Nuclear Magnetic Resonance Studies. 6. Properties of Phosphorus-Nitrogen Ylides. // J. Org. Chem. 1976. -Vol. 41.-№ 16.-P. 2716−2720.
  139. У. Термические методы анализа. М.: Мир. — 1978. — 526 С.
  140. Huisgen R, Koszinowski J, Ohta A, Schiffer R. Cycloadditions of Diazoalkanes to 1-Alkenes. // Angrw. Chem. Int. Ed. 1980. — Vol. 19. — № 3. -P. 202−203.
  141. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. -М.: Бином. Лаборатория знаний. 2009. — С. 86.
  142. Новиков Р. А, Рафиков Р. Р, Шулишов Е. В, Конюшкин Л. Д, Семенов. В. В, Томилов Ю. В. Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. — № 2. -С. 325−332.
  143. Schneider М. Р, Rau A. Synthesis and Core Rearrangement of cis-1,2-Dialkenylcyclopropanes. // J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101. — № 15. -P. 4426−4427.
  144. Schneider M. P, Erben A. Models for the Biosynthesis of Naturally Occurring Divinylcyclopropanes and Cycloheptadienes. // Angew. Chem. Int. Ed. 1977. — Vol. 16. — № 3. — P. 192−193.
  145. Adams L. A, Charmant J.P.H, Cox R. J, Walter M, Whittinghamc W.G. Efficient synthesis of protected cyclopropyl (3-aspartylphosphates. // Org. Biomol. Chem. 2004. — Vol. 2. — № 4. — P. 542−553.
  146. Taylor E. C, Turch I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations. // Chem. Rev. 1979. -Vol. 79.-№ 2.-P. 181−231.
  147. Ledwith A, Parry D. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Diazoalkanes. Part II. Kinetics of the Thermal and Photochemical Formation of Pyrazole from Diazopropene. // J. Chem. Soc. (B). 1967. — P. 41−42.
  148. Tabushi I, Takagi K, Okano M, Oda R. Addition-cyclization of vinyldiazo-methane with unsaturated compounds. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. — № 6. -P. 2621−2631.
  149. В.А. Синтез и химические превращения метил-1Н-пиразолин-3-карбоксилатов. // Дисс. .канд. хим. наук. Уфа. — 2006. -133 С.
  150. Сильверстейн P, Вебстер Ф, Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. -2012. -557 С.
  151. Смит В. А, Дильман А. Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2009. — С. 233.
  152. Gompper R. Relations between Structure and Reactivity of Ambifunctional Nucleophilic Compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. 1964. — Vol. 3. — № 8. -P. 560−570.
  153. Органические реакции. Ред. Луценко И. Ф. M.: Мир. 1967. — Т. 14. -С. 287.
  154. Е.Т. Кинетика гомогенных реакций: Учеб. пособие для химических специальностей ун-тов. М.: Высш. школа. — 1978. — 367 С.
  155. Гареев В. Ф, Султанова Р. М, Биглова Р. З, Докичев В. А, Томилов Ю. В. Новая каталитическая система Си (ОАс)2−2,4-лутидин-ZnCl2 — для циклопропанирования олефинов метилдиазоацетатом. // Изв. АН. Сер. хим. — 2008. -№ 5. — С. 1750−1752.
  156. Halpern Y, Riffer R, Broido A. Levoglucosenone (l, 6-Anhydro-3,4-dideoxy-A3-|3-D-Pyranosen-2-one). A Major Product of the Acid-Catalyzed Pyrolysis of Cellulose and Related Carbohydrates. // J. Org. Chem. 1973. -Vol. 38. — № 2. — P. 204−209.
  157. Практикум по органической химии. Ред. Зефирова Н. С. M.: Бином. Лаборатория знаний. 2010. — С. 207.
  158. У.М., Поподько H.P., Козлова E.B. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия. — 1999. — 648 С.
  159. N. Е. Searle, Organic Synthesis, Ed. N. Rabjohn, Wiley and Sons. New York. — 1963. — Coll.vol. 4. — P. 424.
  160. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, — 1968.-С. 245
  161. Peace B.W., Carman F., Wulfman D.S. The Soluble Copper (I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-i-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkanes. // Synthesis. 1971. — № 12. — P. 658 661.
  162. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. — 541 С.
  163. Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., de Souza R.F., Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes.//Polyhedron.-1996.-Vol. 15. -№ 7. P. 1217−1219.
  164. Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A., Hussey C.L. Dialkylimidazolium Chloroaluminate Melts: A New Class of Room-Temperature Ionic Liquids for Electrochemistry Spectroscopy, and Synthesis. // Inorg. Chem. 1982. -Vol. 21.-№ 3.- P. 1263−1264.
  165. Akhrem A.A., Kvasyuk E.I., Mikhailopulo I.A. Unusual transformation of 3-carbomethoxy-A -pyrazoline under the influence of lead tetraacetate. // Chem. Heterocyclic Сотр. 1976. — Vol. 12. — № 9 — P. 1026−1029.
  166. Touillaux R., Tinant В., Van Meerssche M., Dereppe J.M., Leroy G., Weiler J. Configuration and 13C NMR Spectra of 1-Pyrazolines. // Org. Magn. Reson.- 1981.-Vol. 16.-№ l.-P. 73−74.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?