Глицерин и свойство глицерина

Содержание

• ВВЕДЕНИЕ
• ПОЛУЧЕНИЕ
• ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• ПРИМЕНЕНИЕ ГЛИЦЕРИНА
• СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
• Глицерин (от греч. glycerós сладкий) [пропантриол-1,2,3] является простейшим представителем трехатомных спиртов. Структурная формула глицерина выглядит следующим образом

Глицерин открыт в 1779 г. Шееле, заметившим, что при кипячении оливкового масла с глетом [оксидом свинца (II)], кроме свинцового пластыря (свинцового мыла, то есть свинцовой соли жирных кислот), получается еще сладкая, сиропообразная жидкость; тем же способом Шееле получил затем глицерин из миндального, льняного, сурепного, коровьего масел и из свиного жира. Почти верный процентный (элементарный) состав глицерина дан Шеврелем (1813 г.), который доказал, что, как упомянутые выше растительные масла, так и животные жиры по химическому характеру можно считать кислотными эфирами глицерина, и таким образом верно определил спиртовую природу глицерина. Окончательно этот взгляд утвержден опытами Бертело (1853 и 1854 гг.), получившим искусственно жиры нагреванием глицерина с жирными кислотами; образование эфиров с одним, двумя и тремя эквивалентами взятой кислоты (смотря по условиям опыта) установило трехатомность глицерина.

ПОЛУЧЕНИЕ Глицерин получают омылением растительных или животных жиров в присутствии щелочных или кислых катализаторов: или из пропилена (Вильямс, 1947):

Процесс получения глицерина можно свести к окислению пропилена в присутствии катализатора (Сu2О) при высокой температуре:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Чистый глицерин представляет собой густую, сиропообразную гигроскопичную жидкость сладкого вкуса без запаха; температура плавления 17,9С, температура кипения 290C (со слабым разложением).

Для глицерина температура вспышки 198 °C (в закрытом приборе), 193C (в открытом), температура самовоспламенения 362 °C; температурные пределы воспламенения 182 217 °C, КПВ (концентрационные пределы самовоспламенения) 2,611,3%; выше 90 °C частично разлагается с образованием легковоспламеняющихся ядовитых веществ, понижающих температуру вспышки до 112 °C.

Глицерин не застывает при кратковременном охлаждения до 40 °C, хотя заметно густеет; при продолжительном охлаждении до 0°, при некоторых не вполне выясненных условиях, чистый глицерин способен однако закристаллизовываться, образуя расплывающиеся на воздухе ромбические кристаллы, температура плавления которых 17 °C (по Геннингеру), 20 °C (по Нитше) и 22,6°С (по Крауту).

Удельный вес глицерина = 1,2637 (Менделеев, 1861), = 1,2590 (Брюль и др.). Глицерин оптически недеятелен; показатель преломления для линии β водорода равен 1,478 (Брюль).

Глицерин смешивается в любых соотношениях с водой, этанолом, метанолом, ацетоном, не растворяется в хлороформе и эфире, растворяется в их смесях с этанолом. Поглощает влагу из воздуха (до 40% по массе). При смешении глицерина с водой выделяется тепло и происходит контракция (уменьшение объема).

Глицерин образует азеотропные смеси с нафталином, рядом его производных и некоторыми другими соединениями.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Образование глицератов. Глицерин образует металлические производные со щелочными металлами, а также с гидроксидами щелочных, щелочно-земельных и большинства d-металлов (исключая Cd и Hg).

Глицераты цветных и тяжелых металлов образуются в щелочной среде в виде хелатных комплексов. Их образование может быть использовано для предотвращения выпадения их гидроксидов в щелочной среде. Глицерат меди, имеющий ярко-синий цвет, используется в аналитических целях для обнаружения глицерина:

Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородными кислотами образуются моно- и дигалогенгидрины:

Действуя на дихлоргидрины гидроксидом калия, получают эпихлоргидрин, который является исходным продуктом для получения эпоксидных полимеров: