Синтез фосфорорганических соединений со связями фосфор-кислород и фосфор-сера на основе реакций белого фосфора с системой протонодонор — нуклеофил — электрофил
Диссертация
Актуальность работы. В настоящее время целый ряд фосфорорганических соединений нашел широкое применение в ряде отраслей науки и техники и производится крупнотоннажно. Это антипирены, присадки к смазочным маслам, высокоэффективные комплексоны, лекарственные препараты и т. п. Однако существующие экологически малоприемлемые хлорангидридные технологии их промышленного получения сдерживают широкое… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ БЕЛОГО ФОСФОРА (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Электронное строение молекулы белого фосфора
- 1. 2. Взаимодействие Р4с комплексами переходных металлов
- 1. 2. 1. Рп-группировки в качестве лигандов в координационной химии
- 1. 2. 2. Активация гетеролитических реакций элементного фосфора комплексами d-металлов
- 1. 3. Взаимодействие элементного фосфора с нуклеофильными реагентами
- 1. 3. 1. Взаимодействие белого фосфора с щелочными металлами, фосфидами и металлоорганическими реагентами
- 1. 3. 2. Взаимодействие элементного фосфора с электрофильными реагентами в присутствии гидроксид-аниона
- 1. 4. Сульфиды фосфора
- Глава 2. СИНТЕЗ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СО СВЯЗЯМИ ФОСФОР-КИСЛОРОД И ФОСФОР-СЕРА НА ОСНОВЕ РЕАКЦИЙ БЕЛОГО ФОСФОРА С СИСТЕМОЙ ПРОТОНОДОНОР — НУКЛЕОФИЛ -ЭЛЕКТРОФИЛ
- 2. 1. Исследование условий образования триарилфосфитов в системе: P4-X-C6H40H-X-C6H40Na-CCl
- 2. 2. Изучение взаимодействия в системе Р4 — ROH — RONa в присутствии акцепторов протона, отличных от СС
- 2. 3. Изучение взаимодействия в системе Р4 — ROH — RONa в присутствии N-алкоксиметилдиалкиламинов и их аналогов
- 2. 4. Взаимодействие белого фосфора с системой ШЭН (Я8Н) амин — сера
- 2. 4. 1. Взаимодействие в системе Р4 — ШЭН — амин — сера
- 2. 4. 2. Способ получения аммониевых солей диэфиров дитиофосфорных кислот на основе белого фосфора
- 2. 4. 3. Исследование ингибирующей активности аммониевых солей диалкилдитиофосфорных кислот при углекислотной коррозии стали
- 2. 4. 4. Взаимодействие в системе Р4 — ЯБН — амин — сера
- 2. 5. К вопросу о гидридном переносе
- 2. 6. Взаимодействие в системе Р4 — РЬБН — амин — кислород
- Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Томилов, А.П. Электрохимические синтезы на основе элементного фосфора и эфиров фосфористой кислоты / А. П. Томилов, И. М. Осадченко, A.B. Худенко // Успехи химии. 1996. — Т. 65, № 11. — С. 1080 — 1088.
- Рахимов, А.И. Синтез фосфорорганических соединений. Гомолити-ческие реакции / А. И. Рахимов. М.: Наука, 1985. 248с.
- Maier, L. Synthesis of organic phosphorus compounds from elemental phosphorus / L. Maier // Forshr. Chem. Forsch. 1971. — V. 19, № 1. — P. 3−59.
- Brown, Ch. The synthesis of organophosphorus compounds directly from the element / Ch. Brown, R.F. Hudson, G. A Wartew // Phosphorus and Sulfur. -1978. -V. 5, № 3. P. 67−80.
- Фещенко, Н.Г. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементарного фосфора // Успехи химии фосфорорганических и сераоргани-ческих соединений. Наукова Думка. Киев. 1970. — Вып. 2- С. 89−127.
- Ван Везер, Дж. Фосфор и его соединения: в 2 т. Т. 1 / Дж. Ван Везер- пер. с нем. М.: ИЛ. — 1962. — 687с.
- Корбрижд, Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии / Д. Корбрижд- пер. с анг.- М.: Мир. 1982.- 670с.
- Герцберг, Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул / Г. Герцберг- пер. с анг. М.: Мир. — 1969. — 772с.
- Fluck, E. The P4 molecule and Р4НГ ion / E. Fluck, C.M.E. Pavlidou, R. Janoschek // Phosphorus and Sulfur 1979. — V. 6, № 3. — P. 469 — 474.
- Osman, R Use of pseudopotential theory to study molecular strycture. II. NOCOR (neglect of core orbitals) calculation of the P4 and P2 molecules and their interconversion / R. Osman, P. Cofley, J.R.Van Weser // Inorg. Chem. 1976, — V. 15, № 2.-P. 287−292.
- Ginsberg, A.P. Rhodium Complexes with the Molecular Unit P4 as a Ligand. / A. P Ginsberg, W.E. Lindsell // J. Am. Chem. Soc. 1971. — V. 93, № 7. -P. 2082−2084.
- Peruzzini, M. Coordination chemistry and fimctionalization of white phosphorus via transition metal complexes / M. Peruzzini, L. Gonsalvi, A. Romerosa // Chem. Soc. Rev. 2005. — V. 34, № 12. — P. 1038 — 1047.
- Черкасов, P.A. Новые фосфорсодержащие лиганды в комплексах переходных металлов / Р. А. Черкасов // Металлоорганическая химия. 1989. -Т. 2, № 1.-С. 13−25.
- Dapporto, P. Palladium and platinum complexes with cyclo-triphosphorus and tetrahedrotetraphosphorus as ligand / P. Dapporto, L. Sacconi, P. Stoppioni and F. Zanobini // Inorg. Chem.- 1981. V. 20, № 11 — P. 3834−3839.
- Groer, T. Complexes with a Monohapto Bound Phosphorus Tetrahedron and Phosphaalkyne / T. Groer, G. Baum, M. Sheer // Organometallics 1998. — V. 17, № 26.-P. 5916−5919.
- Scherer, O. J P4~-Isomere als Komplexliganden / O. J Scherer, M. Swarowsky, H. Swarowsky, G. Wolmershauser // Angev. Chem. -1988. Bd 100, № 5. — S. 738−739.
- Акбаева, Д.Н. Синтез и характеристика комплексов меди(1) и руте-ния (П) с элементным фосфором в качестве лиганда // Координационная химия. 2006. — Т. 32, № 5. — С. 344 — 349.
- Akbayeva, D. (r^-CsHR^CuCO. (R=CHMe2) A Remarkably Stable Cooper Carbonyl Complex and its Reaction with P4 / D. Akbayeva, O.J. Scherer // Z. Anorg. Allg. Chem. -2001. — V. 627, № 7. — P. 1429−1430.
- Scherer, O.J. Synthesis and structure of the cobaltatetraphosphatricycloalkanes (C5Me5)(CO)CoP4. and [(C5M5)2(CO)2Co2P4]
- O J Scherer, M. Swarowsky, H. Swarowsky, G. Wolmershauser // Organometal-lics.- 1989.-V. 8, № 3. P. 841−842.
- Peng, Y. {HC(CMeNAr)2}2Al2P4. (Ar=2.6-/Pr2C6H3): A Reduction to a Formal {P4}4″ Charged Species / Y. Peng, H. Fan, H. Zhu, H. Roesky, J. Magull, C. Hughes // Angew. Chem. Int.Ed. 2004. Bd 43, № 26. — S. 3443 — 3445.
- Krossing, I. Superweak complexes of tetrahedral P4 molecules with the silver cation of weakly coordinated anions / I. Krossing, L. van Wullen // Chem.-Eur. J. 2002. — V. 8, № 3. P. 700−711.
- Peruzzini, M. Metal-assisted P-H bond formation: A step towards the hydrogenation of white phosphorus / M. Peruzzini, I. de los Rios, A. Romerosa, F. Vizza // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. — V. 2001, № 3. — P. 593−608.
- Peruzzini, M. Functionalization of white phosphorus in the coordination sphere of transition metal complexes / M. Peruzzini, R. Abdreimova, Y. Budnik-ova, A. Romerosa, O.J. Scherer, H. Sitzmann // J. Organomet. Chem. 2004. — V. 689. № 24.-P. 4319−4331.
- Scherer, O.J. Komplexe mit substituentenfreien acyclischen und cyclischen Phosphor-, Arsen-, Antimon- und Bismutliganden // Angew. Chem. -1990. Bd 102, № 10. — S. 1137 — 1155.
- Shi, Yao-Ch. Syntheses and crystal structures of dimolybdenum complexes containing P2 and functionalized cyclopentadienyl ligands // J. Coord. Chem. 2004. — V.57, № 5. — P. 393−400.
- Stephens, F.H. Mechanism of white phosphorus activation by three-coordinate molybdenum (III) complexes: a thermochemical, kinetic and quantum chemical investigation / F.H. Stephens, M. J. A. Johnson, C.C. Cummins, O.P.
- Kryatova, S.V. Kryatov, E.V. Rybak-Akimova, J.E. McDonough, C.D. Hoff // J. Am. Chem. Soc.-2005. V. 127,№ 43.-P. 15 191−15 200.
- Di Vaira, M. Ubergangsmetallkomplexe mit cyclo-Triphosphor (r|3-P3)-und tetrahedro-Tetraphosphor^'-P^-Liganden / M. Di Vaira, L. Sacconi // Angev. Chem. 1982. — Bd 94, № 5. — S. 338 — 351.
- Di Vaira, M. cyc/o-Triphosphorus and cyc/o-triarsenic as ligands in «Double Sandwich» complexes of cobalt and nickel / M. Di Vaira, S. Midollini, L. Sacconi //J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101, № 7. — P. 1757 — 1763.
- Scherer, О J. (r|5-P5)Fe (r|5-C5Me5)., ein Pentaphosphoferrocen — Derivat / O.J. Scherer, T. Bruck // Angew. Chem. 1987. — Bd 99, № 1. — S. 59−61.
- Urnezius, E. A Carbon-Free Sandwich Complex (Ps)2Ti. «/ E. Urne-zius, W.W. Brennessel, C.J. Cramer, J.E. Ellis, P.R. von Schleyer // Science -2002. V. 295, № 5556. — P. 832−834.
- Goh, L.Y. New Type of Polycyclophosphidochromium Cluster, (Ch)Cr (CO)2.5Pio (Cp=r|5-C5H5). First Observation of Polycyclic P-to-M Coordination / L.Y. Goh, R.C.S. Wong, E. A. Sinn // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1990. -№ 21. -P. 1484- 1485.
- Scherer, O.J. Pg and P12 as Complex Ligands / O.J. Scherer, G. Berg, G. Wolmershauser // Chem. Ber. 1996. — V. 129, № 1. — P. 53 — 58.
- Дорфман, Я.А. Окисление тетрафосфора купри- и купрохлоридами в спиртовых растворах / Я. А. Дорфман, P.P. Абдреимова., JT.B. Левина, Т. В. Петрова // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59, № 2. — С. 481 — 482.
- Дорфман, Я.А. Окислительное алкоксилирование тетрафосфора в присутствии пиридиновых комплексов меди / Я. А. Дорфман, P.P. Абдреимова, JT.B. Левина, Т. В. Петрова // Кинетика и катализ. 1989. — Т. 30, № 6.- С. 1484- 1486.
- Дорфман, Я.А. Квантовохимическое изучение механизма реакции тетрафосфора со спиртом в координационной сфере меди (II)/ Я. А. Дорфман, P.P. Абдреимова, Д. М. Дорошкевич // Теорет. и эксперим. химия. 1991. — № 6. — С. 659 — 672.
- Дорфман, Я.А. Квантовохимическое исследование редокс-распада метокситетрафосфорных комплексов меди (II) / Я. А. Дорфман, P.P. Абдреимова, Д.М. Дорошкевич// Координационная химия. 1994. — Т.20, № 4. — С. 394−310.
- Дорфман, Я.А. Окислительное аминирование тетрафосфора первичными и вторичными аминами в присутствии хлоридов и карбоксилатов Си (II) / Я. А. Дорфман, P.P. Абдреимова // Кинетика и катализ. 1997. — Т. 38, № 5. — С. 690 — 698.
- Дорфман, Я.А. Катализаторы органического синтеза. Т. 2 / Я. А. Дорфман. Наука. Алма-Ата. 1992. — с. 166.
- Глушкова, М.А. / М.А. Глушкова, Н. А. Чумаевский, М. М. Ершова // Координационная химия. 1985. — Т. 11. — С. 193 -198.
- Дорфман, Я.А. Окисление РН3 и AsH3 комплексами металлов, свободным и связанным кислородом / Я. А. Дорфман, И. М. Юхт, JI.B. Левина, Г. С. Полимбетова, Т. В. Петрова, B.C. Емельянова // Успехи химии. — 1991. — Т. 60, № 6.-С. 1190−1229.
- Леманн, Г. А. Синтез эфиров, эфироамидов и амидов фосфористой и фосфорной кислот из элементарного фосфора / Г. А. Леманн // Химия и применение фосфорорганических соединений. Киев, „Наукова думка“. 1981. Труды Юбилейной шестой конференции. — С. 194 — 195.
- Rauhut, М.М. Reactions of Elemental Phosphorus with Organometallic Compounds / M.M. Rauhut, A.M. Semsel // J. Org. Chem. -1963. V. 28, № 2. -P. 471 -473.
- Rauhut, M.M. Reactions of Elemental Phosphorus with Organometallic Compounds and Alky. Halids. The Direct Synthesis of Tetriary Phosphates and Cyclotetraphosphines / M.M. Rauhut, A.M. Semsel // J. Org. Chem. 1963. — V. 28, № 2.-P. 473−477.
- Пат 1 244 180 Ger, МКИ C07f. Verfahren zur Herstellung von Alkali-und Erdalkaliaminophosphiden / L. G. Maier- Monsanto Co.- заявл. 11.08.65- опубл. 13.07.67.
- Гусарова, H.K. Синтез органических фосфинов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Н. К Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. — № 9.-С. 1695−1701.
- Трофимов, Б.А. Реакция элементного фосфора с ацетиленидами лития как новый подход к формированию связи Csp-P / Б. А. Трофимов, Л. Брандсма, С. Н. Арбузова, Н. К. Гусарова // Журн. общ. химии. 1997. — Т. 67, №. 2. — С. 343 -344.
- Трофимов, Б.А. Новый метод синтеза а, р-ацетиленовых фосфинов. / Б. А. Трофимов, Л. Брандсма, С. Н. Арбузова, Н. К. Гусарова // Изв. АН. Сер. хим. 1997. -№ 4. -С. 884.
- Schnering, H.G. Bridging Chains with Polyphosphides / H.G. Schner-ing, W. Honle // Chem. Rev. 1988.-V. 88, № 1.- P. 243 -273
- Baudler, M. Monocyclic and Polycyclic Phosphanes / M. Baudler, K. Glinka // Chem. Rev. 1993. — V. 93, № 4. — P. 1623 — 1667.
- Baudler, M. Zur kenntnis des Pentaphosphacyclopentadienid-Iones, P5 / M. Baudler, S. Akpapoglou, D. Ouzonis, F. Wasgestian, B. Meinigke, H. Budzikiewicz, H. Munster // Angew. Chem. 1988. — Bd 100, № 2. — S. 288 -289.
- Fritz G. Uber Umsetzungen von wei? em Phosphor mit Metallorganylen / G. Fritz, J. Harer // Z. Anorg. allg. chem. 1983. — Bd 504. № 1. — S. 23 -37.
- Baudler M. Trilithium heptaphosphide, dilitium hexadecaphosphide and trisodium henicosaphosphide / M. Baudler, K. Glinka // Inorg. Chem. 1988. — V. 27, № 2. -P. 227−235.
- Катаев, A.B. Синтез и химические свойства гептафосфид трианио-на: автореф. дис. .канд. хим. наук / А. В Катаев. — Казань, 2006. — 18 с.
- Chan W.T.K. An Unexpected Pathway in the Cage Opening and Aggregation of P4 / W.T.K. Chan, F. Garcia, A.D. Hopkins, L.C. Martin, M. McPartlin, D.S. Wright // Angew.Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 3084−3086.
- Hanauer, Т. Dimers of Heptapnictide Anions: Asi44» and Pi44″ in Crystal Structures of Rb (18-crown-6).4As14−6NH3 and [Li (NH3)4]4P14-NH3 / T. Hanauer, J.C. Aschenbrenner, N. Korber // Inorg. Chem. 2006. — V. 45, №. 24. — P. 6723 -6727.
- Baudler, M. Li2Pi6 duch nucleophile Spaltung von wei? em Phosphor mit Lithium-dihydrogenphosphid / M. Baudler, O. Exner // Chem. Ber. 1983. — Bd 116, № 3. — S. 1268−1270.
- Baudler, M. / Beitrage zur Chemie des Phosphoros. Dinatriumhexadeca-phosphid: Darstelung durch Spaltung yon wei? en Phosphor mit Natrium / M. Baudler, D. Duster // Z. Naturforsch. 1987. — Bd. 42b, № 3. — S. 335 — 336.
- Baudler, M. Na3P2i und Li3P2i, die ersten Polyphosphide mit isolierten P2i3—Baugruppen / M. Baudler, D. Duster, K. Langerbeins, J. Germeshauser // Angew. Chem. 1984. — Bd 96, № 4. — S. 309−310.
- Baudler, M. Li4P26 und Na4P26, die ersten Salze mit Hexacosa-phosphid (4-)-Ionen / M. Baudler, R. Heumuller, D. Duster, J. Germeshauser, J. Hahn // Z. Anorg. allg. chem. 1984. — Bd 518. — S. 7 -13.
- Baudler M. M3Pi9 (M = Li, Na, K), die ersten Salze mit Nonadeca-phosphid (3-)-Ionen / M. Baudler, D. Duster, J. Germeshauser // Z. Anorg. allg. chem. 1986. — Bd 534. № 3. — S. 19 — 26.
- Baudler, M. Alkalimetall hydrogentetraphosphide, M’HP4 — die ersten Salze des Bicyclo1.1.0.tetraphosphans / M. Baudler, Ch. Adamek, S. Opiela, H. Budzikiewicz, D. Ouzonis // Angew. Chem. — 1988. — Bd 100, № 8. — S. 1110 -IUI.
- Rauhut, M.M. The Synthesis of Tetriary Phosphine Oxides from Elemental Phosphorus / M.M. Rauhut, R. Bernheimer, A.M. Semsel // J. Org. Chem. 1963.-V. 28, № 2.-P. 478−481.
- Maier, L. Organic Phosphorus compounds 60. The Direct Synthesis of Tris (N-substituted Carbamoylethyl) Phosphine Oxides. // Helv. Chim. Acta.- 1973. -Bd 56, № 4. S. 1252- 1257.
- Пат. 3 458 581 США- МКИ C1260−606.5- C07f Tris (disubstitutedphosphinylethyl)phosphine oxides / Ch. Wu- Union Carbride Corp. № 3 458 581 19 680 702- заявл. 02.07.68- опубл.29.07.69.
- Трофимов, Б.А. Фосфорилирование 4-винилпиридина элементным фосфором в системе КОН диметилсульфоксид / Б. А. Трофимов, В. И. Дмитриев, Т. И. Казанцева и др. // Журн. общ. химии. — 1990. — Т. 60, №. 9. — С. 2174 -2175.
- Трофимов, Б.А. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений / Б. А. Трофимов, Т.Н. Рахматул-лина, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева // Успехи химии. — 1991. — Т.60, № 12. -С. 2619−2632.
- Трофимов, Б.А. Реакции красного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах / Б. А. Трофимов, С. И. Шайхудинова, В. И. Дмитриев, К. В. Непомнящих и др. // Журн. общ. химии. 2000. — Т. 70, № 1. -С. 43 — 48.
- Гусарова, Н.К. Фосфид- и фосфинит-ионы из фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование / Н. К. Гусарова, JI. Брандсма,
- С.Н. Арбузова, С. Ф. Малышева, Б. А. Трофимов // Ж. орг. химии.- 1996. — Т. 32, № 2. С. 269 — 276.
- Blachnik, R. Die Molekulare Zusammensetzung von erstarrten Phos-phoror-Schwefel-Schmelzen und die Kristallstruktur von ?-P-tSo / R. Blachnik, U. Peukert, A. Czediwoda, B. Engelen, K. Boldt // Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. -Bd 621, № 10. — S. 1637 — 1643.
- Jason, M.E., Products and Mechanisms in the Oxidation of Phosphorus by Sulfur at Low Temperature / M.E. Jason, Ngo Toan, S. Rahman // Inorg. Chem. 1997. — V. 36, № 12. — P. 2633 — 2640.
- Zofia, M. Matrix Infared Spectra of the Phosphorus Sulfides PS, P2S5 and PS2 / M. Zofia, B.G. Dano, A. Lester // J. Phys. Chem. 1991. — V. 95, № 1. -P. 75−79.
- Переработка фосфора / A.A. Бродский и др. JI: Химия, 1985.200с
- Riesel, L. Zur Direktsynthese von Trialk (ar)ylphosphiten und — trithiophosphiten aus ellementaren Phosphor / L. Riesel, M. Kant, R. Helbing // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. — Bd 580, № 2. — S. 217 — 223.
- Lehmann, H.-A. Zur Chemie der Phosphor-Stickstoff-Verbindungen / H.A. Lehmann, L. Riesel // Zeit, fur Chemie. 1979. — H. 5. — S. 161 — 170.
- Фридланд, H.C. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа / Н. С. Фридланд, Б. Е. Иванов // Журн. общ. химии. 1993. — Т. 63, №. 12. — С. 2668 — 2686.
- Brown, Ch. The preparation of trialkyl phosphites directly from the element / Ch. Brown, R.F. Hudson, G.A. Wartew // Phosphorus and Sulfur. 1979. -V. 6, № 3. — P. 481 -488.
- Brown, Ch. Direct Formation of of TrialkyI Phosphites from Elemental Phosphorus / Ch. Brown, R.F. Hudson, G.A. Wartew // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1978.-V. l.-P. 7−9.
- Brown, Ch. The reaction of Elemental Phosphorus with Alkanethiolates in the Presence of Tetrachloromethane / Ch. Brown, R.F. Hudson, G.A. Wartew // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1979. — V. 7. — P. 1799 — 1805.
- Brown, Ch. The reaction of Thiolates with Elemental Phosphorus / Ch. Brown, R.F. Hudson, G.A. Wartew // Phosphorus and Sulfur. 1978. — V. 5, № 1. -P. 121 — 122.
- Пат. 152 132 DD, МКИ C07F9/145- C07F9/00 Verfahren zur Synthese von Triphenylphosphit direct aus elementaren Phosphorus (P4) / H.-A. Lehmann, H. Schadow, L. Pfutzner- № 19 800 222 613 19 800 715- заявл. 15.07.80- опубл. 18.11.81.
- Иванов, Б.Е. Взаимодействие элементного фосфора с фенолами / Б. Е. Иванов, Е. К. Бадеева, С. С. Крохина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. -№ 11. С. 2632−2634.
- Установление структуры органических соединений химическими методами. Кн. 1. пер. с англ. М.: «Химия», 1967. — 532 с.
- Maier, L. Die a-Aminoalkylierung von elementaren weissen Phosphor. Eine einfache Methode zur Darstellung von tertiaren Phosphinoxiden, Phosphin-sauren und Phosphonsauren. // Helv. Chim. Acta. 1967. — V. 50, № 7. — P. 1723- 1741.
- Maier, L. The Direct Synthesis of Hydroxymethylphosphonic Asid, Bis (hydroxymethyl)phosphonic Asid, and Methyl (hydroxymethyl)phosphinic Asid / L. Maier// Z. Anorg. Allg. Chem. 1972 -Bd 394, № 1−2.- S. 117−124.
- Пат. 1 232 578 Ger, МКИ C07f. Verfahren zur Herstellung von alkoholische Hydroxylgruppen und Phosophor enthaltenden Polyathern / H.E. Praetzel, H. Jenkner- Kalk Chemische Fabrik GMBH. заявл. 24.12.64- опубл. 19.01.67.
- Bohme, H. Iminium Salts in Organic Chemistry. Part 1. Advances in Organic Chemistry: Methods and Results / H. Bohme, H.G. Viehe, Ed. by E.C.Taylor. N.Y., L., Toronto. John Willey Sons, 1960. 631 p.
- Иванов, Б.Е. / Взаимодействие хлорфосфитов с а-эфироаминами / Б. Е. Иванов, С. С. Крохина // Изв. АН СССР, Сер. хим.: а). 1967. № 12. — С. 2782. б) Реакции а-эфирооаминов с триэтилфосфитом. — Там же, 1967. — № 2.- С. 424 426.
- Зверев, В.В. Потенциалы ионизации алкоксиметилдиалкиламинов и аномерный эффект / В. В. Зверев, Е. К. Бадеева, С. С. Крохина // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1992. — № 6. — С. 1356 -1358.
- Бадеева, Е.К. Взаимодействие элементного (белого) фосфора с ал-коксиметилдиалкиламинами / Е. К Бадеева, С. С. Крохина, Б. Е. Иванов // Журн. общ. химии. 2003.- Т. 73, № 9. — С. 1455−1459.
- Иванов, Б.Е. Взаимодействие элементного фосфора с эпоксидами / Б. Е. Иванов, Н. С. Фридланд, А. Г. Абульханов, С. С. Крохина, A.B. Ильясов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989- № 6. С. 1399 -1402.
- Спектроскопия ЯМР 31Р / под ред. Э. Е. Нифантьева, JI.K. Васяни-ной. МГПИ им. В. И. Ленина, Москва, 1986. — 150 с.
- Прищенко, А.А. Синтез и реакционная способность диалкилами-нометилфосфонитов / А. А. Прищенко, М. В. Ливанцев, Н. В. Боганова, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59, №. 10. — С. 2379 — 2381.
- Проскурнина, М.В. Бис-гипофосфиты (тетраалкоксидифосфины) / М. В. Проскурнина, А. А. Чехун, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1973. -Т. 43, №. 1.-С. 66−79.
- Пономарев, С.В. Новый метод синтеза дифосфинов / С. В. Пономарев, А. А. Степанов, В. Н. Сергеев, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1978. -Т. 48, №. 1. — С. 231 -232.
- Луценко, И.Ф. Органические соединения фосфора с Р-Р-связью / И. Ф. Луценко, М. В. Проскурнина // Усп. химии. 1978. — Т.47, № 9. — С. 1648 — 1672.
- Fields, В.Е. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic acids // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74, № 6. — P. 1528 — 1531.
- Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора /Д. Пурдела, Р. Вылчану // Изд-во «Химия», М.- 1972.- 752 с.
- Выгодский, Я.С. Ионные жидкости новые перспективные среды для органического синтеза и синтеза полимеров / Я. С. Выгодский, У. И. Лозинская, А. С. Шаилов //Высокомолекулярные соединения. Серия С. 2001, Т. 43, № 5, С.1−19.
- Пищимука, П.С. Об образовании меркаптана при действии на спирт пятисернистого фосфора // ЖРФХО 1925. — Т.56, В. 1. — С. 11 — 14.
- Пат. 1 748 619 US, МПК C07F9/165- C07F9/00. Method of making di-thiophosphates / Ch.J. Romieux, H.P. Wohnseidler- American Cyanamid Co. за-явл. 14.11.27- опубл. 25.02.30.
- Fletcher, J.H. The Synthesis of Parathion and some closely related compounds / J.H. Fletcher, J.C. Hamilton // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V.72. № 6 — P. 2461 -2464.
- Землянский, Н.И. 0,0-Диарилдитиофосфорные кислоты и бис(диарилокситиофосфон)дисульфиды / Н. И. Землянский, JI.B. Глушкова // Журн. общ. химии. 1966. — Т. 36, № 12- С. 2193 — 2194.
- Мазитова, Ф.Н. Новый метод синтеза диарилдитиофосфорных кислот, триарилтиофосфатов и тетраароксидифосфинсульфидов / Ф. Н. Мазитова, В. К. Хайруллин // Журн. общ. химии. 1980. — Т. 50, № 4 — С. 815 — 821.
- Мазитова, Ф.Н. О реакции фенолов с красным фосфором и серой / Ф. Н. Мазитова, В. К. Хайруллин // Докл. АН СССР 1980. Т. 250, № 4 — С. 871−874.
- Мазитова, Ф.Н. О реакции алифатических спиртов с серой и красным фосфором / Ф. Н. Мазитова, В. К. Хайруллин // Журн. общ. химии. -1980. Т. 50, № 8 — С. 1718 — 1722.
- Иванов, Б.Е. Интенсификация методов синтеза фосфорсераоргани-ческих соединений эффективных добавок для резиновых смесей /1. Б.Е. Иваноь
- С.С. Крохина, Е. К. Бадеева, Е. В. Платова, Ф. Г. Насыбуллина, В. Б. Иванов, Г. И Федоров // Юбилейная научно-методическая конференция «III Кирпичниковские чтения» Казань 2003. Материалы конференции. С. 454−455.
- Реакции серы с органическими соединениями / М. Г. Воронков и др. Изд-во «Наука» 1979. — 367 с.
- Фосс, В.Л. Получение алкилалкоксидифосфинов / B.JI. Фосс, Ю. А. Вейц, В. В. Кудинова, A.A. Борисенко, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. -1973. Т. 43, № 5- С. 1000 — 1006.
- Нифантьев, Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений / Э.Е. Ни-фантьев. М.: Наука, 1983. — 264 с.
- Луценко, И.Ф., Диалкоксидифосфины полные эфиры активной формы фосфорноватистой кислоты / И. Ф. Луценко, М. В. Проскурнина, A.A. Борисенко // Докл. АН СССР. — 1970. — Т. 194, № 4. — С. — 828 — 830.
- Кабачник, М.И. Таутомерия некоторых фосфорорганических соединений. В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Изд-во АН СССР. — 1957. — С. 18−41.
- Ионное гидрирование / Д. Н. Курсанов и др. М.: Химия, 1979. -192 с.
- Парнес, З.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии / З. Н. Парнес, Д. Н. Курсанов М.: Наука, 1969. 165 с.
- Sartori, Р. Tertiare phosphinoxide aus diphenylchlorphosphin und carbonsauren / P. Sartori, G. Mosler // Phosph. and Sulf. 1980. — V.8, № 1. — P. 115 -119.
- Высоцкий, В.И. Реакции 1,5-дикетонов. XXX Тетрагидропиранил-фосфоновые кислоты на основе арилалифатических 1,5-дикетонов / В. И. Высоцкий, A.C. Скибун, М. Н. Тиличенко // Журн. общ. химии 1978. — Т.48., № 10.-С. 2442−2445.
- Redmore, D. Chemistry of Phosphorous Acid: New Routes to Phos-phonic Acids and Phosphate Esters // J. Org. Chem. 1978. — V.43, № 5. — P. 992 -996.
- Ueno, Y. Preparation of O-phosphoryl amino acid building blocks for the synthesis of O- phosphoryl peptides / Y. Ueno, R. Saito, T. Hata // Tetrahedron Letters. 1991. — V.32, № 10. — P. 1347−1350.
- Sekine, M. Synthesis and Properties of S, S-dialkyl Nycleoside Phos-phorodithioates in Oligonucleotide Synthesis // M. Sekine, K. Hamaoki, T. Hata // J. Org. Chem. 1979. — V.44, № 13. — P. 2325−2326.
- Бадеева, E.K. Новый метод получения аминных солей S, S-дифенилдитиофсфорной кислоты на основе реакции элементного фосфора с тиофенолом и триэтиламином / Е. К. Бадеева, Э. С. Батыева, О. Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2002.- Т. 72, № 2. — С. 344−45.
- The chemistry of the Tiol Group. Pt. 2 / Ed. by S. Patai. London- New York- Sydney- Toronto- J. Wiley. 1974. — 956 p.
- Анисимов, A.B. Окислительные системы в превращениях тиолов в дисульфиды / A.B. Анисимов, A.B. Тараканова, Тханаа Аль-Хаддад // Нефтехимия. 1999. — Т. 39, № 3. — С. 163 — 182.
- Граник, В.Г. Успехи химии амидинов. // Успехи химии. 1983. — Т. 52, № 4.-С. 669−702.
- The chemistry of amidines and imidates. / Ed. by S. Patai. London- New York- Sydney- Toronto- J. Wiley. 1975. — 677 p.
- Общая органическая химия. Т. 3 / под ред. Д. Бартона, У. В. Оллиса. М.: Химия. — 1982.
- Бадеева, Е.К. Реакции элементного фосфора (Р4) с тиофенолом в присутствии аминов / Е. К. Бадеева, Э. С. Батыева, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, О. Г. Синяшин // Журн. общ. химии. 2005.- Т. 75, № 6. — С. 886 892.
- Альфонсов, В.А. Молекулярная структура трис(диизопропилди-тиофосфат)фосфита и трифенилтритиофосфита / В. А. Альфонсов, И. А. Литвинов, О. Н. Катаева Д.А. Пудовик, С. А. Кацюба // Журн. общ. химии. 1995. -Т. 65, №. 7.-С. 1129- 1133.
- Stumpf, К. Crystal structure of tetra (thiophenyl)phosphonium hexa-chloro-niobate (V), P (SC6H5)4. NbCl6] / K. Stumpf, R. Blachnik, G. Roth, G. Kastner // Z. Kristallogr. New Crystal Struct. — 1999. — V. 214. — P. 399.
- Пудовик, A.H. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора / А. Н. Пудовик, Э. С. Батыева, О. Г. Синяшин. М.: Наука, 1990. — 176 с.
- Williams, F.G. Reaction of phenoxide with nitro- and halosubstituted phthalimides / F.G. Williams, P.E. Donahue // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. — P. 3414−3419.
- Stewart, T. D .The mechanism of hydrolysis of dialkylaminometil ethers / T.D. Stewart, W.E. Bradley // J. Am. Chem. Soc. 1932. — V. 54, №. 11. — P. 4172−4183.
- Juaristi, M. Reagents and synthetic methods 41: oxidation with chromium trioxide under the influence of crown ethers / M. Juaristi, J.M. Aizpurua, B. Lecea, C. Palomo // Canadian Journal of Chemistry. 1984. — V. 62, № 12. — 2941- 2944.