Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и химические превращения производных дифенилоксида, содержащих нитральную и иминогруппу

Диссертация: Синтез и химические превращения производных дифенилоксида, содержащих нитральную и иминогруппу
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В тоже время данные о синтезе, реакциях и применении производных дифенилоксида, содержащих нитрильную и иминогруппы, в литературе отсутствуют. Однако, можно было ожидать, что такие соединения послужат синто-нами для синтеза ряда новых веществ, обладающих практически полезными свойствами, к которым в первую очередь можно отнести высокую биологическую активность, а также возможность… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Синтез, реакции и применение ароматических соединений, содержащих нитрильную и иминогруппу
    • 1. 1. Методы получения ароматических соединений, содержащих нирильную и иминогруппу
    • 1. 2. Химические свойства ароматических соединений, содержащих нитрильную и иминогруппу
    • 1. 3. Применение соединений, содержащих нитрильную и иминогруппу
  • 2. Разработка методов синтеза и химические превращения производных дифенилоксида, содержащих нитрильную и иминогруппу
    • 2. 1. Синтез производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу
    • 2. 2. Химические превращения производных дифенилоксида, содержащих нитрильную и иминогруппу
      • 2. 2. 1. Реакции замещения в ароматическом кольце 3-феноксибензонитрила
      • 2. 2. 2. Реакции синтезированных производных дифенилоксида по —C=N группе
      • 2. 2. 3. Реакции гидрохлоридов имидатов по атому азота иминной группы
      • 2. 2. 4. Реакции N-замещенных имидатов и гидрохлоридов имидатов по С — О связи
  • 3. Поиск областей практического использования синтезированных соединений
    • 3. 1. Прогноз биологической активности синтезированных соединений
    • 3. 2. Синтезированные производные дифенилоксида в качестве ингредиентов резиновых смесей
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
    • 4. 2. Исходные реагенты и растворители
    • 4. 3. Методики синтеза нитрилов, производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу
    • 4. 4. Синтез гидрохлоридов имидатов по реакции Пиннера
    • 4. 5. Получение свободных имидатов
    • 4. 6. Синтез N-бензоилзамещенных имидатов
    • 4. 7. Методики синтеза N-бензоилзамещенных амидинов и амидразонов
    • 4. 8. Синтез амидинов, содержащих дифенилоксидный фрагмент, на основе гидрохлоридов имидатов
    • 4. 9. Идентификация производных дифенилоксида, содержащих нитрильную и иминогруппу, методами ЯМР! Н- и ИК-спектроскопии
  • Выводы

Синтез и химические превращения производных дифенилоксида, содержащих нитральную и иминогруппу (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

.

В настоящее время производные дифенилоксида, содержащие разнообразные функциональные группы, представляют значительный практический интерес. Начало использования данных соединений связано с введением дифенилоксидного фрагмента в молекулу производного циклопропанкарбоно-вой кислоты для повышения фотохимической стабильности синтетических инсектицидов (пиретроиды), которые являются аналогами природных инсектицидов — пиретринов. Однако оказалось, что пиретроиды проявляют также физиологическую активность. Так перметрин [(З-феиоксифенил)метшовый эфир 3-(2,2-дихлорэтенш)-2,2-дгшетилциклопропанкарбоновой кислотысмесь циси транс-изомеров (3:1)] и фенотрин [2,2-диметш-3-(2-метш-1-пропенил)циклопропанкарбоновой кислоты (3-феноксифенш)меттовый эфир] используются как лекарственные препараты, обладающие противопаразитар-ным, противопедикулезным, инсектицидным, овоцидным фармакологическим действием.

Известно применение феноксифенилацетиленов, полученных на основе 1-(2-метил-4-феноксифенил)этанона и 1-(3-феноксифенил)этанона, в качестве противотромботических, противовоспалительных, жаропонижающих агентов и анальгетиков.

В тоже время данные о синтезе, реакциях и применении производных дифенилоксида, содержащих нитрильную и иминогруппы, в литературе отсутствуют. Однако, можно было ожидать, что такие соединения послужат синто-нами для синтеза ряда новых веществ, обладающих практически полезными свойствами, к которым в первую очередь можно отнести высокую биологическую активность, а также возможность их использования в качестве ингредиентов резиновых смесей, что свидетельствует об актуальности наших исследований.

Цель работы.

Целью данного исследования является разработка эффективных методов синтеза производных дифенилоксида, содержащих в своей структуре нитриль-ную и иминогруппу, изучение их химических превращений, а также поиск возможных путей практического использования синтезированных веществ.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• изучить реакции, приводящие к технологичным методам синтеза производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу;

• изучить химические превращения полученных производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу, в реакциях электрофильного замещения в ароматическом кольце и по C^N-rpynne;

• исследовать возможность применения полученных гидрохлоридов имида-тов в качестве синтонов для синтеза свободных и замещенных имидатов, амидинов и амидразонов;

• выявить области практического использования синтезированных соединений.

Научная новизна.

В результате выполненных исследований получены следующие научные результаты:

• разработаны эффективные методы синтеза производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу, а также сочетания нитрильной группы и гидроксила или атома серы;

• найдены методы и условия селективного нитрования и бромирования 3-феноксибензонитрила;

• изучено поведение синтезированных производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу, в реакции с алифатическими спиртами в присутствии хлористого водорода, в результате чего впервые синтезированы и охарактеризованы гидрохлориды имидатов, содержащие дифени-локсидный фрагмент;

• установлено, что гидрохлориды имидатов, содержащие дифенилоксид-ный фрагмент, легко вступают в реакции по атому азота иминной группы. В результате впервые получены новые свободные и N-замещенные ими-даты.

• выявлено, что свободные и N-замещенные имидаты, содержащие дифе-нилоксидный фрагмент, вступают в реакции с алифатическими, ароматическими аминами и фенилгидразином с образованием продуктов замещения по С-О связи.

Практическая ценность работы.

Разработаны технологичные методы синтеза производных дифенилокси-да, содержащих в своей структуре нитрильную группу, позволяющие получать указанные соединения с выходом 83−98%. С использованием данных соединений синтезированы гидрохлориды имидатов по реакции Пиннера с высокими выходами (80−99%). Получены новые амидины и амидразоны, содержащие ди-фенилоксидный фрагмент, на основе соответствующих гидрохлоридов имидатов с выходами 80−95%. Для синтезированных соединений прогнозируется широкий спектр медико-биологической активности и показана возможность применения некоторых из полученных производных дифенилоксида в качестве противостарителей вулканизатов и промоторов адгезии.

Апробация работы.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на: XI Международной научно-технической конференции «Наукоемкие химические техно-логии-2006» (г. Самара, 2006 г.), 44-я научной конференции ВолгГТУ (г. Волгоград, 2007 г.), Общероссийской с международным участием научная конференция «Полифункциональные химические материалы и технологии» (г. Томск, 2007 г.), Международной конференции по химической технологии, посвященной 100-летию со дня рождения академика Н. М. Жаворонкова (г. Москва, 2007 г.), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Москва, 2007 г.), XII Региональной конференции молодых исследователей.

Волгоградской области (г. Волгоград, 2007 г.), 45-я научная конференция ВолгГТУ (г. Волгоград, 2008 г.).

Публикации результатов.

По теме диссертации опубликованы три статьи в Межвузовском сборнике научных трудов ВолгГТУ «Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов» (2007 г., 2008 г.), 5 тезисов научных докладов. По результатам исследования получено два положительных решения на выдачу патентов на изобретения: «Способ получения 3-феноксифенилциангидрина» (2008 г.) — «Способ получения 3-феноксибензилтиоцианата» (2008 г.).

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 151 странице машинописного текста, содержит 27 таблиц, проиллюстрирована 28 рисунками, состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературных источников, включающего 177 наименований.

выводы.

1. Разработаны эффективные методы синтеза производных дифенилоксида, содержащих нитрильную группу, которые позволяют получать целевые вещества с выходом 83−99%, и изучены их химические превращения.

2. Впервые исследованы реакции нитрования и бромирования 3-феноксибензонитрила.

2.1. Установлено, что использование в качестве нитрующего агента нитрата меди в присутствии ледяной уксусной кислоты позволяет провести процесс селективно с получением 3-(2'-нитрофенокси)бензонитрила с выходом 85%. В указанных условиях процесс протекает через образование промежуточного а-комплекса с ацетилнитратом, имеющего устойчивую шестичленную структуру, что обеспечивает мягкие условия замещения и образование о/?то-изомерного продукта.

2.2. Показано, что в присутствии в качестве катализатора железа бромиро-вание 3-феноксибензонитрила протекает селективно с образованием 3-(4'-бромфенокси)бензонитрила с выходом 85%. Высокая температура реакции и ярко выраженный стерический фактор способствуют образованию пара-изомера, имеющего наименьшую энергию активации.

3. Установлено, что синтезированные производные дифенилоксида, содержащие нитрильную группу, легко образуют соответствующие гидрохлориды имидатов в условиях реакции Пиннера с 80−99%-ными выходами.

4. Изучены реакции гидрохлоридов имидатов, содержащих дифенилоксидный фрагмент, по атому азота иминной группы и установлена возможность их эффективного использования в качестве синтонов для синтеза свободных и N-замещенных имидатов с высокими выходами.

5. Обнаружено, что N-замещенные имидаты, содержащие дифенилоксидный фрагмент, вступают в реакцию с алифатическими и ароматическими аминами и фенилгидразином с образованием продуктов замещения по С-О связи — амидинов и амидразонов — с хорошими выходами.

6. В результате выполненного с помощью nporpaMMbi" PASS Pro 2007 версии 3.07″ вычислительного прогноза биологической активности синтезированных соединений установлено, что из синтезированных нами структур наиболее перспективными для дальнейших медико-биологических исследований являются 3-феноксифенилциангидрин, а также класс N-бензоил-замещенных имидатов, как характеризующиеся наибольшими показателями подобия известным лекарственным веществам и отсутствием сколько-нибудь выраженных токсических свойств, а также проявляющих широкий спектр фармакологических свойств.

7. Выявлено, что синтезированные имидаты и амидины, содержащие дифени-локсидный фрагмент, в составе резиновых смесей на основе изопренового каучука являются ингредиентами полифункционального действия, в частности, они проявляют свойства противостарителей вулканизатов и промоторов адгезии.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Е. Н. Реакции нитрилов / Е. Н. Зильберман. — М.: Химия, 1972.-449 с.
  2. Mai, К. Arylsilyl cyanides as silylating agents / К. Mai, G. Patil // J. Org. Chem. 1986. — 51 (18). — pp. 3545−3548.
  3. Zass, E. A user’s view of chemical reaction information sources // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1990. — 30 (4). — pp. 360−372.
  4. Sadana, A. Cyclobutarenes and Related Compounds / A. Sadana, K. Saini, E. Billups // Chem. Rev. -2003. 103 (4). — pp. 1539−1602.
  5. Общая органическая химия. В 12 т. Т. З. Азотсодержащие соединения / под ред. И. О. Сазерленда. пер. с англ. А. Я. Черняка / под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. — М.: Химия, 1982.-736 с.
  6. McKillop, A. Thallium in organic synthesis. XXV. Electrophilic reactions using bromine and thallium (III) acetate / A. McKillop, D. Bromley, E. C. Taylor // J. Org. Chem. 1972. — 37 (1). -pp. 88−92.
  7. Пат. 6 380 243 США, МПК C07D 207/00, C07D 211/00. Aminopyri-dine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses / J. Bloom et al. № 804 510 — заявл. 12.03.01 — опубл. 30.04.02.
  8. Smith, P.A.S. Open Chain Nitrogen Compounds // Benjamin. 1965.- vol. I, chapter 7. pp. 297−322.
  9. Lambert, J. B. Inductive enhancement of aryl participation // J. Am. Chem. Soc. 1977. — 99 (9). — pp. 3059−3087.
  10. Harrison, I. T. Compendium of Organic Synthetic Methods / Harrison, I. T. and Harrison, S. // Interscience. 1971. — vol. 1, chapter 13.- pp. 457−478.
  11. Пат. 3 933 887 США, МПК C07C 121/78. Process for preparing 4-amino-2,5-dialkoxybenzonitriles / K. Gengnagel. № 490 414 — заявл. 22.07.74- опубл. 20.01.76.
  12. Химия: большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. 2-е изд. — М., 1998. — 411 с.
  13. , И. А. Особенности алкилирования нитрилов магнийор-ганическими реагентами / И. А. Чадная // Конф. мол. уч. хим. фак. МГУ: тезисы докл. / МГУ. Москва, 1989. — С. 22−25.
  14. H.Fleming, F. F. Unsaturated nitriles / F. F. Fleming, Q. Wang // Chem. Rev. -2003. 103(5). — pp. 2035−2077.
  15. , К. Органические синтезы. В 2 ч. Ч. 2. / К. Бюлер, Д. Пирсон / пер. с англ. М. П. Тетериной. -М.: Мир, 1973. 1055 с.
  16. Freeman, F. Properties and reactions of malononitriles / F. Freeman // Chem. Rev. 1980. — 80 (4). — pp. 329−350.
  17. Gnad, F. Synthesis and applications of P-aminocarboxylic acids containing a cyclopropane ring / F. Gnad, O. Reiser // Chem. Rev. 2003. — 103(4).-pp. 1603−1623.
  18. Аминофенолы новые катализаторы реакции Кнёвенагеля / В. В. Белахов и др. // Жур. общ. химии. — 1988. — Т. 58, № 6. — С. 1235−1240.
  19. Пат. 4 950 796 США, МПК С07С 255/00, С07С 255/50. Method of preparation aromatic compounds / M. Boruah, D. Konwar. № 365 794 — заявл. 14.06.89 — опубл. 21.08.90.
  20. Пат. 5 618 965 США, МПК С07С 253/00. Process for preparing aromatic nitriles / M. Kudschus. № 610 315 — заявл. 04.03.96 — опубл. 08.04.97.
  21. , Е. С. Органические реакции. В 10 т. Т. 10 / Е. С. Тэйлор, Дж. Кроветти. -М.: Издатинлит, 1963. С. 153.
  22. Harrison, В. Synthetic methods for substituted aromatic nitriles / B. Harrison, P. Hodge, D. Rogers // J. Am. Chem. Soc. 1970. — 92 (3). — pp. 727−729.
  23. Dennis, J. Titanium tetrachloride promoted elimination of amides / J. Dennis, W. Hobbs // J. Org. Chem. 1970. — 35 (5). — p. 1542−1545.
  24. Saraie, I. Complex catalyst on pyridine basics / I. Saraie, M. Kawa-shima // J. Org. Chem. 1968. — 33 (4). — pp. 1678−1670.
  25. Mateeva, N.N. The chemistry and pharmacology of cyanurchloride / N.N. Mateeva //J. Med. Chem. 1996. -39 (9).-pp. 1857−1865.
  26. Пат. 3 798 276 США, МПК C07C 5/00, C07 С 37/00, С07С 5/22. Process for the isomerization of aromatic alkenyl compounds / P. Gandilhon. -№ 676 676 — заявл. 14.04.73 — опубл. 19.03.74.
  27. Пат. 4 138 411 США, МПК С07С 120/00. Preparation of aromatic/aliphatic nitriles / R. J. Ales, M. Reppelin, L. Seigneurin. № 378 191 — заявл. 14.05.82 — опубл. 13.03.84.
  28. , Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4 т. Т. 4.: углубленный курс для университетов и химических вузов / Дж. Марч. пер. с англ. М. А. Родкина и 3. Е. Самойловой. — М.: Мир, 1987. — 468 с.
  29. Wilt, J. W. Formation of a-phenylcyclopentylcarbonitrile / J. W. Wilt et al. //J. Org. Chem. 1968.-33 (4). — pp. 1666−1669.
  30. , И. Методы органической химии. В 4 т. Т.4. Выпуск 1 / И. Губен. пер. с нем. под ред. А. Я. Берлина и др. — М.: Химия, 1967.-С. 44−45.
  31. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / пер. с нем. J1. В. Коваленко, А. А. Заликина. М.: Химия, 1968. — 944 с.
  32. Пат. 6 897 332 США, МПК С07С 253/00. Process for the cyanation of aldehydes / Y. Belokon et al. № 354 964 — заявл. 31.01.03 — опубл. 24.05.05.
  33. Freeman, J. P. Less familiar reactions of oximes / J. P. Freeman // Chem. Rev. 1973.-73 (4). — pp. 283−292.
  34. Yang, S. H. Highly efficient and catalytic conversion of aldoximes to nitriles / S. H. Yang, S. Chang // Org. Lett. 2001. — 3 (26). — pp. 4209−4211.
  35. Brett, D. Compounds with potential antiviral activity. Conversion of hydroxy compounds to nitriles / D. Brett, I. M. Downie, J. B. Lee // J. Org. Chem. 1989. — 54 (15). — pp. 3747−3748.
  36. , P. К. Исследование влияния различных факторов на реакции акрилонитрила с алифатическими спиртами / Р. К. Ваганова, М. Ю. Соколова, Ю. О. Гапонов // Известия АН СССР. Сер. хим. 1980.-№ 1.-С. 181−184.
  37. Пат. 5 705 674 США, МПК С07С 253/00, С07С 253/14. Process for preparing diarylacetonitriles / Т. Wessel, P. Koch. № 698 792 — заявл. 16.08.96 — опубл. 06.01.98.
  38. Пат. 6 916 763 США, МПК С07С 253/00, С07С 253/26. Process for preparing a catalyst for the oxidation and ammoxidation of olefins / C. L. Tway. № 306 664 — заявл. 27.11.02 — опубл. 12.07.05.
  39. Neilson, D. G. Chemistry of hydrazones / D. G. Neilson, R. Roger, J. W. M. Heatlie//Chem. Rev. 1970. -70(1). -pp. 151−170.
  40. Синтез новых производных ароматических нитрилов / Ибрагим, А. Г. и др. // Жур. общ. химии. 1974. — Т.44, вып. 1. — С. 108 114.
  41. Grakauslcas, V. Direct oxidation of aldehydes / V. Grakauskas, K. Baum // J. Am. Chem. Soc. 1970. — 92 (7). — pp. 2096−2100.
  42. The Chemistry of Double-bonded Functional Groups / P. M. Henry, G. L. Lange, S. Patai // Interscience. 1977. — suppl. A, part 2, chapter 11.-pp. 1067−1082.
  43. Пат. 5 258 305 США, МПК C07C 209/00, C07C 255/10. Method for producing nitrile compounds / T. Nagasawa, A. Matsuyama. № 849 768 — заявл. 12.03.92 — опубл. 02.11.93.
  44. , Г. В. Синтез и реакции азометинов, содержащих м-феноксифенильную группу : дис.. канд. хим. наук: 05.17.04: защищена 12.03.1998 / Г. В. Чичерина. Волгоград, 1998. — 176 с.
  45. Mulvey, D.M. Synthetically useful reactions with mineral acids / D.M. Mulvey et al. // J. Org. Chem. 1986. — 86 (5). — pp. 763−780.
  46. , Г. А. Изучение особенностей гидролиза нитрилов / Г. А. Швехгеймер, М. Л. Шульман // Жур. орг. химии. 1968. — Т. 4.-С. 734−741.
  47. Janz, G. J. Reactions of nitriles. I. Synthesis of benzylamide from benzonitriles and hydrogen chloride and water / G. J. Janz et al. // J. Am. Chem. Soc. 1968. — 90 (17). — pp. 4666−4672.
  48. Пат. 7 129 245 США, МПК C07D 209/04. Aromatic amides / D. W. Beight, T. J. Craft, C. P. Denny. № 629 817 — заявл. 29.07.03 — опубл. 31.10.06.
  49. , E. H. Синтез и применение некоторых замещенных амидов / Е. Н. Зильберманн, С. Б. Мейман, А. Е. Куликова // ЖПХ. 1960. — Т. 33. — С. 23−25.
  50. Общая органическая химия. В 12 т. Т.1. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения / под ред. И. О. Сазерлен-да. пер. с англ. Л. Я. Яновской / под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1981.-735 с.
  51. Пат. 4 843 167 США, МПК С07С 251/24, С07С 251/00. Process for the preparation of ortho-substituted arylcarboximidoesters / H. Knorr, G. Salbeckt. -№ 176 794 — заявл. 01.04.88 — опубл. 27.06.89.
  52. Barber, H.J. Synthesis and properties of imidate hydrochlorides / H. J. Barber et al. // J. Chem. Soc. 1982. — 104 (10). — pp. 1045−1052.
  53. Gilbert, H. F. Mechanism of the base-catalyzed synthesis of imido esters from nitriles / H. F. Gilbert, W. P. Jencks // J. Am. Chem. Soc. -1979. 101 (19). — pp. 5774−5779.
  54. , А. Я. Получение гидрохлоридов иминоэфиров нитро-бензонитрилов / А. Я. Якубович, И. Н. Беляева, А. П. Сергеев // Хим. наука и пром. 1959. — Т. 4. — С. 679−82.
  55. Stephenson, L. Reactions of a-halogen- and a-cyanpropionitriles with alcohols / L. Stephenson, W. K. Warburton, M.J. Wilson // Chem. Rev. 1967. — 67 (1). — pp. 37−45.
  56. Пат. 166 186 Германия, МПК C07C 69/736, A01 N 37/10. Substi-tuierte phenoxyphenylpropionsaeure-derivate / H-J. Santel et al. -№ 3 419 952 — заявл. 28.05.84 — опубл. 02.01.86.
  57. Пат. 4 268 716, США, МПК С07С 255/013, С07С 237/00. Synthesis of novel arylimidates / В. Wolf, H. Theobald, N. Goetz. № 462 813 — заявл. 18.04.83 — опубл. 25.10.85.
  58. , Л. Препаративная органическая химия : Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / Л. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1999 — 704 с.
  59. , В. В. Синтез полифункциональных гетероциклических соединений на основе ароматических нитрилов / В. В. Соснина, Е. Р. Кофанов // Изв. вузов. Химия и химическая технология. -2006.-49, № 4.-С. 3−7.
  60. Huisgen, R. The Chemistry of Alkenes / R. Huisgen, R. Grashey, J. Sauer // Interscience. 1964. — vol. 1, chapter 11. — pp. 739−953.
  61. , С. Синтезы органических препаратов.- сб.1 / С. Мел-вин, Дж. Ньюман. М.: Мир, 1949. — 604 с.
  62. , С. Синтезы органических препаратов сб. 12 / С. Мел-вин, Дж. Ньюман. — М.: Мир, 1964. — 195 с.
  63. Пат. 5 101 061, США, МПК С07С 255/00, С07С 255/50. Novel ben-zonitriles, benzaldehydes and benzyl alcohols / M. Winkler, et al. -№ 520 459 — заявл. 08.09.90 — опубл. 31.03.92.
  64. De Pasquale, R. J. Reactions of aromatic nitriles with derivates of hy-droxycarboxylic acids / R. J. De Pasquale, C. Tamborski // J. Org. Chem.- 1968.-33 (4).-pp. 1658−1661.
  65. Deno, N. C. The base strengths and chemical behavior of nitriles in sulfuric acid and oleum systems / N. C. Deno, R. W. Gaugler, M. J. Wisotsky // J. Org. Chem.- 1966.-31 (6).-pp. 1967−1968.
  66. Пат. 5 534 529, США, МПК C07C 233/25. Substituted aromatic amides and ureas derivatives having anti-hypercholesteremic activity, their preparation and their therapeutic uses / A. Yoshida et al. № 267 124 — заявл. 28.06.94 — опубл. 05.07.96.
  67. Bruks, S. Heterogeneous catalysis of Ritter’s reaction / S. Bruks, P. P. Minieri // Chem. Rev. 1984. — 84 (5). — pp. 471−489.
  68. , Н.М. Синтез новых (3-замещенных аминокислот / Н. М. Либман, С. Г. Кузнецов // Жур. орг. хим. 1973. -Т. 8. — С. 18 231 828.
  69. , В.Р., Малкова, К.В., Архипова, А.В., Соколова, Т. Н. Гетерополикислоты новые катализаторы реакции Риттера // Жур. общ. химии. — 2006. — 42, № 7, — С. 986−988.
  70. , Т. 4,5,6,7-Tetrachlorobenzod. l, 3,2]dioxaborol-2-ol as an effective catalyst for the amide condensation of sterically demanding carboxylic acids / T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto // Org. Lett — 2006. 8 (7). — pp. 1431−1434.
  71. Top, S. N-Alkylation of nitriles using chromium tricarbonyl complexes of benzyl alcohol and its derivatives: new perspectives for the Ritter reaction / S. Top // J. Org. Chem. 1981. — 46 (1). — pp. 78−82.
  72. Пат. 7 300 934 США, МПК C07C 233/00,. Benzamide nitriles / Tobias Gabriel et al. № 858 041 — заявл. 01.06.04 — опубл. 27.11.07.
  73. Пат. 6 946 025 США, МПК С07С 231/00, C07D 231/02, С07С 233/06. Process for preparing amide derivate compounds / Bo Wu et al. -№ 691 255 — заявл. 22.10.03 — опубл. 20.09.05.
  74. Cannon, K.W. Synthesis of N-substituted aiylamides / K. W, Grebler, Yun-Kung-Hsu // Chem. Rev. 1992. — 92 (5). — pp.1071−1140.
  75. , И.В. Солучение ароматических эфиров N-трет-бутилкарбаминовой кислоты / И. В. Бодриков, Б. В. Данова // Жур. общ. химии. 1976. — Т. 7. — С. 1440−1446.
  76. Nasutavicus, W. Cyclization of nitriles by halogen acids / W. Nasuta-vicus et al.// J. Org. Chem. 1967. — 32 (11). — pp. 3325−3329.
  77. , Ф. Углубленный курс органической химии. В. 2 т. Т. 1. / Ф. Кери, Р. Сондберг. М.: Химия, 1981. — 519 с.
  78. Newman, M. S. High-dilution cyclization of polyoxapentacosanodini-triles / M. S. Newman, T. G. Barbee, C. N. Blakesley // J. Org. Chem. 1975.-40 (20).-pp. 2863−2870.
  79. Пат. 7 008 945 США, МПК C07D 237/00. Amide derivatives / D. S. Brown. -№ 936 758 — заявл. 13.03.00 — опубл. 07.03.06.
  80. Пат. 6 063 932 США, МПК С07С 317/14, С07С 233/00. Process and intermediates for the preparation of oxazoline derivatives / G. D. An-nis et al.- № 308 128 — заявл. 13.05.99 — опубл. 16.05.00.
  81. Пат. 7 291 729 США, МПК C07D 237/00. Process for preparing 3-aryloxy-phenylacetic acid compounds / D. J. Kertesz, M. Martin, W. S. Palmer. № 105 990 — заявл. 14.04.05 — опубл. 06.11.07.
  82. Babad, H. Condensation aromatic nitriles with aldehydes // H. Babad, A. G. Zeiler // Chem. Rev. 1973. — 73 (1). — 75−81.
  83. Пат. 5 763 652 США, МПК C07C 231/06, C07C 231/00, C07C 51/06. Process for producing dinitriles / M. Kawabe et al. — «Daicel Chemical Industries, Ltd.». -№ 611 877 — заявл. 06.03.96 — опубл. 09.06.98.
  84. Пат. 7 262 316 США, МПК C07C 253/00, C07C 255/45, C07C 255/49. Process for producing aromatic nitrile compound / K. Kawa-zoe.-№ 531 171 — заявл. 20.10.03 — опубл. 28.06.07.
  85. Konig, H. Preparation of arylketones by acid hydrolysis / H. Konig et al. // J. Am. Chem. Soc. 1977. — 99 (19). — 6466−6470.
  86. Konig, H. Method of producing carboxylic acids / H. Konig, H. Metzger, K. Seelert // Chem. Rev. 1981.-81 (6). — 589−606.
  87. , А. Современная органическая химия / А. Терней. M.: Мир, 1981.-651 с.
  88. Plummer, В. F. Hydration of nitriles to amides promoted by mer-cury (II) acetate in acetic acid / B. F. Plummer, Mercedes Menendez, Michael Songster//J. Org. Chem. 1989. — 54 (3). — pp. 718−719.
  89. Moorthy, J. N. Facile and highly selective conversion of nitriles to amides via indirect base-catalyzed / J. N. Moorthy, N. Singhal // J. Org. Chem. 2005. — 70 (5). — pp. 1926−1929.
  90. , К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд- пер. с англ.- под ред. А. П. Белицкой. М.: Химия, 1973.- 1055 с.
  91. , Н. Восстановление комплексными гидридами металлов / Н. Гейлор. М.: Издатинлит, 1959. — 189 с.
  92. Brieger, G. Catalytic transfer hydrogenation / G. Brieger, T. J. Nestrick // Chem. Rev. 1986. — 86 (5). — pp. 567−580.
  93. Пат. 5 124 487 США, МПК C07C 45/00, C07C 45/44, C07C 045/44. Catalytic reduction of nitriles to aldehydes / J. J. Maul, G. C. Lester, H. C. Lin. -№ 739 956 — заявл. 05.08.91 — опубл. 23.06.92.
  94. Brase, S. Nickel-catalyzed reactions in liquid-phase organic synthesis / S. Brase et al. 11 Tetrahedron. 2003. — 59 (7). — pp. 885−939.
  95. Lane, C. F. Reduction of organic compounds: nitriles / C. F. Lane, W. H. Hartung // Chem. Rev. 1968. — 68 (6). — pp. 773−799.
  96. Пат. 2 004 128 337 Российская Федерация, МКИ С 07 С 209/48, В01 J 25/02. Способ получения первичных аминов гидрированием нитрилов / Ш. Гебелеш и др. № 2 004 128 337/04 — заявл. 13.02.03 — опубл. 28.08.03.
  97. Пат. 4 186 146 США, МПК С07С 209/48. Hydrogenation of aromatic nitriles to primary amines / W. A. Butte Jr., W. J. Murtaugh — «Suntech, Inc.». -№ 8 310 — заявл. 01.02.79 — опубл. 29.01.80.
  98. A.c. 925 935 СССР, МКИ С 07 С 119/10. Способ получения ароматических альдиминов / В. Д. Пак, Н. Ф. Можова, Н. С. Козлов. № 2 616 331/23−04 — заявл. 16.05.78 — опубл. 07.05.82, Бюл. № 17. -9 с.
  99. , О.А. Синтез и свойства азометиновых красителей / О. А. Гуськова, О. А. Гибова // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тезисы докл. Екатеринбург, 2002. — с. 193−194.
  100. Пат. 4 332 820, США, МПК С07С 121/60, А61К 31/275, А61К 031/275. Substituted benzonitriles having antiviral activity / L. D. Markley. № 220 950 — заявл. 29.12.80 — опубл. 01.06.82.
  101. Tomotake, A. Synthesis of new derivatives of 3-phenoxybenzo-nitrtiles and their using // A. Tomotake et al. // J. Soc. Photogr. Sci. and Technol. of Japan 1999. — 62, № 5. — C. 337−384.
  102. Пат. 3 862 209 США, МПК C07C 205/59. Process of making nitro phenoxybenzoic acid esters / R. J. Theissen — «Mobil oil corporation». -№ 252 780 — заявл. 12.05.72 — опубл. 21.01.75.
  103. Пат. 3 798 276 США, МПК С07С 43/28. Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers / Н. О. Bayer, С. Swithenbank, R. Y. Yih. № 234 651 — заявл. 14.03.72 — опубл. 19.03.74.
  104. Пат. 3 231 358, США, МПК A01N 31/04. Herbicidal composition and their uses / H. F. Wilson, D. H. McRae — «Rohm&Haas Company». -№ 221 572 — заявл. 18.05.65 — опубл. 25.01.66.
  105. Пат. 1 570 736 Франция, МПК A01N 37/52. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds / G. Labourdette — «Bayer CropScience». № 4 356 031.7 — заявл. 07.09.05 — опубл. 05.03.04.
  106. Пат. 4 029 493 США, МПК С07С 255/53, A01N 37/36, A01N 37/40. Substituted phenoxybenzonitriles as herbicides / R. J. Theis-sen. -№ 579 520 — заявл. 21.05.75 — опубл. 14.06.77.
  107. А. с. 1 809 602 СССР, МКИ С 07 С 255/42. З-Феноксибензил-аминоацетонитрилы, обладающие росторегулирующей активностью / О. С. Артамонова и др. № 4 834 551/04 — заявл. 04.06.90 — опубл. 30.06.94, Бюл. № 12. — 12 с.
  108. Пат. 6 479 485 США, МПК C07D 213/00, C07D 213/69. Веп-zamidine derivatives and their use as anti-coagulants / В. O. Buckman etal. № 924 413 — заявл. 07.08.01 — опубл. 12.11.02.
  109. Пат. 5 981 683 США, МПК C09J 175/00, C08G 18/10, C08L 97/00. Polycyanate adhesive and sealant systems / H. R. Gillis, J. R. Robertson. № 925 347, заявл. 04.08.92, опубл. 09.11.99.
  110. Пат. 5 177 018 США, МПК В32 В 27/40, C08G 18/10,. Imine-containing curative for two component polyurethane structural adhesives / R. A. Johnson, T. A. Tufts — «Ashland Inc.». № 939 022, заявл. 26.09.97, опубл. 08.04.98.
  111. Исследование защитных свойств некоторых нитрилов ингибиторов кислотной коррозии стали и алюминия / Е. Е. Кравцов и др. // Электрохимия орг. соединений: тезисы докл. — Астрахань, 2002.-С. 124−125.
  112. Пат. 6 224 957, США, МПК A01N 25/34, F16L 58/02. Anti-corrosive material / J. Crook Jr., J. H. Wilson. № 699 111 — заявл. 24.06.96 — опубл. 01.05.01.
  113. , Д. С. Ингибиторы коррозии / Д. С. Робинсон. пер. с англ. В. В. Егорова, А. Ф. Комоловой. — под ред. Е. С. Иванова. -М.: Металлургия, 1983. — 272 с.
  114. , О. М. Влияние некоторых азометиновых соединений на вулканизационные характеристики и свойства резин на основе бутадиен-нитрильных каучуков / О. М. Новопольцева, И. А. Новаков, А. А. Фатеев // Каучук и резина. 1993. — № 3. -С. 18.
  115. , Е.В., Букейханов, Н.Р., Суворов, Б. В. Окислительный аммонолиз м-фенокситолуола на ванадиевотитановом катализаторе / Е. В. Иванов, Н. Р. Букейханов, Б. В. Суворов // Известия АН КазССР. Серия химия. 1986. — № 4. — С. 602.
  116. А. с. 1 453 837 СССР, МКИ С07С 253/22, С07С255/54. Способ получения 3-феноксибензонитрила / Б. В. Суворов, Г. А. Толсти-ков, Е. В. Иванов, JT. В. Ли — «Институт химических наук АН КазСССР». № 4 228 027/04- заявл. 16.03.87- опубл. 27Л2.95.
  117. Пат. 4 436 669 США, МПК С07С 255/00, С07С 120/10. Preparation of aromatic/aliphatic nitriles / R. Jacques, M. Reppelin, L. Salindres. -№ 3 781 914 — заявл. 14.05.82 — опубл. 13.03.84.
  118. Гауптман, 3. Органическая химия / 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане, пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под. ред. В. М. Потапова. М.: Химия, 1979. — 832 с.
  119. , В. М. Стереохимия : учеб. пособие для вузов / В. М. Потапов. 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1988. — 464 с.
  120. , В. Ф. Органическая химия: учебник для вузов. В 2 т. / В. Ф. Травень. М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1−2. .
  121. , П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке, пер. с англ. Н. Г. Луценко. 4-е изд. — М.: Химия, 1991. -446 с.
  122. , Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. В 2 т. Т. 2. / Г. Фойер. -М. :Мир, 1973.-331 с.
  123. , И. И. Технология основного органического синтеза / И. И. Юкельсон. М.: Химия, 1968. — 847 с.
  124. , В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул / В. Ф. Травень. М.: Химия, 1989. — 383с.
  125. Химическая энциклопедия. В 5 т. Т. 5. / Под ред. И. Л. Кнунянца. -М.: Большая российская энциклопедия, 1988. 620 с.
  126. , Ф., Сандберг, Р. Углубленный курс органической химии. В 2-х кн. Кн. 2. / Ф. Керри, Р. Сандберг, под ред. В. М. Потапова. -М.: Химия, 1981. -456 с.
  127. , В.Е. Синтез и реакции С-фосфорилированых имида-тов и фосфорилированных гидроксиимидатов : дис.. док. хим. наук: 02.00.08 / В. Е. Шишкин. Казань, 1986. — 473 с.
  128. , Р.Г., Львов, А.И., Ленина, В.В., Андреева, Н.И., Южаков С. Д. Синтез и фармакологическая активность производных N-ариламидинов // Хим.-фармац. ж. 2005. — 39, № 7, — С. 2829.
  129. Пат. 6 849 713 США, МПК C07D 207/34, C07D 209/42. Compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity / W. Zhang et al. — «Genelabs Technologies, Inc.». № 892 327 — заявл. 26.06.01 — опубл. 01.02.05.
  130. Пат. 5 118 709 США, МПК С07С 337/08, C07D 239/30, А61К 031/17. Arylhydrazones and pharmaceutical compositions containing the same / E. J. Stanek et al. — «Ciba-Geigy Corporation». № 574 991 — заявл. 29.08.90 — опубл. 02.06.92.
  131. Пат. 3 178 422 США, МПК C07D 295/30. Aromatic and aliphatic hydrazone derivatives of l-amino-4-diphenylalkylpiperazines / J. W. Cusic, E. F. Le Von. № 270 525 — заявл. 04.04.63 — опубл. 13.04.65.
  132. , Ю. П. Гидразоны / Ю. П. Китаев, Б. И. Бузыкин. М.: Наука, 1974.-416 с.
  133. , С. JI. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии : учеб. пособие / С. Л. Ахназарова, В. В. Ка-фаров. М.: Высшая школа, 1985. — 327 с.
  134. , С. Н. Мир компьютеров и химическая технология / С. Н. Саутин, А. Е. Пунин. Л.: Химия, 1991. — 144 с.
  135. , Т. А. Синтез и исследование свойств новых диими-нов, содержащих карбоциклические фрагменты : дис.. канд. хим. наук: 05.17.04: защищена 27.06.2002 / Т. А. Ермакова. -Волгоград, 2002. 155 с.
  136. , Л. Ф. Химиотерапия злокачественных опухолей / Л. Ф. Ларионов. М.: Медгиз, 1962. — 231 с.
  137. , Н.О. Синтез новых производных гидразонов / Н. О. Салдабол, С. А. Гиллер // Пути синтеза и изыскания противоопухолевых препаратов: сб. науч. тр. М.: Медгиз, 1962. — С. 186.
  138. Пат. 5 696 267 США, МПК C07D 295/12, А61К 31/397, А61К 31/40. Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists / G. A. Reichard, R. G. Aslanian, C. L. Alaimo — «SCHER-ING CORP». -№ 8 415 — заявл. 01.06.96 — опубл. 28.02.98.
  139. Пат. 774 112 Канада, МПК C07D 295/00, А61К 031/10. Substituted benzylidene hydrazones / F. Seng, K. Ley, K. G. Metzger — «Bayer Ag». -№ 359 277 — заявл. 31.03.71 — опубл. 05.11.74.
  140. Пат. 3 846 413 США, МПК C07D 51/78. New imines, their preparation, and their pharmaceutical use / G. A. Reichard, R. G. Aslanian, C. L. Alaimo — «SCHERING CORP». № 8 415 — заявл. 01.06.96 — опубл. 28.02.98.
  141. , M. Д. Лекарственные средства : в 2 т. / М. Д. Машковский. 14 изд., перераб. и доп. — М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2001. — Т. 1−2.
  142. , Д. А. Прогноз спектра биологической активности органических соединений / Д. А. Филимонов, В. В. Поройков // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2006. -Т. 50, № 2.-С. 66−75.
  143. PASS Professional 2007, version 3.07 Электронный ресурс. / Электронные данные и программа. V. Poroikov, D. Filimonov & Associates, 2008. — 1 CD-диск.
  144. Д. А., Поройков В. В., Глориозова Т. А., Лагунин А. А. Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ PASS № 2 006 613 275 от 15.09.06. М., Российское агентство по патентам и товарным знакам (Роспатент).
  145. , И.А. Химическая модификация эластомеров / И. А. Туторский, Е. Э. Потапов, А. Г. Шварц. М.: Химия, 1993. -157 с.
  146. , К.Л., Потапов, Е.Э. // Сырье и материалы для резиновой промышленности. Настоящее и будущее: тезисы докл. 3-й всероссийской конференции резинщиков. М, 1996. — С. 79−81.
  147. , О. М. Синтез и исследования азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей : автореф. дис.. канд. тех. наук /О. М. Новопольцева. ВПИ, Волгоград, 1994. — 25 с.
  148. , Б. Лабораторная техника органической химии / Б. Кейл. -М.: Мир, 1966.-751 с.
  149. , А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии / А. Я. Берлин. М.: Химия, 1973. — 368 с.
  150. , В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, 3. Я. Хавин, Л.: Химия, 1978. — 392 с.
  151. Alfa Aesar / Lancaster Synthesis / Avocado Organics. Химические реактивы. 2007. — 2768 с.
  152. , Ф. М. Лабораторные методы получения чистых газов / Ф. М. Рапопорт, А. А. Ильинская. М.: Госхимиздат, 1963. -420 с.
  153. , Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффоль-тер, пер. с англ. М.: Мир, БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -483 с.
  154. , Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил, пер. с англ., под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1977. — 590 с.
  155. , Н.А. Спектральные методы анализа органических соединений: учеб. пособ. для вузов / Н. А. Кузнецова, В. Ф. Тра-вень. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. 15 с.
  156. , Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / Э. Дэроум, пер. с англ. М.: Мир, 1992. — 403 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?