Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые политрициклононены, содержащие силоксановые заместители и их газоразделительные свойства

Диссертация: Новые политрициклононены, содержащие силоксановые заместители и их газоразделительные свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Поэтому синтез стерически затрудненных производных норборнена на основе нефтехимического сырья (циклопентадиена и норборнадиена) и получение из них новых высокопроницаемых метатезисных и аддитивных полимеров является актуальной и логичной задачей в области химии мономеров и полимеров. Впервые осуществлено-циклоприсоединение квадрициклана к производным этилена, содержащим три кремниевые группы… Читать ещё >

Содержание

  • Принятые в диссертации сокращения
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Принципиальные схемы полимеризации норборненов
    • 1. 2. Метатезисная полимеризация кислородсодержащих норборненов
      • 1. 2. 1. Метатезисная полимеризация норборненкарбоновой кислоты и ее производных
      • 1. 2. 2. Метатезисная полимеризация производных
  • 5-норборнен-2-метанола и норборненола
    • 1. 2. 3. Метатезисная полимеризация норборненов, содержащих 81−0-связи
    • 1. 2. 4. Метатезисная полимеризация сложных эфиров норборнендикарбоновой кислоты
    • 1. 2. 5. Метатезисная полимеризация производных норборнендикарбоксиимидов
    • 1. 2. 6. Метатезисная полимеризацмия производных норборнендиола
    • 1. 2. 7. Метатезная полимеризация производных 5,6-бис (гидрокисметил)норборнена
    • 1. 3. Аддитивная полимеризация кислородсодержащих норборненов
    • 1. 3. 1. Аддитивная полимеризация норборненов, содержащих СООН-группу
    • 1. 3. 2. Аддитивная полимеризация норборненов, содержащих СО (Ж группую
    • 1. 3. 3. Аддитивная полимеризация дикарбоксилатных производных норборнена
    • 1. 3. 4. Аддитивная полимеризация фторзамещенных норборненов, содержащих -СОСЖ или -С (ОН)-группу
    • 1. 3. 5. Аддитивная полимеризация норборненов, содержащих 81−0 связи
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Материалы
    • 2. 2. Методы исследований
    • 2. 3. Синтез мономеров
      • 2. 3. 1. Мономеризация дициклопентадиена (ДЦПД)
      • 2. 3. 2. Диеновая конденсация ЦПД с винилтрихлорсиланом
      • 2. 3. 4. Синтез 5-(фенилдиметилсилил)норборнена-2 (5-НБ81РЬМе2)
      • 2. 3. 5. Синтез 5-(ди-шо-пропилметилсилил)норборнена-2 (5-НБ8ь/-Рг2Ме)
      • 2. 3. 6. Синтез продуктов [2о+2о+2л]-циклоприсоединения
      • 2. 3. 7. 3,4-бис (трихлорсилил)-3-(дихлоро (метил)силил)трициклононен
      • 2. 3. 8. 3,4-бис (трихлорсилил)-3-(хлоро (диметил)силил)трициклононен
      • 2. 3. 9. 3,4-бис (трихлорсилил)-3-(триметилсилил)трициклононен
      • 2. 3. 10. З-трихлорсилилтрициклононен-7 [81]
      • 2. 3. 11. 3,4-бис (трихлорсилил)трициклононен-7 [82]
      • 2. 3. 12. Метилированние трициклононенов, содержащих три кремниевых группы
      • 2. 3. 13. Синтез 3-{трис (триметилсилокси)силил}трициклононена
      • 2. 3. 14. Синтез 3,4-бис{трис (триметилсилокси)силил)трициклононена
    • 2. 4. Метатезисная полимеризация кремнийсодержащих норборненов и трициклононенов
      • 2. 4. 1. Метатезисная полимеризация на \^С1б/1,1,3,3-тетраметил-1,3-дисилациклобутан
      • 2. 4. 2. Метатезисная полимеризация на ЯиСЬ-З^О/этанол
      • 2. 4. 3. Метатезисная полимеризация на карбеновом комплексе Граббса 1-го поколения
    • 2. 5. Гидрирование метатезисного поли-3,4-бис {трис (триметилсилокси)силил }трицикл ононена
    • 2. 6. Аддитивная полимеризация кремнийзамещенных трициклононенов
      • 2. 6. 1. Аддитивная полимеризация на системе №(СОВ)2/В (С6Р5)
      • 2. 6. 2. Аддитивная полимеризация на системе № 2№/МАО
      • 2. 6. 3. Аддитивная полимеризация на системе №(С (Ю)2/В (С6Р5)з
      • 2. 6. 4. Аддитивная полимеризация на системе Р (1(АсО)2/В (С6Р5)з
      • 2. 6. 5. Аддитивная полимеризация на системе Рс1(Асас)2/В (С6р5)з
      • 2. 6. 6. Аддитивная полимеризация на системе Р (1(Асас)2/В (С6р5)з/МАО
      • 2. 6. 7. Газоразделительные свойства кремний- и германийзамещенных политрициклононенов и политрициклононадиенов
  • Глава 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез кремнийзамещенных норборненов, содержащих фенильную или изо-пропильную группу
      • 3. 1. 1. Синтез 5-(фенилдиметилсилил)норборнена-2 (Ш^РИМег)
      • 3. 1. 2. Синтез 5-(ди-шо-пропилметилсилил)норборнена-2 (КВ8ь/-Рг2Ме)
    • 3. 2. Метатезисная полимеризация кремнийсодержащих норборненов
      • 3. 2. 1. Метатезисная полимеризация на ,/УС16/ТМСБ
      • 3. 2. 2. Метатезисная полимеризация на ЯиС^/ЕЮН
      • 3. 2. 3. Метатезисная полимеризация на катализаторах Граббса I поколения
    • 3. 3. Газоразделительные свойства метатезисных 1[оли (НВ81РЬМс2) и поли (Ш8ы-Рг2Ме)
    • 3. 4. Синтез производных норборнена — э/сзо-трициклононенов с несколькими МезЭьгруппами
    • 3. 5. Синтез трициклических ненасыщенных карбосиланов (трициклононенов)
      • 3. 5. 1. Попытка синтеза 3,3,4-трис (триметилсилил)трициклононена
      • 3. 5. 2. Синтез эоо-трициклононенов, содержащих (Ме38Ю)381-группу
    • 3. 6. Полимеризация экзо-трициклононенов, содержащих (Ме38Ю)381-группу
      • 3. 6. 1. Метатезисная полимеризация экзо-трициклононенов, содержащих (Ме38Ю)38ьгруппу
      • 3. 6. 2. Аддитивная полимеризация экзо-трициклононенов, содержащих (Мез8Ю)38ь группу
    • 3. 7. Газоразделительные свойства политрициклононенов, содержащих (Ме38Ю)38ь группы
      • 3. 7. 1. Газоразделительные свойства метатезисных политрициклононенов
      • 3. 7. 2. Газоразделительные свойства аддитивных политрициклононенов
  • Выводы

Новые политрициклононены, содержащие силоксановые заместители и их газоразделительные свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Норборнен и его производные являются чрезвычайно удобными мономерами для построения высокомолекулярных структур с заданным строением основной цепи, количеством и типом обрамляющих заместителей в элементарном звене. Это связано с их синтетической доступностью, химической активностью и возможностью полимеризоваться по различным механизмам в зависимости от типа каталитической системы. Полимеры и сополимеры норборненов уже нашли промышленное применение в качестве термостойких прозрачных покрытий, в производстве фоторезистов, линз и других материалов для оптоэлектроники.

Ранее в ИНХС РАН было показано, что полинорборнены с Ме38?-боковыми группами обладают высокой газопроницаемостью, которая зависит от количества этих групп и типа основной цепи. Однако получить аддитивные полинорборнены с двумя МезБьгруппами в каждом мономерном звене не удалось из-за пассивности соответствующего мономера.

Для решения этой проблемы в ИНХС РАН был разработан синтетический подход, позволивший отодвинуть объемные Ме38ьгруппы от активного центра (двойной связи) и поместить их в выгодное пространственное положение. Это позволило получить аддитивный полимер производного норборненаполитрициклононен — с двумя Мез8ьгруппами в элементарном звене, который оказался существенно более проницаем по всем исследованным газам, чем ранее исследованный поли (5-триметилсилилнорборнен-2).

Представлялось, что введение нескольких Ме38ьгрупп можно осуществить с помощью гибких спейсеров между ними и циклическим скелетом норборненов. В качестве таких спейсеров в работе использованы силоксановые фрагменты. Важно отметить, что полинорборнены с силоксановыми заместителями не изучались ранее в качестве объектов для разделения углеводородных газовых смесей.

В связи с этим представляло интерес введение одной и двух силоксановых (Мез$Ю)з81-групп в мономерное звено полимера с целью изучения газоразделительных свойств соответствующих полимеров и генерации дополнительных данных о характере влияния количества и строения заместителей на газопроницаемость.

Поэтому синтез стерически затрудненных производных норборнена на основе нефтехимического сырья (циклопентадиена и норборнадиена) и получение из них новых высокопроницаемых метатезисных и аддитивных полимеров является актуальной и логичной задачей в области химии мономеров и полимеров.

Принятые в диссертации сокращения:

АПАддитивная полимеризация.

МП — Метатезисная полимеризация КЦ — квадрициклан.

ГЖХ — газожидкостная хроматография.

ГПХ — гель-проникающая хроматография.

ДСК — дифференциально-сканирующая калориметрия.

ДЦПД — дициклопентадиен.

ПБД — полибутадиен.

ПС — полистирол.

ТГФ — тетрагидрофуран.

ЦПД— 1,3-цикл опентадиен.

1р — индекс полидисперсности (молекулярно-массовое распределение) 1р = Ми/М,.

МАО — метилалюмоксан.

М№-весовая молекулярная масса;

Мп-числовая молекулярная масса;

ИВ — норборнен-2, норборненильный радикал.

То — температура стеклования полимера.

Выводы.

1. На базе продукта нефтехимического синтеза — циклопентадиена и доступных кремнийолефинов впервые синтезированы кремнийзамещенные норборнены: 5-(фенилдиметилсилил)норборнен-2 и 5-(ди-юо-пропилметилсилил)норборнен-2.

2. Впервые осуществлено [2а+2сг+2л]-циклоприсоединение квадрициклана к производным этилена, содержащим три кремниевые группы. Установлен ряд активности изученных кремнийолефинов в данной реакции: (MeCl2Si)SiCl3C=CHSiCl3 > (Cl3Si)2C=CH2 > (Me2ClSi)SiCl3C=CHSiCl3 > транс-Cl3SiCH=CHSiCl3 > (Me3Si)SiCl3C=CHSiCl3 > Cl3SiCH=CH2.

3. Синтезированы ранее неописанные 3-{трис (триметилсилокси)силил}трициклононен-7 и 3,4-бис {трис (триметилсилокси)силил} трициклононен-7.

4. Изучена метатезисная полимеризация 5-(фенилдиметилсилил)норборнена-2 и 5-(ди-ш0-пропилметилсилил)норборнена-2 на катализаторах RuCl3−3H20/Et0H, ШС1б/1,1,3,3-тетраметил-1,3-дисилациклобутан, карбеновом комплексе Граббса 1-го поколения, протекающая с выходами новых кремнийзамещенных поли (циклопентиленвиниленов) до 98%.

5. Показано, что полученные новые монои бис{трис (триметилсилокси)силил}трициклононены являются активными мономерами, способными вступать в реакцию метатезисной полимеризации.

6. На примере трициклононенов впервые осуществлена аддитивная полимеризация производного норборненового ряда, содержащего три Me3Si-группы, под действием Pd-содержащих катализаторов, протекающая с образованием высокомолекулярных полимеров (Mw=5.5xl05).

7. Исследованы газоразделительные свойства синтезированных новых полимеров — кремнийзамещенных полинорборненов и их аналогов с различной структурой основной цепи, а также количеством и положением боковых кремнийсодержащих заместителей. Найдено, что среди метатезисных более проницаемы те полимеры, которые содержат три и шесть Me3Si-rpynn в мономерном звене. Показано, что аддитивный поли[3трис (триметилсилокси)силил}трициклононен], полученный на Рс1-катализаторе, относится к группе наиболее проницаемых полимерных материалов. Для метатезисных полинорборнена и политрициклононенов, содержащих (Ме38Ю)81-группы, впервые обнаружен эффект увеличения проницаемости с ростом молекул пенетрантов для углеводородных газов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Grubbs R.H. Ed. Handbook of Metathesis 11 Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
  2. Ivin K.J., Mol J.C., Olefin metathesis and metathesis polymerization // Academic Press, London, 1997, P. 472.
  3. Janiak Ch., Lassahn P.G. Metal catalysts for the vinyl polymerization of norbornene // J. Mol. Cat., 2001, Vol. 166, P. 193−209.
  4. K.JT. Аддитивная полимеризация циклоолефинов, новые полимерные материалы для прогрессивных технологий // Высокомол. соед., серия Б, 1999, Т. 41, № 9, С. 1525−1543.
  5. K.JI. Координационная полимеризация циклоолефинов // Высокомол. соед., серия А, 1994, Т. 36, № 10, С. 1712−1730.
  6. Gaylord N.G., Mandal В.М., Martan М. Peroxide-induced polymerization of norbornene // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1976, Vol. 14, P. 555−559.
  7. Gaylord N.G., Deshpande A.B. Structure of vinyl-type polynorbornenes prepared with ziegler-natta catalysts // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1976, Vol. 14, P. 613−617.
  8. Myagmarsuren G., Lee K-S., Jeong O-Y., Ihm S-K. Polymerization of norbornene by novel bis (acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system // Polymer, 2004, Vol. 45, P. 3227−3232.
  9. Schleyer R.R., Williams J.E., Blanchard K.R. Evaluation of strain in hydrocarbons. The strain in adamantane and its origin // J. Am. Chem. Soc., 1970, Vol. 92, P. 23 772 386.
  10. Grove N.R., Kohl P.A., Allen S.A.B., Jayaraman S., Shick R. Functionalized polynorbornene dielectric polymers: Adhesion and mechanical properties // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 1999, Vol. 37, P. 3003−3010.
  11. Ahmed S., Bidstrup S.A., Kohl P.A., Ludovice P.J. Development of a new force field for polynorbornene // J. Phys. Chem. B, 1998, Vol. 102, P. 9783−9790.
  12. Goodrich B.F., Mcintosh L.H., Goodall L., Shick R.A., Jayaraman S., Addition polymers of polycycloolefins containing silyl functional groups // US pat. 6 031 058 (2000).
  13. Е.Ш., Бермешев M.B., Грингольц М. Л., Старанникова Л. Э., Ямпольский Ю. П. Полимеризация норборненов путь к созданию новых газоразделительных мембранных материалов // Усп. хим. — 2011 — Т. 80, № 4 — С. 362−383.
  14. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Filippov O.A., Shubina E.S., Bandari R., Buchmeiser M.R. Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) in ionic liquids: scope and limitations // Macromolecules, 2006, Vol. 39, P. 7821−7830.
  15. Gumbley P., Koylu D., Thomas S.W., Photoresponsive polymers containing nitrobenzyl esters via ring-opening metathesis polymerization // Macromolecules, 2011, Vol. 44, P. 7956−7961.
  16. Biswas S., Wang X., Morales A.R., Ahn H-Y., Belfield K.D. Integrin-targeting block copolymer probes for two-photon fluorescence bioimaging // Biomacromolecules, 2011, Vol. 12, P. 441−449.
  17. Priefer R., Nguyen S., Farrell P.G., Harpp D.N. Synthesis of novel, cubane-containing norbornene-based polymers // Macromolecules, Vol. 36, 2003, P. 5435−5436.
  18. Laura E., Strong and Laura L., Kiessling. A general synthetic route to defined, biologically active multivalent arrays // J. Am. Chem. Soc., 1999, Vol. 121, P. 6193−6196.
  19. Tony J., Wigglesworth and Neil R., Branda. A family of multiaddressable, multicolored photoresponsive copolymers prepared by ring-opening metathesis polymerization // Chem. Mater., 2005, Vol. 17, P. 5473−5480.
  20. Nantalaksakul A., Krishnamoorthy K., Thayumanavan S. Broadening absorption in conductive polymers through cross-linkable side chains in a nonconjugated polymer backbone // Macromolecules, 2010, Vol. 43, P. 3713.
  21. Pugh C., Dharia J., Arehart S.V., Correlation of model compounds and laterally attached side-chain liquid crystalline polynorbornenes with a 1-carbon spacer // Macromolecules, 1997, Vol. 30, P. 4520−4532.
  22. Maynard H.D., Okada S.Y., Grubbs R.H. Inhibition of cell adhesion to fibronectin by oligopeptide-substituted polynorbornenes // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, P. 12 751 279.
  23. Li A., Ma J., Wooley K.L., Two distinct, reactive polymers derived from a single norbornenyl-methacryloyl bifunctional monomer by selective ATRP or ROMP // Macromolecules, 2009, Vol. 42, P. 5433−5436.
  24. Feng K., Zuniga C., Zhang Y-D., Kim D., Barlow S., Marder S.R., Bredas J.L., Week M. Norbornene-based copolymers containing platinum complexes and bis (earbazolyl)benzene groups in their side-chains // Macromolecules, 2009, Vol. 42, P. 6855−6864.
  25. Moore J. D" Harned A.M., Henle J., Flynn D.L., Hanson P.R. Scavenge-ROMP-filter: a facile strategy for soluble scavenging via norbornenyl tagging of electrophilic reagents // Org.Lett., 2002, Vol. 4, P. 1847−1849.
  26. Tlenkopatchev M.A., Ogawa Т., Nakagawa T. Oxygen permeability of polynorbornene with tosylate side chain group armando pineda contreras // Polymer Journal, 2002, Vol. 34, P. 49−53.
  27. Sutthasupa S., Sanda F., Masuda T. ROMP of Norbornene monomers carrying nonprotected amino groups with ruthenium catalyst // Macromolecules, 2009, Vol. 42, P. 1519−1525.
  28. Stone D.A., Allcock H.R. A new polymeric intermediate for the synthesis of hybrid inorganic-organic polymers // Macromolecules, 2006, Vol. 39, P.4935−4937.
  29. Welna D.T., Stone D.A., Allcock H.R. Lithium-ion conductive polymers as prospective membranes for lithium-seawater batteries // Chem. Mater., 2006, Vol. 18, P. 4486−4492.
  30. Kolonko E.M., Pontrello J.K., Mangold S.L., Kiessling L.L. General synthetic route to cell-permeable block copolymers via ROMP // J. Am. Chem. Soc., 2009, Vol. 131, P. 7327−7333.
  31. Watson K.J., Wolfe P. S., Nguyen S.T., Zhu J., Mirkin C.A. Norbornenyl-substituted thiophenes and terthiophenes novel doubly polymerizable monomers // Macromolecules, 2000, Vol. 33, P. 4628−4633.
  32. Dettmer C.M., Gray M.K., Torkelson J.M., Nguyen S.T. Synthesis and functionalization of ROMP-based gradient copolymers of 5-substituted norbornenes // Macromolecules, 2004, Vol. 37, P. 5504−5512.
  33. Katsumata Т., Shiotsuki M., Sanda F., Masuda T. Synthesis and properties of polynorbornenes bearing oligomeric siloxane pendant groups // Polymer, 2009, Vol. 50, P. 1389−1394.
  34. Kawakami, Toda H., Higashimo M., Yamashita Y., Polynorbornenes with oligodimethylsiloxanyl substituents for selectively oxygen permeable membrane material // Polymer J., 1988, Vol. 20, P. 285−292.
  35. Amir-Ebrahimi V., Corry D.A., Hamilton J. G., Thompson J. M., Rooney J.J. Characteristics of RuCl2(CHPh)(PCy3)2 as a catalyst for ring-oppening metathesis polymerization // Macromolecules, 2000, Vol. 33, P. 717−724.
  36. Delaude L., Demonceau A., Noels A.F. Probing the stereoselectivity of the ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization of norbornene and norbornadiene diesters // Macromolecules, 2003, Vol. 36, P. 1446−1456.
  37. Keitz B.K., Fedorov A., Grubbs R.H. Cis-selective ring-opening metathesis polymerization with ruthenium catalysts // J. Am. Chem. Soc., 2012, Vol. 134, P. 20 402 043.
  38. Randall S., Saunders. New polymers from ring-opening metathesis polymerization of quadricyclane adducts // Macromolecules, 1995, Vol. 28, P. 4347−4349.
  39. Vargas J., Martinez A., Santiago A., Tlenkopatchev M., Gavico R., Aguilar-Vega M. The effect of fluorine atoms on gas transport properties of new polynorbornene dicarboximides // J. Fluorine Chem., 2009, Vol.130, P. 162−168.
  40. Tlenkopatchev M.A., Vargas J., Lopez-Gonzalez M., Riande E. Gas Transport in Polymers Prepared via Metathesis Copolymerization of exo-N-Phenyl-7-oxanorbornene-5,6-dicarboximide and Norbornene // Macromolecules, 2003, Vol. 36, P. 8483−8488.
  41. Contreras A.P., Tlenkopatchev M.A., Lopez-Gonzalez M. Riande E. Synthesis and gas transport properties of new high glass transition temperature ring-opened polynorbornenes // Macromolecules, 2002, Vol 35, P. 4677−4684.
  42. Daz K., Vargas J., Del Castilo L., Tlenkopatchev M., Aguialar-Vega M. Polynorbornene dicarboximides with cyclic pendant groups: synthesis and gas transport properties // Macromol. Chem. and Phys., 2005., Vol. 206, P. 2316−2322
  43. Pozuelo J., Lopez-Gonzales M., Tlenkopatchev M., Saiz E., Riande E. Simulations of gas transport in membranes based on polynorbornenes functionalized with substituted imide side groups //Membr. Sci., 2008. Vol. 310, P. 474−483.
  44. Vargas J., Martinez A., Santiago A., Tlenkopatchev M., Aguialar-Vega M. Synthesis and gas permeability of new polynorbornene dicarboximide with fluorine pendant groups // Polymer, 2007, Vol. 48, P. 6546−6553.
  45. Vargas J., Santiago A., Tlenkopatchev M., Lopez-Gonzales M., Riande E., Gas transport in membranes based on polynorbornenes with fluorinated dicarboximide side moieties // Membr. Sci., 2010, Vol. 361, P. 78−88.
  46. Fossum R.D., Fox M.A. Dual exciplex formation and photoinduced electron transfer in pyrene end-labeled polynorbornenes // J. Phys. Chem. B, 1997, Vol. 101, P. 63 846 393.
  47. Hassan S., Sleiman H.F. Synthesis and self-assembly of conjugated polymer precursors containing dichlorocarbonate groups by living ring-opening metathesis polymerization // Macromolecules, 2002, Vol. 35, P. 624−629.
  48. Kang H.A., Bronstein H.E., Swager T.M., Conductive block copolymers integrated into polynorbornene-derived scaffolds // Macromolecules, 2008, Vol. 41, P. 5540−5547.
  49. Jang S. Sotzing G.A. Intrinsically conducting polymer networks of poly (thiophene) via solid-state oxidative cross-linking of a poly (norbornylene) containing terthiophene moieties // Macromolecules, 2002, Vol. 35, P. 7293−7300.
  50. Jang S. Sotzing G.A. Poly (thiophene)s prepared via electrochemical solid-state oxidative cross-linking, a comparative study // Macromolecules, 2004, Vol. 37, P. 4351−4359.
  51. Okoroanyanwu U., Byers J., Shimokawa T., Willson C.G. Alicyclic polymers for 193 nm resist applications: lithographic evaluation // Chem. Mater., 1998, Vol. 10, P. 33 283 333.
  52. Funk J. K., Andes C. E., Sen A. Addition polymerization of functionalized norbornenes: the effect of size, stereochemistry, and coordinating ability of the substituent // Organomet., 2004, Vol. 23, P. 1680−1683.
  53. Kunz R.R., Bloomstein T.M., Hardy D.E., Goodman R.B., Downs D.K., Curtin J.E. Outlook for 157 nm resist design. // J. Vac. Sci. Technol. B, 1999, Vol. 17, P. 32 673 272.
  54. Kunz R.R., Bloomstein T.M., Hardy D.E., Goodman R.B., Downs D.K., Curtin J.E. Outlook for 157 nm resist designs. // J. Photopolym. Sci. Techn., 1999, Vol. 12, P. 561−570.
  55. Park M.H., Yun C., Huh J., Do Y., Yoo S., Lee M.H. Synthesis and hole-transporting properties of vinyl-type polynorbornenes with ethyl ester linked triarylamine side groups // Synthetic Metals, 2010, Vol. 160, P. 2000−2007.
  56. J. P., Reinmuth A., Melia J., Swords N., Risse W. (V-allyOpalladiumtll) and palladium(II) nitrile catalysts for the addition polymerization of norbornene derivatives with functional groups // Macromol., 1996, Vol. 29, P. 2755 -2763.
  57. Menger F.M., Binder W.H., Keiper J.S. Cationic surfactants with counterions of glucuronate glycosides. // Langmuir, 1997, Vol. 13, P. 3247−3250.
  58. Shin B., Jang M. S., Yoon D. Y., Heitz W. Vinyl-type polymerization of norbornene dicarboxylic acid dialkyl esters. // Macromol. rapid commun., 2004, Vol. 25, P. 728−732.
  59. Liu B., Li Y., Shin B" Yoon D. Y., Kim I., Zhang L., Yan W. Pd (Il)-catalyzed vinyl addition polymerization of novel functionalized norbornene bearing dimethyl carboxylate groups. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2007, Vol. 45, P. 3391−3399.
  60. Tetsuka H., Isobe K., Hagiwara M. Synthesis and properties of addition-type poly (norbornene)s with siloxane substituents. // Polym. J., 2009, Vol. 41, P. 643−649.
  61. Tetsuka H., Hagiwara M., Kaita S. Addition-type poly (norbornene)s with siloxane substituents: synthesis, properties and nanoporous membrane. // Polymer J., 2011 Vol. 43, P. 97−100.
  62. Hyde J., Johannson O., Daudt H., Fleming R, Laudenslager H., Roche M.J. Sodium and potassium salts of triorganosilanols // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, P. 5615−5618.
  63. H.C., Вдовин B.M., Завьялов В. И., Гринберг П.Jl. Синтез 1,1,3,3 тетразамещенных 1,3-дисилациклобутанов. // Известия Акад. наук СССР, сер.хим., 1965, т. 5, С. 929−930.
  64. В.Д., Коршунов А. И., Лахтин В. Г., Тимофеев B.C., Слюсаренко Т. Ф., Носова В. М., Градова Е. В. Гидросилилирование дисилильных производных этилена и ацетилена. // Ж. общ. химии., 1986, Т. 56, вып. 12, С. 2743 2750
  65. Smith C.D. Quadricyclane. // Org. Syn., 1988, Vol. 6, P. 962−964.
  66. B.B., Евсеенко A.JI., Новицкий Э. Г., Дургарьян С. Г. Определение проницаемости полимерных мембран. // Пласт, массы, 1978, № 5, С. 49 51.
  67. Shishatskii A.M., Yampol’skii Yu.P., Peinemann K.-V. Effects of film thickness on density and gas permeation parameters of glassy polymers // J. Mem. Sci., 1996, Vol. 112, P. 275−285.
  68. Cunico R.F., Diels-Alder reaction of alpha, beta.-unsaturated trihalosilanes with cyclopentadiene // J.Org.Chem, 1971, Vol. 36, P. 929−932.
  69. JI.H., Орешкин И. А. Маковецкий K.JI., Бабич Э. Д., Вдовин В. М. Новые катализаторы полимеризации циклоолефинов на основе WC16 и кремнийуглеродных гетероциклов. // Изв. АН СССР, сер. Хим., 1980, Т. 35, С. 1214−1215.
  70. Leconte М.М., Lefebvre F., Basset J. M. Effect of alcohols and epoxides on the rate of ROMP of norbornene by a ruthenium trichloride catalyst // J. Мої. Catal., 1998, Vol. 133, P. 191−199.
  71. Smith C.D. Cycloaddition reactions of «quadricyclanes». // J. Am. Chem. Soc., 1966, Vol. 88, P. 4273−4274.
  72. Kaupp G., Prinzbach H. Bis-homo-dien-additionen mit quadricyclanen. // Chem. Ber., 1971, Vol. 104, S. 182−204.
  73. Noyori R., Ishigumi Т., Hayashi N., Takaya H. Transition metal catalyzed 2 + 2. cross-addition of olefins. Nickel (0)-catalyzed cycloaddition of norbornadiene and methylenecyclopropane. // J. Am. Chem.Soc., 1973, Vol. 95, P. 1674−1676.
  74. Jordan R.W., Villeneuve K., Tarn W. Study on the reactivity of the alkyne component in ruthenium-catalyzed 2 + 2. cycloadditions between an alkene and an alkyne. // J. Org. Chem., 2006, Vol. 71, P. 5830−5833.
  75. Ю.В., Бордаков В. Г., Цветкова Н. М., Долгий И. Е., Нефедов О. М. Каталитическое 2+2.-циклоприсоединение 3,3-дизамещенных циклопропенов к норборнену и норборнадиену. // Изв. АН СССР. сер. хим., 1987, № 7, С. 1534−1540.
  76. Tabushi I., Yamamura К., Yoshida Z. Regio- and stereospecific 2я + 2c + 2a. cycloaddition reaction of quadricyclane. // J. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, P. 787 792.
  77. Landis M.E., Mitchell J.C. Cycloadditions with quadricyclane. Synthesis of fused-ring 1,2-diazetidines. // J. Org. Chem., 1979, Vol. 44, P. 2288−2290.
  78. Domingo L.R., Saez J.A., Zaragoza R.J., Arn M. Understanding the participation of quadricyclane as nucleophile in polar 2a + 2a + 2л. cycloadditions toward electrophilic л molecules. // J. Org. Chem., 2008, Vol. 73, P. 8791−8799.
  79. Lucchi O.D., Lucchini V., Pasquato L., Modena G. Lucia The (Z) — and (E)-l, 2-bis (phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile. // J. Org. Chem., 1984, Vol. 49, P. 596−604.
  80. Noyori R., Umeda I., Kawauchi H., Takaya H. Nickel-catalyzed reactions involving strained bond. XII. Nickel (0)-catalyzed reaction of quadricyclane with electron-deficient olefins. // J. Am. Chem. Soc., 1975, Vol. 97, P. 812−820.
  81. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of some conjugated cyclobutane polyolefins and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene. // J. Am. Chem. Soc., 1959, Vol. 81, P. 667−672.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?