Окислительное дегидрирование координированных N (R) — ортофенилендиаминов и диаминомалеонитрила в комплексах металлов VIII группы
Диссертация
С другой стороны, реакции окислительного дегидрирования органических аминов хорошо известны и широко используются в органическом синтезе. При этом практически всегда для проведения превращений требуется наличие катализатора, содержащего атомы переходного металла. Известные механизмы каталитических реакций такого рода предполагают предварительную координацию органического амина на металлоцентре… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ. АКТУАЛЬНОСТЬ РАБОТЫ
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. Окислительное дегидрирование первичных и вторичных органических аминов, связанных с атомами переходных металлов
- 2. Окислительное дегидрирование анилина в комплексах переходных металлов
- 3. Способы окислительного дегидрирования 1,2-фенилендиамина и его производных в координационной сфере переходных металлов
- 4. Структурные особенности молекул с семидииминовыми и диими-новыми лигандами
- 5. Окислительное дегидрирование диаминомалеонитрила в координационной сфере переходных металлов
- ГЛАВА II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
- 1. Взаимодействие Ы-метил-о-фенилендиамина с К2[МХ4] (М= Р^ Рс
- Х= С1, N02)
- 2. Взаимодействие №фенил-о-фенилендиамина и анилина с полиядерным комплексом МдСНООССМезМн-ОНМцз-ОНМцп-ООССМез
- 3. Взаимодействие И-фенил-о-фенилендиамина с полиядерными комплексами кобальта и родия
- 4. Окислительное дегидрирование координированного диаминомалеонитрила в комплексах никеля и платины
- ГЛАВА III. ЭСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 1. Общие замечания
- 2. Исходные комплексы
Список литературы
- А.Н Несмеянов, H.A. Несмеянов, «Начала органической химии», т. 1. П, Москва, «Химия», 1987.
- Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds. Edited by W.J. Mijs. and C.R.H.I. de Jonge Plenum Press, New York, 1986.
- J.March. Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Struc-ture (4th ed.), A Wiley-Publication, J. Wiley and Sons, New York, 1992, 1172.
- Chem. Rev., 1996, 96, 7, 2237−3041.
- И.Л. Еременко, M.A. Голубничая, C.E. Нефедов, A.A. Сидоров, Д.А. Нестерен-ко, Н. П. Коновалова, JI.M. Волкова, JI.T. Еременко, Изв. Ак. Наук. Сер. хим., 1997, 9, 1672.
- И.Л. Еременко, М. А. Голубничая, С. Е. Нефедов, И. Б. Барановский, И.А. Олыл-ницкая, О. Г. Элллерт, В. М. Новоторцев, Л. Т. Еременко, Д. А. Нестеренко, Журн. неорган. Химии, 1996, 41, 12,2029.
- И.Л. Еременко, С. Е. Нефедов, A.A. Сидоров, И. И. Моисеев, Изв. Ак. Наук. Сер. хим., 1999, 3, 409.
- R.C. Mehrotra, г. Bohra, Metal carboxylates, London: Acad. Press, 1983, 396.
- R.H. Holm, P. Kennepohl, and E.I. Solomon, Chem. Rev., 1996, 96, 2239.
- M.A. Pearson, R.A. Schaller, L.O. Michel, P.A. Karplus, and R.P. Hausinger, Biochemistry, 1998, 37, 6214.
- S.J. Lippard, Science, 1995, 268, 996.
- P.A. Karplus, M.A. Pearson, and R.P. Hausinger, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 330.
- U. Ermler, W. Grabarse, S. Shima, M. Goubeaud, and R.K. Thauer, Science, 1997, 278,1457.
- E. Jabri, M.B. Carr, R.P. Hausinger, P.A. Karplus, Science, 1995, 268, 998.
- R. L. Rawls, C&En., 1998, 29.
- K.R. Williams, D.R. Gamelin, L.B. LaCroix, R.P. Houser, W.B. Tolman, T.C. Mud-ler, S. de Vries, B. Hedman, K.O. Hodgson, and E.I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1997, 278, 1457.
- N.S. Dean, J.K.Cooper, R.S. Czernuszewicz, D. Ji, and C.J. Carrano, Inorg. Chem., 1997, 36, 2760.
- J.R. Hartman, R.L. Rodlin, P. Chaudhuri, K. Pohl, K. Wieghardt, B. Nuper, J. Weiss, G.C. Papaefthymiou, R.B. Frankel, S.J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7387.
- R.P. Hausinger, J. Bioinorg. Chem., 1997, 2, 279.
- C.He., S.J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 105.
- N.I. Kirilova, Yu. T. Struchkov, M.A. Porai-Koshits, G.G. Sadikov, T. Ch. Idrisov, and V.T. Kalinnikov, Inorg. Chim. Acta, 1980, 42, 115.
- N. Hirashima, S. Nusebye, M. Kato, К Maartmann-Moe, Y. Muto, M. Nakashima, and T. Tokaii, Acta Chem. Scand., 1990, 44, 984.
- L. Platz, K. Persy, В. Wirz, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 3783.
- R.I. Highet, W.C. Wildman, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 4399.
- I.C. Leffingwell, French Patent № 1, 544, 603, Chem. Abstr., 1969, 77,123.
- I. Bhatanagar, W.V. George, Tetrahedron, 1968, 24,1293.
- K.S. Balachandran, I. Bhatanagar, Chem. Ind. (London), 1969, 953.
- D.S. Ascker, W.K. Heitier, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3370.
- Ю.Н. Кукушкин, «Реакционная способность координационных соединений», Ленинград, «Химия», 1987, 115−145.
- Ю.Н. Кукушкин, «Химия координационных соединений», Москва, «Высшая школа», 1985, 373−377.
- Д. Хьюи, «Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность», Москва, «Химия», 1987.
- K.N. Mitra, S. Goswami, Inorg. Chem., 1997, 36, 1322.
- Hartl, T.L. Snoeck, D.J. Stufcens, A.B. Lever, Inorg. Chem., 1995, 34, 3887.
- H. Masui, A.B. Lever, E.S. Dobsworth, Inorg. Chem., 1993, 32, 258.
- H. Masui, A.B. Lever, P.R. Auburn, Inorg. Chem., 1991, 30, 2402.
- A.A. Danopoulous, A.C. Wong, G. Wilkinson, M.B. Hugsthouse, B. Hussain, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 315.
- S. Joss, K.M. Hasselbach, H.B. Buergi, R. Wordel, F.E. Wagner, A. Ludi, Inorg. Chem., 1989, 28, 1815.
- A.S. Attia, S. Bhattacharya, C.G. Pierpont, Inorg. Chem., 1995, 34, 4427.
- K.N. Mitra, S.-M. Peng, S. Goswami, Chem. Commun., 1998, 1685.
- S.M. Malinak, K.D. Demadis, D. Coucouvanis, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 3126.
- W.C. Wilisch, M.J. Scott, W.H. Armstrong, Inorg. Chem., 1988, 27, 4333.
- C.R. Randall, W.H. Armstrong, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 986.
- L. Gelmini, W.H. Armstrong, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1904.
- M J. Scott, W.C. Wilisch, W.H. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 2429.
- D.B. Sable, W.H. Armstrong, Inorg. Chem., 1992, 31, 161.
- P.G. Pbonitatebus, S.K. Mandai, W.H. Armstrong, Chem. Commun., 1998, 939.
- J.J. Edema, S. Gambarotta, A. Meetsma, A.L. Spek, N. Veldman, Inorg. Chem., 1991, 30, 2062.
- A.M. Murray, J.C. Huffman, G. Christou, Inorg. Chem., 1995, 34, 5745.
- R.M. Catala, D. Cruz-Garritz, P. Sosa, P. Terreros, H. Torrens, A. Hills, D.L. Hughes, R.L. Richards, J. Organomet. Chem., 1989, 359, 219.
- R.M. Catala, D. Cruz- Garrits, A. Hills, D.L. Hughes, R.L. Richards, H. Torrens, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 261.
- J.M. Casas, L.R. Falvello, J. Fornies, A. Martin, Inorg. Chem., 1996, 35, 56.
- V.C. Gibson, C. Redshaw, L.G. Sequeira, K.B. Dillon, W. Clegg, M.R. Elsegood, Chem. Commun., 1996, 2151.
- N. Wiberg, H.W. Haring, U. Shubert, Inorg. Chem., 1978,17, 1880.
- S. Gambarotta, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, J. Organomet. Chem., 1984, 270, C49.
- J.H. Osborne, A.L. Rheingold, W.C. Trogler, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7945.
- P. Belser, A. Zelewsky, M. Zehnder, Inorg. Chem., 1981, 20, 3098.
- S.-M. Peng, K. Peters, E.-M. Peters, A. Simon, Inorganica Chimica Acta, 1985, 101, L35-L36.
- S.-M. Peng, C.-T. Chen, D.-S. Liaw, C.-I. Chen, Y. Wang, Inorganica Chimica Acta, 1985, 101, L31-L33.
- S.-S. Chern, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1645.
- A.L. Balch, R.H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 22, 5201.
- D.-S. Liaw, S.-M. Peng, S.-S. Chern, S.-C. Sheu, Acta Crist., 1986, C42, 402.
- M. Calligaris, O. Carugo, G. De Santis, M. Di Casa, L. Fabrizzi, A. Poggi and B. Se-ghi, Inorg. Chem., 1990, 29, 2960.
- P. Cheng, H. Cheng, C. Lin, S. Peng, Inorganica Chimica Acta, 1990, 169, 19.
- M. Corbett, B.F. Hoskin, N.J. McLeod and B.F. Day, Aust. J. Chem., 1975, 28, 2377.
- H.-Y. Cheng, P.-H. Cheng, C.-F. Lee, S.-M Peng, Inorganica Chimica Acta, 1991, 181, 145.
- S.-M Peng, Y. Wang, S. Wang, M. Chang, Y. Page, E. Gabe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 329.
- M.G. Miles, J.D. Wilkinson, Inorg. Chern., 1975,14, 2357.
- R.W. Begland, A. Caimcross, D.S. Donald, D.R. Harter, W.A. Sheppard, O.W. Webster, J. Chem. Soc., 1971, 93, 4953.
- S.-S. Chern, M.-C. Liaw, S.-M. Peng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 359.
- G.S. Hall, R.H. Soderberg, Inorg. Chem., 1968, 7, 11, 2300.
- S.-M. Peng, Y. Wang, C.-K. Chiang, Acta Crist., 1984, C40, 1541.
- H.-Y. Cheng, S.-M. Peng, Inorganica Chimica Acta, 1990,169, 23−24.
- Teo B.K., Robinson R.A., Inorg. Chem., 1979,18, 1490.
- S.M. Peng, J.A. Ibers, M. Millar, R.H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8037.
- A.M. Pyle, M.Y. Chiang, J.K. Barton, Inorg. Chem., 1990, 29, 4487.
- K.R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 8247.
- R.S. Elder, D. Coran, H.B. Mark, Inorg. Chem., 1974,13, 1644.
- M. Zender, H. Lollige, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 754.
- V.L. Warren, Inorg. Chem., 1977,16, 2814.
- I.L. Eremenko, S.E. Nefedov, A.A. Sidorov, M.O. Ponina, P.V. Danilov, T.A. Stromnova, I.P. Stolarov, S.V. Kaiser, S.T. Orlova, M.N. Vargaftik, I.I. Moiseev. Yu. A. Ustynyuk, J. Organometal. Chem., 1998, 551, 171.
- T.B. Петровская, И. Л. Федюшкин, В. И. Неводчиков, М. Н. Бочкарев, Н. В. Бородина, И. Л. Еременко, С. Е. Нефедов, Изв. Ак. Наук. Сер. хим., 1998, 11, 2341.
- I.L. Eremenko, S.E. Nefedov, A.A. Sidorov, M.A. Golubnichaya, P.V. Danilov, V.N. Ikorskii, Yu. G. Shvedenkov, V. M. Novotortsev, and I.I. Moiseev, Inorg. Chem., 1999, 586.
- S.-M. Peng, D.-S. Liaw, Y. Wang, A. Simon, Angew. Chem., 1985, 97, 3, 223.
- M.G. Miles, M.B. Hursthouse, A.G. Robinson, J. inorg. nucl Chem., 1971, 33, 2015.
- J.W. Lauher,. J.A. Ibers, Inorg. Chem., 1975, 14, 3, 640.86. «Методы элементоорганической химии», ред. А. Н. Несмеянова, К.А. Кочешко-ва, Москва, «Наука», 1971.
- R.O. Rosete, D.J. Cole-Hamilton, G. Wilkinson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1618.
- A.A. Сидоров, И. Г. Фомина, В. В. Нестеров, С. Е. Нефедов, И. Л. Еременко, И. И. Моисеев, Изв. АН, Сер. хим., 1999, 3, 578.
- А.А. Сидоров, С. Б. Кацер, Журн. неорган. Химии, 1994, 39, 900.
- Э. Дероум «Современные методы ЯМР для химических исследований», Москва, «Мир», 1992.
- И.Л. Еременко, М. А. Голубничая, С. Е. Нефедов, А. А. Сидоров, И.Ф. Головане-ва, В. И. Бурков, О. Г. Эллерт, В. М. Новоторцев, Л. Т. Еременко, А. Соуса, М. Р. Бормежо, Изв. А.Н., Сер. хим., 1998, 725.
- R.R. Eady, Advances in Inorganic Chemistry 1991, 36, 77
- F.A. Cotton, T.R. Felthouse, Inorg. Chem., 1980, 19, 2, 323.