Спектры ЯМР13C и каталитические свойства аллильных комплексов палладия в реакции гидроаллилирования норборнадиена

1. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis / E.-i. Negshi, ed.), V. 1 and 2. Wiley, New York, 2002. 3424 pp.

2. Моисеев И. И., Федоровская Э. А., Сыркин Я. К. Журн. неорг. химии. 1959. Т.4. С. 2641.

3. Smidt J., Hafher W. Eine Reaktion von Palladiumchlorid mit Allylalkohol.

4. Angew. Chem. 1959. — V.71. — № 8. — P. 284.

5. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts: innovations in organic synthesis. John.

6. Wiley & Sons, Ed.: Chichester. 1995. -561 pp.

7. Trost B.M., Crawley M.L. Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Allylic.

8. Alkylations: Applications in Total Synthesis. // Chem. Rev. 2003 — V. 103 -№ 8.-P. 2921−2944.

9. Graening Т., Schmalz H.-G. Pd-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution:

10. New Strategic Options for the Total Synthesis of Natural Products Angew. Chem, Int. Ed. // 2003. — V. 42. — № 23. — P. 2580−2584.

11. Felpin F.-X, Landais Y. Practical Pd/C-Mediated Allylic Substitution in Water.

12. J. Org. Chem. 2005. — V. 70. — № 16. — P.6441−6446.

13. Oppolzer W. Regioand stereocontrolled catalytic palladiumand nickel 'enetype' cyclizations. // Pure & Appl. Chem. 1990. — V. 62. — № 10. — P. 19 411 948.

14. Doi T, Iijima Y, Takasaki M, Takahashi T. Synthesis of Dimethyl.

15. Gloiosiphone A by Way of Palladium-Catalyzed Domino Cyclization // J. Org. Chem. -2007. -V. 72. № Ю. — P. 3667−3671.

16. Okano Т., Matsubara H, Kusukawa T, Fujita M. The polar effect on the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated n-allylpalladium complex. // J. Organomet. Chem. 2003. — V. 676. — P. 43−48.

17. Haight A. R, Stoner E. J, Peterson M. J, Grover V. K. General Method for the.

18. Palladium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Alcohols // J. Org. Chem. -2003.-V. 68.-№ 21. P. 8092−8096.

19. J. L. Garrido, I. Alonso, J. C. Carretero. One-Step Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Dihydrofurans from the Carbonate Derivatives of y-Hydroxy-a, p-unsaturated Sulfones // J. Org. Chem. 1998. — Y. 63. — № 25. -P. 9406−9413.

20. Konno T., Nagata K., Ishihara T., Yamanaka H. Concise Syntheses of Nonracemic y-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction. // J. Org. Chem. 2002. — V. 67. — № 6. — P. 1768−1775.

21. Faller J. W., Wilt J. C. Regioselectivity in the Palladium/(S)-BINAP (S)-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination: Reaction Scope, Kinetics, and Stereodynamics // Organometallics. 2005. — V. 24. — № 21. — P. 5076−5083.

22. J. Wassenaar, S. van Zutphen, G. Mora, P. Le Floch, M. A. Siegler, A. L. Spek,.

23. J. N. H. Reek. INDOLPhosphole and INDOLPhos Palladium-Allyl Complexes in Asymmetric Allylic Alkylations // Organometallics. 2009. -V. 28. — № 9. — P. 2724−2734.

24. Zheng W.-H., Sun N., Hou X.-L. Highly Regioand Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with U'-P, N-Ferrocene Ligands // Org. Lett. 2005; - V. 7. — № 23. — P. 51 515 154.

25. G. R. Cook, H. Yu, S. Sankaranarayanan, P. S. Shanker. Hydrogen Bond Directed Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution // J. Am. Chem. Soc. -2003. V. 125.-№ 17.-P. 5115−5120.

26. Watson I.D.G., Yudin A.K. New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. — № 49. -P. 17 516−17 529.

27. Trost B.M., Merlic C.A. Geminal Alkylation: Substitutions of Allyl Sulfones.

28. Regiocontrol via Molybdenum Catalysis // J. Org. Chem. 1990. — V. 55. — № 4.-P. 1127−1129.

29. Luft J.A.R., Yu Z.-X., Hughes D.L., Lloyd-Jones G.C., Krska S.W., Houk K.N. On the stability of the 7r-allyl intermediate in molybdenum-catalyzed asymmetric alkylations // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. — V. 17. — P. 716— 724.

30. Gurbuz N., Ozdemir I., ?etinkaya В., Renaud J.-L., Demerseman В., Bruneau.

31. C. Regioselective allylic alkylation and etherification catalyzed by in situ generated TV-heterocyclic carbene ruthenium complexes // Tetrahedron Lett. 2006.-V.47.-P. 535−538.

32. Fernandez I., Hermatschweiler R., Pregosin P. S. Synthesis, X-ray Studies, and.

33. Catalytic Allylic Amination Reactions with Ruthenium (IV) Allyl Carbonate Complexes // Organometallics 2006. — V. 25. — № 2. — P. 323−330.

34. Shvo Y., Arisha A.H.I. Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — № 14. — P. 4921−4922.

35. Tsukada N., Sugawara S., Nakaoka K., Inoue Y. Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds // J. Org. Chem. — 2003.-V. 68.-№ 15. P. 5961−5966.

36. Catellani M., Chiusoli G. P., Dradi E., Salerno G. Nickel-catalyzed allylationof norbornene // J. Organomet. Chem. 1979. — V. 177. — №. 2. — P. C29-C31.

37. Джемилев У. M., Хуснутдинов Р. И., Галеев Д. К., Нефедов О. М., Толстиков Г. А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация сложных аллиловых эфиров с соединениями норборненового ряда // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1987.-С.138.

38. Shvo Y., Haj Ichia Arisha A. Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — № 14. — P. 4921−4922.

39. Mecking S., Keim W. Cationic Palladium r|3-Allyl Complexes with Hemilabile.

40. P, 0-Ligands: Synthesis and Reactivity. Insertion of Ethylene into the Pd-Allyl Function // Organometallics. 1996. — V. 15. — № 11. — P. 2650−2656.

41. Tsukada N, Sato T, Inoue Y. Palladium-catalyzed 2+2. cycloaddition of allylic acetates and norbornene // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — № 21.-P. 4181−4184.

42. Satoh T, Miura M. Catalytic Processes Involving p-Carbon Elimination // Top.

43. Organomet. Chem. 2005. — V. 14. — P. 1−20.

44. Джемилев У. М, Хуснутдинов Р. И, Галеев Д. К, Толстиков Г. А. Соолигомеризация аллилацетата с норборнадиеном и его производными, катализируемая комплексами никеля // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987. -№ 1.С. 154−160.

45. Флид В. Р, Шестакова Ю. Г, Кацман Е. А. Кинетическое исследование превращений свободного и координированного в никелевых комплексах триизопропилфосфита под действием уксусной кислоты // Кинетика и катализ. 1992. — Т. 33. — № 1. — С. 223−227.

46. Flid V.R., Manulik O. S, Dmitriev D.V.,.Kouznetsov V. B, Evstigneeva E. M, Belov A.P., Grigor’ev A.A. Norbornadiene as a universal substrate for organic and petrochemical synthesis // Eurasian ChemTech Journal. 2001. -V.3. — № 2. — P.201−222.

47. Флид B.P. Дисс.. доктора хим. наук, МИТХТ, 2000. 258 с.

48. Евстигнеева Е. М, Манулик О. С, Флид В. Р, Нетрадиционное аллилирование норборнадиена, катализируемое комплесами палладия // Кинетика и катализ. 2004. — Т.45. — № 2. — С. 188−191.

49. Ragoussis V, Giannikopoulos A. Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl a-alkenyl-p-ketoesters. A new synthesis of (E)-3-alkenones // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — № 5. P. 683−687.

50. Столяров И. П, Гехман A. E, Моисеев И. И, Колесников А. Ю, Евстигнеева Е. М, Флид В. Р. Каталитическое гидроаллилированиенорборнадиена аллилформиатом на комплексах палладия // Известия РАН. Сер. хим. 2007. № 6. — Р. 309−313.

51. Hughes R.P., Powell J. cis-Addition of a palladium-carbon bond to coordinatedolefins // J. Organomet. Chem. 1971. — V.30. — № 1 — P. C45-C47.

52. Gallazzi M. C., Porri L., Vitulli G. Reversible insertion of norbornene into a nickel-methallyl bond // J. Organomet. Chem. 1975. — V.97. — № 1. — P. 131 138.

53. G. M. DiRenzo, P. S. White, M. Brookhart. Mechanistic Studies of Catalytic5.

54. Olefin Dimerization Reactions Using Electrophilic r| -Allyl-Palladium (II) Complexes//J. Am. Chem. Soc.- 1996. V. 118. -№. 26. — P. 6225−6234.

55. О. А. Реутов, A. JT. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Ч: 1: УчебникМ.: Изд-во МГУ, 1999. 560 с.

56. Шмид Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. — 264 с.

57. Боресков Г. М. Гетерогенный катализ. -М.: Наука, 1980. 305 с.

58. Hammett L.P. The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. —1937. V. 2. P. 96.

59. Shorter J. The centenary of the birth of Louis Hammett // Pure & Appl. Chem.- 1995. V. 67. — № 5. — P. 835−840.

60. Wells P. R, Ehrenson S., Taft R.W. Prog. Phys. Org. Chem. 1968. — V.6. -P. 147.

61. Ehrenson S, Brownlee RTC, Taft R.W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973. — V. 10.-P. 1.

62. Егорочкин A.H., Воронков М. Г., Кузнецова O.B. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии: Монография. — Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета им. Н. И. Лобаческого, 2008. — 336 с.

63. Hehre W.J., Pau C-F., Headley A.D., Taft R.W. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab initio calculations ofpolarizability potentials // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — № 7. — P. 1711−1712.

64. Voronkov M.G., Egorochkin A.N. Similarities and Differences of Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead // The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2 / Ed. Z. Rappoport. — Chichester: Wiley, 2002. P.131−168.

65. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. X-Ray photoelectron spectra of organoelement compounds and polarizability effect // J. Electron. Spectrosc. 2009. — V. 171, № 1−3.-P. 47−52.

66. Хамалетдинова H.M., Егорочкин A.H., Кузнецова O.B. Энергия связи lsэлектронов атома азота в производных пиридина. Эффекты заместителей в N-центрированных катион-радикалах // Химия высоких энергий. -2009. Т.43. — № 6. — С. 483−486.

67. Егорочкин А. Н., Кузнецова О. В., Новикова О. В. Сродство к электрону иэффекты заместителей в анион-радикалах // ЖОХ. 2007. — Т 77. — С. 68−78.

68. Егорочкин А. Н., Кузнецова О. В., Новикова О. В. Поляризационный эффект в электронновозбуждениом состоянии производных бензола и родственных соединений // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — С. 1652−1660.

69. Новикова О. В., Кузнецова О. В., Егорочкин А. Н. Электрохимическое окисление органических, металлоорганических и координационных соединений. Поляризационный эффект в катион-радикалах // ЖОХ. -2007. Т. 77. — С.1529−1537.

70. Егорочкин А. Н., Кузнецова О. В., Новикова О. В. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах //ЖОрХ. 2007. — Т. 43. -С. 1277−1284.

71. Кузнецова О. В., Егорочкин А. Н. Корреляционный анализ квантово-химических данных и поляризационный эффект в комплексах с водородной связью // Изв. АН. Сер. хим. 2006. — № 4. — С. 602−608.

72. Егорочкин А. Н., Здеренова О. В., Скобелева С. Е. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда и эффекты заместителей в катион-радикалах // Изв. АН, Сер. хим. 2000. — № 6. — С. 1002−1006.

73. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N. М., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes. // J. Organomet. Chem. 2009. — V. 694. — № 9−10. — P. 14 471 452.

74. Хамалетдинова H.M., Кузнецова O.B., Егорочкин A.H., Яшин Я. И., Лопатина Т. И., Шурыгина М. П. Поляризационный эффект в газовой хроматографии. // Ж. Физ. Хим. 2009. — Т. 83. -№ 8. — С. 1553−1557.

75. Егорочкин А. Н., Кузнецова О. В., Хамалетдинова Н. М. Корреляционныйанализ данных квантовохимических расчетов энергии стабилизации. Поляризационный эффект в катионах // ЖОрХ. 2008. — Т. 44. — № 7. -С. 951−957.

76. Ye P., Gellman A.J. Transition State for Alkyl Group Hydrogenation on Pt (lll)// J. Am. Chem. Soc. -2008. V. 130. -№ 26.-P. 8518−8526.

77. Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances. By N. B. Chapman (Ed.), J. Shorter (Ed.). New York: Plenum Press. 1978. — 560 pp.

78. Senoff С. V. Correlational aspects of substituent effects in transition metal complexes containing non-fused phenyl rings transition metal complexes containing non-fused phenyl rings // Coord. Chem. Rev. 1980. V.32. — № 2. -P. 111−191.

79. Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C NMR-Spektroskopie / Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1984. — 685 pp.

80. Akermark В., Hansson S., Krakenberger В., Vitagliano A., Zetterberg K. Alkylation of (7i-allyl)palladium systems. Mechanism and regiocontrol // Organometallics. 1984. — V.3. — № 5. — P. 679−682.

81. Macsari I, Hupe E, Szabo K.J. Regioselective Catalytic Transformations Involving /?-Silyl-Substituted (r| -Allyl)palladium Complexes: An Efficient Route to Functionalized Allylsilanes // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. — № 26. — P. 9547−9556.

82. Neslow G. L, Williams E. A. Structure and 13C NMR // Progr. Phys. Org. Chem. 1976. — V. 12. — P. 229−342.

83. Karplus M, Pople J. A. Theory of Carbon NMR Chemical Shifts in Conjugated Molecules // J. Chem. Phys. 1963. — V. 38. — № 12. — P. 28 032 807.

84. Гюнтер X.H.

Введение

в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ.- М: Мир, 1984, 478 с.

85. Buckingham A. D, Stephens P. J. Proton chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of transition-metal hydrides: square-planar platinum (II) complexes // J. Chem. Soc. 1964. — P. 4583−4587.

86. Buckingham A. D, Stephens P. J. Proton chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of transition-metal hydrides: octahedral complexes // J. Chem. Soc. 1964. — P. 2747−2759.

87. Philipsborn W. von. Probing organometallic structure and reactivity by transition metal NMR spectroscopy // Chem. Soc. Rev. 1999. V.28. — № 2 -P. 95−105.

88. Bonnaire R, Davoust D, Platzer N. Rh NMR studies of organometallic rhodium (I) derivatives // Org. Magn. Res. 1984. — V. 22. — № 2. — P. 80−85.

89. Philipsborn W. von. Transition metal NMR spectroscopy a probe into organometallic structure and catalysis // Pure & Appl. Chem. — 1986 — V.58. № 4.-P. 513−528.

90. Nesmeyanov A. N, Fedorov L. A, Avakyan N. P, Petrovskii P. V, Fedin E.

91. Arshavskaya E. V, Kritskaya I. I. Electronic effects in octahedral iz-allyliron complexes: 13C NMR spectra 11 J. Organomet. Chem. 1975. — V. 101. -№ 1. P. 121−132.

92. M. Buhl. Substituent Effects on 103Rh NMR Chemical Shifts and Reactivities.

93. A Density Functional Study // Organometallics. 1997. — V. 16. — № 2. — 261 267.

94. Cheong M., Basolo F. Substituent effects on the rates of carbon monoxide substitution of (r|5-C5H4X)Rh (CO)2 // Organometallics. 1988. — V. 7. — № 9. P. 2041;2044.

95. Huynh H.V., Han Y., Jothibasu R., Yang J. A. 13C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium (II) // Organometallics. 2009. — V.28. — № 18. — P. 5395−5404.

96. Szabo K. J. Nature of the interaction between ?-substituents and the allyl moiety in (rjallyl)palladium complexes // Chem. Soc. Rev. — 2001. V. 30. № 2-P. 136−143.

97. Matt P. von, Lloyd-Jones G., Minidis A. B. E., Pfaltz A., Macko L., Neuburger.

98. Aranyous A., Szabo K.J., Kastano A.M., Backvall J.-E. Central versus Terminal Attack in Nucleophilic Addition to (7r-Allyl)palladium Complexes. Ligand Effects and Mechanism // Organometallics 1997. V. 16. — № 5. — P. 1058−1064.

99. Takahashi Y., Akahori H., Sakai S., Ishii Y. The Electronic Character of the n.

100. Allylic Group of Ti-Allylic Palladium Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1971. V. 44. — № 10. — P. 2703−2705.

101. Constantine R.N., Kim N, Bunt R.C. Hammett Studies of Enantiocontrol by PHOX Ligands in Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions // Org. Lett. -2003. V. 5. — № 13. — P. 2279−2282.

102. Moreno-Manas M., Pajuelo F., Parella T., Pleixats R. Preparation and NMR.

103. Branchadell V., Moreno-Manas M., Parella T., Pleixats R. Density Functional.

104. Study on thr Regioselectivity of Nucleophilic Attack in 1,3-Disubstituted (Diphosphino)(r|3-allyl)palladium Cations // Organometallics. 1999. — V.18. -№ 24. — P.4934−4941.

105. Branchadell V., Moreno-Manas M., Pleixats R. Theoretical Study on the Regioselectivity of Nucleophilic Attack in Silyl-Substituted (Diphosphino)(r|3-allyl)palladium Cations // Organometallics. 2002. — V.21. -№ 12. — P. 2407−2412.

106. Lehmann J., Lloyd-Jones G.C. Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation // Tetrahedron. 1995. — V. 51. № 32.-P. 8863−8874.

107. Kettle S.F.A., Mason R. The nature of the bonding in 7E-allyl complexes of transition metal ions // J. Organomet. Chem. 1966. — V.5. — № 6. — P.573−577.

108. Brown D.A., Owens A. Molecular orbital theory of organometallic compounds.: XIV. The electronic structures of metal-allyl complexes // Inorg. Chim. Acta. 1971. — V.5. — P. 675 — 678.

109. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A palladium-catalyzed reaction of a n-allyl ligand with a nucleophile. An MO study about a feature of the reaction and a ligand effect on the reactivity // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V.102. — № 12.-P. 4062−4069.

110. Dedieu A. Theoretical Studies in Palladium and Platinum Molecular Chemistry // Chem. Rev. 2000. — V.100, N.2 — P.543−600.

111. Frenking G., Frohlich N. The Nature of the Bonding in Transition-Metal Compounds // Chem. Rev. 2000. — V.100. — № 2. — P.717−774.

112. Nui S., Hall B.M. Theoretical Studies on Reactions of Transition-Metal Complexes // Chem. Rev. 2000. — V.100. — № 2. — P.353−406.

113. El-Bahraoui J., Molina J.M., Olea D.P. Electronic structure of 7i-allyl-Pd (II) chloride dimer and Pd2X4 (X = CI, Br J) model systems: a RHF and density functional theory study // J. Molec. Struct. (Theochem). 1998. — V.426. — №. 1−3. -P.207−215.

114. Ткаченко О. Ю., Белов А. П. Журн. структ. химии. 2004. — Т.45. — С.442.

115. Шамсиев Р. С. Дисс. .канд. химич. наук. Москва. МИТХТ. 2005. 154 с.

116. Chatt J., Dunkanson L.A. Olefin co-ordination compounds. Part III. Infra-red spectra and structure: attempted preparation of acetylene complexes // J. Chem. Soc. 1953.-P. 2939.

117. Norrby P.O., Akermark В., Hseffher F., Hansson S., Blomberg M. Molecular mechanics (MM2) parameters for the (r| -allyl)palladium moiety // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V.115. — № 11. — P. 4859−4867.

118. Szabo К J. Effects of the Ancillary Ligands on Palladium-Carbon Bonding in ® — Allyl) palladium Complexes. Implications for Nucleophilic Attack at the Allylic Carbons // Organometallics. 1996. — V. 15. — № 4. — P. 1128−1133.

119. Sakaki S., Takeuchi K., Sugimoto M. Geometries, Bonding Nature, and Relative Stabilities of Dinuclear Palladium (I) rc-Allyl and Mononuclear Palladium (II) 7t-Allyl Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. -1997. V.16. — № 13. — P.2995−3003.

120. Pregosin P. S., Rtiegger H., Salzmann R., Albinati A., Lianza F., Kunz R.W. X-ray diffraction, multidimensional NMR spectroscopy, and MM2* calculations on chiral allyl complexes of palladium (II) // Organometallics. -1994.-V.13.-№ l.-p. 83−90.

121. Oslob J.D., Akermark В., Helquist P., Norrby P.-O.1. Steric Influences on the.

122. Selectivity in Palladium-Catalyzed Allylation // Organometallics. 1997. -V.16. — № 13.-P. 3015−3021.

123. Sjogren M., Hansson S., Norrby P.-O., Akermark В., Cucciolito M.E., Vitagliano A. Selective stabilization of the anti isomer of (T.3-allyl)palladiumandplatinum complexes // Organometallics. 1992. — V. l 1. — № 12. — P.3954−3964.

124. Шамсиев P. C, Белов А. П. Журн. неорг. хим. 2005. — Т.50. — С. 1499.

125. Carfagna С, Galarini R, Linn К. Nucleophilic attack at the central allyl carbon atom in (r| -allyl)ML2. complexes (M = palladium, platinum). Experimental facts and new theoretical insights // Organometallics. 1993. -V. 12.-№ 8 -P. 3019−3028.

126. Aranyos A, Szabo K. J, Castano A.M. Backvall J.-E. Central versus Terminal Attack in Nucleophilic Addition to (ic-Allyl)palladium Complexes. Ligand Effects and Mechanism // Organometallics. 1997. — V. l6. — № 5. — P. 10 581 064.

127. Suzuki T, Fujimoto H. Mechanisms of the Nucleophilic Substitution of the Allyl Carbons of (7r-Allyl)platinum and (7i-Allyl)palladium Complexes // Inorg. Chem. 1999. — V.38. — № 2. — P. 370−382.

128. Widhalm M, Nettekoven U, Kalchhauser H, Mereiter K, Calhorda M. J, Felix V. Origin of Enantioselectivity in Palladium-Catalyzed Asymmetric Ally lie Alkylation Reactions Using Aminophosphine Ligands // Organometallics. 2002. — V.21. — N.2. — P.315−325.

129. Blochl P. E, Togni A. First-Principles Investigation of Enantioselective Catalysis: Asymmetric Allylic Amination with Pd Complexes Bearing P, N-Ligands // Organometallics. 1996. — V. 15. № 20. — P.4125−4132.

130. Ткаченко О. Ю. Дисс. .канд. химич. наук. Москва. МИТХТ. 2005. 163 с.

131. Delbecq F, Lapouge С. Regioselectivity of the Nucleophilic Addition to (r|3-allyl) Palladium Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. 2000. -V.19. — № 14.-P. 2716−2723.

132. Hagelin H., Akermark B., Norrby P.-O. A Solvated Transition State for the Nucleophilic Attack on Cationic ri3-Allylpalladium Complexes // Chem. Eur. J. 1999. — V. 5. — № 3. — P. 902−909.

133. Szabo K.J. Benzoquinone-Induced Stereoselective Chloride Migration in (rjAllyl)palladium Complexes. A Theoretical Mechanistic Study Complemented by Experimental Verification // Organometallics. 1998. — V. 17. — № 9. -P.1677−1686.

134. Gardenas D. J., Alcami M., Mendez M., Echavarren A. M. The Final Steps of the Oppolzer Cyclization: Mechanism of the Insertion of Alkenes into Allylpalladium (II) Complexes // Chem. Eur. J. 2003. — V.9, № 1. — P.96 -105.

135. Gomez-Bengoa E., Cuerva J. M., Echavarren A. M., Martorell G. Cationic Intermediates in the Intramolecular Insertion of Alkenes into (r|3-Allyl)palladium (II) Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. -V.36. — № 7. — P. 767−769.

136. Cardenas D. J., Echavarren A. M. Mechanistic aspects of C-C bond formation involving allylpalladium complexes: the role of computational studies // New J. Chem. 2004. — V.28. — № 3. — P.338−347.

137. Mitsopoulou C. A. Identifying of charge-transfer transitions and reactive centers in M (diimine)(dithiolate) complexes by DFT techniques // Coord. Chem. Rev.-2010.-V. 254.-№ 13−14.-P. 1448−1456.

138. Baccouche A., Peigne B., Ibersiene F., Hammoutene D., Boutarfaia A., Boucekkine A., Feuvrie C., Maury O., Ledoux I., Le Bozec H. Effects of the.

139. Zhao G.-J., Han K.-L., Stang P. J. Theoretical Insights into Hydrogen Bonding and Its Influence on the Structural and Spectral Properties of Aquory |.

140. Palladium (II) Complexes: cis-(dppp)Pd (H20)2., cisdppp) Pd (H20)(0S02CF3).+(0S02CF3)", and cisdppp) Pd (H20)2.2+(0S02CF3)2~ // JChem. Theory Comput. 2009. — V.5, N.8, P.1955;1958.

141. Bera M., Roy S. Silver (I)-Diene Complexes as Versatile Catalysts for the C-Arylation of TV-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics // J. Org. Chem. 2010. — V. 75. — № 13. — P. 4402−4412.

142. Orzel L., Kania A., Rutkowska-Zbik D., Susz A., Stochel G., Fiedor L. Structural and Electronic Effects in the Metalation of Porphyrinoids. Theory and Experiment // Inorg. Chem. 2010. — V. 49. — № 16. — P. 7362−7371.

143. Bobula Т., Hudlicky J., Novak P., Gyepes R., Cisarova I., Stepnicka P., Kotora M. Mo-Catalyzed Cross-Metathesis Reaction of Propynylferrocene // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. — V. 2008. — № 25. — P. 3911−3920.

144. Autscbach J. The calculation of NMR Parameters in Transition Metal Complexes // Structure and Bonding. 2004. — V. 112. — P. 1−43.

145. Owens G.S., Abu-Omar M.M. Comparative kinetic investigations in ionic liquids using the MTO/peroxide system // J. Mol. Cat. A.: Chem. 2002. — V. 187. — P. 215−225.

146. Бородин C.A. // Вводный курс эконометрики: учебное пособие Мн: БГУ, 2001.-408 с.

147. Nambo M., Wakamiya A., Yamaguchi S., Itami K. Regioselective Unsymmetrical Tetraallylation of Сбо through Palladium Catalysis. J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131. № 42. P. 15 112−15 113.

148. Евстигнеева E.M., Флид B.P., Бобкова E.H. Эффекты заместителей вкатионных и анионных Г13~аллильных комплексах палладия по данным 1спектроскопии ЯМР С и квантово-химических расчетов IIИзвестия РАН. Сер. Хим. 2009. — Т. 58. — № 3. — С. 539−546.

149. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / 4-е изд. Пер. с англ. / Под ред. В. Ф. Травеня. М.: Химия, 1991. — Пер. изд.: Великобритания, 1986. -448 с.

150. Anslyn E.V., Dougherty D.A. Modern Physical Organic Chemistry / University Science Books. Sausalito, California, 2006. 1104 pp.

151. Эльхуссиен M.X., Евстигнеева E.M., Флид B.P. Соотношения1 тлинейности свободных энергий в теоретических спектрах ЯМР С комплексов chh-(l-R-ti3-C3H4)Pd (Me2C=0)2.+ // Вестник МИТХТ. 2010. — Т.5. — № 3. — С. 26−29.

152. Shorter J. Correlation Analysis of Organic Reactivity. With particular reference to multiple regression // Wiley, New York, 1982. 235 pp.

153. TailR.W., Topsom R.D. The Nature and Analysis of Substituent Electronic Effects // Progr. Phys. Org. Chem. 1987. — V.16. — P.l.

154. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. — V. 91. — № 2. — P. 165 195.

155. Frish M. и др. GAUSSIAN 03, Revision E.01, Gaussian, Pittsburg, PA, 2004.

156. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98, N. 7. — P.5648−5653.

157. Lee С., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. -1988. V. 37, N. 1. — P.785−789.

158. Dybiec K., Gryff-Keller A. Remarks on GIAO-DFT predictions of 13C chemical shifts // Magn. Reson. Chem. 2009. — V.47. — P. 63−66.

159. Levine I.N. Quantum chemistry / 5-th edition, Prentice Hall, 2000, New Jersey. — 739 pp.

160. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. 2005. — V. 105. — № 8. — P. 2999.

161. Greenberg A., Stevenson T.A. Application of linear free energy relationships to calculated stabilization energies of strained and unsaturated molecules // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — № 12. — P. 3488−3494.

162. Young D.C. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems / Wiley. 2001. — NY — 398 pp.

163. Politzer P., Abu-Awwad F. A comparative analysis of Hartree-Fock and Kohn-Sham orbital energies // Theor. Chem. Acc. 1998. — № 99. — P.83−87.

164. Stowasser R., Hoffmann R. What Do the Kohn-Sham Orbitals and Eigenvalues Mean? // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — № 14. — P.3414−3420.

165. Крауклис И. В., Чижов Ю. В. Фотоэлектронная спектроскопия и расчеты методом функционала плотности железотрикарбонильных комплексов винилнафталинов // Оптика и спектроскопия. 2005 — Т. 98. — №. 3. — С. 383−389.

166. Zhang G., Musgrave С. В. Comparision of DFT Methods for Molecular Orbital Eigenvalue Calculations // J. Phys. Chem. A. 2007. — V. l 11. — N.8. -P.1554−1561.

167. Wolf J.F., Abboud J.L.M., Taft R.W. Regarding polarizability effects of hydrocarbon substituents on base strengths in solution // J. Org. Chem. -1977. Vol. 42. — № 20. — P. 3316−3317.

168. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes // J. Organomet. Chem. 2009. — V. 694. — № 9−10. — P. 1447−1452.

169. Gai X., Grigg R., Collard S., Muir J.E. Palladium catalyzed intramolecular nucleophilic addition of allylic species, generated from allene, to aryl aldehydes and ketones // Chem. Commun. 2000. — P. 1765−1766.

170. Евстигнеева E.M., Флид B.P. Корреляция химсдвигов в спектрах ЯМР 13С комплексов палладия (1-К-т|3-С3ВДМС1.2 и Na[(l-R-^3-C3H4)PdCl2] с константами заместителей // Известия РАН. Сер. Хим. 2008. — № 6. — С. 1171−1174.

171. Norrby P.O., Akermark В., Hseffher F., Hansson S., Blomberg M. Molecular mechanics (MM2) parameters for the (r| -allyl)palladium moiety // J. Am. Chem. Soc. 1993.-V. 115.-№ 11.-P. 4859.

172. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A Palladium-Catalyzed Reaction of a n-Allyl Ligand with a Nucleophile. An MO Study about a Feature of the Reaction and a Ligand Effect on the Reactivity // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102. — № 12. — P. 4062−4069.

173. Кацман E.A., Варгафтик M.H., Белов А. П., Сыркин Я. К. О состоянии п-аллильных комплексов палладия в водных растворах // Изв. АН СССР, сер. хим. 1971. — № 5. с. 1091−1094.

174. Goodfellow R.J., Venanzi L.M. Some anionic 7i-allyl derivatives of palladium (II) // J. Chem. Soc. A. 1966. — P. 784−785.

175. Chang C.M. Frontier-molecular-orbital correlatios for the acidity constants in aqueous metal ions // J. Mol. Structure (Theochem). 2003. — V.622. — P.249−255.

176. Tabares-Mendoza С, Guadarrama P. Predicting the catalytic efficiency by quantum-chemical descriptors: Theoretical study of pincer metallic complexes involved in the catalytic Heck reaction // J. Organomet. Chem. 2006. — V. 691.-№ 13.-P. 2978−2986.

177. Brown H. C, Okamoto Y. Electrophilic Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V.80. — P. 4979−4987.

178. Duran Pachon L, Rothenberg G. Transition-metal nanoparticles: synthesis, stability and the leaching issue // Appl. Organomet. Chem. 2008. — V. 22. -P. 288−299.

179. Евстигнеева E. M, Манулик O. C, Флид B. P, Столяров И. П, Козицина Н. Ю., Варгафтик M. H, Моисеев И. И. Необычная селективность аллилирования норборнадиена в присутствии нанокластеров палладия // Известия РАН. Сер. хим. 2004. — № 6. — С. 1292−1295.

180. Parvulescu V. I, Hardacre С. Catalysis in Ionic Liquids // Chem. Rev. 2007. -V. 107. — № 6. — P. 2615−2665.

181. Dahl J. A, Maddux B.L.S, Hutchison J.E. Toward Greener Nanosynthesis. Chem. Rev. // 2007. V. 107. — № 6. — P. 2228−2269.

182. Antonietti M, Kuang D, Smarsly B, Zhou Y. Ionic Liquids for the Convenient Synthesis of Functional Nanoparticles and Other Inorganic Nanostructures // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — V. 43. — P. 4988 -4992.

183. Astruc D, Lu F, Aranzaes J.R. Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 7852 — 7872.

184. Dash P, Miller S. M, Scott R.W.J. Stabilizing nanoparticle catalysts in imidazolium-based ionic liquids: A comparative study // J. Mol. Cat. A: Chemical. 2010. — V. 329. — № 1−2. — P. 86−95.