Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

9-оксо (окси, арилиден, арилимино) азафлуорены (флуорены, инденохинолины) и их превращения

Диссертация: 9-оксо (окси, арилиден, арилимино) азафлуорены (флуорены, инденохинолины) и их превращения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При выполнении настоящей работы впервые осуществлены сравни тельные химические превращения производных флуорена и азафлуоре-нов. Выявлено влияние положения и характера заместителей, а также присутствия и положения атома азота в цикле в реакциях с дихлоркарбеном, АДКЭ, алкилирования оснований Шиффа. С целью изучения физиологической активности функционально замещенных флуоренов, азафлуоренов… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕЩЕНИЕ
  • 2. Синтез исходных соединений
  • 3. Глава I. Бензилзамещенные антигистаминные препараты. Литературный обзор
  • 4. Спирты ряда флуорена, азафлуоренов и инденохинолина. Обсуждение результатов
    • 1. 1. 2- и 3-Метил-9-фенил (бензил)флуорен-9-олы
    • 1. 2. 1-, 2-й 4-Азафлуорен-9-олы
    • 1. 3. Индено[з, 2−1] хинолин-6-олы
    • 1. 4. 3,9-Диметил-2-азафлуорен-9-ол
    • 1. 5. Спектральные исследования спиртов
  • 5. Глава II. ДЦКЭ в синтезах полиядерных конденсированных соединений. Литературный обзор
  • 6. 9-Бензилиденфлуорен (-азафлуорены) и их превращения. Обсуждение результатов
    • 11. 1. Синтез 9-бензилиденфлуорена и -2(4)азафдуоренов
    • 11. 2. -Реакции циклоприсоединения с 9-бензшщденфлуореном
    • 11. 3. Превращения 3-метил-9-бензилиден-2-азайшуорена и 9-бензилиден-4-азафлуорена в реакции бромирования
    • 11. 4. Взаимодействие соединений ряда 2- и 4-азафлуоренов с ДЦКЭ
  • 7. Глава III. Применение карбенов в синтезах спиросоединений. Литературный обзор
  • 8. 9-Арилиминоазафлуорены и — флуорены. Обсуждение результааввЭб
    • 111. 1. 9-п-Метоксифенилиминофлуорен (2-метилфлуорен, 4-аза-флуорен)
    • 111. 2. 3У, 3'-Дихлор-1'-п-метоксифенилспиро [ фдуорен-9,2'~ аз1ф: щ:п:]:: 5/-метокспсп:1ро[с1)лз'орен-9,2хиндоксил] и их превращения
  • III. 3"Метиловый эфир (9-п-метоксифениламино-4-азафлуорен-9-ил)уксусной кислоты
  • 9. ЭКСПЕРШЯТМЬНАЯ ЧАСТ
  • 10. ВЫВОДЫ

9-оксо (окси, арилиден, арилимино) азафлуорены (флуорены, инденохинолины) и их превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Химия азафлуоренов — сравнительно новый раздел органической химии [1,2], который во многом повторяет химию флуореновых соединений [3]. Однако в химии этих конденсированных систем имеются ещё не решенные проблемы. Например, третичные спирты ряда флуорена и азафлуоренов являются соединениями с потенциальной антигистаминной активностью. Перспективность их изучения и практическое значение такого синтетического направления поисков новых противоаллергических средств подтверждают литературные данные [4] • Отсутствует информация о взаимодействии соединений ряда азафлуоренов с ацетилендикарбоновым эфиром (АДКЭ), дихлоркар-беном, а также сведения о подобных реакциях с олефиновыми производными флуорена. Пока не изучены реакции алкилирования и ацили-рования с использованием металлоорганических производных иминов флуорена и азафлуорена, что может стать методом получения <�Х~ аминокислот с фрагментом этих полициклов. Некоторые из указанных задач решены в настоящей работе.

Целью работы явилось следующее. I. Синтез 9-фенил (бензил)-замещенных спиртов ряда флуорена, 1-, 2-, 4- азафлуоренов, индено-хинолинов для изучения их биологической активности. Установлен®их строения с помощью физико-химических методов.

2. Изучение стереохимии 9-бензшгаден-, 9-арилиминопроизводншх азафлуоренов ж флуоренов, реакции циклоприсоединения дихлоркарбеш по их экзоциклической непредельной связи и реакции циклоприсоедиг-, нения ДДКЭ к 9-бензилиденфлуорену.

3. Установление направлений 1,4- диполярного циклоприсоединения ДЦКЭ к соединениям ряда 2- и 4- азафлуоренов. Синтез новых конденсированных гетероциклов.

При выполнении настоящей работы впервые осуществлены сравни тельные химические превращения производных флуорена и азафлуоре-нов. Выявлено влияние положения и характера заместителей, а также присутствия и положения атома азота в цикле в реакциях с дихлоркарбеном, АДКЭ, алкилирования оснований Шиффа.

В диссертационной работе отсутствует традиционный по единой теме литературный обзор, а в каждой из трех глав обсуждению собственных результатов работы предшествует краткий обзор литературы, связанный с темой раздела. Такое построение диссертации обья сняется тем, что на кафедре органической химии Университета дружбы народов изучение химии азафлуоренов ведется длительное время (с 1965 года) и в ряде кандидатских диссертаций сделаны подробные литературные обзоры по способам получения и химическим превращениям различных 0- и Ысодержащих функциональных производных флуорена и азафлуоренов,

СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Исходные соединения — флуорены, 1-, 2-, 4- азафлуорены и соответствующие им кетоны, описанные ранее в литературе, получены нами по методам, которые разработаны на кафедре органической химии Университета дружбы народов им. П.Лумумбы.

Основной стадией в последовательных превращениях является реакция каталитической дегидроциклизации соответствующим образом' замещенных бензола и пиридина" Многократно повторяя синтез исходных соединений, мы пытались найти путь оптимизации метода получения некоторых из них"

При дегидроциклизации (катализатор марки К-16, 560°) 3-ме-тил-4-циклогексилI (4-метил-З-циклогексил- 2)^ толуола образуются 2-метил- 3 (3-метил- 4)^ флуорены [5], соответственно. i 52

3,4

3, 5: р^СНзЯ2 =Н- 2,4,6: р-^НР2=СН3.

З-Метил-2-азафдуорен II [61 получен исходя из промышленно доступного I, 2, 5 — триметилпипервдин — 4 — она 7 [7] путем последовательных превращений в I, 2, 5-триметил-4-фешшшперидин-4-ол 8 [8], I, 2, 5-тршетш1−4-фенилшшеридйн 9 [9], 2, 5-диметил-4-фешшшридин 10 [91 и дегидроциклизадией последнего: сй^Чнз

ГН^ГНз 8 ч э к-16. 400 сн3 л Ю снз н2 к-16 Ч

560°

4-Азафлуорен 15 получали по следующей схеме, исходя из рпиколина 13 [10] :

С6н5и

СН3

О] 5

Проводя реакцию феншгарованияуз-диколина Ш по описанной методике [11,12], З-метшг-2-феншширидин 14 получен с выходом 30 $. Изменив несколько порядок проведения опыта (удаление непрореагировавшего лития, значительное уменьшение скорости прибавления рпиколина к фениллитию при энергичном перемешивании на воздухе) пиридиновое основание 14 получено с выходом 66 $.

В случае синтеза пиридина 14 по методике [44] образуется большой кубовый остаток, из которого выделяется З-метил-2-фенил-5-(3/-г, 1етил-2/-фенил-3/, 4/-дегидропш1еридил-6/) пиридин (его строение установлено сотрудниками нашей кафедры [13]).

Окисление метилфлуоренов 3 и 4, азафлуоренов II и 15 до кетонов, соответственно, 5, 6 [44], 12 [б], 16 [Ц], а также 1-азафлуорена до 1-азафлуоренона 17 [45″ ] проводилось марганцовокислым калием или кислородом воздуха в условиях межфазного катализа (выходы количественные). Второй метод окисления в данной работе преобладал в силу простоты выполнения эксперимента и практически безотходности синтеза. Н 4

5' к

ВЫВОДЫ

1. С целью изучения физиологической активности функционально замещенных флуоренов, азафлуоренов — и инденохинолинов синтезировано 16 третичных метил-, фенили бензилзамещенных спиртов этих конденсированных систем. Получена информация о характере водородных связей их ассоциатов.

2. Обнаружено необычное направление реакции конденсации 3-ме-тил-2-азафлуорена с формальдегидом — образование 3,9-диметил-2-азафлуорен-9-ола.

3. При изучении превращений 9-бензилиденовых производных флу-орена и азафлуоренов получены следующие результатыа) Установлено, что в различных условиях под влиянием брома? -изомер 3-метил-9-бензилвден-2-азафлуорена превращается в смесь 2-й Е-изомеров, в которой первый в количественном отношении преобладает. б) Найдены условия присоединения броиа по двойной связи 9-бензилиден-4-азафлуорена [синтез гидробромида 9-бром-9-(оббром-бензил) -4-аз афлуорена]. в) Установлено, что конденсация 9-бензилиденфлуорена с ДЦКЭ происходит по диеновому фрагменту с участием бензилиденовой группы, а такая же конденсация ДЦКЭ с 3-метил-9-бензилиден-2-азафлу-ореном и 9-бензилиден-4-азафшуореном — по связи К =С. Таким путем получены ранее не известные полиядерные соединения, относящиеся к замещенным: флуорантена и четырех типов, отличающихся по порядку сочленения циклов инденохинолизинов. г) Синтезирован 22'-дихлор-з'-фенилспиро [флуорен-9,1'-циклопропан].

4. Изучена реакция взаимодействия 9- (п-метоксифенил)иминофлу-орена с дихлоркарбеном• Синтезировано новое гетероциклическое спиросоединение — 3 '"з'-дихлор-Г'-пчйетоксифешшсшфо^ флуорен-9,2 -азиридин] • Из него получено 9-хлор-9-карбамоильное производное флуорена. Обнаружено другое неизвестное ранее направление этой реакции — образование 5 '-метоксиспиро[ флуорен-9, 2 -индоксила]. Высказаны предположения о химизме этого направления реакции.

5. На примере алкилирования динатрпроизводного 9-(п-метокси-фенилимино)-4-азафлуорена метилхлорацетатом показана возможность получения р-аминокислот, содержащих в положении С9 азафлуорена аминогруппу и остаток уксусной кислоты.

6. Из 30 вновь синтезированных соединений 12 переданы на испытание различных видов физиологической активности: аятигистаминной, пестицид, ной, психотропной, анальгетической.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.С. Бензоизохинолины и азафлуорены. — Усп.хим., 1969, т.38, вып.9, с. IТЕ0−1727.
  2. Mloch"wski I., Szulc Z. Azafluorenes V/iacL. Chem., 1977, t. 31, s. 665 684 .3# Rieeeschl G., Jr., Ray P.E. The chemistry «f flu*rene and its derivatives.» Chem. ReV. f 1938, v.23, pp. 287 387.
  3. Л.Ф., Гайворонская Л. А., Кириллова Л. М., Бу-Хабиб Ханна, Простаков Н.С. Азафлуоренолы и их антигистаминная активность. Хим.-фарм.ж., 1984, fe2, с. 170−173.
  4. В.Г., Григорьев Г. В., Солдатенков А. Г., Простаков Н. С. Каталитический способ получения метилзамещенных флуоренов. -ЖОр^, 1978, т.14, вш.8, с.1790−1791.
  5. Н.С., Матью К. Д., Куричев В. А. Замещенные пиридины. Синтезы на основе 2,5-диметил-4-фенил (5 -фенилэтил)пиридина. ХГС, 1967, с.876−879.
  6. И.Н., Руденко В.А.-Производные ацетилена. Сообщение 84. Синтез и исследование гетероциклических соединений. У. Действие аммиака и метиламина на вИнилаллилкетоны. Новый метод синтеза ^(-пиперидонов. Изв. АН СССР, ОХН, 1948, № 6, с. 610−630.
  7. И.Н., Райгородская В. Я., Руденко В. А. Производные ацетилена. Сообщение 96. Гетероциклические соединения. IX. Синтез Г, 2,5-триметил~4-пиперидолов и их сложных эфиров. Изв. АН СССР, ОХН, 1949, № 5, с. 504−522.
  8. Н.С., Гайворонская Л. А. Замещенные пиридины. Дегидрирование и дезалкилирование замещенных пиперидинов. ЖОХ, 1962, т.32, вып. I, с. 76−81.
  9. Простаков H.C., .}у-Хабиб Ханна, Резаков В. А., Фомичев А. А. и др. 0 реакции фенилирования р -пиколина. Выделение и установление строения р -пиридил- сб -дегидропиперидина. — ХГС, 1984, № 8, с. III5-III9.
  10. М.Д. «Лекарственные препараты», M., Изд."Медицина" 1977, т. П, с. 40−49.
  11. И.Д. Антигистаминные препараты. Хим.-фарм.ж., 1978, & 3, с. 33−43.
  12. A. G. " 4 ~(N ~ Phenylbenzylamin") I — alkylpiperidines subs -tituted in the arematic radicals «British Patent 700 097, 25 Nov. 1953. Chem. Abstr., 1955, v. 49, p. 6318
  13. A.A., Миджоян О. И. и др. Синтез и биологические свойства некоторых аминоэфиров и исходных четвертичных аммониевых солей. Хим.-фарм. ж., 1978, & 12, с. 18−24.
  14. J. Т., Wenner W. Heterocyclic amines. «'U. S. Patent 24 2 470 108 and 2070ЮУ, 194b Chem. Abstr., 1949, v. 43, 5808f .
  15. Augstein J., Ham A.L., Leeming P. R. Relationship between anti -histamine and antidepressant activity in hexahydroindeno pyri -dines. — J. IJed.Chem., 1972, v. 15, pp. 466 — 470 .
  16. М.Э., Михлина E.E. и др. Синтез и изучение нового : противогистаминного препарата фенкарола. Хим.-фарм.ж., 1976, № 6, с. 46 — 53.
  17. М.Э., Михлина Е. Е. и др. Синтез и фармакологическое изучение (хинуклидил-3)-диалкил-,-дигетерил- и -циклоалкил-арилкарбинолов. Хим.-фарм.ж., 1977, Ш, с. 24−28.
  18. А. Ъ., V/asIcy J. 7. P. Pulmonary and anti allergy drugs. — Annual reports in med. chem., 1976, v. il, pp. 51 — 60.
  19. Ее11 S. С., CApetola R. J. Pulmonary and anti allergy drugs. -Annual reports in med. chem., 1978, v, 13, pp. 51 — 60.
  20. Takeda I.:., Takagi T., Yashima Y., IJacno H. Effect of a new potent
  21. К.Н. Индано(индено)гидропиридины и? i Н-инденопиридины. Дис.канд.хим.наук. — М., 1981. — с. 98−99.
  22. Н.С., Гайворонская Л. А. ^-Пиперидоны в органическом синтезе. Усл.хим., 1978, т.47, вып. 5, с. 859−899.
  23. Н.С., Плешаков В. Г. и др. Синтез и изучение строения цис-транс-изомеров азометинов в ряду 4-азафлуорена. ЖОр^, 1977, т.13, вып. 7, с. 1484−1494.
  24. Простаков Н.0., Плешаков В. Г. и др. Синтез и изучение строенш метилзамещенных инденохинолинов, инденохиноксалинов и их кето-производных. ЖОрУ, 1982, т. 18, вып. 3, с. 640−652.
  25. Cromv/ell II. Н., IJitsch R. A. Indenoquinolines. Т. Derivatives of
  26. H Indcn*l, 2 — bjquineline. — J. Org. Chem., 1961, v. 26, No. 10, pp. 3812 — 3817.
  27. .Х. Цианэтилирование азафлуоренов, азафлуоренолов-9 и гетероциклические спираны на основе азафлуорена. Дис. канд. хим. наук. — М., 1980. с. 74.
  28. Ford V/. Т. Hindered rotation in % ?^v1 j-U*-^s- • Res*luii*n oi the mechanistic question. J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, PP. 95 ~ IOI.
  29. Albert К., Rieker A. Die Natur des Austauschprozesses magnetsch nichtaquivalenter Atompaare «Chem. Бег., 1977, Bd. 110 t S. 1804 1822.
  30. Knorr R., Schnegg A., Lattke E., Rapple E. Kernresonanzverschiebungen in der Gerustebene anisetreper CO •• und CC «Doppelbindungen. — Chem. Ber-, 1979, Bd. 112, S. 3490 «3514.
  31. Г. Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф. В. Ультрафиолетовые спектры гетероциклических соединений. Л.: Изд."Химия», 1969, — с. 248−250.
  32. Э. Полициклические углеводороды. М.: Изд. «Химия», 1971, т. I, с. 63−82.41.' Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений. М.: Изд. «Мир», 1965, с. 36−37.
  33. .Е., Дюмаев K.M., Кузьмин В. И., Смирнов Л. Д. Инфракрасные спектры и строение 2-арил-З-оксипиридинов. ХГС, 1972, В 2, с. 187−190.
  34. Р., Вийе Г. Г. «Реакции циклоприсоединения» в кн. «Химия ацетиленовых соединений», ред. Вийе Г. Г., Изд."Химия», М., 1973, с. 302−313.
  35. R. М. Reactions ef Acetylenecarboxylic Acids and their Esters with Nitrogen «Containing Heterocyclic Compounds. ~ Adv. Heterocyclic Chem., 1963, v. I, pp. 125 164.45.
  36. Acheson К. M., Tayler G. A. Pyridine and Methyl Aceiylenedicarbexylate. Prot». GHem. Soc., 1959, pp. 186 — 187.
  37. R. Т.1. et al. 'i'he Adducts from Quinoline and Dimethyl Acety -lenedicarboxylate. Proc. Chem. Soc., I960, pp. 281 «282.-135*
  38. Acheson R. M., Hole F. Addition Reactions «f Heterocyclic Compounds.
  39. Part IX. Benzoquinolizines I’rom laoqui-aolins and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. J. Chen. Soc., 1962, pp. 74Q 752 .
  40. R., Herbig K. 1,4 Dipolare Cycloadditionen '<. I. Reaktionender Azomethine mit Acetylenedicarbonsaureester • «Ann., 1965, Bd.688, S. 98 ~ 112.
  41. Acheson R. M., Taylor G. A. Addition Reactions of HBterocyclic Compounds. Part IV. Dimethyl Acetylenedicarb"xylate and Pyridines. «J. Chem. Soc., I960, pp. 1691 «1701.
  42. Jackman L. LI., Johnson A. SI., Tebby J. C. The Reaction «f ^3"Pic"line and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. «J. Chem. Soc., I960, pp. 1579 1588 .51* Acheson R. M. et al. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds.
  43. Part XXX. Acetylenedicarb"xylic Esters with Benzopyridines possessing Activated Methyl Groups. «J. Chem. Soc.©, 1968, pp. 362 •• 378.
  44. Acheson R. M., Peinberg R. S., Gagan J. M. P. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part XXI. NMR Spectrum of Some Quin"lizines and their Salts, and new adduts from alkylpyridines. J. Chem. S"c., 1965 J pp. 948 953.
  45. Chem. Soc., 1959, pp. 309 310.
  46. Crabtree A., Jackman L. M., Johnson A. W. The Reaction «f Dimethyl
  47. Acetylenedicarboxylate with Quinaldine.- J. Chem. Soc., 1962, pp. 4417 4420.
  48. Acheson R. M. et al. New types «f ester shifts in the formation•f azepines and quinolizines. J.Chem. Soc. Section D. Chem. CoC
  49. Commun., 1966, No. 14, pp. 451 «• 453.
  50. Acheson R. M., Foxton 1.1. W., Hands A. R. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part XXXIII. New Adducts from Some Pyridinesand Dimethyl Acetylenedicarboxylate. J. Chem. Soc.©, 1968, pp. 387 — 389.
  51. Acheson R. M., Foxton M. W., Miller G. R. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part XXIV. Adducts from Thiazoles, Benzoxazo-le and 2 Methylbenzoselenazole with Dimethyl Acetylenedicarboxylate.- J. Chem. Soc., 1965, pp. 3200 3206.
  52. Acheson R. M., Foxton M. W. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part XXV. Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Pyridazines and Pyrazines. «J. Chem. Soc. ©, 1966, pp. 2218 2222.
  53. Acheson R. M., Foxton LI. W., Stubs J. K. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part XXXV. Methyl Pyrimidines and Methyl Pyrazines with Dimethyl Acetylenedicarboxylate. J. Chem. Soc., 1968, рр. 926 929.
  54. R. M., Aplin R. Т., Harrison D. R. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Pact XXXII. The Mass Spectra of some Aze-pines obtained from Dimethyl Acetylenedicarboxylate. ** J. Chem. Soc. ©, 1968, pp. 383 «387.
  55. Huisgen R., Morikawa M., Herbig К., Braun E. Dreikomponenten Reaction-en des Isochinolins mit Acetylenedicarbonsaureester und verschiedenen
  56. Dipolarophilen. Chem. Ber., 1967, Bd. 100, S. I094-VII06.
  57. S. J., Tanaka R. 11 Nucleophilic Additions to Acetylenes.» -In: «Selective organic transformations,» ed. Thyagarajan B. S., 1970, I, pp. 191 238.
  58. P.M. Некоторые реакции пиридинов и родственных гетеро-циклов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. ХГС, 1976, № 8, с. I0II-I022.
  59. Thiele J. Uber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadien. Ber., 1900, Bd. 33, S». 666−673 .
  60. H.C., Моиз С. С., Солдатенков А. Г. и др. -З-Метил-9-бензилиден-2-азафлуорен и его аналоги. ХГС, 1971, № 10,с. 1398−1402.
  61. Н.С., Варламов A.B., Анисимов Б. Н. и др. 9-Алкил-иденазафлуорены. — ХГС, 1978, с. 1234−1240.
  62. М. Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах. Усп. хим., 1977, т.46, вып.12, с. 2174−2202.
  63. S.B., Чернышова Г. М. Влияние стадии электронного переноса на стереохимию реакций. ЖВХ0Д978, т.23,}£5, с.562−572.
  64. Strauss H. L., Katz T. J., Fraenkel G. K. Electron spin resonancestudies of the cyclooctatetraenyl anions. J. Am. Chem. S*c., 1963, v. 85, No. 16, pp. 2360 — 2364 .И
  65. P.P., Молчанов А. П., Васильева И.А., Слободин Е"М»
  66. О термической изомеризации хлорсодержащих бициклопрошшщенсв, ЖОрХ, 1977, т.13, вып. П, с. 2541−2547.
  67. M. Новый метод генерирования галокарбенов в двухфазной системе. В сб.: Новое в химии карбенов (Материалы первого Всесоюзного совещания по химии карбенов и их аналогов). М.:1973, с. I05−115.
  68. Dehmlow E. V., Schonefeld J. Umsetrung von Olefinen mit Dihalogen-carbenen. «Idebigs Ann'. Cheni., 1971, Bd. 744, S. 42 6 50.
  69. Dehmlow E. V., Hefle G. Der Mechanismus der phasentransfer kata- .lytischen Bildung ven Tetrahalegenspiropentanen. «Chem. В eri., 1974, Bd. 107, S. 2760 «2767.
  70. P.P., Молчанов А. П. Синтез и химические превращения 3,3-дихлор-2,2-дициклопропижетиленциклопропана. ЖОрХ, 1978, т.14, вып.4, с. 879.
  71. Jones W. M. The cyclopropyl carbene. «J. Am! Chem'. Sec., I960, v. 82, Ne1. 23, pp. 6200 «6202.
  72. Skattebol Ь. Reactions ef some 1,1 DIEROMO «2 «Alkenylcyclepr"paneswith methyllithrum: an intramolecular addition *f a carbene to adouble bond «Chem. Ind., 1962, No. 52, pp. 2146 «2147.
  73. Moore W. R. t Ward H. R. Reactions of gem dibr"mocycl*pr*paneswith alkyllithium reagents >. Formation *f spirepentanes, and a derira±i, ye of bi cycl epr ору li dene1. «J. Org. Chem., I960, v.25,Ne.II, p-2073'-
  74. Г. А., Ершов B.B. Электронное строение и реакционная способность циклогексадиеноновых карбенов. В сб.: Новое в химии карбенов (Материалы первого Всесоюзного совещания по химии карбенов и их аналогов). М.: 1973, с. 95−104.
  75. .Д., Никифоров Г. А., Ершов В. В. Спиро-(2,5)-окса-1-октадиен-3,6-оны-5. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, № 8,с. 1862−1863.
  76. Г. А., Плеханова Л. Г., Ершов В. В. Термическое разложение 2,6-ди-трет.бутил-п-бензохинондиазида в циклических эфирах. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1972, №, с.1819−1823.
  77. Latif N., Fathy I. Carbonyl and thiocarbenyl compounds. VII i. Anew method for the direct synthesis of ethylene sulfides^. «J. Org.
  78. Chem., 1962, v. 27, N#. 5, PP. 1633 '6 i636.
  79. Kirmse V/. Carbene Chemistry In: Organic Chemistry A seriesof monographs t. Ed. Blomquist A. T., N. Y., L1.: Academic Press1.1964, v. I, p:. 79.
  80. D"ering W. E., Jones M., Jr. light •» induccd interconversion 1of cis~ and tras» 2,3-dimethylspirocyclopropane 1,9* ** fluorene.1. — Tetrahedron Lett., i963, No. 12, pp! 791 794.
  81. P. С., Griller D., Scaiano J. C. A kinetic study of thereactions of caxbenyl ylides formed by the addition of fluo «renylidene to ketones i. «•' J. Aid. Chem. Sec., 1982, v!.I04,Noi.24,pp1. 6631 6635.
  82. Jones G. V/., СЬале К. Т., Shechter H. Chemisity of 9 diazoxanthene and 9 — xanthylidene. — J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, No. 14, pp. 3906 — 3916.
  83. H.C., Анисимов Б. Н., Варламов A.B. и др. Синтез 9-диазо-4-азафлуоренов. ХГС, 1979, № 7, с. 951−953.
  84. .Н. 2-И 4-азафлуорены в синтезах азафлуоренолов, бензопиридофульвенов, диазосоединений и спиранов с азафлуоре-новым фрагментом : Автореф. дне. канд.хим. наук. Москва, 1979, — с. 15.
  85. О.М., Дьяченко А. И., Прокофьев А. К. Арины и карбены : из элементоорганических соединений. Усп.хим., 1977, т.46, вып.10, с. I787−1834.
  86. Seyferth D., Lambert R. L., Jr. Halomethyl metal compounds. 76. ??-Bremocyclopropyl derivatives of tin and lead as cycle ««propylidene precursors. J. Organometallic Chem., 1975, v. 91, No. I, pp. 31 — 45.
  87. V/anzliek H. W. Aspects «f nucleophilic carbene chemistry. Angew. Chem. Intern1. Edit., 1962, v. I, Ne. 2, pp. 75 — 80.
  88. С.И., Кондратьева С. Е. Исследования реакций нукле-офильных гетероциклических карбенов. В сб.: Новое в химии карбенов (Материалы первого Всесоюзного совещания по химии карбенов и их аналогов). М.: 1973, с. 240−242.
  89. Н. А., Ipaktschi J. Photochemische Reaktionen des Benzo -cyclobuten dions — (I?2). — Chem. Ber., 1968, Bd. 101, Nr. 4, S. 1457 — 1472.
  90. Brook A. G. Seme melecular rearrangements of organosilicon compounds • ~ Accounts Chem. Res., 1974, v. 7, No. 3, pp'. 77 84 .
  91. Reddelien G. Die katalitische Wirkungsweise des Zinkchlerids bei der Kondensation aromatischer Ketone mit Amine Ber. f1910, Bd. 43, S 2476 2480 .
  92. Sikkema D. J., Molenaar Ei., Guldener D. B, Reactive addi -tives fer polyethylene terephthalate .Ii. Preparation ef ke -tenimines «Ree. travV, 1976, v. 95, pp'. 154 156 i.
  93. P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин K.A. 0 реакции дда-v-хлоркарбена с замещенными бензилиденанилинами. ЖОрХ, 1973, т.9, вып. II, с. 2346−2354.
  94. В.И. Применение рентгеноэлектронной спектроскопии в химии. Сер. «Химическая связь и строение молекул». Изд. ВИНИТИ, 1973, т.1.
  95. НО. Barber М Melecular core binding energies — carbon and nitregen I s levels for cytosine and thymine Chem. Commun >., 1970, Ne1. I, pp. 24 «25 .
  96. I. Sheehan J. C., Lengyel I. The photochemical conversion of phenyl isocyanate and diphenyldiazomethane t* 2,2 → diphcnylindexyl. «J. Org. Chem., 1963, v 28, No. II, pp. 3252 3253 .
  97. И2. Layer R. W. Chemistry of imines *• Chem. Rev., 1963, v. 63, PP'. 489 510 !.
  98. .М., Курдюмова K.H. Строение и свойства азометинов, I. Строение металлических соединений азометинов. КОХ, 1955, т. 25, с. I734−1737.
  99. .М., Курдюмова К. Н. Строение и химические превращения щелочноорганических соединений анилов. 2. О превращении динатриевых и дилитиевых соединений бензофенонфенилами-да под влиянием галоидных алкилов. ЖОХ, 1956, т.26, с.786−791.
  100. Smith J. G., Ho I. The reductive dimerisation ef Schiff bases by alkali metals Isomerisation of the dimeric dianions. ~ J. Org. Chem., 1972, v. 37, No. 4, pp. 653 656 >.120
  101. Benzhydrilamines and structurally related c"mp"unds. «J. Org. Chem., 1958, v. 23, pp. 535 539 .124
  102. M. E., Fletcher Т. Ъ. Derivatives of fluorene. II 9 Arylimino compounds. — J. Org. Chem5*, 1956, v. 21, Ne. 5, pp. 523 — 527 .
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?