Нейтральные липиды семян пяти видов растений астровых и томата
Диссертация
Глубокое химическое изучение масел семян различных семейств направлено на выявление закономерностей и особенностей состава липидов, установление структуры необычных компонентов, с целью систематики растений в пределах семейства, а также на поиск перспективных видов для промышленного использования*. Значительный интерес в этом плане представляют отходы консервного производства — семена томатов… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Семейство Астровых (Asteraceae)
- 1. 2. Первичная характеристика растительных масел
- 1. 3. Жирнокислотный состав масел семян растений Астровых
- 1. 3. Л. Неокисленные жирные кислоты
- 1. 3. 2. Гидроксикислоты
- 1. 3. 3. Эпоксикислоты
- 1. 3. 4. -. Оксокислоты
- 1. 3. 5. Биосинтез и метаболизм окисленных жирных кислот
- 1. 4. Исследование состава нейтральных липидов семян
- 1. 4. 1. Липиды глицерольной структуры
- 1. 4. 2. Неглицерольные компоненты
- 1. 5. Масло семян томата
- ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
- 2. 1. Характеристика пяти видов растений сем. Астровых
- 2. 2. Состав нейтральных липидов семян
- 2. 3. Ацилглицеролы, содержащие неокисленные жирные кислоты
- 2. 3. 1. Триацилглицеролы
- 2. 3. 2. Низкомолекулярные триацилглицеролы семян полыни горькой
- 2. 3. 3. Диацил- и моноацилглицеролы
- 2. 4. Ацилглицеролы, содержащие окисленные жирные кислоты
- 2. 4. 1. Эпоксиацилдиацилглицеролы
- 2. 4. 2. Оксоацилдиацилглицеролы
- 2. 4. 3. Гидроксиацилдиацилглицеролы
- 2. 4. 4. Эпоксиацилгидроксиацилмоноацилглицеролы
- 2. 4. 5. Ди (гидроксиацил)моноацилглицеролы
- 2. 4. 6. Диацилглицеролы
- 2. 5. Исследование неглицерольных компонентов
- 2. 6. Нейтральные липиды семян томата
- 2. 6. 1. Изучение состава нейтральных липидов
- 2. 6. 2. Стереовидовой состав триацилглицеролов семян томата
Список литературы
- Флора СССР. — М.,-Л.: Академия наук СССР, 1959, т. 25, с. 12,13.
- Кирпичников М.Э. Сложноцветные. В кн.: БСЭ. 3-е изд., 1976, т. 23, с. 585.
- Earle F.R., Jones Q. Analyses of Seed Samples from 113
- Plant Families. Economic Botany, 1962, v. 16, N. 4, p. 221−250.
- Earle F.R., Wolff I.A., Jones Q. Search, for New Industrial
- Oils. III. Oils from Compositae. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1960, v. 37, N? 5, P. 254−256. 5. Earle F.R., Glass C.A., Geisinder G.C., Wolff I.A., Jones Q. Search for New Industrial Oils. IV. — J. Amer. Oil Chem. Soc., I960, v. 37, N. 9, p. 440−447.
- Earle F.R., Wolff I.A., Glass C.A. Search for New Industrial Oils.VII. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1962, v.39, N- 9, P. 381−383.
- Гигиенова Э.И., Харламов И. А., Закирова А. С., Умаров А.У.
- К изучению лекарственного растения козлобородника ма-ликского. — Мед. журнал Узбекистана, 1974, № 12,с.40−41.
- Earle F.R., Mikolajczak K.L., Wolff I.A., Barclay A.S.
- Search for New Industrial Oils. X. Seed Oils of the Calendulae. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, N. r 5, P. 345−347.
- Pohl P., Wagner H. Fettsauren im Pflanzen und Tierreicheine Ubersicht) I. Gesattigte und Cis-ungesattigte Fettsauren. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, v. 74, N 7, p. 424−435.
- Pohl P., Wagner H. Fettsauren im Pflanzen und Tierreicheine tfbersicht) II. Trans-ungesattigte, Alkin-, Hydroxy", Epoxy-, Oxo-, Cyclopropan- und cyclopropen-Fet-tsauren. Fette, Seifen, Anstrichmittel, 1972, v.74, N- 9, P. 541−550.
- Stearns E.M. Biosynthesis of Unsaturated Fatty Acids in
- Higher Plants. In: Holman R., Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford, New York, (Eoironto, Sydney, Braunschweig: Pergamon Press, 1971, v. 9, p.453−516."
- Mikolajczak K.L., Smith C.R., Bagby M.O., Wolff I.A. A New
- De Vries B, Quantitative Separations of Higher Fatty Acid
- Methyl Esters by Adsorption Chromatography on Silica Impregnated with Silver Nitrate. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1963, v. 40, N" 5, p. 184−186.
- Smith C.R. Occurrence of Unusual Fatty Acids in Plants.1.: Holman R.T. Progress in the Chemistry of Fats andothers Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Braunschweig: Pergamon Press, 1970, v.11, p.137−177.
- Smith C.R., Wilson T.L., Melvin E.H., Wolff I.A. Dimorphecolic Acid A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid. -J.Amer.Chem.Soc., 1960, v. 82, Nc 6, p. 1417−1421.
- Chisholm M.J., Hopkins C. Yi Conjugated Fatty Acid of Tragopogon and Calendula Seed Oils. Can.J.Chem., i960, v. 38, N- 12, p. 2500−2507.
- Morris L.G., Holman R.T., Fontell K. Vicinally Unsaturated Hydroxy Acids in Seed Oils. J.Amer.Oil Chem. Soc., 1960, v. 37, N 7, P. 323−327.
- Badami R.C., Morris L.J. The Oxygenated Fatty Acid of Calendula Seed Oil. J.Amer. Oil Chem. Soc., 1965, v. 42, N
- Morris L.J., Wharry D.M. Chromatographic Behaviour of Isomeric Long-chain Aliphatic Compounds. I. Thin-layer Chromatography of some Oxygenated Fatty Acid Derivatives. J, Chromatography, 1965, v.20, N. 1, p.27−37.
- Powell R.G., Smith C.R., Wolff I.A. Geometric Configuration and Etherification Reactions of Some Naturally Occuring 9-Hydroxy-10,12-and 13-Hydroxy-9−11-octadeca-dienoic Acids. J.Org.Chem., 1967, v. 37, N- 5, p. 1442−1446.
- Diamond M.J., Knowles R.E., Binder R.G., Goldblatt L.A.
- Hydroxy Unsaturated Oils. II. Preparation and Characterization of Methyl Dimorphecolate and Methyl Lesqu-erolate from Dimorphoteca and Lesquerella Oils. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, N, 5, p. 430−433.
- Binder R.G., Applewhite Т.Н., Diamond M.J., Goldblatte L.A.
- Chromatographic Analysis of Seed Oils. II, Fatty Acid Composition of Dimorphoteca Oil. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, N 2, p. 108−111.
- Hopkins C.Y., Chisholm M.J. Occurrence in Seed Oils of
- Some Fatty Acids With Conjugated Unsaturation. Can. J.Chem., 1965, v. 45, Nv 12, p. 3160−3164.
- Powell R.G., Smith C.R., Glass C.A., Wolff I.A. Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid. J.Org.Chem., 1965, v. 30, N 2, p. 610−615.
- Mikolajczak Z.L., Bagby M.O., Bates R.B., Wolff I.A. Prototropic Rearrangement of a 1,4-Enyne. Products and Mechanism. J.Org.Chem., 1965, v. 30, N.- 9, p. 29 832 988.
- Tallent W.H., Harris J., Wolff I.A., Lundin R.E. ®-13
- Hydroxy-cis-9, trans-11-octadecadienoic Acid. The Principal Fatty Acid from Coriaria nepalensis. Wall. Seed oil. Tetrachedron Lett., 1966, N< 36, p.4329−4334.
- KLeiman R., Spencer J.F., Tjarks L.W., Earle F.R. Oxygenated Trans-3-olefinic Acids from Stenchaenium Seed Oil. Lipids, v. 6, Nc 8, p. 617−625.
- Kleiman R., Spencer G.F. Gas-Chromatography Mass spectrometry of Methyl Esters of Unsaturated Oxygenated Fatty Acids. J.Amer. Oil Chem. Soc., 1973, v. 50, N-- 1, p. 31−38.
- Юнусова С.Г., Гусакова С. Д., Рашкес Я. В. Масс-спектромет-рическое изучение оксикислот хлопкового масла. Химия природ.соедин., 1981, Jfi 4, с. 436−443.
- Frankel E.M., Neff W.K., Rohwedder W.K., Khambay B.P.S.,
- Garwood R.F., Weedon B.C.L, Analysis of Autoxidized Fats by Gas Chromatography Mass spectrometry: II. Methyl Linoleate. — Lipids, 1977, v. 12, Nv 11, p. 908−913.
- Emken E.M., Dutton H.J. Lipoxygenase-Oxidized Soap Stok as
- Source of Hydroxy Conjugated Octadecadienoic Acids. -J.Amer. Oil Chem.Soc., 1971, v. 48, N'" 7, P. 324−329.
- Pryde E.H. Vegetable Oil Raw Materials. J.Amer. Oil
- Chem. Soc., 1979, v. 56, No 11, р. 719A-725A.
- Powell R.G., Smith C.R., Wolff I.A. Helichrysum Seed Oil.
- Separation and Characterization of Individual Acids. J.Amer.Oil Chem.Soc., 1965, v. 42, N< 3, p, 165−169.
- Gunstone F.D. Fatty Acid. Part II. The Nature of the Oxygenated Acid Present in Vernonia anthelmintica (Willd) Seed Oil. J.Chem.Soc., 1954, N: 5, P. 1611−1616.
- Smith C.R., Koch K.F., Wolff I.A. Evidence for a New Oxygenated Fatty Acid in the Seed Oil of Chrysanthemum coronarium. Chem. and Ind., 1959, N- 8, p. 259−260.
- Smith C.R., Badly M.O., Lohmar R.L., Glass C.A., Wolff I.A.
- The Epoxy Acids of Chrysanthemum coronarium and Clar-kia elegans Seed Oil. J.Org.Chem., 1960, v. 25, N 2, p. 218−222.
- Chisholm M.J., Hopkins C.Y. The Oxygenated Fatty Acid of
- Tragopogon porrifolius Seed Oil. Chem. and Ind., 1959, No 37, p. 1154−1155.
- Vioque E., Morris L.J., Holman R.T. Minor Components of
- Olive Oils II. Trans-9:10 Epoxystearic Acid in Orujooil. J. Amer. Oil Chem.Soc., 1961, v. 38, No 9, p. 489−492.
- Sen Gupta A.K. Epoxy-Triglycerides in Soyabean Oil.
- Chem. and Ind., 1972, N 6, p. 257−258.
- Earle F. R- Epoxy Oils from Plant Seeds. J.Amer.Oil Chem.
- Soc., 1970, v. 47, N. 12, p. 5Ю-513.
- Krewson C.F. Naturally Occurring Epoxy Oils. J. Amer.
- Oil Chem. Soc., 1968, v. 45, N-- 4, p. 250−256.
- Morris L.J., Holman R.T., Fontell K., Naturally Occurring
- Epoxy Acids: I. Detection and Evaluation of Epoxy Fatty Acids by Paper, Thin-layer, and Gas-Liquid Chromatography. J. Lipid Res., 1961, v. 2, N. 1, p. 68−76.
- Hopkins S.Y., Bernstein H.J. Applications of Proton Magnetic Resonance Spectra in Fatty Acid Chemistry. -Can.J.Chem., 1959, v. 57, N. 4, p. 775−782.
- Fioriti J.A., Sims R.J. A Spray Reagent for the Identification of Epoxides on Thin Layer Plates. J. Chroma-togr., 1968, v. 32, No 4, p. 761−763.
- Morris L.J., Holman R.T. Naturally Occurring Epoxy Acids:1. Detection and Measurement of Long-chain Epoxy Acids by Near Infrared Spectrophotometry. J. Lipid Res., 1961, v. 2, N. 1, p. 77−82.
- Herb S.F., Magidman P., Barford R.A. A Satisfactory GLG
- Column for the Determination of Epoxyoleic Acid in Seed Oils. J. Amer, Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, lb 3,-P. 222−224.
- Mahadevan V. Report of the Literature Review Committee.
- Annual Review of the Literature on Fats, Oils and Detergents. Part IV. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1965, v. 42, N-" 10, Р. 582A-592A.
- Riser G.R., Riemenschneider R.W., Witnaver L.P. Vernolic
- Acid Esters as Platicizers for Polyvinyl Chloride. -J.Amer.Oil Chem.Soc., 1966, v. 43, 7, p. 456−457.
- Phillips B.F., Smith C.R., Tjarks L.W. Fatty Acids of Monnina emarginata Seed Oil, Biochem, Biophys. Acta, 1970, v. 210, Ж 3, P. 353−359.4
- Veldink G.A., «Vliegenthart J.F.G., Boldingh J- Plant Lipoxygenases. In: Holman R.T. Progress in the Chemistry of Fats and Others Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Braunschweig: Pergamon Press, 1977, v. 15, N 2, p. 131−166.
- Gardner H.W., Christianson D.D., Kleiman R. Dimorphothecasinuata Lipoxygenase: Formation of 13-L-Hydroperoxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic Acid from Linoleic Acid. Lipids, 1973, v. 8, N. 5, p. 271−276.
- Miwa Т.К., Earle F.R., Miwa G.C., Wolff I.A. Fatty Acid
- Composition of Maturing Vernonia anthelmintica (L.) Willd. Seeds. Dihydroxyoleic Acid a Possible Pre-curson of Epoxyoleic Acid. — J. Amer. Oil Chem. SocM 1963, v. -40, 2, p. 225−229.
- Fedeli E., Jacini Q. Lipid Composition of Vegetable Oils.1.: Paoletti R., Kritschevsky D. Advances in Lipid Research. New York and London: Academic Press, 1971, v. 9, P. 335−382.
- Killican M.E., Sims R.P.A. Lipid Changes in Maturing Oil
- Bearing Plants. III. Changes in Lipid Class in Flax and Safflower Oils. J. Amer. Oil Chem, Soc., 1963, v. 40, N:'. 3, p. 108−113.
- Fioriti J.A., Buide N., Sims R.J. Analysis of Lipids Containing Epoxy Groups: The Epoxy Glycerides of Vernonia anthelmintica Seed Oil. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1969, v. 46, N- 2, p. 108−112.
- Madrigal R.V., Plattner R.D., Smith C.R. Carduus nigrescens Seed Oil A Rich Source of Pentacyclic Triterpenoids. Lipids, 1975, v. 10, N- 3, P. 208−213.,
- Stahl E., Quirin K.W., Mangold H.K. Extraction and Fractionation of Complex Lipid Mixtures with Dense Carbon Dioxide on a Micro Scale. Chem. and Phys. Lipids, 1982, v. 31, N ' 4, p. 319−324.
- Верещагин А.Г. Биохимия триглицеридов. M. s Наука, 1972.- 308 с.
- Subbaram M.R., Joungs C. G, Determination of the Glyceride
- Structure of Fats. Glyceride Structure of Fats with Unusual Fatty Acid Compositions. J. Amer. Oil Chem.
- Soc., 1967, v. 44, Nc 7, p. 425−428.t .
- Gunstone F.D., Hamilton R.J., Padley F.B., Qureshi M.J.
- Glyceride Studies. V. The Distribution of Unsaturated Acyl Groups in Vegetable Triglycerides. J, Amer. Oil Chem. Soc., 1965, v. 42, N. 11, p. 965−970.
- Gunstone F.D. The Distribution of Fatty Acids in Natural
- Glycerides of Vegetable Origin. Chem. and Ind., 1962, N 27, p. 1214−1223.
- Маркман A.JI., Андрианова Л. Н., Крупцов Б. К., Юсупова И.У.,
- Якушина Л.М., Кончаловская М. Е. Триацилглицеролы ойти-сикового масла. Химия природ, соедин., 1980, № 3, с. 316−319.
- Панекина Т.В., Гусакова С. Д., Залевская Е. М., Умаров А.У.
- Состав триацилглицеролов семян некоторых представи -телей сем. Labiatae. -Химия природ, соедин., 1979, № 5, с. 618−625.
- Brockerhoff Н., Yurkowski М. Stereospecific Analyses of Several Vegetable Fats. J. Lipid Res., 1966, v. 7, N' 1, p. 62−64.
- Brockerhoff H. A Stereospecific Analysis of Triglycerides.
- J. Lipid Res., 1965, v. 6, Nv 1, p. 10−15.
- Christie W.W., Moore J.H. A Semimicro Method for the Stereospecific of Triglycerides. Biochim. Biophys. Acta, 1969, v. 176, N: 3, P. 445−452.
- Breckenridge W.C. Stereospecific Analysis of Triacylglycerols. In: Kuksis A. Fatty Acids and Glycerides. New York and London: Plenum Press. 1979, v. 1, p.197−232.
- Kuksis A. Newer Developments in Determination of Structureof Glycerides and Phosphoglycerides. In: Holman R.T. Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Braunschweig: Per-gamon Press, 1972, v. 12, p. 5−163.
- Озеринина O.B., Нечаев А. П., Гейко H.C. Структура триглицеридов подсолнечного масла. Масло-вир. пром-сть, 1982, № 7, с. 27−28.
- Панекина Т.В., Гусакова С. Д., Табак М. Я., Умаров А. У. Нейтральные липиды семян Eremostachys mo luc cello ides.- Химия природ.соедин., 1978, № I, с. 44−48.
- Панекина Т.В., Гусакова С. Д., Умаров А. У. Масло семян Nepeta cataria- Химия природ, соедин., 1978, № 2, с. 174−176.
- Mathur J.M.S. Pathway of Triglyceride Biosynthesis During
- Seed Ripening. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1970, v. 47, N~ J, p. 100−101.
- Юнусова С.Г., Гусакова С. Д. Влияние степени зрелости хлопковых семян на липидный состав. Химия природ.соедин., 1982, № I, с. 40−44.
- Bagly М.О., Smith C.R. Triglycerides from Impatients Edgeworthii Seed Oil. Biochim. Biophys. Acta, 1967, v. 137, N:< 3, p. 475−477.
- Miller R.W., Smith C.R., Weisleder D., Kleiman R., Rohmedder W.K. Composition of Celastrus orbiculatus Seed Oil. Lipids, 1974, v. 9, N:» 11, p. 928−936.
- Smith C.R., Madrigal R.V. New Natural Sources of Acetotriglycerides. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1977, v. 54, N, 2, p. 157A.
- Smith C.R., Madrigal R.V., Weisleder D., Plattner R.D. Polygala virgata Seed Oil a New Source of Acetotrigly-cerides. — Lipids, 1977, v. 12, N- 9, p. 736−740.
- Miller R.W., Earle F.R., Wolff I.A., Jones Q. Search for
- New Industrial Oils. IX. Cuphea a Versatile Source of Fatty Acids. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, Ho 4, p. 279−280.
- Tulloch A.P., Hoffman L.L. Epicuticular Wax of Cirsium arvense. Phytochemistry, 1982, v. 21, N-i 7, p. 16 391 642.
- Ackman R.J., Eaton C.A., Kinneman J., Lithfield. Lipids of
- Freshwater Dolphin Soalia fluviatiliss Comparison of Odontocete Bioacoustic Lipids and Habitat. Lipids, 1975, v. 10, N 1, p. 44−49.
- Fallon W.E., Shimizu J. Sorbic Acid Containing Triglycerides in Aphid and Their Fractionation by High Pressure Liquid Cromatography. Lipids, 1977, v. 12, No 10, p. 765−768.
- Kabara J.J. Toxicological, Bacteriocidal and Fungicidal
- Properties of Fatty Acids and Some Derivatives. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1979, v. 56, N. 11, p.760A-767A.
- Feuge R.O. Derivatives of Fats for Use as Food. Some Specialty Fats. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1962, v. 39, Nc 12, p. 521−527.
- Кодыров К., Гигиенова Э. И., Умаров А. У. Эпоксиацилдиацилглицеролы масла семян четырех сортов хлопчатника. -Химия природ.соедин., 1980, № 6, с. 827.
- Kleiman R., Smith C.R., Vates S.G., Jones Q.: Search for1. dustrial Oils. XII. Fifty-eight Euphorbiaceae Oils, Including One Rich in Vernolic Acid. J. Amer. Oil
- Chem. Soc., 1965, v. 42, No 3″ p. 169−172.
- Achaya K.T., Craig Б.М., Young C.G. The Component Fatty
- Acids and Glycerides of Castor Oil. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v. 41, Nc 12, p. 783−784.
- Evans C.D., Connell D.J., Hoffmann R.L., Peters H. Chromatography of Polar Triglycerides on Silicic Acid Columns. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1967, v. 44, No 5, p. 281−283.
- Litchfild C. Other Separation Techniques. Ins Analysisof Triglycerides. New York and London: Academic Press, 1972, p. 150−166.
- Kleiman R., Spencer J.F., Earle F.R., Nieschlag H.J., Barclay A.S. Tetra-Acid Triglycerides Containinh a New Hydroxy Eicosadienoic Moiety in Lesquerella auricu-lata Seed Oil. Lipids, 1972, v. 7, N-- 10, p.660−665.
- Rajian A., Subbaram M.R., Achaya K.T. Contribution Towardsthe Glyceride Structure of Kamala Seed Oil. Lipids, 1976, v. 11, N 2, p. 87−92.
- Mikolajczak K., Smith C.R. Penta-acid Triglycerides of
- Chamaepeuce afra Seed Oil. Biochem. Biophys. Acta, 1968, v. 152, 2, p. 244−254.
- Kasprzyk Z. Sterol and Triterpene Alcohol Esters from Calendula officinalis. Phytochemistry, 1972, v. 11, N: 3, P. 1165−1168.
- Fioriti J.A., Eanuk M.J., Sims R.J. The Unsaponifiablesof Vernonia anthelmintica Seed Oil. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1971, v. 4−8, N-< 5, p. 240−244.
- Knights B.A., Middleditch B.S. Sterols of Lactuca sativa
- Seed. Phytochemistry, 1972, v. 11, No 3, p. 1177.
- Степаненко Г. А., Гусакова С. Д., Умаров А. У. Состав экстрактов оболочек И ядра семян Nepeta pannonica и Lavandula vera. Химия природ.соедин., 1980, № 5, с. 614−620.
- Philips R.J., Singletone В. The Determination of Specific
- Free Fatty Acids in Reanut Oil by Gas Chromatography.-J.Amer.Oil Chem. Soc., 1978, v. 55, No 2, p. 225−227.
- Степаненко Г. А., Хомова Т. В., Гусакова С. Д., Умаров А.У.
- Особенности состава свободных жирных кислот в липидах семян растений сем. Labiatae. Химия природ.соедин., 1981, № 4, с. 443−446.
- Chu I.M., Wheeler М.А., Holmlund С.Е. Fatty Acids Methyl
- Esters in Tetrahymena pyriformis. Biochem. Biophys. Acta, 1972, v. 270, Nc 1, p. 18−22.
- Skorepa J., Hrabak P., Mares P., Linnarson A. Mass-spectrometric Evidence for Methyl and Ethyl Esters of Long-Chain Fatty Acids in Pancreas. Biochem.J., 1968, v. 107, N-s 2, p. 318−319.
- Maudinas В., Villoutreix J. Fatty Acid Methyl Esters in
- Photosynthetic Bacteria. Phytochemistry, 1977, v.16, N. 8, p. 1299−1300.
- Laseter J.L., Weete J.D. Fatty Acid Ethyl Esters of Rhizopus arrhizus, Science, 1971, v. 172, N. 3985, p. 864−865.
- Kullenberg B. Volatile Components of the Cephalic Marking
- Secretion of Male Bumble Bees. Acta Chem, Scand., 1970, v. 24, N,< 4, p. 1481−1482.
- Степаниченко H.H., Гусакова С. Д., Тыщенко А. А., Мухамеджанов С. З., Умаров А. У., Отрощенко О. С. Метаболиты патогенного гриба Verticillium dahliae. Ш. Липидный состав Verticillium dahliae. Химия природ.соедин., 1976, № 4, с. 431−435.
- Хасанова В.М., Гусакова С. Д., Таубаев Т. Т. Состав нейтральных липидов Chlorella vulgaris. Химия природ, соедин., 1978, № I, с. 49−53.
- Calam D.H. Natural Occurience of Fatty Acid Ethyl Esters.- Science, 1971″ v, 174, N 4004, p. 78.
- Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto Т. Methylsterol Compositionsof 19 Vegetable Oils. J. Amer. Oil Chem.Soc., 1973, v. 50, N' 8, p. 300−303.
- Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto T, Sterols, MethylsteroIs and
- Triterpene Alcohols in Three Theaceae and Some Other Vegetable Oils, Lipids, 1974, v, 9, N> 3, p.173−183.
- Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto T, 24-Methylenelanost-9(11)en-3-ol, New Triterpenalcohol From Shea Butter, Lipids, 1975, v, 10, N, 8, p. 454−460,
- Fedeli E, Lanzani A, Capella P., Jacini G. Triterpene
- Alcohols and Sterols of Vegetable Oils, J.Amer.Oil
- Chem, Soc., 1966, v. 43, N- 4, p. 254−256.
- Kolattukudy P.E., Walton T.J. The Biochemistry of Plant
- Cuticular Lipids. In: Holman R.T. Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Braunshweigs Pergamon Press, 1973, v. 13, p. 119−175.
- Wilkomirski В., Kasprzyk Z. Free and Ester-Bond Triterpene Alcohols and Sterols in Cellular Subfractions of Calendula officinalis Flowers. Phytochemistry, 1979, v. 18, Nw 2, p. 253−255.
- Dutta C.P., Ray P.K., Roy D.N. Taraxasterol and its Derivatives from Cirsium arvense. Phyto chemistry, 1972, v. 11, N 7, p. 2267−2269.
- Cancalon P. Chemical Composition of Sunflower Seed Hulls.
- J.Amer, Oil Chem.Soc., 1971, v. 48, N^ Ю, p.629−632.
- Паносян А.Г., Мнацаканян В. А. Строение пентациклическоготритерпенового спирта из Centaurea squarosa. Химия природ, соедин., 1977, № I, с. 59−69.
- Серкеров С.В., Таиров Й. Т. Тритерпеновый спирт из Хегапthemum cylindricetum. Химия природ. соедин, 1978, № 6. с. 8II-8I2.
- Dominguez Х.А., Zamudio As -Amerin Acetate and Campesterol from Pluchea odorata. Phytochemistry, 1972, v. 11, N 3, P. 1179.
- Ulubelen A., Berkan T. Triterpenic and Steroidal Compoundsof Cnicus benedictus. Planta medica, 1977, v. 31, N. 4, p. 375−377.
- Hooper S.N., Chandler R.F., Lewis E., Jamieson W.D. Simultaneous Determination of Sonchus arvensis L. Triterpenes Ъу Gas Chromatography-Mass Spectrometry. Lipids, 1982, v. 17, N-" 1, p. 60−63.
- Chandler R.F., Hooper S.N., Hooper D.L., Jamilson W.D., 1. wis E. Herbal Remedies of the Maritime Indians: Sterols and Triterpenes of Tanacetum vulgare Li (Tansy). -Lipids, 1982, v. 17, N 2, p. Ю2-Ю6.
- Парфеньтьева Е.П., Василенко Ю. К., Лисевицкая Л. И., Оганесян Э. Т. Влияние урсоловой кислоты на некоторые показатели липидного обмена при экспериментальном атеросклерозе. Вопросы медицинской химии, 1980, № 2, с. 174−178.
- Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto Т. Sterol Composition of 19
- Vegetable Oils. J. Amer. Oil Chem.Soc., 1973, v. 50, N, 4, p. 122−125.
- Jeong T.M., Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto T. Analysis of
- Sterol Fraction from Twenty Vegetable Oils. Lipids, 1974, v. 9, N 12, p. 921−927.
- Юнусова С.Г., Гусакова С. Д. Влияние степени зрелости хлопковых семян на жирнокислотный состав липидов. Химия природ, соедин., 1982, № I, с. 44−48.
- Kemp R.J., Mercer E.I. Studies on the Sterols and Sterol
- Ester of the Intracellular Organelles of Maize Shoots. Biochem. J., 1968, v. 110, N- 1, p. 119−125.
- Кейтс M. Техника липидологии. M.: Мир, 1975, с. 12, 235.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масло-жировой промышленности./ Под общ.ред. В. П. Ржехина и А. Г. Сергеева. Л.: ВНИИЖ, 1967, т. I, с. 67−69.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масло-жировой промышленности./Под общ.ред. В. П. Ржехина и А. Г. Сергеева. Л.: ВНИИК, 1969, т. 5, с. 155−156.
- Ярополова О.М., Тищенко Д. В. Исследование углеводородной фракции нейтральных масел с температурой кипения 180−300°. Гидролизная и лесохимическая промышленность, 1968, № 7, с. II-I3.
- Гигиенова Э.И., Умаров А. И. Неглицеридные липиды оболочексемян Artemisia absinthium и Onopordum acanthium. -Химия природ, соедин., 1981, № 2, с. 154−157.
- V/eete I.D. Review article Aliphatic Hydrocarbons of the
- Fungi.- Phytochemistry, 1972, v. 11, N- 4, p.1201−1205.
- Брежнев Д.Д. Томат. В кн.: БСЭ. 3-е изд., 1977, т. 26, с. 61−62.
- Marad М.М., El-Tamimi А.Н., Rady А.Н., Ibrahim S.S. Tomato Seed Oil. II. Evalution of the Egypticum Tomato Seed Oil and the Presidual Meal. Fette, Seifen, An-shtrichmittel, 1980, v. 82, N. 9, P. 122−124.
- Попов А.Д., Мицев И. Д. Масло из семян томата. Масло-жир.пром-сть, 1965, № I, с. 35−38.
- Гиошвили В. Изучение и использование отходов консервнойпромышленности. В кн.: Гиошвили В. Химические продукты из отходов промышленности и сельского хозяйства. Грузинский Политехнический Институт им. В. И. Ленина.1511. Тбилиси, 1965, с. 37−52.
- Гиошвили В.Д., Цулукидзе Л. А. Масло семян томата. Масложир. пром-сть, 1958, № I, с. 6−7.
- Тураходжаев М.Т., Алибекова Р. А., Рахметова С.Р., Зубкова
- Л.П., Шакиров Т. Т. Выделение белка из шрота семян томатов. Химия природ, соедин., 1979, № 6, с. 828−831.
- Форостян Ю.Н., Сигалов Ю. Б., Тилик В. Т. Технологическаясмазка на основе томатного масла. Масло-жир.пром-сть, 1981, № 7, с. 40−41.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масло-жировой промышленности./ Под общ. ред. В. П. Ржехина и А. Г. Сергеева. -Л.: ВНЙИЖ, 1969, т. 5, с. III.
- Леонова Т.Г. Полынь. В кн.: БСЭ. 3-е изд., 1975, т. 20, с. 278−279.
- Егорова Т.В. Лопух. В кн.: БСЭ. 3-е изд., 1974, т. 15, с. 22−23.
- Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР./ А.И.
- Толмачев, А. И. Шретер, П. С. Чиков и др. М.: Картография, 1980. — 340 с.
- Шарапов Н.И. Масличные растения и маслообразовательный процесс. М.-Л.: Академия наук СССР, 1959, с. 359.
- Wheeler D.H. Infrared Absorption on Spectroscopy in Fatsand Oils. Ini Holman R.T. Progress in the Chemistryof Fats and other Lipids. London: Pargamon Press LTD. 1954, v. 2, p. 268−291.
- Hopkins C.Y. Nuclear Magnetic Resonance in Patty Acids and
- Glycerides. In: Holman R. T, Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Oxford, London, Edinburgh, New York, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1965, v. 8, N: 2, p. 215−252.
- Гигиенова Э.И., Ульченко H.T., Умаров А.У, Изучение смесей жирных кислот с использованием «серебряной колонки». Масло-жир. пром-сть, 1976, № II, с. 12−16.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Сейтаниди К. Л., Умаров А.У.
- Глицеридный комплекс масла семян Onopordum acanthium. ¦ Химия природ, соедин., 1978, № 6, с. 699−707.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. Й., Сейтаниди К. Л., Ягудаев М.Р.
- Умаров А.У. Масло семян Artemisia absinthium.-Химия природ, соедин., 1979, № 4, с. 471−477.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Умаров А. У. Нейтральные липиды масла семян Onopordum olgae и Arctium tomen-tosum. Химия природ.соедин., 1980, й 3, с. 312−316.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Абдуллаев У.А., Сейтаниди
- К.Л., Умаров А. У. Масло семян Cousinia severzovii. -Химия природ, соедин., 1981, № I, с. 38−44.
- Юнусова С.Г., Назарова И. П., Гусакова С. Д., Глушенкова А.И.
- Липидный состав семян инфицированного вилтом хлопчатника. Химия природ.соедин., 1980, № 3, с. 319−325.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Умаров А. У., Абдуллаев У.А.
- Низкомолекулярные триацилглицеролы масла семян Artemisia absinthium. -Химия природ, соедин., 1981, Ш I, с. 35−38.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Умаров А.У, Эпоксикислотымасла семян Artemisia absinthium. Химия природ, соедин., 1976, Из 6, с. 705−710.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Умаров А.У., Исамухамедов
- А.Ш. Оксикислоты масел семян сем. Asteraceae. Химия природ, соедин., 1981, № I, с. 30−34,
- Emken Е.А. Cis and Trans Analysis of Fatty Esters by Gas
- Chromatography: Octadecenoate and Octadecadienoate Isomers. Lipids, 1972, v.7, N: 7, p. 459−466.
- Wu G., Stein R.A., Mead I.F. Autoxidation of Fatty Acid Monolayers Adsorbed on Silica Gel: II. Rates and Products. Lipids, 1977, v. 12, N-, 11, p. 971−978.
- Ульченко H.T., Гигиенова Э. Й., Умаров А. У. Эпокситриглицериды масла семян Onopordum acanthium. Химия природ. соедин., 1978, № 4, с. 514−515,
- Гигиенова Э.И., Ульченко Н. Т., Умаров А.У, cL -Гидроксикислоты масла семян Artemisia absinthium. Химия природ, соедин., 1974, № 6, с. 701−704.
- Ульченко Н.Т., Гигиенова Э. И., Абдуллаев У. А., Умаров А.У.
- Неглицеридный комплекс масла семян Onopordum acanthium. Химия природ, соедин., 1979, № 5, с. 612−615.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности,/ Под общ ред, Ржехина В. П., Сергеева А. Г. -Л.: ВНИИЖ, 1967, т. I, кн. 2, с. 815−820.
- Itoh Т., Tamura Т., Matsumoto Т. Triterpene Alcohols in the
- Seeds of Solanaceae. Phytochemistry, 1977, v. 16, N 11, p. 1723−1726.
- Саленко В.Л., Сидельников В. Н., Трошков М. Л., Ралдугин В.А.,
- Пентегова В.А. Химическое исследование Hippopha’e rhamnoides. I. Основные компоненты неомыляемой части экстракта кома плодов. Химия природ.соедин., 1982, № 3, с. 328−332.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. / Под общ. ред. Ржехина В. П., и Сергеева А. Г. Л.: ВНИЙЖ, 1967, т. I, кн. I, с. 470−476.
- Jensen L., Jensen A. Recent Progress in Carotenoid Chemistry. In: Holman R. Progress in the Chemistry of Pats and other Lipids. Oxford, London, Edinburgh, New-York, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1965″ v. 8, part 2, p. 133−212.
- Ульченко H.T., Гигиенова Э. И., Умаров А. У. Нейтральные липиды масла семян томата. Химия природ.соедин., 1983, № 3, р. 276−279.
- Юнусова С.Г., Гусакова С. Д., Умаров А. У. Стереоспецифический анализ триацилглицеролов хлопкового масла. Химия природ.соедин., 1982, № 4, с. 430−433.
- Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и учету производства в масложировой промышленности./ Под общ.ред. Ржехина В. П. и Сергеева А. Г. -Л.: ВНИИН, 1965, т. 2, с. 152.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза.
- М.: Мир, 1970, т. I, с. 242−245.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза.
- М.: Мир, 1970, т. 2, с. 256−262.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза.
- М.: Мир, 1971, т. 4, с. 237−238.
- Lugay J.C., Juliano B.O. Fatty Acid Composition of Rice1. pids by Gas-Liquid Chromatography. J.Amer.Oil Chem.Soc., 1964, v. 4−1, 4, p. 273−275.
- Mukaiyama Т., Hata Т., Mitsunoby О. Methods of Phosphorylation by Means of Organic Dehydrating Reagents. J. Org.Chem., 1962, v. 27, N 5, P. 1815−1817.
- Weber E.J. Changes in Structure of Triglycerides from Maturing Kernels of Corn. Lipids, 1973, v. 8, N-- 5, p. 285−303.
- Назарова Й.П., Глушенкова А.й., Маркман А. Л. Низкотемпературное гидрирование хлопкового масла в растворителях. Масло-жир" пром-сть, 1969, № 8, с. 13−15.
- Бабаев М.У., Мухамедова Х. С., Акрамов С. Т. Гидрированиефосфолипидов. Химия природ.соедин., 1975, N2 3, с. 419.
- Гусакова С.Д. Деструктивное окисление непредельных жирныхкислот. Дис.канд.хим.наук. — Ташкент, 1968. — 143 с,
- Smith C.R., Burnett M.C., Wilson T.L., Lohmar R.L., Wolff
- A. Differentiation of Hydrogen Bromide-Reactive Acids in Seed Oils. J.Amer.Oil Chem.Soc., 1960, v. 57, N-. 7, P. 320−321.
- Кейтс M. Техника липидологии. M.: Мир, 1975, с.236−237.
- Юнусова С.Г., Гигиенова Э. И., Глушенкова А. И. Применениеколоночной хроматографии для анализа смеси оксикис-лот. В сб.: Методы анализа и контроля производства в химической промышленности. — М.: НИИТЭХИМ, 1976, с. 14−15.
- Кейтс М. Техника липидологии. М.: Мир, 1975, с. 161.
- Кейтс М. Техника липидологии. М.: Мир, 1975, с. 158.
- Гусакова С.Д., Маркман А. Л., Умаров А. У. Деструктивноеокисление непредельных жирных кислот. Масло-жир. пром-сть, 1969, И, с. 21−22.
- Стерлин В.Я., Миронова А. Н. К вопросу об изомеризации непредельных жирных кислот при их каталитическом гидрировании. В кн.: Труды ВНИИЖ’а. — Л., 1967, с.276−283.
- Кадыров К. Масла семян четырех сортов хлопчатника вида
- Gossypium hirsutum. Дис.канд.хим.наук. — Ташкент, 1979, с. 88.