Синтез и свойства бензодигидроселенохроменов и солей бензодигидроселенохромилия
Диссертация
Бициклические бензаннелированные селенсодержащие гетероциклические соединения не были известны до настоящего момента, хотя удобной основой для их синтеза могли являться 1,5-дикетоны, в том числе пропанонилтетрагидронафталинонового ряда, включающие фармакофорный фрагмент. Сочетание последнего с гетероатомом — селеном в гетероциклических системах позволяло прогнозировать особенности их образования… Читать ещё >
Содержание
- Введениестр
- Глава 1. Литературный обзор^стр
- 1. 1. Методы синтеза шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединенийстр
- 1. 1. 1. 1,5-Дикетоны в синтезе селенсодеращих гетероциклических соединенийстр
- 1. 1. 2. Соли селенопирилия и селенопироныстр
- 1. 1. 3. Синтезы шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединений на основе алканов, алкенов и галогеналкановстр
- 1. 1. 4. Синтезы шестичленных селенсодержащих гетероциклов на основе непредельных кетоновстр
- 1. 1. 5. Реакция рециклизации 4Н-пиранов в 4Н-селенопираныстр
- 1. 2. Химические свойства селенохроменов и селенопирановстр
- 1. 2. 1. Реакции окисления селенопиранов и селенохроменовстр
- 1. 2. 2. Реакции восстановления и изомеризации селенопиранов и селенохроменовстр
- 1. 2. 3. Структурные и спектральные исследования селено (тио)пиранов и их конденсированных аналоговстр
- 1. 3. Химические свойства солей селенопирилия и селенохромилиястр
- 1. 4. Биологическая активность селенорганических соединенийстр
- 1. 1. Методы синтеза шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединенийстр
- Глава 2. Обсуждение результатовстр
- 2. 1. Синтез селенсодержащих гетероциклических соединений на основе пропанонилтетрагидронафталиноновстр
- 2. 1. 1. Синтез 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменовстр
- 2. 1. 2. Синтез солей 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилиястр
- 2. 2. Ионное гидрирование 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменовстр
- 2. 3. Окисление бензодигидроселенороменов как метод синтеза гетероароматических соединений — бензоилселенофенов и солей бензодигидроселенохромилиястр
- 2. 3. 1. Реакция окисления 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменовстр
- 2. 3. 2. Реакция окислительного термолиза 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменовстр
- 2. 3. 3. Реакция свободнорадикального окисления этилбензола в присутствии 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменовстр
- 2. 4. Анионообменные реакции бромцинкатов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия-стр
- 2. 5. Реакции термолиза солей 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселено-хромилия-стр
- 2. 6. Реакции окисления солей 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6дигидроселенохромилиястр
- 2. 7. Особенности анализа методом ГХ/МС соединений, исследуемых в работе
- 2. 1. Синтез селенсодержащих гетероциклических соединений на основе пропанонилтетрагидронафталиноновстр
- Глава 3. Исследование биологической активности синтезированных селеноорганических соединенийстр
- 3. 1. Иссдедование способности 2-арил-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменов снижать степень тяжести отравлений соединениями тяжелых металовстр
- 3. 2. Антимикробная активность солей 2-фенил-4-диметоксифенил-7,8-бензо
- 5,6-дигидроселенохромилиястр
- Глава 4. Экспериментальная частьстр
- 4. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работестр
- 4. 2. Синтез исходных 2-(1,3-диарил)-пропан-1-он-3-ил)-тетрагидро-нафталиноновстр
- 4. 3. Синтез 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменастр
- 4. 4. Синтез бромцинкатов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия стр
- 4. 5. Синтез 2-(3-нитрофенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменастр
- 4. 6. Синтез 2,4-диарил-7,8-бензо-3,4,4а, 5,6,10Ь-гексагидро-селенохроменовстр
- 4. 7. Синтез 2-ароил-3-арил-4,5-дигидронафто[1,2-Ь]селенофеновстр
- 4. 8. Окисление 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромена иодомстр
- 4. 9. Синтез перхлоратов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия на основе 2-арил-4-фенил-5,6-дигидро-4Н-бензо|Ъ]селенохроменовстр
- 4. 10. Синтез перхлоратов 2-фенил-4-арил-7,8-бензо~5,6-дигидроселенохроми-лия на основе соответствующих бромцинкатовстр
- 4. 11. Синтез солей 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия на основе метоксипроизводных 2,4-диарил-5,6-дигидро-4Н-бензо[Ъ]селенохроменовстр
- 4. 12. Синтез 2-ароил-3-арил-4,5-дигидронафто[1,2-Ь]селенофена окислением солей 2-арил-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилиястр
- 4. 13. Синтез 2-бензоил-3-фенил-4,5-дигидронафто[1,2-Ь]селенофена (в реакции окисления солей с N (CH3)3, ДМФА) стр
- 4. 14. Термолиз 2-арил-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохроменастр
- 4. 15. Термолиз перхлоратов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромилиястр
- 4. 16. Реакция термолиза солей 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6дигидроселенохромилиястр
- Выводыстр
- Список используемой литературыстр
Список литературы
- Stadtman Thressa С. Selenoproteins Tracing the role of a trace element in protein function. // PLoS Biology, 2005.- Vil. 3.-N 12, P. 2077−2079.
- Yu-feng- Zhang Ying-mei- Wang Bing-lian- Long Jing- Huang De-jun- Liu Jiang-hai. Effect of selenium exposure on the immunological function in mice. // Huanjing Yu Zhiye Yixue, 2006.- Vol. 23.-N 1, P.38−40.
- Al-Saleh Iman, Billedo Grisellhi, El-Doush Inaam, El-Din Mohamed Gamal, Yosef Gamal. Selenium and vitamins status in Saudi children. // Clinica Chimica Acta, 2006.- Vol. 368.- N 1−2, P. 99−109.
- Goenaga-Infante Heidi- Sargent Mike. Understanding the role of Se in health using mass spectrometry. // Spectroscopy Europe, 2005.- Vol. 17, — N 2, P. 6−14.
- Mugesh, G.- Singh, Harkesh B. Biological activities of synthetic organoselenium compounds: recent developments. // Proceedings of the National Academy of Sciences, India, Section A: Physical Sciences. 2000.-vol. 70 N 3, P. 207−220.
- Гигиенические критерии состояния окружающей среды. 58. Селен.-Женева: Всемирная организация здравоохранения.- 1989.- 270С.
- Abdulah Rizky- Miyazaki Kaori- Nakazawa Minato- Koyama Hiroshi. Chemical forms of selenium for cancer prevention. // Journal of Trace Elements in Medicine and Biology, 2005.- Vol. 19.- N 2−3, P.141−150.
- Darago Adam, Rzetecki Tomasz, Dziki Adam, Sapota Andrzej. Biological levels of cadmium, zinc, copper, and selenium in patients with colon cancer. // Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, 2005. Vol. 38. N-4, P. 371−376.
- Chun Jae Yeon, Nadiminty Nagalakshmi, Lee Soo Ok, Onate Sergio A., Lou Wei, Gao Allen C. Mechanisms of selenium down-regulation of androgen receptor signaling in prostate cancer. // Molecular Cancer Therapeutics, 2006.- Vol. 5. N-4, P. 913−918.
- Schrauzer G. N. Interactive effects of selenium and chromium on mammary tumor development and growth in MMTV-infected female mice and their relevance to human, cancer. // Biological Trace Element Research, 2006.-Vol. 109. N-3, P. 281−292.
- Appl. WO 2 005 120 479, Herget Thomas- Klebl Bert. // Use of selenium or a selenium salt and a retinoid acid or a retinoid in the treatment of viral hepatitis С. // CA N 64 327. Vol. 144.
- Ye Hongping- Zhu Zuolin- Sun Meng. Compound medicine for treating diabetes mellitus. // Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu CN 1 686 547 A 260kt 2005, 19P. CA Vol. 145- N 110 338.
- Doraiswamy P. Murali- Xiong Glen L. Pharmacological strategies for the prevention of Alzheimer’s disease. // Expert Opinion on Pharmacotherapy, 2006.- Vol. 7.-N 1, P. 1−10/
- Benamer S., Aberkane L., Benamar M. Study of Blood Selenium Level in Thyroid Pathologies by Instrumental Neutron Activation Analysis. // Instrumentation Science & Technology, 2006.- Vol. 34, -N 4, P. 417−423.
- Appl. WO 2 006 070 022, Stiefel Thomas. // Selenium compound-containing medicaments for the prevention or, treatment of endothelial vascular diseases. Chem.Abst. Vol. 145. N 76 658.
- Wu Qi, Zhu Baoyu, Liu Yang. The study of the relation between microelement and cytokine in asthma patients. Tianjin Yiyao, 2004. Vol. 32.-N 11, P. 661−662,
- Protection of mitochondrial integrity from oxidative stress by selenium-containing glutathione transferase. // Applied Biochemistry and Biotechnology, 2005.- Vol. 127,-N 2, P.133−142.
- Ahmed A. I. S., Habib G. M., Saad S. A. M., El-Deeb F. Relation of natural antioxidants to hormonal balance and immune system. // Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 2005.-N. 17, P. 294−305.
- South P. K., Smith A. D.- Guidry C. A.- Levander O. A. Effect of physical restraint on oxidative stress in mice fed a selenium and vitamin E deficient diet. // Biological Trace Element Research, 2006.- Vol. 109,-N 3, P. 293 299.
- Dhingra Sanjiv, Bansal Mohinder P. Hypercholesterolemia and apolipoprotein В expression: regulation by selenium status. // Lipids in Health and Disease, 2006.- P. 5.
- El-Sayed Wael M., Aboul-Fadl Tarek, Lamb John G., Roberts Jeanette C., Franklin Michael R. Effect of selenium-containing compounds on hepatic chemoprotective enzymes in mice. // Toxicology, 2006.- Vol. 220,-N 2−3, P. 179−188.
- Fang Zhanqiang, Wang Chunfeng. Antagonistic effect of selenium on the change of total anti-oxidative capacity of liver and gill tissues in swordtail fish initiated by mercury. // Shiyan Dongwu Yu Bijiao Yixue, 2005.- Vol. 25, -N 3, P.136−139.
- Hou Xiaohui, Yang Xuefeng, Pang Hong, Zhang Xuzhao, Qi Zhenying, Yu Dong, Sun Xiufa. Effect of selenium on liver type I deiodinase in iodine-excess mice. // Weisheng Yanjiu, 2004.- Vol. 33, -N 6, P. 678−680.
- Steinbrenner Holger, Alili Lirija, Bilgic Esra, Sies Helmut, Brenneisen Peter. Involvement of selenoprotein P in protection of human astrocytes from oxidative damage. // Free Radical Biology & Medicine, 2006.- Vol. 40,-N 9, P. 1513−1523.
- Pat. 62.159.358(1987), Japan. Optical recording and readiny / Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi, Nishimura Yikio, Kimura Toshiaki, Eguchi Takishi, Tomita Yoshinari./ Chem.Abst. 1988.- 66064d.- vol.108.
- Pat. 03.34.137(1991), Japan. Optical recordiny medium./ Santo Takeshi, Tamura Miki, Sugata Hiroyuki./ Chem.Abst. 1992. -72388u.- vol. l 16.
- Pat. 62.159.359(1987), Japan. Optical recording and readout systems / Nakagiri Takashi, Nishimura Yukio, Kimura Toshiaki, Egushi Takeshi, Fomita Yoshinori, Matsuda Hiroshi. / Chem.Abst. 1988.-85360p.- vol.108.
- Pat. 63.185.682(1988), Japan. Optical recording medium containing oganic dye / Sato Tsutomu, Sacaida Tatsuya, Ichinose Keico./ Chem.Abst. 1989.-10 5179h.-vol.110.
- Pat. 63.135.943(1988), Japan. Photosensitive composition containing methine dyes / Kato Iskii, Iskii Kasuo. / Chem.Abst. 1989.-12 5299a.-vol.110.
- Pat. 62.163.050(1987), Japan. Optical’recording on diacetilene derivative containing media /Kimura Toshiaki, Egushi Takeshi, Fomita' Yoshinori, Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi, Nishimura Yukio. / Chem.Abst. -1988. -17 7300x.- vol.108.
- Pat. 62.132.690 (1987), Japan. Optical information recording medium /Oquchi Yoshihiro, Takasu Yoshio / Chem.Abst.- 1988.-29515f.- vol.108.
- Pat. 63.168.392 (1988), Japan. Optical recording material containing pyrylium derivative and diamine (salt) / Oquchi Yoshihiro, Fukui Tetsuro / Chem.Abst.-1989.-10509ly.- vol. l 10.
- Pat. 63.168.393 (1988), Japan. Optical recording medium with recording layer containing pyrylium derivative and metal chelate / Fukui Tetsuro, Oquchi Yoshihiro Miura Kyo / Chem.Abst.-1989.- vol. l 10.- 12 5550v.
- Pat. 62.174.749 (1987), Japan. Jr-optical recording / Nakagiri Takashi, Sacai Kunichiro, Nishimura Yukio, Toshiaki Koho / Chem. Abst. -1888.- 8539oy.~ vol. 108.
- Pat. 62.160.281 (1987), Japan. Optical recording on diacetylene derivative -containing media / Nishimura Yukio, Kimura Toshiaki, Eguchi Takeshi, Tomitu Yoshinori, Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi / Chem. Abst. -1888. 13942q.-vol. 108.
- Pat. 62.113.150 (1987), Japan. Photosensitive composition / Horie Seiji, Makino Naonari, Watarai Osumi / Chem.Abst.-1988.- 22 5953r .-vol. 107.
- Pat. 01.126.655. (1989) Japan. Photosensitive composition for electrophotography photoconductor and optical recording media / Kato Eiichi, Ishii Kasuo / Chem. Abst.- 1989.- 66671g.- Vol. 112.
- Pat. 4 281 053 (1981), US. Multilayer organic photovoltaic elements / Tang Ching Wan /Chem. Abst.- 17 2702h.- 1981.- vol.95.
- Pat. 02.157.760 (1990), Japan. Photopolymererizable compositions / Imahasi Satoshi, Nakamura Satoshi / Chem. Abst.- 21 8098y.- 1991.- vol.114.
- Бабенко B.A., Дядюша Г. Г., Кудинова M.A., Малышев В. И., Сломинский Ю. Л., Сычев А. А., Толмачев А. И. Новые соединения для пассивных затворов лазеров ближнего ИК-диапазона// Квантовая электроника.- 1980.-т.7.- С. 1796−1802.
- Ермаков В.В. Биогеохимия селена и его значение в профилактике эндемических заболеваний человека. // Вестник отделения наук о земле РАН, № 1 С. 22.
- Teng Lirong- Gao Chaohui- Meng Qingfan- Lu Jiahui- Cheng Yingkun- Jiang Chaojun. // Organic selenium from Aspergillus niger and its preparation method. // Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu CN 1 631 244 A 29 Jun 2005, 9 P.
- Mugesh, G.- Singh, Harkesh B. Biological activities of synthetic organoselenium compounds: recent developments. // Proceedings of the
- National Academy of Sciences, India, Section A: Physical Sciences. 2000.-Vol. 70, N 3, P. 207−220.
- Per. Уд. № 05/07/1294 (Селенобел).
- Per. Уд. № 2 744. (9-фенил-симм.октагидроселеноксантен сырье для производства биологически активных добавок к пище).
- Degani I., Fochi R., Vincenzi С. Cationi eteroaromatici. Nota 1. Preparazion di sali di pirilio, tiapirilio e selenapirilio // Gazz. chem. Ital.- 1964.- vol.94.-P.203−209.
- Degani I., VincenziC. Cationi etero-aromatici. Nota IX. Sintezi di alcuni perchlorati di pirilio, thiapirilio e selenapirilio monoalchilsostituiti // Boll. Sci. Рас. chim. ind. Bologna.- 1967.- vol.25.- P.51−60.
- Кудинова M.A., Кривун C.B., Толмачев А. И. Соли селенопирилия из 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин.- 1973.- № 6.- С.857−858.
- Толмачев А.И., Кудинова М. А. Пирило-2-цианины // ДАН УССР Сер.Б.- 1977.- № 1.- С.48−51
- Блинохватов А.Ф., Марковцева О. В., Шлайдер И. А., Харченко В. Г. О реакции ди-(2-оксоциклогексил)метана с селеноводородом // Химия гетероцикл. соедин.- 1981.- № 5.- С.640−642.
- Блинохватов А.Ф., Харченко В. Г. Изучение химии 9R-chmm.-октагид-роселеноксантенов. В сб.:"Нуклеофильные реакции карбонильных соединений".-Саратов: изд-во. СГУ, 1982.- С.71−72.
- Фоменко JI.A.: Соли селенопирилия, селенопираны и их изоэлектронные аналоги. Синтез и превращения. Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 1995.- 134С.
- Древко Б.И. Синтез селенсодержащих гетероциклов на основе 1,5-дикетонов и изучение их свойств: Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 1985.- 174С.
- А.с. № 1 816 762 (СССР) Способ получения солей селенопирилия // Древко Б. И., Фоменко Л. А., Петраков С. Н., Харченко В. Г. //Опубл. Б.И. 1993 .-№ 19.- С. 111.
- Древко Б.И., Сучков М. А., Филимонов А. Е., Харченко B.F. Особенности синтеза селенсодержащих гетероциклов из 1,5-дикетонов в присутствии производных фосфористой кислоты. // Журнал общей химии. -1999.- т.69, вып.1. С.84−85.
- Сучков М.А. Синтез и реакции селенопиранов, солей селенопирилия и селенофенов: Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 200.-169С.
- Смушкин М.И. Изучение реакций окисления 4Н-селенопиранов и их изоэлектронных аналогов. Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 1997.-125С.
- Петраков С.Н., Древко Б. И., Фоменко JI.A., Харченко В. Г. Окисление 4Н-селенопиранов. //Химия гетероцикл. соедин.-1991.-№ 7.-С.996.
- Древко Б.И., Петраков С. Н., Фоменко JI.A. и др. Окисление 4Н-тио(селено)пиранов. // «Новые реагенты и методы в тонком органическом синтезе».-Тез. докл. V Всесоюзн. симпозиума по орган, синтезу. Москва. — 1988. — С. 154.
- Lubscher J., Hartmann Н. Em einfache r zugang za neuartigen selenopyran -bzv selenopyrylium derivaten aus (3-chlor-propenyliden-immoniumsalzen und selen-nucleophilen //Tetrahedron.- 1977.- vol.33.- P.731−734.
- Pat. 126 308. D.D.R. Verfahren zur Herstellung von N-unsubstituierten -2-amino~6-aryl-selenopyiylium Salzen //Liebscher J., Hartmann H.- РЖХим.-1978.- 10Н245П.
- Pat. 123 527. D.D.R.Verfaheren zur Herstellung von 2-(N-formamidino)-selenopyryliumsalzen. // Liebscher J., Hartmann H./ РЖХим.- 1978.-2Н190П.
- Pat. 126 307. D.D.R. Verfahren zur herstellung von 3-substituierten-6-aryl-2-selenopyronen. /LiebscherJ., Hartmann H.- РЖХим.- 1978, — 10Н234П.
- Щаранин Ю.А., Дьяченко В. Д., Синтез и превращения 6-амино-4-арил-3,5-дициано-2(1Н)пиридинселенонов // Укр. химич. журн.- 1990.- Т.56.-№ 3.- С.287−291.
- Kirby Gordon W., Trethewey Andrew N. Selenoaldehydes formed by 1,2-elimination and trapped as Diels -Alder adducts // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1986.- vol.15.- P. l 152−1154.
- Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Regiochemical preferences in selenoaldehyd cycloadditions // Tetrahedron Lett.- 1987.- vol.28.- № 43.-P.5121−5124.
- Nakayama Juso, Sugihara Yoshiaki. Generation of selenoaldehydes by treatment of a, a'-diketo selenides with base. // J. Phys. Org. Chem.-1988.-№ 1.- C.59−61.
- Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Preparation and cycloaddition reactions of selenoketones // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- vol.110.- № 26.- P. 8679−8685.
- Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Synthesis-and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- vol.110.- № 26.- P.8671−8679.
- Segi Masahito, takahashi Mamoru, Nakajima Tadashi, Suga Sohei, Murai Shinji, Sonoda Noboru. Intramolecular Diels Alder reaction of selenoaldehydes // Tetrahedron Lett.- 1988.- vol.29.- № 52.- P.6965−6968.
- Abelman M.M. Preparation and cycloaddition chemistry of thio- and selenocarbonyls derived from reaction of elemental sulfur and selenium with stabilized halo anions // Tetrahedron Lett.- 1991.- vol.32.- № 50.- P.7389−7392.
- Lesser R., Weiss R. Uber der «Selenindige» (B isselenenaphtheLenindege) und selenhaltige aromatische Verbindungen.I. Ber., 1912, Bd.45, S.1835−1831.
- Renson M., Christiaens L. Propricte des sels de selenexanthylium vis-a-vis de reactifs nucleophiles // Bull. Soc. Chim. Beldes.- 1970.- vol.79.- P.511−521.
- Martens J., Praefke K., Photochemistry of orgenic Selenium and Tellurium compaunds//J. Organometall. Chem.- 1980.- vol. l98.-№ 3.- P.321−351.
- Beelitez К., Praefke К., Gronowitz S. Organische Photochemie XL. Selenolobenzeselenine. Nwe ringsysteme durch selenolester-seleninon-transfermatienen // J.Organometal. Chem.- 1980- vol.194.- P. l67−171.
- Gesseln J. Uber einige selenhaltig Heterocyclen //Chem. Ber.- 1958.- Bd. 92.- S.3245−2349.
- Cagniant P., Bellinger N., Cagniant D. Centributien a l’etude des heterocycles selenies II. Recherche dans la serie dihydronaphtoselenopiranones et tetrahedro-naphtoselenepines //Bull. Sec. Chim. France.- 1971.- № 7.- P.2699−2707.
- Катаев Е.Г., Чмутова Г. А., Мареев Ю. М. Циклизация а- и р-(арилселено) алкилкарбоновых кислот и их производных // Химия гетероцикл. соедин.- 1971.- № 3. С. 333−334.
- Орлов В.Д., Михедькина Е. И., Аитов И. А., Лаврушин В. Ф. Циклические непредельные кетоны IX. З-Арилиден-1-селенохроманы. // Журнал общей химии, — 1985.- т.55.- № 2.- С.367−372.
- Renson М., Pirson P. Isoselenochromannone et cation selenel-2-naphtalenium // Bull. Soc. Chim. Beiges.- 1966.- vol. 75.- P.5446−464.
- Hori Mirio, Kataoka Tadashi, Shimizu Hiroshi, Tsutsumi Kazuhi,. Generation and thermal reaction of 2-methyl-4-oxo-2-selenoniachro-man-3-ylides // J. Org. Chem.- 1987.- vol.52.- № 8.- P.1397−1400.
- Tadino A., Christiaens L., Renson M., Cagniant P. Cation aromatigues selenies I. Perchlorates de I-benzothiene selenopyrylium // Bull. Soc. chim. Beiges.- 1972.- vol. 81.- P. 595−604.
- Cagniant P., Kirsch G. Nouveaux composes tri et tetracycliques bihe-terocycliques selenies // C.A. Acad. Sci.- 1977.- vol. 285C.- P.327−329.
- Luxen A., Christiaens L., Rensen M. Synthesis of Seleno and Telluro Iso-coumarns: lH-2-Seleno-(and -Telluro-)benzopyran-l-ones // J. Org. Chem.-1980.7 vol.45.- P. 3535−3537.
- Loth-Compere M., Luxen A., Thibaut Ph., Christiaens L., Guilaume M., Renson M. New Synthesis of Chalogenolactones //J. Heterocycl. Chem.1981.- vol. 18.- P.343−345.
- Ruvet A., Draguet C., Renson M. Hydroxy-4- Thio-1 et seleno-1 coumarines voie nauvelle de synthese //Bull. Soc. chim. Beiges.- 1970.- vol. 79.- P.639−644.
- Balagangadhoran G., Rath P. Mezo-cyanines Derived from 4-Hydro-l-selenolcoumarin. //Indian J. Texnol.- vol.9.- P.349−350.
- Ruvet A., Pourveur A., Renson M. Action de derives maloneques sur les thio et selenophenols //Bull. Soc. chim. Beiges.- 1970.- vol. 79.- P.631−638.
- BossertF. Synthese von 1-Selenochromonen // Angew. Chem.- 1975.-Bd. 77.- S.913.
- Hori Mikio, Kataoka Tadushi, Hsu Chen Fu. Selenoxanthylium salts II. Chemical reactivitiof 9-phenylselenoxanthylium perchlorate // Chem. and Pharm. Bull.- 1974.- vol.22.- P.27−33.
- Tadino A., Christians L., Renson M. Cations heterocycligues selenies II. Reaction des sels D’aryl-2 et aryl-4-selenochromylium avec les agents nucleophiles//Bull. Soc. sci. Luge.- 1973.- vol. 42.- P.129−145.
- Tadino A., Christiaens L., Renson M. Cations Heterocycliques selenies IY. Fluoroborate De l-benzoselenolo (2,3-b) et phenyl-2 1- benzothieno et 1-benzo-selenolo (2,3-b)selenopyrylium //Bull. Soc. ray sci. Liege.- 1973.-vol.42.- P.496−504.
- Ruwet A., Sanne D., Renson M. Formation de chromones (0,S, Se) et D’autres derives par action du dicetin sur le phenol, le thyophenol et le selenophenol //Bull. Soc. chim. Beiges.- 1970.- vol.79.- P.81−88.
- Close R., Cagniant D., Le Coustumer G., Andreu C.C., Mollier V // Interaction and partial O. S, O. Se, and O. Te bonding in 3,4,5,6,7,8-hehaaaahedro-2H-9-thia,-selena and telluraantracen-1 -carboxaldehedes //J.Chem. Res.(S).- 1978.- N1.- P.4−5.
- Muller M., Hantschmann A., Pulst M., Weipenfels M. Synthese von substituierten 2-Formylmethylen-2H-seleno-pyranen aus P-chlorvinyl-aldehyden und natrium selenid // Z. Chem.- 1983.- N4.- S.145−146.
- Абраменко П.И., Жиряков В. Г. Синтез метилзамещенных пирано-, тиопирано- и селенопирано2,3-Р.пиридинов // Химия гетероцикл. соедин.- 1972.- № 11.- С.1539−1540.
- Tomimatsu К., Kataoka Т., Shimizu Н., Hori М. Chemistry of cis- and trans-9-phenylselenoxanthen-N-(arylsulfonyl)selenilimines // Phosh. Sulfur.-1983.- vol.16.- P.97−110.
- Detty M.R., Murray B.J. Cyclization of 3-(arylchalcogeno)propenoyl chlorides // J. Am. Chem. Soc.- 1983, vol.105.- P.883−890.
- Lemaire Ch., Luxen A., Christiaens L., Guillaume M. Synthesis of Chal-cogeno Lactones II // J. Heterocycl. Chem.- 1983.- vol.20.- P.811−812.
- Morgan G.T., Burstall F.H. Heterocycles Systems Containing Selenium/ Part II/ Cycloselenopentan // J. Chem. Soc.- 1929.- P.2197−2202.
- Biezaies-Ziznis A., Fredga A. Some Sulfur and Selenium Compaunds Derived from 1,8-Dimetylnaphtalene // Acta. Chem. Scand.- 1971.- vol.25.-P.1171−1174.
- Lambert J.B., Keske R.G. Conformational characterization of simple gruop VI heterocycles // J. Am. Chem Soc.- 1967, — vol.89.- P.5921−5924.
- Lambert J.B., Keske R.G. The chemical-shift difference between the 3-axial and equatarial protons in pentametylen heterocycles // J. Am. Chem. Soc.-1977.- vol.99.- P.5689−5693.
- Мамедов Э.Ш., Курбанов C.B., Мешиев Р. Д., Шахтинский Т. Н. Новый метод синтеза селенофена и селенациклогексана // Журнал органической химии.- 1979.- т.15.- С.1554−1555.
- А.С. 657 031, СССР, Способ получения селенациклогексана / Мамедов Э. Ш., Курбанов С. Б., Мешиев Р.Д.
- Toshimitsu Akio, Sakal Uemura Okano Masaya / Intramolecular Oxyselenation of Diolefins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1979, — N5.-P.1206−1210.
- Lalezari I., Ghanbarpour A., Shap-gherum F., Ninzi M., Jafari-Nanein R. Selenium heterocycls XIV. 2,6,-Diaryltetrahedroselenopyran-4-ones //J. Heterocycl. Chem.-1974.- vol.11.- P.469−470.
- Nanjappan P., Ramalingam K., Herd M.D., Arjaman P., Btrlin K.D. Preparation and stereochemistry of somt substituted 2-selenanones and 4-selenanones // J. Org. Chem.- 1980.- vol.45.- P.4622−4629.
- Ziriakus W., Heansel W., Haller R. Zur Stereochemie des 2,6-Diphenyl-l-selenacyclohexanon-4 // Archiv der Phurmazie.- 1971.- Bd.304.- S.681−687.
- Ruja Т.К. Debromination of Chalcon Dibromides. Dibenzalaceton Dibromides Whith Sodoum Hydrogen Selenide // Indian J. Chem.- 1980.-vol.l9B.- P.812−813.
- Бутин И.М., Байсалбаева С. А., Запорожская Н. И. Синтез 2-фенил-1-се-ленабицикло4.4.0.декан-4-она // Журнал общей химии.- Т.59.- № 11.-С.2644−2645.
- Hansel W., Haller R. Zur Synthese Substituierter l-Selenacyclohexanone-4 //Naturwiss.- 1968.- Bd.55.- S.83.
- Толмачев А.И., Кудинова M.A. О присоединении селеноводорода к диацетиленовым кетонам // Химия гетероцикл. соедин.- 1974.- № 2.-С.274−275.
- Detty M.R., Murray B.J., Seidberg M.D. Preparaition of 2,6-difenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones //J. Org. Chem.- 1982.- vol.47.- P.1968−1969.
- Detty M.R., Luss H.R. Addition of disodium Chalcogenides to 1,5-bis-(trimethylsilyl)penta-l, 4-diyn-3-one. Syntheses, structure and reactivity of the parent 4H-chalcogenapyran-4-ones \ Organometallics .- 1992.-vol.ll.-№ 6, — P.2157−2162.
- Древко Б.И., Сучков M.A., Харченко В. Г. Реакция рециклизации 4Н-пиранов в 4Н-селенопираны.// Химия гетероцикл. соедин.-1998. № 6.-С.842−843
- Detty M.R. Unusual Oxidations and Reductions in the Conversion of Tellu-rapyranones to Tellurapyrylium Salts. One-electron Reductions with Di-isobutylaluminium Hydride.// Organometallics.-1988.-Vol.7.-P. 1122−1126.
- Блинохватов А.Ф. 9-Е1-Сим-Нонагидро-10-окса(халькогена)антрацены и соли 9-К-сим-октагидро-10-оксониа (халькагенониа)антрацена: Дисс. .. докт.хим. наук.- Саратов, 1993.- 378С.
- Щербаков А.А. Об особенностях превращений тиопиранов, их конденсированных и изоэлектронных аналогов при действии кислот : Автореф.дисс.. канд.хим.наук.- Саратов, 1983.- С. 11.
- Riech H.J., Trend J.E. Organoselenium chemistry intra- and intermolecular trupping of selenenie asids formed by selenoxide elimination. Formation of a Selenium Ylide // J. Org. Chem.- 1976.- vol.41.- P.2503−25−04.
- Блинохватов А.Ф., Марковцева O.B., Нефедова H.A., Харченко В. Г., Парнес З. Н. Ионное гидрирование сим-октагидроселеноксантенов. // Химия гетероцикл. соедин.- 1981.-№ 4.- С. 564.
- Федотова О.В. Пропанонилтетралоны и родственные соединения в реакциях N, -О, -S гетероциклизации: Дисс.. .. канд.хим.наук.-Саратов.- 1978.- 158 С.
- Харченко В.Г., Кожевникова Н. И. О взаимодействии полизамещенных 4Н-тиопиранов с трифторуксусной кислотой в реакциях солеобразова-ния и ионного гидрирования. // ХГС.- 1983.- № 2.- С.200−203.
- Федотова О.В., Кривенько А. П., Харченко В. Г. Особенности взаимодействия 2-(1,3-дифенил-1-пропанонил-3)-1-тетралона с сероводородом и кислотами. // Журнал органической химии, — Т. 14.- № 8.- С.1782−1787.
- Митюрина К.В. Исследование химии 4-оксопропил-5-пиразолонов: Дисс.. .. канд.хим.наук.- Саратов.- 1981.- С. 10−13.
- Смирнова Н.С., Клименко С. К., Бережная Н. Н., Столбова Т. В., Харченко В. Г. Жидкофазная гидрогенизация бициклических сульфидов с тиопирановой структурой. // Журнал органической химии.-1975.-Т.11.-№ 2.- С.440−444.
- Клименко С.К., Столбова Т. В. Тиадекалины и конденсированные тиациклогексаны ряда 2-тиабицикло4.3.0.нонана. // Успехи химии.-1985, — Т.54.- № 5.- С.803−836.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения // Саратов: изд-во Сарат. ун-та.- 1987.-160 С.
- Kuthan S., Sebek P., Bohm S. Development in the chemistry of thiopyranes, selenopyranes and telluropyranes // Adv. Heterocycl, chem.- 1994.- vol. 59.- P. 179−224.
- Kuthan J. Pyranes, thiopyranes and selenopyranes // Advances. Heterocyclic chemistry.- 1983.- vol.34.- P. 145−303.
- Doddi G., Ercolani G. One- Pot Sinthesis of 2,6-Di-t-Butyl- and 2,6-Diarylthiopyrylium perchlorates. // Sinthesis .- 1985.- № 8.- p.789−790.
- Кожевникова Н.И. Особенности и стереохимия превращений полизамещенных 4Н-тиопиранов: Дисс.. .канд.хим.наук.- Саратов.-1986.- 189С.
- Declereq J.P., Germain G., Van Meerssche M., Crunhill J.V., Chaalan J., de Kimpe. 2,3,3,5,6,6-Hexamethyl-l, 8-dioxo-l, 2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthen-9-spirocyclo-hex-2-enone. // Cryst.Struct.Commun.- 1981.- vol.10.- N.4.-P.1335−1340.
- Degani I., Lunazzi L., Taddei F. Analysis of A2B2X2 proton magnetic resonance spectra. // Boll.sci.fac.chim.ind.Bologna.- 1965.- vol.23.- № 2−3.-P.131−149.
- Hori M., Kataoka Т., Shimuzi H., Hsu Chen Fu. Selenoxanthilium salts I. Nitration of 9-phenil-selenoxanthylium perchlorate.- Chem.- Pharm. Bull., 1974.-vol.22.- P.22−26.
- Singh H., Gandhi C.S. Synthesis of nitriles and symmetrical organic sulphides from biprotic carbothioamides and an a-halogenated ketone, ester or nitrile.// Synthetic Comm.- 1979.- vol.9.- N7.- P.569−573.
- Hari M., Kataoka- Т., Shimuzi H., Hsu Chen Fu, AssahiJ., Mizuta. Selenabenzenes II. Reaction mechanism of 9-phenylselenoxanthylium salts with organometallic reagent. // Chem. Farm. Bull.- 1974, — vol.22.- P.32−41.
- Hari M., Kataoka Т., Shimuzi H., Hsu Chen Fu. Reaction of organometallic reagents with selenoxanthylium and thioxanthiyium salts. // Chem. Lett.-1973.-N4.- P.391−396.
- Stackhous J., Senkler G.H.J., Marynoff B.F., Mislov K. Synthesis and characterization of selenabenzene. // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- vol.96.-P.7835−7836.
- Stackhous J. Periodic trands in linear free energy carrelations of barriers to pyramidal inversion.- Diss. Abstr. Int.- 1976.- vol.37.- P.2258−2259.
- Le Roux J.P., Desbene P.L., Seguin M. Rearrangements thermiques et photo chmiques D' azides d’alkyles tertiares synthese de dibenzo (B, f) heteroazepines-l, 4 et de IIH-dibenzo (b, e) azepinon. т // Tetrahidron Lett.-1976.-N36.- P.3141−3144.
- Nealey R.H., Driscoll J.S.1 Synthesis of 3,6-bis (dimethylamino)thio and selenoxanthen. // J. Heterocycl. Chem.- 1966.- vol.3.- P.228−229.
- Degani I., Fcpchi R. Cationi etero-aromatici.- Nota XI. Ossigazione di cationi eteroaromatici con biossido di manganese. // Ann. Chem. (Rome).- 1968.-vol.58.- P.251−262.
- Толмачев А.И., Деревянно H.A., Кудинова M.A. Пирилоцианины VII. // Химия гетероцикл. соедин.- 1975.- № 5.- С.612−622.
- Толмачев А.И., Кудинова М. А., Шулешко JI.M. Взаимодействие солей 4-метокси-бензопирилия, бензотиопирилия и бензоселенопирилия с некоторыми нуклеофильными агентами. // Химия гетероцикл. соедин.-№ 2.- С.178−181.
- Садеков И.Д., Ладатко А. А., Садекова Е. И. Катионы 10-халькоген-антрацена.// Химия гетероцикл. соедин.- 1983.- № 4.- С.435−466.
- Degani I., Fochi R., Spunta G. Cationi eteroaromatici constanti di equilibrio catione-pseudobase. // Boll. Sci. Fac. Chim. ind. Bologna.- 1965.- vol.23.-P.243−244.
- Degani I., Fochi R., Vincenzi C. Cationi eteroaromatici. Nota III. Stabilita relativa dei cationi pirilio, thiapirilio, selenapirilio e dei loro benzo- edibenzo- derivati. // Boll. Sci. Fac. chim. ind. Bologna.- 1965.- vol.23.-P.21−30.
- Bunting J.W. Equibrium constants for heterocyclic cation Pseudobase Equlibration. // Heterocycles.- 1980.- vol.14.- P.2015−2045.
- Detty M.R., McColvey J.M., Luss H.R. Telluropyrylium Dyes. The Electron-donating Properties of the Chalcogenopyrylium Nuclei and their Radical Dications, neutral Radicals, and Anions.// Organometallics.- 1988.-№ 7.-P.l 131−1147.
- Сосонкин И.М., Домарев A.H., Кожевникова Н. И., Харченко В. Г. Электрохимическое моделирование окислительного дегидрирования 4Н-тиопиранов.// Химия гетероцикл. соедин. 1984.- № 3.- С.318−320.
- Берберова Н.Т., Блинохватов А. Ф., Арчегова А. С., Климов Е. С., Шпаков А. Ф., Охлобыстин О. Ю. Окислительно восстановительные свойства октагидрохалькогеноксантилиевых ионов.// Химия гетероцикл. соедин. — 1991.- № 1- С.47−50.
- Кривун С.В. Синтез гетарилиденоксазолонов. // Химия гетероцикл. соедин.- 1976.- № 6.- С.764−767.
- Кривун С.В. Азлактоны на основе некоторых гетероароматических катионов. // ДАН УССР Серия Б.- 1974.-№ 8.- С.717−719.
- Tadino A., Christiaens L., Renson М. Cations heterocycliques selenies III. Reactivite du perchlorate de seleno-1 Chromilium non Substitue vis-a-vis d’agent nucleophiles.//Bull.Soc.Roy.Sci.Liege.- 1973.- vol.42.- P.146−155.
- Degani I., Fochi R., Spunta G. Cationi etero-aromatici. Nota IV Idrolisi dei perchlorati di cromilio, thiacromilio e selenocromilio. // Boll.Sci.Fac.Chim.ind. Bologna.- 1965.- vol.23.- № 3.- P.151−164.
- LunazziL., Mangini A., Placucci G., Vincenzi C. Hindered Ratation in xanthenyl-type radicals.// J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1972, — № 19.- P.2418−2422.
- Muruyma К., Yoshida M., Marakami К., Studies of phenyl-xanthyl and its analogs by electron spin resonance.- Bull.Chem.Soc.Jap.- 1970.- vol.43.-P.152−155.
- Толмачев А.И., Шулежко JI.M., Корнилов М. Ю. Спектры ПМР катионов пирилия и их сернистых иселенистых аналогов //Укр:хим.журн.-1974.-Т.40.-С.287.
- Boccuzzi F.C., Fochi R., NMR Spectra of Selenium and 1- and 2-Benzosele-nium Cations.// Org.Magn.Res.- 1975.- vol.7.- P.588−590.
- Толмачев А.И., Корнилов М. Ю., Шулежко Л. М., Туров А. В. Спектры ПМР и строение 2,6-диметил и 2,6-дифенил-4-пиронов и их аналогов. // Теорет. Эксп.Химия.- 1975.- Т.П.- С.556−559.
- Degani I., Vincenzi С. Spettri di assorbimento U.V. dei perclorati di pirilio, thiapirilio, selenapirilio e di alcuni metil-derivati. // Boll. Sci. Fac. chim. ind. Bologna. 1965.- vol.23.- P.249−250.
- Denze J.M., Renson M. Selenochroman-4-ones and l-benzoseleninium salts.,// Bull. Soc. chim. Beiges.- 1966.- vol.75.- P.169−180.
- Fabian J. MO- LCAO-Berechungen an schwebelhaltigen Electronen-system. // Z. Phys.Chem. Leipzig, 1979.- Bd.260.- S.81−92.
- Корнилов М.Ю., Туров A.B., Ищенко А. А., Толмачев А. И. О геометрической структуре адддуктов лантаноидных сдвигающих реагентов с карбонильными соединениями.// Теорет.Эксп.Химия.-1975.- Т.П.- С.690−695.
- Sandor P., Radics L. High Resolution NMR Spectroscopy of Heteroaromatic Cations. II Pyrilium, Thiapyrylium and Seleninium Cations. // Org.Magn.Res.- 1981.- vol.16.- P. 148−155.
- Degani I., Fochi R., Vincenzi C. Cationi etero-aromatici. -Nota VIII. Proprieta chimiche dei sali di tiapirilio.// Gazz. Chim. Ital.-1967.-Vol.97.-P.397−409.
- Харченко В.Г., Клименко C.K., Бережная M.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1974.- № 4.- С.489−494.
- Кривун С.В., Дуленко В. И., Саяпина С. В., Семенов Н. С. Введение новых заместителей в новые ароматические катионы. // Химия гетероцикл. соедин.- 1974.- № 9 .- С.1174−1177.
- Кривун С.В. Реакция пирилирования. // ДАН СССР .- 1968.- т. 180.-№ 3.- С.615−617.
- Кривун С.В., Дорофеенко Г. Н., Ковалевский А. С. Пирилирование ароматических и гетероциклических соединений. // Химия гетероцикл. соедин.- 1970.- № 6.- С.733−738.
- Driskell, Judy A.- Giraud, David W.- Drewel, Brian Т.- Davy, Sarah R. Dietary intakes and plasma concentrations of vitamin C, selenium, and carotenoids of a group of preschool children. // Nutrition Research, 2006.-Vol. 26, -N 1, P. 23−26.
- Saito, Yoshiro. Antioxidant function of essential trace element «selenium». // Baiosaiensu to Indasutori, 2006.- Vol. 64, -N 3, P. 159−160.
- Chuang, Cheng-Hung- Hu, Miao-Lin. Effect of dietary vitamin E and selenium on DNA damage in fresh and frozen tissues. // International Journal for Vitamin and Nutrition Research, 2005.- Vol. 75. -N 4, P. 251 256.
- Li, Hong- Wang, Shouyong- Tan, Xiaohong- Xie, Sixiang. Effect of trace elements on mouse cell immunity. // Weishengwuxue Zazhi, 2002.- Vol. 22, -N 1, P. 57−58.
- Muss, Claus. Immunological dysfunction of T-cell associated immune systems through deficiency of essential trace elements selenium, zinc and copper. //Erfahrungsheilkunde, 2002.- Vol. 51, -N 4, P. 264−266,268−271.
- Lee, Chung-Yung Jetty- Wan, Jennifer Man-Fan. Immunoregulatory and antioxidant performance of a-tocopherol and selenium on human lymphocytes. // Biological Trace Element Research, 2002.- Vol. 86, -N 2, P.123−136,
- Biesalski, Hans-Konrad. Antioxidant combinations for boosting the immune system. // Pharmazeutische Zeitung, 2005.- Vol. 150, -N 40, P. 40−44.
- Conley Shannon M.- McKay, Brian S.- Jay Gandolfi A.- Daniel Stame W. Alterations in human trabecular meshwork cell homeostasis by selenium. // Experimental Eye Research, 2006.- Vol. 82,-N 4, P. 637−647.
- Sueki Kazuo. Roles of vitamins and minerals for prevention of infectious diseases. // Food Style 2001.- Vol. 21, -N 5(12), P. 51−55.
- Li Youlun- Zheng Haitao- Luo Yongai. Function of selenium on the infection of respiratory system. // Guangdong Weiliang Yuansu Kexue, 2004, — Vol. 11, -N 9, P. 1−5,
- Pat. Appl. Publ. US 2 005 276 795, Batarseh Kareem I. // Chemotherapeutic and prophylactic pharmaceutical compositions for antimicrobial and antitumor uses. // Chem.Abst. Vol. 144. N 40 852.
- Appl. WO 2 004 107 881 // Nutritional compositions containing selenium and lithium and use thereof as anti-HIV and anti-AIDS nutraceuticals and immunostimulants. // Chem.Abst. Vol. 142. N 37 306.
- Appl. WO 2 002 078 717, Beck, Melinda- German, Bruce- Levander, Orville- Van Dael, Peter. // Use of selenium for reducing RNA virus pathogenicity. // Chem.Abst. Vol. 137. N273173.
- Mueller, Andreas S.- Bosse, Astrid- Pallauf, Josef. Selenium, an ambivalent factor in diabetes? Established facts, recent findings perspectives. // Current Nutrition & Food Science, 2006.- Vol. 2, -N 2, P. 151−168.
- Holmgren, Arne. Selenite in cancer therapy: A commentary on «Selenite induces apoptosis in sarcomatoid malignant mesothelioma cells through oxidative stress». // Radical Biology & Medicine, 2006.- Vol. 41, -N 6, P. 862−865.
- Agar, Guleray- Alpsoy, Lokman. Antagonistic effect of selenium against aflatoxin Gl toxicity induced chromosomal aberrations and metabolic activities of two crop plants. // Botanical Bulletin of Academia Sinica, 2005.- Vol. 46, -N 4, P. 301−305.
- Appl. RU 2 290 799 CI 10. Galochkin, V. A.- Malinenko, P. E.- Krapivina, E. V.- Martynova, E. V.- Ivanov, D. V. // Method for enhancing the process for elimination of heavy metals from the bodies of young feeder bulls. // Chem.Abst. Vol. 146. N 120 817.
- Falnoga, Ingrid- Tusek-Znidaric, Majda- Horvat, Milena- Stegnar, Peter. Mercury and selenium interactions in autopsy samples from Idrija residents. // RMZ Materials and Geoenvironment, 2001.- Vol. 48, -N 1, P. 138−143.
- Feroci, Giorgio- Badiello, Roberto- Fini, Adamo. Interactions between different selenium compounds and zinc, cadmium and mercury. // Journal of Trace Elements in Medicine and Biology, 2005.- Vol. 18, -N 3, P. 227−234.с i
- Ilbaeck, Nils-Gunnar- Lindh, Ulf- Minqin, Ren- Friman, Goeran- Watt, Frank. Selenium and mercury are redistributed to the brain during viral infection in mice. // Biological Trace Element Research, 2005.- Vol. 108, -N 1−3, P. 215−224.
- Alhazza, I. M. Effect of selenium on cadmium-induced gonadotoxicity in male rats. // Journal of Biological Sciences (Faisalabad, Pakistan), Vol. 5, -N 3, P. 243−249, 2005.
- Sidhu, Pardeep- Nehru, Bimla. Protective effects of selenium to placental lead neurotoxicity in rat pups. // Mechanisms and Methods, 2005.- Vol. 15, -N 6, P. 419−423.
- Appl. US 2 006 099 239, Coleman, Henry D.- Sudol, R. Neil- Sapone, William J. // Dietary supplement for promoting removal of heavy metals from the body. // Chem.Abst. Vol. 144. N 440 143.
- Penugonda, Suman- Ercal, Nuran. Toxic metals and oxidative stress part II: Role of antioxidants in metal-induced oxidative damage. // Current Topics in Toxicology, 2004.- Vol. 1, P. 53−71.
- Barescut, Jean-Claude. Selenium, radioactivity and chronic exposure related risks. // Journal Europeen d’Hydrologie, 2005.- Vol. 36, -N 2, P. 133−143.
- Bakir, M. A.- Alya, G.- Mohammad, A.- Azroony, R.- Kasies, F. Radioprotective effects of selenium in rats. // Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 2005.- Vol. 266, -N 2, P. 165−170.
- Maiorino, Matilde- Ursini, Fulvio. Oxidative stress, spermatogenesis and fertility. // Biological Chemistry, 2002.- Vol. 383, -N ¾, P. 591−597.
- Shinohara, Atsuko- Chiba, Momoko- Takeuchi, Hiroyuki- Kinoshita, Katsuyuki- Inaba, Yutaka. Trace elements and sperm parameters in semen of male partners of infertile couples. // Nippon Eiseigaku Zasshi, 2005.- Vol. 60,-N 4, P. 418−425.
- Maiorino, Matilde- Roveri, Antonella- Benazzi, Louise- Bosello, Valentina- Mauri, Pierluigi- Toppo, Stefano- Tosatto, Silvio С. E.- Ursini, Fulvio. Functional Interaction of Phospholipid Hydroperoxide Glutathione
- Peroxidase with Sperm Mitochondrion-associated Cysteine-rich Protein Discloses the Adjacent Cysteine Motif as a New Substrate of the Selenoperoxidase. // Journal of Biological Chemistry, 2005.- Vol. 280, -N 46, P. 38 395−38 402.
- Shalini, Sonia- Bansal, M. P. Role of selenium in regulation of spermatogenesis: Involvement of activator protein 1. // BioFactors, 2005.-Vol. 23,-N3,P. 151−162.
- Watanabe, Chiho. Roles of selenium in function of the brain. // Nutritional Neuroscience, P. 307−327.
- Watanabe, Chiho. Selenium in the brain: any brain-specific functions? // Biomedical Research on Trace Elements, 2001.- Vol. 12, -N 3, P. 197−206.
- Rederstorff, M.- Krol, A.- Lescure, A. Understanding the importance of selenium and selenoproteins in muscle function. // Cellular and Molecular Life Sciences, Volume Date 2006, Vol. 63, -N 1, P. 52−59.
- Malcic, Ivan- Kniewald, Hrvoje- Jelusic, Marija- Jelasic, Drazen- Rojnic-Putarek, Natasa. Myocardial changes caused by endogenous and exogenous influences .//Current Studies of Biotechnology. 2001.-N 2, P. 203−216.
- Sors, Т. G.- Ellis, D. R.- Salt, D. E. Selenium uptake, translocation, assimilation and metabolic fate in plants. // Photosynthesis Research, 2005.-Vol. 86,-N3, P. 373−389.
- Древко Б.И., Фоменко Л. А., Смушкин М. И., Жуков О. И., Харченко В. Г. Синтез солей 5,6-полиметиленселенопирилия. // Химия гетероцикл. соедин.- 1994. № 4.- С. 569.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. Т. 4. 728 с.
- Древко Я.Б., Федотова О. В. Синтез первых представителей бензан-нелированых дигидроселенохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 2006. № 10. С.1586−1587.
- Федотова О.В., Древко Я. Б. Реакции 2-(1,3-диарилпропан-1-он-3-ил)-тетралонов-1 с селеноводором in situ в условиях кислотного катализа // Сборник научных трудов. Выпуск 5. Саратов: СВИРХБЗ, 2005.- С.56−59.
- Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2003. С. 493.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М: «Мир».- 1976.- 541С.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. Т. 4. 728 с.
- Smuhskin М. I., Kharchenko V.G., Drevko B. L *Н NMR Study on the Isomerization of 2,4,6-Triphenil-4H-seleno (thio)pyrans. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related elements.-1998.-Vol. 136−138.- P.621−624.
- Федотова O.B., Кривенько А.П.Реакции гетероциклизации диоксо-соединений под действием сернистых и азотистых нуклеофильных агентов // Сб.науч.тр. «нуклеофильные реакции карбонильных соединений». Саратов.- 1977.- С 65.
- Древко Я.Б., Баранникова Г. А., Федотова О. В. Особенности анализа методом ГХ/МС перхлоратов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохро-милия // Сборник научных трудов. Выпуск 8. Саратов: СВИРХБЗ, 2007, — С.34−38.
- Филимонов А.Е., Сучков М. А. Новый метод синтеза 4Н-селенопиранов из 1,5-дикетонов // Тез. докл. XXXVI МНСК «Студент и науч.-техн. прогресс». -Новосибирск: Изд-воНГУ, 1998.-С.21−22.
- Марч Дж. Органическая химия.- М.: «мир».- 1988. Т.4.- 469 С.
- Пат. РФ № 2 276 150 Способ получения солей селенопирилия / Древко Б. И., Исаев И. Н., Кроневальд Н. А., Мандыч В. Г., Баранчикова Г. А., Бурмистров В.Н.
- Федотова О.В., Древко Я. Б. Реакции 2-(l-R', 3-R'-nponaH-3'-OH-r-mi)-тетрагидронафталин-1-онов с селеноводородом in situ // Известия вузов (Химия и химическая технология). 2007. Т. 50, № 6. С. 90−93.
- Федотова О.В., Древко Я. Б. Синтез солей 2-фенил-4-арил-5,6-дигидро-7,8-бензоселенохромилия // Сборник научных трудов. Выпуск 6. Саратов: СВИРХБЗ, 2006.- С.51−53.
- Древко Я.Б., Федотова О. В. Реакции 2-(1-фенил-3^)-пропан-1-он-3-ил)-тетрагидронафталинонов с селеноводором in situ в условиях кислотного катализа // Тез. докладов XVI Менделеевской конференции молодых ученых. Уфа. Изд-во РИО БашГУ, 2006.- С. 66−68.
- Древко Я.Б. Изучение реакций пропанонилтетрагидронафталинонов с H2Se in situ и реакционной способности полученных соединений // Материалы XV международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам. Ломоносов-2008
- Химия". Москва, 2008.- С. 461. t
- Древко Б.И., Сучкова Е. В., Баранникова Г. А., Мандыч В. Г. Новая термическая перегруппировка солей 2,4,6-триарил(тио)селенопирилия. // Известия Академии наук. Сер.хим., 2006, № 10, С. 1800−1801.
- Lambert J.B., Featherman S.I. Conformational analysis of pentamethylenheterocycles // Chem. Rev.- 1975.- vol.75.- P.611−626.
- Lambert J.B., Mixan C.E., Johnson D.H. Axial preferensin selenanes // Tetrahedron Letters.- 1972.- N43.-P.4335−4338.
- Древко Я.Б., Баранникова Г. А., Федотова O.B. Ионное гидрирование 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохроменов // Сборник научных трудов. Выпуск 8. Саратов: СВИРХБЗ, 2007.- С.38−41.
- Древко Я.Б., Баранникова Г. А., Федотова О. В. Реакция окисления 2-(п-хлорфенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромена // Сборник научных трудов. Выпуск 8. Саратов: СВИРХБЗ, 2007.- С.42−43.
- Древко Я.Б., Федотова О. В. Пропанонилтетрагидронафталиноны в синтезе ароилселенофенов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов. 2008.- С. 97−100.г
- Жуков О.И. З-Халькогенпентаноны. Синтез и особенности превращений. Дисс. канд.хим.наук.- Саратов, — 1997.- 131 С.
- Дарст Т. Сульфоксиды. // В кн. «Общая органическая химия».- Москва, «Химия».- 1983.- т.5.- С.253−299.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. Т. 6. 544 С.
- Федотова О.В., Древко Я. Б., Герчиков А. Я., Хайруллина В. Р. Антиокислительные свойства производных селенохромена // Тез. докладов VII Международной конференции «Биоантиоксидант»,
- Москва. Изд-во Российского университета дружбы народов. 2006.- С. 95−97.
- Денисов Е.Т., Саркисов О. М., Лихтенштейн Г. И. Химическая кинетика.- М. «Химия», 2000, 566 С.
- Древко Я.Б., Баранникова Г. А., Федотова О. В. Особенности анализа методом ГХ/МС перхлоратов 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселено-хромилия // Сборник научных трудов. Выпуск 8. Саратов: СВИРХБЗ, 2007.- С.34−38.
- Федотова О.В., Кривенько А. П., Харченко В. Г. // Известия вузов (Химия и химическая технология) 2007. Т. 50, № 1.- С. 90−93. ,
- Древко Б.И., Петраков С. Н., Фоменко Л. А., Жуков О. И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Соли селенопирилия в реакциях с метилатом натрия. // Журнал органической химии. — 1994.-t.30, вып.1.- С.115−117.
- Федотова О.В., Древко Я. Б., Бородулин В. Б., Фомина Н. Ю., Мольченкова А. Н. Средство для лечения и профилактики отравлений соединениями тяжелых металлов. Патент РФ № 2 325 155. Опубл. Б.И.2008, № 15 от 27.05.08.
- Авт. свид. СССР № 585 683. Соли бензо-2,4-дифенил-5,6-дигидротио-хромилия, проявляющие активность против стафилококков и грибов рода Кандида. // Харченко В. Г., Кривенько А. П., Федотова О. В., Куликова Л. К., Шуб Г. М., Шендеров Б.А.