Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и изучение 3, 6-диазагомоадамантана и его производных

Диссертация: Синтез и изучение 3, 6-диазагомоадамантана и его производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая ценность работы состоит в том, что в ней разработан метод синтеза 3,6-диазагомоадамантана — родоначальника гомологического ряда. Разработанные методики синтеза гидразидов 3,6-диазагомоадамантанов, позволяют получать соединения с потенциальной противотуберкулезной активностью. Синтезированы ранее не описанные аминоспирты 3,6-диазагомоадамантана. Разработаны схемы синтеза, приводящие… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
  • Методы синтеза и химические свойства диаза- и диазагомоадамантанов
    • 1. 1. Синтез производных 1,3-Диазаадамантана и 3,6-диазагомоадамантана
      • 1. 1. 1. Синтез производных 1,3-диазаадамантана и биспидина
      • 1. 1. 2. Синтез производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана по реакции аминометилирования
      • 1. 1. 3. Синтез производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана из гексаметилентетрамина и тетраметилендиэтилентетрамина
    • 1. 2. Химические свойства производных 1,3-диаза- и 3,6-диазагомоадамантана
      • 1. 2. 1. Химические свойства производных 1,3-диазаадамантана
      • 1. 2. 2. Реакции с участием заместителей и функциональных групп в узловых и мостиковом положениях
      • 1. 2. 3. Реакции с участием аминального метиленового фрагмента и эндоциклических атомов азота
      • 1. 2. 4. Химические свойства производных 3,6-диазагомоадамантана
        • 1. 2. 4. 1. Реакции функциональных групп мостикового положения производных 3,6-диазагомоадамантана
        • 1. 2. 4. 2. Реакции функциональных групп узлового положения производных 3,6-диазагомоадамантана
      • 1. 2. 5. Реакции солеобразования в ряду диаза- и диазагомоадамантанов
    • 1. 3. Биологическая активность и перспективы применения диазаадамантанов
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез 3,6-диазагомоадамантана
    • 2. 2. Синтез гидразидов ряда 3,6-диазагомоадамантана
    • 2. 3. Синтез новых функциональных производных на основе спирооксиранов и спиротииранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда
      • 2. 3. 1. Изучение взаимодействия спирооксиранов 3,6-диазагомоадаманового ряда с нуклеофильными реагентами
      • 2. 3. 2. Восстановление спирооксиранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда
      • 2. 3. 3. Превращение спиротииранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда
    • 2. 4. Синтез производных дизадигомоадамантана
      • 2. 4. 1. Синтез 6,9-диметил-1,4-диазадигомоадамантан-7-она
      • 2. 4. 2. Синтез 1,8-диметил-3,6-диазадигомоадамантан-9,10-диона
  • 3. Экспериментальная часть
  • 4. Выводы
  • 5. Литература

Синтез и изучение 3, 6-диазагомоадамантана и его производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Азотистые аналоги адамантана — азаадамантаны представляют большой теоретический, а также практический интерес, обусловленный их потенциальной биологической активностью. В нашей лаборатории разработан общий метод получения этих соединений конденсацией уротропина и его структурных аналогов с кетонами и нитросоединениями. Особое внимание в последние годы уделяется производным 3,6-диазагомоадамантана, получаемым конденсацией кетонов со структурным аналогом уротропина — тетраметилендиэтилентетрамином (ТМДЭТА) с последующим превращением карбонильной группы. Другим направлением разработки методов получения новых производных 3,6-диазагомоадамантана является вовлечение в конденсацию новых кетонов, содержащих кроме карбонильной группы другие функциональные группы с их дальнейшей модификацией. Проблема разработки методов получения 3,6-диазагомоадамантана и его производных заданного строения является актуальной задачей этого направления исследований.

Настоящая работа является частью плановых исследований кафедры органической химии МИТХТ им. М. В. Ломоносова по теме № 1 Б-9−842 «Исследование строения и реакционной способности органических и координационных соединений. Молекулярный дизайн», программы «Московского комитета по науке и технологиям» код 1.1.217- программы Министерства образования и науки РФ 2005 г. № 1 В-18−329. Цель работы состояла в разработке методов синтеза 3,6-диазагомоадамантанародоначальника гомологического ряда, а также в получении ранее неизвестных его производных и изучении их строения и реакционной способности. Научная новизна Разработан метод синтеза ранее не описанного 3,6-диазагомоадамантана — родоначальника гомологического ряда. Впервые изучена геометрическая изомерия гидразидов 3,6-диазагомоадамантана. Изучены химические превращения спиропроизводных 3,6-диазагомоадамантанового ряда. Предложен метод синтеза новых производных 3,6-диазагомоадамантана с углеводородным заместителем в мостиковом положении. Впервые изучена конденсация ТМДЭТА с а-дикетоном и показана возможность использования этой реакции для синтеза соединений, отвечающих новой гетероциклической структуре.

Практическая ценность работы состоит в том, что в ней разработан метод синтеза 3,6-диазагомоадамантана — родоначальника гомологического ряда. Разработанные методики синтеза гидразидов 3,6-диазагомоадамантанов, позволяют получать соединения с потенциальной противотуберкулезной активностью. Синтезированы ранее не описанные аминоспирты 3,6-диазагомоадамантана. Разработаны схемы синтеза, приводящие к получению 3,6-диазагомоадамантанов с метальным и метиленовым заместителями в мостиковом положении. Впервые показана возможность использования в реакции конденсации с ТМДЭТА а-дикетона, что приводит к получению диазадигомоадамантана, соединения, отвечающего новому классу гетероциклов. Защищаемые положения;

1. Метод синтеза 3,6-диазагомоадамантана — родоначальника гомологического ряда.

2. Методы получения ранее не описанных производных 3,6-диазагомоадамантана на основе спирооксиранов 3,6-диазагомоадамантанового ряда.

3. Схема синтеза производных 3,6-диазагомоадамантанового ряда с метальным и метиленовым заместителями в мостиковом положении восстановлением спиротиирана 3,6-диазагомоадамантана.

4. Способ получения 6,9-диметил-1,4-диазадигомоадамантан-7-онапредставителя новой гетероциклической системы из 9-аминометил-1,8-диметил-3,6-диазагомоадамнтан-9-ола по реакции Тиффено.

5. Конденсация ТМДЭТА с 3,4-гександионом как способ получения 1,8-диметил-3,6-диазагомоадамантан-9,10-диона.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка использованной литературы. Первая глава представляет обзор литературы.

104 ВЫВОДЫ.

1. Разработан способ получения ранее не доступного 3,6-диазагомоадамантана — родоначальника гомологического ряда конденсацией фенилтиоацетона с тетраметилендиэтилентетрамином с последующим восстановлением карбонильной группы и десульфурированием полученного продукта.

2. Впервые осуществлена новая реакция тетраметилендиэтилентетрамина с а-дикетоном, приводящая к образованию диазадигомоадамантандионов и показано, что конденсация ТМДЭТА с а-дикетоном сопровождается образованием 1,8-диметил-3,6,10,13-тетраазатетрацикло.

8,4,1,18' 1302'7]гексадека-2,6-диена.

3. Показана возможность синтеза 6,9-диметил-1,4-диазадигомоадамантан-7-она — представителя новой гетероцикличической системы по реакции Тиффено из 9-аминометил-1,8-диметил-3,6-диазагомоадамантан-9-ола.

4. Предложен доступный метод синтеза 3,6-диазагомоадамантана с углеводородным заместителем в мостиковом положении и показано, что при действии на спиротииран 3,6-диазагомоадамантана никеля Ренея образуется 3,6-диазагомоадамантан с метальным заместителем, а при действии боргидрида натрия с метиленовым.

Методом NOESY, доказано что гидразиды 3,6-диазагомоадамантанового ряда независимо от заместителя в адамантановом каркасе существуют в виде Е-изомеров.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. И., Зефиров Н. С. Азаадамантаны с атомами азота в узловых положениях. // Успехи химии. — 1989.- Т. 53.- вып.И.- С. 1815 — 1843.
  2. Bolhmann F., Ottawa N., Keller R., Nebel I., Politt J. Aufbau des Tetrahydrochinolizones und des «Bispidis» Beitrage zur Synthese des Cytisins // Liebigs Ann. Chim. 1954. — B. 587. — S. 162−176.
  3. Stetter H., Henning H. Ueber Verbindungen mit Urotropin-Struktur, VI. Mitteil.: Synthese des 1,3-Diaza-Adamantans. // Chem. Ber.- 1955. B. 88. — N. 6. — S. 789−785.
  4. Galinovsky F., Langer H. Synthese 1,3-Diaza-Adamantans und des Bispidins // Monatsh. Chem. 1955. — B. 86. — N. 3. — S. 449−453.
  5. Chiavarelli S., Settimj G., Rabagliati Canessa F. M. Ricerche Serie Degli Arilbispidinoni e Arylbispidinoli. Nota V. 2,4,6,8-Tetraiyl-bispidin-9-oni e 4,8,9,10-Tetrareny 1−1,3-diazaadamantani. // Gazz. Chim. Ital. — 1960. — V.90. -P.311−320.
  6. S., Sundaravadivedu M., Arumugam N. // Org. Prep. Proc. Int. -1990. V.22. — N. 5. — P. 645−648.
  7. Kafka Z., Galik V., Shafar M. Reaction of Tetrasubstituted Bispidinones and 1,3-Diazaadamantanones. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1975. — V.40. — P. 174 178.
  8. Quast H., Mueller B. Stereochemie von Tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.nonane und Tetraaryl-1,3-diazaadamantanen. // Chem. Ber. 1980. — В. 113. — N. 9. — S. 2929−2975.
  9. R., Ravindran Т., Sujatha M. // Ind. J. Chem. 1992. — Sect. В. — V. 31. -N. 6.-P. 362−363.
  10. И. Н., Омаров Т. Т., Байсалбаева С. А., Базалицкая В. С. Синтез и стереохимия гетероаналогов бициклононана и адамантана. III. Синтез и некоторые превращения диазаадамантанов // Изв. АН.Каз. ССР. Сер. хим. -1976.-№ 4-С. 55−57.
  11. L. М., Dunne Т. S., Muller В., Quast Н. Conformation in Solution of Tetraaryl-3,7-diazabicyclo3.3.1.-nonanes and Tetra- and Pentaary 1−1,3-diazaadamantanes. A Nuclear Magnetic Resonanse Study. // Chem. Ber. 1982. -Bd.l 15.-S. 2872−2891
  12. И. H., Омаров Т. Т., Байсалбаева С. А. Синтез 2,4-дифенил-6,6,8,8-тетраметил-3,4-диазаадамантанона-9. // ЖОХ. 1975. — Т. 45. В. 6 — С. 1404.
  13. П. Ф. //Дисс.канд. хим. наук. М. МИТХТ. 1975.
  14. Landi-Vittory R., Settimj G., Gatta F., Sarti N., Chiavarelli S. // Gaz. Chem. Ital. -1967.-V.97.-P. 1294−1303.
  15. Г. С., Арутюнян Г., Агаджанян Ц. Е., Гарибджанян Б. Т. // Хим.-фарм. журн 1986. — Т. 39. — № 4. — С. 242 — 246.
  16. А. А., Шкулев В. А., Писарский Ю. Б. и др. Синтез и превращения полиэдрических оединений. XIII. Поиск противоопу-холевых агентов среди индолил-1,3-диазаадамантанов. // Хим. фарм. журнал. 1991. — № 4 — С. 4548.
  17. Арутюнян Г. JL, Чачоян А. А., Агаджанян Ц. Е. и др. // Хим.-фарм. журнал. -1996. —Т.З0 -№ 12.-С. 20−21.
  18. Zu-Yoong К., Wilson W. Synthetic Analgesics and Related Compound. Part II. Some Derivatives of 3,7-Diazabicyclo3.3.1.nonane (Bispidine). // J. Chem. Soc. -1951.-P. 1706−1708.
  19. Stetter H., Schafer J., Dieminger K. Ueber dir Bildung des 1,3-Diazaadamantan -Ring system durch Mannuch — Kondensation. // Chem. Ber. — 1958. — Bd. 91. -S. 598 — 604.
  20. H., Schafer J., Dieminger K. // Angew. Chem. 1958. — B. 70. — S. 52.
  21. S., Settimj G. 1,5-Diphenyl-9-bispidinones and 1,5-Diphenyl-9-bispidinols. II. Relation Between 1,5-Diphenyl-9-bispidinone and -9-bispidinol and l, 5-Diphenyl-3,7-diazaadamantan-9-one and -9-ol. // Gaz. Chem. Ital. 1958. -V.88.-P. 1234−1245.
  22. Chiavarelli S., Settimj G., Magalhaes Alves H. // Gaz. Chem. Ital. 1957. — V.87. -P. 109−119.
  23. D. R., Knobler С. В., Diederich F. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 1515−1517.
  24. F., Carcanague D. R. // Helv. Chim. Acta. 1994. — V. 77. — P. 800 -818.
  25. H., Dieminger K., Rausher E. // Chem. Ber. 1959. — B. 92. — S. 2057 -2061.
  26. Grot W. G. Sulfonation of Acetone with Fuming Sulfuric Acid and Some Reaction of Propanone-l, 3-disulfonic Acid. // J. Org. Chem. 1965. — V. 30. — № 2.-P. 515−517.
  27. Cniavarelli S., Toffler F., Mazzeo P. et. al. Sintesi Nella Serie dell 1,5-Diphenilbispidine-9-one. Nota XIV. Sulla Reazione di Mannich tra Dibenzilchetone ed Acetato d’Ammonio in Soluziene Etanolica. // Farmaco Ed. Sci. 1968. — V.23. — P. 360−371.
  28. Chiavarelli S., Toffler F., Gramiccioni L. et. al. // Gaz. Chem. Ital. 1968. — V.98. -№ 10.-P. 622−629.
  29. А. И., Якушев П. Ф., Унковский Б. В. Синтез 5-фенил-6-окси-1,3-диазаадамантана и некоторых его производных.// ЖОрХ. 1974.- Т. 10. — В. 4.- С. 841−845.
  30. А. И., Бойко И. П., Соколова Т. Д. и др. Гетероадамантаны и их производные-3. Синтез 5-метоксикарбонил-6-гидрокси-1,3-диазаадамантана. //ХГС.- 1985.-№ 5.- С. 661−663.
  31. А. И., Романова К. И., Басаргин Е. Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. 9. Синтез 1,5-динитро-3,7-диазабицикло3.3.1.нонана и 2,2-дизамещенных 5,7-динитро-1,3-диазаадамантанов на его основе. // ХГС. — 1990.-№ 4.-С. 538−542.
  32. А. И., Романова К. И., Басаргин Е. Б. и др. Синтез и масс-спектры замещенных 5,7-динитро- и 5,7-диамино-1,3-диазаадамантана. // ХГС. -1993.- № 2.- С. 230−233.
  33. A. C. 1 225 843 (СССР). Способ получения производных 1,3-диазаадаманатан-6-она. / Кузнецов А. И., Басаргин Е. Б., Унковский Б. В. // Б. И. 1986 — № 5.
  34. А. И., Басаргин Е. Б., Ба М. X. и др. Гетероадамантаны и их производные. 5. Синтез 5-монозамещенных 6-оксо- и 6-окси-1,3-диазаадамантанов. // ЖОрХ. 1985. — Т.21. — № 12. — С. 2607 — 2610.
  35. А. И., Басаргин Е. Б., Московкин А. С. и др. Гетероадамантаны и их производные. 6. Синтез и массспектрометрическое изучение 5-моно- и 5,7-дизамещенных 6-оксо-1,3-диазаадамантанов. // ХГС. 1985. — № 12. — С. 1679- 1685.
  36. А. И., Владимирова И. А. Синтез 3,6-диазагомоадамантана-9-онов. // ХГС. -1988. № 12. — С. 1700.
  37. А. И., Владимирова И. А., Басаргин Е. Б. и др. Гетероадамантаны и их производные. II. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-она и его производных с заместителями в узловых положениях. // ХГС. 1990. — № 5. -С.675 — 680.
  38. Chiavarelli S., Fennoy Z. V., Aryldiazaadamantanols. Alkylation of 9-Position of l, 5-Diphenyl-3,7-diazaadamantan-9-ol. // J. Org. Chem. 1961. — V.26(12). — P. 4895−4898.
  39. Stetter H. Ueber Verbindungen mit Urotropin. Struktur. // Angew. Chem. 1956. -Bd.68. -s. 500−501
  40. А. И., Басаргин E. Б. и др. Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в отраслях промышленности // Киев. -1986. -с. 103.
  41. А. И., Якушев П. Ф., Унковский Б. В. Химия и перспективы применения углеводородов ряда адамантана и родственных соединений. // Киев.-1974.-С. 74.
  42. И. Н., Омаров Т. Т., Альмуханова К. и др. Стереохимия п-электронов атома азота у некоторых производных азабициклононана и азаадамантана. // ЖОрХ. 1976. — Т. 12. — № 6. — С. 1207 — 1209.
  43. Hickmett P. W., Wood S., Murray-Rust P. Introduction of Pharmacophoric Groups into Polycyclic Systems. Part III. Amin derivatives of Adamantane and Diazaadamantane. // J. Am. Soc. Perkin Trans. 1985. — V.l. — P. 2033 — 2038.
  44. Н. И., Исаев С. Д., Ковалева С. А. Реакция Хорнера Эммонса в синтезе эфиров непредельных кислот ряда адамантана и родственных каркасных соединений. // ЖОрХ. — 1999. — Т.35 — № 6. — С. 882−886.
  45. Kuthan J., Palechek J., Musil L. The Electronic Spectra of 1,3-Diazaadamantanoid Derivatives. The Interaction of chromophors. // Coll. Czech. Chem. Commun. -1974. V.39. — № 3. — P. 760−766.
  46. А. И., Якушев П. Ф., Унковский Б. В. Гетероадамантаны и их производные. 1. Синтез 5-фенил-6-окси-1,3-диазаадамантана и некоторых его предшественников. // ЖОрХ. 1974. — Т. 10. — № 4. — С. 841−845.
  47. Stetter Н., Merten R. Ueber Verbindungen mit Urotropin Struktur, IX. Zur Kenntnis des Bispidins. // Chem. Ber. — 1957. — B. 90. — S. 868 — 875.
  48. Misiti D., Chiavarelli S. Ricerche sulla Reattivita di 3,7 diazaadamantani. Sintesi dell' l, 5-Difenil-3,7-diaza-10-tioadamantan-9-one, 10-ossido e 10,10-diossido. // Gaz. Chim. Ital. — 1966. — V.96. — P. 1696 — 1714.
  49. Chiavarelli S., Settimj G. Sintesi Nelle Serie dell' l, 5-Difenil-bispidin-9-one, e dell' l, 5-Difenil-bispidin-9-olo. Nota IV. 3,7-Bis-(ammino-alchil) — e (Amminoacil)-bispidoni e bispidoli.// Gazz. Chim. Ital. — 1958. — V.88. — P.1253−1266.
  50. А. Ш. Превращения в ряду диазааналогов бицикло 3.3.1.нонана и адамантана. // Вестн. АН Каз. ССР. 1981. — № 4. — С.66 — 67.
  51. А. Ш., Омаров Т. Т. Синтез и стереохимия гетеро- аналогов бициклононана и адамантана. Этинилирование 1,5-дифенил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонанов. // 1982. 9 С. — Рукопись представлена ВИНИТИ. 1982, № 3358 — 82.
  52. Ц. Е., Арутюнян Г. JL, Минасян Г. Г., Мовсесян Р. А. Синтез и превращения полиэдрических соединений. VII. Раскрытие кольца азаадамантанов смешанными ангидридами кислот. // Арм. хим.ж. 1983. -Т.36. -№ 10.-С. 669−672.
  53. Г. Г., Арутюнян А. Д., Адамян Г. Г., Агаджанян Ц. Е. Синтез и превращения полиэдрических соединений.20. Синтез некоторых производных 3,7-диазабицикло3.3.1.нонана. // ХГС. 1994. — № 3 — С. 401 -406.
  54. Г. Г., Агаджанян Ц. Е., Адамян Г. Г. Синтез и преврвщения полиэдрических соединений. 17. Превращение 1,3-диаза и 1,3,5-триазаадамантанов в азотосодержащие пентациклические соединения. // ХГС. 1994. — № 1 — С. 106−110.
  55. Ц. Е., Арутюнян А. Д., Арутюнян Г. JI. Синтез и превращения полиэдрических соединений. 14. Раскрытие гексагидропиримидинового кольца 2-замещенных 1,3-диазаадамантанов электрофильными реагентами. // ХГС. 1992. — № 7. — С. 929 — 932.
  56. Juji Miyahara, Kenta Goto, Takahito Inazu. Synthesis and Properties of a Novel Tetraazamacrocycle Containing two Bispidine Units. // Chem. Lett. 2000. — P. 260.
  57. Г. JI., Чачоян А. А., Шкулев В. А. и др. Синтез и противоопухолевые свойства производных 1,3-диаза-2-фосфо-адамантана, фосфорилсодержащих 3,7-диазабицикло3.3.1.-нонана и 1,3-диазаадамантана. // Хим. фарм. журнал. 1995. — № 29 — С. 33−35.
  58. В. А., Адамян Г. Г., Агаджанян Ц. Е. и др. Получение и противоопухолевые свойства 1,4,5,6-тетрагидропиразинон 6 — 3,4-е. -гидразинокарбонилметил — 1,3 — диазаадамантана // Хим.-фарм. журнал. -1995.-№ 29.-С. 36−37.
  59. W., Frankenstein G. Н. N-Oxidation von Azaadamantanen mit Aminalfiinktionen. // Leeb. Ann. Chim. 1976. — s.2294 — 2304.
  60. Т. Т., Байсалбаева С. А. Структура и свойства нитроксильных бирадикалов ряда 2,4,6,8-тетрациклогексил-3,7-диазабицикло3.3.1.нонан-9-ола. // Вестн. АН Каз. ССР. 1979. — № 12. — С. 46 — 52.
  61. А. И., Владимирова И. А., Серова Т. М., Московкин А. С. Гетероадамантаны и их производные. 14. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-олов и их ацетатов. // ХГС. 1991. — № 6 — С. 804−809.
  62. А. И., Серова Т. М. Гетероадамантаны и их производные. 20. Восстановление азаадамантанов 2-пропанолом в присутствии твердой щелочи. // ЖОрХ. 1993. — Т.29. — № 7. — С. 1365−1367.
  63. А. И., Владимирова И. А., Серова Т. М., Московкин А. С. Гетероадамантаны и их производные. 17. Восстановление 3,6-диазагомоадамантанонов по Кижнеру-Вольфу. // ХГС. 1992. — № 5 -С. 653−657.
  64. А. И., Владимирова И. А., Серова Т. М., Московкин А. С. Гетероадамантаны и их производные. 15. Синтез производных 9-амино-3,6-диазагомоадамантанов. // ХГС. 1992. — № 5 — С. 643−647.
  65. А. И., Соколова Т. Д., Владимирова И. А. и др. Гетероадамантаны и их производные. 16. Синтез спироимидазолиндин-2,4-дионов диаза- и диазагомоадамантанового ряда. // ХГС. 1992. — № 5. — С. 648−652.
  66. А. И., Серова Т. М., Чан Нги, Владимирова И. А. Гетероадамантаны и их производные. 22. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-спирооксиранов. // ЖОрХ. 1994. — Т.ЗО. — № 3. — С.366 — 369.
  67. А. К., Моисеев И. К. Новый вариант генерации илида серы при проведении реакции Кори. //ЖОХ. 1988. — Т. 58. — В. 7. — С. 1680−1681.
  68. А. И., Барри У., Серова Т. М., Владимирова И. А., Романова К. И. Гетероадамантаны и их производные. 23. Восстановление нитроарилпроизводных 3,6-диазагомоадамантана // ХГС. 1993. — № 10. — С. 1405−1408.
  69. А. И., Барри У., Серова Т. М., Владимирова И. А. и др. Гетероадамантаны и их производные. 23. Восстановление нитроарилпроизводных 3,6-диазагомоадамантана. // ХГС. 1993. — № 10. -С. 1405−1408.
  70. А. И., Владимирова И. А., Серова Т. М., Чан Нги. Гетероадамантаны и их производные. 26. Синтез производных оксибензилдиазагомоадамантана // ХГС. 1995. — № 3. — С. 391 — 394.
  71. А. И., Чан Нги. Гетероадамантаны и их производные 23. Синтез бромдиазагомо- и бромдиазаадамантанов. // ЖОрХ. — 1995. Т.31. — № 3. -С. 944−946.
  72. Г. Т., Карапетян А. А., Агаджанян Ц. Е. и др. Синтез и превращения полиэдрических соединений. 12. Перегруппировка Стивенса в ряду азаадамантанов. // ХГС. 1991. — № 5. — С. 669 -673.
  73. Е. И. Адамантаны. М.: Наука. — 1989. — С. 264.
  74. Д. А., Сколдинов А. П., Ибадова Д. Н. О значении адамантильных радикалов для механизма миопаралитического действия бисчетвертичных аммониевых соединений. // Фармакол. и токсикол. 1974. — № 2. — С. 166 — 171.
  75. Обросова-Серова Н. П., Слепушкин А. Н., Купряшина Л. М. и др. Изучение защитного действия ремантадина во время вспышки гриппа, вызванной вирусом A (HIHI) в декабре 1977. // Вопросы вирусол. 1979. — № 4. — С. 353−357.
  76. R. В., Burk В., Newman F. at all. Resistance of Influenza A Virus on Amantadine and Rimantadine: Results of one Decade of Surveillance. // J. Infect. Dis. 1989. — V.159 (3). — P. 430−435.
  77. Hayden F. G. Combination of Antiviral Agents for Treatment of Influenza Virus Infections. // J. Antimicrob. Chemother. 1986. — V. 18. — P. 431−438.
  78. H., Аникин В., Романцов M. Перспективы использования отечественных противовирусных препаратов. // Врач. 1993. — № 3 — С. 8890.
  79. О. Д., Борцов В. Н., Колб 3. К. и др. Применение глудантана при вирусных поражениях конъюнктивы и роговой оболочки // Экспериментальная и клиническая фармакотерапия. Рига. — 1979. — Вып. 8. -С. 157−162.
  80. Г. И., Вотяков В. И. Андреева О. Т. Синтез и биологическая активность производных адамантана. III. Вирусингибирующее действие производных 1-(4'-аминофенил)-адамантана. // Хим.-фарм. журнал. 1976. -№ 5 — С. 49−52.
  81. Г. И., Вотяков В. И. Андреева О. Т. Синтез и биологическая активность производных адамантана. V. Вирусингибирующее действие ариламидов адамантанкарбоновых кислот. // Хим.-фарм. журнал. 1976. -№ 7 — С. 60−62.
  82. Fanta D. Behandlung des Herpes Simplex mit Tromantadin-Hidrohlorid. // Wien. Med. Woch-Schr. 1976. — Bd. 20−22. — S. 315−317.
  83. Chiavarelli S., Fennoy L. V., Settimj G. The Effect of Methoxyphenyl Substitutions on the Strychnine-Like Activity of Aryldiazaadamantanones and Aryldiazaadamantanols. // J. Med. Pharm. Chem. 1962. — V.5. — P. 1293−1297.
  84. С. А., Омаров Т. Т., Никитина Е. Т. и др. Синтез и противомикробная активность производных диазаадамантана. // Хим. фарм. ж.-1987.-С. 191−195.
  85. S., Caglioti L. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. — V.(47). — P. 2323.
  86. Chapiro R. H., Heath M. J. Tosylhydrazons. V. Reaction of Tosylhydrazons with Alkyllithium Reagents. A New Olefin Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1967. -V. 89.-P. 5734.
  87. Xu H., Wang Y.-G. One-pot Constraction 3,4-Dihydropyiymidin-2(lH)-ones Catalysated by Samarium (III). // J. Chem. Res. Synop. 2003. — № 6. — P. 377 379.
  88. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. — 1984. — с. 478.
  89. Т. М. Синтез превращения функциональных производных 3,6-диазагомоадмантана: Дисс:. канд. хим. наук. Москва. — 1992. — 155 С.
  90. М. Д. Лекарственные средства. Харьков
  91. Boyd D., Marie E. The Condensation of Epichlorhidrin with Phenols. I I J. Chem. Soc. 1908. — V. 93 — P. 838.
  92. Boyd D., Marie E. The Velosities of Combination of Sodium Derivatives of Phenols with Olefine Oxides. // J. Chem. Soc. 1914. — V. l05−106. — P. 2117.
  93. К. А., Пилюгин Г. Т. // Укр. хим. ж. 1930. — Т. 17. — С. 349.
  94. KadeschR.// J.Am. Chem. Soc.-1946.-V.68.-P.41.
  95. А. А. О влияние кислотно-основной природы катализаторов на порядок присоединения к окиси дивенила. // ЖОХ. -1946. Т. 16. — С. 1625.
  96. Uzarewicz A., Sergiet-Kujawa Е. Action of Borane on Epoxymethylenecyclohexane. // Rocz. Chem. 1977. — V.51(12). — P. 2343−2348.
  97. Ranu В. C. Zink Borohydride A Reducing Agent with High Potential. // Synlett. — 1993. — № 12. — P. 885−892.
  98. Genus J. F., Peters D. D., Bryson T. A. Copper Mediated Lithium Alluminium Hydride Reduction of Substituted Allylic Epoxides. // Synlett. 1993. — № 10. — P. 759−760.
  99. Ekchato I. V. Preparation of (4'S) and (4'R)-Spiro (-oxyrane-2,4'-5a-cholestan-З'р-ol), Potent Inhibitors of 4-Methyl Sterol Oxidase. // Synth. Commun. 1994. — V.24 (16). — P. 2341−2349.
  100. Acrombessi G., Geneste P., Olive J.L., Pavia A. A. Hydrogenolyse en Phase Liquide des Epoxydes du /-Butyl-4-methylene-cyclohexane sur Divers Catalyseurs Metalliguers Supportes. // Bull. Soc. Chim.- 1981. № 12. — P. 19−23.
  101. А.И., Серова T.M., Азжеурова И. А. Гетероадамантаны и их производные. Синтез 3,6-диазагомоадамантан-9-спиротииранов. // ЖОрХ-2003.- Т.39.- С. 946.
  102. Sander М. Thiiranes // Chem. Rev. 1966. — V.66(3). — P. 297−339.
  103. А. В., Аллахвердиев M. А., Коломиец А. Ф. Новое в химии тииранов. // Успехи химии. 1990. — Т. 59(5). — С. 705−737.
  104. А. В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов. М.: Наука. — 1978.- С. 344
  105. Nrureiter N. P., Bordwell F. G. Stereochemistry of the Removal of Sulfur from Episulfides by the Action of Phenyllithium and Triethyl Phosphite. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — V.81. — P. 578.
  106. Schuetz R. D., Jacobs R. L. Preparation and Desulfiirisation of some Unsymmetrically Substituted Thiiranes. // J. Org. Chem. 1961. — V.26. — P. 3467.
  107. D. D., Boskin M. J. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V.82. — P. 4763.
  108. Г. И. Взаимодействие этиленсульфида с аминами. // ЖОХ. 1951. -Т.21.-С. 688.
  109. Д. Общая органическая химия. -М.: Химия. 1982.-Т.З. С. 736.
  110. Титце J1. Ф., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. -1999.-С.704.
  111. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир.-1977.-С. 658.
  112. А.И., Серова Т. М., Азжеурова И. А. Синтез 1,8-диметил-3,6,10,13 тетраазатетрацикло8,4,1,18'1302'7.гексадека-2,6-диена. // ЖОрХ -2004.-Т.40. С. 149.117
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?