Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1, 3-дегидроадамантана и их свойства

Диссертация: Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1, 3-дегидроадамантана и их свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время имеются сведения о синтезах адамантилсодержащих карбонильных соединений, основанных на традиционных методах введения в структуру соединения адамантильного радикала. Это непосредственное алкилирование адамантаном или его производными в сильнокислых средах в условиях генерирования адамантильного катиона, что обуславливает многостадийность синтеза и невысокий выход целевых… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Строение 1,3-ДГА
    • 1. 2. Химические свойства 1,3-ДГА
      • 1. 2. 1. Ионные реакции 1,3-ДГА
      • 1. 2. 2. Радикальные реакции 1,3-ДГА
    • 1. 3. Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Взаимодействие 1,3-ДГА с алифатическими альдегидами
    • 2. 2. Взаимодействие 1,3-ДГА с кетонами
    • 2. 3. Взаимодействие 1,3-ДГА с (З-дикарбонильными 58 соединениями
      • 2. 3. 1. Взаимодействие 1,3-ДГА с Р-дикетонами
      • 2. 3. 2. Взаимодействие 1,3-ДГА с циклическими (3-дикетонами
      • 2. 3. 3. Взаимодействие 1,3-ДГА с кетоэфирами
    • 2. 4. Связь между структурой соединений и их реакционной 101 способностью в реакциях присоединения к 1,3-ДГА
    • 2. 5. Химические свойства синтезированных а-адамантилсодержащих карбонильных соединений
      • 2. 5. 1. Синтез адамантилсодержащих гетероциклических соединений
      • 2. 5. 2. Химические свойства а-адамантилсодержащих кетонов
  • 3. Вычислительный прогноз биологической активности 116 синтезированных соединений
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез а-адамантилсодержащих альдегидов и динитрофенилгидразонов
    • 4. 2. Синтез а-адамантилсодержащих кетонов
    • 4. 3. Синтез адамантилсодержащих (3-дикетонов
    • 4. 4. Синтез адамантилсо держащих циклических (3-дикетонов
    • 4. 5. Синтез адамантилсо держащих кетоэфиров
    • 4. 6. Синтез производных а-адамантилсодержащих карбонильных 139 соединений
    • 4. 7. Физико-химические исследования синтезированных 142 соединений
  • 4. Выводы

Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1, 3-дегидроадамантана и их свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время быстро развивается химия адамантана и его производных, что связано с полезными свойствами ряда соединений, содержащих в своей молекуле адамантильный радикал.

Введение

адамантильного радикала в органические соединения модифицирует их биологическую активность, изменяя и часто усиливая её. Это, несомненно, связано с тем обстоятельством, что пространственное строение, гидрофобность и липофильность соединений, содержащих ада-мантан, создают благоприятные условия для транспорта органической молекулы через биологические мембраны.

Среди производных адамантана важное место занимают адамантил-содержащие карбонильные соединения, в первую очередь представляющие интерес как синтоны для получения адамантилсодержащих гетероциклических соединений и аминов, широко исследуемых в качестве лекарственных препаратов. В связи с этим актуальным является синтез как новых адамантилсодержащих карбонильных соединений, так и изучение возможности получения известных соединений новым, удобным методами.

В настоящее время имеются сведения о синтезах адамантилсодержащих карбонильных соединений, основанных на традиционных методах введения в структуру соединения адамантильного радикала. Это непосредственное алкилирование адамантаном или его производными в сильнокислых средах в условиях генерирования адамантильного катиона, что обуславливает многостадийность синтеза и невысокий выход целевых соединений.

Перспективным путем синтеза производных адамантана является использование в качестве исходного реагента.

3 7 13 тетрацикло[3.3.1.1. ' .0. ' ]декана (1,3-дегидроадамантана, 1,3-ДГА), который является представителем класса напряженных пропелланов. Наличие неустойчивой пропеллановой связи, соединяющей инвертированные четвертичные углеродные атомы, делает это соединение чрезвычайно реакционноспособным в реакциях присоединения с раскрытием пропелланового цикла. В настоящее время изучены реакции 1,3-ДГА с рядом соединений, имеющих подвижный атом водорода: СН-, ОН-, N11-, БН-кислотами. Однако практически не исследовано взаимодействие с карбонильными соединениями.

Целью работы является изучение взаимодействия 1,3-ДГА с различными классами карбонильных соединений: альдегидами, кетонами, (3-дикетонами и кетоэфирами, и разработка нового эффективного метода синтеза карбонильных производных адамантана, используемых в качестве синтонов для получения биологически-активных веществ.

Объём и структура работы. Диссертационная работа изложена на 159 листах машинописного текста, содержит 22 таблицы, 15 рисунков, состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературы включающего 123 наименование и приложения.

144 ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучено взаимодействие 1,3-ДГА с различными классами карбонильных соединений: альдегидами, кетонами, |3-дикетонами и кетоэфирами. Разработан новый эффективный метод синтеза а-адамантилсодержащих карбонильных соединений, позволяющий получать целевые продукты с высокой селективностью и выходом в относительно мягких условиях. Установлены некоторые закономерности этих реакций, влияние строения субстрата, полярности среды и границы её применения.

2. Установлено, что при взаимодействие 1,3-ДГА с [3-дикетонами и кетоэфирами вместо ожидаемого О-адамантилирования по енольной форме протекает реакция С-адамантилирования по мостиковому а-углеродному атому.

3. Впервые осуществлена реакция 1,3-ДГА с (3-дикетонами с трифторметильной группой, приводящая к получению новых (3-дикарбонильных соединений, содержащих адамантильный фрагмент у мостикового а-углеродного атома.

4. Доказано, что у синтезированных адамантилсодержащих (3-дикарбонильных соединений отсутствует енольная форма, что нехарактерно особенно для (3-дикетонов, содержащих трифторметильную группу. Данный факт подтвержден методами ИК-, ЯМР 'Н, 13С-спектроскопии и рентгеноструктурным методом анализа.

5. Исследованы некоторые химические свойства синтезированных соединений: а-адамантилсодержащие альдегиды легко вступают в реакцию с динитрофенилгидразинома-адамантилсодержащие кетоны мало реакционноспособны в реакции оксимирования по сравнению, с их неразветвленными изомерами, с другой стороны 2-адамантилциклопентанон вступает в реакцию оксимирования и Штоббеадамантилсодержащие фторированные (3-дикетоны легко вступают в реакцию с гидразином с образованием целевых продуктов.

6. Впервые получены 3,4,5-замещенные пиразолы с трифторметильной группой и адамантильным радикалом в четвертом положении пиразольного цикла.

7. В результате внеэкспериментального скрининга получен прогноз о видах и уровнях медико-биологической активности синтезированных соединений. Наиболее широкий спектр активностей наблюдается для адамантилсодержащих фторированных (3-дикетонов и пиразолов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Synthesis and reak-tions of strained hydrocarbons posessing inverted carbon atoms. Tetracy-clo3.3.1.13 7.01,3.decanes. // Can. J. Chem.- 1972.-v.50.-№ 24.-pp. 3958−3964.
  2. Ginsburg D. Smoll Ring Propellanes. // All. Chem. Res.- 1972.-v.5.-№ 7.-pp. 249−256.
  3. P. P. Малые циклы. // Соросовский образовательный журнал, 1997, — № 8, — С 52−59.
  4. И. А. Органическая химия. — М. Высш. шк. 1994. -560 с.
  5. Е. И. Адамантаны. М.: Наука, 1989. — 290с.1
  6. К. В., Burgmaier G. J. Tricyclo3.2.1.0 ' .octane // Tetrahedron Lett. 1969, N5. — p.p.317 — 319.
  7. К. В., Hidtt J. E., Burgmaier G. J. Distorted geometries abaut bridgehead carbons // Tetrahedron Lett. 1968, N56. — p.p.5855 — 5857.
  8. Pincock R. E., Torupka E. J. Tetracyclo3.3.1.13'7.01,3.decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantane // J. Am. Chem. Soc. 1969. — v.91. -N16. — p.p.4593 — 4599.
  9. Herr M. L. Hibridization in propellanes // Tetrahedron. 1977. — v.33. -N15.-p.p.1897- 11 903.
  10. Scott W.B., Pincock R.E. Compaunds Containing inverted Carbon Atom. Syntesis and Reactions of Some 5-Substituted 1,3-dehydroadamantane. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -v. 95.-1 6, — pp. 2040−2041.
  11. Сон T.B. Синтез 1,3-дегидроадамантана и кремнийорганических производных адамантана на его основе.: Автореф. дис. канд. хим. наук. -Волгоград., 1988. 22с.
  12. И. Ю., Белопушкина С. И., Тюрин Д. А. Пропеллановые катион-радикалы. Необычное электронное строение катион-радикалов тетра1. Т п | 1цикло3.3.1.1 ' .0 ' .декана (1,3-дегидроадамантана) // ДАН. 2000. — Т.372, N1. — С.60 — 63.
  13. G. С., Nelson G. L. Carbon-13 nuclear magnetic resonance for organic chemistry.// Willuy/ Interscience. New York.- 1972, — 222 c.
  14. J. В., Jantelat M., Dence J. B. at al. Nuclear magnetic resonance spectroscopy carbon-13 chemical shifts in norbornyl derivatives.// J. Am. Chem. Soc.- 1970.-v. 92.-1 24.-pp. 7107−7120.
  15. Duddek H., Klein H. Carbon-13 NMR spectrum of a new hydrocarbons containing carbon atoms with «inverted» tetrahedral geometry. // Tetrahedron Lett.-1976.-1 22,-pp. 1917−1920.
  16. Pincock R. E., Fung Fu-Ning. Low field chemical shifts in 13carbon NMR spectra of 1,3-dehydroadamantane compounds posessing «inverted» carbon atoms. // Tetrahedron Lett.-1980.-v. 21. -1 1, — pp. 19−22.
  17. Fort R. C., Schleyer P. v. R. Adamantane consequences of diamondoid structure. // Chem. Revs., 1964,-v. 64,1 3. — p. 277−300.
  18. Olah G. A., Lucai J. Stable Carbonium ions. LIY. Protonation of an hydrid ion absnraction of cycloalkanes in fluorosulfonic acid antimony pentafluorid. // J. Am. Chem. Soc.- 1968. -v. 90. — 1 3, — p. 933−938.
  19. Pincock R.E., Torupka E.J. Tetracyclo3.3.1.13 7.0' 3. decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantane. //J. Am. Chem. Soc.- 1969.-v.91.-№ 16.-pp. 4593−4599.
  20. H.M. Адамантилирование пиридинов и фенолов: Авто-реф. дис. канд. хим. наук. Красноярск., 2000. — 20с.
  21. В.А., Свирская Н. М. Реакции 1,3-дегидроадамантана с фенолом. // Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в отраслях промышленности: Тезисы докладов научной конференции. -Киев, 1986. С 59.
  22. No В. I., Butov G. М., Mohhov V. М. Synthesis and properties of ada-mantylcontaining peresters // Активация алканов и химия каркасных соединений: Тезисы докладов международной конференции. Киев, 1998.- А.7.
  23. С. М. Синтез и свойства адамантил со держащих органических и кремнийорганических пероксидов: Автореф. дисс. канд. хим. наук. -Волгоград, 1989. 24 с.
  24. Но Б.И., Бутов Г. М., Леденев С. М. Синтез 1-адамантилалкил (арил)пероксидов.// ЖОрХ, 1993, т.29, — вып.5, — С. 10 761 078.
  25. Но Б. И., Бутов Г. М., Леденев С. М. 1,3-Циклоадамантан в синтезе кремнийорганических пероксидов// ЖОХ, 1995, Т.30, — вып. 3, — С. 478.
  26. Но Б. П., Бутов Г. М., Леденев С. М. Синтез простых адамантило-вых эфиров пероксиспиртов // ЖОХ, 1992. Т.28. — Вып. 3. — С.606 — 607.
  27. В.М. Процессы адамантилирования протоноподвижных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 1998.- 23с.
  28. Но Б.И., Бутов Г. М., Мохов В. И. Реакции 1,3-Дегидроадамантана со сложными эфирами и у-бутиролактоном // Химия и технология каркасныхсоединений: Тезисы докладов IX международной научной конференции. -Волгоград, 2001, С. 93−94.
  29. .Е. Реакции 1,3-дегидроадамантана с электрофильными реагентами.: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Красноярск., 1983.-16 с.
  30. .Е., Соколенко В. А. Реакции 3.3.1.-пропеллана (1,3-дегидроадамантана) с N-H- и С-Н-кислотами. // Химия органических полиэд-ранов: Тезисы докладов научной конференции.- Волгоград, 1981. -С 73.
  31. .Е., Соколенко В. А. Реакции 1,3-дегидроадамантана (3.3.1.-пропеллана) с С-Н- и N-H- кислотами. // Известия АН СССР. сер. хим.-1982.- № 1. — С 222.
  32. И. А. Синтез и применение N-адамантилированных гид-разонов, фосфамидов и имидатов: Автореф.. дисс. канд. хим. наук.- Волгоград, 1997.- 24 с.
  33. Реакции 1,3-дегидроадамантана с гидразонами / Но Б. И., Зотов Ю. Д., Попов Ю. В., Корчагина Т. К., Хмелидзе И. А., Чичерина Г. В./ ЖОХ.-1996.-Т. 66,-Вып. 9.- с. 1582.
  34. В.М., Бутов Г. М., Но Б.И., Реакции 1,3-Дегидроадамантана: азолами // Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов IX международной научной конференции. Волгоград, 2001, — С. 95−96.
  35. Но Б.И., Бутов Г. М., Мохов В. М. Взаимодействие 1,3-., егидроадамантана с алифатическими аминами и амидами карбоновых ки-:лот // Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов IX меж-1ународной научной конференции -Волгоград, 2001, С. 97−98.
  36. Hammond By P.R. Ionisation of the Р-Н Bond. Deuterium-exchange itudies with Diethyl and Ethyl Hydrogen Phosponate. //J. Am. Chem. Soc.- 1962.-.91.-№ 4. -pp. 1365−1369.
  37. P.M. Реакции 1,3-дегидроадамантана с фосфорорганиче-кими соединениями: Автореф. дис. канд. хим. наук. Волгоград., 1990. — 22с.
  38. Но Б.И., Зотов Ю. Л., Петрунева P.M. О взаимодействии 1,3-дегидроадамантана с диалкилфосфитами. // ЖОХ. -1990. Т.60. -Вып. 10. — С. 2393−2394.
  39. Сон В. В. Фосфорилирование 1,3-дегидроадамантана. // ЖОХ.-1992.-Т.28.- Вып.З. С 906.
  40. К.А., Репин В. Н., Сорокин В. Д. Фосфорилирование 1,3-дегидроадамантана. // ЖОХ.-1992.-Т.62, — Вып.2. С 303−305.
  41. А.с. 1 108 746 СССР, МКИ4 С07Г 9/28. Способ получения хлорада-мантилдихлорфосфина. / Б. И. Но, В. В. Сон, Ю. В. Воронков (не подлежит опубл. в откр. печати).
  42. Но Б.И., Зотов Ю. Л., Петрунева P.M. Получение адамантилсодер-жащих хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора из 1,3-дегидроадамантана. // ЖОХ.-1991.-Т.61, — Вып.8. С 1906—1907.
  43. О взаимодействии 1,3-дегидроадамантана с хлоридами трехвалентного фосфора. / Б. И. Но, Ю. Л. Зотов. P.M. Петрунева, З. М. Сабиров и др. // Докл. РАН. -1993.-январь.-Том 328. № 2. -сек. хим. -С 199−201.
  44. Присоединение к 1,3-дегидроадаматану серусодержащих веществ по SH-связи/ Но Б. И., Бутов Г. М., Мохов В. М. // ЖОрХ, 1999, Т.35, — вып.5, -С. 1076−1078.
  45. Синтез адамант-1-илалкил (арил)хлорсиланов и получение на их основе кремнийорганических пероксидов / Но Б. И., Бутов Г. М., Мохов В. М., Соломон О. Г. // ЖОХ, 1998, Т.68, — Вып.8, — С. 1288−1290.
  46. Новый метод синтеза 1 -(ацилперокси)адамантанов на основе 1,3-дегидроадамантана/ Но Б. И., Бутов Г. М., Мохов В. М., Сафонов С.А.// ЖОрХ.-1998.-Т. 34, Вып. 10. — С. 1570−1571.
  47. В.А., Когай Б. Е. Свойства 1,3-дегидроадамантана. Сопряженное межмолекулярное галогенирование. // ЖОрХ. -1976.-Т.12, — № 6. -С 1370—1371.
  48. Некоторые реакции 1,3-дегидроадамантана. / Л. Н. Кишкань, В. А. Маркова, Б. Е. Когай, В. А. Соколенко // Химия полиэдранов: Тез докл. научн. конф., Волгоград, 1976 г. / ВолгПИ.- Волгоград, 1976. -С51.
  49. Wieberg К.В., Burgmaier G. I. Tricyclo^^.l.O15.octane. 3.2.1.]propellane. //J. Am. Chem. Soc. -1972.-v.94,-№ 21,-pp.7396−7401.
  50. . E., Карпицкая Л. Г., Меркушев Е. Б. и др. Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с арилиодозокарбоксилатами // Химия полиэдранов: Тез. докл. науч. конф., — Волгоград,-1976, С 52.
  51. Gunchenko P. A., Peleshanko S. A., Vigovskaja Т. S., Yurchenko A. G., Fokin A. A. Large-ring propellanes in the reactions with halogens // Тез.докл.междунар.конф. «Активация алканов и химия каркасных соединений», Киев, 1998. Киев, 1998.
  52. А. Г., Кочмарёва Т. И., Когай Б. Е. Сополимеризация 1,3-дегидроадамантана с алкенами и алкинами // Химия полиэдранов: Тез. докл. научн. конф., Волгоград. — 1976. — С.53.
  53. Г.М., Мохов В.М., М.Н. Зрянина, Но Б. И. Радикальное алки-лирование алкиларенов 1,3-дегидроадамантаном. // Тез.докл. IX межд.конф. «Химия и технология каркасных соединений.», Волгоград, 5−7 июня, 2001. Волгоград, 2001. С. 90 -91.
  54. И.К. Н.В. Макарова, М.Н. Земцова Синтез и химические свойства кетонов ряда адамантана.// ЖОрХ.-2001.-Т. 37, Вып. 4. — С. 489 509.
  55. Boot К. Synthese von 1 -Adamanan-carbaldehyden // Angew Chem. -1968,80, № 22. p.p.970.
  56. Ф.Н., Довгань H.JI. Альдегиды ряда адамантана// ЖОрХ. 1968. — Т. 4. — Вып. 2. — С.277 — 280.
  57. A.c. 1 793 313 СССР, МКИ3 С07С 47/44. Способ получения адаман-тил-1-альдегида / Я. Ю. Полис, Б. П. Раугель, Э. Э. Лиепинын. Опубл. в Б.И., 1977, № 5.
  58. С.Н., Бутенко Л. Н., Новаков И. А. Особенности восстановления нитрилов ряда адамантана по методу Стефана. // Тез.докл. IXмежд.конф. «Химия и технология каркасных соединений.», Волгоград, 5−7 июня, 2001. Волгоград, 2001. С. 69 — 70.
  59. Получение производных 1-ацетиладамантана Сасаки Масаси, Мо-рито Кацуро. Яп. пат. кл. 16 d 5, (С07с), N 7784, опубл. 6.03.72.
  60. С., Буркхард Й., Вайс Й. Синтез некоторых гомологов ада-мантана из адамантанкарбоновой-1 кислоты.// Нефтехимия. 1968. Т. 8. № 3. С. 323−325.
  61. О.Ф., Новикова М. И., Исаев С. Д. Каталитический метод получения кетонов ряда адамантана.// Вестн. Киевского политехи, инст. Хим. машиностроение и технол. 1981. № 18. С. 29−31
  62. Ф.Н., Сидоров Л. И., Довгань Н. Л. Синтез и реакции (1-адамантил)-ацетона //ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 9. С. 1834−1837.
  63. Синтез 1-адамантил- и (1-адамантилметил)алкилкетонов / И.Я. Гра-ва, Я. Ю. Полис, М. Ю. Лидак и др. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 778−786.
  64. Влияние структуры на реакционную способность кетонов ряда адамантана в реакции оксимирования / Л. П. Иванов, Я. Ю. Полис, И. Я Грава и др.//ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 2. С. 325−329.
  65. A.c. 522 596 СССР, МКИ3 С07С 49/115. Способ получения кетонов ряда адамантана/ Полис Я. Ю., Крускоп Д. К. Опубл. В Б.И., 1981. № 23.
  66. И.Н., Земцова М. Н., Моисеев И. К. Поведение хлоран-гидридов адамантанкарбоновых кислот в реакции Фриделя- Крафтса// ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 6. С. 842−845.
  67. И.Н., Земцова М. Н., Климочкин Ю. Н., Моисеев И. К. Синтез нитропроизводных (адамантил-1 -)-метил-арил (гетерил)кетонов.// ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 7. С. 1072−1073.
  68. Lednicer D., Heyd W.E., Emmert D.F. Hypobetaliiproteinemic agents. 2. Compounds related to 4-(l-adamantan tyloxy)-aniline.// J. Med. Chem. 1979. Vol. 22. № i.p. 67−77.
  69. A.M., Leusen D. // Synth. Commun. 1978. Vol. 8. № 6. P. 397 401.
  70. A.c. 1 793 313 СССР, МКИ3 C07C 49/115. Способ получения адамантил-1-ацетона / Ю. Н. Климочкин, И. К. Моисеев. Опубл. в Б.И., 1989. № 37.
  71. Ф.Н., Красуцкий П. А. // Вестн. Киевского политехи, инст. Хим. машиностроение и технол. 1975. № 12. С. 17.
  72. J., Bied С., Kagan H.B. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. № 5. P. 629−630.
  73. Морено-Маньяс M., Марке X., Вальрибера А. а-Алкилирование и а-арилирование ß--дикарбонильных соединений с использованием их комплексов с переходными металлами.// Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 3. С. 418 427.
  74. Ю.Н., Тилли Т. С., Моисеев И. К. Адамантилирование щетилацетона. // ЖОрХ.-1988.-Т. 24, Вып. 8. — С. 1780−1781.
  75. Н.В., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Синтез и циклизация дикетонов адамантанового ряда. // ЖОрХ.-2001.-Т. 37, Вып. 2. — С. 269−272.
  76. Stetter Н., Rauscer Е. Neues aus der Chemie der organischen ringsys-eme mit Urotropin (Adamantan)-struktur.// Chem. Ber. 1960. Bd 93. № 9. S. >054−2057.
  77. Д.С., Матевосян K.P., Грек O.M., Уграк Б. И. Синтез 1,3-икарбонильных синтонов на основе 1-ацетиладамантана. // Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов IX международной конференции.- Волгоград, 2001. С. 63 — 64.
  78. К.А., Репин В. Н., Сорокин В. Д. Тетрацикло3 7 1333.1.1 ' .0 ' .декан в реакциях с некоторыми ацил- и цианосодержащими реагентами// ЖОрХ.-1992.-Т. 28, Вып. 1. — С. 129−132.
  79. А., Форд Р. Спутник химика: М, Мир,-1976.- 529 с.
  80. O.A., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-Кислоты.: М, Наука, -1980, -247 с.
  81. Р. Сильверстэйн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений: М, Мир,-1977. 594 с.
  82. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 1, М: Мир,-1979, — 453 с.
  83. Противовирусные адамантилциклогексаноны. Инамото Иосиаки, Анками Кодзи, Хаттори Кэнчити. Као Сэккен К. К. Яп. пат. кл. 30 q 125.2 (А 61 К 31,12), N 53−19 661, опубл. 22.06.78.
  84. Novel adamantane derivatives, the preparation thereof and compositions containing the same. Lunn H., Szinai S. S. англ. пат. кл. С 2 С (С 07 С 35/22), № 1 207 954, опубл. 7.10.70.
  85. Adamantanes. Szinai S. S., Turn H. Фр. пат., кл. A 61 К, С 07 С, № 7474М, опубл. 12.01.70.
  86. Способ получения адамантилциклогексанонов. Инамото Иосиаки, Такахиса Масааки, Танигути Моримаса. Као Сэккен К. К. Яп. пат. кл. 16 D 5 (С 07 с 49/30), N 40−46 614, опубл. 11.12.74.
  87. Способ получения адамантилциклогексанолов. Инамото Иосиаки, Такахиса Масааки, Танигути Моримаса. Као Сэккен К. К. Яп. пат. кл. 16 D 5 (С 07 с 35/08), N49−46 613, опубл. 11.12.74.
  88. Preparation of 1- and 2-adamantyldiazomethanes and their application for synthesis of some adamantane derivatives.// Tetrahedron Lett., 1974, N 23, p. 2011−2014.
  89. Syntese de quelques structures encombrees derivees de l’adamantane et de ses analogies par alkylation des ethers d’enol trimethylsilylques. Dubois J-E., Lebbar K., Lion K., Dugast J-Y. // Bull. Soc. Chim. Fr., -1985,-№ s, p. 905−910.
  90. P. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. — 236 с.
  91. К.И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие (3-дикетоны. // Успехи химии -1981-, Вып. 2, С.325−354.
  92. В.П., Швехгеймер Г. А. Химия гетериладамантанов// ЖОрХ.-1997.-Т. 33, Вып. 10. — С. 1147−1591.
  93. A.Gonzalez, F. Guell, J. Marquet, and Moreno-Manas. Alkylation of (3-diketones trough their cobalt (2,3) and zink (2) complexes 1-bromoadamantane alkilatic agent.//Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3735−3738.
  94. A.Gonzalez, J. Marquet, and Moreno-Manas. Metal complex in organic syntesis. Preparations of a-(l-adamantil)-(3-dicarbonil compounds and 4-(l-adamantil)-3,5-disybditaded pyrasolis and isoxasolis. //Tetrahedron Lett., 1986, 42, 4253−4257.
  95. Т.П. Курс теоретических основ органической химии.-Л.: Химия, 1968.- 1008 с
  96. О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч. 1. -М.: МГУ, 1999, — 560 с.
  97. James К., Hinton М., Hinton W. Stereochemical Analysis of Alicyclic Compounds by C-13 NMR Spectroscopy. // Chapman and Hall. London.- 1987.168 c.
  98. A.E. Основные начала органической химии. Т. 1. М.: Химия, 1963.-912 с.
  99. А.А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектроскопия в органической химии. Д.: Химия, 1972. — 386 с.
  100. Ф.Н., Сидорова Л. И., Довгань Н. Л. Адамантан и его производные // ЖОрХ. 1972. — Т. 8. — Вып. 9. — С, 1834−1837 — 280.157
  101. И.С., Петров В. И., Сергеева С. А. Фармакология адаман-танов. В.: Волгоградская мед.академия. 2001, — 320 с.
  102. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.-704 с.
  103. Синтез и изучение свойств диоксимов ряда адамантана / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова и др.// ЖОрХ.-1986.-Т. 22, Вып. 11. — С. 2292−2296.
  104. A.c. 852 193 (СССР). Способ получения 1,3-дибромадамантана/ Крупцов Б. К., Антонова Т. В., Гуринова Л. Е. Опубл. в Б.И., 1981, № 29.
  105. Разделение смесей кремнийорганических соединений/ Молоканов Ю. К., Караблина Т. П., Клейновская М. А. и др. М: Химия, — 1974.- 120 с.
  106. В. А., Хавин 3. Я. Краткий химический справочник, — Л, Химия,-1978, 392 с.
  107. Aldrich. / Fine chemicals. 1998.
  108. Вейганд-Хигельтаг. Методы эксперимента в органической химии. М: Химия, — 1968.-944 с.
  109. Acros organics / Catalogue of Fine Chemicals. 2000−2001.
  110. Справочник химика. Т. 2. Справочник. Л., Химия, — 1971.-1170 с.158
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?