Фосфиты с P*-стереогенными центрами — новый класс хиральных лигандов для координационного синтеза и катализа
Металлокомплексный асимметрический катализ относится к числу наиболее динамично развивающихся областей современной химии. Это обусловлено его принципиальной значимостью для развития фундаментальной координационной и органической химии и прогресса отраслей, связанных с получением оптически активных соединений I фармацевтической химии и парфюмерной промышленности, а также производства гербицидов… Читать ещё >
Содержание
- I. Введение 3 И. Хиральные фосфиты со стереогенным атомом фосфора в 8 координационном синтезе и асимметрическом катализе (Литературный обзор)
- II. 1. Фосфопроизводные (5,)-2-(анилинометил)гшрролидина
- 11. 2. Фосфопроизводные (б^-пролинола и (Лг)-а, а-дифенилпролинола
- 11. 3. (S, Кр)-Ph- DIA РНОХ и родственные ему лиганды
- 11. 4. Фосфитные и амидофосфитные производные B1NOL 38 со стереогенным атомом фосфора
- 11. 5. Прочие /)*-хиральные фосфиты 41 III. Синтез новых /,*-хиральных лигандов фосфитного типа и 45 их использование в асимметрических каталитических реакциях (Обсуждение полученных результатов)
- III. 1. Р*-хиральные лиганды на основе терпеновых диолов
- 111. 2. /^-хиральные лиганды на основе аминоспиртов
111.3. /^-хиральные лиганды на основе диаминов 52 III.3.а. Р*-хиральные диамидофосфиты с терпеновыми фрагментами 52 III.З.Ь. /}*-моно — и Р*, Р*-бидентатные диамидофосфитные лиганды 61 на основе 1,4.3,6-диангидро-0-маннита
111.3 Р*-хиральные диамидофиты на ове ровенных 71 (>(?)-2-(анилинометил)пирролидину диаминов
111.4. Р*-хиральные амидофосфиты на основе б-бром-BINOL
IV. Экспериментальная часть
V. Выводы
VI. Литература
Список литературы
- Cat ah tic A symmetric Syntesis (Ed. 1. Ojima), Wiley, New York, 2000.
- Asymmetric transition metal-catalyzed ally lie alkylations: applications in total synthesis. В. M. Trost, M. L. Crawley /IJ. Am. Chem. Soc., 2003, 103, 2921−2944.
- Реакционная способность координационных соединений. Ю. Н. Кукушкин, Химия, Ленинград, 1987.
- Хиральные Р, TV-бидентатные лиганды в координационной химии и органическом катализе с участием родия и палладия. К. Н. Гаврилов, А. И. Полосухин IIУспехи химии, 2000, 69, 721−743.
- Хиральные фосфиты как лиганды в асимметрическом металлокомплексном катализе и в синтезе координационных соединений. К. Н. Гаврилов, О. Г. Бондарев, A. PL Полосухин НУспехи химии, 2004, 73, 726 756.
- Enantioselective copper catalyzed Diels-Alder reaction using chiral quinoline-phosphine ligand. J. M. Brunei, B. D. Campo, G. Buono //Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9663−9666.
- Enantioselective rhodium catalyzed hydroboration of olefins using chiral bis (aminophosphine) ligands. J. M. Brunei, G. Buono //Tetrahedron Lett., 1999, 40,3561−3564.
- New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy. S. Reymond, J. M. Brunei, G. Buono //Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 12 731 278.
- Pd (0) catalyzed asymmetric amination of a prochiral bicyclic allylic diacetate. G. Muchow, J. M. Brunei, M. Maffei, O. Pardigon, G. Buono //Tetrahedron, 1998, 54, 10 435−10 448.
- Enantioselective formation of quaternary centers on P-ketoesters with chiral palladium QUIPHOS catalyst. J. M. Brunei, A. Tenaglia, G. Buono //Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3585−3590.
- Design of a new class of chiral quinoline-phosphine ligands. Synthesis and application in asymmetric catalysis. G. Delapierre, J. M. Brunei, T. Constantieux, G. Buono//Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1345−1352.
- Enantioselective palladium catalyzed ally lie amination using new chiral pyridine-phosphine ligands. T. Constantieux, J. M. Brunei, A. Labande, G. Buono //Synfett, 1998,49−50.
- Enantioselective palladium catalyzed ally lie substitution with new chiral pyridine-phosphine ligands./. M. Brunei, T. Constantieux, A. Labande, F. Lubatti, G. Buono //Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5971−5974.
- The use of an ionic liquid in asymmetric catalytic allylic amination. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, К N. Gavrilov //Tetrahedron Lett., 2006, 47, 27 212 723.
- Р-хиральные монодентатные диамидофосфиты как лиганды для Rh-катализируемых асимметрических реакций. С. Е. ЛюбимовВ. А. Даванков, П. В. Петровский, И. М. Лойм //Изв. АН. Сер. хим., 2007, 10, 2023−2025.
- Cymantrene-based iminodiamidophosphites: the first phosphite-type ligands with planar chirality. К N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. I. Konkin, N. M. Loim, P. V.
- Petrovskii, E. S. Kelbyscheva, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, V. A. Davankov //Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16,3224−3231.
- On the role of P (III) ligands in the conjugate addition of diorganozinc derivatives to enones. T. Pfretzschner, L. Kleemaim, B. Janza, K. Harms, T. Schroder //Chem. Eur. J., 2004, 10, 6048−6057.
- Chiral cationic diamidophosphite: novel effective ligand for Pd-catalysed enantioselective allylic substitution. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, M. G. Maksimova, P. V. Petrovskii, K. N. Gavnlov//J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 259, 183−186.
- Enantioselective Pd-catalyzed C*-C, C*-N, and C*-S bond formation reactions using first P, P, N,/V-tetradentate chiral phosphates. V. N. Tsarev, S. I. Konkin, A. A. Shyryaev, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov //Tetrahedron: Asymmetiy, 2005, 16, 1737−1741.
- Chiral diphosphites and diphosphoramidites as cheap and efficient ligands in Rh-catalyzed asymmetric olefin hydrogenation. M. T. Reetz, G. Me hie г, О. Bondarev//Chem. Comm., 2006, 2292−2294.
- New modular P-chiral ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. О. G. Bondarev, R. Goddard//Tetrahedron Lett., 2006, 47, 9013−9015.
- Asymmetric carbonylation of a-methylbenzyl bromide catalyzed by oxazaphospholane-palladium complexes under phase-transfer conditions. H. Arzoumanian, G. Buono, M. Choukrad, J.-F. Petrigiiani //Organometallics, 1988, 7, 59−62.
- ЛЖ-бидентатные фосфопроизводные (5)-пролинола. А. И. Полосухин, О. Г. Бондарев, С. Е. Любимов, А. А. Ширяев, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, К. Н. Гаврилов Шоорд. химия, 2001, том 27, № 8, 630−636.
- Родиевые комплексы фосфопроизводных (5)-пролинола. A. Pi. Полосухин, О. F. Бондарев, С. Е. Любимов, А. А. Ширяев, К. Н. Гаврилов //Коорд. химия, 2000, том 26, № 5, 400.
- New chiral ligand for the asymmetric conjugate addition of organocopper reagents to enones. A. Alexakis, S. Mufti, J. F. Normant //J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6332−6334.
- Ir-catalyzed asymmetric ally lie animation using chiral diaminophosphine oxides. T. Nemoto, T. Sakamoto, T. Matsumoto, Y. Hamada //Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8737−8740.
- Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs. Formal enantioselective synthesis of (-)-paroxetine. T. Nemoto, T. Sakamoto, T. Fukuyama, Y. Hamada //Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4977−4981.
- Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides: DIAPHOXs. T. Nemoto, T. Masuda, Y. Akimoto, T. Fukuyama, Y. Hamada//Org. Lett., 2005, 7, 4447−4450.
- Binol-derived monodentate phosphites and phosphoramidites with phosphorus stereogenic centers: novel ligands for transition-metal catalysis. M. T. Reetz, J. Ma, R. Goddard//Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 412−415.
- New monodentate chiral phosphite ligands for asymmetric hydrogenation. P. Hamien, H.-C. MiUtzer, E. M. Fog/, F. A. Rampf //Chem. Comm., 2003, 22 102 211.
- Enantioselective catalysis using phosphorus-donor ligands containing two or three P-N or P-0 bonds. J. Anse!!, M. Wills //Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 259−268.
- Chiral phosphorus ligands for the asymmetric conjugate addition of organocopper reagents. A. Alexakis, J. Frutos, P. Mangeney //Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 2427−2430.
- Chiral /"-monodentate phosphoramidite and phosphite ligands for the enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation. I. S. Mikhef, G. Bemardinelli, A. Alexakis //Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1826−1836.
- New palladium (Il) complexes of (Ar, ALdimethylamino) alkoxy-1,3,2-oxazaphospholidine ligands. A. V. Korostylev, O. G. Bondarev, S. E. Lyubimov, A. Yu. Kovalevsky, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov //Inorg. Chim. Acta, 2000, 303, 1−6.
- Необычное координационное поведение аминоамидофосфита на базе эфедрина при взаимодействии с PdCodCl2 и PtCodCl2. И. С. Михелъ, К. И. Гаврилов, A. И. Ребров //Журнал неорг. химии, 1999, том 44, № 10, 1634−1649.
- First iminodiazaphospholidines with' a stereogenic phosphorus center. Application to asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation. J. M. Brunei, O. Legrand, S. Reymond, G. Buono //J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5807−5808.
- Первый Р «-мо и о деитатп ый фосфит на основе вицинального диола монотерпенового ряда. К. Н. Гаврилов, Э. Б. Бенецкий, Ф. З. Макаев, В. А. Даванков //Координационная химия, том 33, № 3, 2007, 239−240.
- Various /^-chiral phosphite-type ligands: their synthesis, stereochemistry and use in Pd-catalysed allylation. E.B. Benetsliy, S.V. Zheglov, T.B. Grishina, F.Z. Macaev, LP. Bet, V.A. Davankov, K. N. Gavrilov /?Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8326−8330.
- Реакции хиральных амидофосфитов с комплексами PdCodCl2 и PtCodCl2. Михелъ И. С., Гаврилов K.LL., Полосухин А. И., Ребров А. 14. //Известия АН. С ер.хим., 1998, № 8, 1627−1630.
- A convenient synthesis of ® — and (
- Palladium reagents and catalysts. New perspectives for the 21s' century. Tsuji J., Wiley, England, 2004.
- Asymmetric transition metal-catalyzed allylic alkylations. В. M. Trost, Vranken D.L. //Chem. Rev., 1996, 96, 395−422.
- Enantioselective allylation of aromatic amines after in situ generation of an activated cyclometalated iridium catalyst. Shu C., Leitner A., Hartwig J. F. //Angew. Chem., 2004, 116, 4901−4904.
- Pd-catalyzed enantioselective allylic substitution: new strategic options for the total synthesis of natural products. Graening, Т.- Schmalz, H.-G. //Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2580−2584.
- A new strategy for the synthesis of sphingosine analogues Sphingofungin F. B. M. Trout, С. B. Lee //J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6818−6819.
- Deracemization of cyclic allyl esters. Trost В. M, Organ M. G. //J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 320−10 321.
- Reduction of carbonyl compounds with chiral oxazaborolidine catalysts: a new paradigm for enantioselective catalysis and a powerful new synthetic method. E. J. Corey, C. J. Helal//Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1986−2012.
- Halide Effects in Transition Metal Catalysis. K. Fagnoit, M. Lautens //Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 26−47.
- Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins. S. J. Roseblade, A. Pfaltz //Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1402−1411.
- Comprehensive asymmetric catalysis. Jacobsen E. N., Pfaltz A., Yamamoto H., Vol. 1, chapter 5, 121−198, Springer, Berlin, 1999.
- Chiral monodentate phosphorus ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation T. Jerphagnon, J.-L. Renaud, С. Bruneau IITetrahedron: Asymmetiy, 2004, 15, 2101−2111.
- Why are BINOL-based monophosphites such efficient ligands in Rh-catalyzed asymmetric olefin hydrogenation. M. T. Reetz, A. Meiswinkel, G. Mehler, K. Angermund, M. Graf, W. Thiel, R. Mynott, D. G. Blackmond //J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10 305−10 313.
- Highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation with monodentate ligands. M. Berg, A. J. Minnaard, E. P. Schudde, J. Esch, A. Fries, J. Vries, B. L. Feringa//J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 539−11 540.
- Catalytic asymmetric synthesis of a-amino acids. C. Najera, J. M. Sansano //Chem. Rev., 2007, 107, 4584−4671.
- New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformational^ enantiomeric diols ИМ. T. Ree/z, T. Neiigebauer IIAngew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 179−181.
- Ligands derived from carbohydrates for asymmetric catalysis. M. Dieguez, O. Pamies, C. Claver //Chem. Rev., 2004, 104, 3189−3215.
- Asymmetric allylation of aldehydes with chiral platinum phosphinite complexes. R. K. Sharma, A. G. Samuelson IITetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 2387−2393.
- Asymmetric allylic alkylation by palladium-bisphosphinites. R. K. Sharma, M. Nethaji, A. G. Samuelson //Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 655−663.
- Synthesis, reaction, and recycle of fluorous palladium catalysts for an asymmetric allylic alkylation without using fluorous solvents. Mino T., Sato Y., Saito A., Tanaka Y., Saotome H., Sakamoto M., Eujita T. //J. Org. Chem., 2005, 70, 7979−7984.
- Fluorous catalysis without fluorous solvents: a friendlier catalyst recovery/recycling protocol based upon thermomorphic properties and liquid/solid phase separation. M. Wende, R. Meier, J. A. Gladysz //J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11 490−11 491.
- Dramatic improvement of the enantiomeric excess in the asymmetric conjugate addition reaction using new experimental conditions. Alexakis A., Benhaim С., Rosset S., H шпат M. ///. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5262−5263.
- Efficient synthesis of 6-mono-bromo-1, l/-bi-2-naphthol. D. Cai, R. D. Larsen, P. J. Reider//Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4055−4057.
- Dichlorotetracarbonyldirhodium (Rhodium carbonyl chloride). J. A. McCleverty, G. Wilkinson. Inorg. Synth., 1966, 8, 211−214
- Dichloro (1,5-cyclooctadiene)palladium (II). D. Drew, J.R.Doyle. Inorg. Synth., 1972, 13, 52−55.
- Asymmetric hydroformylation of N-acyl-l-aminoacrylic acid derivatives by rhodium/chiral diphosphine catalysts. S. Gladioli, L. Pinna //Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 623−632.
- Novel chiral xylofuranose-based phosphinooxatthiane and phosphinooxazinane ligands for palladium catalyzed asymmetric allylations. Nakano II., Yokoyama J., Okuyama Y., Fujita R., Hongo H. //Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 2361−2368.
- Synthesis of chiral diamines using novel 2-trichloromethyloxazolidin-4-one precursors derived from 5-axo-proline and proline. M. Amedjkouh, P. Ahlberg //Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 2229−2234.
- Химия элемеитоорганических соединений. Э. Е. Нифсштъев, A.PI. Завалшиииа, Москва, 1980.
- Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis (diazaphospholidine) ligands. D. Smyth, H. Туе, С. Eldred, N. W. Alcock. M. Wills HJ. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2840−2849.
- Asymmetric catalysis of planar-chiral cyclopentadienylruthenium complexes in allylic amination and alkylation. Y. Matsushima, K. Onitsuka, T. Kondo, T. Mitsudo, S. Takahashi HJ. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10 405−10 406.
- Синтез эфиров О,(У-бифенилфосфористой кислоты. Л. В. Вериэ/сников, П. А. Кирпичников //Жури. общ. химии, 1967, 37, 1355−1358.
- Palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution using novel phosphino-ester (PHEST) ligands with l, l'-binaphthyl skeleton. H. Kodama, T. Taiji, T. Ohta, I. Furukawa /?Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 4009−4015.
- Unsymmetrical hybrid ferrocene-based phosphine-phosphoramidites: a new class of practical ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. X.-P. Ни, Z. Zheng HOrg. Lett., 2004, 6, 3585−3588.
- A synthesis of some ferrocen-based l, 3-bis (phosphanes) with planar chirality as the sole source of chirality. G. Argouarch, O. Samuel, H. B. Kagan //Eur. J. Org. Chem., 2000, 2885−2891.1. Искренне благодарю:
- Е. А. Расторгуева за помощь в синтетической работе.
- Выражаю глубокую признательность за помощь в получении и интерпретации данных:
- ЯМР-спектроскопии П. В. Петровскому, А. С. Перегудову, Т. В. Стрелковой (ИНЭОС РАН) ИК-спектроскопии — Е. Д. Лубуж (ИОХ РАН) масс-спектрометрии Ю. П. Козьмину (ИБХ РАН), Р. С. Сказову (ИНЭОС РАН)