Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Функциональные виниловые эфиры: новые трансформации функций, реакции циклизации и олигомеризации

Диссертация: Функциональные виниловые эфиры: новые трансформации функций, реакции циклизации и олигомеризации
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Предложен и успешно реализован оригинальный подход к синтезу функционализированных кислородсодержащих макроцикловсвоеобразных аналогов краун-эфиров — путем количественной кислотно-катализируемой или термически-индуцируемой внутримолекулярной ацетализации аддуктов винилглицидиловых диэфиров гликолей с различными нуклеофилами. Синтезированы первые представители ранее неизвестных и труднодоступных… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СЕЛЕКТИВНОЙ ТРАНСФОРМАЦИЕЙ ФУНКЦИЙ (литературный обзор)
    • 1. 1. 2-(Винилокси)этилхлорид в качестве носителя винилоксигруппы
    • 1. 2. 2-(Винилокси)этанол и его аналоги в качестве носителей винилоксигруппы
      • 1. 2. 1. Синтез винилглицидиловых диэфиров диолов
  • 2-[ш-(винилокси)алкокси]метилоксиранов) и функциональных виниловых эфиров на их основе
    • 1. 3. 2-(Винилокси)этиламин и его аналоги в качестве носителей винилоксигруппы
      • 1. 3. 1. Синтез 2-(винилокси)этилизотиоцианата и функциональных виниловых эфиров на его основе
  • ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ: НОВЫЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ФУНКЦИЙ, РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ И ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие винилглицидиловых диэфиров диолов с пропаргиловым спиртом и циклизация аддуктов
      • 2. 1. 1. 1,3-Винилоксиалкилпропаргиловые диэфиры глицерина -аддукты винилглицидиловых диэфиров диолов и пропаргилового спирта
      • 2. 1. 2. Кислотно-катадитическая циклизация
  • 1,3-винил оксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина
    • 2. 1. 2. 1. Вовлечение (2-метил-1,3,6-триоксокан-4-ил)метил-2пропинилового эфира в реакцию с ацетоном
    • 2. 1. 3. Основно-каталитическая циклизация 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина
    • 2. 2. Реакции винилглицидиловых диэфиров диолов с магнийацетиленовыми соединениями: винилоксиалкиловые эфиры ацетиленовых диолов
    • 2. 3. Взаимодействие 2-(винилокси)этилизотиоцианата с аллилмагнийбромидом и прототропные превращения адцуктов
    • 2. 4. Реакции винилоксиалкокси- и аллилоксиметилоксиранов с пиридинами. Полиены с боковыми винил- и аллилоксигруппами
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина
    • 3. 2. Кислотно-каталитическая циклизация
  • 1,3-винилоксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина
    • 3. 3. Трансформации 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина под влиянием основных катализаторов
    • 3. 4. Реакции оксиранов с магнийацетиленовыми соединениями
    • 3. 5. Реакции изотиоцианатов с аллилмагнийбромидом
    • 3. 6. Прототропные перегруппировки тиоамидов
    • 3. 7. Сополимеризация оксиранов с пиридинами
  • ВЫВОДЫ

Функциональные виниловые эфиры: новые трансформации функций, реакции циклизации и олигомеризации (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Простые виниловые эфиры занимают прочное место в ряду наиболее значимых классов органических соединений, нашедших широкое и разнообразное применение как в тонком органическом синтезе, так и в промышленности. Промышленный синтез ацеталей, ацетальдегида, каротиноидов, олигонуклеотидов, цитраля, дикарбоцианиновых красителей, лекарственных препаратов, полимеров и сополимеров медицинского и технического назначения (каучуки, резины, клеи, лаки, эмульсионные краски, алкидные смолы, иономеры, искусственные мышцы, искусственная кожа, пластификаторы, воски, добавки к смазочным маслам, связующие для слоистых пластиков, подсобные средства для выделки кожи и многое другое) — вот далеко не полный перечень продуктов и материалов на основе виниловых эфиров, а также областей их применения.

Особую ценность представляют функционально замещенные виниловые эфиры, содержащие кроме высокоактивной винилоксигруппы другие реакционные центры (обычно иной химической природы), например, атом галогена, гидроксильную, аминную, оксирановую, тиирановую, 1,3-диоксолан-2-оновую, изотиоцианатную, акрилатную и др. группы. Их селективная модификация обеспечивает, как правило, чрезвычайно простые и удобные выходы на новые семейства полифункциональных соединений, включая виниловые эфиры. Такой подход, то есть введение функциональных групп в молекулу путем избирательной структурной модификации органических соединений, является одним из важнейших направлений современного органического синтеза.

Наиболее широко используемыми, в том числе в качестве «поставщиков» винилоксигруппы, являются технически доступные 2-(винилокси)этилхлорид, 2-(винилокси)этанол (моновиниловый эфир этиленгликоля) и 2-(винилокси)этиламин (виниловый эфир этаноламина), а также такие их производные, как 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксиран (винилглицидиловый диэфир этиленгликоля), известный как «винилокс», и 2-(винилокси)этилизотиоцианат, — функциональные виниловые эфиры «второго поколения», удобные методы получения которых разработаны в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН. Так, только на основе 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксирана и 2-(винилокси)этилизотиоцианата синтезированы сотни новых ранее недоступных полифункциональных соединений различных классов — оксираны, тиираны, 1,3-диоксолан-2-оны, 1,3-оксазолан-2-оны, силатраны, аминоспирты, аминотиолы, монои полисульфиды, карбодиимиды, карбамиды, тиоамиды, фосфоранкарботиоамиды, карбаматы, тиои дитиокарбаматы, мочевины, тиомочевины с высокоактивными винилоксигруппами. Вовлечение 2-(винилокси)этилизотиоцианата в низкотемпературные реакции с ненасыщенными карбанионами, в рамках недавно открытого принципиально нового общего подхода к формированию фундаментальных азоти серосодержащих гетероциклических структур (пирролов, дигидропиридинов, пирролинов, хинолинов, тиофенов, тиопиранов и др.) с редкими и трудновводимыми заместителями и функциями, открыло доступ к ранее неизвестным виниловым эфирам пиррольного и дигидропиридинового ряда.

В свою очередь, использование 2-[2-(винилокси)этокси]метилоксирана в качестве «якорного» эпоксида обеспечило создание уникального ассортимента эпоксидных смол нового поколения, нашедших применение в передовых отраслях промышленности и техники (радио-, микро-, крио-, акустои оптоэлектроника, электротехника, машиностроение, приборостроение, химическая индустрия и др.).

Проводимые в Институте систематические исследования в области химии функционально замещенных виниловых эфиров позволили принципиально расширить границы использования виниловых эфиров как в тонком органическом синтезе, так и в прикладных целях, а также получить фундаментально значимую информацию об их строении и реакционной способности. Наиболее важные результаты этих исследований обобщены в многочисленных диссертациях [1−27], в том числе докторских [23−27], обзорах [28−32] и монографиях [33−35]. Однако возможности развиваемого в Институте подхода к функционализации важнейших молекул, в основе которого лежат региои хемоселективные реакции функционально замещенных виниловых эфиров, как и синтетический потенциал самих эфиров, далеко не исчерпаны.

Целью настоящей работы являлось систематическое развитие ранее найденных и поиск новых общих подходов и оригинальных методов синтеза новых семейств полифункциональных виниловых эфиров — перспективных мономеров, синтонов, ключевых строительных блоков и стартовых веществ для тонкого органического синтеза, — базирующихся на структурно-избирательной модификации доступных бифункциональных виниловых эфиров (винилглицидиловых диэфиров диолов и винилоксиалкилизотиоцианатов) нуклеофилами ацетиленового (алкинолы, алкинилмагнийгалогениды), аллилового (аллилмагнийгалогениды) и пиридинового рядарасширение их ассортиментаизучение реакционной способности и синтетических возможностей, в том числе кислотнои основно-каталитических реакций внутримолекулярной гетероциклизациинаправленная каскадная сборка перспективных 5−11-членных гетероциклов с двумя и более атомами кислорода и редкой функциональностьюсопоставление реакционной способности винилоксиэтильных структур с аллильными аналогамиизучение прототропных перегруппировок (ацетилен-алленовой и аллил-пропенильной изомеризации) в ряду ацетиленовых и аллиловых производных исследуемых оксиранов и изотиоцианатов.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Ненасыщенные и ароматические сероорганичесие соединения и их селеновые и теллуровые аналоги на базе ацетилена и его производных как строительные блоки в направленном синтезе биологически активных веществ и передовых материалов для критических технологий» (№ государственной регистрации 1 990 000 409) и при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований: Проект № 96−15−97 536 «Изучение общих закономерностей фундаментальных реакций ацетилена и его производных, протекающих в сверхосновных мультифазных системах», Проект № 05−03−32 290а «Цвиттер-ионные аддукты ацетиленов с азинами как универсальные интермедиаты в синтезе гетероциклов и полиенов», а также в рамках Интеграционного научного проекта «Разработка научных основ целенаправленного поиска биологически активных веществ, перспективных в качестве препаратов медицинского и сельскохозяйственного назначения» по теме: «Разработка научных основ принципиально новых подходов к синтезу фундаментальных гетероциклических структур — перспективных базовых соединений для направленного синтеза биологически важных соединений» (Постановление Президиума СО РАН от 16.06.97 № 185).

Диссертация изложена на 163 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 18 таблицами и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 277 наименований.

выводы.

1. Систематически изучены реакции доступных винилглицидиловых диэфиров диолов, винилоксиалкилизотиоцианатов и их аллиловых аналогов с ненасыщенными нуклеофилами ацетиленового, аллилового и пиридинового ряда и на их основе разработаны простые и высокоэффективные способы и подходы к синтезу широкого ряда синтетически важных полифункциональных линейных и гетероциклических мономеров и олигомеров — универсальных строительных блоков для направленного дизайна более сложных органических молекул:

• Предложен и успешно реализован оригинальный подход к синтезу функционализированных кислородсодержащих макроцикловсвоеобразных аналогов краун-эфиров — путем количественной кислотно-катализируемой или термически-индуцируемой внутримолекулярной ацетализации аддуктов винилглицидиловых диэфиров гликолей с различными нуклеофилами. Синтезированы первые представители ранее неизвестных и труднодоступных иными путями циклических полиэфирацеталей ацетиленового и алкилгалогенового ряда — 2-метил-4-[(2-пропинилокси)метил]-, 2-метил-4-(3-фенил-2-пропинил) — и 2-метил-4-(бромметил)-1,3,6-триоксоканы и 2-метил-4-[(2-пропинилокси)метил]~ 1,3,6,9-тетраоксациклоундекан — уникальные стартовые вещества для построения разнообразных молекулярных ансамблей, содержащих редкие кислородсодержащие макроциклы.

• Показано, что основно-катализируемые трансформации аддуктов винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с пропаргиловым спиртом открывают простой выход к функционализированным пяти-, шестии семичленным кислородсодержащим гетероциклам с эндои экзоциклической двойной связью — перспективным мономерам и полупродуктам. Найдены условия, обеспечивающие преимущественное образование одного или двух из четырех возможных гетероцикловпредложен и экспериментально подтвержден механизм реакции. Установлено, что в сверхосновной системе f-ВиОК-ДМСО О-аллильная система быстро и количественно перегруппировывается в 1-пропенильную.

Впервые изучено взаимодействие винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с алкинилмагнийбромидами как удобный путь синтеза новых представителей вторичных ацетиленовых спиртов и бромгидринов, содержащих высокоактивные винилоксии аллилоксиалкильные заместители при атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, — перспективных мономеров и стартовых веществ для тонкого органического синтеза, включая синтез гетероциклических структур, лекарственных препаратов и сельскохозяйственных химикатов.

Установлено, что взаимодействие аллили 2-(винилокси)этилизотиоцианатов с аллилмагнийбромидом в бинарной системе Tr0-Et20 приводит после гидролиза или алкилирования аддуктов соответственно к N-аллили //-[2-(винилокси)этил]-3-бутентиоамидам или к Nаллили тУ-[2-(винилокси)этил]-1-(метилсульфанил)-3-бутен-1-иминам — новым представителям важных классов органических соединений, находящих широкое и разнообразное применение. При проведении реакции в диэтиловом эфире вместо N-аллил-3-бутентиоамида образуется изомерный ему 7У-аллил-2-бутентиоамид, который в системе КОН-ДМСО-НгО гладко изомеризуется в N-(1 -пропенил)-2-бутентиоамид. N- [2-(Винилокси)этил]-3-бутентиоамид подвергается прототропной перегруппировке в N-[2-(винилокси)этил]-2-бутентиоамид только в системе /-ВиОК-ДМСО. Обнаружено, что взаимодействие винилглицидилового диэфира этиленгликоля и аллилглицидилового эфира с пиридинами, протекающее при нагревании в среде пиридинов, приводит к полимерным аддуктам, состава 1:1, имеющим строение поли (тетрагидро-1,3-оксазолидинопиридинов) с сопряженными поливиниленовыми блоками и боковыми винилоксии аллилоксиалкильными заместителями. Процесс начинается с образования пиридин-оксирановых цвиттер-ионов и протекает через ряд последовательных трансформаций аннелированных интермедиатов. Сополимеры обладают парамагнетизмом и электропроводностью.

2. Получена новая фундаментально значимая информация о реакционной способности и синтетическом потенциале как объектов исследования (оксиранов и изотиоцианатов), так и продуктов их взаимодействия с нуклеофилами, позволяющая осуществлять высокоселективный контролируемый синтез заданных структур из одних и тех же предшественников. Принципиально расширен ассортимент высокоактивных полиненасыщенных систем — N-, О-, С-виниловых, аллиловых, 1-пропениловых и алкиниловых соединений с различными заместителями и структурными фрагментами — стартовых веществ для тонкого органического синтеза.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .А. Исследование в области виниловых эфиров гликолей и циклических ацеталей // Дис. канд. хим. наук. — Иркутск, 1965. — 216 с.
  2. Н.П. Исследование в области синтеза и превращений виниловых эфиров 3- и 4-атомных спиртов // Дис.. канд. хим. наук. -Томск, 1965. 136 с.
  3. В.И. Функциональные виниловые эфиры на основе гликолей // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1967. — 192 с.
  4. Е.П. Новые пути синтеза непредельных и циклических эфиров полиолов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1968. — 168 с.
  5. З.Т. Синтез и изомерные превращения ацетиленовых аминоспиртов и их виниловых эфиров // Дис.. канд. хим. наук. -Ленинград, 1969. 171 с.
  6. А.В. Виниловые эфиры моногалогеноспиртов, синтез, строение и реакционная способность // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 1969. -165 с.
  7. И.С. Исследование кинетики протолиза замещенных алкоксиэтиленов и анализ ЛСЭ-соотношений // Дис.. канд. хим. наук. -Иркутск, 1970. 149 с.
  8. Г. М. Дивиниловые эфиры гликолей в гомолитических реакциях присоединения // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 1970. -144 с.
  9. В.М. Винилоксиалкиловые эфиры фосфористой кислоты // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1971.
  10. Е.П. Исследования в области сополимеризации ацетоксипроизводных моновиниловых эфиров гликолей // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 1972. — 120 с.
  11. JI.B. Синтез и исследование полимеров на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // Дис.. канд. хим. наук. -Иркутск, 1974. 147 с.
  12. В.К. Новые дигидропираны и другие ацетальные производные на основе виниловых эфиров диолов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1977.-172 с.
  13. Н.А. Исследование электрофильного присоединения спиртов и карбоновых кислот к виниловым эфирам // Дис.. канд. хим. наук. -Иркутск, 1982.-323 с.
  14. .Ф. Синтез и превращения 1,3-оксазолидинов // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 1984. — 198 с.
  15. М.Я. Новые функциональнозамещенные виниловые эфиры // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1986. — 212 с.
  16. JI.H. Новые аспекты химии виниловых эфиров диолов и их сернистых аналогов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1986. — 163 с.
  17. JI.A. Новые подходы к синтезу виниловых эфиров // Дис.. канд. хим. наук. Иркутск, 1991. — 225 с.
  18. JI.E. Винилоксиэтиловый эфир глицидола и новые продукты на его основе // Дис. .канд. хим. наук. Иркутск, 1992. — 139 с.
  19. Н.А. Синтез и химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2000. — 179 с.
  20. С.В. Новые аспекты химии функциональных изотиоцианатов // Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2001. — 178 с.
  21. О.В. Новый подход к синтезу функциональных метакрилатов // Дис. .канд. хим. наук. Иркутск, 2002. — 146 с.
  22. Н.И. Реакции металлированных гетероалкенов, -алкинов и -1,2-диенов с гетерокумуленами: новый подход к синтезуфункциональных М-, 0-, 8-гетероциклов // Дис.. канд. хим. наук. -Иркутск, 2002. 227 с.
  23. А.С. Исследование в области химии виниловых эфиров многоатомных спиртов и их ацеталей // Дис. докт. хим. наук. Казань, 1966.-360 с.
  24. .А. Исследование в области ненасыщенных эфиров // Дис.. докт. хим. наук. Ленинград, 1970. — 396 с.
  25. .Ф. Новые аспекты химии оксазолидинов // Дис.. докт. хим. наук. Иркутск, 1997. — 323 с.
  26. Н.А. Глицидиловые эфиро-ацетали полиолов: новый класс эпоксидных смол // Дис. докт. хим. наук. Иркутск, 1998. — 52 с.
  27. Л.Н. Виниловые эфиры диолов, их серо- и азотсодержащих аналогов. Новые аспекты синтеза и реакционной способности // Дис.. докт. хим. наук. Иркутск, 2005. — 341 с.
  28. М.Ф., Трофимов Б. А., Атавин А. С., Лавров В. И. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы // Усп. хим. 1968. — Т. 37, № 11. — С. 2070−2093.
  29. Nedolya N.A., Trofimov В.А. Sulfur-Containing Vinyl Ethers // Sulfur Reports. 1994. — Vol. 15, №. 2. — P. 237−316.
  30. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Sulfur Derivatives of Vinyl Ethers // Sulfur Reports. 1994. — Vol. 15, №. 3. — P. 339−380.
  31. Trofimov B.A., Nedolya N.A. A New Strategy in the Synthesis of Epoxy Resins // Reviews on Heteroatom Chem. (Japan). 1993. — Vol. 9. — P. 205 229.
  32. .Ф., Станкевич B.K., Клименко Г. Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Усп. химии. 1995. — Т. 64, вып. 6. -С. 562−579.
  33. . А. Гетероатомиые производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1981.-320 с.
  34. В.Б., Михантьева О. Н. Эфиры гликолей Воронеж: Изд-во Воронежского университета, 1984. — 179 с.
  35. Ким Д. Г. Гетероциклизация N-, О- и S-винильных и аллильных производных азинов // Дис.. докт. хим. наук. Екатеринбург, 2004. -248 с.
  36. М.Ф. Простые виниловые эфиры. М.: Изд. АН СССР, 1952.-280 с.
  37. Пат. 6 028 212. США. Solid vinyl ether terminated urethane curing agent / Shah N.B., Daly A.T. //РЖХим. 2001. — 19Н136П.
  38. Пат. 5 227 533. США. Alk-l-enyl ethers / Plotkin J.S., Narayanan K.S., Taylor P.D. // РЖХим. 1995. — 16H20.
  39. Заявка. 482 866. Япония. Новые виниловые соединения / Седзи И., Окихико X., Фудзисигэ Н. // РЖХим. 1995. — 13Н88.
  40. .А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, вып. 9.-С. 1368−1387.
  41. Trofimov В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends // Curr. Org. Chem. 2002. — Vol. 6, № 13. -P. 1121−1162.
  42. Ким Д.Г., Пряхииа O.B. Синтез, строение и свойства N-, О-, S-винильных производных азинов // ХГС. 1996 — № 8 (350). — С. 1026−1037.
  43. .А., Недоля Н. А., Хилько М. Я., Модонов В. Б., Косицына Э. И., Бжезовский В. М., Гареев Г. А. Синтез и свойства виниловых эфиров 3,4-ди(гидроксиметил)-1,2,5-оксадиазола // ХГС. 1984. — № 8. — С. 10 441 047.
  44. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Кухарева В. А. Синтез 2-винилоксибензонитрила // ЖОрХ. 2005. — Т. 41, вып. 8. — С. 1254.
  45. .А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Усп. химии. 1981. — Т. 50, вып. 2. — С. 248−272.
  46. Cabianca Е., Chery F., Rollin P., Tatibouet A., De Lucchi O. A general, selective synthesis of co-hydroxyethenyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. -Vol. 43, № 4.-P. 585−587.
  47. Cabianca E., Chery F., Rollin P., Cossu S., De Lucchi O. A new convenient synthesis of ethenyl ethers // Synlett. 2001. — № 12. — P. 1962−1964.
  48. Kaur S., Crivello J.V., Pascuzzi N. Synthesis and cationic photopolymerization of 1-butenyl and 1-pentenyl ethers // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. -1999. Vol. 37, № 2. — P. 199−209.
  49. Yasunori Y., Ryou F., Norino M. Stereoselective isomerization of unsymmetricale diallyl ethers of allyl (E)-vinyl ethers by a cationic iridium catalyst // Synth. Commun. 2000. — Vol. 30, № 13. — P. 2383−2391.
  50. Seward С. M. P., Cumpstey I., Aloui M., Ennis S. C., Redgrave A. J., Fairbanks A. J. Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery // Chem. Commun. 2000. -№ 15.-P. 1409−1410.
  51. Cupta S. C., Yusuf M., Sharma S., Arora S. Photoisomerization of allyl ethers: syntheses of vinyl ethers // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, № 38. — P. 6875−6877.
  52. Urbala M., Kuznik N., Krompiec S., Rzepa J. Highly selective isomerization of allyloxyalcohols to cyclic acetals or 1-propenyloxyalcohols // Synlett. 2004. — № 7. — P. 1203−1206.
  53. М.Ф., Михантьев Б. И., Овчинникова H.H. Косвенное винилирование жирных спиртов // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. — № 6. -С. 1099−1104.
  54. М.Ф., Комарова Л.И, Филиппова А. Х., Ратовский Г. В. Синтез виниловых эфиров ненасыщенных кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. — № 11. — С. 2526−2531.
  55. .А., Лавров В. И., Алексанкин В. Н., Станкевич В. К., Максимов С.М, Григоренко В. И., Петров Г. Н., Раппопорт Л. Я., Паршина Л. Н. Способ получения винилоксиалкилметакрилатов / А. С. 771 084.1. СССР//Б. И. -1980. -№ 38.
  56. .А., Лавров В. И., Паршина Л. Н., Алеканкин В. Н., Станкевич В. К., Григоренко В. И. Синтез виниловых эфиров и сульфидов с метакрилатными группировками // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, вып. 3. — С. 528−531.
  57. Smith М.А., Wagener К.В. A facile synthesis of low and high molecular weight divinyl ethers of poly (oxyethylene) // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. -1987. Vol. 28, № 2. — P. 264−265
  58. Miller R.D., McKean D.R. A facile preparation of methyl enol ethers, from acetals and ketals using trimethylsilyl iodide // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23, № 3.-P. 323−326.
  59. Gassman P.G., Burns S.J. General method for the synthesis of enol ethers (vinyl ethers) from acetals // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53, № 23. — P. 5574−5576.
  60. Gassman P.G., Burns S.J., Pfister K.B. Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)// J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58, № 6. — P. 1449−1457.
  61. Dujardin G., Rossignol S., Brown E. Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and a-hydroxyesters // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, № 10. — P. 1653−1656.
  62. Cabrera G., Fiaschi R., Napolitano E. Triisobutylaluminum (TIBA) as a reagent to convert 2,2-dimethoxyalkanes to 2-methoxy-l-alkenes // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, № 34. — P. 5867−5869.
  63. O.H., Романова B.C., Михантьев В. Б. Винилоксиэтиловые эфиры монокарбоновых кислот // ЖПХ. 1985. — Т. 58, вып. 5. — С. 11 121 117.
  64. Nishikubo Т., Kishida М., Jchijyo Т., Takaoka Т. Study of photopolymer. X. Cationic polymerization of vinyloxyethyl acrylate // Macromol. Chem. 1974. — Vol. 175, № 12. — P. 3357−3366.
  65. H.A., Дымченко В. И. Новая реакция 2-винилоксиэтанола. Синтез 2-винилоксиэтилкарбонатов // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, вып. 2. — С. 306 307.
  66. JI.H., Хилько М. Я., Иванова Н. И., Опарина Л. А., Козырева О. Б., Недоля Н. А., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Новые полифункциональные виниловые эфиры и сульфиды // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 4. — С. 506 510.
  67. .А., Гусарова Н. К., Чернышева Н. А., Хилько М. Я., Рахматулина Т. Н., Новиков В. К., Кротович И. Н., Долгов Н. Ф. Функциональные сульфоксиды на основе бис(2-хлорэтил)сульфоксида // Докл. АН 1993. — Т. 329, № 2. — С. 184−185.
  68. Г. Н., Недоля Н. А., Трофимов Б. А. Функционализация фосфазенов 2-винилоксиэтанолом //ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 1. — С. 147−148.
  69. Л.И., Оковитый С. И., Касьян А. О. Реакции алициклических эпоксидных соединений с азотсодержащими нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 2004. — Т. 40, вып. 1. — С. 11 -42.
  70. О.В., Яровая О. И., Бархаш В. А. Раскрытие эпоксидного цикла при внутримолекулярном участии кислородсодержащей нуклеофильной группы // ЖОрХ. 2005. — Т. 41, вып. 2. — С. 167−197.
  71. С. Ероху ketones as versatile building blocks in organic synthesis // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. — № 12. — P. 2359−2368.
  72. Репа P.C.A., Roberts S.M. The Chemistry of Epoxy Alcohols // Cur. Org. Chem. 2003. — Vol. 7, № 6. — P. 555−571.
  73. В.Г., Карцев В. Г., Войцеховская M.A. Оксираны синтез и биологическая активность. — М.: Богородский печатник. — 1999. — 528 с.
  74. .А., Вялых Е. П., Атавин А. С. Способ получения простых виниловых эфиров / А. С. 437 737. СССР // Б. И. 1974. — № 28.
  75. Н.А., Татарова Т. Ф., Трофимов Б. А., Вялых Е. П. Виниловые эфиры, содержащие циклокарбонатную группу. I. Синтез 3-(со-винилоксиалкокси)пропилен-1,2-карбонатов // ЖОрХ. 1988. — Т. 24, вып. 8.-С. 1623−1626.
  76. N.A., Tatarova T.F., Vyalich Е.Р. // Abstracts of Poster Comm. Fist Internat. Conference of Heteroatom Chem. Japan. Kobe. — 1987. — P. 259.
  77. H.A., Татарова Т. Ф., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие циклокарбонатную группу. V. Синтез 3-(2-винилоксиэтокси)пропилен-1,2-карбоната // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 11.-С. 1698−1700.
  78. Н.А., Зиновьева В. П., Шляхтина Н. И., Албанов А. И., Брандсма JI. Реакции виниловых эфиров с полифторалканолами: простой путь к фторсодержащим циклическим полиэфирам // ХГС. 2002, № 11. — С. 1605−1607.
  79. Iton Н., Kameyama A., Nishikubo Т. Synthesis of silicon-containing vinyl ether monomers and oligomers and their photoinitiated polymerization // J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 1997. — Vol. 35, № 15. — P. 3217−3225.
  80. M.C. Окиси олефинов и их производные. М.- Госхимиздат, 1961. — 553 с.
  81. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Белькова О. Н., Леонов С. Б., Лобанова Н. А., Котельников Н. В. Синтез и флотационные свойства 2-(2винилоксиалкил)амино.-2-пентен-4-онов // ЖПХ. 1998. — Т. 71, вып. 9. -С. 1574−1576.
  82. Н.А., Воронков М. Г., Зиновьева В. П., Дымченко В. И., Косицына Э. И., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. XIX. Винил-(2-гидрокси-3-аминопропокси)алкилвиниловые эфиры // ЖОрХ. -1989. Т. 25, № 10. — С. 2083−2089.
  83. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А., Ковалюк Е. Н., Баранов А. Н. Синтез и антикоррозионные свойства 1-алкиламино-З-(винилоксиэтокси)пропан-2-олов // ЖПХ. 2000. — Т. 73, вып.1. — С. 161 163.
  84. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А. Конденсация 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)пропан-2-олов с карбонильными соединениями // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 11. — С. 1627−1634.
  85. М.Ф., Чекулаева И. А., Герштейн Н. А. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламина // Изв. АН СССР. ОХН. -1951.-№ 3.-С. 328−333.
  86. И.В., Якубов Р. Д., Ясельман М. Э., Азербаев И. Н. Винилирование моноэтанол амина в реакторе проточного типа // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция. Алма-Ата: Казахстан, 1972. — С. 292−295.
  87. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А. Синтез N-(2-винилоксиалкил)-5-гидроксииндолов на основе дикарбонильных соединений и винилоксиалкиламинов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 12.-С. 2228−2233.
  88. М.Ф., Минбаев Б. У., Кирилюс И. В., Аймаков О. А. Взаимодействие винилового эфира моноэтаноламина с альдегидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 5. — С. 1217−1220.
  89. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Синтез N-винилоксиалкилиминов // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 5. — С. 671−674.
  90. Н.А., Дымченко В. И., Синицына J1.E. 0-алкил-Ы-(2-винилоксиэтил)карбаматы // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, вып. 4. — С. 503−506.
  91. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Реакция (винилоксиалкил)аминов с хлоральгидратом // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 5.-С. 641−646.
  92. JI.K., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Реакция 2-хлор-5-(хлорметил)тиофена с виниловым эфиром моноэтаноламина // ХГС. -2002. № 9 (423). — С. 1207−1209.
  93. Н.А., Герасимова В. В., Трофимов Б. А. Синтез винилоксиэтилизотиоцианата // ЖОрХ. 1985. — Т. 21, вып. 9. — С. 20 192 020.
  94. .А., Недоля Н. А., Папшева Н. П., Герасимова В. В., Воронков М. Г. Ангидриды карбоновых кислот ацилирующие агенты в синтезе изотиоцианатов // ЖОрХ. — 1988. — Т. 24, вып. 8. — С. 1771−1772.
  95. .А., Воронков М. Г., Недоля Н. А., Герасимова В. В. Способ получения 2-винилоксиэтилизотиоцианата / А. С. 1 384 576. СССР // Б. И. 1988. — № 12 // С. А. — 1988. — Vol. 109. — 230 297а.
  96. Н.А., Папшева Н. П., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIII. Легкая функционализация аза-краун-эфиров 2-винилоксиэтилизотиоцианатом // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 2. — С. 169−172.
  97. Н.А., Толмачев С. В., Зиновьева В. П., Сарапулова Г. И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIX. Реакция с дикарбоновыми кислотами: простой путь к N, N-6hc (2-винилокси)этил.амидам // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 6. — С. 811−816.
  98. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova О.A., Trofimov В.A. Synthesis of heterocyclic compounds from metallated unsaturated compounds and isothiocyanates // Khim. Geterotsikl. Soedin. 2000. — № 11. — P. 1443−1463.
  99. Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. — 2001. — № 24.-P. 4569−4581.
  100. H.A., Брандсма JI., Шляхтина Н. И. Элегантный синтез 1-(2-винилокси)этил.- и 1-(2-гидроксиэтил)пиррол-3-карбальдегидов // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 7. — С. 1113−1114.
  101. Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. N.-Y.: Marcel Dekker. — 1969. -1298 p.
  102. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes. A Laboratory Manual (Studies in Organic Chemistry. A Series of Monographs. Vol. 8). Amsterdam- Oxford- N.-Y.: Elsevier. — 1981. — 276 p.
  103. Brandsma L. Preparative Acetilenic Chemistry (2nd ed). Amsterdam: Elsevier. — 1988.-321 p.
  104. Пат. 4 885 403. США. Process of marking propargyl ethers of bisphenols. / Inbasekaran M.N., Dirlikow S.K. // РЖХим. 1991. — 9H 84 П.
  105. Пат. 4 965 331. США. Curable resin compositions / Jackson R.J., Pigneri A.M. //РЖХим. 1991. — 19T 160 П.
  106. Brandsma L., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Synthesis of 3-Heteroalkyl-2-N-organylaminothiophenes // Tetrahedron Lett. -1998. Vol. 39, № 16. — P. 2433−2436.
  107. Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б. А. Реакции литиоалкоксиалленов с изотиоцианатами: синтез пирролов и 5,6-дигидропиридинов // ХГС. -1996.-№ 7.-С. 917−918.
  108. Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б. А. Синтез пирролов идигидропиридинов реакцией изотиоцианатов с 1-литиоалкоксиалленами // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 12. — С. 2042−2043.
  109. Н.А., де Ланг Р.-Ж., Брандсма Л., Трофимов Б. А. Реакции литиированных метоксиаллена и 2-бутина с изотиоцианатами новыйпуть к пирролам и дигидропиридинам // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 1. -С. 87−90.
  110. Л., Недоля H.A., Веркрюйссе Х. Д., Трофимов Б. А. Синтез 5-алкокси-2-(алкилтио)-3-(пиррол-2-ил)пирролов // ХГС. 2000. — № 7. — С. 990−991.
  111. Macor J.E. Intramolecular Diels-Alder Reactions of 2-Vinylindoles: A New Approach to Functionalized // Heterocycles. 1990. — Vol. 31, № 6. — P. 993 998.
  112. H.A., Брандсма Л., Шляхтина Н. И., Федоров С. В., Клыба Л. В. Однореакторный синтез пиридинов с редкой О- и S-функциональностью из литиированных алленов и изотиоцианатов // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 6. — С. 957−958.
  113. Nedolya N.A., Schlyakhtina N.I., Zinov’eva V.P., Albanov A.I., Brandsma L. Synthesis and Ag±catalyzed cyclization of 2,3-dienamides. // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, № 8. — P. 1569−1571.
  114. Заявка 2 134 334. Япония. Оптически активные гликолевые соединения. / Такано С., Огасавара К., Янагисэ М // РЖХим. 1991. — 19Н 59П.
  115. Faure R., Descotes G. Cyclization of propargyloxyalkanols / C. R. Acad. Sc. Paris. 1965. — T. 261, № 5. — P. 1327−1328. // C. A. — 1965. — Vol. 63. -16341c.
  116. JI., Недоля H.A., Толмачев С. В. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2,3,5-замещенных 1−2-(винилокси)этил.пирролов // ХГС. 2002. — № 1. — С. 60−65.
  117. Н.А., Брандсма Л., Толмачев С. В. Беспрецедентная стабильность винилоксигруппы в условиях кислотного гидролиза: синтез 1-(2-винилокси)этил.-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-онов // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 6. — С. 948−949.
  118. Н.А., Рахматулина Т. Н., Афонин А. В., Гаврилова О. П., Раппопорт Л. Я. М-(2-Винилоксиэтил)глицидилкарбамат // ЖОрХ. 1985. — Т. 21, вып. 12.-С. 2616−2617.
  119. М.Г., Лазарева Н. Ф., Барышок В. П., Дымченко В. И., Недоля Н. А. 1-Органил-3-(2-виниилоксиэтоксиметил)силатраны // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1989. — № 3. — С. 740−742.
  120. Г. Н., Арбузов П. В., Рахлин В. И., Недоля Н. А., Комелькова В. И. Однореакторный синтез эпоксифторацеталей из виниловых эпоксиэфиров и гептафторпропилиодида в присутствии алкоголятов натрия // ЖОрХ. -1994.-Т. 30, вып. 5.-С. 783.
  121. П.М., Загричук Г. Я., Барановский B.C., Недоля Н. А., Грищук Б. Д. Взаимодействие тетрафторборатов арилдиазониев с винилоксиэтиловым эфиром глицидола в присутствии тиоцианатогруппы //ЖОХ.-2000.-Т. 70, вып. 11.-С. 1872−1875.
  122. Н.А., Баранский В. А., Трофимов Б. А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XV. Влияние строения и температуры на скорость присоединения этанола // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, вып. 3. — С. 321−324.
  123. Н.А., Баранский В. А., Трофимов Б. А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XVI. Влияние среды и строения реагента на скорость присоединения спиртов к бутилвиниловому эфиру // ЖОрХ. -1995 Т. 31, вып. 3. — С. 325−329.
  124. The Chemistry of Functional Groups. Supplement E: The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and their Sulphur Analogues. Pt. 1. Ed. S. Patai. Chichester: J. Wiley & Sons. — 1980.1.
  125. Л.А., Юфит C.C., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. М.: Наука. -1975.-275 с.
  126. Д.Л., Караханов Р. А. Злотский С.С., Кантор Е. А., Имашев У. Б., Сыркин A.M. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов (Итогинауки и техники. Технология органических веществ). М.: ВИНИТИ. -1979.-№ 5.-287 с.
  127. И.Д., Шварцберг М. С., Фишер Л. Б. Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1967. — 354 с.
  128. В.М., Кузнецова Т. С., Ложеницина А. С., Чернова В. Г. Синтез и некоторые превращения моновиниловых эфиров ацетиленовых 8-гликолей // ЖОрХ. 1967. — Т. 3, вып. 9. — С. 1550−1554.
  129. Д.И., Михайловский В. Н., Фаворская Т. А. Исследование в области кетоспиртов ацетиленового ряда. II. Синтез ацетиленовых у-кетоспиртов в условиях реакции Фаворского // ЖОрХ. 1974. — Т. 10. -С. 188.
  130. .А., Собенина Л. Н., Коростова С. Е., Михалева А. И., Шишов Н. И. Синтез третичных ацетиленовых спиртов и их эфиров в системе КОН-ДМСО // ЖПХ. 1987. — Т. LX, № 6. — С. 1366−1370.
  131. Заявка 1 203 340. Япония. Способ получения ацетиленовых спиртов / Тэрутака Я., Ясунобу С., Тосиеси М. // РЖХим. 1990. — 18Н 10П.
  132. Cozzi P.G. Enantioselective Alkylation of Ketones Catalyzed Zn (Salen) Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. — Vol. 42, № 25. — P. 2895−2898.
  133. Lu G., Li X., Jia X., Chan W.L., Chan A.S.C. Enantioselective Alkynylation of Aromatic Ketones Catalyzed by Chiral Camphorsulfonamide Ligands // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. — Vol. 42, № 41. — P. 5057−5058.
  134. Cozzi P.G., Alesi S. BINOL catalyzed enantioselective addition of titaniumphenylacetylene to aromatic ketones // Chem. Comm. 2004. — № 21. -P. 2448−2449.
  135. Tzalis D., Knochel P. Caesiumhydroxide: eine hochwertige Base zur katalytischen Alkinylierung von Aldehyden und Ketonen und zur katalytischen Alkenyllierung von Nitrilen // Angew. Chem. 1999. — Bd. Ill, № 10. — S. 1547−1549.
  136. Marson Ch. M., Harper S. Catalytic Isomerization of Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols to Substituted Furans: Succinet Routes to Furanoid Fatty Acids and Difiirylmethanes // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63, № 25. — P. 9223−9231.
  137. И.И., Зубенко А. А., Симонов A.M. Исследования в области непредельных производных азолов. IX. Превращения 2-этинилбензимидазолов в реакции с алифатическими кетонами // ХГС. -1978.-№ 11. -С. 1535−1538.
  138. Пат. 3 021 341. США. Methylenedioxanes / Croxall W.J., Dawson N.D. // С. A. 1962.-Vol. 57.- 11 205.
  139. Пат. 3 048 598. США. Substituted dioxenes / Croxall W.J., Dawson N.D. // C. A.- 1963.-Vol. 59. 2828p.
  140. Bottini A.T., Corson F.P., Bottner E.F. Base-Induced Cyclization Reactions of Propargyloxyethanol and the 2-Haloallyloxyethanols // J. Org. Chem. 1965. -Vol. 30, № 9.-P. 2988−2994. ~
  141. Bottini A.T., Bottner E.F. Base-Induced Cyclization Reaction Prorargyloxypropanol and the 3-(2- Haloallyloxy) propanols // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 2. — P. 389−391.
  142. Faure R., Descotes G. Synthese et cyclisation de propargyloxyalcanols substitues // Bull. Soc. chim. France. 1966. — № 5. — P. 1569−1575.
  143. Bottini A.T., Maroski J.G. Base-Induced Cyclization of Alkyl-Substituted Propargyloxyethanols // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38, № 8. — P. 14 551 462.
  144. Wei H., Schlosser M. A Novel Aldol Condensation Alternative: a, P-Unsaturated Aldehydes from 3-Hydroxy-1-alkynes via Dihydrodioxepins // Chem. Eur. J. 1998. — Vol. 4, № 9. — P. 1738−1743.
  145. Bottini A.T., Bottner E.F. Reactions with Base of 2-Propargylthioethanol and the 2-(2-Haloallylthio)ethanols // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31, № 2. — P. 385−388.
  146. Пат. 2 960 508 США. 2-(l-Alkenyl)oxazolidines. / Croxall W.J., Mellema J.H. // С. A. 1961. — Vol. 55. — 14482c.
  147. Easton N.R., Cassady D.R., Dillard R.D. Acetylenic Amines. V. Morpholines from Substituted N-(2-Hydroxyalkyl)propargylfmines // J. Org. Chem. 1963. -Vol. 28, № 2.-P. 448−453.
  148. A.T., Mullikin J.A., Morris C.J. 2-Vinyloxazolidines and 2-Methylenemorpholines from N-Propargylethanolamines and N-(2-Haloallyl)ethanolamines // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, № 2. — P. 373 379.
  149. М.Ф., Атавин A.C., Дмитриева 3.T., Трофимов Б. А., Сахаровский В. Г., Калихмаи И. Д. К вопросу о влиянии замещения на направление циклизации оксиэтилпропаргиламинов // ЖОрХ. 1968. — Т. 4, вып. 7.-С. 1301−1302.
  150. М.Ф., Атавин А. С., Трофимов Б. А., Дмитриева З. Т., Сахаровский В. Г. Внутримолекулярная циклизация к N-(2-оксиэтил)пропаргиламинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 9, -С. 2100−2108.
  151. Химия ацетиленовых соединений. Ред. Г. Г. Вийе. М.: Химия. — 1973. -326 с.
  152. А.Т., Bottner E.F. 2-Methyl-5,6-dihydro-l, 4-dithiin and 2-Methyl-6,7-dihydro-5H-dithiepin from 2-Chloroallylthioalkanethiols // J. Org. Chem. -1966. Vol. 31, № 2. — P. 586−587.
  153. De Jong R.L.P., Verkruijsse H.D., Brandsma L. Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur. Eds. B. Zwanenburg, A.J.H.Klunder. Amsterdam: Elsevier.- 1987.- 105 p.
  154. Fujioka H., Kitagawa H., Nagatomi Y., Kita Y. Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61, № 18. — P. 7309−7315.
  155. M., Goulaouic P., Hanna I. 1,4-Dioxene in Organic Synthesis. 6. Substituted 2-Vinyl-l, 4-dioxenes: Useful Intermediates for the Synthesis of Highly Functionalized Compounds // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53, № 24. -P. 5672−5679.
  156. I. 1,4-Dioxene in Organic Synthesis: Introduction of Second Carbon-Carbon Bond with Simultaneous Opening of Doixene Ring // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, № 6. — P. 889−892.
  157. O’Leary D.J., Blackwell H.E., Washenfelder R.A., Miura K., Grubbs R.H. Terminal olefin cross-metathesis with acrolein acetats // Tetrahedron Lett. -1999. Vol. 40, № 6. — P. 1091−1094. >
  158. Yamamoto M., Itoh M., Ishiko Т., Kishikawa K., Kohmoto Sh. Abstracts of 17th Intern. Congress of Heterocyclic Chem. Vienna. -1999 — PO-32
  159. Nicolaou K.C., Smith A.L. The Enediyne Antibiotics. Modern Acetylene Chemistry. Eds. P.J.Stang, F.Diederich. Weinheim- N.-Y.- Basel- Cambridge- Tokyo: VCH, 1995. — 203 p.
  160. Miller S.A. Acetylene: Its Properties. Manufacture and Uses. London: Benn, 1966.- 199 p.
  161. .И., Михантьев В. Б., Лапенко В. Л., Воинова В. К. Некоторые винильные мономеры. Воронеж: Изд-во Воронежского ун-та, 1970. -79.- 132 с.
  162. Н.А., Зиновьева В. П., Шляхтина Н. И., Албанов А. И., Брандсма Л. Реакция виниловых эпоксиэфиров с полифторалканолами: простой путь кфторсодержащим циклическим полиэфирам // ХГС. 2002. — № 11. — С. 1605−1607.
  163. McElvain S.M. The Ketene Acetals // Chem. Rev. 1949. — Vol. 45, № 3. — P. 453−492.
  164. Amadji M., Cahard D., Moriggi J.-D., Plaquevent J.-C. Abstracts of XVIIIth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry Rouen, France. — 1998. -B-62.
  165. Brandsma L. Best Synthetic Methods. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: Methods and Techniques. Amsterdam- Boston- Heidelberg- London- N.-Y.- Oxford- Paris- San Diego- San Francisco- Sydney- Tokyo: Elsevier, Academic Press, 2004. — 469 p.
  166. Price C.C., Snyder W.H. Solvent Effects in the Base-Catalyzed Isomerization of Allyl to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, № 7. — P. 1773.
  167. Price C.C., Snyder W.H. The Base-catalyzed Isomerization of Allyl to * Propenyl Sulfides // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, № 12. — P. 4639−4641.
  168. Prosser T.J. The Rearrangement of Allyl Ethers to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, № 7. — P. 1701−1704.
  169. Normant H. Organometallic Chemistry // Plenary and Section Lectures Presented at the Fifth International Conference on Organometallic Chemistry, 1971. — Moscow, USSR: Butterworths. — 1972. — 463 p.
  170. Wakefield B.J. Best Synthetic Methods. Organomagnesium Methods in Organic Synthesis. London- San Diego- N.-Y.- Boston- Sydney- Tokyo- Toronto: Academic Press, 1995. — 249 p.
  171. C.T., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий. М.: Изд-во АН СССР, 1963.-561 с.
  172. Kharasch M.S., Reinmuth O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances. -N.-Y.: Prentice-Hall, Inc., 1954. 1384 p.
  173. JI. Д. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 4. М.: ГНТИ хим. лит-ры, 1956. — 320 с.
  174. Likhar P.R., Kumar М.Р., Bandyopadhyay A.K. Yb (OTf)3 catalyzed highly regioselective allylation of aromatic epoxides: an efficient route to bishomoallyl alcohols // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, № 18. — P. 33 333 335.
  175. Jakob В., Voss G., Gerlach H. Synthesis of (S) — and ®-3-hydroxyhexadecanoic acid // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. — Vol. 7, № 11.-P. 3255−3262.
  176. Larock R.C. Comprehensive Organic Transformations. A Guide to Functional Group Preparations. N.Y.: VCH Publishers, Inc., 1989. — 1160 p.
  177. И.Н., Торгов И. В. Производные ацетилена, сообщение 54. Винилэтинилкарбинол и его превращения // Изв. АН СССР. ОХН: 1947. -№ 5.-С. 495−499.
  178. A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. // Tetrahedron. 1991. -Vol. 47.-P. 1677.
  179. Alexakis A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. Diastereoselective synthesis of a-allenic alcohols from propargylic epoxides // Tetrahedron. Lett. 1989. -Vol. 30, № 18.-P. 2387−2390.
  180. Alexakis A., Marek I., Mangeney P., Normant J.F. Copper catalyzed reductive metallation of a propargylic epoxide to an allenyl lithium reagent // Tetrahedron. Lett. 1989, Vol. 30, № 18. — P. 2391−2396.
  181. Bonini С., Chiummiento L., Lopardo M.T., Pullez M., Colobert F., Solladie G. A general protocol for the regio high yielding opening of different glycidol derivatives // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44, № 13. — P. 2695−2697.
  182. Takano S., Moriya M., Iwabuchi Y., Ogasawara K. Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-Dioxymethyl-pyrrolidine derivatives by novel cyclyzation // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30, № 29. — P. 3805−3806.
  183. Boyd D.R., Vineall G.J.C. The Reaction between Magnessium Phenyl Bromide and Phenyl Glycide // J. Chem. Soc. 1929. — P. 1622.
  184. The Chemistry of Functional Groups. Supplement E: The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and their Sulphur Analogues. Ed. S.Patai. -Chichester- N.-Y.- Brisbane- Toronto: J. Wiley & Sons, 1980. Pt. 1,1.
  185. Monick J.A. Alcohols. Their Chemistry, Properties and Manufacture. N.-Y.: Reinhold, 1968.
  186. Modern Acetylene Chemistry. Eds. P.J. Stang, F.Diederich. Weinheim- N.-Y.- Basel- Cambridge- Tokyo: VCH, 1995. — 506 p. • v
  187. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Ed. S.Patai. N.-Y.: J. Wiley & Sons, 1978.- 1094 p.
  188. Brandsma L., Verkruijsse H. Preparative Polar Organometallic Chemistry. -Berlin- Heidelberg- N.-Y.- London- Paris- Tokyo: Springer-Verlag, 1987, 1. -240 p.
  189. Ohno H., Toda A., Fujii N., Takemoto Y., Tanaki Т., Ibuka T. Stereocelective Synthesis of Chiral Amino Allenes by Organocopper-Mediated anti-SN2 -Substitution Reaction of Chiral Ethynylaziridines // Tetrahedron. 2000. -Vol. 56,№ 8.-P. 2811−2820.
  190. Marshall J.A., Wang X.J. J. Synthesis of enanthioe№iched a-hydroxy-a-allenylacetic acids by 2,3. Wittig rearrangement of a-(propargyloxy)acetates // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56, № 16. — P. 4913−4918.
  191. Brandsma L., Vasilevsky S.F., Verkruijsse H.D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis. Berlin- Heidelberg- N.-Y.- Barcelona- Hong Kong- Milan- Paris- Singapore- Tokyo: Springer-Verlag, 1998. — 335 p.
  192. Fallis A.G., Forgione P. Metal mediated carbometallation of alkynes and alkenes containing adjacent heteroatoms // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57, № 28.-P. 5899−5913.
  193. Forgione P., Wilson P.D., Fallis A.G. Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to furans and furanons // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41, № 1. — P. 17.
  194. H.A., Брандсма Л., Толмачев С. В., Албанов А. И. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2-гидроксипирролов // ХГС. 2001. — № 3 (405). — С. 394−395.
  195. Л., Недоля Н. А., Трофимов Б. А. Синтез 3-гидрокси-1-метил-2-(метилтио)пиррола из метилизотиоцианата и проп-2-ин-1-ола // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 9. — С. 1645−1647.
  196. Tokunaga М., Ota М., Haga М.-А., Wakatsuki Y. A practical one-pot synthesis of 2,3-disubstituted indoles from unactivated anilines // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42, № 23. — P. 3865−3868.
  197. Guan H.-P., Tang X.-Q., Luo B.-H., Ни C.-M. Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from l-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes // Synthesis. 1997. — P. 1489−1494.
  198. H.A., Брандсма JI., Шляхтина Н. И., Федоров С. В. Первый пример синтеза 2-(метилтио)-3-пиридинола // ХГС. 2002. — № 5. — С. 707−709.
  199. Marson C.M., Campbell J. Synthesis of polysubstituted thiophenes by a catalytic cyclisation of functionalised episulfides // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38,№ 44.-P. 7785−7788.
  200. Brandsma L., Nedolya N.A. Allenic Compound and Isothiocyanates as Key Building in the Synthesis of Heterocycles // Synthesis. 2004. — № 5. — P. 735−745. k
  201. Song Y., Okamoto S., Sato F. A concise asymmetric synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids. Total synthesis of (-)-indolizidine 209B // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43, № 48. — P. 8635−8637.
  202. Mukai C., Sugimoto Y., Miyazawa K., Yamaguchi S., Hanaoka M. Stereoselective Total Synthesis of (±)-Swainsonine Based on Enolo Mode Cyclization // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63, № 81. — P. 6281−6287.
  203. Aoyagi S., Hasegawa Y., Hirashima S., Kibayashi C. Total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39, № 15. — P. 2149−2152.
  204. М.Ф., Атавин А. С., Вялых Е. П., Трофимов Б. А. Способ получения винил-(2-оксипентин-4-окси)алкиловых эфиров / А. С. 237 880 (1968) СССР // Б. И. -1969. № 9.
  205. А.С., Шостаковский М. Ф., Вялых Е. П., Трофимов Б. А. Эпоксивиниловые эфиры. V. Синтез на основе 2-(винилалкилендиокси)метил.оксиранов // ЖОрХ. 1970. — Т. 6, вып. 2. -С. 222−227.
  206. Заявка 1 275 543 Япония. Получение 1-алкокси-3-хлор-2-пропанолов / Умэдзава Д., Фурухаси К. // РЖХим. 1991. — 9 Н 25 П.
  207. Alvarez Е., Nunez М.Т., Martin V.S. Mild and Stereocontrolled Synthesis of Iodo- and Bromohydrins by X2-Ti (0-i-Pr)4 Opening of Epoxy Alcohols // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55, № 11. — P. 3429−3431.
  208. Г. М., Астапович И. В. Региоселективный синтез галогенгидринов взаимодействием оксиранов с комплексами реактив Гриньяра тетраизопропоксититан // Весщ АН БССР. Сер. xiM. н. — 1990.- С 55−58 / РЖХим. 1990. — 24Ж164.
  209. Kharasch M.S., Reinmuth О. Reactions of Grignard Reagents with Miscellaneous Nitrogen Compounds (Isocyanates and Isothiocyanates). Ch. XIX // In (Grignard Reactions of Nonmetallic Substances). N.-Y.: Prentice-Hall, 1954.- 1199 p.
  210. Walter W., Bode K.-D. Synthesen von Thiocarbonsaureamiden// Angew. Chem. 1966. — Bd. 78, № 10. — S. 517−532.
  211. K.A., Андреев JI.H. Синтез тиоамидов // Усп. химии. 1969. — Т. 38, вып. 1.-С. 41−71.
  212. Walter W., Voss J. In (The Chemistry of the Amide Group) // Ed. J. Zabicky.- London: Interscience, 1970. 383 p.
  213. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. PhD. Thesis (Utrecht University, The Netherlands). 1999. -144 p.
  214. Brandsma L. Unsaturated Carbanions, Heterocumulenes and Thiocarbonyl Compounds New Routes to Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. — 2001. — № 24.-P. 4569−4581.
  215. Н.А., Брандсма Л., Ван дер Керк А.С.Х.Т.М., Афонин А. В., де Ланг Р.-Ж., Трофимов Б. А. Первый пример синтеза замещенного тиазола из литиированного аллилизотиоцианата // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 4. -С. 701−702.
  216. Brandsma L., Nedolya N.A., Verkruijsse H.D., Owen N.L., Li Du, Trofimov B.A. Synthesis of 2,3-Dihydropyridines, Cyclobutanopyrrolines and Quinolines from Lithiated Allenes and Isothiocyanates // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38, № 39. — P. 6905−6908.
  217. Brandsma L., Nedolya N.A., Trofimov B.A. Deprotonation of benzyl isothiocyanate: a simple route to silylaled benzylisothiocyanates // Mendeleev Commun. 1997. — № 6. — P. 232−233.
  218. Drobnica L., Kristian P., Augustin J. The Chemistry of the -NCS Group / The Chemistry of Cyanates and their Thio Derivatives. Ed. S. Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1977, Pt. 2. — 1003 p.
  219. Fahey J.W., Zalcmann A.T., Talalay P. The chemical diversity and distribution of glucosinolates and isothiocyanates among plants // Phytochemistry. 2001. -Vol. 56, № l.-P. 5−51.
  220. Brandsma L. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin- Heidelberg- N.-Y.- London- Paris- Tokyo- HongKong- Barcelona: Springer-Verlag, 1990,2. — 126 p.
  221. Westmijze H., Kleijn H., Meijer J., Vermeer P. Synthesis of Dithioesters from Organocopper (I) Compounds // Synthesis. 1979. — P. 432.
  222. Verkruijsse H., Brandsma L. Carbophilic versus thiophilic attack in the reaction of metallated aromates and heteroaromates with carbon disulfide // J. Organometal. Chem. 1987. — Vol. 332, № 1−2. — P. 95−98.
  223. Г. И., Балахчи Г. К., Дмитриева Л. Л., Недоля Н. А. Стереоизомерия N-npon-1-енилбензокарботиоамида // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, вып. 12.-С. 1795−1799.
  224. В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976. — 596 с.
  225. Diels О., Alder К., Kashimoto Т., Friedrichsen W., Eckarolt W. Dien-Synthesen Stickstoffhaltiger Heteroringe. 5-Dien-Synthesen des Pyridins, Chinolins, Chinalidins und Isohinolins // Liebigs Ann. Chem. 1932. — Bd. 498.-S. 16−49.
  226. Acheson R.M., Woolard J. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part LVII. Reactions of Pyridines with Acetylenic Esters in the Presence of Carbanion Sources // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1975. — № 5. — P. 438 446.
  227. R. Morikawa M., Herbig K., Brunn E. 1,4-Dipolare Cycloadditionen. II. Dreikomponenten-Reactionen des Isochinolins mit Acetylendicarbonsaureester und verschiedenen Dipolarophilen // Chem. Ber. -1967.-Bd. 100, № 4.-S. 1094−1106.
  228. Winterfeld E. Additionen an die Dreifachbindung, IV. Cyclisierungen in der Pyridi№eihe // Chem. Ber. 1965. — Vol. 98, № 11. — P. 3537−3545.
  229. Nair V., Sreekanth A.R., Vinod A .U. Novel pyridin-catalisired reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with aldehydes: Formal 2+2. cycloaddition leading to 2-oxo-3-benzylidinesuccinates// Org. Lett. 2003. Vol. 3, № 22. -P. 3495−3497.
  230. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Zhivet’ev S.A., Mal’kina A.G., Voronov V.K. A facile Annelation of Pyridines with Nitriles of
  231. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Shaihudinova S.I., Kazantseva T.I., Mal’kina A.G., Afonin A.V. Reaction of 3-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-propynenitrile with Tris2-(4-pyridil)ethyl.-phosphine oxide // Synthesis. -2002.-№ 7.-P. 853−855.
  232. Andriyankova L.V., Mal’kina A.G., Afonin A.V., Trofimov B.A. Cascade cyclization of quinoline and quinoxaline with nitriles of or,/?-acetylenic y-hydroxyacids // Mendeleev Commun. 2003. — № 4. — P. 186−188.
  233. Lohmann H. Eine neue Nachweisreaction von Athylenoxyden und Pyridinderivaten // Andew. Chem. 1939. — № 23. — S. 407.
  234. Rieche A., Dietrich P. Das Tetracyanoethyleneoxyde // Chem. Ber. 1963. -№ 11.-S. 3044−3049.
  235. Linn W.J., Webster O.W., Benson R.E. Tetracyanoethylene Oxide. I. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1965. -Vol. 87, № 16.-P. 3651−3656.
  236. .А., Топчиев A.B., Давыдов Б. Е. Органические полупроводники. М.: Наука, 1968. — С. 405−440.
  237. .А., Никитина Л. П., Андриянкова Л. В., Малькина А. Г., Афонин А. В. Полимеризация пиридин-оксирановых цвиттер-ионов // Докл. АН. 2006. — Т. 408, № 2. — С. 204−206.
  238. .А., Станкевич В. К., Белозеров Л. Е., Кухарев Б. Ф., Клименко Г. Р., Недоля Н. А., Харитонов В. И., Попов А. Д., Тюньков О. В., Мощенко Ю. А. Способ получения винилоксиэтилового эфира глицидола / А. С. 1 129 208 (1984). СССР // Б.И. 1984. — № 46.
  239. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 436 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?