Разработка кинетической модели катализируемого комплексами палладия автоколебательного процесса окислительного карбонилирования алкинов
Диссертация
Палладий (II) восстанавливается по реакциям (5.14) и (5.2) до HPdl. Последний, взаимодействуя с Pdb (5.15), приводит к каталитически активным соединениям Pd (I). Иодид Pd (I) ведет процесс окислительного карбонилирования алкина и превращается в гидридные комплексы (5.16), приводя к автокаталитическому (стадии (5. 15) и (5. 16)) переходу Pd (II) в HPdl. Когда концентрация гидридных комплексов… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Колебательные реакции в химии- условия, механизмы
- 1. 1. 1. История изучения колебательных процессов
- 1. 1. 2. Реакция Белоусова — Жаботинского
- 1. 1. 3. Реакция Брея — Либавского
- 1. 1. 4. Реакция Бриггса — Раушера
- 1. 1. 5. Колебательная реакция карбонилирования алкинов в растворах комплексов палладия
- 1. 1. 6. Другие колебательные системы
- 1. 1. 7. Другие нелинейные явления в химии 19 1. 1. 8. Применение нестационарных явлений в химии и химической технологии
- 1. 2. Методы и приемы качественного исследования нелинейных явлений в химии
- 1. 2. 1. Способы математического описания колебательных процессов
- 1. 2. 2. Общие условия возникновения колебаний
- 1. 2. 3. Свойства и классификация особых точек
- 1. 2. 4. Примеры математических моделей химических осцилляторов
- 1. 3. Механизмы реакций карбонилирования алкинов в растворах комплексов металлов
- 1. 3. 1. Реакции карбонилирования алкинов и их роль в каталитической химии
- 1. 3. 2. Основные типы механизмов реакции карбонилирования
- 1. 3. 3. Роль соединений Pd (I) в стехиометрических и каталитических реакциях
- 1. 3. 4. Две стратегии выяснения механизмов реакций
- 1. 1. Колебательные реакции в химии- условия, механизмы
Список литературы
- Bray W. С. J. Amer. Chem. Soc., 1921, v. 43, № 1, p. 1262.
- Пригожин И. P. Введение в термодинамику необратимых процессов. М.: Изд- во иностр. лит., 1961, 431 с.
- Николис Г., Пригожин И. Р. Самоорганизация в неравновесных системах. От диссипативных структур к упорядоченности через флуктуации. М.: Мир, 1979, 512 с.
- Жаботинский А. М. Докл. АН СССР, 1964, т. 157, № 2, с. 392.
- Жаботинский А. М. Биофизика, 1964, № 4, с. 306.
- Жаботинский А. М. Концентрационные колебания. М.: Наука, 1974, 178 с.
- Briggs Т. S., Rauscher W. С. J. Chem. Ed., 1973, v. 50, № 7, p. 496.
- Daysens L. N., Amesz M. J. Biochem. Biophys. Acta., 1957, v. 24, № p. 19.
- De Kepper P., Epstein I. R., Kustin K. J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, № 8, p. 2135.
- Белоусов Б. П. Сб. рефератов по радиационной медицине. М.: Медгиз, 1958, с. 145.
- П.Ванаг В. К. Флуктуации в нелинейных химических реакциях, протекающих вансамбле взаимодействующих микрообъемов. В кн.: Российская наука. Выстоять и возродиться. М.: Наука, 1997, с. 207−214.
- Marek М., Stuchl I. Biophys. Chem., 1975, № 3, p. 241.
- Marek M., SvobodovaE. Biophys. Chem., 1975, № 3, p. 263.
- Busse H. G. J. Phys. Chem., 1969, № 73, p. 750.
- Winfree A. T. Sci. Amer., 1974, v. 82, № 6, p. 230.
- Zaikin A. N., Zhabotinski A. M. Nature, 1970, № 525, p. 225.
- Noyes R. M., Field R. J., Koros E. J. Amer. Chem. Soc., 1972, v. 94, № 4, p. 1394.
- Orban M., De Kepper M., Epstein I. R. J. Amer. Chem. Soc., 1982, v. 104, № 9, p. 2657.
- Фарроу С. В кн. Колебания и бегущие волны в химических системах. Под редакцией Р. Филда, М. Бургера. М.: Мир, 1988.
- Noyes R. J. Phys. Chem., 1991, v. 95, p. 723−727.
- Мехрякова Н. Г. и др. Кинетика и катализ, 1979, т. 20, в. 3, с. 629.
- Malashkevich А. V., Bruk L. G., Temkin О. N. J. Phys. Chem., A., 1997, v. 101, № 51, p. 9825.
- Яцимирский К. Б. Колебательные химические реакции и их значение для аналитической химии. Журн. аналит. хим., 1987, т. XLII, вып. 10, с. 1743−1752.
- Schtith F., Henry В. Е., Schmidt L. D. Oscillatory reactions in heterogeneous catalysis. Adv. in catal., v. 39, p. 51−127.
- Noyes R. J. Phys. Chem., 1990, v. 94, p. 4404−4412.
- Франк Каменецкий Д. А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике. М.: Наука, 1967, 491 с.
- Боресков В. В., Слинько М. Г., Филиппова А. Г. Каталитическая активность никеля, палладия, платины в отношении реакции окисления водорода. Докл. АН СССР, 1953, т. 92, № 2, с. 353−355.
- Барелко В. В., Мержанов А. Г. Новые явления в нестационарном катализе. В сб. Проблемы кинетики и катализа., т. 17, Нестационарные и неравновесные процессы в гетерогенном катализе. М.: Наука, 1973, с. 182−186.
- Брук JL Г., Ошанина И. В., Закиева А. С., Козлова А. П., Темкин О. Н. Критические явления в гомогенно-каталитическом процессе карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид. Кинетика и катализ, 1998, т. 39, № 2, с. 183−186.
- Жаботинский А. М. Ж. аналит. химии, 1972, т. 27, № 3, с. 437.
- Yatsimirskii К. В., Tichonova L. P., Zakrevskaya L. N., Kovalenko A. S. Proceed, of First International Symposium on kinetics in anal. Chem. Cordova. Spain. EXCMA, 1983, p. 23.
- Cooke D. O. Int. J. Chem. Kinet., 1980, v. 12, № 10, p. 671.
- Varadi Z, Beck M. T. Reaction kinet. Catal. Lett., 1982, v. 21, № 4, p. 527.
- Habon J., Koros E. Ann. Univ. Sci. Budap. Rolando Eotvos Naminatal. Sect. Chim., 1979, v. 15, p.23.
- Koros E., Varga M. J. Phys. Chem., 1982, v. 86, № 25, p. 4839.
- Зуева Т. С., Протопопов Е. В. Теор. и эксперим. химия, 1982, т. 18, № 3, с. 364.
- Зуева Т. С., Протопопов Е. В. Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1982, т. 25, № 1,с. 8.
- Baiker A., Richarz W. Instationare Betriebsart in der heterogenen Katalyse. Chimia, 1976, Bd. 30, №ll, s. 502−508.
- Матрос Ю. M. Журн. В. x. о. им. Д. И. Менделеева, 1977, т. 22, № 5, с. 576−580.
- Poincare H. Acta Mathematica, 1885, № 7, p. 259.
- Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. М.: Мир, 1986, 148 с.
- Lotka A. Proc. Nat. Acad. Sci. (USA), 1920, № 6, p. 420.
- Корзухин M. Д., Жаботинский А. М. В сб. Молекулярная биофизика, М.: Наука, 1965, с. 145.
- Тайсон Д. В кн. Колебания и бегущие волны в химических системах. Под редакцией Р. Филда, М. Бургера. М.: Мир, 1988.
- Трой В. В кн. Колебания и бегущие волны в химических системах. Под редакцией Р. Филда, М. Бургера. М.: Мир, 1988.
- Jones R. Н., Shen Т. I., Whiting М. С. J. Chem. Soc. 1950, p. 230.
- Jones R. H., Shen Т. I., Whiting M. C. J. Chem. Soc. 1951, p. 310.
- Патент ФРГ № 1 138 760, 1960 год.
- Tsuji I., Noji T. J. Org. Chem. Soc., 1966, p.2641.
- Tsuji I., Noji T. Tetrahedron Let, 1966, p.1801.
- Chiusoli G. P., Venturello C., Ferraris H., Merzoni S. Французский патент № 1 532 089, 1968.
- Chiusoli G. P., Venturello C., Ferraris H., Merzoni S. P. Ж. X., 15Н70П, 1969.
- Lines С. В., Long R. Preprint Am. Chem. Soc., 1969, v. 14, p. 3159.
- Кушников Ю. А., Шустова JI. M., Сарсембаев А. А., Красномолова Л. П. В кн. Доклады IV Всесоюзной конференции по химии ацетилена. Алма-Ата, 1972, с. 265−271.
- Сокольский Д.В., Левченко Л. В., Приданова Н. Т. и др. Каталитические реакции в жидкой фазе. Алма Ата: Наука АН КазССР, 1974 г., с. 635.
- Брук Л. Г., Флид В. Р., Белова Т. Б., Темкин О. Н. В кн. Химическая кинетика в катализе. Черноголовка, 1985, с. 121−127.
- Брук Л. Г., Темкин О. Н. Состояние исследований и перспективы развития синтезов на основе монооксида углерода и ацетиленовых соединений. Хим. пром., 1993, № 5, с. 57−63.
- Темкин О. Н., Брук Л. Г., Болдырева Л. Б. и др. Высокомолекулярные соединения, 1988, т. 30А, № 4, с. 844.
- Chiusoli G. P., Costa М. Gazz. Chim. Ital., 1985, v. 115, № 12 В, p. 691−696.
- Калия О. Н., Темкин О. Н., Жир-Лебедь Л. Н. и др. О механизме реакций окиси углерода в водных и спиртовых растворах комплексов палладия. В кн. Гомогенное окисление. Алма-Ата: Наука, 1978, т. 17, с. 3−33
- Калия О. Н., Темкин О. Н., Мехрякова Н. Г., Флид Р. М. Докл. АН СССР, 1971, с. 1321.
- Жир-Лебедь JI. Н., Мехрякова Н. Г., Темкин О. Н. и др. Некоторые вопросы механизма карбонилирования спиртов и ненасыщенных соединений в растворах комплексов палладия (II). Журн. орг. хим., 1975, т. 11, с. 2297−2301.
- Жир-Лебедь Л. Н., Кузьмина Л. Г., Темкин О. Н. и др. Синтез, строение и свойства транс-(бис-трифенил-фосфин)-карбметоксипалладийхлорида. Координационная химия, 1978, т. 4, с. 1046−1052.
- Heck R. F. Dicarboalkoxylation of olefins and acetylenes. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, p. 2712.
- PausonP. L. Hydrocarbon metal carbonyls. Proc. Chem. Soc., 1960, p. 297−305.
- Heck R. F., Breslow D. S. The reaction of cobalt hydrotetracarbonyl with olefins. J. Am. Chem. Soc., 1961, vol. 83, № 19, p. 4023−4027.
- Heck R. F. Synthesis and reactions of alkylcobalt and acylcobalt tetracarbonils. Adv. Organometal. Chem., 1966, v. 4, p. 243−266.
- Munakata H., Green M. L. H. New tetriary phosphine palladium hydride complexes. Chem. Communs., 1970, № 14, p. 881−882.
- Беренблюм А. С., Лахман Л. И., Моисеев И. И. и др. Механизм образования гидридов палладия, катализирующих гидрирование непредельных соединений. Координационная химия, 1976, т. 2, № 6, с. 841−845.
- Шестаков Г. К., Васильев А. М., Темкин О. Н. и др. Тетракис- (трифенилфосфит) -палладия (0) гомогенный катализатор гидрированияацетилена и этилена. Кинетика и катализ, 1974, т. 15, № 4, с. 1070−1072.
- Юрьева Л. П. Олигомеризация ацетиленов на соединениях переходных металлов. Успехи химии, 1974, т. 43, вып. 1, с. 95−133.
- Heck R. F. Organotransition metal chemistry. N. Y. Academic press, 1974, p. 238−245.
- Iwashita I., Tamura F., Wakamatsu H. Reaction of cobalt hydrotetracarbonyl with acetylene. Bull. Chem. Soc. Japan, 1970, v. 43, p. 1520−1523.
- Мейтлис П. M. Олигомеризация ацетилена, катализируемая металлами подгруппы никеля. Журн. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1972, т. 17, № 3, с. 403−412.
- Ошанина И. В. Одностадийный каталитический синтез янтарного ангидрида и янтарной кислоты карбонилированием ацетилена. Автореферат дисс. на соиск. учен, степ. к. х. н., М.: 1993, 23 с.
- Bruk L. G., Oshanina I. V., Kozlova A. P., Vorontsov E. V., Temkin O. N. Mechanistic study of acetylene carbonylation to anhydrides of dicarboxylic acids in solutions of palladium complexes. J. Mol. Cat. A. Chemical, 1995, v. 104, p. 9 16.
- Брук Л. Г., Козлова А. П., Маршаха О. В., Ошанина И. В., Темкин О. Н., Калия О. Л. Новые каталитические системы для окислительного карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид. Изв. АН, серия хим., 1999, № 10, с. 1899−1905.
- Zeigarnik А. V., Valdes-Perez R. Е., Temkin О. N., Bruk L. G., Shalgunov S. I. Organometallics, 1997, v. 16, p. 3114 3127.
- Моисеев И. И. ^-комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970, с. 111.
- Моисеев И. И., Пестриков С. В. Докл. АН СССР, 1966, т. 871, с. 151.
- Латимер В. М. Окислительные состояния элементов и их потенциалы в водных растворах. М.: ИЛ, 1954, с. 209−210.
- Бейлина А. 3., Кушников Ю. А., Воздвиженский В. Ф. Ж. физ. химии, 1971, т. 45, с. 404.
- Bruk L. G., Temkin О. N., Goncharova Z. V., Ustenko I. S., Flid V. R. React. Kinet. Catal. Letters, 1978, v. 9, p. 303.
- Пестриков С. В., Моисеев И. И., Сверж Л. М. Кинетика и катализ, 1969, т. 10, с. 74.
- Davidson J. М., Triggs С. J. Chem. Soc., A, 1968, p. 1324.
- Hallgren J. E., Matthews R. O. J. Organomet. Chem., 1980, v. 192, p. C12.
- Cometti G., Chiusoli G. P. J. Organomet. Chem., 1979, v. 181, p. С14.
- Манов-Ювенский В. И., Нефедов Б. К. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, с. 2139.
- Chiusoli G. P., Venturello С., Merzoni S. Chem. Ind., 1968, p. 977.
- Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy. Minnesota: Phys. Electronics Ind. Prod., 1978, p. 110.
- Шуляковский Г. M., Ныркова А. Н., Темкин О. Н., Павлюк В. В. Кинетика и катализ, 1982, т. 23, с. 618.
- Брук Л. Г. Исследование кинетики и механизма синтеза эфиров насыщенных и а, |3-ненасыщенных моно- и дикислот карбонилированием ацетилена в растворах комплексов палладия. Дисс. на соиск. уч. степ. к. х. н. М.: МИТХТ им. М. В, Ломоносова, 1980, 208 с.
- Наумов В. В., Голикова Т. И. Логические основания планирования эксперимента. М.: Металлургия, 1981, 207 с.
- Наумов В. В. Теория эксперимента. М.: Наука, 1971, 176 с.
- Писаренко В. Н., Погорелов А. Г. Планирование кинетических исследований. М.: Наука, 1969, 176 с.
- Брук JI. Г., Городский С. Н., Зейгарник А. В., Вальдес-Перес Р. Е., Темкин О. Н. Механизм окислительного карбонилирования фенилацетилена и метил ацетилена: выдвижение и экспериментальная дискриминация гипотез. Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 5, с. 882−889.
- Vanag V. К., Alfimov М. V. J. Phys. Chem. А, 1993, v. 97, № 1, p. 1884.
- Kuhnert L. React. Kinet. Catall. Lett., 1986, v. 31, № 1, p. 227.
- Справочник химика. M.: изд. «Химия», 1965, т. 3, 1005 с.
- Темкин О. Н., Брук Л. Г. Комплексы Pd(I) в координационной химии и катализе. Успехи химии, 1983, т. 52, вып. 2, с. 206 243.
- Темкин О. Н., Шуляковский Г. М., Брук Л. Г. Хим. пром-сть, 1983, № 5, с. 22.
- Grushin V. V. Hydrido Complexes of Palladium. Chemical Reviews, 1996, v. 96, № 6, p. 2011−2033.
- Takehira K., Hayakawa Т., Orita H., Shimizu M. In: The role of oxygen in chemistry and biochemistry. Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 307 310.
- Bray W. C., Liebhafsky H. A. J. Amer. Chem. Soc., 1931, v. 53, p. 38.
- Фадеев С. И., Гайнов И. А., Березин А. Ю. Применение пакета «STEP» для численного исследования систем нелинейных уравнений и автономных систем общего вида. Новосибирск, 1995, изд. Института математики, препринт, 52 с.
- Брук Л. Г., Ошанина И. В., Козлова А. П., Темкин О. Н., Одинцов К. Ю. Механизм синтеза малеинового и янтарного ангидридов в растворах комплексов палладия. Изв. АН, сер. хим., 1998, № 6, с. 1104−1115.
- Зейгарник А. В., Брук Л. Г., Темкин О. Н., Лихолобов В. А., Майер Л. И. Изучение механизмов реакций с помощью компьютера. Успехи химии, 1996, т. 65, № 2, с. 125.
- Ellison Ph., Feinberg M. How catalytic mechanisms reveal themselves in multiple steady-state data: I. Basic principles. J. Mol. Cat. A: Chemical, 2000, v. 154, p. 155−167.
- Ellison Ph., Feinberg M., Ming-Huei Yue, Saltsburg H. How catalytic mechanisms reveal themselves in multiple steady-state data: II. An ethylene hydrogenation example. J. Mol. Cat. A: Chemical, 2000, v. 154, p. 169−184.
- Иванова A. H. Кинетика и катализ, 1979, т. 20, вып. 4, с. 1019 1023.