ЯМР исследование низкотемпературных реакций олефинов и спиртов на кислотных цеолитах
С помощью С и Н ЯМР спектроскопии твердого тела на примере октена-1, адсорбированного на цеолите H-ZSM-5, исследованы природа и свойства продуктов низкотемпературной олигомеризации небольших олефинов на кислотных цеолитах. Впервые для олефина, адсорбированного на цеолите, обнаружено перемешивание селективной углеродной метки при комнатной температуре из одного положения в молекуле по всему… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Механизмы низкотемпературных превращений углеводородов и спиртов на цеолитах кислотной природы
- 1. 1. Общие представления о механизме кислотного гетерогенного катализа
- 1. 2. Механизм кислотных реакций на цеолитах: кинетические исследования
- 1. 3. Механизм низкотемпературных кислотных реакций на цеолитах: спектроскопические исследования
- 1. 4. О природе продуктов низкотемпературной олигомеризации олефинов на кислотных цеолитах
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Подготовка образцов
- 2. 2. Регистрация ЯМР спектров
- 2. 3. ГХ-МС анализ
- ГЛАВА 3. Карбений-ионные свойства октена-1, адсорбированного на цеолите И-ХШ
- 3. 1. Результаты
- 3. 1. 1. Перемешивание углерода в адсорбированном октене
- 3. 1. 2. Перенос протона с решетки цеолита на молекуле октена
- 3. 2. Обсуждение
- 3. 2. 1. О структуре карбениевого иона, образующегося из октена
- 3. 2. 2. Почему не наблюдаются характерные сигналы карбениевых ионов?
- 3. 2. 3. Кинетические и термодинамические параметры перемешивания углерода
- 3. 2. 4. Образование октил-силильного эфира или адсорбированного октенакак альтернатива карбениевому иону
- 3. 1. Результаты
ГЛАВА 4. Окись углерода в качестве ловушки карбениевых ионов, образующихся из спиртов, олефинов на кислотных цеолитах при низких температурах. Образование карбоновых кислот на цеолите H-ZSM-5 в мягких условиях.
Результаты и обсуждение.
4.1. Образование карбоновых кислот путем взаимодействия СО с карбениевыми ионами, образующимися из бутиловых спиртов.
4.2. Образование карбоновых кислот путем взаимодействия СО с карбениевыми ионами, образующимися из олефинов.
ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 4.
ГЛАВА 5. Ацилирование алкенов по Фриделю-Крафтсу на цеолите Н
ZSM-5 при комнатной температуре.
ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 5.
ГЛАВА 6. Взаимодействие ацетонитрила с олефинами и спиртами на цеолите H-ZSM-5. Реакция Риттера.
6.1. Результаты.
6.1.1. ЯМР спектры ацетонитрила, адсорбированного на H-ZSM-5.
6.1.2. Совместная адсорбция олефина и ацетонитрила. Первоначальное отнесение сигналов ЯМР.
6.1.3. 13С hi4N (15N) ЯМР характеристики комплексов ацетонитрила с кислотами Льюиса.
6.1.4. 13С h14N (I5N) ЯМР характеристики N-алкилнитрильных катионов в растворе SbFs/SOi.
6.1.5. Отнесение сигналов ЯМР, наблюдаемых при совместной адсорбции ацетонитрила и октена-1 на цеолит H-ZSM-5.
6.1.6. Взаимодействие N-алкилнитрильных катионов с водой.
6.1.7. Взаимодействие ацетонитрила с трет-бутиловым спиртом на цеолйте H-ZSM-5.
6.2. Обсуждение.
ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 6.
Список литературы
- Pines Н. Chemistry of catalytic hydrocarbon conversion.-Academic Press: New York.-1984.
- Брек Д. Цеолитовые молекулярные сита. -М.: Мир.-1976.-с.781.
- Замараев К.И., Жидомиров Г. М. Активные центры и роль среды в гомогенном, гетерогенном и ферментативном катализе: сходство и различие // V Международный симпозиум по связи между гомогенным и гетерогенным катализом, Новосибирск.-1986. -т.1.-с.24−68.
- Михейкин И.Д., Чувылкин Н. Д., Жидомиров Г. М., Казанский В. Б. Полуэмпирическая самосогласованная схема CNDO/2M для расчетов кластеров, моделирующих активные центры на окислах переходных металлов // Кинетика и катализ.-1978.-т. 19.-е. 1152−1159.
- Жидомиров Г. М., Михейкин И. Д. Кластерное приближение в квантовохимических исследованиях хемосорбции и поверхностных структур // Итоги науки и техники, Сер. «Строение молекул и химическая связь,» 1984.-т.9.-с.73−96.
- The nature and acidity of solid acid catalysts, Catalytica, Inc., 1990.-p.31−40,73−79.
- Малышева Л.В., Коцаренко H.C., Паукштис E.A. Влияние химического состава катализаторов на их активность в реакции изомеризации двойной связи бутена-1 // Кинетика и катализ, 1980.-т.21.-с.536−538.
- Malysheva L.V., Kotsarenko N.S., Paukshtis E.A. Influence of the basicity of butyl alcohols on their reactivity // React.Kinet.Catal.Lett., 1981 .-v.16.-p.365−369.
- Williams C., Makarova M.A., Malysheva L.V., Paukshtis E.A., Zamaraev K.I. Mechanistic studies of the catalytic dehydration of isobutyl alcohol on NaH-ZSM-5. // J.Chem.Soc. Faraday Trans.-1990.-v.86.-p.3473−3485.
- Bremer G.M. // Research.-1948.-v.l.-p.281.
- Hansford R.C. A mechanism of catalytic cracking // Ind.Eng.Chem.-1947.-v.39.-p.849−852.
- Ciapetta F.G., Macuda S.J., Lenm L.W. // Ind.Eng.Chem.-1948.-v.40.-p.209.
- Thomas C.L. // Ind.Ehg.Chem.- 1949.-v.41.-p.2564.
- Кожевников И. В Катализ кислотами и основаниями.-Новосибирск, НГУ.-1991.-с.64−71.
- Olah G.A., Baker E.B., Evans J.C., Tolgyesi W.S., Mclntyre J.S., Bastien I.J. Stable carbonium ions. V. Alkylcarboniun hexafluoroantimonates //J.Am.Chem.Soc.-1964.-v.86.-p.l360−1373.
- Olah G.A., White A.M. Stable carbonium ions. XCI. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopic study of carbonium ions // J.Am.Chem.Soc.-1969.-v.91.-p.5801−5810.1 4
- Olah G.A. Stable carbocations. 138. Carbocations and electrophilic reactions // Angew.Chem.Int.Ed.Engl.-1973.-v.12.-p. 173−212.
- Lombardo E.A., Dereppe J.M., Marcelin G., Hall W.K. NMR study of alcohols on solid acids // J. Catal.-1988.-v.l 14.-p.167−175.1 4
- Stepanov A.G., Sidelnikov V.N., Zamaraev K.I. In situ С solid-state NMR and ex situ GC-MC analysis of the products of tert-butyl alcohol dehydration on H-ZSM-5 zeolite catalyst// Chem.Eur.J.-99b.-2, p.157−167.
- Haw J.F., Richardson B.R., Oshiro I.S., Lazo N.D., Speed J.A. Reactions of propene on zeolite HY catalyst studied by in situ variable-temperature solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy // J.Am.Chem.Soc.-9 $ 9.-vAl 1 .-p. 2052−2058.
- Oliver F.G., Munson E.J., Haw J.F. High temperature in situ magic angle spinning NMR studies of chemical reactions on catalysts // J.Phys.Chem.-1992.-v.96.-p.8106−8111.
- Kazansky V.B. // Acc. Chem. Res.-1991.-v.112.-p.379.
- Пельменщиков А.Г., Жанпеисов Н. У., Паукштис E.A., Малышева JI.B., Жидомиров Г. М., Замараев К. И. О природе переходного состояния в реакциях протонного кислотного гетерогенного органического катализа// Докл. АН СССР,-1987.-v.293.-p.915−920.
- Good G.M., Voge H.H., Greensfelder B. Catalytic cracking of pure hydrocarbons // Ind.Eng.Chem.-l 947.-v.39.-p. 1032−1036.
- Voge H.H. Catalytic cracking // in Catalysis (Emmett P., Ed.).-1958.-v.6.-p.407−493.
- Haensel V. Catalytic cracking of pure hydrocarbons // in Advances in Catalysis.-Acad.Press, New York.-1951.-p. 179−197.
- Condon F.E. Catalytic isomerization of hydrocarbons // in Catalysis (Emmett P., Ed.).-1958.-v.6.-p. 143−189.
- Hightower J.W., Hall W.K. Butene isomerization over oxide catalysts // Chem.Eng.Prog., Symp.Ser.-1967.-v.63.-p.l22−138.
- Hightower J.W., Hall W.K. Tracer studies of acid catalyzed reactions. V. Carbon-14 kinetic studies of n-butene isomerization over alumina and silica-alumina catalysts // J.Phys.Chem.-1967.-v.71.-p.l014−1023.
- Hightower J.W., Hall W.K. Tracer studies of acid catalyzed reactions. VI. Deuterium redistribution and isotope effects in n-butene isomerization over alumina and silica-alumina catalysts // J.Amer.Chem.Soc.-1967.-v.89.-p.778−787.
- Goldwasser J., Engelhardt J., Hall W.K. The isomerization and metathesis of n-butenes. II. Acid catalysis on the fully oxidized catalysts // J.Catal.-1981.-v.71.-p.381−388.
- Knozinger H. Dehydration of alcohols on aluminium oxide // Angew.Chem.Int.Ed.Engl.-1968.-v.7.-p.791.
- Якобе П.А. Карбонийионная активность цеолитов. -Москва, «Химия».-1983.
- Dimitrov С., Leach H.F. Studies of n-butene isomerization over sodium X zeolite and copper X zeolite // J.Catal.-1969.-v.l4.-p.336−347.
- Ермилова M.M., Грязнова З. В. Изомеризация бутена-1 на цеолитах типа X // Журн.Физ.Хим.-1970.-т.44.-с. 1756−1759.
- Ермилова М.М., Грязнова З. В. Изомеризация бутена-1 на цеолитах типа Y // Журн.Физ.Хим.-1970.-т.44.-с. 1760−1764.
- Hoser Н., Krzyzanovski S. Studies of isomerization of n-butenes and 3,3-dimethyl-1-butene over cobalt exchanged zeolite X // J.Catal.-1975.-v.38.-p.366−374.
- Jacobs P.A., Declerck L.J., Vandamme L.J., Uytterhoewen J.B. Active sites in zeolites. Part 4: n-butene isomerization over deammoniated and partly hydrolyzed NH4Y zeolites // J.Chem.Soc.Faraday Trans. I.-1975.-v.71.-p.l545−1556.
- Cross N.E., Kemball С., Leach H.F. // Adv.Chem.Ser.-1971.-v.102.-p.389.
- Lombardo E.A., Velez J. // Adv.Chem.Ser.-1973.-v.121.-p.553.
- Kemball C., Leach H.F., Scundric В., Taylor K.C. Reactions of 3,3-dimethylbut-l-ene with deuterium oxide or deuterium over oxide catalysts // J.Catal.-1972.-v.27.-p.416−423.
- Kemball C., Leach H.F., Moller B.W. Isomerization and exchange reactions of dimethylbutenes over copper exchanged 13X type catalysts // J.Chem.Soc.Faraday Trans. I.-1973.-v.69.-p.624−633.
- Lombardo E.A., Sill G.A., Hall W.K. The catalytic activity and selectivity of monovalent Y-zeolites forn-butene isomerization// J.Catal.-1971.-v.22.-p.54−63.
- Lombardo E.A., Velez J. Kinetics and mechanism of n-butene and n-pentene isomerization over Na-Y zeolites // in Mol. Sieves. 3rd Int. Conf., Zurich.-Washington, D.C.-1973.-p.553−562.
- George Z.M., Habgood H.W. Mechanism of hydrogen-deuterium exchange of propylene over Bronsted zeolite catalyst // J.Phys.Chem.-1972.-v.76.-p.3940−3943.
- Kramer G.M., McVicker G.B., Ziemiak J.J. On the question of carbonium ions as intermediates over silica-alumina and acidic zeolites // J.Catal.-1985.-v.92.-p.355−363.
- Venuto P.B., Landis P. S. // Adv. Catalysis.-1968.-v.18.-p.259.
- Gentry S.J., Rudham R. Dehydration of propan-2-ol on X zeolites // J.Chem.Soc.Faraday Trans. I.-1974.-v.70.-p. 1685−1692.
- Jacobs P.A., Uytterhoeven J.B. Active sites in zeolites. Part 6. Alcohol dehydration over alkily cation-exchanged X and Y zeolites // J.Catal.-1977.-v.50.-p.l09-.
- Грязнова 3.B., Ермилова M.M., Цицишвили Г. В., Круиеиникова А. Ю. Дегидратация бутиловых спиртов на некоторых цеолитах типа X и Y // Кинетика и катализ.-1969.-т.10.-с. 1336−1340.
- Грязнова З.В., Ермилова М. М., Цицишвили Г. В., Крупенникова А. Ю. Изменение каталитической активности цеолита в зависимости от валентности входящего внего иона металла//Докл. Ак. Наук СССР.-1969.-т.189.-с.105−108.
- Грязнова З.В., Ермилова М. М., Цицишвили Г. В., Крупенникова А. Ю. Изомеризация бутенов в процессе дегидратации бутиловых спиртовна цеолитах типа X и Y // Кинетика и катализ.-1970.-Т.11.-С.147−152.
- Rigby A.M., Kramer G.J., van Santen R.A. Mechanisms of hydrocarbon conversion in zeolites: a quantum mechanical study // J.Catal.-1997.-v. 170.-p. 1−10.
- Palekar M.G., Rajadhyaksha R.A. Sorption accompanied by chemical reaction on zeolites. IV.A. Methanol to gasoline // Catal.Rev.Sci.Eng.-1986.-v.28.-p.371−429.
- Chang C.D. Hydrocarbons from methanol // Catal.Rev.Sci.Eng.-1983.-v.25.-p.l-118.
- Chang C.D. Kinetic model for methanol conversion to hydrocarbons // Chem.Eng.Sci.-1980.-v.35.-p.619−622.
- Bolis V., Vedrine J.C. Adsorption and activation of ethene by zeolite-H-ZSM-5 // J.Chem.Soc.Faraday Trans. I.-1980.-v.76.-p.l606−1616.
- Wolthuisen J.P., van den Berg J.P. van Hooff J.H.C. // in Catalysis by Zeolites (Imelik B et al., Eds), Amsterdam, Elsevier.- 1980.-p.85−92.
- Van den Berg J.P., Wolthuizen J.P., Clague A.D.H., Hays G.R., Huis R., van Hoof J.H.C. Low-temperature oligomerization of small olefins on zeolite H-ZSM-5. An investigation with high-resolution solid state 13C NMR // J.Catal.-1983.-v.80.-p.l30−138.
- Haber J., Komorek-Hlodzik J., Romotowski T. I.r. study of the transformations of olefins, alcohols and ethers on zeolites // Zeolites.-1982.-v.2.-p.179−184.
- Zardkoohi M., Haw J.F., Lunsford J.H. Solid-state NMR evidence for the formation of carbocations from propene in acidic zeolite-Y // J.Am.Chem.Soc.-1987.-v.l09.-p.5278−5280.
- Grady M.C., Gorte R.J. Adsorption of 2-propanol and propene on H-ZSM-5: evidence for stable carbenium ions formation// J.Phys.Chem.-1985.-v.89.-p.1305−1308.
- Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. The influence of oxonium and carbenium ions stabilities on the alcohol/H-ZSM-5 interaction // J.Catal.-1986.-v.98.-p.434−443.
- Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. An infrared spectroscopy study of simple alcohols adsorbed on H-ZSM-5 // J.Catal.-1987.-v.l05.-p.455−468.
- Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E., White D. 13C NMR identification of intermediates formed by 2-methyl-2-propanol adsorption in H-ZSM-5 // J.Am.Chem.Soc.-1989.-v.lll.-p.840−846.
- Prakash G.K.S., Husain A., Olah G.A. C-scrambling in tert-butyl cation // Angew.Chem.Int.Ed.Engl.-1983.-v.22.-p.50-.
- Lazo N.D., Richardson B.R., Schettler P.D., White J.L., Munson E.J., Haw J.F. In situ variable-temperature MAS 13C NMR study of the reactions of isobutylene in zeolites HY and H-ZSM-5 // J.Phys.Chem.-1991.-v. 95-p.9420−9425.
- Williams C., Makarova M.A. Malysheva, L.V. Paukshtis E.A., Talsi E.P., Thomas J.M., Zamaraev K.I. Kinetic studies of catalytic dehydration of tert-butanol on zeolite NaH-ZSM-5 // J.Catal.-1991.-v.l27.-p.377−392.
- Stepanov A.G., Zamaraev K.I., Thomas J.M. 13C CP/MAS and 2H NMR study of tert-butyl alcohol dehydration on H-ZSM-5 zeolite. Evidence for the formation of tert-butyl cation and tert-butyl silyl ester intermediates // Catal.Lett.-1992.-v.l3.p.407−422.
- Stepanov A.G. In situ NMR identification of the intermediates and the reaction products in alcohols and hydrocarbons conversion on zeolites // Catal. Today.-1995,-v.24.-p.341−348.
- Makarova M.A., Williams C., Romannikov V.N., Zamaraev K.I. Influence of pore confinement on the catalytic dehydration of isobutyl alcohol on H-ZSM-5 // J.Chem.Soc.Faraday Trans.-1990.-v.86.-p.581−584.
- Williams C., Makarova M.A., Malysheva L.V., Paukshtis E.A., Zamaraev K.I., Thomas J.M. Mechanistic studies of the catalytic dehydration of isobutyl alcohol on NaH-ZSM-5 // J.Chem. Soc. Faraday Trans.-1990.-v.86.-p.3473−3485.
- Stepanov A.G., Romannikov V.N., Zamaraev K.I. 13C CP/MAS NMR study of isobutyl alcohol dehydration on H-ZSM-5 zeolite. Evidence for the formation of stable isobutyl silyl ether intermediate // Catal.Lett.-1992.-v.l3.-p.395−405.
- Stepanov A.G., Zamaraev K.I. 13C solid state NMR evidence for the existence of isobutyl carbenium ion in the reaction of isobutyl alcohol dehydration in H-ZSM-5 zeolite // Catal.Lett.-1993.-v. 19.-p. 153−158.
- Teraishi K. Computational study on the product selectivity of FCC zeolitic catalyst // J.Mol.Catal. A: Chem.-1998.-v.l32.-p.73−85.
- Stepanov A.G., Zudin V.N., Zamaraev K.I. Two-dimensional J-resolved 13C solid-state NMR analysis of the products of ethylene conversion on zeolite H-ZSM-5 // Solid State NMR.-1993 .-v.2.-p. 89−93.
- Stepanov A.G., Maryasov A.G., Romannikov V.N., Zamaraev K.I. Deuterium solid state NMR study of the molecular mobility and dehydration of tert-butyl alcohol on zeolite H-ZSM-5 // Magn.Res.Chem.-1994.-v.32.-p. 16−23.
- Eberly Jr. P.E. High-temperature infrared spectroscopy of olefins adsorbed on faujasites // J.Phys.Chem.-1967.-v.71.-p. 1717−1722.
- Derouane E.G., Gilson J.-P., Nagy J.B. Adsorption and conversion of ethylene on H-ZSM-5 zeolite studied by 13C NMR spectoscopy // J. Mol.Catal.-1981.-v.l0.-p.331−340.
- Datka J. I.r. studies of the nature of oligomer in NaH-Y zeolites // Zeolites.-1981.-v. 1,-p.113−116.
- Ghosh A.K., Kydd R.A. A Fourier-transform infrared spectral study of propene reactions on acidic zeolites // J.Catal.-1986.-v.l00.-p.l85−195.
- Lange J.-P., Gutsze A., Allgeier J., Karge H.G. Coke formation through the reaction of ethene over hydrogen mordenite. III. IR and 13C-NMR studies // Appl.Catal.- 1988.-v.45.-p.345−356.
- Datema K.P., Novak A.K., van Braam Houckgeest J., Wielers A.F.H. In-situ 13C magic-angle-spinning NMR measurements of the conversion of ethene to aliphatic hydrocarbons over structurally different zeolites // Catal.Lett.-1991.-v.l l-p.267- 276.
- Romannikov V.N., Mastikhin V.M., Hocevar S., Drzaj V. Laws observed in thesynthesis of zeolites having the structure of H-ZSM-5 and varying chemical composition // Zeolites.-1983.-v.3.-p.311-,
- Olah G.A., Kiovsky T.E. Stable carbonium ions. LXV. Protonation of hydrogen cyanide and alkylnitriles in FS03H-SbF5-S02 solution. Comparative study of Meervein’s N-alkylnitrilium ions // J.Am.Chem.Soc.-1968.-v.90.-p.4666−4672.
- Alei Jr. M., Florin A.E., Litchman M.W., O’Brien J.F. A study of nitrogen-15 nuclear magnetic resonance shifts in pure methylamines and pure CH3C15N // J.Phys.Chem-1971.-v.75.-p.932−937.
- Couperas P.A., Clague A.D.H., van Dongen J.P.C.M. // Org.Magn.Reson.-1976.-v.8.-p.426-.
- Breitmaier E., Voelter W. 13C NMR spectroscopy, methods and applications in organic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978.- p. 131−140.
- Saunders M., Vogel P., Hagen E.L., Rosenfeld J. Evidence for protonated cyclopropane intermediates from studies of stable solutions of carbonium ions // Acc.Chem.Res.-1973.-v.-6.-p.53−59.
- Saunders M., Hagen E.L., Rosenfeld J. Rearrangement reactions of secondary carbonium ions. Protonated cyclopropane intermediates formed from sec-butyl cation // J.Am.Chem.Soc.-1968.-v.90.-p.6882−6884.
- Myhre P.C., Yannoni C.S. 13C NMR spectra of carbonium ions in the solid state: the sec-butl cation // J.Am.Chem.Soc.-1981.-v.l03.-p.230−232.
- Vega A.J., Luz Z. Characterization of NHU-rho and vacuum calcined H-rho zeolites by multinuclear NMR specroscopy // J.Phys.Chem.-l987.-v.-91 .-p.365−373.
- Rinne M., Depireux J. Nuclear quadrupole coupling constant of deuterium bound to carbon in organic molecules // Adv.Nucl.Quad.Res.-l974,-v. 1 .-p.357−374.
- Eckman R.R., Vega A.J. Deuterium solid-state NMR study of the dynamics of molecules sorbed by zeolites // J.Phys.Chem.-1986.-v.90.-p.-4679−4683.
- Моррисон P.Т., Бойд P.H. Органическая химия. -Москва, Мир.-1974.-с.159.
- Koch Н. Carbonsaure-Synthese aus Olefmen, Kohlenoxyd and Wasser // Brennstoff-Chemie.-1955.-v.36.-p.321−328.
- Bahrmann H. in «New Syntheses with Carbon Monoxide» (J. Falbe, Ed.), Springer Verlag, Berlin.- 1980.-p. 372.
- Hogeveen H. The reactivity of carbonium ions towards carbon monoxide // in «Advances in Physical Chemistry» (V. Gold, Ed.).- 1973.v. 10, — p. 29−52.
- Souma Y., Sano H., Iyoda J. Synthesis of tert-carboxylic acids from olefins and carbon monoxide by copper (I) carbonyl catalyst // J.Org.Chem.-1973.-v.38.-p.-2016−2020.1 -э
- Breitmaier E., Voelter W. 1JC NMR spectroscopy, methods and applications in organic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978.- p. 159.
- Bronnimann C.E., Maciel G.E. 13C NMR study of methanol in H-Y zeolite // J.Am.Chem.Soc.l986.-v.l08.-p.7154−7159.
- Engelhardt G., Michel D. High Resolution Solid State NMR of Silicates and Zeolites. Wiley, Chichester.- 1987.-p.420.
- Hoelderich W., Reuvers J., Kummer R., Hupfer L. Eur. Patent, 249 976, December 23, 1987.
- Marr D.H. The determination of the COOH substituent effect for branched carboxylic acids from carbon-13 chemical shifts // Org.Magn.Res.-1980.-v.l3.-p.28−32.
- Makarova M.A., Paukshtis E.A., Thomas J.M., Williams C., Zamaraev K.I. Dehydration of n-butanol on zeolite H-ZSM-5 and amorphous aluminosilicate: detailed mechanistic study and the effect of pore confinement // J.Catal.-1994.-v.l49.-p.36-.
- Stepanov A.G., Luzgin M.V., Paukshtis E.A., Zamaraev K.I. in preparation.
- Terentev A.B., Dostovalova V.l. // Org.Magn.Res.-1977.-v.9.-p.301-.
- Couperus P.A., Clague A.D.H., van Dongen J.P.C.M. Carbon-13 chemical shifts of some model carboxylic acids and esters // Org.Magn.Reson.-1978.-v.l 1.-p.590−597.
- Munson E.J., Kheir A.A., Lazo N.D., Haw J.F. In situ solid-state NMR study of methanol-to-gasoline chemistry in zeoliteHZSM-5 // J.Phys.Chem.-1992.-v.96.-p.7740-.
- Olah G.A., Parker D.G., Yoneda N., Pelizza F. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 1. Protolytic cleavage-rearrangement reactions of tertiary alkyl hydroperoxides with magic acid // J.Am.Chem.Soc.l976.-v.98.-p.2245−2250.
- Souma Y., Sano H. Carbonylation of alcohols, olefins, and saturated hydrocarbons by
- CO in the Ag (I) H2S04 system // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1974.-v.47.-p.l717−1719.1 ^
- Breitmaier E., Voelter W., JC NMR spectroscopy, methods and applications in organic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978.- p. 173.
- Budzikiewicz H., Djerassi C.D., Williams D.H. Interpretation of Mass Spectra of Organic Compounds. Holden-day, Inc., Sanfrancisco.-1964.
- Olah G.A., White A.M. Stable carbonium ions. LVIII. Carbon-13 resonance investigation of protonated carboxylic acids (carboxonium ions) and oxocarbonium ions (acyl cations).
- Olah G.A. Friedel-Crafts and Related Reactions, New York, Wiley & Sons.-1963.-Vol. 1.
- Groves J.K. The Friedel-Crafits acylation of alkenes // Chem.Soc.Rev.-1972.-v.l.-p.73−87.
- Olah G.A. Friedel-Crafts Chemistry, New York, Wiley & Sons.-1973.
- Любинская O.B., Смит B.A., Шашков A.C., Чертков B.A., Канищев М. И., Кучеров В. Ф. Образование карбоксониевых солей при ацилировании алкенов солями ацилия и некоторые вопросы механизма реакции ацилирования // Изв.Ак.Наук. СССР, сер.Хим.-1978.-с.397−408.
- Ахрем И.С., Орлинков A.B., Бахмутов В. И., Петровский П. В., Пехк Т. И., Липпмаа Э. Т., Вольпин М. Е. Изучение природы комплексов СНзСОВг*2А1Вгз, СН3СОСЬ2А1С13 и CH3COCb2SbF5 методом ЯМ? 1Н, 13С, 27AI, 19 °F, 170 // Докл.Ак.Наук СССР.-1985.-т.285.-с.627−631.
- Xu Т., Torres P.D., Beck L.W., Haw J.F. Preparation and NMR characterization of carbenium ions on metal halide powders // J.Am.Chem.Soc.-1995.-v.ll7.-p.8027−8028.
- Xu Т., Munson E.J., Haw J.F. Toward a systematic study of organic reactions in zeolites: In situ NMR studies of ketones // J.Am.Chem.Soc.-1994.-v.l 16.-p.1962−1972.
- Biaglow A.I., Sepa J., Gorte R.J., White D. A 13C NMR study of the condensation chemistry of acetone and acetaldehyde adsorbed at the Bronsted acid sites in H-ZSM-5
- J.Catal.-l 995,-v. 151 .-p.373−384.1 ^ .
- Breitmaier E., Voelter W. 1JC NMR spectroscopy, methods and applications inorganic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978, — p. 165.
- Olah G.A., Halpern Y., Mo Y. K., Liang G. Stable carbocations. CXXXII. Protonated unsaturated aldehydes and ketones // J.Am.Chem.Soc.l972.-v. 94.-p. 3554−3561.
- Olah G.A., Yoneda N., Parker D.G. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 2. Ozonolysis of alkylcarbenium ions // J.Am.Chem.Soc.l976.-v.98.-p.2251−2254.
- Ritter J. J., Minieri P.P. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles // J.Am.Chem.Soc.-1948.-v.70.-p.4045−4048.
- Chemistry of Cyano Group (Ed.: Patai S.), Interscience, New York.-1970.
- Зильберман Н Реакции нитрилов, Москва, Химия,-1972.
- Гриднев И.Д., Гриднева Н. А. Взаимодействие нитрилов с электрофильными реагентами // Успехи химии.-1995.-т.11.-е.1091−1105.
- Haw J.F., Hall М.В., Alvarado-Swaisgood А. Е., Munson Е. J., Lin Z., Beck L.W., Howard T. Integrated NMR and ab initio study of acetonitrile in zeolites: a reactive complex model of zeolite acidity // J.Am.Chem.Soc.-1994.-v.l 16.-p. 7308−7318.
- Medin A.S., Borovkov V.Yu., Kazansky V.B., Pelmentschikov A.G., Zhidomirov G.M. On the unusual mechanism of Lewis acidity manifestation in HZSM-5 zeolites // Zeolites.-1990.-v. 10.-p.668−673.
- Pelmenschikov A.G., van Santen R.A., 1дпсЬеп J., Meijer E. CD3CN as a probe of Lewis and Bronsted acidity of zeolites // J.Phys.Chem.-1993.-v.97-p.l 1071−11 074.
- Bystrov D.S. A usual explanation of the «unusual mechanism of Lewis acidity manifestation in H-ZSM-5 zeolites» // Zeolites.-1992.-v.12.-p.-328.
- Jolly S., Saussey J., Lavalley J.C. FT-IR characterization of carbenium ions, intermediates in hydrocarbon reactions on H-ZSM-5 zeolites // Catal Lett.-1994-v.24,-p.141−146.
- Coerver H.J., Curran C. Infrared absorption by the C=N bond in addition compounds of nitriles with some inorganic halides // J.Am.Chem.Soc.1958.-v.80.-p.3522−3523.
- Gerrard W., Lappert M.F., Pyszora H., Wallis W.J. Infrared spectra of nitriles and their complexes with boron trichloride // J.Chem.Soc. 1960.-p.2182−2186.
- Terenin A., Filimonow W., Bystrow D. Ultrarotspectren der additionsverbindungen mit metallhalogeniden// Z. Electrochem. l958.-v.62.-p.l80−188.
- Breitmaier E., Voelter W. 13C NMR spectroscopy, methods and applications in organic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978.- p. 150−154.
- Breitmaier E., Voelter W. 13C NMR spectroscopy, methods and applications in organic chemistry.- Verlag Chemie, Weinheim.-1978.- p. 177−178.
- Llinares J., Elguero J., Faure R., Vincent E.-J. Cfrbon-13 NMR studies of nitrogen compounds. I. Substituent effects of amino, acetamido, diacetamido, ammonium and trimethylammonium groups // Org.Magn.Res.-1980.-v.l4-p.20−24.
- Meerwein H., Laasch P., Mersch R., Spille J. Uber Nitriliumsalze, I. Mitteil // Chem.Ber.-1956.-v.89.-p.209−224.
- Lauterbur P.C. Some application of C nuclear magnetic resonance spectra to organic chemistry // Ann. New York Acad. Sci.-1958.-v.70.-p.841−857.
- Maciel G.E., Beatty D.A. Carbon-13 magnetic resonance study of alkyl cyanides, isocyanides // J.Phys.Chem.-1965.-v.69.-p.3920−3924.
- Westerman P.W., Roberts J.D. Nitrogen-15 magnetic resonance spectroscopy. Natural abundance spectra of secondary amides // J.Org.Chem.-1978.-v.43.-p.l 177−1179.
- Levy G.C., Lichter R.L. Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Wiley, NewYork.-1979.-p.32.
- Deyrup J.A., Gingrich H.L.// J.0rg.chem.-1977.-v.42.-p.-1015-.
- Xu T., Haw J.F. NMR observation of indanyl carbenium ion intermediates in the reactions of hydrocarbons on acidic zeolites // J.Am.Chem.Soc.-1994.-v.l 16-p. 1 018 810 195.
- Maciel G.E., Mclver Jr. J.W., Ostlund N.S., Pople J.A. // J.Am.Chem.Soc.-1970.-v.92.-p.ll-18.