Кинетическое и динамическое кинетическое расщепление рацемических аминов производными хиральных кислот
Диссертация
Научная новизна. Найдены условия взаимодействия 2-метил-4-фенилоксазол-5(4Н)-она с производными аминов, обеспечивающие быструю рацемизацию исходного соединения и позволяющие эффективно проводить процессы ДКР. Впервые проведено сравнительное изучение ДКР в реакциях оксазолонов, полученных из Ы-ацетил-, И-трифторацетили ]Ч-(адамантан-1-карбонил)фенилаланина с эфирами (¿-^-аминокислот… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- Глава 1. Оксазол-5(4Н)-оны в стереоселективном синтезе (аналитический ^ обзор литературы)
- 1. 1. Основные методы получения оксазол-5(4Н)-онов
- 1. 2. Рацемизация 5(4Н)-оксазолонов
- 1. 3. Стереоселективные реакции оксазолонов с раскрытием ^ д цикла
- 1. 3. 1. Асимметрическое раскрытие цикла под действием ^ ^ хиральных катализаторов
- 1. 3. 2. Стереоселективное раскрытие цикла под действием ^ хиральных реагентов
- 1. 4. Стереоселективные реакции оксазолонов, протекающие с ^ сохранением цикла
- Глава 2. Исследование ДКР оксазолонов в реакции с производными ^ аминов
- 2. 1. «Ы-Ацетилфенилаланин в процессах ДКР
- 2. 1. 1. Влияние на диастереоселективность реакции строения ^ боковой цепи аминокомпоненты
- 2. 1. 2. Влияние на диастереоселективность реакции природы ^ эфирной группы аминокомпоненты
- 2. 1. 3. Влияние температуры на ДКР в синтезе дипептидов
- 2. 2. Доказательство образования 5(4Н)-оксазолона
- 2. 3. Реакции ДКР ]М-трифторацетилфенилаланина
- 2. 4. Реакции ДКР №(адамантан-1 -карбонил)фенилаланина
- 2. 5. Теоретическое исследование ДКР (±-)-2-метил-4- ^ бензилоксазолона под действием эфиров (^-аминокислот
- 2. 6. Исследование диастереоселективности взаимодействия ^ первичных хиральных аминов с оксазолоном
- 2. 1. «Ы-Ацетилфенилаланин в процессах ДКР
- Экспериментальная часть к главе 2
- Глава 3. Изучение КР рацемических аминов хлорангидридами (
- Экспериментальная часть к главе 3.
- Глава 4. Разработка нового метода получения субстанции препарата цифелин.
- Экспериментальная часть к главе 4.
- ВЫВОДЫ.
Список литературы
- Carey J.S., Laffan D., Thomson С., Williams M.T. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules // Org. Biomol. Chem. 2006. -V. 4.-P. 2337−2347.
- Kagan H.B., Fiaud J.C. Kinetic resolution // Topic Stereochem. 1988. -V. 18.-P. 249−330.
- Keith J.M., Larrow J.F., Jacobsen E.N. Practical considerations in kinetic resolution reactions // Adv. Synth. Catal. 2001. — V. 343 (1). — P. 5−26.
- Robinson D.E.J.E., S.D. Bull S.D. Kinetic resolution strategies using non-enzymatic catalysts // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V. 14. — P. 1407−1446.
- Vedejs E., Jure M. Efficiency in nonenzymatic kinetic resolution // Angew. Chem. Int. Ed. -2005. -V. 44. -P. 3974−4001.
- Ward R.S. Dynamic kinetic resolution // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. -V.6 (7).-P. 1475−1490.
- Pellissier H. Dynamic kinetic resolution // Tetrahedron. 2003. — V. 59 (42).-P. 8291−8327.
- Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4#-l, 4-benzoxazines with (^-naproxen / Charushin V.N., Krasnov V.P., Levit G.L. et al. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. -V. 10 (14). — P. 2691−2702.
- Kinetic resolution of (±)-2-methyl-l, 2,334-tetrahydroquinoline and (±)-2-methylindoline / Krasnov V.P., Levit G.L., Andreeva I.N., et al. // Mendeleev Commun. 2002. -V. 12 (1). — P. 27−28.
- Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4i/-l, 4-benzoxazine in thereaction with (5)-naproxen chloride: a theoretical study / Potemkin V.A., Krasnov V.P., Levit G.L., et al. // Mendeleev Commun. 2004. — V. 14 (2). — P.69−71.
- Eliel E.L., Wilen S.H. Stereochemistry of organic compounds // J. Wiley & Sons, Inc., N.Y. 194. — 1267 p.
- Noyori R., Tokunaga M., Kitamura M. Stereoselective organic synthesis via dynamic kinetic resolution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. — V.68 (1). — P. 3656.
- Huerta F.F., Minidis A.B.E., Backvall J.-E. Racemisation in asymmetric synthesis. Dynamic kinetic resolution and related processes in enzyme and metal catalysis//Chem. Soc. Rev.-2001.-V. 30.-P. 321−331.
- Пептиды. Основные методы образования пептидных связей / Под ред. Э. Гросса, И. Майенхофера // М.: Мир. 1983. — 421 с.
- Steglich W. Fortschritte in der chemie der oxazolinone-(5) // Fortsch. Chem. Forsch. 1969. — V. 12. — P. 77−118.
- Chen F.M.F., Benoiton N.L. H n.m.r. long-range coupling in 2,4-disubstituted-5(4H)-oxazolones and 4-alkyl-5(2H)-oxazolones generated therefromby the action of triethylamine I I J. Peptide Protein Res. 1987. — V. 30. — P. 683−688.
- Wirth T. New strategies to a-alkylated a-amino acids // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. — V. 36 (3). — P. 225−227.
- Stereoselective acylation of a racemic amine with Ca -methyl phenylglycine based dipeptide 5(4H)-oxazolones / Moretto A., Peggion C., Formaggio F. et al // Chirality. 2005. — V. 17. — P. 481−487.
- Mukerjee A.K. Azlactones: retrospect and prospect // Heterocycles. 1987. -V. 26 (4).-P. 1077−1097.
- Peptides-XI. Synthesis of peptides derived from alpha-methylalanine / Leplawy M.T., Jones D.S., Kenner G.W., Sheppard R.C. // Tetrahedron. 1960. — V. 11.-P. 39−51.
- Steglich W., Hurnaus R. Uber den verlauf der Bergmann-Sternschen azlactonsynthese- 2-alkyliden-pseudooxazolone-(5) // Tetrahedron Letters. 1966. — V. 4.-P. 383−388.
- McGahren W.J., Goodman M. Synthesis of peptide oxazolones and related compounds // Tetrahedron. 1967. — V. 23 (5). — P. 2017−2030.
- Chen F.M.F., Kuroda K., Benoiton N. A simple preparation of 5-oxo-4,5-dihydro-l, 3-oxazoles (oxazolones) // Synthesis. 1979. — V. 1. — P. 230−232.
- X-Ray diffraction structure determination of a novel peptide oxazol-5(4H)-one with a chiral carbon atom in the heterocyclic moiety / Toniolo C., Valle G., Formaggio F. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1991. — V. 1. — P. 3386−3388.
- Synthesis and characterization of 4-ethoxymethylene-2-l.-naphthyl-5(4H)-oxazolone and its fluorescent amino acid derivatives / Koczan G., Csik G., Csampai A. et al. // Tetrahedron. 2001. — V. 57 (21). — P. 4589−4598.
- Stock H.T., Turner N.J. Crystallisation-induced dynamic resolution ofdipeptide-derived 5(4H)-oxazolones // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37 (36). — P. 6575−6578.
- Goodman M., Stueben K.C. Amino acids active esters. III. Base-catalysed racemization of peptide active esters // J. Org. Chem. 1962. — V. 27 (10). — P. 34 093 416.
- Goodman M., Levine L. Peptide synthesis via active esters. IV. Racemization and ring-opening reactions of optically active oxazolones // J. Amer. Chem. Soc. 1964. -V. 86. — P. 2918−2922.
- Goodman M., McGahren W.J. Optically active peptide oxazolones. Preliminary racemization studies under peptide-coupling conditions // J. Amer. Chem. Soc. 1965. -V. 87 (13). — P. 3028−3029.
- Racemisierung bei der partial- und totalhydrolyse von peptiden / Weygand F., Konig W., Prox A. et al. // Chem. Ber. 1966. — V. 99. — P. 1443−1445.
- Goodman M., McGahren W.J. Mechanistic studies of peptide oxazolone racemization // Tetrahedron. 1967. — V. 23 (5). — P. 2031−2050.
- Investigations on the stereospecificity of peptide active phenyl ester formation and coupling / Kovacs J., Kisfaludy L., Ceprini M.Q., et al. // Tetrahedron. 1969. — V. 25. — P. 2555−2573.
- Studies on the kinetics of racemization of 2,4-disubstituted-5(4H)-oxazolones / Slebioda M.A., St-Amand M.A., Chen F.M.F., Benoiton L. // Can. J. Chem. 1988. — V. 66. — P. 2540−2544.
- Wodecki Z., Slebioda M., Kolodziejczyk A.M. Application of Polarimetrie detector for the high-performance liquid chromatographic determination of the optical purity of 5(4H)-oxazolones // J. of Chromatography. 1995. — V. 696. — P. 149−152.
- Babu V.V., Ananda K. Synthesis of peptides employing Fmoc-/Boc/-Z-amino acid fluorides and activated commercial zinc dust // Letters in Peptide Science. -2000. — V. 7.-P. 41−46.
- Daffe V., Fastrez J. Cyclodextrine-catalyzed hydrolysis of oxazol-5(4H)-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972−1999). 1983. — V.6.-P. 789−796.
- De Jersey J., Runnegar M.T.C., Zerner B. Oxazolinones as enzyme acylating agents // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966. — V. 25 (4). — P. 383 388.
- Bevinakatti H.S., Newadkar R.V., Banerji A.A. Lipase-catalysed enantioselective ring-opening of oxazol-5(4H)-ones coupled with partial in situ racemisation of the less reactive isomer // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. -V. 16. — P. 1091−1092.
- Патент WO 95/12 573. Preparation of enantiomeric feri-leucine and analogues / Turner N., Winterman J., McCague R. Опубликовано 11.05.95. Приоритет GB 01.11.93. (Chemical Abstracts. — 1995. -V. 123. -P144633).
- Патент US 5 219 731. Enzymic preparing of optically-active amino acid derivatives / Sih C.J. Опубликовано 15.06.93. Приоритет 01.11.91.- (Chemical Abstracts. — 1994.-V. 120.-PI05151).
- Патент US 5 541 080. Method for preparing L-alpha-amino acids / Sih C.J. Опубликовано 30.07.96. Приоритет 01.11.91. (Chemical Abstracts. — 1996. — V. 125. -P165835).
- Enzymatic asymmetric synthesis of a-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones / Crich J., Brieva R., Marquart P., et al. // J. Org. Chem. 1993. — V. 58 (12). — P. 3252−3258.
- Enhancement of Candida Antarctica lipase В enantioselectivity and activity in organic solvents / Parker M.-C., Brown S., Robertson L., Turner N. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. -V. 24. — P. 2247−2248.
- Brown S., Parker M.-C., Turner N. Dynamic kinetic resolution: synthesis of optically active a-amino acid derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. — 2000. V. 11 (8).-P. 1687−1690.
- Quiro’s M., Parker M., Turner N.J. Tuning Lipase Enantioselectivity in Organic Media Using Solid-State Buffers // J. Org. Chem. 2001. — V. 66 (15). — P. 5074−5079.
- An Efficient Chemoenzymatic Approach to (S)-y-Fluoroleucine Ethyl Ester
- Limanto J., Shafiee A., Devine P.N. et al. // J. Org. Chem. 2005. — V.70 (6). — P. 2372−2375.
- Патент US 234 128. Process for preparing fluoroleucine alkyl esters / Devine P., Limanto J., Shafiee A., Upadhyay V. Опубликовано 20.10.05. Приоритет 14.04.04. (Chemical Abstracts. — 2005. — V. 143. — P367593).
- Daffe V., Fastrez J. Enantiomeric enrichment in the hydrolysis of oxazolones catalyzed by cyclodextrins or proteolytic enzymes // J. Am. Chem. Soc.-1980.-V. 102 (10).-P. 3601−3605.
- Daffe V., Fastrez J. Relationship between structure and stereospecificity in hydrolysis of oxazolones catalyzed with cyclodextrins // Polish journal of chemistry. 1982. — V. 56 (327). — P. 327−333.
- Механизм гидролиза азлактонов. катализируемого комплексом Си (И) с (5)-2-(№бензилпролил)амино.бензальдоксимом / Белоконь Ю. Н., Бачурина И. Б., Тараров В. И., Сапоровская М. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. — № 3. -С. 536−545.
- Liang J.J., Ruble С., Fu G.C. Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Planar-Chiral Derivative of DMAP: Enantioselective Synthesis of Protected a-Amino Acids from Racemic Azlactones // J. Org. Chem. 1998. — V.63 (10). — P. 31 543 155.
- Ruble C., Fu G.C. Enantioselective Construction of Quaternary Stereocenters: Rearrangements of O-Acylated Azlactones Catalyzed by a Planar-Chiral Derivative of 4-(PyrroIidino)pyridine // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120 (44).-P. 11 532−11 533.
- Asymmetric alcoholysis of 2-phenyl-5(4//)-oxazolones by the catalytic mixture of cyclo (.S)-His-(5)-Phe. with chiral auxiliaries / Xie L., Hua W., Chan A. et al. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V.10 (24). -P. 4715−4728.
- Gottwald К., Seebach D. Ring opening with kinetic resolution of azlactones by Ti-TADDOLates // Tetrahedron. 1999. — V. 55 (3). — P. 723−738.
- Highly efficient dynamic kinetic resolution of azlactones by urea-based bifimctional organocatalysts / Berkessel A., Cleeman F., Mukherjee S. et al. // Angew. Chern. Int. Ed. -2005. -V. 44 (5). -P. 807−811.
- Second-generation organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones / Berkessel A., Mukherjee S., Cleeman F. et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-2005.- V. 14.-P. 1898−1900.
- Design and Synthesis of a New Type of Ferrocene-Based Planar Chiral DMAP Analogues. A New Catalyst System for Asymmetric Nucleophilic Catalysis / Seitzberg J.G., Dissing C., Sotofte I. et al. // J.Org. Chem. 2005. — V. 70 (21). — P. 8332−8337.
- Barnes D.K., Campaigne E., Shriner R.L. The reaction of azlactones with secondary amines // J. Am. Chem. Soc. 1948. — V. 70. — P. 1769−1772.
- Weygand F., Steglich W., Barocio de la Lama X. Uber den sterischen verlauf der reaction von oxazolonen-(5) mit aminosaureestern // Tetrahedron. 1966. — Suppl. 8 (I). — P. 9−13.
- Steglich W., Frauendorfer E., Weygand F. Umwandlung von racem. tert.-Leucin in das ?-enantiomere // Chem. Ber. 1971. — V. 104. — P. 687−690.
- Frauendorfer E., Steglich W., Weygand F. Synthese von N-pivaloyl-Z-feri-leycyl-Z-valin, einem acyl-peptid mit hoher gruppenhaufung // Chem. Ber. 1973. -V. 106.-P. 1019−1022.
- Antonovics I., Young G.T. The mechanism of racemisation during the coupling of acylpeptides // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1965. — V. 17. — P. 398 399.
- Direction of asymmetric induction in the reaction of pseudooxazolone-(5) with L-proline ester / Tomida I., Senda Sh., Kuwabara T. et al. // Agr. Biol. Chem. -1976. V. 40 (10). — P. 2033−2036.
- Асимметрический синтез аминокислот путем каталитического восстановления азлактонов замещенных а-ациламиноакриловых кислот.
- Сообщение 1. Получение S-фенилаланина / Карпейская Е. И., Годунова Л. Ф., Неупокоева Е. С., Клабуновский Е. И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 5. -С. 1104−1111.
- Асимметрический синтез аминокислот путем каталитического восстановления азлактонов замещенных ациламиноакриловых кислот.
- Сообщение 7. О восстановительном метанолизе 2-метил- и 2-фенил-4-бензилиденоксазолонов-5 / Годунова Л. Ф., Левитина Е. С., Карпейская Е. И., Клабуновский Е. И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — № 4. — С. 815−821.
- Benoiton N.L., Kuroda К., Chen F.M.F. The dependence of asymmetricinduction on solvent polarity and temperature in peptide synthesis // Tetrahedron Lett. 1981. -V. 22 (35). — P. 3361−3364.
- Schallenberg E.3 Calvin M. Ethyl thioltrifluoroacetate as an acetylating agent with particular reference to peptide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77.-P. 2779−2782.
- Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry / Jass P., Rosso V., Racha S., et al. // Tetrahedron. 2003. — V. 59 (45). — P. 9019−9029.
- Steglich W., Hofle G. Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, III. Acylierung von oxazolonen-(5) mit carbonsaurehalogeniden, eine erweiterung der Dakin-West-reaction // Chem. Ber. 1969. — V. 102. — P. 883−898.
- Steglich W., Hofle G. Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, IV. Basenkatalysierte acylierungen von trifluormethyl-pseudooxazolonen-(5) // Chem. Ber. 1969. — V. 102. — P. 899−903.
- Steglich W., Hofle G. Zum mechanismus der Dakin-West reaction // Tetrahedron Lett. 1968. — № 13. — P. 1619−1624.
- Steglich W., Hofle G. Uber eine einfache darstellung von acyloxazolonen5. aus 5-acyloxy-oxazolonen II. Mitteilung uber hypernucleophile acylierungskatalysatoren // Tetrahedron Lett. 1970. — № 54. — P. 4727−4730.
- Enantioselective TADMAP-catalyzed carboxyl migration reactions for the synthesis of stereogenic quaternary carbon / Shaw S.A., Aleman P., Christy J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128 (3). — P. 925−934.
- Reaktionen von Oxazolon-(5)-Anionen, VIII. a-Substituierte aaminosauren durch alkylierung von oxazolin-5-onen / Kubel B., Gruber P., Hurnaus R. et al. // Chem. Ber. 1979. — V. 112. — P. 128−137.
- Steglich W., Kubel B., Gruber P. Thermolyse von oxazolin-5-onen, IV. Uber fuhrung a-nitrophenyl-substituierter 3-oxazolin-5-one in 1-acyloxyindazole und (o-nitrophenyl)ketone // Chem. Ber. 1973. — V. 106. — P. 2870−2876.
- Wegman H., Steglich W. Sterisch gelenkte Michael-Addition von oxazolin-5-on-anionen an aktivierte doppelbindungen- synthese von 1,4-dicarbonylverbindungen und y-oxonitrilen // Chem. Ber. 1981. — V. 114 (7). — P. 2580−2594.
- A new synthesis of functionalized 2-alkylidenetetrahydro-5-furanones by tandem alkylation and translactonization reactions of 5(4H)-oxazolones / Canella R., Clerici F., Gelmi M.L. et al. // J. org. Chem. 1996. — V. 61 (5). — P. 1854−1856.
- Trost B.M., Ariza X. Catalytic asymmetric alkylation of nucleophiles: asymmetric synthesis of a-alkylated amino acids // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1997.-V. 36 (23).-P. 2635−2637.
- Trost B.M., Lee C.B. A new strategy for the synthesis of sphingosine analogs. Sphingoffungin F // J/ Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120 (27). — P. 68 186 819.
- Патент WO 98/46 578. The preparation of enantiomerically enriched oxazolones and a, a-disubstituted amino acids / Trost B.M., Piquer J.A. -Опубликовано 22.10.98. Приоритет US 11.04.97. (Chemical Abstracts. 1998. -V. 129. -P316549).
- Trost B.M., Ariza X. Enantioselective allylations of azlactones with imsymmetrical acyclic allyl esters // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121 (46). — P. 10 727−10 737.
- Trost B.M., Lee C.B. gem-Diacetates as carbonyl surrogates for asymmetric synthesis. Total syntheses of sphingoffungins E and F // J. Am. Chem. Soc.-2001.-V. 123 (49).-P. 12 191−12 201.
- Padwa A., Wetmore S.I.Jr. Studies on the photoextrusion of carbon2dioxide from the A -oxazolin-5-one system // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96 (8). -P. 2414−2421.
- Padwa A., Gingrich H.L., Lim K. Regiochemistry of intramolecular munchnone cycloadditions: preparative and mechanistic implications // J., Am. Chem. Soc. 1982. — V. 47. — P. 2447−2456.
- Characterization of a stable carboxylic acid intermediate from 1,3-dipolar cycloaddition of a munchnone with 1,2-dicyanocyclobutene /• Maryanoff C.A., Karach C.B., Turchi I J. et al. // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — P. 3790−3792.
- Peddibhotla S., Jayakumar S., Tepe J.J. Highly diastereoselective multicomponent synthesis of unsymmetrical imidazolines // Org. Lett. 2002. — V. 4 (20).-P. 3533−3535.
- Peddibhotla S., Tepe J.J. Multicomponent synthesis of highly substituted imidazolines via a silicon mediated 1,3-dipolar cycloaddition // Synthesis. 2003. -№ 9.-P. 1433−1440.
- Peddibhotla S., Tepe J.J. Stereoselective synthesis of highly substituted A'-pyrrolines: exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with azlactones // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126 (40). — P. 12 776−12 777.
- Изучение влияния боковой цепи аминокомпоненты на диастереоселективность в синтезе дипептидов N-ацетилфенилаланина /
- Солиева Н.З., Жданова Е. А., Букрина И. М., и др. // Тезисы докладов V Молодежной научной школы-конференции по органической химии.-Екатеринбург. 2002. — С. 417.
- Dynamic Kinetic Resolution via 5(4#)-Oxazolone Formation / Chupakhin O.N., Krasnov V.P., Zhdanova E.A., et al. // XXth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry. Book of abstracts. Stockholm, Sweden. — 2002. — P. 113.
- Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидов напроксена с производными аминокислот / Левит Г. Л., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., и др. // Хим.-фарм. Ж. 2002. — Т. 36 (5). — С. 13−16.
- Динамическое кинетическое разделение в синтезепептидов фенилаланина / Солиева Н. З., Жданова Е. А., Садретдинова Л. Ш., и др. // Тезисы докладов на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии. Казань. — 2003. — С. 272.
- Theoretical study of electronic characteristics of (4//)-oxazolonecomplexes with (S)-amino esters / Bartashevich E.V., Rykounov A.A., Zhdanovath • •
- E.A., et al. // Abstracts of 7 international seminar «Scientific advances in chemistry: heterocycles, catalysis and polymers as driving forces». Ekaterinburg. — 2004. — P. 141.
- Генетический алгоритм для прогноза строения и свойств молекулярных агломератов в органических веществах / Гришина М. А.,
- Барташевич Е.В., Потемкин В. А., Велик А. В. // Ж. Структ. X. 2002. — Т. 43 (6). -С. 1128−1133.
- Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory // Clarendon Press, Oxford. 1990. — 532 p.
- Гершкович А.А., Кибирев В. К. Химический синтез пептидов // Киев: Наук, думка, 1992. с.
- Humphlett W.I., Wilson C.V. Formation and properties of isocyanates derived from amino ester hydrochlorides // J. Org. Chem. 1961. — V. 26 (7). — P. 2507−2510.
- Efficient large (ca. 40 g) laboratory scale preparation of (S) — and ®-valine tert-butyl esters / Levit G.L., Krasnov V.P., Bukrina I.M., et al. // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. — V. 13 (17). — P. 1911−1914.
- Eliel E.L., Wilen S.H. Stereochemistry of organic compounds // J. Wiley & Sons, Inc., N.Y. 1994. — 1267 p.
- Keith J.M., Larrow J.F., Jacobsen E.N. Practical considerations in kinetic resolution reactions // Adv. Synth. Catal. 2001. — V. 343 (1). — P. 5−26.
- Haeffner F., Norin T. Molecular modelling of lipase catalysed reactions. Prediction of enantioselectivities // Chem. Pharm. Bull. 1999. — V. 47 (5). — P. 591 600.
- Spivey A.S., Maddaford A. Asymmetric catalysis of acyl transfer by Lewis acids and nucleophiles. A review // Org. Prep. Proced. Int. 2000. — V. 32 (4). -P. 331−366.
- Vedejs E., Daugulis O. 2-Aryl-4,4,8-trimethyl-2-phosphabicyclo-3,3,0.octanes: reactive chiral phosphine catalysts for enantioselective acylation // J. Am. Chem. Soc.- 1999.- V. 121 (24).-P. 5813−5814.
- Nonenzymatic kinetic resolution of racemic alcohols through aninduced fit" process / Kawabata Т., Nagato M., Takasu K. et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1997.-V. 119 (13).-P. 3169−3170.
- Kinetic resolution of alcohols catalyzed by tripeptides containing the N-alkylimidazole substructure / Miller S.J., Copeland G.T., Papaioannou N. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120 (7).-P. 1629−1630.
- Robinson D. E. J. E., Bull S. D. Kinetic resolution strategies using non-enzymatic catalysts // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V.14. — P. 1407−1446.
- Демин A.M. Амиды (6)-напроксена и других хиральных кислот. Синтез, разделение стереоизомеров и биологическая активность: Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук. Екатеринбург, 2005. — 161 с.
- Кинетическое разделение рацемических аминов с помощью хлорангидрида (5)-напроксена / Солиева Н. З., Жданова Е. А., Садретдинова Л. Ш., и др. // Сб. Актуальные проблемы органического синтеза и, анализа. -Екатеринбург, УрО РАН. 2007. — С. 76−84.
- Оптическое кинетическое разделение аминов хлорангидридом (S)-напроксена / Краснов В. П., Левит Г. Л., Жданова Е. А., и др. // International symposium on advanced science in organic chemistry. Book of abstracts. Sudak. — 2006.-C-081.
- Методы определения стереоизомерной чистоты лизина / Жданова
- Е.А., Солиева Н. З., Левит Г. Л., и др. // Тезисы Всероссийского симпозиума. Хроматография и хроматомасспектрометрия. Москва. — 2008. — С. 98.
- Краснов В.П., Жданова Е. А., Смирнова Л. И. Синтез и биологическая активность амидов и пептидов 4-бис-(2-хлорэтил)амино.-?)/,-, L- и /)-фенилаланина / Успехи химии. 1995. — Т. 64 (11). — С. 1121−1138.
- Доклиническое и клиническое исследование нового противоопухолевого препарата — таблетки цифелина / Оборотова H.A., Смирнова Л. И., Зимакова H.H. и др. // Российский онкологический журнал. -2001.-№ 5.-С. 46−48.
- Оборотова H.A. Противоопухолевые субстанции и лекарственные формы, созданные в РОНЦ им. H.H. Блохина РАМН / в кн. Экспериментальная онкология на рубеже веков под ред. Давыдова М. И., Барышникова А. Ю. Москва. 2003. — С. 5−58.
- Патент РФ № 2 033 154. Радиопротекторное средство / Ватулина Г. Г., Алексеева Л. В., Краснов В. П. и др. Приоритет от 13.08.1990 г. Бюлл. изоб. № 11,20.04.1995.
- Патент РФ № 2 233 289. Способ получения дипептидов / Краснов В. П., Жданова Е. А., Солиева Н. З. и др. Приоритет от 04.11.2002 г. Опубликовано 27.07.04. Бюлл. № 21.
- Данные элементного анализа получены сотрудниками группы элементного анализа ИОС им. И. Я. Постовского УрО РАН под руководством к.х.н. Баженовой Л.Н.