Тио-и селеноацетализация пиразолкарбальдегидов в присутствии алкилхлорсиланов
Диссертация
Актуальность работы. Химия карбонильных соединений является одним из важнейших направлений современной органической химии, благодаря неисчерпаемому синтетическому потенциалу. Вследствие электрофильной природы атома углерода карбонильной группы возникает проблема защиты С=0 функции в процессе синтеза лекарственных препаратов, углеводов и других мультифункциональных органических молекул… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Синтез 8,8-, 0,8-, 8е, 8е-, 0,8е- ацеталей (литературный обзор)
- 1. 1. Каталитические методы синтеза 0,8- и 8,8- ацеталей
- 1. 1. 1. Ацетализация карбонильных соединений под действием кислот Бренстеда
- 1. 1. 1. 1. Синтез 1,3-оксатио- и дитиоацеталей в безводной среде
- 1. 1. 1. 2. Синтез дитиоацеталей в водной среде
- 1. 1. 2. Ацетализация карбонильных соединений под действием кислот Льюиса
- 1. 1. 3. Другие методы
- 1. 1. 1. Ацетализация карбонильных соединений под действием кислот Бренстеда
- 1. 2. Селеноацетализация карбонильных соединений
- 1. 2. 1. Синтез открытоцепных селеноацеталей
- 1. 2. 2. Синтез циклических селеноацеталей
- 1. 1. Каталитические методы синтеза 0,8- и 8,8- ацеталей
Список литературы
- Greene T.W., Wuts P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis. 3rd Ed. // Wiley. New York — 1999. — P. 329−348.
- Oh S., Jeong I.H., Ahn C.M., Shin V.S., Lee S. Synthesis and antiangiogenic activity of thioacetal artemisinin derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2004. -Vol. 12.-P. 3783.
- Benda K., Regenhardt W., Shaumann E., Adiwidjaja G. 2-Hydroxybenzocyclobutenone ethylene dithioacetals as precursors of highly substituted 1,4-dihydronaphthalenes // Eur. J. Org. Chem. 2009. — № 7. — P. 1016−1021.
- Golden K.C., Gregg B.T., Quinn J.F. Mild, versatile, and chemoselective indium (III) triflate-catalyzed deprotection of acetonides under microwave heating conditions // Tetrahedron Lett. 2010. — Vol. 51 — № 31. p. 40 104 013.
- Smith A.B., Condon S.M., McCauley J.A. Total synthesis of immunosuppressants: unified strategies exploiting dithiane couplings and g-bond olefin constructions // Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — № 1. — P. 3546.
- Luh T.-Y., Lee C.-F. Dithioacetals as zwitterions synthons // Eur. J. Org. Chem. 2005. — P. 3875−3885.
- Tseng H.-R., Luh T.-Y. Novel Coupling reactions of dithioacetals with organocuprate reagents. Propargylic dithioacetal as an allene-l, 3-zwitterion synthon // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — № 14. — P. 4568−4569.
- Tu H.-Y., Liu Y.-H., Wang Y., Luh T.-Y. Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon // Tetrahedron Lett. 2005. -Vol. 46-№ 5.-P. 771−773.
- Tanaka, T., Hashimoto T., lino K., Sugimura Y., Miyadera T. Penems. I. Novel synthesis of antibacterial penem compounds utilizing 1,3-dithiolane derivatives // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23. -№ 10. — P. 1075−1078.
- Zenner J.M., Lee R. E., Malatesta V. Aryl-substituted dithianes and dithiolanes as process stabilizers for polyolefins // Polym. Degrad. Stab. -2000.-Vol. 67.-P. 553−561.
- Karimi B., Seradj H., Maleki J. Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — № 22. — P. 4513−4516.
- Krohn K., Cludius-Brandt S. Cleavage of 1,3-dithianes via acid-catalyzed hydrolysis of the corresponding 1,3-dithianemonooxides // Synthesis. 2008. -Vol. 15.-P. 2369−2372.
- Eliel E.L., Morris-Natschke S. Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 1. Scope of the reaction // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. -P. 2937−2942.
- Wang Y., Inguaggiato G., Jasamai M., Shah M., Hughes D., Slater M., Simons C. Synthesis and biological evaluation of novel 2'-deoxy-4'-thio-imidazole nucleosides // Bioorg. Med. Chem. 1999. — Vol. 7. — P. 481−487.
- McDonald I.A., Nyce P.L., Ku G.S., Bowlin T.L. Synthesis and biological activity of sulfoximine-modified myristic acid analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993.-Vol. 3.-P. 1717−1722.
- Nguyen-Ba N., Brown W.L., Chan L., Lee N., Brasili L., Lafleur D., Zacharie
- B. Synthesis and anti-HIV activity of 1,3-dithiolane nucleosides // Chem. Commun. 1999. -Vol. 13.-P. 1245−1246.
- Chu C.K., Ma L., Olgen S., Pierra C., Du J., Gumina G., Gullen E., Cheng Y.
- C., Schinazi R.F. Synthesis and Antiviral Activity of Oxaselenolane Nucleosides // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43. — P. 3906−3912.
- Hussaini I.M., Zhang Y.H., Lysiak J.J., Shen T.Y. Dithiolane analogs of lignans inhibit interferon-gamma and lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in macrophages. Acta Pharmacol. Sin. 2000. — Vol. 21. — P. 897 904.
- Ashizawa T., Kawashima K., Kanda Y., Gomi K., Okabe M., Ueda K., Tamaoki T. Antitumor activity of KF22678, a novel thioester derivative of leinamycin // Anticancer drugs. 1999. — Vol. 10. — P. 829−836.
- Ram V.J., Goel A., Kandpal M., Mittal N., Goyal N., Tekwani B.L., Guru P.Y., Rastogi A.K. Tetraazaacenaphthene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. — Vol. 7. — P. 651−656.
- Ram V.J.- Haque N.- Singh S.K.- Nath M.- Shoeb A., Tripathi S.C., Patnaik G.K. Synthesis of sulphur heterocycles as hepatoprotectants: part I // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. — Vol. 4. — P. 1453−1456.
- Taroua M., Pera M.H., Taillandier G., Fatome M., Laval J.D., Leclerc G. New P- or y-oximinoether-1,3-dithiolanes as radioprotectors // Eur. J. Med. Chem. 1994. — Vol. 29. — P. 621−625.
- Mori T., Sawada Y., Oku A. Ring-expansion of thioacetal ring via bicyclosulfonium ylide. Effect of protic nucleophile on ylide intermediate // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — № 12. — P. 3620−3625.
- Ioannou M., Porter M.J., Saez F. A ring expansion reaction of 1,3-oxathiolanes // Chem. Commun. 2002. — P. 346−347.
- Krohn K., Cludius-Brandt S. Acid-induced rearrangement reactions of a-hydroxy-1,3-dithianes // Synthesis. 2010. — Vol. 8. — P. 1344−1348.
- Eliel E.L., Morris-Natschke S. Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 1. Scope of the reaction // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 2937−2942.
- Bulman Page P.C., Niel M.B., Prodger J.C. Synthetic uses of the 1,3-dithiane grouping from 1977 to 1988 // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — № 24. — P. 7643−7677.
- Khan A.T., Mondal E., Ghosh S., Islam S. A simple and practical synthetic protocol for acetalisation, thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds under solvent-free conditions // Eur. J. Org. Chem. -2004. № 9. — P. 2002−2009.
- Тер-Саркисян С. Синтез меркапталей // Изв. АН СССР, сер. Хим. 1960. -Вып. 10.-С. 1886−1887.
- Kiryanov А.А., Seed A.J., Sampson P. Synthesis and stability of 2-(l, l-difluoroalkyl) thiophenes and related 1,1-difluoroalkyl benzenes: fluorinated building blocks for liquid crystal synthesis // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. -P. 5757−5767.
- Jones Т.К., Reamer R.A., Desmond R., Mills S.G. Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of theimmunosuppressant (-)-FK-506 // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112. — P. 2998−3017.
- Elgemeie G.H., Sayed S.H. Synthesis and chemistry of dithiols // Synthesis. -2001.-№ 12.-P. 1747−1771.
- Ralls J.W., Dodson R.M., Riegel B. Addition of mercaptans to unsaturated steroid ketones // J. Am. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71. — P. 3320.
- Bulman Page P.C., Prodger J.C., Westwood D. Diastereoselectivity in the addition of Grignard reagents to ketones controlled by the 1,3-dithiane-l-oxide asymmetric building block // Tetrahedron. 1993. — Vol 49. — № 45. -P. 10 355−10 368.
- Roberts R.M., Cheng C.C. Stereochemistry of cyclic sulfides and sulfones. Relationship to d-orbital resonance of sulfur // J. Org. Chem. 1958, 23, 983.
- Mondal E., Sahu P.R., Khan A.T. A useful and catalytic method for protection of carbonyl compounds into the corresponding 1,3-oxathiolanes and deprotection to the parent carbonyl compounds // Synlett. 2002. — Vol. 3.-P. 463−467.
- Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. Silica-supported perchloric acid (HC104-Si02): a versatile catalyst for tetrahydropyranylation, oxathioacetalisation and thioacetalization // Synthesis. 2006. — Vol. 15. — P. 2497−2502.
- Rudrawar S., Besra R.C., Chakraborti A.K. Perchloric acid adsorbed on silica gel (HC104-Si02) as an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation // Synthesis. 2006. — Vol. 16. — P. 2767−2771.
- Kamble V.T., Bandgar B.P., Muley D.B., Joshi N.S. An expedient and efficient chemoselective protection of carbonyl compounds and transthioacetalization of 0,0- and S, 0-acetals catalyzed by HBF4-Si02 H J. Mol. Cat. A: Chem. 2007. — Vol. 268. — P. 70−75.
- Djerassi C., Gorman M. Studies in organic sulfur compounds. VI. Cyclic ethylene and trimethylene hemithioketals // J. Am. Chem. Soc. 1953. — Vol. 75.-№ 15.-P. 3704−3708.
- Pittet A., Courtrery T., Muralidhara R. US Patent. 1985. — 4.501.904.
- Kerverdo S., Lizzani-Cuvelier L., Dunach E. Synthesis of a,|3-unsaturated oxathiolanes // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 10 455−10 462.
- Ali M.H., Gomes M.G. A simple and efficient heterogeneous procedure for thioacetalisation of aldehydes and ketones // Synthesis 2005. — № 8. — P. 1326−1332.
- Firouzabadi H., Iranpoor N., Amani K. Heteropoly acids as heterogeneous catalysts for thioacetalization and transthioacetalization reactions // Synthesis. -2002.-P. 59−62.
- Manabe K., Iimura S., Sun X.M., Kobayashi S. Dehydration reactions in water. Bronsted acid surfactant-combined catalyst for ester, ether, thioether, and dithioacetal formation in water // J. Am. Chem. Soc. — 2002. — Vol. 124. -P. 11 971−11 978.
- Manabe K., Sun X.-M., Kobayashi S. Dehydration reactions in water. Surfactant-type Br0nsted acid-catalyzed direct esterification of carboxylic acids with alcohols in an emulsion system // J. Am. Chem. Soc. 2001. -Vol. 123.-P. 10 101−10 102.
- Kobayashi S., Iimura S., Manabe K. Dehydration reactions in water. Surfactant-type Bransted acid-catalyzed dehydrative etherification, thioetherification, and dithioacetalization in water // Chem. Lett. 2002. -Vol. 31.-P. 10−11.
- Mori Y., Manabe K., Kobayashi S. Diastereoselective aldol reactions via boron enolates have been successfully performed in water by using a catalytic amount of a boron source // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — Vol. 40. — P. 2815−2818.
- Shinde P.D., Borate H.B., Wakharkar R.D. Thioacetalisation of carbonyl function, transthioacetalisation of acetals, ketals, oximes and hydrozones catalyzed by aqueous hydrobromic acid // Arkivoc. 2004. — xiv. — P. 110 117.
- Hauptmann H. Some steroid mercaptols // J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69.-P. 562−566.
- Romo J., Rozenkranz G., Djerassi C. Steroids. XX. Cyclic Steroidal Hemithioketals // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — P. 4961−4964.
- Evans D.A., Truesdale L.K., Grimm K.G., Nesbitt S.L. Thiosilanes, a promising class of reagents for selective carbonyl protection // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. -№ 15. — P. 5009−5017.
- Chan T.H., Ong B.S. O-Trimethylsilyl hemithioacetals and ketals. Reaction with organolithiums // Tetrahedron Lett. 1976. — Vol. 17. — P. 319−322.
- Nakata T., Nagao S., Mori S., Oishi T. Total synthesis of (+)-pederin. 1. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylpedamide // Tetrahedron Lett. -1985. Vol. 26. — P. 6461−6464.
- Hatch R.P., Shringerpure J., Weinreb S.M. Studies on total synthesis of the olivomycins // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — P. 4172−4177.
- Sui Z., De Voss J.J., Decamp D. L., Li J., Craik C.S., Ortiz de Montellano P.R. Synthesis of haloperidol ethanedithioketal HIV-1 protease inhibitors: magnesium chloride facilitated addition of grignard reagents // Synthesis. -1993.-P. 803−808.
- Zepeda L., Cervants H., Morals-Rios M., Joseph-Narthan P. Synthesis of 3,3-dimethylenedithio-5-oxyaldehydes // Synth. Commun. 1991. — Vol. 21. — P. 1369−1381.
- Cardani S., Scolastico C., Villa R. Synthesis of enantiomeric pure intermediate for the lactone portion of compactin and mevinolin // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — P. 7283−7288.
- Wilson G.E. Jr., Huang M.G., Schloman W.W. Jr. Facile Synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and 2-mercaptoethanol // J. Org. Chem. 1968. -Vol. 33. — № 5. p. 2133−2134.
- Fieser L.F. Preparation of ethylenethioketals // J. Am. Chem. Soc. 1954. -Vol. 76.-P. 1945−1947.
- Braverman S., Cherkinsky M., Nov E., Sprecher M. Brominated vinyl ketene thioacetal, ene- and diene acetals- potential four-carbon synthons // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — P. 2353−2362.
- Schuler B., Sundermeyer W. Die Thermolyse oxidierter 1,3-Dithiolane: ein neuer Syntheseweg fur Thiocarbonyl-Verbindungen und Sulfine // Chem. Ber. -1990.-Vol. 123. -№ l.-P. 177−184.
- Ong B. A simple and efficient method of thioacetal- and ketalisation // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21. — P. 4225−4228.
- Asokan C.V., Mathews A. The Vilsmeier reaction on dithioketals: a facile method for the stereoselective synthesis of (3-alkylthioethylenic aldehydes // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — №. 16. — P. 2585−2586.
- Patney H.K. A rapid mild and efficient method of thioacetalization using unhydrous iron (III) chloride depressed on silica gel // Tetrahedron Lett. -1991. Vol. 32. — №. 20. — P. 2259−2260.
- Bandgar B.P., Kamble V.T., Kulkarni A. Iron (III) fluoride: a highly efficient and versatile catalyst for the protection of carbonyl compounds under solventfree conditions // Aust. J. Chem. 2005. — Vol. 58. — № 8. — P. 607−610.
- De S. K. Cobalt (II) chloride catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 1035−1036.
- Patney H.K. Anhydrous cobalt (II) bromide dispersed on silica gel: a mild and efficient reagent for thioacetalisation of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. -№. 31. -P. 5717−5718.
- Firouzabadi H., Iranpoor N., Karimi B. Tungsten hexachloride (WC16) as an efficient catalyst for chemoselective dithioacetalization of carbonyl compounds and transthioacetalization of acetals // Synlett. 1998. — P. 739 740.
- Khan A.T., Mondal E., Sahua P.R., Islamb S. Nickel (II) chloride as an efficient and useful catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 919−922.
- Mukaiyama T. Titanium tetrachloride in organic synthesis New synthetic methods (21). // Angew. Chem. Intern. Edit. 1977. — Vol. 16. — № 12. — P. 817−826.
- Kumar V., Dev S. Titanium tetrachloride, an efficient and convenient reagent for thioacetalization // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24. — №. 12. — P. 1289−1292.
- De S.K. Scandium chloride-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes // Synthesis. 2004. — P. 828−830.
- Babu S.A. InC^: a mild Lewis acid but efficient reagent in organic synthesis // Synlett. -2002. No. 3. — P. 531−532.
- Muthusamy S., Babu S.A., Gunanathan C. Indium (III) chloride as an efficient, convenient catalyst for thioacetalization and its chemoselectivity // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42 — P. 359−362.
- Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Pandey S.K. Indium (III) chloride catalyzed efficient conversion of carbonyl compounds to 1,3-dithioacetals // Synth. Commun. 2002. — Vol. 35.-No. 5.-P. 715−719.
- Ceschi M.A., Fleix L.A., Peppe C. Indium tribromide-catalyzed chemoselective dithioacetalization of aldehydes in non-aqueous and aqueous // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol 41. — P. 9695−9699.
- De S.K. Ruthenium (III) chloride catalyzed acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 2919−2922.
- De S.K. Ruthenium (III) chloride catalyzed thioacetalization of carbonyl compounds: scope, selectivity, and limitations // Adv. Synth. Catal. — 2005. -Vol. 343.-P. 673−676.
- Karimi B., Seradj H. Zirconium tetrachloride (ZrCl4) as an efficient and chemoselective catalyst for conversion of carbonyl compounds to 1,3-oxathiolanes // Synlett 2000. — No. 6. — P. 805−806.
- Patney H.K., Morgan S. Zirconium (IV) chloride silica catalyzed thioacetalisation of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. — 1996. — Vol. 37.-P. 4621−4622.
- Garlaschelli L., Vidari G. Unhydrous lanthanum trichloride, a mild and convenient reagent for thioacetalization // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31.-No.40.-P. 5815−5816.
- Karimi B., Ma’mani L. Scandium (III) triflate as an efficient and recyclable catalyst for chemoselective conversion of carbonyl compounds to 1,3 -oxathiolanes // Synthesis. 2003. — № 16. — P. 2503−2506.
- Kamal A., Chouhan G. Scandium triflate as a recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 1347−1350.
- Kamal A., Chouhan G. Chemoselective thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds catalyzed by immobilized scandium (III) triflate in ionic liquids // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. -P. 3337−3340.
- Muthusamy S., Babu S.A., Gunanathan C. Indium inflate: a mild Lewis acid catalyst for thioacetalization and transthioacetalization // Tetrahedron. -2002. Vol. 58 — P. 7897−7901.
- Kazahaya K., Hamada N., Ito S., Sato T. Indium trifluoromethanesulfonat as a mild and chemoselective catalyst for the conversion of carbonyl compounds into 1,3-oxathiolanes // Synlett. 2002. — № 9. — P. 1535−1537.
- De S.K. Pr (OTf)3 as an efficient and recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes // Synthesis. 2004. — No. 17. — P. 28 342 840.
- Wu Y., Zhu J. Hafnium trifluoromethanesulfonate (hafnium triflate) as a highly efficient catalyst for chemoselective thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds // J. Org. Chem. 2008. -Vol. 73. — № 23. — P. 9522−9524.
- Anand R.V., Saravanan P., Singh V.K. Solvent free thioacetalization of carbonyl compounds catalyzed by Cu (0Tf)2-Si02 // Synlett. 1999. — №. 4. -P. 415−416.
- Ravindranathan Т., Chavan S.P., Dantale S.W. Interconversion of oxathiolanes and carbonyls under essentially identical conditions // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -№. 13. — P. 2285−2288.
- Паперная JI.K., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И. Дерягина Э.Н. Реакции альдегидов тиофенового ряда в системе тиол-триметилхлорсилан // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — Вып. 10. — С. 1598−1599.
- Паперная Л.К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И. Дерягина Э.Н. Синтез открыто-цепных дитиоацеталей на основе тиофен-2-карбальдегида и его аналогов // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 7.-С. 973−976.
- Паперная Л.К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И. Дерягина Э.Н. Новый подход к синтезу циклических 1,3-дитиоацеталей
- H3 TH0(|)eH-2-Kap6ajiBflerHfl-0B //)KOpX. 2006. — T. 42. — Btm. 2. — C. 272−275.
- Srivastava N., Dasgupta S.K., Banik B.K. A remarkable bismuth nitrate-catalyzed protection of carbonyl compounds // Tetrahedron Let. 2003. -Vol. 44.-P. 1191−1193.
- Yadav J.S., Reddy B.V.S., Pandey S.K. LiBF4 Catalyzed chemoselective conversion of aldehydes to 1,3-oxathiolanes and 1, 3-dithianes // Synlett. -2001.-Vol. 2.-P. 238−239.
- Kazahaya K., Tsuji S., Sato T. Entirely solvent-free procedure for the synthesis of distillable 1,3-dithianes using lithium tetrafluoroborate as a reusable catalyst // Synlett. 2004. — Vol. 9. — P. 1640−1642.
- Shirini F., Abedini M., Ghasemi M., Sakhaei A.R. An efficient and chemoselective method for synthesis of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and their deprotection catalysed by V (HS04)3 // Bull. Korean Chem. Soc. -2009. Vol. 30. — № 10. — P. 2479−2480.
- Yadav J.S., Reddy B.V.S., Kondaji G. Eco-friendly and highly chemoselective 1,3-oxathio- and 1,3-dithioacetalization of aldehydes using ionic liquids // Chem. Lett. 2003. — Vol.32. — № 8. — P. 672−673.
- Kamal A., Chouhan G. Investigations towards the chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds by using ionic liquid bmim. Br as a recyclable catalytic medium // Adv. Synth. Catal. 2004. — Vol. 346. — P. 579 -582.
- Hajipour A.R., Azizi G., Ruoho A.E. An efficient method for chemoselective thioacetalization of aldehydes in the presence of a catalytic amount of acidic ionic liquid under solvent-free conditions // Synlett. -2009.-№ 12.-P. 1974−1978.
- Burczyk B., Kortylewicz Z. Organic sulfur compounds- II. Sulfur dioxide as catalyst in the synthesis of thioacetals from aldehydes or ketones and alkanethiols, alkanedithiols, or hydroxyalkanethiols // Synthesis. 1982. -P. 831−833.
- Mikolajczyk M., Mikina M., Graczyk P.P., Balczewski P. Insertion of a-phosphorylcarbene moiety into S-S and Se-Se bonds: synthesis of dithio- and diselenoacetals of formylphosphonates // Synthesis. 1996. — P. 1232−1238.
- Goodrow M.H., Olmstead M.M., Musker W.K. Praparation and X-ray crystal structures of the cyclic dimer of 1,2-dithiolane: 1,2,6,7-tetrathiacyclodecane // Phosphorus, Sulfur. 1983. — Vol. 16. — P. 299−302.
- Akhlaghinia B., Makarem A. Dithioacetalization of carbonyl compounds under catalyst-free condition // J. Sulfur Chem. 2011. — Vol. 32. — № 6. -P. 575−581.
- Kumamoto K., Nakano K., Ichikawa Y., Kotsuki H. High-pressure-promoted uncatalyzed cyanation of acetals using trimethylsilyl cyanide as a cyanide source in nitromethane // Synlett. 2006. — Vol. 12. — P. 1968−1970.
- Kadam S.T., Kim S.S. Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH3N02 as solvent // Green Chem. 2010. — Vol. 12. -P. 94−98.
- Clarembeau M., Cravador A., Dumont W., Hevesi L., Krief A., Lucchetti J., Ende D. Van Synthesis of selenoacetales // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. -№ 21.-P. 4793−4812.
- Kaneno D., Zhang J., Iwaoka M., Tomoda S. 7t-Facial diastereoselection of hydride reduction of l, 3-diheteran-5-ones: application of the exterior frontier orbital extension model // Heteroatom Chemistry. 2001. — Vol. 12. — P. 358−368.
- Krief A., Badaoui E., Dumont W. Cleavage of the C-Se bond of cyclic selenoacetales derived from 4-t-butyl cyclohexanone with butyllithiums and tin and silyl hydrides // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34. — № 52. — P. 8517−8520.
- Shimizu, T.- Miyasaka, D.- Kamigata, N. Synthesis and reactivity of alienes substituted by selenenyl groups at 1- and 3-positions // J. Org. Chem. -2001.-Vol. 66.-P. 1787−1794.
- Shimizu T., Miyasaka D., Kamigata N. Reaction of 1,3-bis (alkylseleno)allenes with diphenyl diazomethane // J. Org. Chem. 2001. -Vol. 66.-P. 7202−7204.
- Krief A., Defrere L. Reaction of 1,3-diselenanes with metal amides // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 15. — P. 2667−2670.
- Krief A., Defrere L. Reaction of 1,3-diselenanes with organolithiums // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 44. — P. 8011−8014.
- Krief A., Defrere L. Synthesis of 2-lithio-1,3-diselenanes and 2-lithio-l, 3-dithianes by Se/Li exchange: first successful trapping of axially oriented 2-lithio-1,3-diselenanes // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 44. — P. 8015−8018.
- Silveira C.C., Perin G., Braga A.L. A convenient synthesis of arylselenoacetals and a-halo-a-(phenylseleno)alkanes// Syn. Comm. 1995. -Vol. 25.-№ l.-P. 117−126.
- Geens A., Swaelens G., Anteunis M. Nuclear magnetic resonance experiments on acetals. Barrier for inversion of 1,3-diselenan // J. Chem. Soc. D. Chem. Comm. 1969. — Vol. 9. — P. 439.
- Geens A., Anteunis M. Preparation of 4,6-methyl, alkyl-1,3-diselenanes- 4,6-methyl, alkyl-l, 3-thiaselenanes and 4,6-methyl, alkyl-1,3-oxaselenanes // Bull. Soc. Chim. Beiges. 1971. — Vol. 80. — P. 639−649.
- Dumont W., Sevrin M., Krief A. a-Halogenoalkylselenidesand a-(phenylseleno)alkanideanions // Angew. Chem. Int. Rd. Engl. 1977. — Vol. 16.-№ 8.-P. 541−542.
- Seebach D., Peleties N. a-Phenylseleno-methyllithium verbindungen // Chem. Ber. 1972. -№ 105.-P. 511−520.
- Petragnani N., Schill G. Umsetzung von Ditelluriden, Diselenidenund Disulfiden mit Diazomethan // Chem. Ber. 1970. — № 103. — P. 2271−2273.
- Mikolajczyk M., Mikina M., Graczyk P.P., Balczewski P. Insertion of a-phosphorylcarbene moiety into S-S and Se-Se bonds: synthesis of dithio-and diselenoacetals of formylphosphonates // Synthesis. 1996. — P. 12 321 238.
- Shin W.S., Lee K., Oh D.Y. New synthetic route to ketene selenoacetales. Reaction of diethyl l, l-bis (phenylseleno)methylphosphonate with aldehydesand ketones // Tetrahedron Letters. 1992. — Vol. 33. — № 37. — P. 53 755 376.
- Petragnani N., Comasset J.V., Brocksom T.J. The attempted Wittig reaction of selenophosphoranes with ketones: the formation of 2-selenosubstituted ketones//J. Organometal. Chem. 1977. Is. 124. P. 1.
- Лапкин И.И., Павлова H.H. Реакции а-хлорированных простых эфиров в присутствии цинка. VII. Взаимодействиеалкилселенолов и селенофенолов с монохлоридиметиловым эфиром в присутствии цинка// ЖОрХ. 1968. — Т. 4. — Вып. 5. — С. 803−805.
- Лапкин И.И., Павлова Н. Н., Павлов Г. С. Реакции а-хлорированных простых эфиров в присутствии цинка. X. Синтез селеноацеталей// ЖОрХ. 1970. — Т. 6. — Вып. 1. — С. 71−74.
- Лапкин И.И., Зеленина Н. С. Реакции а-хлорированных простых эфиров в присутствии цинка. VI. Взаимодействие меркаптанов и тиофенолов с монохлордиметиловым эфиром в присутствии цинка // ЖОрХ. 1967. -Т. З.-Вып. 11.-С. 2009−2011.
- Ranu B.C., Mandal Т. An indium-TMSCl promoted reaction of diphenyldiselenides and aldehydes: novel routes to selenoacetalsand alkyl phenyl selenides// Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 5677−5680.
- Silveira C.C., Fiorin G.L., Braga A.L. Lewis acid-catalyzed coupling reactions of allylsilanes with tris (phenylchalcogeno)methane. Synthesys of homoallylchalcogenoacetals// Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 34. -P. 6085−6088.
- Halazy S., Lucchetti L., Krief A. Cyclopropanone diselenoketals: interesting building blocks in organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1978. — P. 39 713 974.
- Van Ende D., Dumont W., Krief A. Synthesis of a-silylselenoalkyllithiums //J. Organomet. Chem. 1978. — Vol. 149.-№ 1,-P. 10−12.
- Pinto B.M., Johnston B.D., Nagelkerke R. The third row anomeric effect. Conformational analysis of 2-phenylthio- and 2-phenylseleno-l, 3-diselenanes //Heterocycles. 1989. — Vol. 28. -№ 1. — P. 389−403.
- Ley S.V., O’Neil I.A., Low C.M.R. Ultrasonic formation and reactions of sodium phenyl selenide // Tetrahedron. 1986. — Vol. 42. — № 19. — P. 5363−5368.
- Baudoux G., Norberg В., Wouters J., Defrere L., Krief A., Evrard G. cis-4,6-Dimethyl-2-phenyl-l, 3-diselenane // Acta Cryst. Section C. 1998. — Vol. 54.-№ 10.-P. 1505−1507.
- Krief A., Defrere L. Original synthesis and reactivity of 1,3-benzodiselenolanes // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P. 6571−6575.
- Jensen K. A., Henriksen L. Organic selenium compounds. XVI. Reactions of carbon diselenide with active methylene compounds // Acta Chem. Scand. -Vol. 24 № 9. — P. 3213−3229.
- Mikolajczyk M., Mikina M., Graczyk P. Synthesis and conformation of 2-dimethoxyphosphoryl-l, 3-diselenanes. The first evidence of Se-C-P anomeric interactions // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. — №. 33. — P. 4189−4192.
- Lambert J. В., Majchrzak M. W., Stec D. III. Protonic and conformational equilibria of 1,3-dithiaalkanes and their congeners in highly acidic media // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — №. 35. — P. 4689−4695.
- Murai Т., Fujii M., Kato S. Two step conversion of selenothioacetic acid S-butyl ester to 1,3-oxaselenolanes via region- and stereoselective ring opening of oxiranes // Chem. Lett. 1997. — P. 545−546.
- Гусарова H.K., Трофимов Б. А., Потапов В. А., Амосова С. В., Сииеговская JI.M. Реакции элементарного селена с ацетиленами. I. Идентификация продуктов реакции элементарного селена с ацетиленом // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — Вып. 3. — С. 484−489.
- Амосова С.В., Потапов В. А., Гусарова Н. К. Трофимов Б.А. Реакции халькогенов с ацетиленами. VII. Реакция металлического селена с ацетиленом в водной щелочной восстановительной среде // ЖОрХ. -1989. Т. 25. — Вып. 11. — С. 2283−2289.
- Паперная JI.K., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И., Клыба Л. В., Дерягина Э. Н. Получение 2-(1,3-диселенан-2-ил)тиофена из пропан-1,3-диселенола и тиофен-2-карбальдегида // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — Вып. 3.-С. 468−469.
- Паперная Л.К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Албанов А. И. Корчевин Н.А., Дерягина Э. Н. Синтез 1,3-диселенанов тиофенового ряда // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып 7. -С. 1172−1179.
- Volochnyuk D.M., Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Grigorenko O.O. Organosilicon compounds as water scavengers in reactions of carbonyl compounds // Synthesis. 2009. — Vol. 22. — P. 3719−3743.
- Yadav V.K., Fallis A.G. Cyclopentane synthesis and annulation: Intramolecular radical cyclization of acetals // Tetrahedron Lett. 1988. -Vol. 29. — P. 897−900.
- Bogdan В., Kortylewicz Z. Organic sulfur compounds- II. Sulfur dioxide as catalyst in the synthesis of thioacetals from aldehydes or ketones and alkanethiols, alkanedithiols, or hydroxyalkanethiols // Synthesis. 1982. -Vol. 10.-P. 831−833.
- Паперная Л.К., Шатрова A.A., Албанов А. И., Левковская Г. Г. Первый пример синтеза бис(2-гидроксиэтил)дитиоацеталей из нитробензальдегидов и меркаптоэтанола в присутствии метилхлорсиланов // ЖОрХ. 2011. — Т. 47. — Вып. 2. — С. 305−306.
- Papernaya L.K., Shatrova A.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Levkovskaya G.G. Nitroaromatic bis (2-hydroxyethyl)dithioacetals and oxathioacetalsusing 2-mercaptoethanol in the presence of chlorosilanes.// Arkivoc. 2012 — (vi). — P. 173−184.
- Azarifar D., Forghaniha A. A novel chemoselective reaction of aldehydes with 2-mercaptoethanol catalyzed by Si02-NaHS04 under solvent-free condition//J. Chin. Chem. Soc. -2006.-Vol. 53.-№ 5.-P. 1189−1192.
- Kumar A., Rao M.S., Rao V.K. Cerium triflate: an efficient and recyclable catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds under solvent-free conditions // Aust. J. Chem. 2010. — Vol. 63. — P. 135−140.
- Kumar, A.- Jain, N.- Rana, S.- Chauhan, S. M. S. Ytterbium (III) triflate-catalyzed conversion of carbonyl compounds into 1,3-oxathiolanes in ionic liquids // Synlett. 2004. — Vol. 15. — P. 2785−2787.
- Паперная JI.К., Шатрова А. А., Албанов А. И., Рудякова Е. В., Левковская Г. Г. Неожиданное образование гидрохлоридов дитиоацеталей пиразолкарбальдегидов //ЖОрХ. 2011. — Т. 47. — Вып. 3. — С. 467−468.
- Schmidt A., Dreger A. Recent advances in the chemistry of pyrazoles. Properties, biological activities, and syntheses // Curr. Org. Chem. 2011. -Vol. 15.-P. 1423−1463.
- Elguero J., Goya P., Jagerovic N., Silva A. M. S. Pyrazoles as drugs: facts and fantasies // Targets in Heterocyclic Systems. Chemistry and Properties / Ed. Attanasi O. A., Spinelli D. Italian Soc. Chem., Roma. 2002. — Vol. 6. -P. 53−99.
- Perkins R.S., Fronczek F.R., Kasiri S., Mandal S.S., Srivastava R.S. Synthesis, characterization and anticancer activity of ruthenium pyrazole complexes//J. Inorg. Biochem. 2012. — Vol. 111. — P. 33−39.
- Ovejero P., Mayoral M.J., Cano M., Lagunas M.C. Luminescence of neutral and ionic gold (I) complexes containing pyrazole or pyrazolate-type ligands // J. Organomet. Chem. 2007. — Vol. 692. — P. 1690−1697.
- Паперная JT.K., Шатрова А. А., Албанов А. И., Рудякова E.B., Левковская Г. Г. Синтез и свойства гидрохлоридов бис(2-гидроксиэтил)дитиоацеталей пиразолкарбальдегидов // ХГС. 2011. -Т. 47.-№ 11.-С. 1681−1691.
- Shaterian Н. R., Azizi К., Fahimi N. Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S, S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions//J. Sulfur Chem.-2011.-Vol. 32.-№. l.-P. 85−91.
- Kamiya M. The-electronic structures of five-membered heterocycles containing two or three heteroatoms and their benzo-derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. — Vol. 43. — P. 3344−3353.
- Зырянова И.А., Байкалова Л. В., Тарасова О. А., Афонин А. В., Кухарева В. А., Максимова М. А., Трофимов Б. А. Комплексные соединения на основе 1-изопропенилимидазолов и -пиразола // ЖОХ. 2005. — Т. 75. -Вып. 8.-С. 1353−1359.
- Pugmire R.J., Grant D.M. Carbon-13 magnetic resonance. XII. Five-membered nitrogen heterocycles and their charged species // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — P. 4232−4238.
- Schuster І. I., Roberts J. D. Nitrogen-15 nuclear magnetic resonance spectroscopy. Effects of hydrogen bonding and protonation on nitrogen chemical shifts in imidazoles // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — P. 38 643 867.
- Peng Z.-Y., Ma F.-F., Zhu L.-F., Xie X.-M., Zhang Z. Lewis acid promoted carbon-carbon double-bond formation via organozinc reagents and carbonyl compounds // J. Org. Chem. 2009. — Vol. 74. — P. 6855−6858.
- Hooton K.F., Allred A.L. Organosilyl Sulfides and Organogermyl Sulfides // Inorganic Chem. 1965. — Vol. 4. -№ 5. — P. 671−678.
- Evans D.A., Grimm K.G., Truesdale L. K. Methylthiotrimethylsilane. A Versatile reagent for thioketalization under neutral conditions // J. Am. Chem. Soc. 1975. — P. 3229−3230.
- Xu L.-W., Zhou W., Yang L., Xia C.-G. Chlorotrimethylsilane: a powerful Lewis acidic catalyst in Michael-type Friedel-Crafts reactions of indoles and enones // Synthetic Comm. 2007. — Vol. 37. — P. 3095−3104.
- Geng X., Li S., Bian X., Xie Z., Wang C. TMSCl-catalyzed synthesis of substituted quinolines from arylimines and enolizable aldehydes // Arkivoc. 2008. — (xiv). — P. 50−57.
- Турчанинова Л.П., Корчевин H.A., Шипов А. Т., Дерягина Э. Н., Бауков Ю. И., Воронков М. Г. Новый метод синтеза хлорметил сульфидов // ЖОХ. 1989. — Т. 59. Вып. 3. — С. 722−723.
- Wang Е.-С., Wu С.-Н., Chien S.-C., Chiang W.-C., Kuo Y.-H. An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48. — P.7706−7708.
- Shirini F., Mirhashemi S. K., Pourvali A., Abedini M. Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent // Chinese Chem. Lett. 2011. — Vol. 22. — № 4. — P. 421−423.
- Mass Spectral Library (NIST 05) CAS# 60 24 — 2.
- Паперная JI.K., Шатрова А. А., Клыба Jl.B., Жанчипова E.P., Тез. докл. Ill Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста (18−21 октября 2010 г, Москва). С. 157.
- Budzikiewicz Н., Djerassi С., Williams D.H. Mass Spectrometry of Organic Compounds. San Francisco: Holden-Day Inc. 1967. — P. 690.
- Pasto D.J. Electron bombardment induced fragmentation of substituted oxathiolanes // J. Heterocyclic Chem. 1969. — Vol. 6. — P. 175−179.
- Bowie J.H., White P.Y. Org. Mass Spectrom. 1972. Vol. 6. — P. 317.
- Bowie J.H., White P.Y. Blumenthal T. Org. Mass Spectrom. 1987. Vol. 22.-P. 541.
- Bowie J.H., White P.Y. Org. Mass Spectrom. 1969. Vol. 2. -P. 611.
- Заикин В. Г., Варламов А. В., Микая А. И., Простаков Н. С. Основы масс-спектрометрии органических соединений // М.: МАИК. 2001. -С. 286.
- Будзикевич Г., Джераси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений // М.: МИР. 1966. — С. 323.
- Buemi G. Conformational analysis of ethane- 1,2-dithiol and mercaptoethanol an AB INITIO SCF HF/3−21G* and 6−31G** study // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. — Vol. 84. — P. 239−247.
- Леванова Е.П., Сухомазова Э. Н., Паперная Л. К., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Препаративный метод синтеза 1,3-пропандиселенола // ЖОХ. 2004. — Т. 74.-Вып. 10.-С. 1755−1756.
- Руссавская Н.В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Грабельных В. А., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Албанов А. И., Корчевин H.A. Синтез и восстановительное расщепление поли(триметилендиселенидов) // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 2. — С. 243−248.
- Грабельных В.А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Вшивцев В. Ю., Жанчипова Е. Р., Клыба Л. В., Албанов А. И., Руссавская Н.В., Корчевин
- Н.А. 2-Гидроксипропан-1,3-Диселенол (1,3-диселеноглицерин) // ЖОХ. 2007. — Т. 77. — Вып. 10. — С. 1753−1754.
- Rusakov Yu.Yu., Krivdin L.B., Papernaya L.K., Shatrova A.A.77 1 •
- Stereochemical behavior of Se- H spin-spin coupling constants in pyrazolyl-l, 3-diselenanes and 1,2-diselenolane // Magn. Reson. Chem. -2012.-50.-P. 169−173.
- Stuparu M., Grosu I., Muntean L., Pie G., Cismas C., Terec A., Nan A., Mager S. Synthesis and stereochemistry of some new 1,3-oxathiane derivatives // Monatsh. Chem. 2004. — Vol. 135. — P. 89−96.
- Паперная Л.К., Рудякова E.B., Албанов A.M., Левковская Г. Г. Неожиданное образование 1,4,6-оксадитиоканов в реакции формилпиразолов с 1,2-меркаптоэтанолом. // ЖОрх. 2008. — Т. 44. -Вып. 10.-С. 1575−1576.
- Рудякова Е.В., Савосик В. А., Паперная Л. К., Евстафьева И. Т., Албанов А. И., Левковская Г. Г. Синтез и реакции 4-формилзамещенных пиразолов // ЖОрХ. 2009. — Т. 45. — Вып. 7. — С. 1040−1044.
- Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ PASS № 2 006 613 275 от 15 сентября 2006 г., Москва: Федеральная служба по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам.
- Буров Ю.В., Корольченко Л. В., Поройков В. В. Бюлл. Всесоюзн. научн. центра безопасн. биол. активн. веществ. 1990. — Вып. 1. — С. 4.
- Lagunin A., Stepanchikova A., FTlimonov D., Poroikov V. PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances // Bioinformatics. -2000.-Vol. 16. -№ 8. P. 747−748.
- Pawer A., Patil A. A. Indian. J. Chem., Sect. B. 1994. — Vol. 33. — P. 156.
- Пожарский А.Ф., Анисимова B.A., Цупак Е. Б., Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Рост, ун-та, Ростов н/Д. 1988. — С. 22.
- Рудякова Е.В., Савосик В. А., Паперная Л. К., Албанов А. И., Евстафьева И. Т., Левковская Г. Г. Синтез и реакции 4-формилзамещенных пиразолов // ЖОрХ. 2009. — Т. 45. — Вып. 7. — С. 1053−1057.
- Куковицкий Д.М., Зорин В. В., Зелечонок Ю. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Тодрес З. В. Анион-радикалы, генерируемые из циклических ацеталей нитробензальдегида, 2-нитро1,3-про-пандиола и их гетероаналогов // ЖОрХ. 1983. — Т. 19. — С. 145−149.
- Sebej P., Solomek Т., Hroudna L., Brancova P., Klan, P. Photochemistry of 2-nitrobenzylidene acetals // J. Org. Chem. 2009. — Vol. 74. — P. 86 478 658.