Синтез и полимеризация моно-и бис-кремнийзамещенных норборненов
Следует отметить, что синтез и изучение химии и физико-химических свойств поликарбосиланов является традиционной областью исследования в ИНХС РАН. К началу настоящей работы в Институте был накоплен значительный опыт получения ряда поликарбосиланов, например, поливинилтриметилсилана (ПВТМС), политриметилсилилпропина (ПТМСП), метатезисного поли (триметилсилилнорборнена) и некоторых других, и оценки… Читать ещё >
Содержание
- ПРИНЯТЫЕ В ДИССЕРТАЦИИ СОКРАЩЕНИЯ
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. СИНТЕЗ НОРБОРНЕНОВ
- 1. 1. Конденсация Дильса-Альдера —ключевая реакция в синтезе норборненов
- 1. 2. Особенности синтеза кремнийзамещенных норборненов
- 2. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ НОРБОРНЕНОВ
- 2. 1. Принципиальные схемы полимеризации и современное промышленное использование полинорборненов
- 2. 2. метатезисиая полимеризация норборненов (ROMP)
- 2. 2. 1. Общие представления о реакции метатезиса олефинов
- 2. 2. 2. ROMP норборненов с углеводородными заместителями
- 2. 2. 3. ROMP функциональных норборненов
- 2. 2. 4. ROMP кремнийзамещенных норборненов
- 2. 2. 5. ROMP функциональных норборненов в ионных жидкостях
- 2. 3. аддитивная полимеризация замещенных норборненов
- 3. СИНТЕЗ МЕМБРАННЫХ МАТЕРИАЛОВ ПУТЕМ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ НОРБОРНЕНА
- 1. СИНТЕЗ НОРБОРНЕНОВ
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. МАТЕРИАЛЫ
- 2. 2. Методы исследований
- 2. 3. Синтез мономеров
- 2. 3. 1. Синтез эндо-, экзо-5,6-бис (триметилсилил)норборн-2-ена
- 2. 3. 1. 1. Синтез эндо-экзо-5,6-бис (трихлорсилил)норборн-2-ена (NB (SiCb)2)
- 2. 3. 1. 2. Метилирование NB (SiCb)2 с помощью реактива Гриньяра
- 2. 3. 2. Синтез 5-триметилсилилнорборн-2-ена (NBSiMes)
- 2. 3. 3. Синтез 5-триметилсилоксиметилнорборн-2-ена (NBCfyOSiMea)
- 2. 3. 1. Синтез эндо-, экзо-5,6-бис (триметилсилил)норборн-2-ена
- 2. 4. метатезисная полимеризация кремнийзамещенных норборненов
- 2. 4. 1. Метатезисная полимеризация HaRuCb ЗНгО
- 2. 4. 2. Метатезисная полимеризация на КиСЬ (РРЬз)з
- 2. 4. 3. Метатезисная полимеризация на WCU
- 2. 4. 4. Метатезисная полимеризация на карбеновом комплексе Граббса I поколения (Cl2Ru (=CHPh)(PCy3)2)
- 2. 5. метатезисная сополимеризация кремнийзамещенных норборненов
- 2. 5. 1. Метатезисная сополимеризация NBSiMe3 и NBCFbOSiMej в присутствии Ru-катализаторов. Определение конверсии сомономеров с течением времени в ходе реакции
- 2. 5. 2. Метатезисная сополимеризация NBSiMe3 и NB (SiMe3)2 в присутствии катализатора Граббса I поколения. Определение конверсии сомономеров с течением времени в ходе реакции
- 2. 5. 3. Метатезисная сополимеризация NBSiMe3 и NBCH2OH в присутствии катализатора Граббса I поколения
- 2. 5. 4. Гидролиз сополимера NBSiMe3 HNBCH2OSiMe
- 2. 6. Аддитивная полимеризация кремнийзамещенных норборненов
- 2. 6. 1. Аддитивная полимеризация 5-триметилсилилнорборн-2-ена и его сополимеризация с норборненом в присутствии каталитической системы (тг-CjH9N¡-Cl)2-Et3Al2Cl
- 2. 6. 2. Аддитивная гомополимеризация NBSiMe3 и NB (SiMe3)
2.6.3. Аддитивная сополимеризация NBSiMe3 с NB (SiMe3)2, NBSiMe3 с норборненом, NB (SiMe3)2 с норборненом, NBSiMe3 с NBC6HI3 и NB (SiMe3)2 с NBC6Hi3 в присутствии каталитических систем (tt-CjHiNiCI^ - МАО и (Nph^Ni (II) — МАО.
ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
3.1. Синтез moho- и бис- кремнийзамещенных норборненов.
3.1.1. Синтез эндо-, экзо-5,6-бис (триметилсилил)норборн-2-ена (NB (SiMe3)2).
3.1.2. Синтез 5-триметилсилилнорборн-2-ена (NBSiMe3).
3.1.3. Синтез 5-триметилсилоксиметилнорборн-2-ена (NBCI^OSiMes).
3.2. Метатезисная полимеризация кремнийзамещенных норборненов.
3.2.1. Метатезисная полимеризация NB (SiMe3)2.
3.2.2. Метатезисная гомо- и сополимеризация NBSiMe3 и NBCH20SiMe3.
3.3. Сравнение активности кремнийзамещенных норборненов в метатезисной сополимеризации. з .4. Аддитивная полимеризация и сополимеризация кремнийзамещенных норбориенов.
3.4.1. Аддитивная гомополимеризация кремнийзамещенных норборненов.
3.4.1. Аддитивная сополимеризация кремнийзамещенных норборненов.
2.4. Газоразделительные свойства кремнийзамещенных полинорбориенов.
ВЫВОДЫ.
Список литературы
- O.Diels, К. Alder // Ann., 1928,460, p. 98.
- A.C. Онищенко Диеновый синтез.- М.: Изд. АНСССР, 1963, 650с.
- Н. Stockmann On the Tilrimetric Determination of the Configuration of Bridged Diels-Alder Adducts // J. Org.Chem., 1971,26, pp.2025−2029.
- T.B. Талалаева, K.A. Кочешников Методы элементоорганической химии т.2 -М.: Наука 1971.
- R. H. Grubbs Ed. Handbook of Metathesis- Wiley-VCH: Weinheim, 2003
- K.J. Ivin, J.C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization// Academic Press, London, 1997,472p.
- S. Demel, S. Riegler, K. Wewerka, W. Schoefberger, C. Slugovc, F. Stelzer Ruthenium-initiated ROMP of nitrile monomers // Inorg. Chimica Acta, 2003,345, pp.363−366.
- Ch.Slugovc, S. Demel, S. Riegler, J. Hobisch, F. Stelzer Influence of functional groups on ring opening metathesis polymerisation and polymer properties // J.Mol. Cat., 2004, 213, pp.107−113.
- R.F. Cunico Diels—Alder reaction of alpha.,.beta.-unsaturated trihalosilanes with cyclopentadiene // J.Org.Chem, 1971, 36, pp.929−932.
- K.L. Makovetsky, E.Sh. Finkel’shtein, I.Ya. Ostrovskaya, E.B. Portnykh, L.I. Gorbacheva, A.I. Golberg, N.V. Ushakov, Yu.P. Yampolsky Ring-opening metathesis polymerization of substituted norbornenes I I J.Mol.Cat., 1992, 76, pp. 107−121.
- Е.Ш.Финкелынтейн, Н. Б. Беспалова, Е. Б. Портных Синтез и газопроницаемость галогенпроизводных полимеров иорборнена II Высокомол. соед., серия Б, 1993, 35, 5, сс. 489−494.
- Yu. P. Yampol’skii, N. В. Bespalova, Е. Sh. Finkel’shtein, V. Г. Bondar, А. V. Popov Synthesis, Gas Permeability, and Gas Sorption Properties of Fluorine-Containing Norbornene Polymers II Macromolecules, 1994, 27, p.2872−2878.
- H.G. Kuivila, C.R. Warner Trimethylsilyl-Substituted Norbornenes, Norbornanes, and Nortricyclene// J.Org.Chem., 1964, 29, pp.2845−2851.
- К.Л. Маковецкий Координационная полимеризация циклоолефинов II Высокомол. соед., серия А, 1994,36,10, сс. 1712−1730.
- К.Л. Маковецкий Аддитивная полимеризация циклоолефинов, новые полимерные материалы для прогрессивных технологий И Высокомол. соед., серия Б, 1999, 41, 9, сс. 1525−1543.
- Ch. Janiak, P.G. Lassahn Metal catalysis for the vinyl polymerization of norbornene H J.Mol.Cat., 2001, 166, pp. 193−209.
- Marbach, R. Hupp, Rubber World, June 1989, pp. 30,
- J.C. Mol Olefin metathesis: early days И J.Mol.Cat., 2004,213, pp.39−45.
- A. Godwin, K. Bolina, M. Clochard, E. Dinand, S. Rankin, S. Simic, S. Brocchini New strategies for polymer development in pharmaceutical science s short review II J.Pharm.Pharmacol., 2001, 53, 9, pp.1175−1184.
- K.J.Watson, D.R.Anderson, S.T.Nguyen Toward Polymeric Anticancer Drug Cocktails from Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromol., 2001, 34, pp.3507−3509.
- A.M. Tayer Making metathesis work И Chemical and Engineering New, 2007, February 12, pp.37−47.
- N.R. Grove, P.A. Kohl, S.A.B. Allen, S. Jayaraman, R. Shick Functionalized polynorbornene dielectric polymers: Adhesion and mechanical properties II J. Polym, Sci., Part B: Polym. Phys., 1999,37,21, pp.3003−3010.
- S. Ahmed, S. A. Bidstrup, P. A. Kohl, P.J. Ludovice Development of a New Force Fieldfor Polynorbomene // J.Phys.Chem. B, 1998, 102, pp.9783−9790.
- B.F. Goodrich Co., invs.: L.H. Mcintosh III, L. Goodall, R.A. Shick, S. Jayaraman, US 6 031 058 (2000)
- Promerrus LLC, Tokyo Ohka, Kogyo Co. LTD, invs: Rhodes L., Chung Ch., Kandanarachchi P., Seger L.P., Isuiduka K., Endo K., Ando Т., WO 2006/915 523 A2 (2006).
- JSR Corporation, invs: Miyamoto Y.Ch., ЕР 1 623 967 A1 (2004(2006)).
- N.G. Gaylord, B.M. Mandal, M. Martan Peroxide-induced polymerization of norbornene //J.Polym.Sci., Polym. Lett. Ed., 1976, 14, pp.555−559.
- N.G. Gaylord, A.B. Deshpande Structure of «vinyl-type» polynorbornenes prepared with ziegler-natta catalystsII J.Polym.Sci., Polym. Lett. Ed., 1976, 14, pp.613−617.
- G. Myagmarsuren, K-S. Lee, O-Y. Jeong, S-K. Ihm Polymerization of norbornene by novel bis (acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system II Polymer, 2004, 45, 10, pp.3227−3232.
- R.V.R. Schleyer, J.E. Williams, K.R. Blanchard Evaluation of strain in hydrocarbons. The strain in adamantane and its origin II J.Am.Chem. Soc., 1970, 92, pp.2377−2386.
- H.S. Eleuterio US Pat.3.074.918.
- R.L.Banks, G.C. Bailey Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process! I Industrial and Engineering Chemistry. Product Research and Development, 1964,3,3, pp. 170−173.
- G. Dall’Asta, G. Mazzanti, G. Natta, L. Porri Anionic coordinated polymerization of cyclobuten И Makromol. Chem. And Phys., 1962, 56, pp.224−227.
- G. Natta, G. Dall’Asta, G. Mazzanti, G. Montroni Stereocpecific polymerization of cyclobutene //Makromol. Chem. And Phys., 1963, 69, pp. 163−179.
- W. L. Truett, D. R. Johnson, I. M. Robinson, and B. A. Montague Polynorbomene by Coordination Polymerization //J.Am.Chem. Soc., 1960, 82, pp. 2337−2340.
- J.L. Herisson, Y. Chauvin Catalyse de transformation des olefines par les complexes du tungstene. II. Telomerisation des olefines cycliques en presence d’olefines acycliques И Makrom. Chem. and Phys., 1971, 141, p. 161−176.
- Б.А. Долгоплоск, К. Л. Маковецкий, Е. И. Тинякова О механизме раскрытия циклоолефинов под влиянием соединений переходных металлов II Докл. АН СССР, 1974, 216, 4, сс.807−808.
- М. Е. Piotti Ring opening metathesis polymerization II Current Opinion in Solid State and Materials Science, 1999,4, pp. 539−547.
- M.R. Buchmeiser Homogeneous Metathesis Polymerization by Well-Defined Group VI and Group VIII Transition-Metal Alkylidenes: Fundamentals and Applications in the Preparation of Advanced Materials II Chem. Rev., 2000, 100, pp. 1565−1604.
- B.Z. Banks, S.G. Kukes New developments of heterogeneouse metathesis catalysts II J.Mol.Cat., 1985, 28, pp. 117−131.
- N. Calderon, H.Y. Chen, K.W. Scott Olefin Metathesis, a Novel Reaction for Skeletal Transformations of Unsaturated Hydrocarbons II Tetrahedron Lett., 1967, 34, p. 3327 -3329.
- W.B. Hughes Transition Metal-Catalyzed Homogeneous Olefin Disproportionation H Organomet. Chem. Syn., 1972, 1, pp. 341 374.
- R.R. Schrock An «Alkylcarbene» Complex of Tantalum by Intramolecular a-Hydrogen Abstraction II J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 21, pp. 6796 6797.
- S.T. Nguyen, L.K. Johnsson, R.H. Grubbs Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of norbornene by a Group VIII carbene complex in protic media II J.Am.Chem.Soc., 1992,114, pp. 3974−3975.
- S. Demel, W. Schoefberger, Ch. Slugovc, F. Stelzer Benchmarking of ruthenium initiators for the ROMP of a norbornenedicarboxylic acid ester II J.Mol.Cat., 2003, 200, pp. 11−19.
- R.R. Schrock Recent advances in olefin metathesis by molybdenum and tungsten imido alkylidene complexes II J.Mol.Cat., 2004, 213, pp.21−30.
- J-C Wasilke, S.J. Obrey, R.T. Baker, G.C. Bazan Concurrent Tandem Catalysis II Chem. Rev., 2005,105, pp. 1001−1020.
- T. M. Trnka, R. H. Grubbs The Development of L2X2Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story // Acc. Chem. Res., 2001, 34, pp. 18−29.
- T. Ritter, A. Hejl, A.G. Wenzel, T.W. Funk, R.H. Grubbs A Standard System of Characterization for Olefin Metathesis Catalysts I I Organomet., 2006,25, pp. 5740−5745.
- R.R. Schrock, A. H. Hoveyda// Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42,4592−4633.
- S.H. Hong, R.H. Grubbs Highly Active Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst // J. Am. Chem. Soc., 2006,128, pp. 3508−3509.
- A. Michrowska, K. Mennecke, U. Kunz, A. Kirschning, K. Grela A New Concept for the Noncovalent Binding of a Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalyst to Polymeric
- Phases: Preparation ofa Catalyst on Raschig Rings //J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, pp. 13 261−13 267.
- A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela Nitro-Substituted Hoveyda-Grubbs Ruthenium Carbenes: Enhancement of Catalyst Activity through Electronic Activation HI. Am. Chem. Soc., 2004,126, pp. 9318−9325.
- A. Hejl, M.W. Day, R.H. Grubbs Latent Olefin Metathesis Catalysts Featuring Chelating Alkylidenes II Organomet., 2006, 25, pp. 6149−6154.
- L.W. Lee, R.A. Register Hydrogenated Ring-Opened Polynorbornene: A Highly Crystalline Atactic Polymer //Macromolecules, 2005, 38, pp. 1216−1222.
- Ю.Б. Монаков, З. М. Сабиров, B.H. Уразбаев, Р. Х. Мударисова, Э. З. Яхина О механизме стереорегулирования при полимеризации норборнена с раскрытием цикла II Доклады Академии Наук, 1998, 363, 5, сс.645−648.
- J.D. Rule, J.S. Moore ROMP Reactivity ofettdo- and exo-Dicyclopentadiene //Macromol., 2002, 35, pp. 7878−7882.
- V. Lapinte, J.-C. Brosse, L. Fontaine Synthesis and Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Reactivity of endo-and exo-Norbornenylazlactone Using Ruthenium Catalysts//Macromol. Chem. Phis., 2004,205, pp. 824−833.
- С. H. Evans, J. C. Scaiano, and K. U. Ingold Influence of micellar size on the decay of triplet-derived radical pairs in micelles // J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, pp. 140−146.
- B. Winkler, M. Ungerank, F. Stelzer Side-chain liquid crystal polymers of 2,3-disubstituted norbornenes via ring-opening metathesis polymerization, 2,
- Methoxybiphenyl as mesogenic group, influence of flexible spacer length m = 4 to 10 on the thermotropic behaviour II Macromol. Chem. Phis., 1996, 197, pp. 2343−2357.
- M. Week, B. Mohr, B.R. Maughon, R.H. Grubbs Synthesis of Discotic Columnar Side-Chain Liquid Crystalline Polymers by Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) //Macromol., 1997, 30, pp. 6430 -6437.
- B.R. Maughon, M. Week, B. Mohr, R.H. Grubbs Influence of Backbone Rigidity on the Thermotropic Behavior of Side-Chain Liquid Crystalline Polymers Synthesized by Ring-Opening Metathesis Polymerization II Macromol., 1997, 30, pp. 257 -265.
- W.J. Feast, V.S. Gibson, A.F. Johson, E. Khosravi, M.A. Mohsin Well-defined graft copolymers via coupled living anionic and living ring opening metathesis polymerisation II J.Mol.Cat., 1997, 115, pp. 37−42.
- A.C.M. Rizmi, E. Khosravi, W.J. Feast, M.A. Mohsin, A.F. Johson Synthesis of well-defined graft copolymers via coupled living anionic polymerization and living ROMP II Polymer, 1998, 39, pp. 6605−6610.
- V. Herogues, Y. Gnanou Macromolecular engineering using rinr-opening metathesis polymerization in the book «ROMP and Related Chemistry», edits E. Khosravi and T. Szymanska-Busar, NATO Science Series, Kluwer Academic Publishers, 2002, p.81−89.
- E. Khosravi- L.R. Hutchings- M. Kujawa-Welten Synthesis of well-defined graft co~ polymers via coupled living anionic and living ring-opening metathesis polymerisation II Designed Monomers and Polymers, 2004, 7, pp. 619−632.
- S.Lubbad, M. Buchmeister Monolithic High-Performance SEC Supports Prepared by ROMP for High-Throughput Screening of Polymers II MacromoI. Rapid Commun., 2002, 23, pp. 617−621.
- M.Mayr, B. Mayr, M. Buchmeister Monolithische Materialien: neue Hochleistungstrdger fir permanent immobilisierte Metathesekatalysatoren II Angew.Chem., 2001, 113, pp. 3957−3960.
- D. Grande, J.L. Six, S. Breunig, V. Herogues, Y. Gnanou, M. Fontanille Polymers with novel topologies by ring-opening metathesis polymerization of macromonomers II Polymers for advanced technologies, 1998,9, pp. 601−612.
- J.M. Zeigler, F.W.G. Fearson, eds. «Silicon-based polymer science: a comprehensive resource», American Chemical Society, Washington, DC, 1990
- V. V. Teplyakov, D. R. Paul, N. B. Bespalova, and E. Sh. Finkel’shtein Gas permeation in a fluorine-containing polynorbornene II Macromol., 1992,25, pp 4218 4219.
- V. I. Bondar, Yu. M. Kukharskii, Yu. P. Yampol’skii, E. Sh. Finkelshtein, K. L. Makovetskii Permeation and sorption in polynorbornenes with organosilicon substituents //J.Polymer Sci. PartB: Polymer Physics, 1993,31, pp. 1273−1283.
- T.Opstal, F. Verpoort Easily accessible and robust olefin-metathesis catalysts based on ruthenium vinylidene complexes I I J. Mol. Cat., 2003,200, pp.49−61.
- K.Karlou-Eyrisch, B. Muller, Ch. Herzig, O. Nuyken Ethenolysis of silicon containing cycloolefins II J. Organomet. Chem., 2000,606, pp. 3−7.
- E.Sh. Finkelshtein, E.B. Portnykh, N.V. Ushakov, M.L. Gringolts, K.L. Makovetskii, A.A. Zakharian, G.N. Bondarenko //Abstrs 10th Intern. Symp. On Olefin Mtathesis and Polymerization, Tihany-Veszprem, Hungary, 1993, Session 2.5.
- R.S. Saunders, R.E. Cohen, R.R. Schrock Synthesis and characterization of diblock copolymer films containing self-assembled polyacetylene structures // Macromol., 1991, 24, pp. 5599−5605.
- D.M. Lynn, S. Kanaoka, R.H. Grubbs Living Ring-Opening Metathesis Polymerization in Aqueous Media Catalyzed by Well-Defined Ruthenium Carbene Complexes II J. Am. Chem. Soc, 1996,118, pp. 784−790.
- S. Kanaoka, R.H. Grubbs Synthesis of Block Copolymers of Silicon-Containing Norbornene Derivatives via Living Ring-Opening Metathesis Polymerization Catalyzed by a Ruthenium Carbene Complex II Macromol., 1995, 28, pp. 4707−4713.
- M. Week, P. Schwab, R.H. Grubbs Synthesis of ABA Triblock Copolymers of Norbornenes and 7-Oxanorbornenes via Living Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Well-Defined, Bimetallic Ruthenium Catalysts II Macromol., 1996, 29, pp. 17 891 793.
- K. Nomura, S. Takahashi, Y. Imanishi Synthesis of Poly (macromonomer)s by Repeating Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) with Mo (CHCMe2Ph)(NAr)(OR)2 Initiators //Macromol., 2001,34, pp. 4712−4723.
- R.S. Saunders, R.E. Cohen, S.J. Wong, R.R. Schrock Synthesis of amphiphilic star block copolymers using ring-opening metathesis polymerization II Macromol., 1992, 25, pp. 2055−2057.
- Y.S. Vygodskii, A.S. Shaplov, E.I. Lozinskaya, O.A. Filippov, E.S. Shubina, R. Bondari, M.R. Buchmeiser Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) in Ionic Liquids: Scope and Limitations //Macromol., 2006, 39, pp. 7821−7830.
- J. Vargas, A.A. Santiago, M.A. Tlenkopatchev Gas Transport and Ionic Transport in Membranes Based on Polynorbornenes with Functionalized Imide Side Groups II Macromol., 2007, 40, pp. 563−570.
- R. Manivannan, G. Sundararajan, W. Kaminsky Studies in switching the mechanism of polymerisation by single-site catalysts — from vinyl addition to metathesis // J.MoI.Catal, 2000, 160, pp. 85−95.
- Q. Wu, Y. Lu Synthesis of a soluble vinyl-type polynorbornene with a half-titanocene/methylaluminoxane catalyst II J.Polym.Sci. A. Polym.Chem., 2002, 40, pp. 1421−1425.
- T. Hasan, K. Nishii, T. Shiono, T. Ikeda Living Polymerization of Norbornene via Vinyl Addition with ansa-Fluorenylamidodimethyltitanium Complex H Macromol, 2002, 35, pp. 8933−8935.
- W. Kaminsky, A. Bark, I. Daeke // Proc. Int. Symp. Recent Dev. Olefin Polym., catal. (Tokyo, 1989). Amsterdam, 1990, p. 425.
- W. Kaminsky, A. Bark, M.-J. Brekner, H. Cherdron // Герм. пат. заявка 3 835 044, 1990 (Hoechst AG) II РЖХим., 1990, 24C 395.
- H. Cherdron, M.-J. Brekner, F. Osan Cycloolefm-copolymere: Eine neue klasse transparenter thermoplaste II Angew.Macromol.Cem., 1994, 223, pp. 121−133.
- N. Okomoto, J. Matsumoto, M. Watanabe, K. Maezawa, // Eur. Pat. Appl. 504 418 Al, 1992 (Idemitsu Kosan Co.).
- Ch. Mehler, W. Risse The P
- K.-H. Ostoya-Starzewski, U. Denninger // Eur. Pat. Appl. 837 079 A2, 1998 (Bayer AG).2—
- J.K. Funk, C.E. Andes, A. Sen Addition Polymerization of Functionalized Norbomenes: The Effect of Size, Stereochemistry, and Coordinating Ability of the Substituent И Organomet., 2004,23, 8, pp. 1680−1683
- B-G. Shin, M-S. Jang, D.Y. Yoon, W. Heitz Vinyl-Type Polymerization of Norbornene Dicarboxylic Acid Dialkyl Esters // Macromol.Rap.Commun., 2004, 25, 6, pp. 728−732.
- G. Myagmarsuren, K-S. Lee, O-Y. Jeong, S-K. Ihm Homopolymerization of 5-alkyl-2-norbornenes and their copolymerization with norbornene over novel Pd (acac)2/PPh/BF3OEt2 catalyst system II Polymer, 2005,46, pp.3685−3692.
- G. Myagmarsuren, K-S. Lee, O-Y. Jeong, S-K. Ihm Novel monodentate phosphine modified Pd (acac)2/BF3OEt2 catalyst system for the synthesis of poly (5-alkyl-2-norbomene)s I/ Catalysis Communications, 2005,6, pp. 337−342.
- G. Myagmarsuren, O-Y. Jeong, S-K. Ihm Novel bidentate phosphine modified Pd (acac)2/BFiOEt2 catalyst system for the homopolymerization of alkylnorbomenes and copolymerization with norbornene I/ Appl.Catal. A: General., 2005, 296, pp.21−29.
- H. Maezawa, J. Matsumoto, A. Hideki, S. Asahi // Eur. Pat. Appl. 445 755 A2, 1991 (Idemitsu Kosan Co.).
- M.Arndt, M. Gossmann Transition metal catalyzed polymerisation of norbornene II Polym.Bull., 1998, 41, pp. 433−440.
- K.JI. Маковецкий, Л. И. Горбачева, Т. Г. Голенко, И. Я. Островская // Высокомолек. соед., серия А, 1996,38,3, сс. 435.
- G. Myagmarsuren, O-Y. Jeong, S-K. Ihm Novel boron trifluoride cocatalyst for norbornene polymerization: Tetrakis (triphenylphosphine)nickel/boron trifluoride etherate system // Appl.Catal. A: General., 2003,255, pp. 203−209.
- Y. Jang, H-K. Sung, S. Lee, C. Bae Effects of tris (pentafluorophenyl)borane on the activation of zerovalent-nickel complex in the addition polymerization of norbomene II Polymer, 2005,46, pp. 11 301−11 310.
- W. Kaminskiy, M. Arndt, A. Bark // Polymer Prep., 1991,32,1, pp. 467.
- J.P. Mathevv, A. Reinmuth, J. Melia, N. Swords, W. Risse (i-All*1)palladium (11) and Palladium (Il) Nilrile Catalysis for the Addition Polymerization of Norbornene Derivatives with Functional Groups II Macromol., 1996, 29, pp. 2755 -2763.
- C.H. Bergstroem, B.R. Sperlich, J. Ruotoistenmaeki, J.V. Seppaelae Investigation of the microstructure of metallocene-catalyzed norbornene-ethylene copolymers using NMK spectroscopy II I. Polym. Sci., Polym. Chem., 1998, 36,10, pp. 1633−1638.
- E.F.Connor, T.R. Younkin, J.I. Henderson, S. Hwang, R.H. Grubbs, W.P. Roberts, J.J. Litzau Linear functionalized polyethylene prepared with highly active neutral Ni (II) complexes И J.Polym.Sci. A., 2002,40, pp. 2842−2854.
- S. Sujith, D.J. Joe, S.J. Na, Y-W. Park, C.H. Choi, B.Y. Lee Ethylene/Polar Norbornene Copolymerizations by Bimetallic Salicylaldimine-Nickel Catalysts II Macromol., 2005, 38, pp. 10 027−10 033.
- S.J. Diamanti, P. Ghosh, F. Shimizu, G.C. Bazan Ethylene Homopolymerization and Copolymerization with Functionalized 5-Norbornen-2-yl Monomers by a Novel Nickel Catalyst System //Macromol., 2003, 36, pp. 9731−9735.
- H.Y. Jung, S-D. M.W. Hong, Jung, H. Lee, Y-W. Park Norbornene copolymerization with a-olefins using methylene-bridged ansa-zirconocene // Polyhedron, 2005, 24, pp, 1269−1273.
- L.Y. Wang, Y.F. Li, F.M. Zhu, Q. Wu Homo- and copolymerizaton of norbornene and norbornene derivative with Ni- and Pd-based fS-ketoimimto complexes and МАО II Europ. Polym. J., 2006,42, pp. 322−327.
- J. Lipian, R.A. Mimna, J.C. Fordran, D. Yandulov, R.A. Shick, B.L. Goodall, L.F. Rhodes Addition Polymerization of Norbomene-Type Monomers. High Activity Cationic Allyl Palladium Catalysts I I Macromol., 2002,35, pp.8969−8977.
- M. Мулдер. Введение в мембранную технологию. —М.: «Мир», 1999, 513 с.
- S.A. Stern Polymers for gas separations: the next decade I I J. Membr. Sci., 1994, 94, pp. 1−65
- Платэ H.А., Дургарьян С. Г., Ямпольский Ю. П. Промышленные процессы мембранного разделения газов И Химическая промышленность, 1988,4, сс. 195−199.
- Kesting, R. Е.- Fritzsche, А. К. Polymeric Gas Separation Membranes- Wiley-Interscience: New York, 1993
- P. Tiemblo, J. Guzma’n, E. Riande The Gas Transport Properties of PVC Functionalized with Mercapto Pyridine Groups II Macromol., 2002, 35, pp. 420−424.
- A.P. Contreras, M. A. Tlenkopatchev, M. M. Lo’pez-Gonza'lez, E. Riande Synthesis and Gas Transport Properties of New High Glass Transition Temperature Ring-Opened Polynorbornenes II Macromol., 2002, 35, pp. 4677−4684.
- M.A. Tlenkopatchev, J. Vargas, M.M. Lopez-Gonzalez, E. Riande Gas Transport in Polymers Prepared via Metathesis Copolymerization of exo-N-Phenyl- 7-oxanorbornene-5,6-dicarboximide andNorbornene // Macromol., 2003,36, pp. 8483−8488.
- M. Tlenkopatchev, J. Vargas, M.A. Almaraz-Giron, M.M. Lopez-Gonzalez, E. Riande Gas Sorption in New Fluorine Containing Polynorbornenes with Imide Side Chain Groups // Macromol., 2005,38, pp. 2696−2703.
- K. Daz, J. Vargas, L.F. Del Castillo, M.A. Tlenkopatchev, M. Aguilar-Vega Polynorbornene Dicarboximides with Cyclic Pendant Groups: Synthesis and Gas Transport Properties // Macromol. Chem. Phys., 2005,206, pp. 2316−2322.
- Ю.П. Ямпольский Новые полимерные материалы газоразделительных мембран //Высокомол. соед., 1993, 35, 1, сс. 51−61
- T.Masuda, Y. Iguchi, B.Z. Tang, T. Higashimura Diffusion and solution of gases in substitutedpolyacetylene membranes // Polymer, 1988, 29, pp.2041−2049.
- E.Sh. Finkelshtein, E.B. Portnykh, N.V. Ushakov, M.L. Gringolts, Yu.P. Yampolsky Synthesis of a new polymer polycyclopentylenevinylene bearing Ge-containing group H Macromol. Chem. Phys., 1997, 198, pp. 1085−1090.
- A.P. Contreras, A. M. Cerda, M. A. TIenkopatchev Synthesis of high-Tg polymers by ring-opening metathesis polymerization of N-cycloalkylnorbornene dicarboximide II Macromol. Chem. Phys., 2002, 203, pp. 1811−1818.
- J.Vargas, E. Sa’nchez, M. A. TIenkopatchev Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of N-cyclaalkyl-7-oxanorbomene dicarboximides by well-defined ruthenium initiators //Eur. Polym. J., 2004, 40, pp. 1325−1335.
- M. L. Greenfield- D. N. Theodorou Geometric analysis of diffusion pathways in glassy and melt atactic polypropylene И Macromol., 1993, 26, pp. 5461−5472.
- K.D. Dorkenoo, P.H. Pfromm, M.E. Rezac Gas transport properties of a series of high Tg polytiorbomenes with aliphatic pendant groups II J. Polym. Sci., Part B: Polym, Phys., 1998, 36, pp. 797−803.
- T. Suzuki, Y. Oki, M. Numajiri, T. Miura, K. Kondo, Y. Ito, Positron irradiation effects on polypropylene and polyethylene studied by positron annihilation II Radiat. Phys. Chem., 1995, 45, pp. 657−663.
- E.O. Fischer, C. Z.Buerger. Naturforsch., 1961,16b, pp. 77.
- M.Hidai, T. Kashinagi, T.I. Kenchi, I. Ushida Oxidative additions to nickel (O): preparation and properties of a new series of arylnickel (II) complexes // J.Organomet.Chem., 1971, 30, pp. 279−282.
- Наметкин H.C., Вдовин B.M., Завьялов В. И., Гринберг П. Л. Синтез 1,1,3,3 -тетразамещенпых 1,3-дисилациклобутанов И Известия Акад.наук СССР, сер.хим., 1965, 5, pp. 929−930
- В.Г. Лахтин Синтез, свойства и практическое применение силшхлорзамещенных этилена и ацетилена. Диссертация на соискание ученой степени д.х.н., ГНИИХТЭОС, Москва, 2002, с. 166
- L. Safir, В.М. Novak Living 1,2-Olefin-lnsertion Polymerizations Initiated by Palladium (ll) Alky I Complexes: Block Copolymers and a Route to Polyacetylene-Hydrocarbon Diblocks H Macromol., 1995,28, pp. 5396−5398.
- Ю.П.Ямпольский, Э. Г. Новицкий, С. Г. Дургарьян Масс-спектрометрический метод определения проницаемости углеводородов через полимерные мембраны // Заводская лаборатория, 1980,3, сс. 256−257.
- Иващенко Д.А., Кротов В. А., Талакин О. Г., Фукс Е.В.// Высокомолек. соед, серия А, 1972,14, сс. 2109.
- E.Sh. Finkelshtein Olefin Metathesis in organosilicon chemistry in «Metathesis Polymerization of Olefins and Polymerization of Alkynes» edited by Y. Imamoglu, NATO Science Series, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998, pp. 201−224.
- E.Sh. Finkelshtein, E.B. Portnykh, N.V. Ushakov Metathesis of silicon-containing olefins Hi. Mol. Cat., 1992, 76, pp. 133−144.
- Финкельштейн Е.Ш., Маковецкий К. Л., Ямпольский Ю. П., Островская И .Я., Портных Е. Б., Калюжный Н. Е., Платэ Н. А. Новый кремнийорагнический полимер с высокими параметрами газопроницаемости // Высокомол. соед., серия В, 1990, 32, 9, pp. 643−644.
- A. Match, М Leconte, F. Lefebvre, J.M. Basset Effect of alcohols and epoxides on the rate of ROMP of norbomene by a ruthenium trichloride catalyst // J. Mol. Catal., 1998, 133, pp. 191−199.
- B.A1 Samak, V. Amir-Ebrahimi, D.G. Corry, J. G. Hamilton, S. Rigby, J.J. Rooney, J.M. Thompson Dramatic solvent effects on ring-opening metathesis polymerization of cycloalkenes/l J. Mol. Cat, 2000, 160, pp. 13−21.
- R Streck Some applications of the olefin metathesis reactions to polymer synthesis // J. Mol. Cat., 1982, 15, pp. 3−19
- D. Liaw, C. Tsai Synthesis and characterization of block copolymer with pendant carbazole group via living ring-opening metathesis polymerization II Polymer, 2000, 41, pp. 2773−2780.
- К. Karlou-Eyrisch, В. К. M. Muller, Ch. Herzig, О. Nuyken Ethenolysis of silicon containing cycloolefms// J. Organomet.Chem., 2000, 606, pp. 3−7.
- S. Inagaki, H. Fujimoto, K. Fukui Orbital mixing rule // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, pp. 4054−4061.
- T. Kondo, S. Uenoyama, K. Fujita, T. Mitsudo First Transition-Metal Complex Catalyzed Addition of Organic Disulfides to Alkenes Enables the Rapid Synthesis of vicinal-Dithioethers// J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, pp. 482−483.
- K.F.Castner, N. Calderon Ring-opening polymerization of cyclic olefins substituted with polar groups. 5-Norbornene-2,3-dicarboxy anhydride (CPD-MA) // J. Mol. Catal., 1982, 15, pp. 47−59.
- C. Larroche, J. P. Laval, A. Lattes, J. M. Basset Ring-opening polymerization of norbornene substituted with amine and ammonium groups II J. Org. Chem., 1984, 49, pp, 1886−1890.
- Q. Fu, T.A.P. Seery // Polym. Prep., 2001, 42, p. 341.
- N. Seehof, S. Grutke, W. Risse Selective reaction with exo-isomers in ring-opening olefin metathesis polymerization (ROMP) of fluoroalkyl-substituted norbornene derivatives // Macromol., 1993,26, pp. 695−700.
- A.C. Albeniz, P. Espinet, R. Lopez-Fernandez Competition of Insertion and Transmetalation Pathways in the Reactions of Alkenylsilanes with Aryl Complexes of Palladium (ll). An Experimental Study II Organomet., 2006,25, pp. 5449−5455.
- F. Peruch, H. Cramail, A. Deffieux Homopolymerization and copolymerization of styrene and norbornene with Ni-based/MAO catalysts II Macromol. Chem. Phys., 1998, 199, pp. 2221−2227.
- T.F.A. Haselwander, W. Heitz, S.A. Krugel, J.H. Wendorff Rigid Random Coils: Rotationally Confined Chain Molecules //Macromol., 1997, 30, pp. 5345−5351.
- B.H. Цветков, B.E. Эскин, С .Я. Френкель Структура макромолекул в растворах. М: Наука, 1964
- Ch. Janiak, P.-G. Lassahn Concentration effects of methylalumoxane, palladium and nickel pre-catalyst and monomer in the vinyl polymerization of norbornene // Polymer Bulletin, 2002, 47, pp. 539−546
- J.K. Funk, C.E. Andes, A. Sen Addition Polymerization of Functionalized Norbornenes: The Effect of Size, Stereochemistry, and Coordinating Ability of the Substituent H Organomet, 2004, 23, pp. 1680 -1683.
- K. Nagai, T. Masuda, T. Nakagawa, B.D. Freeman, I. Pinnau Polyl-(trimethylsilyl)-l-propyne. and related polymers: synthesis, properties andfunctions // Progr. Polym. Sei, 2001, 26, pp. 721−798.
- Odani H., Masuda T. Polymer for Gas Separations Ed. by Toshima N. New York- VCH. 1991.
- T. Masuda, Y. Iguchi, B.-Z. Tang, T. Higashimura Diffusion and solution of gases in substitutedpolyacetylene membranes Polymer, 1988, 29, p.2041
- S. Redkar, V. Kubercar, R.H. Pavis Synthesis and gaspermeation properties of poly (4~ methyl-2-pentyne) //J. Membr. Sei., 1996,121, pp. 229−243.
- A. Yu. Alentiev, Yu. P. Yampolskii, V. P. Shantarovich, S. M. Nemser, N. A. Plate High transport parameters and free volume of perfluorodioxole copolymers // J. Membr. Sei., 1997,126, pp. 123.
- J. Pinau, L.G. Toy Trasport of organic vapours throuth poly (I-trimethylsilyl-l~ propyne) //J. Membr. Sei., 1996,116, pp. 199−209.