Синтез азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера.
Влияние природы нитрила
Диссертация
Практическая значимость работы заключается в разработке простых в реализации и базирующихся на доступных соединениях эффективных методов синтеза новых производных 1-арили арил (гетерил)замещенных 3,4-дигидроизохинолина, спиранов и продуктов их диенон-фенольной перегруппировки — производных М-(1-(4-гидроксибензил)циклогексили М-(1-(4-гидроксифенил)-2-метилпропан-2-ил)-ацетамидов соответствующих… Читать ещё >
Содержание
- Введение
- Глава 1. Реакция Риттера в синтезе гетероциклических систем (литературный обзор)
- 1. 1. Реакция Риттера
- 1. 1. 1. Механизм реакции
- 1. 1. 2. Условия реакции
- 1. 1. 3. Предшественники карбкатионов и нитрилы в реакции Риттера
- 1. 2. Пятичленные гетероциклические системы
- 1. 2. 1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- 1. 2. 2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- 1. 3. Шестичленные и другие гетероциклы с двумя и более гетероатомами
- 1. 4. Каркасные системы и терпены
- 1. 5. Изохинолины
- 1. 6. Спиросоединения
- 1. 1. Реакция Риттера
- Глава 2. Синтез азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера. Влияние природы нитрила
- 2. 1. Нитрил миндальной кислоты в синтезе 3,4-дигидроизохинолинов
- 2. 2. Гетероциклические нитрилы. 2-(Бензтиазол-2-ил)ацетонитрил и 2-(бензимидазол-2-ил)ацетонитрил
- 2. 3. Гетероциклические нитрилы. 2-(Пиридин-2-ил)ацетонитрил и 2-цианопиридин
- 2. 4. Замещенные фенилацетонитрилы
- Биологическая активность некоторых синтезированных соединений
- Глава 3. Экспериментальная часть
- Выводы
Список литературы
- Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. 70. — № 12. — P. 4045−4048.
- Зильберман E.H. Реакции нитрилов. — M.: Химия, 1972. — С. 251−283.
- Okuhara Т., Chen X. Ritter-type reactions catalyzed by high-silica MFI zeolites // Microporous and Mesoporus Materials. 2001. — Vol. 48. — № 1. — P. 293−299.
- Карташов B.P., Малкова K.B., Архипова A.B., Соколова Т. Н. Гетерополикислоты новые катализаторы реакций Риттера // ЖОрХ. -2006. — Т. 42. — Вып. 7. — С. 986−988.
- Карташов В.Р., Малкова К. В., Архипова А. В., Соколова Т. Н. Получение N-замещенных амидов в реакции Риттера с использованием гетерополикислот в качестве катализаторов // Известия академии Наук. 2006. — №. 2. — С. 374−376.
- Okuhara Т., Chen X., Matsuda Н. Catalytic synthesis of N-alkylacrylamide from acrylonitrile and alcohol with solid acids // Applied Catalysis A: General. 2000. — Vol. 200. — № 1. — P. 109−116.
- Ritter J.J., Murphy F.X. N-Acyl-P-phenethylamines, and a New Isoquinoline Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. -№ 3. -P. 763−765.
- Meyers A.I., Ritter J.J. Nitriles in nuclear heterocyclic synthesis. II // J. Org. Chem. 1958.-Vol. 23. -№ 12.-P. 1918−1922.
- Shome M., Smith P.W., Southam R.M., Oxford A.W. The Ritter reaction in the synthesis of orto-fused nitrogen-containing heterocycles // Tetrahedron Letters. -1980. Vol. 21. — Issue 30. — P. 2927−2930.
- Huang J., Shi M. Bronsted acid TfOH-mediated reactions of methylenecyclopropanes with nitriles // Synlett. 2004. — № 13. — P. 2343−2346.
- Concellon J.M., Riego E., Suarez J.R., Garcia-Grana S., Rosario Diaz M. Synthesis of enantiopure imidazolines through a Ritter reaction of 2-(l-aminoalkyl)aziridines with nitriles // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — № 24. — P. 4499−4501.
- Gandhi S., Bisai A., Prasad B.A.B., Singh V.K. Studies on the reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls: Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines // J. Org. Chem. 2007. — Vol. 72. — № 6. — P. 2133−2142.
- Rao S.K., Reddy D.S., Pal M., Mukkanti K., Iqbal J. Synthesis of y-N-acylamino-p-keto esters and ethyl 5-oxazoleacetates via Ritter reaction and hydration of y-hydroxy-a,(3-alkynoic esters // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — № 26. — P. 4385−4388.
- Jimenez Blanco J.L., Sylla B., Mellet C.O., Garcia Fernandez J.M. Synthesis of a- and /7-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates // J. Org. Chem. -2007. Vol. 72. — № 12. — P. 4547−4550.
- Blanco J.J.L., Rubio E.M., Mellet C.O., Garcia Fernandez J.M. Synthesis of sugar oxazolines by intramolecular Ritter-like reaction of D-fructose precursors // Synlett. 2004. — № 12. — P. 2230−2232.
- Feske B.D., Kaluzna I.A., Stewart J.D. Enantiodivergent, boicatalytic routes to both Taxol side chain antipodes // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — № 23. — P. 9654−9657.
- Gordon D.M., Danishefsky S.J. Ritter-like Reaction of 1,2-anhydropyranose derivatives // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — № 11. — P. 3713−3715.
- Yarovaya O.I., Korchagina D.V., Salomatina O.V., Polovinka M.P., Barkhash V.A. Synthesis of heterocyclic compounds in acid-catalysed reactions of citral epoxides // Mendeleev Commun. 2003. — Vol. 13. — Issue 1. — P. 27−28.
- Toshimitsu A., Hirosawa C., Tamao K. Retention of configuration in the Rittertype substitution reaction of chiral p-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — № 30. — P. 8997−9004.
- Easgate M.D., Fox D.J., Morley T.J., Warren S. Sulfer mediated Ritter reactions: the synthesis of cyclic amides // Synthesis. 2002. — № 17. — P. 2124−2128.
- Davies I.W., Senanayake C.H., Larsen R.D., Verhoeven T.R., Reider P.J. Application of a Ritter-type reaction to the synthesis of chiral indane-derived C2-symmetric bis (oxazolines) // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 6. — P. 813−814.
- West F.G., Koch D.J. Novel bicyclic oxazolines via nitrile capture of photochemically generated oxyallyl zwitter ions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — Iss. 22. — P. 1681−1682.
- Epstein O.L., Rovis T. A Sakurai-Prins-Ritter sequence for the three-component diastereoselective synthesis of 4-amino tetrahydropyrans // J. Am. Chem. Soc. -2006.-Vol. 128. -№ 51. -P. 16 480−1648.
- Bhanu Prasad B.A., Bisai A., Singh V.K. 2-Aryl-N-tosylazetidines as formal 1,4-dipoles for 4+2. cycloaddition reaction with nitriles: an easy access to tetrahydropyrimidine derivatives // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — № 26. — P. 4829−4831.
- Bhanu Prasad B.A., Pandey G., Singh V.K. Synthesis of substituted imidazolines via 3+2.-cycloaddition of aziridines with nitriles // Tetrahedron Lett. 2004. -Vol. 45.-Issue 6.-P. 1137−1141.
- Ryan R.J., Julia S. Application de la reaction de Ritter en serie steroid-III. Overture d’epoxy-4,5p cholestanes par l’acetonitrile. Conformation du groupe amide // Tetrahedron. 1973. — Vol. 29. — Issue 22. — P. 3649−3654.
- Schneider G., Hackler L. Ritter-reaction on steroids. Ring expansion of steroid oxetans into dihydrooxazines // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. — № 16. — P. 3377−3386.
- Sedlak M., Tauer K. One-step synthesis of new anionic gemini surface active azoinitiators // Synlett. 2004. — № 2. — P. 299−300.
- Basavaiah D., Satyanarayana T. A novel, tandem construction of C-N and C-C bonds: facile and one-pot transformation of the Baylis-Hillman adducts into 2-benzazepines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004. -Iss. 1. — P. 32−33.
- Thakur K.D., Vankar Y.D. Synthesis of 2H-l, 3-benzotiazine derivatives via modified Ritter reaction // Synthesis. 1983. — № 3. — P. 223−225.
- Duckner J.W., Gunter M.J. The Ritter reaction of 4-Methylpent-3-enonitrile // Australian Journal of Chemistry. 1968. — Vol. 21. — № 11. — P. 2809−2811.
- Sasaki Т., Eguchi S., Ishii T. Studies on reaction of Isoprenoids. IX. The Ritter reaction of 5,5-dimethyl-l-vinylbicyclo2.1.1.hexane // J. Org. Chem. 1970. -Vol. 35. — № 7. — P. 2257−2263.
- Kabore I.Z., Khuong-Huu Q., Pancrazi A. Reactivite de type «structure sandwich» d’alcohols allyliques steroidiques en presence de N3H/BF3-OEt2- comparasion avec la reaction de Ritter // Tetrahedron. 1978. — Vol. 34. — Issue 18.-P. 2815−2819.
- Samaniego W.N., Baldessari A., Ponce M.A., Rodriguez J. B. Ritter reaction on Terpenoids. III. Stereospecific preparation of bicyclic 3.3.1. substituted piperidines // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — № 38. — P. 6967−6970.
- Rodriguez J.B., Gros E.G., Caram J.A., Marschoff C.M. Ritter reaction on terpenoids. IV. Remarkable tendency to produce 3-aza-bicyclo3.3.1.non-2-en systems from mono and sesquiterpenes // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -№ 43.-P. 7825−7828.
- Bishop R., Hawkins S.C., Ibana I.C. Ritter reaction. 3. A simple entry into the 3-azatricyclo5.3.1.04'9.undecan system // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 2. -P. 427−430.
- Lin Q., Ball G.E., Bishop R. Ritter reaction. XII. Reappraisal of the reactivity of methyl Schiff bases with dimethyl acetylendicarboxylate // Tetrahedron. 1997. -Vol. 53.-№ 31.-P. 10 899−10 910.
- Pich K.C., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter Reactions. IX. Transannular addition of nitriles to the 5H-dibenzoa, d. cycloheptene ring system //Aust. J. Chem. 1994. — Vol. 47. -№ 5. — P. 837−851.
- Pich K.C., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter Reactions. VIII. Inclusion compounds formed between N-(5H-dibenzoa, d. cycloheptyl)acetamides and dioxan // J. Inc. Phenom. 1994. — Vol. 18. — № 2. — P. 149−160.
- Djaidi D., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter reaction. X. Structure of a new multicyclic amide-benzene inclusion compound // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 1994. — Vol. 20. — № 4. — P. 363−372.
- Ho T.-L., Chein R.-J. Intervention of phenonium ion in Ritter reactions // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 2. — P. 591−592.
- Полыгалова H.H., Михайловский А. Г., Удодов B.B., Михалев А. И., Вахрин М. И. Синтез производных 3,3-диалкил-1-(3-пиридил)-3,4-дигидроизохинолина // Химия гетероциклических соединений. 2007. — № 8.-С. 1208−1212.
- Churruca F., SanMartin R., Carril M., Urtiaga M.K., Solans X., Tellitu I., Dominguez E. Direct, two-step synthetic pathway to novel dibenzoa, cjphenanthridines // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — № 8. — P. 3178−3187.
- Lijser H.J.P., Arnold D.R. Radical ions in photochemistry. 44. The Photo-NOCAS reaction with acetonitrile as the nucleophile // J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62. — № 24. — P. 8432−8438.
- Бровченко В.Г., Шибаева Н. В., Пыщев А. И., Кузнецов Е. В. Синтез алкалоида диоксилина и других 6,7-диметоксиизохинолинов в условиях модифицированной реакции Риттера // ХГС. — 1992. № 3. — С. 363−368.
- Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi Н. Isoqinoline derivatives from the Rittertype reaction of vinyl cations // Chemistry Letters. 1984. — Vol.13. — № 8. — P. 1351−1354.
- Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7 (or 5,8)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a thandem alkylation-cyclization procedure // Mendeleev Commun. 1998. — № 1. — P. 17−18.
- Глушков B.A., Стряпунина О. Г., Долженко A.B., Сыропятов Я. Б., Шкляев Ю. В. Синтез, антиагрегационная и гипотензивная активность бензоаннелированных азабициклот.я. С. алканов // Химко-фармацевтич. журнал. 2009. — № 5. — Т. 43. — С. 14−17.
- Глушков В.А., Арапов К. А., Минова О. Н., Исмайлова Б. Я., Сыропятов Я. Б., Шкляев Ю. В. Синтез, антикоагулянтная активность 1-арилтетрагидроизохинолинов // Химко-фармацевтич. журнал. 2006. — № 7. -Т. 40.-С. 18−20.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. — С. 780−784.
- Shklyaev Yu.V., Yeltsov М.А., Rozkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives // J. Heteroatom Chemistry. 2004. — Vol. 15. — № 7. — P. 486−493.
- Шкляев Ю.В., Гилев М. Ю., Толстиков А. Г. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов реакцией Риттера // Бутлеровские сообщения. 2005. -Т. 7.-№ 4.-С. 40−42.
- Глушков В.А., Рожкова Ю. С., Вахрин М. И., Шкляев Ю. В. Синтез l-R-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиоксиизохинолинов // ХГС. 2005. — № 8. -С. 1198−1203.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В., Исмагилов P.P., Абдрахманов И. Б., Толстиков А.Г // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. — № 6. — С. 67−70.
- Shklyaev Yu.V., Gorbunov A.A., Rozkova Yu.S., Vshivkova T.S., Valzhenin V.V., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. Direct heterocyclization of benzocrown ethers // J. Heteroatom Chemistry. 2005. — Vol. 16. — № 3. — P. 192−195.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина // ХГС. — 1983. — № 11. — С. 1560.
- Нифонтов Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропироллина: Дис.. канд. хим. наук. Пермь, 2001. 156 с.
- Александров Б.Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез производных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов с функциональными заместителями в положении 1 // ХГС. 1991. — № 5. — С. 657−659.
- Александров Б.Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Новый синтон ряда 3,4-дигидроизохинолинов // ХГС. 1990. — № 7. — С. 995.
- Глушков В.А., Карманов В. И., Фешина Е. В., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроихохинолил-1)арилкетонов и -дикетонов // ХГС. 2001. — № 1. — С. 108−113.
- Глушков В.А., Карманов В. И., Шкляев Ю. В. Синтез замещенных бис(3,3-диалкил-3,4-дигидро-1-ихохинолил)метанов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. -№ 7.-С. 1204−1207.
- Глушков В.А., Карманов В. И., Шкляев Ю. В. Симметричные и несимметричные замещенные би-1,1'-(3,4-дигидроихохинолины) // ХГС. -2005.-№ 4. С. 558−563.
- Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез 4-К-2,2-диметил-1,2-дигидробензо^изохинолинов и производных (2,2-диметил-1,2-дигидробензо-изохинолилиден-4-)уксусной кислоты // ХГС. — 1992. — № 3. — С. 375−376.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В. Синтез производных 3,4-дигидробензо-ЭДизохинолина // ХГС. 2003. — № 2. — С. 212−215.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В. Простой синтез 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а, 10Ь-гексагидрофенантридинов и -9,10-бензофенантри-динов // ХГС. 2003. — № 2. — С. 212−215.
- Shklyaev Yu.V., Ismagilov R.R., Rozkova Yu.S., Fatykhov A.A., Abdrakhmanov I.B., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. Nitrogen heterocyclics from trimethylbenzenes // J. Heteroatom Chemistry. 2004. — Vol. 15. — № 6. — P. 471−476.
- Ausheva O.G., Glushkov V.A., Shurov S.N., Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienones 4. Synthesis and dienon-phenolic rearrangment of 1-R-3,3-dialkyl-2-azaspiro4.5.deca-l, 6,9-trien-8-ones // Russ. Chem. Bull. 2001. -Vol. 50.-№ 9.-P. 1648−1656.
- Glushkov V.A., Ausheva O.G., Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienons 5. Synthesis of 2-R-7a-methyl-3-(spirocyclohexa-2,5-dien-4-one)perhydro-l-indolines // Russ. Chem. Bull. 2001. — Vol. 50. — № 9. — P. 709−711.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез 2-алкшггио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро1-пирролин-3,Г-циклогексадиенов. // ХГС. 2000. — № 5. — С. 693−708.
- Глушков В.А., Ветошкина Д. В., Колташев Д. В., Майорова O.A., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. VII. 1-К-3,3-диметил-2-азаспиро5.5.ундека-1,7,10-триен-9-оны // ЖОрХ. — 2006. — Т. 42. Вып. 8. -С.1153−1158.
- Рожкова Ю.С. Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера: Дисс.. канд. хим. наук. Пермь, 2006.-161 с.
- Глушков В.А., Шуров С. Н., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 6. Трехкомпонентный синтез 1-R-3,3-диметил-2-азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов // Изв. АН. Сер. хим. -2002.-№ 5.-С. 822−824.
- Нифонтов Ю.В., Глушков В. А., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 7. Трехкомпонентная конденсация 1- или 2-метоксинафталинов с изомасляным альдегидом и нитрилами // Изв. АН. Сер. хим. 2003 — № 2. -С. 418−421.
- Шкляев Ю.В., Ельцов М. А., Майорова O.A. Трехкомпонентная конденсация монометоксиаренов, изомасляного альдегида и бензилцианидов // ЖОрХ. -2008. Т. 44. — Вып. 9. — С. 1343−1347.
- Шкляев Ю.В., Ельцов М. А., Толстиков А. Г. Взаимодействие активированных аренов с фенилацетонитрилом // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. — Т. 5. — № 2. — С. 61.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Трехкомпонентный синтез замещенных 2-метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро(пирролин-3,Г-циклогексадиенов) спироциклизацией метоксизамещенных бензолов II ХГС. 2000. — № 11. — С. 1559−1560.
- Нифонтов Ю.В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез и перегруппировка 1-К-3,3,7-триметил-2-азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов // ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — Вып. 9. — С. 1437−1438.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В., Шашков А. С., Фиргант С. И. Синтез 1-замещенных (К, 8)-3,3,9-триметил-8-(5-метил-2-метоксифенил)-2-азаспиро-5.5.дека-1,7диен-6-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 12. — С. 20 752 078.
- Shklyaev Yu.V., Glushkov V.A., Nifontov Yu.A., Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.I., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted иг-xylenes, isobutyralaldehide and nitriles // Mendeleev.Commun. 2003. — № 2 — P. 80−82.
- Рожкова Ю.С., Шкляев Ю. В. Двойная гетероциклизация с участием мезителена // Бутлеровские сообщения. 2006. — Т. 8 — № 2. — С. 65−66.
- Гаврилов М.С. Синтез и свойства вторичных енаминокарбонильных соединений ряда 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина: Дис.. канд. хим. наук. Пермь, 1986. 170 с.
- Михайловский А.Г. Синтез и биологическая активность производных изохинолина и фенантридина: Дис.. докт. фарм. наук. Пермь, 1998. 301 с.
- Ельцов М.Ю. Трехкомпонентное взаимодействие активированных аренов с изомасляным альдегидом и замещенными бензилцианидами: Дис.. канд. хим. наук. Пермь, 2005. 145 с.
- Александров Б.Б., Гаврилов М. С., Вахрин М. И., Шкляев B.C. // ХГС. -1985.-№ 6.-С. 794.
- Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000. 665 с.
- Shamma М., Moniot J.L. Isoquinoline Alkaloids Research. N.-Y., 1978. — 426 P
- Kathawala F.G., Coppola G.M., Schuster H.F. The Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs. Isoquinolines. Part 3. 1995. — Vol.38. -№ 2. — 568 p.
- Cox E.D., Cook J.M. The Pictet-Spengler condensation: a new direction for an old reaction // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — № 6. — P. 1797−1842.
- Homeyer A.H., Splitter J.S. Preparation of certain diarylacetonitriles // US Pat. 2 443 246. 1948. — Vol. 42. — P. 7338.
- Михайловский А.Г., Александров Б. Б., Вахрин М. И. Синтез азометинов изохинолинового ряда // ХГС. 1992. — № 8. — С. 1144.
- Горбунов A.A., Дормидонтов A.A., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Взаимодействие 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с дикарбрновыми кислотами, p-дикарбонильными соединениями и их аналогами // ХГС. 1992. -№ 12 — С.651−654.
- Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Взаимодействие 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с реактивом Гриньяра // Металлоорганическая химия. 1991. — Т. 4. — № 1 — С. 193−195.
- Давыдов В.В., Сокол В. И., Балебанова Е. В., Графова Т. Л., Шкляев Ю. В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б. Е. Синтез и строение комплекса хлорида кобальта с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидро-изохинолил-1)-метаном // Изв. РАН. Сер.хим. 1994. — № 8 — С.1507−1508.
- Сокол В.И., Давыдов В. В., Т. JL, Елехина Н. А., Шкляев Ю. В., Сергиенко В. С. // Журнал неорганической химии. 2001. — Т. 46. — № 1 — С.77−78.
- Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. М.: ИЛ, 1961. — Т. 5. -225 с.
- Forlani L., Boga С., Vecchio Е., Padovani М. Spontaneous oxidation of bis (heteroaryl)methanes and bis (heteroaryl)carbinols to ketones // Arkivoc. -2003.-XV.-P. 75−91.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика: справочник. M.: Мир, 1976. — 541 с.
- Джоуль Дж.П., Миллс К. Химия гетероциклических соединений: учебник. -М.: Мир.-2004.-728 с.
- Органическая химия: учебник для вузов. Кн. 2: Специальный курс. / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов. М.: Дрофа, 2008. — 608 с.
- Gilman Н., Gainer G.C. Some substituted isoquinolines // J. Am. Chem. Soc. -1947. Vol. 69. — № 8. — P. 1946−1948.
- Mashimo K., Tanaka M. Jpn. Patent 6.808.277. 1968. Chem. Abstr. — Vol. 69. -1968.-P. 106 573.
- Sugasawa S., Fuji T. Proc. Jpn. Acad. 1954. — Vol 30. — P. 877.
- Hite G., Grollman A.P., Rosen S. Potential inhibitors of protein biosynthesis // J. Med. Chem. 1971. — Vol. 14. -№ 9. — P. 885−887.
- Thomae K., Demande Fr. 2,009.808. 1970. Chem. Abstr. — Vol. 73. — 1970. -P. 77 075.
- Engel W., Seeger E., Teufel H., Machleidt H. Isochinoline. II. 3,3-Dialkylsubstituierte, 3,4-dihydro-isochinoline aus alkyl-aryl-cyclopropanen // Chemische Berichte. 1971. — Vol.104. — P. 248−258.
- Seeger E., Engel W., Teufel H., Machleidt H. Synthese 3,3-dialkysubstituierter 3,4-dihydro- und 1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline // Chemische Berichte. 1970. -Vol.103.-P. 1674−1691.
- Thomae K., Demande Fr. 2,002,366. 1969. Chem. Abstr. — Vol.72. — 1970. -P. 66 846.
- Thomae K., Br. Patent 1,174,385. 1969. Chem. Absrr. — Vol. 72. — 1970. — P. 66 845.
- Глушков В. А., Аушева О. Г., Шуров C.H., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны Сообщение 4. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов // Изв. АН. Сер.хим. -2001. -№ 9. С. 1571−1579.
- Pingaew R., Ruchirawat S. Application of the hypervalent iodine reagent to the synthesise of some pentasubstituted aporphine alkaloids // Synlett. 2007. -№ 15.-P. 2363−2366.
- Kupchan S.M., Liepa A.J., Kameswaran V., Bryan R.F. Novel nonphenol oxidative coupling // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — № 20. — P. 6861. 1683.
- Huang W.-J-, Singh O.V., Chen C.-H., Lee S.-S. Synthesis of (±)-glaucine and (±)-neospirodienone via one-pot Bischler-Napieralski reaction and oxidative coupling by a hypervalent iodine reagent // Helvetica Chimica Acta. 2004. — Vol. 87.-P. 167−174.
- Bentley K.W., Lewis J.W., Taylor J.B. Reduction of thebaine with mixed hydride reducing agents // Journal of the Chemical Society ©. 1969. — P. 1945−1946.
- Stuart K. L, Chambers C., Byfield D. Morphinandienone alkaloids from Croton flavens L // Journal of the Chemical Society ©. 1969. -P. 1681−1684.
- Battersby A.R., Bhatnager A.K., Hackett P., Thonber C.W., Staunton J. Synthesis along biosynthetic pathways. Part 2. Synthesis of protostephanine // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1981. — 2002−2009.
- Kupchan S.M., Kim C-K. The synthesis and chemistry of elusive spirodienone alkaloid precursors //J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. -№ 19. — P. 3210−3212.
- Kupchan S.M., Dhingra O.P., Kim C-K., Kameswaran V. Intramolecular nonphenol oxidative coupling of phenethylisoquinolines // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — № 12. — P. 2521−2529.
- Hamamoto H., Shiozaki Y., Nambu H., Hata K., Tohma H., Kita Y. The efficient synthesis of morphinandienone alkaloids by using a combination of hypervalent iodine (III) reagent and heteropoly acid // Chem. Eur. J. 2004. — № 10.-P. 4977−4982.
- Hamamoto H., Shiozaki Y., Hata K., Tohma H., Kita Y. A novel and concise synthesis of spirodienone alkaloids using hypervalent iodine (III) reagents // Chem. Pharm. Bull. 2004. — Vol. 52. — № 10. — P. 1231−1234.
- Klunenberg H., Schaffer С., Schaffer H.-J. A remarkable influence of the electrolyte in anodic cyclization of 1-benzyltetrahydroisoquinolins to neospirodienones or morphinandienones // Tetrahedron Letters. 1982. — Vol. 23. — Issue 44. — P. 4581−4584.
- Глушков B.A. Синтез замещенных 3,4-дигидроизохинолинов ициклогексадиенон-спиро-пирролинов трехкомпонентной конденсацией210аренов Сг-синтонов и нитрилов: Дис.. докт. хим. наук. Пермь, 2006. — 375 с.
- Eddy N.B., Leimbach D. // Pharmacol J. Exp. Ther. 1953. — Vol. 107. № 3. -P. 385−393.
- Bossier I.R., Simon P., Zwolf I.M. // Therapie. 1964. — Vol. 19. — № 3. — P. 571−583.
- Лапин И.П., Мирзаев C.M. Бюл. эксперим. биол. и мед. 1996. — № 3. — Р. 355−356.
- Выражаю искреннюю признательность
- Слепухину П. А. (Институт органического синтеза им. Постовского И. Я. УрО РАН, г. Екатеринбург) за проведение рентгеноструктурного анализа.
- Сотрудникам лаборатории асимметрического синтеза и биологически активных соединений Института технической химии УрО РАН к.б.н., н.с. Аникиной Л. В. и к.б.н., н.с. Вихареву Ю. Б. за проведение биологических испытаний некоторых синтезированных соединений.
- Сотрудникам лаборатории синтеза активных реагентов ¦ Института технической химии УрО РАН к.х.н., с.н.с. Горбунову А. А. за регистрацию хромато-масс-спектров, а также м.н.с. Майоровой О. А. за регистрацию ЯМР спектров полученных соединений.
- К.х.н., с.н.с. Карманову В. И. (Институт технической химии УрО РАН) за регистрацию ИК спектров синтезированных соединений.
- Отдельная благодарность сотрудникам и коллегам лаборатории синтеза активных реагентов Института технической химии УрО РАН за оказанную помощь и поддержку.