Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез селен-и теллурорганических соединений со связью халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными

Диссертация: Синтез селен-и теллурорганических соединений со связью халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Важным свойством халькогенорганических соединений является их биологическая активность. Так, например, созданы селенсодержащие лекарственные препараты, повышающие иммунитет организма к образованию раковых опухолей. Исследована возможность применения некоторых содержащих селени теллурорганических соединений для лечения лейкозов и саркомы. Предпринимаются попытки создания препаратов против… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ СВЯЗЯМ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ ХАЛЬКОГЕН-ХАЛЬКОГЕН И ХАЛЬКОГЕН-ГЕТЕРОАТОМ
    • 1. 1. Синтез и свойства станнилселенидов и теллуридов
    • 1. 2. Синтез несимметричных органических дихалькогенидов и д ихаль ко ге ни до в с разными халькогенами
    • 1. 3. Реакции присоединения органических дихалькогенидов к кратным связям /
      • 1. 3. 1. Присоединение органических дихалькогенидов к кратной связи по радикальному цепному механизму
      • 1. 3. 2. Присоединение органических дихалькогенидов к ацетиленовым соединениям в присутствии оснований
      • 1. 3. 3. Электрофильное присоединение диорганилдихалькогенидов к кратным связям
      • 1. 3. 4. Реакции халькогенорганических соединений с замещенными ацетиленами в присутствии комплексов палладия

Синтез селен-и теллурорганических соединений со связью халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одним из бурно развиваю щихся разделов органической химии является синтез и изучение химических и биологических свойств халько-генорганических соединений. Халькогенорганические реагенты широко используются для получения функциональнозамещенных олефинов [1−3], в синтезе карбонильных соединений из ацетиленов в атмосфере СО [1]. Распространены и реакции с участием халькогенцентрированных радикалов, генерируемых термически и фотохимически из соответствующих дихаль-когенидов [4]. На основе теллурорганических соединений разработаны методы синтеза а, Р-ненасыщенных эфиров, кетонов и нитрилов[5].

Важным свойством халькогенорганических соединений является их биологическая активность. Так, например, созданы селенсодержащие лекарственные препараты, повышающие иммунитет организма к образованию раковых опухолей [6]. Исследована возможность применения некоторых содержащих селени теллурорганических соединений для лечения лейкозов и саркомы [7]. Предпринимаются попытки создания препаратов против ВИЧ-инфекции на основе селензамещенных урацилов и тиоураци-лов [8, 9]. Установлено [10], что некоторые диорганилселени диорганил-теллурдихлориды обладают бактерицидным действием.

Созданы косметические препараты, содержащие селеноаминокисло-ты, которые замедляют старение кожи [11].

Исследована экстракционная способность некоторых халькогенорганических соединений по отношению к благородным металлам. Показано [12], что ди (алкилтио)алканы с неразветвленными алкильными радикалами являются эффективными экстрагентами золота и палладия, а бис-1,2-(этилтио)этен хорошо экстрагирует серебро из азотнокислых растворов.

Целью настоящей работы является разработка новых способов получения соединений со связью халькоген-гетероатом на основе органических дихалькогенидов и изучение реакций диорганилдихалькогенидов и полученных соединений с ацетиленами.

Исследование выполнялось в рамках международного проекта INTAS — РФФИ 95-IN/RU-126 «Катализ переходными металлами в химии халько-генорганических соединений: региои стереоселективный синтез олефи-нов», проекта РФФИ 97−03−33 101а «Разработка комплекса региои стерео-селективных методов синтеза и идентификации ди-, три-, тетразамещенных этиленов с заданным набором и расположением гетероатомных заместителей у двойной связи», приоритетного направления развития химической науки и технологии «Оргсинтез» по теме «Разработка новых высокоэффективных методов синтеза халькогенорганических соединений на основе органических дихалькогенидов и их производных», выполняемых лабораторией халькогенорганических соединений Иркутского института химии СО РАН,.

Систематически изучена свободно-радикальная реакция присоединения диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам в условиях термического инициирования. Получены ранее неизвестные 1,2-бис-(алкилселено)-1-органилэтены. Установлен ряд активности ацетиленов в данной реакции. Показано, что увеличение объема заместителей в диселениде снижает выход селеноэтенов и приводит к увеличению доли (Е)-изомера в смеси продуктов. При этом увеличение температуры процесса приводит к росту содержания термодинамически менее стабильного (Z)-H30Mepa.

Показано, что присоединение диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам в присутствии четыреххлористого олова и Рс1[РР11з]4 не является стереоселективным и приводит к смеси (Z), (Е)-изомеров 1,2-бис (алкилселено)-1-органилэтенов, обогащенных продуктом (2)-строения.

При исследовании взаимодействия диалкилдиселенидов с фенилаце-тиленом в системе К0Н/ДМС0/Н20 установлено, что реакция является стереоспецифичной и приводит к образованию 7−1,2-бис (алкилселено)-1 -фенилэтенов с выходом 60−75%.

Изучены реакции обмена между диалкилдиселенидами и рядом ди-халькогенидов. Установлены значения констант равновесия исследованных реакций. Определены оптимальные для установления равновесия время и температура процессов.

Осуществлена реакция фенилацетилена с равновесной смесью РЬ282/Ме28е2 в условиях термического и фотохимического инициирования. Установлено, что при фотохимическом инициировании присоединение протекает региоселективно, однако выход тиоселеноэтена низкий (10%). При термическом инициировании реакции доля тиоселеноэтена в смеси продуктов возрастает до 60%, при этом продукт тиоселенирования представляет собой смесь двух региоизомеров (Е)-строения.

Показано, что соотношение продуктов и выход тиоселеноэтенов в реакции фенилацетилена с системой К^/К^Зег зависит от относительной реакционной способности дисульфида и диселенида по отношению к тройной связи.

Исследована реакция ацетилена со смесью дихалькогенидов РЬгЗг/МегЗег в системе КОН/ДМСО/ Н20. Установлено, что при проведении реакции в автоклаве основным продуктом реакции является (2)-1-фенилтио-2-метилселеноэтен. Показано, что реакция является стереоспецифичной.

Синтезирован ряд ранее неизвестных органических станнилселени-дов реакцией триалкилхлорстаннанов с органилселенолат-анионами, генерируемыми из диорганилдихалькогенидов системой КОН/ гидразингидрат.

Осуществлена новая реакция органических диселенидов с хлорстан-нанами в присутствии гидразингидрата. Показано, что путь реакции включает восстановление хлорстаннана гидразингидратом до гексаалкилди-станнана и реакцию обмена последнего с диалкилдиселенидом.

Исследованы реакции синтезированных станнилселенидов с фенила-цетиленом в различных условиях. Показано, что реакция с фенилацетиле-ном в присутствии четыреххлористого олова приводит к 1-метилселено-1фенилэтену, по-видимому, через образование 1-метилселено-2-триэтилстаннил-1 фенилэтена.

Изучена реакция триэтилстаннилметилселенида с фенилацетиленом в суперосновной среде. Установлено, что образующийся в условиях реакции фенилацетилениданион расщепляет связь Бе-Зп с образованием продукта нуклеофильного замещения на атоме селена — ме-тил (фенилэтинил)селенида. Реакция 0,0,8етриалкилселенофосфатов с фенилацетиленом в суперосновной среде протекает с образованием ал-кил (фенилэтинил)селенидов.

Осуществлена ранее неизвестная реакция органических тел л урен ил-хлоридов с диалкилфосфитами, приводящая к теллурофосфатам.

Ряд синтезированных (Е) — и (2) — изомеров 1,2 -бис (алкилселено)-1.

11 органилэтенов и тиоселеноэтены исследованы с помощью ЯМР 8еспектроскопии. Установлено, что константы спин-спинового взаимодействияе-н и .Ьс-яе являются стереоселективными в ряду 1,2-бис-(алкилселено)-1 -органилэтенов. Показано, что константае-н различна для {?) — и (Е) — изомеров 1,2-бис (алкилселено)-1-органилэтенов. При переходе к другим типам селенорган ических соединений, например тиоселеноэтенам, значения констант изменяются. Выявлено, что структурная идентификация с использованием КССВ 18е-н и Jse-.sc может осуществляться только в ряду однотипных соединений.

Исследована экстракционная способность синтезированных соединений по отношению к комплексным ионам золота (III). Установлено, что 1,2-бис (алкилселено)-1-фенилэтены могут быть использованы в качестве экстрагентов ионов золота (III).

выводы.

1. Систематически изучена реакция радикального присоединения органических диселенидов к ацетилену и его производным, приводящая к (Е) — и (Т)-1,2-бис (органилселено)этенам с преимущественным образованием (Е)-изомера. Показана возможность стереоселективного синтеза (Е)-1,2-бис (органил-селено)-1органилэтенов. Установлено, что содержание (2)-изомера в смеси с (Е)-изомером повышается с увеличением температуры реакции. Содержание (Е)-изомера возрастает с увеличением объема органического заместителя у атома селена в следующем ряду диселенидов: Ме28е2 < Е^8е2 < ьРг28е2 < 1>Ви28е2. < РЬ28е2.

Относительная реакционная способность диселенидов в термической реакции уменьшается в последовательности: РЬ28е2 = Ме28е2 > Е1−28е2 > 1-Рг28е2 «1-Ви28е2. Относительная реакционная способность замещенных ацетиленов падает в ряду: РЬС=СН > РЬС (0)С=СН > ВиС^СН > РЬС=С8еМе > РИС^СРЬ.

2. Разработан способ получения органических станнилселенидов с выходом до 90% реакцией триалкилхлорстаннанов с органическими селенолат-анионами, генерируемыми в условиях процесса из диселенидов в системе апротонный биполярный растворительгидроксид калия — гидразингидрат. Синтезирован и охарактеризован ряд ранее неизвестных триалкилстаннилалкилселенидов.

3. Найдена реакция органических диселенидов с триалкилхлорстаннанами, протекающая в присутствии гидразингидрата и приводящая к органическим станнилселенидам с выходом до 80%. Экспериментально подтвержден путь реакции через восстановление хлорстаннанов до дистаннанов с последующей реакцией метатезиса дистаннанов с диселенидами. Установлено, что гидразингидрат играет роль не только восстановителя хлорстаннанов, но и катализатора реакции метатезиса.

4. Впервые осуществлена реакция органических теллуренилхлоридов с диалкилфосфитами, приводящая к 0,0-диалкил-Те-органилтеллурофосфатам.

5. Разработан эффективный стереоселективный способ получения (Т)-, 2-бис (алкилселено)-1 -фенилэтенов взаимодействием диалкилдиселенидов с фенилацетиленом в системе ДМС0/К0Н/Н20.

6. Показана возможность стереоселективного тиоселенирования ацетилена равновесной системой Ме^ег/РЬ^г/МеЗеЗРЬ в условиях основного катализа.

7. Установлено, что взаимодействие равновесной системы Ме28е2/РЬ282/Ме8е8РЬ с фенилацетиленом в условиях термического инициирования и основного катализа протекает стереоселективно, но не региоселективно, приводя к 1,2-бис (органилхалькогено)-1-фенилэтенам (Е)-строения (условия термического инициирования) и (2)-строения (условия основного катализа).

8. Осуществлена реакция триэтилстаннилметилселенида с фенилацетиленом в условиях электрофильного катализа, приводящая к 1-метилселено-1-фенилэтену.

9. Синтезированные соединения изучены с помощью спектроскопии ЯМР 778е. Установлено, что значения констант %е-н отличаются для (Е) — и (2)-изомеров 1,2-бис (алкилселено)-1-органилэтенов и могут быть использованы для определения конфигурации этих соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Paulmier С. Selenium reagents and intermediates in organic synthesis.- Oxford: Pergamon Press, 1986.-463 p.
  2. Torn Т., Yamada Y., Maekawa E., Ueno Y. Radical reactions of alkenyl stan-nanes with S-bensoyl Se-phenyl — selenosulfide // Bull. Chem. Soc.Jap.-1988, — Vol.61, № 6, — P. 2205−2207.
  3. Torn Т., Seko Т., Maekawa E., Ueno Y. Photo-induced selenothio esterifica-tion of olefins: radical additio to vinylsilanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans., Pt. l .- 1989.-№ п. p. 1929−1930.
  4. L., Perkins M.J. // The Chemistry of organic selenium and tellurium compounds/Ed. S.Patai.-N.-Y.:John Weley & Sons Ltd.,.- 1987.-Vol.2.- P.657 -673.
  5. Xian H., Linghong X., Hong W. A facile synthesis of a, p unsaturated esters, ketones and nitriles // J. Org. Chem.- 1988, — Vol.53, № 20, — P. 4862−4864.
  6. Dereu L., Nattermann A. C. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen /Заявка 3 638 124 ФРЕ MKU4 A61 К 31/33, — GmbH.- N 36 381 241- заявл. 8.11.86- Опубл. 11.05.88.
  7. Kim D.-K., Kim Y.W., Gam J., Lim J., Lee N., Him H.-T., Kim K.H. Synthesis and anti-HIV-1 activity of series of l-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem.- 1996.-Vol.33, № 4, — P.1275−1283.
  8. Kim D.-K., Kim H.-I., Lim J., Gam J., Kim J.-W.Shin Y.O. Synthesis and anti-HIV-1 activity of l, 5-dialkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem.- 1996.-Vol.33, № 3, — P.885−894.
  9. Grant D.W., Wardell J.L.Triorganotin aryl selenides // J. Organometal. Chem.- 1984, — Vol.276, № 2, — P.161−166.
  10. P.K. Органические соединения олова // Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т.7.Металлоорганические соединения. Под ред. Д.Н. Джонса/ под ред. Н. К. Кочеткова и Ф. М. Стояновича, — М.: Химия, 1984, — С. 191.
  11. Abel E.W., Armitage D.A., Brady D.B. Some syntheses and reactions of group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium // J. Organometal .Chem .-1966, — Vol. 5, № 2, — P. 130−135.
  12. Anderson J.W., Barker G.K., Drake J.E., Rodger M. Methylseleno derivatives of Group IV//J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1973.-№ 16,-P. 1716−1724.
  13. Macmullin E.C., Peach M.E. Some metallic derivatives of benzenselenol // J.Organometal.Chem.-l973.- Vol. 52, № 2, — P. 355−359.
  14. И.Я., Пасмурцева Н. Ф., Левченко Е. С. Хлорангидриды арен-N-арилсульфонил-иминоселениновых кислот // Журн. орган, химии, — 1971.Т. 7, вып. 7.-С. 1543.
  15. И.А., Бычков В. Т., Дергунов Ю. И. Взаимодействие н-бутилселенола с алкокси- и диэтиламинотриэтилгерманом и его Si и Sn-аналогами//Журн. общ. химии,-1971, — Т. 41, вып. 7.-С. 1572−1573.
  16. Ю.И., Востоков И. А., Бычков В. Т. Взаимодействие н-бутилселенола с N, Ы-бис(трим етилсил ил) карбоди и м идом и родственными соединениями // Журн. общ. химии.-1972, — Т. 42, вып. 2, — С. 371 372.
  17. Abel W., Crosse B.C., Hutson G.V. Polynuclear Organoselenimn of Manganese and Rhenium Carbonyl // J. Chem. Soc. (A).- 1967.-P. 2014−2017.
  18. Scalano .J.C., Schmid P., Ingold K.U. Bimolecular homolitic substitution of dialkyl selenides and tellurides with tri-n-butyltin radicals // J. Or-ganometal.Chem.-1976.- Vol. 121, № 1. P. C4-C6.
  19. Dance N.S., Whinnie W.R. Aspects of the Chemistry of diarylditellurides and related compounds containing tellurium to tin bonds // J. Organometal. Chem.-1977, — Vol. 125, № 2, — P. 291−302.
  20. Schmidt M., Schumann H. Reaktionen von Zinntetraphenyl und Zinntetrabutyl mit Selen // Chem. Ber.- 1963, — Bd. 96, № 3, — S. 780−783.
  21. Schmidt M., Ruf H. Uber die Umsetrung von Natriumselenid mit triphenyl-chlorstannan und Dimethyldichlorstannan // Chem. Ber.- 1963, — Bd. 96, № 3,-S. 784−785.
  22. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Abbau von selen und tellur mit lithium-triphenylstannan // J. Organometal.Chem.-1964.- Vol. 2, № 4.-P. 361−366.
  23. Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Darstellung und reaktionen von lithium triphenylgermaniumsulfid, -selenid, -tellurid // J. Organometal.Chem.-1965.-Vol. 4, № 1.- P. 22−27.
  24. H.C., Бочкарев M.H., Санина Л. П. Несимметричные би- и три-элементоорганические соединения // Журн. общ. химии, — 1966, — Т. 36, вып. 6,-С. 1154−1155.
  25. Н.С., Бочкарев М. Н., Санина Л. П. Бис(триэтил-станнил)сульфид и родственные соединения. II. Несимметричные би- и триэлементоорганические соединения //Журн. общ. химии.-1967.-Т.37, вып. 5.-С. 1037−1040.
  26. М.Н., Санина Л. П., Вязанкин Н. С. Элементоорганические халькогениды//Журн. общ. химии.-1969, — Т.39, вып. 1.-С. 135−141.
  27. Anderson J.W., Drake J.E., Hemmings R.T., Nelson D.L. Methylseleno derivatives of phosphorous and arsenic // Inorg. Nucl. Chem. Letters.-1975.- Vol. 11, № 4,-P. 233−237.
  28. Qing L.-J., Liang B.W., Pihg L, Jun Z.X. A convenient method for the preparation of dialkylditellurides and dialkyldiselenides // Synth. Commun.-1991.-Vol. 21, № 6, — P. 799−806.
  29. Syper L., Mlochowski J. The convenient syntheses of organoselenium reagents // Synthesis-1984, — № 5, — P. 439−442.
  30. Jia-Xian W., Wen-Feng C., Yu-Lai H., Shu-Sheng Z. A convenient method for synthesis of diaryl diselenides from selenium under phase-transfer conditions // J. Chem. Res (S).-1990.- № 7, — P. 230−231.
  31. Ferreira J.T.B., Oliveira A.R.M., Comasseto J.V. A convenient method of synthesis of dialkylditellurides and dialkyldiselenides // Synth. Commun.-1989, — Vol. 19, № 1−2, — C. 239−244.
  32. Bhasin K.K., Sharma R.P., Gautam A., Khajuria R., Sandhu A., Singh S., Verma R.D. Chemistry of organo-chalcogen compounds // Proc. Indian Nat. Sci., acad. A.- 1989, — Vol. 55, № 2, — P. 470−480.
  33. В. А., Амосова C.B. Синтез кристаллического ди-трет-бутилдителлурида// Журн. общ. химии.-1991.-Т. 61, вып. 4, — С. 1030.
  34. Rossi R.A., Penenory А.В. Direct (one pot) synthesis of organoselenium and organotellurium compounds from the metals // J. Org. Chem.- 1981, — Vol. 46, № 22,-P. 4580−4582.
  35. Ю.Н., Боголюбов Г. М., Петров А. А. Алкилирование элементов V и VI групп в жидком аммиаке // Журн. общ. химии.-1968.-Т. 38, вып. 5,-С.1199−1210.
  36. L., Wiyers Н. Е. A simple laboratory scale preparative method for dialkyl sulphide, selenides, tellurides, thiols and selenols // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1963, — Vol. 82, № l.-P. 68−74.
  37. Chen M.T., Jeorge J.W. The preparation and some properties of dimethyl ditelluride // J. Organometal. Chem.- 1968, — Vol. 12, № 2, — P. 401−403.
  38. Bhasin К.К., Gupta V., Gautam A., Sharma R.P. A new route for the synthesis of dialkyl ditellurides // Synth. Commim.- 1990, — Vol. 20, № 14, — P. 21 912 195.
  39. Sandman D.J., Stark J.C., Acampora J.A. A direct broadly applicably approach to the synthesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds // Organometallucs.- 1983, — Vol. 2, № 4, — P. 549−551.
  40. Junk Т., Irgolic K. J. Bis -(3-chloro-2-pyridyl)ditellurides // Organometal. Synth., Amsterdam etc.- 1988, — N 4, — P.604.
  41. Hazime O., Naotoshi K., Hideyuki A convenient method of synthesis of di-arylselenides and diselenides // J.Chem. Soc. Jap.- 1987, — № 7, — P. 1475−1478.
  42. Sekuguchi M., Tanaka H., Takami N., Ogawa A., Ryu J., Sonoda N. Reduction of elemental selenium by samarium diiodide selective synthesis of diorga-nyl selenides and diselenides // Heteroatom. Chem.- 1991, — Vol. 2, № 3, — P. 427−430.
  43. H.A., Подкуйко H.A., Станкевич B.K., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов // Журн. общ. химии, — 1989.-Т. 59, вып.8, — С. 1788−1790.
  44. Sianfei L., Mei Q., Xunjun Z. Direct synthesis of some diaryl ditellurides from aiyl halides // Synth. Commun.- 1990, — Vol. 20, № 18, — P. 2759−2767.
  45. Engman L., Persson J. Improved preparation of diaryl ditellurides // J. Or-ganomet. Chem.- 1990, — Vol. 388, № 1−2, — p. 71−81.
  46. Jeroschewski P., Ruth W., Berge H., Strueling В // Способ электролитического получения органических диселенидов.// Пат. 15 267 ГДР Заявл. 6.08.80 № 223 122 опубл. 25.11.81 МКИ с 25 В 3104.
  47. Petragnani N., De М. Campos М. Umsetzimg von elementarem Tellur mit Phenylmagnesiumbromid und Phenyllithium // Chem. Ber.- 1963, — Bd. 96, № 1.-S. 249−252.
  48. Petragnani N., Torres L., Wynne K.J. Synthesis of unsymmetrical tellurides and selenaditellurides // J. Organometal. Chem.- 1975, — Vol. 92, № 2, — P. 185 189.
  49. Rheinboldt H., Jiesbrecht E. Unsyininetrical diselenides. // Chem. Ber.-1952.-Bd. 85, № 2.-S. 357−368.
  50. Spencer H., Lokshmikantham M., Cava M. Organotellurium chemistry. 1. Benzyltellyro cyanate: a stable alkyl tellurocyanate // J. Amer. Chem. Soc.-1977, — Vol. 99, N 5, — P. 1470−1473.
  51. Nakaraki N. Organic disulfides. IV. New methodes of syntheses of selenyl sulfides, diselenides, and unsymmetrical disulfides // J. Chem. Soc. Jap., Pure Chem. Sec. A.- 1954, — Vol. 75,-P.338−339.
  52. Qing H. Yu., Xian H. A novel synthesis of unsymmetrical diaryl ditellurides // Synth. Commun.- 1989, — Vol. 19, № 7−8, — P. 1267 1269.
  53. McFarlane H.C.E., McFarlane W. Studies of tellurium shielding by heteronu-clear magnetic double resonance in a representative series of compounds // J. Chem. Soc., Dalt.Trans.- 1973, — Vol. 22, — P. 2417−2418.
  54. Granger P., Chappelle S., Whinnie W.R., Al- Rubaie A. A 125Te -NMR study of the exchange reaction between diarylditellurides // J. Organometal. Chem.-1981, — Vol. 220, № 2.-P. 149−158.
  55. Potapov V.A., Amosova S.V., Petrov P.A., Romanenko L.S., Keiko V.V. Exchange reaction of dialkyl dichalcogenides // Sulfur Lett.- 1992, — Vol. 15, № 3.-P. 121−126.
  56. Benesch R.E., Benesch R. The mechanism of disulfide interchange in acid solution- role of sulfenium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1958, — Vol. 80, № 7,-P. 1666−1669.
  57. McFarlane W. Magnetic double resonance study of selenium -77 spin coupling in diselenides // J. Chem. Soc., A.-1969.-№ 4, — P. 670−672.
  58. Schmidt U., Muller A., Markau K. Isolierung von Arylschwefel-Radikalen, Benzylschwefel und Phrnylselen-Radikal // Chem.Ber.-1964, Bd. 97, N 2, — S. 405−414.
  59. Heiba E.J., Dessau R.M. Free radical addition of organic disulfides to acety-lens// J. Org. Chem.- 1967, — Vol. 32, — P. 3837−3840.
  60. Gancaz A., Kice J.L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkenes // Tetrahedron Lett.-1980.- Vol. 21,.- P. 4155−415
  61. Miura Т., Kobayashi M. Addition of Phenyl Arenselenosulphonates to Acetylenes a Route to Acetylenic Sulphones // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1982, — Vol. 8,-P. 438.
  62. Back T.G., Collins S. Selenosulfonation of acetylenes preparation of novel (3-(phenylseleno)vinyl sulfones // Tetrahedron Lett.-1981.- Vol. 22, N 51, — P. 5111−5113,.
  63. Back T.G., Collins S., Law K.W. Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of P-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates // Tetrahedron Lett.- 1984, — Vol. 25, N 16, — P. 1689−1692.
  64. Back T.G. Application of selenosulfonation to marine sterol synthesis. Preparation of 24,28-dehydroaplysterol, xestosterol and ostreasterol from a common acetylenyc intermediate // Tetraheron Lett.- 1988, — Vol. 27, N 20, — P. 2187−2190.
  65. .А., Гусарова H.K., Амосова C.B. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами VII. Стереохимия реакции // Журн. орган, химии, — 1972, — Т. 8, вып.2, — С. 272.
  66. М.Ф., Трофимов Б. А., Атавин A.C., Амосова C.B., Коси-цына Э.И. Взаимодействие ацетилена с органическими дисульфидами // Изв. АН ССР, сер. хим .- 1967, — № 2, — С. 454.
  67. Н.К.Гусарова, Трофимов Б. А. С. В. Амосова Реакция ацетилена с органическими дисульфидами. VI. Процессы, сопровождающие реакцию// Изв. АН ССР, сер. хим .- 1972.-№ 5, — С. 1092−1097.
  68. .А., Гусарова Н. К., Атавин A.C., Амосова C.B., Гусаров A.B., Казанцева Н. И., Калабин Г. А. Реакция органических дисульфидов с ацетиленом. IX. Влияние строения дисульфидов и ацетилена //Журн. орган, химии, — 1973, — Т. 9, вып. 1. С. 8.
  69. .А. Гетероатомные производные ацетилена // М: Наука, 1981.-c.319c.
  70. В.А. Новые методы синтеза селен-и теллурорганических соединений/ Дисс.док.хим. наук, — Иркутск, 1993.-271 с.
  71. Potapov V.A., Amosova S.V., Shestakova V.Yu., Starkova A. A, Zhnikin A.R.Synthesis of (Z) -l, 2-bis ((alkylseleno)ethenes from dialkyldiselenides and acetylene // Sulfur Lett.- 1998, — Vol. 21, N 3, — P. 97−102.
  72. В.А., Амосова C.B. Новые методы синтеза ненасыщенных селен- и теллурорганических соединений // Журн. орган, химии, — 1996.-Т.32, вып.8, С. 1142−1152.
  73. A.M., Катаева Е. Г., Идиятуллина Д. Я. Дипольные соменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение II. 1.2-дифенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структ. химии, 1966, — Т. 7, № З.-С. 380−384.
  74. C.B., Потапов В. А., Ласица H.A. Реакция диметилдисульфида с фенилацетиленом в условиях межфазного катализа // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.-№ 5, — С.1188−1189.
  75. С.В., Потапов В. А., Хангуров А. В. Реакция диалкилдиселени-дов с фенилацетиленом в условиях межфазного катализа // Журн. орган, химии, — 1990, — Т. 26, вып. 12, — С. 2635.
  76. .В. Синтез селен- и теллурорганических соединений на основе реакций халькогенорганических электрофильных реагентов // Дисс. канд. хим. наук, — Иркутск.-1997, — 155 с.
  77. B.A., Амосова C.B., Хангуров А. В. Алкил(фенил-этинил)теллуриды из фенилацетилена, диалкилдителлуридов и метилио-дида // Металлоорган. химия,-1991, — Т. 4, № 4, — С. 948−949.
  78. Potapov V.A., Amosova S.V., Shestakova V.Yu., Zhnikin A.R., Petrov B.V. Efficient synthesis of alkyl phenylethynyl selenides and tellurides from alkaneselenenyl and tellurenyl halides and phenylacetylene // Sulfur Lett-1995.-Vol. 19, № 3, — P. 113−118.
  79. Potapov V.A., Amosova S.V., Zhnikin A.R., Shestakova V.Yu., Malova T.N., Petrov B.V. An efficient synthesis of aryl vinyl selenides and tellurides from diaryl dichalcogenides snd acetylene // Sulfur Lett.- 1996, — Vol. 20, № 2.-P. 53−56.
  80. Gusarova N.K., Tatarinova A.A., Sinegovshaya L.M. Vinyl tellurides: synthesis and properties // Sulfur Rep.-1991, — Vol. 11, № 1.Р.-1−50.
  81. H.K., Потапов B.A., Амосова C.B., Трофимов Б. А. Алкилви-нилселениды из ацетилена, элементарного селена и алкилгалогенидов// Журн. орган, химии, — 1983, — Т.19, вып. 12, — С. 2477−2480.
  82. В.А., Кашик А. С., Гусарова Н. К., Минкин В. И., Садеков Н. Д., Трофимов Б. А., Амосова С. В. Реакция дифенилдителлурида с ацетиленом //Журн. орган, химии.- 1987.-Т. 23, вып. 3, — С. 658 661.
  83. Back T.G. Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds / Ed. S. Patai.-New-York: John Wiley & Sons Ltd.- 1987, — Vol.2.-P.129−133.
  84. Schmid G.H., Garratt D.G.// The chemistry of double-bonded functional groups. Supplement A, Part 2. ch. 9. / Ed. S.Patai.-Chichester: Wiley, 1977.
  85. Schmid G.H., Garratt D.G. The preparation of seleniranium and selenira-nium ions // Tetrahedron Lett.-1975.-№.46.- P.3991−3994.
  86. Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett.-1978, — № 50.-P.4977−4980.
  87. Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from mono-substituted alkenes // Tetrahedron Lett.-1977.-№ .44, — P.3909−3912.
  88. Bridges A.J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3-and 1,2,3-substituted buta-1,3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett.-1983, — Vol.24, №.5, — P.-445−446.
  89. Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels-Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett.-1983.-Vol.24, № 5, — P.447−450.
  90. Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can.J.Chem.-1981.-Vol.59, №.6,-P.927−934.
  91. Filer C.N., Ahern D., Fazio.R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzenselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J.Org.Chem.-l980.-Vol.45, № 7,-P.1313−1315.
  92. ПО.Маннафов Т. Е., Бердников Е. А., Танташева Ф. Р. Присоединение арен-селененилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // Журн. орган, химии, — 1994.-Т.30, вып. 1, — С.73−75.
  93. Ш. Потапов В. А., Петров П. А., Амосова С. В. Первый пример присоединения алканселененилбромидов к ацетилену // Изв. АН, сер. хим.-1993.-№ 1.-С.229.
  94. Parr W.J.E., Crafts The electrophilic addition of selenenyl thiocyanates to olefins // Tetrahedron Lett.-l981.-Vol.22, № 14, — P.1371−1372.
  95. Caserio M.C., Fisher C.L., Kim J.K. Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes // J.0rg.chem.-1985.-Vol.50, № 22.-P.4390−4393.
  96. Hermans В., Colard N., Hevesi L.// Electrophilic addition of diselenides to alkenes: new synthesis of l, 2-bis-(selenides) // Tetrahedron Lett.-l992.-Vol. 33, № 32.-P.4629−4632.
  97. Пб.Джемилев У. М., Кунакова P.B., Байбулатова H.3., Мустафина Э. М., Галкин Е. Г., Толстиков Г. А. Активация комплексами никеля связи S-S дифенилдисульфида в его реакции с бутадиеном // Изв. АН СССР.-1989, сер. хим.- № 3, — С. 747.
  98. Kuniyasu Н, Ogawa А. // Palladium catalized addition and carbonylative addition of diaryl disulfide and diaryl diselenide to terminal acetylenes // J. Am. Chem Soc.- 1991, — Vol. 113, № 26, — P. 9706−9803.
  99. Harvey R. G,. Jacobson H.I. and Jensen E.V. Phosphonic Acids. VI. The reaction of trivalent phosphorus esters with organic disulfides // J.Amer. Chem. Soc.- 1963, — Vol. 85, N 11, — P. 1618 1623.
  100. Harvey R.G., Jacobson H.I. and Jensen E.V. Phosphonic Acids. VII. The reaction of sodium diethyl phosphonate with organic disulfides // J. Amer. Chem. Soc.- 1963.- Vol. 85, N 11, — P. 1623 1626.
  101. Walling C., Rabinowitz R. The reaction of thiyl radicals with trialkyl phosphites // J.Amer. Chem. Soc.-1957.- Vol. 79, N 19.-P. 5326.
  102. Burn A.J. and Cadogan J.G. The Reactivity of Organophosphorous compounds. Part IX. The Reaction of Thionates with Alkyl Iodides // J. Chem. Soc.-1961, — № 12, — P. 5532 5541.
  103. Michalski J., Markowska A. Organoselenophosphorus compounds./ Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther.-New. York: Wiley-Inter science, 1973, — P. 601 — 627.
  104. Glidewell C., Leslie E.J. Ambidentate Nucleophiles/. Part 3. Reactions of phosporoselenoates with molecular halides: the use of 1 J (PSe) as a structural diagnostic//J. Chem. Soc., Dalt. Trans.- 1977, — № 7, — P. 527−531.
  105. E.B., Нуретдинов H.A., Логинова Э. И. Взаимодействие эфиров селенокислот фосфора с п-бутилбромидом // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976, № 7, — С. 1627 1630.
  106. ЯМ. Синтез и некоторые свойства солей 0,0-диалкилселенофосфорных кислот // Укр. хим. журн, — 1983.-Т. 49, № 2.-С. 181−184.
  107. Petragnani N., Toscano V.G. and Campos M.M. Selenophospororganische Verbindungen III// Chem. Ber.- 1968, — Bd. 101, N 9, — S. 3070 3078.
  108. Е.Г., Маннафов Т. Г. Фенилселенохлорид в перегруппировке Арбузова//Журн. орган, химии, — 1966.-Т. 36,. № 2, — С. 254−257.
  109. Е.Г., Маннафов Т. Г., Костина Е. И. Взаимодействие арилселеногалогенидов и арилсульфенилхлоридов с эфирами кислот фосфора//Журн. орган, химии.- 1967.-Т.37,.- № 9.- С. 2059 2061.
  110. Michalski J., Wieczorkowski J. Organophosphorus compounds of sulphur and selenium. Part XIV. The reaction of organic diselenides with trialkyl phosphites // J. Chem. Soc.-1960.- № 2, — P. 885 886.
  111. И.А., Садкова Д. Н., Баяндина E.B. О взаимодействии О-алкилалкилфосфонитов с диалкилдиселенидами // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1977.-№ 11 .- С. 2635−2636.
  112. T.A., Паперная JI.K., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Термические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами// Журн. общ. химии.-! 999.-69, вып. 1.-С. 81−83.
  113. Potapov V.A., Amosova S.V., Beletskaya I.P., Starkova A.A., Martynov A.B., Hevesi L, A Synthesis of stannyl selenides.-Sulfur Lett.-1999.-Vol.22, № 6.-P. 237−244.
  114. А., Форд P. Спутник химика./ Мир: Москва, 1976, — 541 с. .(Пер. с англ. Розенберг E. JL, С.И. Коппель)// Gordon A. J., Ford R.A. The chemist’s companion// A Wiley -Interscience publ., John Wiley and Sons.-New York-London-Sydney-Toronto. -1972.
  115. И.П., Амосова C.B., Потапов B.A., Старкова А. А. Новый метод синтеза станнилселенидов// Журн. орган. химии.-1999.-Т.35, № 1-С.152−153.
  116. И.Д., Максименко А. А., Минкин В. И. Химия теллурорганиче-ских соединений, — Ростов: Изд-во Ростовского ун-та, 1983.-328 с
  117. Clive D.L.J., Menchen S.M. New and selective method for deoxygenating epoxides: Use of the organic tellurium reagent sodium 0,0-diethyl phosphoro-telluroate// J.Chem. Soc., Chem.Comm.-1977.- P.658−659.
  118. В.А., Амосова С. В., Старкова А. А. Синтез соединений со связью халькоген фосфор//. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи -98»: Сб. науч. трудов.-Санкт-Петербург: С.-П.ГТУ, 1998.-С.275.
  119. В.А., Старкова А. А., Амосова С. В., Албанов А. И., Петров Б. В. Синтез 0,0-диэтил-8е-алкилселенофосфатов реакцией диэтилфос-фита с алканселененилгалогенидами.-Изв.РАН, сер.хим.-1998.-№ 10.-С.2099−2101.
  120. .А., Амосова С. В. Дивинилсульфид и его производные // Новосибирск.-Наука, 1983.-262с.
  121. I., Henriksen L., Eggert H. 77Se NMR. 21. The basis for application of JSe-Se and JSe-H in structure assignments of mono-, di, and triseleno-substituted alkenes//J.Org. Chem.-1986.-Vol.51, № 10.-P. 1657−1663.
  122. И.Г., Иоффе Б. В. Интерпретация масс-спектров органических соединений.-JI.: Химия, 1986.-174 с.
  123. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova А.А. Reactions of alkanechalcogen-nyl halides with phenylacetylene //18 International symposium of the organic chemistry of sulfur. Abstracts.-Italy, Florence, 1998.-P. 101.
  124. Franzi R., Geoffroy M. Spin trapping identification of radical intermediates during photolysis of organoselenium compounds// J. Organometal. Chem.-1981.-218, № 3, — C.321−324.
  125. А. Современная органическая химия, т. 1.-М: Мир, 1981.- 678 с. Contemporary organic chemistry, Andrew L. Ternay, Jr., W. B. Sunders Company, Philadelphia-London-Toronto, 1979.
  126. Potapov V.A., Amosova S.V., Petrov B.V., Starkova A.A., Malyushenko R.N. Electrophilic addition of organic selenenyl chlorides and bromides to acetylene // Sulfur lett.-1998.-Vol.21, № 3.- P.109−114.
  127. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A. Synthesis based on alkansele-nenyl halids and acetylenes // International Memorial I. Postovsky Conference on organic chemistry: Program and Abstracts: Ekaterinburg, 1998, — P. 144.
  128. E.M., Катаев Е. Г., Маннафов Т. Г., Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 4. О цис- и транс-изомерии в ряду 2-галоидвинилфениловых селено- и тио-эфиров //Журн. структ. хим. .-1969, — Т.10, № 5.-С.830−831.
  129. Е.М., Катаев ЕЕ., Маннафов Т. Е., Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 1. 1-хлор-2-фенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структ. хим. .-1966, — Т.7, № 2.-С.226−229.
  130. Schmid G.H. Electrophilic additios to carbon-carbon triple bonds // The chemistry of the carbon-carbon triple bonds/ Eds. S.Patay.- John Wiley and sons: Chichester.-1978.-P.275−341.
  131. B.A., Амосова C.B., Старкова A.A., Жникин А. Р. Реакции электрофильных халькогенорганических реагентов с ацетиленами. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений
  132. Петербургские встречи -98″: Сб. науч. трудов.-Санкт-Петербург: С,-П.ГТУ, 1998.-С.240.
  133. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений.-М.: Из-во МГУ, 1971.-350 с.
  134. Д.Ф., Калабин Г. А., Маннафов Т. Г., Муллин В. А., Ларин М. Ф., Пестунович В. А. Спектры ЯМР 1Н, 13С, 77Se виниларилселени-дов //Журн. орган, химии, — 1976.-Т.12, вып.7, — С.1482−1483.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?