Механизм и кинетические закономерности реакций гидрокарбалкоксилирования алкенов при катализе системой Pd (PPh3) 2Cl2-PPh3-n-толуолсульфокислота
Диссертация
На основе приближения квазиравновесных концентраций получено кинетическое уравнение модельной реакции гидрокарбметоксилирования циклогексена. Дано кинетическое обоснование экстремальным зависимостям скорости реакции гидрокарбметоксилирования от давления оксида углерода (II), концентраций трифенилфосфина и метанола. Среди широкого круга каталитических систем, используемых в этих процессах… Читать ещё >
Содержание
- 1. Закономерности гидрокарбоксилирования и гидрокарбалкоксилирования алкенов (Аналитический обзор)
- 1. 1. Реакции гидрокарбалкоксилирования и гидрокарбоксилирования как объект исследования. Практическое значение, новые синтетические возможности. Аспекты катализа реакций карбонилирования
- 1. 2. Современные представления о механизме реакций гидрокарбоксилирования и гидрокарбалкоксилирования. Выбор каталитической системы и объекта исследования
- 2. Методика исследования реакции гидрокарбметоксилирования алкенов
- 2. 1. Методика гидрокарбметоксилирования алкенов
- 2. 2. Анализ реакционной массы
- 2. 3. Исходные реагенты и хроматографические образцы, их очистка и критерии чистоты
- 3. Кинетика и механизм модельной реакции гидрокарбметоксилирования циклогексена, катализируемой системой
- Pd (PPh3)2Cl2 — PPh3 -п-толуолсульфокислота
- 3. 1. Результаты экспериментов. Влияние реагентов и компонентов каталитической системы на скорость реакции гидрокарбметоксилирования циклогексена
- 3. 2. Обсуждение результатов. Интерпретация механизма реакции
- 4. Количественные аспекты селективности гидрокарбметоксилирования октена-1 при катализе системой Pd (PPh3)2Cl2 — PPh3 п-толуолсульфокислота
- 4. 1. Влияние концентрации реагентов и компонентов каталитической системы на скорость и селективность реакции гидрокарбметоксилирования октена
- Щ
- 4. 2. Обсуждение результатов. Интерпретация механизма гидрокарбметоксилирования октена-1. Обоснование выбора условий синтеза метилпеларгоната
- 4. 3. Практическое
- приложение изученных закономерностей
- Селективный синтез метилпеларгоната
- Выводы
Список литературы
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.-.Химия, 1988. 592 с.
- Белобородое В.Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия: Учеб.:В 2-х кн. КнЛ: Основной курс Ред. Тюкавкиной Н. А. // Москва: Дрофа. 2002. 640 с.
- Наметкин Н.С., Егорова Г. М., Хамаев В. Х. Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки. // М.: Химия. 1982. 184 с.
- Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Ред. Корсунский О. В. Промышленная органическая химия. М.: Мир. 1977. 700 с.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д. Каталитический синтез органических соединений карбонилированием непредельных углеводородов и спиртов. // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 2. С. 197−233.
- Петров Э. С. Фосфиновые комплексы палладия в катализе реакций карбонилирования олефинов. // Ж. Физ. Хим. 1988. Т. 62. № 10. С. 28 582 868.
- Бардик Д.Л., Леффлер У. Л. Нефтехимия // М.: ЗАО «Олимп-Бизнес». 2001. 416 с.
- Шелдон Р.А. Химические продукты на основе синтез-газа.- М.: Химия.-1987. 248 с.
- Ю.Жербаев X. А., Цуканов И. А., Эльман A. P., Жубанов К. А. Синтез ментилизовалерата реакцией гидрокарбалкоксилирования изобутилена монооксидом углерода, ментолом в присутствии фосфиновых комплексов палладия. //ЖОХ. 1994. Т. 64, Вып. 7, С. 1189−1191.
- И.Носков Ю. Г., Симонов А. И., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбалкоксилирования стирола в присутствии бутанола при катализекомплексами PdCl2(Ph3P)2. // Кинетика и катализ. 2ООО. Т. 41. № 4. С. 564 570.
- Kawashima V., Okano К., Nosaki К., Hiyama Т. Hydroesterification of vinylarenes catalyzed by palladium complexes of dialkylmonoaryl- and monoalkyldiarylphosphines // Bull. Chem. Soc. Jap. 2004. V. 77. № 2. P. 347 355.
- Nagy E., Heil В., Toros Sz. Synthesis of steroidal hydroxy esters via palladium-catalyzed carbonylation. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 143, P. 229−232.
- Sperrle M., Consiglio G. Olefin carbonylation with cationic palladium complexes: selectivity and possible intermediates. // Chem. Ber. / Reel. 1997. V. 130. № 11. P. 1557−1565.
- Фальбе Ю. Синтезы на основе окиси углерода. Ред. Н. С. Имянитов // М.: Химия, 1971.216 с.
- Kilner М., Winter N. Studies of the rhodium iodide catalyzed hydrocarboxylation of ethene. // J. Mol. Catal. A.:Chem. 1996. V. 112. P.327−345.
- Rosi L., Bini A., Frediani P., Bianchi M., Salvini A. Functionalized phosphine substituted cobalt carbonyls. Synthesis, characterization and catalytic activity in the hydroformylation of olefins // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 112. P. 367 383.
- Kalck Ph., Dessoudeix M., Schwazz S. Mechanistic approach to interfacial catalysis. hydroformylation of heavy alkenes using tris-(m-sodiumsulfonatophenyl)phosphine / PPh3-containing catalysts. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 143. P. 41−48.
- Cum. G., Famulari P., Marchetti M., Sechi B. Hydroformylation by rhodium catalysts supported on oligomeric arylamides. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 218. P. 211−216.
- Parmar D. U., Bajaj H. C., Jasra R. V., Mors В. M., Likholobov V. A. Hydroformylation of 1-hexene catalyzed by water soluble CoCl2(TPPTS)2 in biphasic medium. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 211. P. 83−87.
- Prup Т., Duncan J., Macquarie J. H. C. Cobalt-acetato complexes immobilized on PYPA-organomodified silica: a case study of different ways of immobilization. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 211. P. 209−217.
- Pugh R.I., Drent E. Palladium-catalyzed synthesis of mono-esters, -ketones and -aldehydes/alcohols // Catalysis by Metal Complexes. 2003. V. 27. P. 9−35.
- Skoda-Foldes, R.- Kollar, L. Synthetic applications of palladium catalyzed carbonylation of organic halides // Current Organic Chemistry. 2002. V. 6. №. 12. P. 1097−1119.
- Tsuji J., Yasuda H. Carbonylation reaction of isoprene catalyzed by palladium (II) acetate and triphenylphosphine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. V. 50. № 2. P. 553−554.
- Scrivanti A., Matteoli U., Beghetto V., Antonaroli S., Scarpelli R., Crociani B. Ininophosphine-palladium (0) complexes as catalysts in the alkoxycarbonylation of terminal alkynes. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 170. P. 51−56.
- Hosaka S., Tsuji J. Organic syntheses by means of noble metal compounds. XLVI. Catalytic carbonylation of conjugated dienes // Tetrahedron. 1971. V. 27. 3821−3829.
- Пат. Японии 2 004 231 542 A2 (2004) // Chem. Abstr. 2005. V. 141:173 875.
- Европейский патент 252 260 (2003) // Chem. Abstr. 2005. V. 141:367 323ю
- Bhattacharyya S.K., Palit S.K., Das A.R. Catalytic syntheses of methyl and ethyl lactates underpressure //J. Appl. Chem. 1977. 20(1). 7−10
- Пат. Японии 78−56 633 // Chem. Abstr. 1983. V. 89:19 7177t.
- Cavinato G., Toniolo L. Carbonylation of aromatic aldegydes to phenylacetic acid derivatives catalyzed by a Pd-PPh3-HCl system. // J. Mol. Catal. 1991. V. 69. P. 283−297.
- Пат. Японии 60 38 873 // Chem. Abstr. 1985. V. 103:53812t.
- T6ros Sz., Gemes-Pecsi I., Heil В., Maho S., Tuba Z. Synthesis of new formyl and aminomethyl steroids via homogeneous catalysis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 858−859.
- Kollar L., Szarka Z., Horvath J., Tuba Z. Facile, high-yielding synthesis of steroidal hydrazides via homogeneous hydrazinocarbonylation reaction. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 4467−4468.
- Skoda-F61des R., Csakai Z., Kollar L., Horvath J., Tuba Z. Palladium-catalyzed homogeneous coupling reactions of steroids with organostannanes. // Steroids. 1995 V. 60. P. 812−816.
- Xu J., Burton DJ. Kinetic separation methodology for the stereoselective synthesis of (E) — and (Z)-a-fluoro-a,(3-unsaturated esters via the palladium-catalyzed carboxylation of 1-bromo-l-fluoroalkenes // Organic Lett. 2002. V. 4. № 5. P. 831−833.
- Cheng J., Moore Z., Stevens E.D., Trudell M.L. Stereoselective synthesis of the three isomers of ethylene glycol bis-(tropane-3-carboxylate) // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 15. P. 5433−5436.
- Bronko S., Consiglio G., Hutter R., Batistini A., Suter U.W. Regio- stereo- and enantioselective alternating copolymerisation of propene with carbon monoxide. // Macromolecules. 1994. V. 27. P. 4436−4436.
- Sperrle M., Consiglio G. Catalytic triple carbonylation of olefins. Enantioselective synthesis of 2-oxoglutarates. // J. Organomet. Chem. 1996. V. 506. P. 177−180.
- Consiglio G., Gsponer A. Palladium catalysts with meso- and chiral ligands and stereochemistry of the alternating olefm-carbon monoxide copolymerization 7/ Polymeric Mat. Science and Eng. 2002. V. 87. P. 78−79.
- Gambs C., Consiglio G., Togni A. Structural aspects of palladium complexes with chiral diphosphinoferrocenes copolymerization of CO with propene // Helvetica Chimica Acta. 2001. V. 84. № 10. P. 3105−3126.
- Leone A., Consiglio G. Novel Cs-symmetric 1,4-diphosphine ligands in the copolymerization of propene and carbon monoxide: high regio- and stereocontrol in the catalytic performance // Helvetica Chimica Acta. 2005. V. 88. № 2. P. 210−215.
- Consiglio G., Milani B. Stereochemical aspects of co-oligomerization and copolymerization // Catalysis by Metal Complexes. 2003. V. 27. P. 189−215.
- Козицина Н.Ю., Моисеев И. И. Методы восстановления в синтезе низковалентных комплексов платины и палладия // Успехи химии. 1995 Т. 64. № 1.С. 51−65.
- Fenton D. М. Noble metal catalysis. II. Hydratocarbonylation reaction of olefins with carbon monoxide to give saturated acids. // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 18. P. 3192−3198.
- Эльман P.A., Матвеев B.A., Сливинский E.B., Локтев С. М. Получение ментилизовалерата карбонилированием изобутилена. // Хим.-фарм. журнал. 1990. № 3, С. 47−49.
- Knifton J.F. Linear carboxylic acids esters from a-oleflns. 2 Catalysis by homogenous palladium complexes. // J. Org. Chem. 1976. V.41. № 17. P.2885−2890.
- Карпюк А. Д., Протченко А. В., Белецкая И. П. Использование синтез-газа в реакции гидрокарбосилирования гептена-1 в системе flHOKcan-Pd(PPh3)2-SnCl2. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, № 9. С. 2155.
- Cavinato G., Toniolo L. Metals in organic synthesis. I. Propene hydrocarbonylation with various alkanols and Pd (PPh3)2 as catalyst precursor. // J. Mol. Catal. 1979. V.6. P. 111−122.
- Терехова M. H., Крон Т. E., Носков Ю. Г., Петров Э. С. Влияние карбонила кобальта на скорость и региоселективность гидрокарбосилирования гептена-1 при атализе комплексом PdCl2(PPh3)2. // Нефтехимия. 1996. Т. 36. № 4. С. 330−335.
- Крон Т. Е., Терехова М. Н., Носков Ю. Г., Петров Э. С. Региоселективный эффект СоС12 в реакции гидрокарбоксилирования олефинов, катализируемой комплексом PdCl2(PPh3)2. // ЖФХ. 1998. Т. 72, № 10. С. 1834−1839.
- Kunichika S., Sakakibara Ya. Okamoto Т., Takagi К. The carboxylation reaction using nickel catalysts. VI The catalytic reaction of propene with dihalobis~(triphenylphosphine)nickel. // Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto UniV. 1971. V. 49. № 3. P. 122−127.
- Крон Т. E., Носков Ю. Г., Терехова M. Н., Петров Э. С. Механизм гидрокарбоксилирования алкенов, катализируемого трифенилфосфиновыми комплексами палладия. // ЖФХ, 1996. Т. 70, № 1. С. 82−86.
- Нефёдов Б. К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода.- М.: Наука, 1978. 224 с.
- Ян Ю.Б., Нефёдов Б. К. Синтезы на основе оксидов углерода.- М.: Химия, 1987. 264 с.
- Cavinato G., Toniolo L. PdCl2(PPh3)2.-PPh3 catalyzed regiospecific alkoxycarbonylation of a-a-chlorocyclohexanone to (3-keto esters. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 143. P. 325−330.
- E1 АН В., Fettouhi M. PdCl2(PPh3)2-heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002. V. 182−183. P. 195−207.
- Verspui G., Moiseev I.I., Sheldon R.A. Reaction intermediates in the Pd/tppts-catalysed aqueous phase hydrocarbonilation of olefins monitored by NMR spectroscopy (tppts=P (C6H4-m-S03Na)3. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 586. P. 196−199.
- Consiglio G., Marchetti M. Ligand dependent regioselectivity in the palladium catalyzed hydrocarboxylation reaction of olefinic substrates. // Chemia. 1976. V.30. № 1. P.26−27.
- Петров Э.С., Носков Ю. Г. Механизм и региоселетивность гидроарбоксилирования олефинов при катализе фосфиновыми комплексами хлорида палладия. // Росс. хим. журнал. 1998. Т. 42. № 4. С. 149−157.
- Е1 АН В., Alper Н. Formic acid-palladium acetate-1,4-bis-(diphenylphosphino)butane: an effective catalytic system for regioselective hydrocarbonylation of simple and functionalized olefins. // J. Mol. Catal. 1992. V. 77. P. 7−13.
- E1 АН В., Alper H. Regiochemical synthesis of straight chain acids by the palladium catalyzed hydrocarboxylation of olefins with oxalic acid. // J. Mol. Catal. 1993. V. 80. P. 377−381.
- Cavinato G., Toniolo L. Metals in organic synthesis. II. The effect of molecular hydrogen on the highly regioselective hydrocarboxylation of propene promotedby a PdCl2(PPh3)2.-PPh3 catalyst precursor 11 Chemia. 1979. Y. 33, № 8. P. 286 287.
- Карпюк А.Д., Колосова Н. Д., Терехова М. И., Петров Э. С., Белецкая И. П. Эффект малых добавок PPh3 и SnCl2 в рекации карбонилирования нонена-1, катализируемой PdCl2. // ДАН СССР. 1994. Т. 277. № 6. С. 1402−1405.
- Лебедев Н.Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 478 с.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбоксилирования стирола при катализе комплексом PdCl2(PPh3)2. // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34, № 6. С. 1005−1011.
- Рыбаков B.A., Налимов A.M., Новиков В. П., Огородников C.K. Исследование кинетики и механизма реакции гидрокарбоксилирования гексена-1, II. // Кинетика и катализ.- 1976.- Т.17, вып. 5, С.1209−1212.
- Yoshida Н., Sugita N., Kudo К., Takezaki Y. Kinetics on the Carbonylation of cyclohexene in methanol solution catalyzed by palladium (II) chloride-triphenylphosphine. // Bull. Chem. Soc. JaP. 1976. V. 49, № 8. P. 2245−2249.
- Blazer H.U., Indolese A., Schyder A., Steiner H., Studer M. Supported palladium catalysts for fine chemical synthesis. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 173. P. 3−18.
- Knifton J. F. Linear carboxylic acids esters from a-olefins. 1 Catalysis by homogenous platinum complexes.// J. Org. Chem. 1976. V. 41, N 5. P. 793−797.
- Suss-Fink G., Haak S., Ferrand V., Stoeckli-Evans H. The mixed-metal carbonyl cluster anion Os3Ir (CO)i3.: synthesis, structure regioselectivity and catalytic activity on the cabonylation of methanol. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 143. P. 163−170.
- Катализ в Ci-химии. Ред. Кайм В. // Л.: Химия, 1987. 296 с.
- Alper Н., Woel J.B., Despeytoux В., Smith D.J.H. The regiospecific palladium catalyzed hydrocarboxylation of alkenes under mild conditions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. 1270−1271.
- Лебедев H.H., Манаков M.H., Швец В. Ф. // Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1984. 376 с.
- Гейтс Б., Кетцир Дж., Шуйт Г. // Химия каталитических процессов. М.: Мир. 1981.376 с.
- Стромнова Т.А., Моисеев И. И. Карбонильные комплексы палладия. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 6. С. 543−572.
- Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир. 1983. 304 с.
- Cavinato G., Toniolo L. Metals in organic synthesis. Part X. Olefin hydroformylation and hydrocarbboalkoxylation competitively catalyzed by a PtCl2(PPh3)2./SnCl2 // J. Organomet. Chem. 1983. V. 241, № 2. P. 275−279.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбоксилирования стирола при катализе комплексом PdCl2(Ph3P)2. III. Влияние добавок SnCl2 на региоселективность процесса. // Кинетика и катализ. 1997. Т. 38. № 4. С. 568−574.
- Ширяев В.И., Миронов В. Ф. Бивалентные соединения олова как аналоги карбенов // Успехи химии. 1983. Т. 42. № 2. С. 321−347.
- Seayad A., Kelkar A.A., Toniolo L., Chaudhari R.V. Hydroesterification of styrene using an in situ formed Pd (OTs)2(PPh3)2 complex catalyst // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, V. 151. P. 47−59.
- Крон Т.Е., Петров Э. С. Гидрокарбобутоксилирование гептена-1, катализируемое Pd(0) в присутствии метансульфокислоты // Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 6. С. 412−416.
- Крон Т.Е., Терехова М. И., Носков Ю. Г. Петров Э.С. Кинетика и механизм реакции фенилацетилена с монооксидом углерода и бутанолом в толуоле при катализе CF3COOH и трифенилфосфина // Кинетика и Катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 204−211.
- Крон Т.Е., Терехова М. И., Петров Э. С. Гидрокарбобутоксилирование фенилацетилена на комплексах палладия. Эффект растворителей // Кинетика и Катализ. 2004. Т. 45. № 4. С. 551−553.
- Терехова М. Н., Сигалов А. Б., Петрова Н. Е., Петров Э. С. Гидридные комплексы палладия HPdCl(PPh3)2 в реакции карбонилирования гептена-1 при атмосферном давлении СО. // ЖОХ. 1985. Т. 55, вып. 4, С. 944−945.
- Ганкин В.Ю. Катализ с участием координационно-ненасыщенных комплексов металлов. В сб. «Комплексы металлов платиновой группы в синтезе и катализе» (сборник научных статей). Всесоюзный семинар. 2326 декабря 1980 г. Черноголовка. 1983. С. 103−119.
- Лапидус А.Л., Гильденберг Е. З., Краснова Л. Л., Пирожков С. Д. Карбонилирование пропилена окисью углерода в присутствиикатализаторов на основе Ru3(CO)i2 Н Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. С. 2532−2535.
- Stolyarov, I. P.- Gaugash, Yu. V.- Kryukova, G. N.- Kochubei, D. I.- Vargaftik, M. N.- Moiseev, I. I. New palladium nanoclusters. Synthesis, structure, and catalytic properties // Russian Chem. Bull. 2004. V. 53. № 6. P. 1194−1199.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Велляков А. и др. Карбонилирование этилена окисью углерода на металлцеолитных катализаторах // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. С. 142−147.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Буйя М. А. и др. Селективный синтез энантовой кислоты карбонилированием гексена-1 в присутствии Pd-анионных катализаторов с добавкой SnCl2 // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. С. 1454.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Буйя М. А. и др. Карбонилирование гексена-1 в присутствии Pd-анионных катализаторов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. С. 2816−2818.101. Пат. США 4 258 206 (1977).
- Zhang J., Xia Ch. Natural biopolymer-supported bimetallic catalyst system for the carbonylation to esters of Naproxen // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 206. № 1−2. P. 59−65.
- PCT Int. Appl. WO 2 002 092 204 (2002).104. Пат. США 4 013 583 (1977).
- Papadogianakis G., Verspui G.M., Maat L., Sheldon R.A. Catalytic conversions in water. Part 6. A novelbiphasic hydrocarboxylation of olefins catalyzed by palladium TPPTS complexes (TPPTS=P (C6H4-m-S 03Na)3). // Catal. Lett. 1997. V. 47. P. 43−46.
- Goedheijt M.S., Reek J.N.H., Kamer P.C.J., van Leenwen P.W.N.M. A highly selective water-soluble dicationic palladium catalyst for the biphasic hydroxycarbonylation of alkenes. // Chem. Commun. 1998. P. 2431−2433.
- US Pat. Appl. Publ. US 2 002 137 964 A1 (2002).
- Протченко А. В., Шифрина P.P., Петров Э. С. Структура ацильных комплексов палладия и региоселективность гидрокарбоксилирования олефинов // Нефтехимия. 1988. Т. 28, № 2. С. 200−202.
- Cavinato G., Toniolo L., Vavasori A. Characterization and catalytic activity of trans-Pd (COCH2CH3)(TsO)(PPh3)2., isolated from the hydro-methoxycarbonylation of ethene catalyzed by [Pd (TsO)2(PPh3)2] // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 219. P. 233−240.
- Seayad A., Jayasree S., Damodaran K., Toniolo L., Chaudhari R.V. On the mechanism of hydroesterification of styrene using an in situ-formed cationic palladium complex // J. Organometal. Chem. 2000. V. 601. P. 100−107.
- Fuchikami Т., Ohishi K., Ojima I. Regioselective hydroesterification and hydrocarboxylation of 3,3,3-trifluoropropene and pentafluorostyrene catalyzed by phosphine-palladium complex. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. N 21. P. 38 033 807.
- Темкин O.H., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен. Химия и механизмы реакций. Технология. М.: Химия. 1991. 416 с.
- Терехова М.И., Петрова Н. Е., Шифрина P.P., Петров Э.С.л
- Карбметоксильный и т. -олефиновый комплексы палладия в карбонилировании 1-гептена // Журнал общей химии. 1988. Т. 58. № 3. С. 658−661.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбалкоксилирования стирола при катализе комплексами Pd° в присутствии толуолсульфокислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 10. С. 1756−1760.
- Райхардт X. Взаимодействие между растворенным веществом и растворителем // Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. Гл. 2. С. 24−86.
- Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва. Высшая школа. 1998. 391 с.
- Ромм И.П., Кравцова С. В., Перепелкова Т. И., Петров Э. С., Калиновский И. О., Буслаева Т. М. Дипольные моменты, теплоты образования и строение комплексов диацетата палладия (II) с аминами и фосфинами. // Координационная химия. 1995. Т. 21, № 9. С. 740−746.
- Vavasori A., Toniolo L. Carbon monoxide-ethylene copolymerization catalyzed by a Pd (AcO)2/dppp/TsOH system: The promoting effect of water and of the acid //J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 110. P. 13−23.
- Баташев С. А., Аверьянов В. А., Севостьянова H. Т. Факторы селективности гидрокарбметоксилирования октена-1, катализируемого фосфиновым комплексом палладия Pd(PPh3)2Cl2. // Изв. ТулГУ, Сер. Химия. Вып. 4. с. 187−195.
- Карпюк А. Д., Петров Э. С., Белецкая И. М. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии комплексов Pd(II) // Известия АН СССР. Серия Химия. 1986. № 5. с. 1134−1136.
- Cavinato G., Toniolo L., Botteghi С. Metals in organic synthesis. Part XIL Hydrocarboxylation of ethyl 3-butenoate catalyzed by palladium complexes // J. Mol. Cat. '1985. V. 32. № 2. P. 211−218.
- Cavinato G., Toniolo L. Botteghi C., Gladiali S. Hydrocarboalkoxylation of N-vinylphtalimide catalyzed by palladium complexes // J. Organomet. Chem. 1982. V. 229. № 1.P 93−100.
- Протченко А. В., Крон Т. E., Карпюк А. Д. И др. // ЖОХ. 1986. т. 56. № 1. с. 90.
- Карпюк А. Д., Старосельская JI. Ф., Петров Э. С., Белецкая И. П. // Известия АН СССР. Серия Химия. 1986. № 1. с. 218.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999. 704 с.
- Эльман А.Р. Изучение реакции гидрокарбоксилирования нонена-1 с металлокомплексными катализаторами. Дис.. канд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1978.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1968. 944 с.
- Шмид Р. Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. М.: Мир. 1985. 264с.
- Рузинов Л.П. Статистические методы оптимизации химических процессов. М.: Химия. 1972. 200 с.
- Portnoy М., Milstein D. A binuclear palladium (I) hydride. Formation, reactions, and catalysis. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 600−609.
- Sperrle M., Gramlich V., Consiglio G. Synthesis and characterization of cationic palladium (6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)-bis-(diphenylphosphine) complexes. //Organometallics. 1996. V. 15. P. 5196−5201.
- Карпюк А.Д., Терехова М. И., Колосова И. Д., Петров Э. С., Белецкая И. П. и др. Карбонилирование нонена-1 на комплексах Pd(II) в спиртах при низком давлении СО // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1985. № 3. с. 233−235.114