Синтез спиропирролинов на основе реакции Риттера
Диссертация
Установлено, что трехкомпонентный синтез с участием изомасляного альдегида, нитрилов и 3-метил (или 3,5-диметил)анизола приводит к продуктам «двойной» гетероциклизации — 8-(2'-К-5', 5'-диметил-пирролин-1 -илиден-3')-1 -К-6-метокси-3,3,10-триметил-(или 3,3,-диметил)-2-азаспиродека-1,6,9-триенам. Показано, что алкоксисодержащие ароматические соединения со свободным пара-положением при… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА СПИРОЦИКЛОГЕКСАДИЕНОНОВ. (Обзор литературы)
- 1. 1. Синтез карбоспиросоединений
- 1. 2. Синтез кислородсодержащих спиросоединений
- 1. 3. Синтез азот-и кислородсодержащих спиросоединений
- 1. 4. Синтез азотсодержащих спиросоединений
- ГЛАВА II. МЕТОДЫ СИНТЕЗА СПИРОПИРРОЛИНОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ РИТТЕРА
- 2. 1. Линеарный синтез спиропирролинов
- 2. 1. 1. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1-К-3,3-Диалкил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов
- 2. 1. 2. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 2-К-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5 -диен-4-он)пергидро-1 -индолинов
- 2. 2. Трехкомпонентный синтез спиропирролинов
- 2. 2. 1. Синтез 1-К-3,3-диметил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов
- 2. 2. 2. Синтез 8-(а-Циано-а-метоксикарбонил-метилиден)-1-а-карбметоксиметилиден-6,10-диметокси-3,3-диметил-2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диена
- 2. 2. 3. Каскадная гетероциклизация замещенных м-анизолов, изомасляного альдегида и нитрилов
- 2. 3. Синтез производных фенэтиламидов
- 2. 3. 1. Синтез гидразидов М-[2-(п-гидроксифенил)-1,1-диалкилэтил]малонамовой кислоты
- 2. 3. 2. Синтез К-[2-(п-гидроксифенил)-1,1-диалкилэтил]-а-диалкиламиноацетамидов
- 2. 1. Линеарный синтез спиропирролинов
Список литературы
- Gilbert В., Gilbert М.Е.А., De Oliveira M.M., Ribeiro О., Wenkert E., Wickberg В., Hollstein U., Rapoport H. The aporphine and isoquinolinedienone alkaloids of Ocotea glaziovii. II J. Am. Chem. Soc. -1964. Vol. 86. — № 4. — P.694−696.
- Battersby A.R., Brown Т.Н., Clements J.H. Syntheses along biosynthetic pathways. Part I. Synthesis of (+)Isothebaine. // J. Chem. Soc. 1965. -P.4550−4556.
- Kametani Т., Saton F., Yagi H., Fukumoto K. The syntheses of homoproaporphines by phenolic oxidative coupling. II. Separation of two• isomeric dienones of homoproaporphines. // J.Org.Chem. 1968. — Vol. 33. -№ 2. — P.690−694.
- Kotani E., Kitazawa M., Tobinaga S. A new synthesis of the alkaloid (±)-cryptopleurine via anodic oxidation. // Tetrahedron. 1974. — Vol. 30. — № 17. — P.3027−3030.
- McClure J.D. Synthesis of spiroundecatrienones from 2,6-di-t-butyiquinone methide and butadienes. // J.Org.Chem.-1962.-vol. 27.-№ 7.-p.2365−2368.
- Sheppard W.A. Fluoroalkylquinonemethides. // J.Org.Chem. 1962. — Vol. 33.- № 8. -P.3297−3306.
- Roper J.M., Everly C.R. Direct synthesis of spiro5.5.undeca-l, 4,7-trienones from phenols via a quinone methide intermediate. // J.Org.Chem. 1988. -Vol. 53. — P.2639−2642.
- Palmquist U., Nilsson A., Parker V.D., Ronlan A. Anodic oxidation of phenolic compounds. 4. Scope and mechanism of the anodic intramolecular coupling of phenolic diarylalkanes. // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98. -№ 9. — P.2571−2580.
- Shwartz M.A., Bernard F.R., Vishnuvajjala B. Intramolecular oxidative coupling. III. Two-electron oxidation with thallium (III) trifluoroacetate. // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — № 2. — P. 612−613.
- Shwartz M.A., Bernard F.R., Holton RA., Scott S.W., Vishnuvajjala B. Intramolecular oxidative coupling of diphenolic, monophenolic and nonephenolic substrates. // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — № 8. — P. 2571−2578.
- Rama Krishna K.V., Sujatha K., Kapil R.S. Phenolic oxidative coupling with hypervalent organo iodine compound (diacetoxyiodo)benzene. // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31. — № 9. — P. 1351−1352.
- Starnes W.H., Jr. Novel dimeric products from 10-methyleneanthrone. // J.Org.Chem. 1970. — Vol. 35. — № 6. — P.1974−1978.
- Woolhouse A.D. 1,3-Dipolar cycloaddition to a 1,4-quinone methide: 2,6-di-t-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone. // Aust. J. Chem. 1977. — Vol.30. — P.1145−1152.
- Winstein S., Baird R. The formation of dienones through Ar!-participation. // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — № 3. — p. 756−757.
- Kende A.S., Koch K. Intramolecular radical cyclization of phenolic nitronates: facile synthesis of annelated tropone and tropolone derivatives. // Tetrahedron Lett. 1986. — Vol. 27. — № 50. — P.6051−6054.
- Kende A.S., Koch K., Smith C.A. Intramolecular radical cyclization of phenolic enolates. // J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol. 110. — № 7. — P.2210−2218.
- Citterio A., Sebastiano R., Maronati A., Santi R., Bergamini F. 1,5 vs. 1,6 Intramolecular homolytic aromatic substitution by vinyl radicals. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. — P.1517−1518.
- Takemoto Y., Kuraoka S., Ohra T., Yonetoku Y., Iwata C. Total synthesis of (-)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me3Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate. // Chem. Commun. 1996. -P.1655−1656.
- Beames D.J., Mander L.N. Studies on intramolecular alkylation. IV. The preparation of spirodienones from phenolic diazoketones. // Aust. J. Chem. -1974. -27. -P.1257−1268.
- Swenton J., Bradin D., Gates B. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — P.6156
- Fivush A.M., Strunk S.R. A unique and convenient one-step preparation of spiro4.5.deka-6.9-diene-2.8-dione. // Synth. Commun., 1996. — Vol. 28. — № 8. — P.1623−1627.
- Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия.-М.: Мир, -1999. -С.304−305.
- Haack R.A., Beck K.R. Synthesis of substituted spiro4.5.deca-3,6,9-triene-2,8-diones: an expeditious route to the spiro[4.5]decane terpene skeleton. // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. — P.1605−1608.
- Gajewski R.P. Substituted spiro4.5.deca-3,6,9-triene-2,8-diones from electrofilic reactions of nitrilium ions. // Tetrahedron Lett. 1976. — Vol. 17. -№ 46. — P.4125−4128.
- Nagao Y, Lee W.S., Jeong I.-Y., Shiro M. New intramolecular spiro-endo-mode ring closure of allenyl (methoxy-substituted phenyl) alkyl ketones. // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — № 16. — P.2799−2802.
- Hashmi A.S.K., Schwarz L., Bolte M. Mercury (II)-catalyzed synthesis of spiro4,5.decatrienediones in the presense of water. // Tetrahedron Lett. -1998. Vol. 39. — P.8969−8972.
- Morrow G.W., Chen Y., Swenton J.S. Intramolecular cyclization of 2'-olefinic side-chains on anodically oxidized 4-phenylphenols. the effect of olefin substituents on carbon-carbon bond formation. // Tetrahedron. 1991. -Vol. 47. — № 4/5. — P.655−664.
- Morrow G.W., Swenton J.S. Spiro-annulated cyclohexa-2,5-dienones via electrooxidation of p-aryl phenols. A novel mode of anodic carbon-carbon bond formation. // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28. — № 45. — P.5445−5448.
- Wulferding A., Jankowski J.H., Hoffman M.R. Selected transformations of 6-cyclopropylidene-5-oxaspiro2.3.hexan-4-one, a highly strained tricyclic p-lactone. // Chem. Ber. 1994. — Vol. 127 — № 7. p.1275−1281
- Engler T.A., Agrios K., Reddy J.P., Iyengar R. Contrasting reactivity in Lewis acid-promoted reactions of thio-and silyl-allenes with 1,4-benzoquinones. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 3. — P.327−330.
- Yang D., Wong M.-K., Yan Z. Regioselective intramolecular oxidation of phenols and anisoles by dioxiranes generated in situ. // J.Org. Chem. 2000 -Vol. 65. -№ 13. -P.4179−4184.
- Callinan A., Chen Y., Morrow G.W., Swenton J.S. Spiro-annulated 2,5-cyclohexadienones via oxidation of 2'-alkenyl-/?-phenyl phenols with iodobenzene diacetate. // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31. — № 32. -P.4551−4552.
- Forrester A.R., Thomson R.H., Woo-S.-O. Intramolecular cyclisation of phenolic oximes. Part II. Cyclisation with brominating agents // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1975. — P.2348−2353.
- Corey E.J., Haefele L.F. Oxidative cleavage of amides. A method for selective chemical degradation of peptides. // J. Am. Chem. Soc. 1959. -Vol. 81. — № 9. — P.2225−2228.
- Schmir G.L., Cohen L.A., Witkop B. The oxidative cleavage of tyrosyl-peptide bonds. I. Cleavage of dipeptides and some properties of the resulting spirodienone-lactones. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — № 9. -P.2228−2233.
- Scott A.I., Dodson P.A., McCapra F., Meyers M.B. Electrooxidation of tyrosyl derivatives: a model for coumarin biosynthesis. // J. Am. Chem. Soc. -1963. Vol. 85. — № 22. — P.3702−3705.
- Matsuura T., Nishinaga A., Matsuo K., Omura K., Oishi Y. Photosensitized oxidation of 3,5-dihalogenophloretic acids. // J.Org. Chem. 1967 — Vol. 32. -№ 11.- P.3457−3461.
- Noda H., Niwa M., Yamamura S. Biomimetic oxidation of methyl 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylpyruvate oxime and related phenols. // Tetrahedron Lett. 1981. — Vol. 22. — № 34. — P.3247−3248.
- Hara H., Inoue T., Nakamura H., Endoh M., Hoshino O. A novel feature in phenyliodine diacetate oxidation. // Tetrahedron Lett. 1992. — Vol. 33. — № 43. — P.6491−6494.
- McKillop A., McLaren L., Taylor J.K., Watson R.J., Lewis N. Synthetic studies towards Aranorosin. // Synlett. 1992. — P.201−203.
- Ley S.V., Thomas A.W., Finch H. Polymer-suppoted hypervalent iodine reagents in 'clean' organic synthesis with potential application in combinatorial chemistry. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. — P.669−671.
- Iwasaki H., Cohen L.A., Witkop B. The cleavage of tyrosyl-peptide bonds by electrolytic oxidation. // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — № 22. -P.3701−3702.
- Davies J.S., Hassall C.H., Schofield J.A. The biosynthesis of phenols. Part VI. Model studies relating to the conversion of tyrosine into homogentisic acid. //J. Chem. Soc. 1964. — P.3126−3132.
- Abramovitch R.A., Hawi A., Rodrigues A.R., Trombetta T.R. Remote intramolecular functionalization of arylnitrenium ions. Ipso-substitution and spiro-lactone formation. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — P.283−284.
- Coutts I.G.C., Edwards M., Musto D.R., Richards D.J. Spirodienones IV. The synthesis of N-sulphonylcyclohexadienimines and related dienones. // Tetrahedron Lett.- 1980. Vol. 21. — № 52. — P.5055−5056.
- Володькин A.A., Малышева Р. Д., Ершов B.B. Окисление 4-замещенных 2,6-ди-трет.бутилфенолов кислородом в щелочной среде. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 7. — С. 1594−1597.
- Hey D.H., Leonard J.A., Rees C.W. Internuclear cyclisation. Part XVIII. Abnormal cyclisations: synthesis and chemistry of phthalan-l-spiro-1'cyclohexadiene-3,4'-dione. // J. Chem. Soc. 1963. — P.5251−5262.
- Hey D.H., Leonard J.A., Moynehan T.M., Rees C.W. Internuclear cyclisation. Part XVI. Abnormal reactions of diazonium salts from N-alkyl-2-amino-2'- and-4'-methoxybenzanilides. A new dienone-phenol rearrangement. //J. Chem. Soc. 1961. — P.232−238.
- Hey D.H., Leonard J.A., Rees C.W. Internuclear cyclisation. Part XIX. Intramolecular oxidative coupling of 4'-hydroxybiphenyl-2-carboxylic acid. // J. Chem. Soc. 1963. — P.5263−5265.
- Barton D.H.R., Scott A.I. The constitutions of geodin and erdin. // J. Chem. Soc. 1958.-P.1767−1772.
- Day A.C., Nabney J., Scott A.I. Oxidative pairing of phenolic radicals. Part I. The total synthesis of griseofulvin. // J. Chem. Soc. 1961. — P.4067−4074.
- Davidson T.A., Scott A.I. Oxidative pairing of phenolic radicals. Part II. The synthesis of picrolichenic acid. // J. Chem. Soc. 1961. — P.4075−4078.
- Curtis R.F., Hassall C.H., Jones D.W., Williams T.W. The biosynthesis of phenols. Part II. Asterric acid, a metabolic product of Aspergillus terreus Thom. // J. Chem. Soc. 1960. — P.4838−4842.
- Hassall C. H, Lewis J.R. The biosynthesis of phenols. Part III. Oxidative coupling leading to geodoxin and related compounds. // J. Chem. Soc. 1961. — P.2312−2315.
- Deffieux D, Fabre I, Courseille C, Quideau S. Electrochemically-induced spirolactonization of a-(methoxyphenoxy)alkanoic acids into quinone ketals. // J.Org. Chem. 2002 — Vol. 67. — № 13. — P.4458−4465.
- Cimino G, De Rosa S, De Stefano S, Self R, Sodano G. The bromo-compounds of the true sponge verongia aerophoba. // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 24. — № 29. — P.3029−3032.
- Moody K, Thomson R. H, Fattorusso E, Minale L, Sodano G. Aerothionin and homoaerothionin: two tetrabromo spirocyclohexadienylisoxazoles from Verongia Sponges. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1972. — P. 18−24.
- Forrester A. R, Thomson R. H, Woo-S.-O. Intramolecular cyclisation of phenolic oximes with manganese (III) tris (acetylacetonate) // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994. — P.604−605.
- Forrester A. R, Thomson R. H, Woo-S.-O. Intramolecular cyclisation of phenolic oximes. Part I. Cyclisation with manganese (III) tris (acetylacetonate) //J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1975. — P.2341−2348.
- Forrester A. R, Thomson R. H, Woo-S.-O. A synthesis of cis-cis-aerothionin. // Liebigs Ann. Chem. 1978. — P.66−73.
- Nishiyama S, Yamamura S. Total synthesis of bastadine. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23. — № 12. — P.1281−1284.
- Nishiyama S, Yamamura S. Total synthesis of (±)Aerothionin and (±)Homoaerothionine. // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24. — № 32. — P.3351−3352.
- Ka?an M., Koyuncu D., McKillor A. Intramolecular oxidative cyclization of l-(4-hydroxyaryl)-2-ketoximes 4-HOArCH2C (=NOH)R with pheniliodine (III) bis (trifluoroacetate). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. — P. 1771−1776.
- Murakata M., Tamura M., Hoshino O. Asymmetric oxidative cyclization of o-phenolic oxime-esters: first synthesis of enantiomerically enriched spiroisoxazoline methyl esters.// J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — № 13. — P. 4428−4433.
- Murakata M., Yamada K., Hoshino O. Studies on synthesis of araplysillins via oxidative cyclisation of o-phenolic oxime-acid derivatives using phenyliodonium diacetate. // Heterocycles. 1998. — Vol.47. — № 2. — P.921−931.
- Hirotani S., Kaji E. A facile synthesis of spiroisoxazolines: intramolecular cyclization of 3-aryl-2-nitroacrylates promoted by titanium tetrachloride.// Tetrahedron. 1999. — Vol.55. — P.4255−4270.
- Glover S.A., Goosen A., McCleland C.W., Schoonraad J.L. N-alkoxy-N-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions. // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — № 11. — P.2577−2592
- Glover S.A., Rowbottom C.A., Scott A.P., Schoonraad J.L. Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and benzoxazepines. // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — № 20. — P.7247−7262.
- Perry N.B., Blunt J.W., Munro M.H.G. Cytotoxic pigments from New Zealand sponges of the genus Latrunculia: discorhabdins A, B, and C. // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. — № 6. — P. 1727−1734.
- Copp B.R., Fulton K.F., Perry N.B., Blunt J.W., Munro M.H.G. Natural and synthetic derivatives of discorhabdin C, a cytotoxic pigment from the New Zealand sponges Latrunculia cf. bocagei. // J.Org.Chem. 1994. — Vol. 59. -№ 26. — P.8233−8238.
- Kublak G.G., Confalone P.N. The preparation of the aza-spirobicyclic system of discorhabdin C via intramolecular phenolate alkylation. // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31. — № 27. — P.3845−3848.
- Kita Y., Yakura T., Tohma H., Inagaki M., Hatanaka K. Total synthesis of discohrabdin C: a general formaton from O-silylated phenol derivatives using a hypervalent iodine reagent. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — № 6. -P.2175−2180.
- Kita Y., Tohma H., Harayama Y., Hashizume M., Iwata M., Egi M. Synthetic studies on the sulfur-cross-linked core of antitumor marine alkaloid, discorhabdins: total synthesis of discorhabdin A. II Chem. Commun. 2002. -Vol. 41. — № 2. — P.348−350.
- Ley S.V., Schucht O., Thomas A.W., Murray P.J. Synhesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1999.-P.1251−1252.
- Livinghouse T. C. Acylnitrilium ion initiated cyclizations in heterocycle synthesis. // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — P.9947−9978.
- Clemente D.-T., Prabhakar S., Lobo A.M., Marcelo-Curto M.J. A new synthesis of Quinoline derivatives. // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. -P.2043−2046.
- Prata J.V., Clemente D.-T., Prabhakar S., Lobo A.M., Mourato I., Branco P. S. Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. -P.513−528.
- Miyazawa E., Sakamoto T., Kikugawa Y. Synthesis of spirodienones by intramolecular ipso-cyclization of iV-methoxy-(4-halogenophenyl)amides using hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene in trifluoroethanol. // J.Org. Chem. -2003. Vol. 68. — № 13. — P.5429−5432.
- Wardrop D.J., Basak A. TV-methoxy-TV-acylnitrenium ions: application to the formal synthesis of (-)-TAN1251A. // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. № 7. -P.1053−1056.
- Wardrop D.J., Zhang W. TV-methoxy-TV-acylnitrenium ions: application to the formal synthesis of (±)-Desmethylamino FR901483. // Org. Lett. 2001. -Vol. 3.-№ 15. — P.2353−2356.
- Ousmer M., Braun N.A., Bavoux C., Perrin M., Ciufolini M.A. Total synthesis of tricyclic azaspirane derivatives of tyrosine: FR901483 and TAN1251C. //J. Am. Chem. Soc. 2001. — Vol. 123. — № 31. — P.7534−7538.
- Canesi S., Belmont P., Bouchu D., Rousset L., Ciufolini M.A. Efficient oxidative spirocyclization of phenolic sulfonamides. // Tetrahedron Lett. -2002. Vol. 43. — P.5193−5195.
- Mori S., Uchiyama K., Hayashi Y., Narasaka K., Nakamura E. SN2 substitution on sp nitrogen of protonated oxime. // Chem. Lett. 1998. -P.lll-112.
- Толкунов С.В., Хижан А. И., Шишкина С. В., Шишкин О. В., Дуленко В. И. Аномальная реакция Бекмана в ряду оксимов 4-арил-2,7,7-триметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов в полифосфорной кислоте. // ХГС. 2004. — № 1. — С.64−70.
- Baker R.W., Kyasnoor R.V., Sargent M.V. Chirality transfer from a biphenyl axis to a spiro centre and its reverse: sequential self-immonation. // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P.3475−3478.
- Hey D.H., Leonard J.A., Moynehan T.M., Rees C.W. Internuclear cyclisation. Part XX. Synthesis of spiro-dienones through benzyne intermediates. // J. Chem. Soc. 1963. — P.5266−5270.
- Hey D.H., Jones G.H., Perkins M.J. Internuclear cyclisation. Part XXIX. Oxidation of some N-methylbiphenyl-2-carboxamides with persulphate. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. — P. 118−124.
- Hey D.H., Jones G.H., Perkins M.J. Internuclear cyclisation. Part XXVII. Further studies on the aromatisation of spirocyclohexadienyl dimers. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. — P.105−113.
- Pigge F. C, Coniglio J.J., Rath N.P. Functionalized spiro- and fused-ring heterocycles via oxidative demetalation of cyclohexadienyl rythenium complexes. //J.Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 4. — P. 1161−1168.
- Amii H., Kondo S., Uneyama K. Novel intramolecular rearrangement of 3-bromo-3,3-difluoroalanine Schiff bases via radical ipso- substitution at the aromatic ring. // Chem. Commun. 1998. — P.1845−1846.
- Boivin J., Yousfi M., Zard S.Z. Spirolactams by a novel ipso-cyclisation and loss of aromaticity. // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — № 34. — P.5985−5988.
- Rishton G.M., Schwartz M.A. Acid-catalized cyclization of aromatic diazoacetamides: synthesis of spirodienone lactams, isoquinolinones and benzazepinones. // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — № 22. — P.2643−2646.
- Doi S., Shirai N., Sato Y. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. — P.2217−2221.
- Gavin J.P., Waigh R.D. The cyclisation of benzylaminonitriles. Part 7. Regiospecific formation of methoxy-substituted isoquinolin-4-ones using methylthio activating groups. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990. -P.503−508.
- Ho T-L., Chein R-J. Intervention of phenonium ion in Ritter reactions. // J.Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 2. — P.591−592.
- Шкляев Ю.В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Нифонтов Ю. В. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов. // В кн.: Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр. Изд-во УрО РАН.-Екатеринбург, 2001. С. 120−131.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов, производных 3,4-дигидроизохинолинов. // ХГС. 1983. — С.1560.
- Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitrilles. Amides from alkenes and mononitriles. // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. 70. — P.4045.
- Glushkov B.A., Shklyaev Yu.V., Sokol V.I. Synthesis of 2,5-cyclohexadien-4-one-spiro-3'-(2'-R-5,5'-dimethyl-rpyrrolines) by the Ritter reaction. // Mendeleev Commun.-1998. P.227.
- Ogawa M., Takaoka Y., Ohhata A. 3,4-Dihydroisoquinoline derivative compound and a pharmaceutical agent comprising it as active ingredient. // Patent USP. № US 6.956.033 B2. — 18.10.2005.
- Dewar M.J.S., Zoeblisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — P.3902.
- Гаврилов M.C., Александров Б. Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. // Вторая Региональная конференция «Енамины в органическом синтезе «. Пермь,-1991.-С.31.
- Глушков В.А., Аушева (Стряпунина) О.Г., Шкляев Ю. В. Синтез 2-алкилтио-4 '-оксо-5,5 -пентаметиленспиро- 1 -пирролин-3,1 циклогексадиенов. // ХГС., 2000. № 5. С. 693−694. Аушева (Стряпунина) О.Г., Глушков В. А., Шуров С. Н., Шкляев Ю.В.
- Спироциклогексадиеноны. Сообщение 4*. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов. //Изв. АН. Сер. Хим., 2001. № 9. С. 1571−1579.
- Сокол В.И., Сергиенко B.C., Глушков В. А., Шкляев Ю.В., Давыдов
- B.В. Кристаллическая структура 2,5-циклогексадиен-4-он-спиро-3'-(2'-метилтио-5,5'-диметил-Г-пирролина). // Кристаллография. 2001. — Т. 46. — № 2. — С.250−253.
- Броун Р.Т., Джоули Дж.А. // В кн.: «Общая органическая химия.» пер. с англ. под ред. Кочеткова Н. К. Изд-во «Химия», Москва. — 1985. — 81. C.488.
- Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. // Изд-во «Наука», -Новосибирск. 1984. — 260 с.
- Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К, Кухарева В. А. // «Химия, биохимия, и фармакология производных индола». Тез. докл. конф.-Тбилиси. 1986. -С.89.
- Glushkov V.A., Shklyaev Y.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7-(or 5,8-)dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a tandem alkylation -cyclization procedure. // Mendeleev Commun.-1998. P.17−18.
- Глушков В.А., Аушева (Стряпунина) О.Г., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 6*. Трехкомпонентный синтез 1−11−3,3-диметил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов. // Изв.АН. Сер. Хим., 2002. № 5. С. 822−824.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез и ацилирование третичных енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. //ХГС. 1988. — С.939.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. А. // В кн.: «Именные реакции в органической химии.» пер. Изд-во «Химия», Москва. — 1976. — С.215.
- Shklyaev Y.V., Glushkov V.A., Nifontov Y.V., Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.l., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization ofsubstituted m-xylenes, isobutyraldehyde and nitriles. // Mendeleev Commun., 2003. P. 80−82.
- Толстяков Г. А., Борисова Е. Я., Черкашин М. И., Комаров В. М., Арзамасцев Е. В. Синтез и реакционная способность N-замещенных аминоамидов, антиаритмическая и местноанестезирующая активность. // Успехи Химии. 1991.-60 (4). — С.852−880
- Безуглый П.А., Рахимова М. В., Георгиянц В. А. Гидразиды бензиламида малоновой кислоты новая группа потенциальных антиконсультантов. // Деп. в УкрНИИПТИ 21.08.90.
- Безуглый П.А., Рахимова М. В., Георгиянц В. А. // Фармац.ж. (Укр.). -1998. № 1. — С.78−81.
- Jolly y.S., Singhal V.// J. Indian Chem. Soc. 1981.-58 (7). — P.39−40.
- Глушков В.А., Марданова Л. Г., Шаврина Т.В.// Хим-Фарм. Журн. -1995.-29 (10).-С.12−13.
- Глушков В.А., Стряпунина О. Г., Шкляев Ю. В., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., Толстиков А. Г. Синтез и противовоспалительная активность N-2-(и-гидроксифенил)-1,1-диалкилэтил.-а-диалкиламиноацетамидов. // Хим.-фарм. журн., 2004. Т. 38. № 2. С. 29−31.
- Winter С.A., Risley Е.А., Nuss G.W. Carrageenin-induced edema in hind paw of the rat as an assay for antiinflammatory drugs. // Proc. Soc. Exp. Biol. (N.Y.) 1962. — 111(3). — P.544−547.
- Сюбаев Р.Д., Машковский М. Д., Шварц Г. Я., Покрышкин В. И. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов. // Хим.-фарм. журнал. 1985. — № 1. С.33−39.
- Салямон JI.C. Лекарственная регуляция воспалительного процесса. // Изд-во «Медгиз», Ленинград — 1958. — С. 11−13.
- Прозоровский В.Б., Прозоровская М. П., Демченко В. М. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки. // Фармакол. и токсикол. 1978. — № 4. — С.497−502.
- Сидоров К.К. О классификации токсичности ядов при парентеральных способах введения. И В Сб: «Токсикология новых промышеленных химических веществ» (выпуск 13). Изд-во «Медицина», Москва. — 1973. — С.47−51.
- Eddi N.B., Leimbach D. Studies of anastetics // J. Pharmacol. Exp. Ther. -1953.- 107(3).-P.385 393.
- Koster R., Anderson M., De Beer E.J. Acetic acid for analgetic screening // Fed. Proc. 1959. — 18(1). — P.412.
- Bossier I.R., Simon P., Zwolf I.M. L’utilisation d’une reaction particuliere de la souris (methode de la planche a trous) pour l’etude des medicaments psichotropes //Therapie. 1964. — 19(3). — P.571−583.
- Рощина Л.Ф., Островская Р. У. Влияние пирацетама на устойчивость организма к гипоксии. // Фармакол. и токсикол., 1981. — № 2. — С.210−213.
- Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических веществ. (Издание официальное). Фармакологический комитет МЗ СССР. 1982.1431. БЛАГОДАРНОСТЬ.