Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Ацилирование и фосфинит-фосфиноксидная изомеризация ?-циклодекстрина и его производных

Диссертация: Ацилирование и фосфинит-фосфиноксидная изомеризация ?-циклодекстрина и его производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи со сказанным, мы провели специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное изучению превращений Р-циклодекстрина в процессах непосредственного ацилирования и одного из перспективных вариантов фосфорилирования. Второе направление основано на использовании ценного в химическом отношении реагента — дифенилхлорфосфина (хл оран гидрида дифенилфосфинистой… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ЦИКЛОДЕКСТРИНЫ. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Фосфорилирование циклодекстринов производными трехвалентного фосфора
      • 1. 1. 1. Хлораигидридный метод
        • 1. 1. 1. 1. Перфосфорилирование циклодекстринов
        • 1. 1. 1. 2. Фосфорилирование частично защищенных производных циклодекстринов
        • 1. 1. 1. 3. Селективное фосфорилирование производных циклодекстринов
      • 1. 1. 2. Фосфорилирование амидами кислот трехвалентного фосфора
        • 1. 1. 2. 1. Перфосфорилирование циклодекстринов
        • 1. 1. 2. 2. Фосфорилирование частично защищенных производных циклодекстринов
        • 1. 1. 2. 3. Селективное фосфорилирование производных циклодекстринов
    • 1. 2. Циклофосфорилирование у3-циклодекстрина
      • 1. 2. 1. 2,3-фосфоциклизация пер-6−0-трет-бутил (диметил)силил-р-циклодекстрина
      • 1. 2. 2. Синтез «кэппированных» производных /З-циклодекстрина
    • 1. 3. Фосфорилирование циклодекстрина производными пятивалентного фосфора
  • 2. РЕГИОСЕЛЕКТИВНОЕ АЦИЛИРОВАНИЕ Р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА (Обсуждение результатов)
  • 3. ОСОБЕННОСТИ ИЗОМЕРИЗАЦИИ «ФОСФИНИТ-ФОСФИНОКСИД» ПРОИЗВОДНЫХ Р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА и
  • РОДСТВЕННЫХ ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ Обсуждение результатов)
  • 4. СОЕДИНЕНИЯ ВКЛЮЧЕНИЯ ТИПА «ГОСТЬ-ХОЗЯИН» Р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА И ЕГО ГИДРОКСИПРОПИЛИРОВАННОГО ПРОИЗВОДНОГО (Обсуждение результатов)
    • 4. 1. Незамещенный Д-циклодекстрин
    • 4. 2. Гидроксинропилированные циклодекстрины
  • 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 6. ВЫВОДЫ

Ацилирование и фосфинит-фосфиноксидная изомеризация ?-циклодекстрина и его производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Циклодекстрины представляют собой циклические олигосахариды, в которых остатки О-глюкопиранозы соединены а-1−4-гликозидными связями. Благодаря наличию внутренней хиральной полости, циклодекстрины обладают рядом уникальных свойств, основным из которых является способность к образованию соединений включения типа «гость-хозяин». Именно эта способность и определяет в последние десятилетия интерес к фундаментальным и прикладным исследованиям цикподекстринов (и прежде всего, самого доступного из них — Р-циклодекстрина) и их производных [1−3]. Следует также отметить такие достоинства циклодекстринов как нетоксичность, биоразлагаемость и дешевизна. В связи с этим в настоящее время циклодекстрины и их многочисленные производные стали привлекать к себе особое внимание исследователей, работающих в области супрамолекулярной химии, тонкого органического синтеза и в различных междисциплинарных направлениях [4−6].

Многие важные свойства циклодекстринов, в том числе растворимость в воде и органических растворителях, способность к образованию соединений включения, могут быть направленно изменены путем селективной модификации их молекул [7]. Особый интерес представляют амфифильные производные, [6, 8, 9], которые содержат, например, остатки жирных кислот и находят применение как переносчики субстрата в двухфазном катализе, [10], при трансмембранном транспорте биологически активных молекул [5], при приготовлении пленок Ленгмюра-Блоджетт [11], при исследовании свойств мицелл и везикул на их основе [12], как супрамолекулярные «машины» [13], а также в качестве чувствительного элемента в сенсорных системах для определения других молекул [14].

Направленная функционализация циклодекстринов представляет собой сложную в экспериментальном отношении задачу из-за присутствия в молекулах этих соединений трех типов различных по природе гидроксильных групп, склонных к образованию внутрии межмолекулярных водородных связей [15, 16]. В препаративной практике обычным является образование продуктов с неселективно замещенными первичными и вторичными гидроксильными группами. Между тем, в практическом отношении наиболее важными являются региоселективно замещенные циклодекстрины, комбинирующие в своей структуре лиофильные и полярные фрагменты. В качестве последних весьма перспективными могут быть карбонильные и фосфорильные функции. Именно эти вещества в настоящее время рассматриваются как «строительные блоки» в дизайне некоторых супрамолекулярных структур [17]. Для получения таких производных циклодекстринов обычно применяют трудоемкие многостадийные синтезы с использованием защитных групп [7].

В связи со сказанным, мы провели специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное изучению превращений Р-циклодекстрина в процессах непосредственного ацилирования и одного из перспективных вариантов фосфорилирования. Второе направление основано на использовании ценного в химическом отношении реагента — дифенилхлорфосфина (хл оран гидрида дифенилфосфинистой кислоты). Нам удалось обнаружить необычный и очень интересный факт самопроизвольного превращения первично образующихся олигодифенилфосфинитов р-циклодекстрина в фосфорильные системы, которые могут частично или полностью вступать в дальнейшие реакции. Необычность полученного результата потребовала расширения границ наших планов, в том числе в направлении проведения модельных экспериментов. Первые выводы о химизме необычных явлений включены в настоящую диссертацию.

Целями работы являются:

Поиск общих закономерностей ацилирования р-циклодекстрина хлорангидридами карбоновых кислот и изучение влияния условий реакции на региоселективность ацилирования. Исследование регионаправленности фосфорилирования Р-циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты и условий изомеризации фосфинитных фрагментов в фосфиноксидные. Выяснение характера супрамолекулярного влияния цикподекстриновой полости на ход и направленность ацилирования хлорангидридами карбоновых кислот и фосфорилирования хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты. Исследование возможности образования соединений включения Р-циклодекстрина и его водорастворимого гидроксипропилированного производного с некоторыми ароматическими соединениями, являющимися синтетическими предшественниками медицинского препарата «Ибупрофен».

Научная новизна работы заключается в том, что:

• Впервые выявлены общие закономерности ацилирования Р-циклодекстрина хлорангидридами карбоновых кислот, в том числе влияние условий реакции и природы оснований на региоселективность ацилирования.

• Обнаружено определяющее влияние циклодекстриновой полости на ход и глубину ацилирования.

• Впервые в ряду Р (Ш)-фосфорилированных производных циклодекстринов и других углеводов обнаружена изомеризация «фосфинитфосфиноксид» и изучены условия ее проведения.

Практическая значимость.

Синтезированы региоселективно замещенные по первичным гидроксильным группам с разной степенью замещения валерианированные производные ß—циклодекстрина. В результате фосфинит-фосфиноксидной изомеризации получены производные ß—циклодекстрина, содержащие фосфиноксидные фрагменты и представляющие интерес как специфические детергенты и полупродукты для последующего синтеза фосфинов с функциональными группами, закрепленными на циклодекстриновой матрице. Показана практическая возможность включения некоторых ароматических соединений, синтетических предшественников «Ибупрофена», для последующих энантиоселективных превращений.

Апробация работы.

Результаты работы были представлены и обсуждались на XV Международной конференции по химии фосфора (Сендай, Япония, 2001 г.), научных сессиях МПГУ (2002, 2003 гг.), 4-ом Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, серои кремнийорганических соединений («Петербургские встречи», Санкт-Петербург, 2002 г.), 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2002 г.), III Молодежной школе-конференции по органическому синтезу (Санкт-Петербург, 2002 г.), II Международном симпозиуме по супрамолекулярной химии (Казань, 2002 г.) и XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.).

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета МПГУ. С 2001 по 2002 г. работа была непосредственно связана с выполнением гранта Федеральной целевой программы «Интеграция» (грант № 257), а с 2002 по 2003 г. — с выполнением гранта Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 02−03−32 694).

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 123 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц, 82 схемы и 9 рисунков. Список цитируемой литературы включает 103 наименования. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного фосфорилированным циклодекстринам (методам их получения и особенностям химического поведения), обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

6. ВЫВОДЫ.

1. Впервые установлены общие закономерности ацилирования Р-циклодекстрина хлорангидридами карбоновых кислот в зависимости от условий проведения реакций и природы используемых аминов.

2. Предложена гипотеза образования реакционноспособного комплекса включения ацилхлорида с циклодекстрином, которая позволяет единообразно объяснить большинство «необычных» фактов, наблюдаемых при проведении ацилирования Р-циклодекстрина и его производных.

3. С применением различных вариантов спектроскопии ЯМР и 13С предложены надежные критерии оценки местоположения и количества введенных ацильных групп в молекулу Р-циклодекстрина.

4. Найдено, что изомеризация «фосфинит — фосфиноксид» у производных Р-циклодекстрина определяется особенностями его строения и специфическими супрамолекулярными свойствами, благодаря наличию внутренней липофильной полости.

5. С привлечением модельных частичнозащищенных углеводов и их производных показано, что фосфинит-фосфиноксидная изомеризация и дефосфорилирование обуславливаются взаимодействием фосфорсодержащих фрагментов со свободными гидроксильными группами, находящимися в непосредственной близости на углеводной матрице.

6. Показана возможность образования соединений включения Р-циклодекстрина и его водорастворимого гидроксипропилированного производного с некоторыми ароматическими соединениями, являющимися синтетическими предшественниками медицинского препарата «Ибупрофен».

Показать весь текст

Список литературы

  1. ЛенЖ.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.
  2. Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular chemistry. By J. Wiley&Sons, Ltd. England. 2000.745 p.
  3. Chem. Rev. (special issue) 1998. V. 98. N. 5.
  4. A.R. / Industrial application of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N. 5. P. 2035−2044.
  5. K., Hirayama F., Irie T. / Cyclodextrin drug carrier systems // Chem. Rev. 1998. V. 98. N. 5. P. 2045−2076.
  6. AngelovaB, Schmauder H.-P. / Lipophilic compounds in biotechnology -interactions with cells and technological problems II J. Biotechnol. 1999. V. 67. P. 13−32.
  7. KhanA.R., Forgo P., StineK.J., D’SouzaV.T. / Methods of selective modifications of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N. 5. P. 1977−1996.
  8. H., Gellerman J.L., Sand D.M. / Acylated cyclodextrins as stationery phases for comparative gas-liquid chromatography // Anal. Chem. 1962. V. 84. P. 1529−1532.
  9. Zhang P., Ling C.-C., Coleman A.W., Parrot-Lopez H., Galons H. / Formation of amphiphilic cyclodextrins via hydrophobic esterification at the secondary hydroxyl face // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. N 24. P. 2769−2770.
  10. Substrate-selective catalysis in an aqueous biphasic system with per (2,6-di-0-methyl)-/?-cyclodextrin // Catal. Today 2001. V. 50. P. 1−7.
  11. KawabataY., Matsumoto M., TanakaM., Takahasi H., IrinatsuY., Tamura S., Tagaki W., Nakahara H., Fukuda K. / Formation and deposition of monolayers of amphiphilic /^-cyclodextrin derivatives // Chem. Soc. Jpn. 1986. N11. P. 1933−1934.
  12. RavooB.J., DarcyR. / Cyclodextrin bilayer vesicles // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, V. 39. N. 23. P. 4324−4326.
  13. A. / Cyclodextrin based molecular machines // Acc. Chem. Res. 2001. V. 34. N. 6. P. 456−464.
  14. JanshoffA., SteinemC., MichalkeA., Henke C., GallaH.J. / Monofunctionalized P-cyclodextrins as sensor elements for the detection of small molecules // Sens. Actuators, B 2000. V. 70. P. 243−253.
  15. SzejtliJ. /Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 1743−1753.
  16. SaengerW., Jacob J., GesslerK., SteinerT., Hoffmann D., SanbeH., Kozumi K., Smith S.M., Tanaka T. / Structures of the common cyclodextrins and their larger analogues beyond the doughnut // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 1787−1802.
  17. WenzG. / Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 803−822.
  18. F., Mackensen G., Sensse K. / Clathrate compounds. Optical rotatory dispersion of complexes of cyclodextrins and amyloses with some azo dyes in aqueous solution // Chem. Ber. 1969. V. 102. N2. p. 490−494.
  19. MJ., Connors K.A. / Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1985. V. 143. P. 51−59.
  20. Coleman A.W., Nicolisl., Keller N., DalbiezJ.P. / Aggregation of cyclodextrins: an explanation of the abnormal solubility of /^-cyclodextrin // J. Incl. Phenom. 1992. V. 13. P. 139−143.
  21. Schneider H.-J., Hacket F., Rudiger V. / NMR studies of cyclodextrins and cyclodextrin complexes // Chem. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 1755−1785.
  22. Cyclodextrins and their industrial uses // Ed. D. Duchene, Editors de Sante, France. 1987.448 p.
  23. Boger J., Corcoran R.J., LehnJ.-M. / 203. Cyclodextrin chemistry. Selective modification of all primary hydroxyl groups of a- and ?-cyclodextrins // Helv. Chim. Acta. 1978. V. 61. № 6. 2190−2218.
  24. F., Mackensen G., Sensse K. / ORD-Spektren und Konformation der Glucose-Einheiten in Cyclodextrinen II Chem. Ber. 1969. B. 102. № 2.494−508.
  25. FujitaK., NagamuraS., ImotoT. / Convenient preparation and effective separation of the C-2 and C-3 tosylates of a-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1984. V. 23. № 49. P. 5673−5676.
  26. Takahashi К., Hattori К., Toda F / Monotosylated a- and P-cyclodextrins prepared in an alkaline aqueous solution // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 31. P. 3331−3334.
  27. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. -М.: Издательство Московского университета. 1971. 351 с.- ПурделаД., ВылчануР. Химия органических соединений фосфора. М.: «Химия». 1972. 752 с.
  28. Э.Е., Предводителев Д. А. / Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов // Успехи хим. 1994. Т. 63. № 1. С. 73−92.
  29. М.П., Нифантьев Э. Е. / Бициклофосфорилированные углеводы // Ж. общ. хим. 1993. Т. 63. Вып. 3. С. 481−521.
  30. Santoyo-Gonzalez F., Isac-Garcia J., Vargas-Berengue A., Robles-Diaz R., Calvo-Flores F.G. / Selective pivaloylotion and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides // Carbohydr. Res. 1994. V. 262. № 2 P. 271−282.
  31. A.E., Сырцев A.H., Курочкина Г. И., Кононов JI.O., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Необычное региоселективное ацилирование первичных гидроксильных групп Р-циклодекстрина // Известия АН. Серия химическая. 2003. № 1. С. 225−234.
  32. Yu., Dimitris S., Bolker H., Heitner S. /31P-NMR spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates// Carbohydr. Res. 1991. V. 220. P. 48−61.
  33. E.E., Gratchev M.K., Mishina V.Yu., Mustafin I.G. / Thionophosphates of cyclodextrins // Phosphorus, Sulphur and Silicon. 1997. V. 130. P. 35−41.
  34. M.K., Курочкина Г. И., Мишина В. Ю. Мустафин И.Г., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилированные производные на основе пер-6−0-(/яре/я-бутил)(диметил)силилциклодекстринов // Ж. общ. хим. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1778−1783.
  35. M.K., Мустафин И. Г., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование пер-6-бром-пер-6-дезокси-Р-циклодекстрина И Ж. общ. хим. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1519−1523.
  36. В., Reggiani М., Gallo G.G., Vigevani А. / Conformation of amylose and its derived products. Conformation of acetylated cyclodextrins and amylose // Carbohydr. Res. 1970. V. 12. P. 157−170.
  37. Deshpande R.M., FukuokaA., IchikawaM. / Novel phosphinite capped cyclodextrin-rhodium catalysts in substrate selective hydroformylation // Chem. Lett. 1999. N. 1. P. 13−14.
  38. E.E., Gratchev M.K., Burmistrov Yu.V. / Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles // Chem. Rev. 2000. V. 100. N 10. P. 3755−3795.
  39. Э.Е., Глазырин A.E., Курочкина Г. И., Грачев М. К. / Перефосфорилирование, как специфическая особенность Р(Ш)-перфосфорилированных циклодекстринов // Ж. общ. хим. 2000. Т. 70. Вып. 10. С. 1752- 1753.
  40. М.К., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / Особенности химического поведения пер-Р(Ш)-производного Д-циклодекстрина // Ж. общ. хим. (в печати, 2003, per. № 3−169).
  41. А.Е., Kurochkina G.I., Gratchev M.K., Nifantiev E.E. / The transphosphorylation of P-cyclodextrin perphosphites: a new supramolecular property // Mendeleev Commun. 2001. № 6. P. 218−219.
  42. A.E. / Фосфорилированные производные циклодекстринов и соединения включения на их основе// Автореферат дис.. канд. хим. наук. М. 2002. 24 с.
  43. И.Г. / Исследование фосфорилирования а- и Р-циклодекстринов и их некоторых производных // Дисканд. хим. наук. М. 1997. 104 с.
  44. M.D., Caruthers M.N. / Synthesis of deoxyoligonucleotides on a polymer support// J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. N 11. P. 3185−3195.
  45. Т., Yamana K., Kanda N., Kitagawa S. / Cyclic phosphorylation reaction of diols with tri(l-imidazolyl)phosphine // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. V. 56. № 11. P. 3483−3485.
  46. М.К., Курочкина Г. И., Сутягин A.A., Глазырин А. Е., Нифантьев Э. Е. / Циклофосфорилирование пер-6-третбутил(диметил)силил-Р-циклодекстрина // Ж. общ. хим. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 938−941.
  47. A.A., Глазырин А. Е., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / К вопросу о циклофосфорилировании (ш/?еш-бутил)(диметил)силильных производных циклодекстринов // Ж. общ. хим. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 942−945.
  48. A.A. / Регулярные фосфоциклические производные циклодекстринов // Дис. канд. хим. наук. М. 2000. 120 с.
  49. Tabushi I., ShimokawaN., ShimizuN., ShirakataH., FujitaK. / Capped cyclodextrin II J. Am. Chem. Soc. 1976. 98. № 24. P. 7855−7856.
  50. I. Tabushi, K. Shimokawa, K. Fujita / Specific bifunctionalization on cyclodextrin// Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. № 18. P. 1527−1530.
  51. TujitaK, EjimaS., UedaT., ImotoT., Schulten H.-R. / Meta/Para-selectivity variation by sulfide/sulfoxide conversion of 6-substituted ?-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 34. P. 3711−3714.
  52. Cucinotta V., D’Alessandro F., Impellizzeri G. / Synthesis and conformation of dihistamine derivatives of cyclomaltoheptaose (?-cyclodextrin) // Carbohydr. Res. 1992. V. 224. P. 95−102.
  53. K. Teranishi, M. Ilisamatsu, T. Yamada / Regiospecific synthesis of 2A, 2n-disulfonated y-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. № 6. P. 933−936.
  54. G., Sheraga H.A. / The structure of water and hydrophobic bonding in proteins. III. The thermodynamic properties of hydrophobic bonds in proteins // J. Phys. Chem. 1962. V. 66. № 10. P. 1773−1789.
  55. Emert J., BreslowR. / Modification of the cavity of ?-cyclodextrin by flexible capping II J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 3. P. 670−672.
  56. Г. И., Грачев М. К., Сутягин А. А., Нифантьев Э. Е. / Синтез фосфокэппированных производных /?-циклодекстрина // Ж. общ. хим. (в печати, 2003, per. № 3−059).
  57. A.P., Barstch R.A. / Synthesis of chemically modified cyclodextrins // Tetrahedron. 1983. V. 39. N 9. P. 1417−1474.
  58. E., Lemercinier X., Wheeler S. / Direct preparation of cyclodextrin monophosphates // Carbohydr. Res. 1997. V. 302. P. 27−34.
  59. K., Kurihara H., Yamamoto H. / An extremely simple, convenient, and selective method for acetylating primary alcohols in the presence of secondary alcohols // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 15. P. 3791−3793.
  60. HaoA.Y., TongL.H., Zhang F.S., GaoX.M. / Convenient preparation of monoacylated /^-cyclodextrin (cyclomaltoheptaose) on the secondary hydroxyl sidq II Carbohydr. Res. 1995. V. 277. P. 333−337.
  61. Chiu S.-H., Myles D.C. / Efficient monomodification of the secondary hydroxyl groups of /7-cyclodextrin // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N. 2. P. 332−333.
  62. А.А., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Региоселективное ацетилирование /?-циклодекстрина // Ж. общ. хим. 2002. Т. 72. Вып. 1. С. 156−159.
  63. К., Pedersen С. / Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of monosaccharides II Adv. Carbohydr. Chem. B’tochem. 1983. V. 41. P. 27−66.
  64. S.G., Georgiou C.A., Polissiou M.G. / Interaction of p-cyclodextrin with unsaturated and saturated straight chain fatty acid anions studied by phenolphthalein displacement // J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1999. V. 34. P. 85−96.
  65. E., Armspach D., Matt D. / Cyclodextrin cavities as probes for ligand-exchange processes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, V. 40. №. 13. P. 2526−2529
  66. Г. И. Курочкина, A.H. Сырцев, M.K. Грачев, Э. Е. Нифантьев / Особенность перфосфорилирования Р-циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты. // Ж. общ. хим. 2002. Т. 72. Вып. 11. С 1929—1930.
  67. Gorenstein D.J. Progress in NMR Spectroscopy. 1983. V. 16. 91 p.
  68. M., Naoi M., Imoto H., Oshikawa Т. / Asymmetric hydrogenation using diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates as the chiral ligand of rhodium catalysts II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. V. 62. N. 3. P. 942−944.
  69. Xu. W., Rourke J.P., Vittal J.J., Puddephatt R.J. / Transition metal rimmed -calyxresorcinarene complexes II Inorg. Chem. 1995. V. 34. N. 1. P. 323−329.
  70. F., Mercier F. / Conversion of phosphinic into phosphinous esters through nickelocene reduction-complexation of phosphinothioic O-esters. A new synthesis of carbon-phosphorus heterocycles // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P 191−192.
  71. A.E. / О явлениях катализа в области превращений некоторых соединений фосфора. Докторская диссертация // с. 149 в кн.: Арбузов А. Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. М., «Наука». 1976. 560 с.
  72. А.В., Домбровский В. А., / Олефинирование РО-активированными реагентами // Успехи хим. 1966. Т. 35. Вып. 10. С. 1771−1787.
  73. M.R., Andy M.L., Bystrom К., Perlmutter H.D., Kristol D.S. / Cyclodextrin inclusion complexes: studies of the variation in the size of alicyclic guests И J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N. 17. P. 6765−6772.
  74. HarataK., Rao C.T., PithaJ. / The crystal structure of 6−0-®-2-hydroxypropyl.cyclomaltoheptaose // Carbohydr. Res. 1993. V. 247. P. 83−98.
  75. Connors K.A. Binding constants: the measurement of molecular complex stability. New York. Wiley. 1987.
  76. K.A., Pendergast D.A. / Microscopic binding constants in cyclodextrin systems: complexation of or-cyclodextrin with sym-l, 4-disubstituted benzenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. N. 24. P. 7607−7612.
  77. Y., Watanabe K., Hashizaki K., Taguchi H., Ogawa N., Sato T. / Determination of stability constants for alkanol/or-cyclodextrin inclusion complexes using the surface tension method // J. Incl. Phenom. 2000. V. 38. P. 445−452.
  78. Landy D, Fourmantin S., Salome M., Surpateanu G. / Analytical improvement in measuring formation constants of inclusion complexes between p-cyclodextrin and phenolic compounds II J. Incl. Phenom. 2000. V. 38. P. 187−198.
  79. Eli W., Chen W. / Determination of association constants of cyclodextrin-nonionic surfactant inclusion complexes by a partition coefficient method // J. Incl. Phenom. 2000. V. 38. P. 37−43.
  80. Denney D.B., Denney D.Z., Hammond P.J., Liu L.T., Wang Y.P. / Preparation and nuclear magnetic resonance studies of pentacoordinated phosphorus compounds containing hexafluoroisopropoxy groups // J. Org. Chem. 1983. V. 48. N. 13. P. 2159−2164.
  81. RaoC.T., LindbergB., PithaJ. /Substitution in P-cyclodextrin directed by basicity: Preparation of 2−0- and 6−0-® — and (S)-2-hydroxypropyl. derivatives II J. Org. Chem. 1991. V. 56. N 3. P. 1327−1329.
  82. PithaJ., Rao C.T., LindbergB., SeffersP. /Distribution of substituents in2. hydroxypropyl ethers of cyclomaltoheptaose // Carbohydr. Res. 1990. V. 200. P. 429−435.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?