Программный комплекс для прогнозирования свойств сложных органических соединений на основе анализа неоднозначных зависимостей «структура-свойство»
Диссертация
Разработан и реализован программный комплекс для прогнозирования свойств сложных конформационно-лабильных органических соединений на основе анализа неоднозначных зависимостей «структура — свойство»; Исследования порфиринов выполнены в рамках Международной программы по созданию фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака совместно с институтом Биомедицинской химии РАМН. Разработаны… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. АНАЛИЗ МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ ЗАВИСИМОСТЕЙ «СТРУКТУРА -СВОЙСТВО» ДЛЯ СЛОЖНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- 1. 1. Традиционные методы исследования зависимостей «структура-свойство»
- 1. 2. Исследования зависимостей «структура-свойство» для конформационно гибких соединений
- 1. 3. Математические методы построения моделей зависимости «структура — свойство»
- 1. 4. Прогнозирование свойств сложных органических соединений на основе исследования неоднозначных зависимостей «структура — свойство»
- КРАТКИЕ
- ВЫВОДЫ
- ГЛАВА 2. АЛГОРИТМЫ ФОРМИРОВАНИЯ ГИПОТЕЗ О НЕОДНОЗНАЧНЫХ ЗАВИСИМОСТЯХ «СТРУКТУРА — СВОЙСТВО»
- 2. 1. Алгоритмы выбора значимых индексов
- 2. 2. Построение гипотез об интервалах значений активности нового вещества
- 2. 3. Методика прогнозирования свойств сложных органических соединений на основе установления неоднозначных зависимостей «структура-свойство»
- КРАТКИЕ
- ВЫВОДЫ
- ГЛАВА 3. ПРОГРАММНЫЙ КОМПЛЕКС ДЛЯ ПРОГНОЗИРОВАНИЯ СВОЙСТВ СЛОЖНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ УСТАНОВЛЕНИЯ НЕОДНОЗНАЧНЫХ ЗАВИСИМОСТЕЙ «СТРУКТУРА-СВОЙСТВО»
- 3. 1. Назначение и архитектура комплекса. Выбор среды реализации
- 3. 2. Фиксация двумерной структуры молекул отобранных соединений. Генерация трехмерных структур исследуемых молекул
- 3. 3. Оптимизация трехмерных структур молекул отобранных соединений по энергетическим критериям. Расчет индексов
- 3. 4. Выбор энергетически приемлемых конформеров. Подготовка данных для формирования гипотез
- 3. 5. Выбор значимых индексов
- 3. 6. Построение гипотез о зависимости «структура — свойство». Тестирование гипотез методом скользящего контроля
- КРАТКИЕ
- ВЫВОДЫ
- ГЛАВА 4. ПРИМЕНЕНИЕ ПРОГРАММНОГО КОМПЛЕКСА ДЛЯ ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ИНТЕРВАЛОВ ЗНАЧЕНИЙ СВОЙСТВ СЛОЖНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- 4. 1. Прогнозирование анти-ВИЧ активности ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
- 4. 2. Прогнозирование хроматографической активности производных порфирина
- 4. 3. Прогнозирование степени адсорбции и максимума поглощения тиамонометинцианинов. 55 КРАТКИЕ
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Cohen N.C., Blaney J.M., Humblet С., Gund P., Barry D.C., Molecular Modeling Software and Methods for Medicinal Chemistry, J. Med. Chem., 33 (1990) № 3, pp 883−894.
- Karelson M., Lobanov V.S., Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies, Chem. Rev., 96 (1996), pp 1027−1043.
- Кларк Т.- Компьютерная химия, М.: Мир, 1990.
- Cohen N.C., Blaney J.M., Humblet С., Gund Р., Валу D.C., Molecular Modeling Software and Methods for Medicinal Chemistry, J. Med. Chem., 33 (1990) № 3, pp 883−894.
- Gordeeva E.V., Katrizky A.R.- Rapid Conversion of Graphs to Three-Dimensional Representation Using the MOLGEO Program, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 33 (1993), № 1, pp 102−111.
- Мекенян О.Г., Тархов A.E. Швец В. И. Учет конформационной гибкости молекул в исследованиях зависимостей «структура свойство» / Вопросы медицинской химии, т.43, вып. З стр.127−138
- Havel T.F., The Sampling Properties of Some Distance Geometry Algorithms Applied to Unconstrained Polypeptide Chains: A Study of 1830 Independently Computed Conformations., Biopolymers, 29 (1990), pp 1565−1585.
- Carsky P., Urban M., Ab inito calculations, Lecture Notes in Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 16 (1980).
- Gruber C., Buss V., Quantum-mechanically calculated properties for the development of quantitative structure-activity relationships (QSAR's). pKa-Values of phenols and aromatic and aliphatic carboxilic acids, Chemosphere, 19, (1989), p 1595
- Caitier A., Rivali J.-L., Electronic Descriptors in Quantitative Structure-Activity Relationships., Chemom. Intell. Lab. Sys., 1 (1987), p 335
- Methods in Computational Molecular Physics, Diercksen G.H.F., Wilson S., Eds., D. Reidel Publ. Co., Dordrecht, 1983.
- Supercomputer Simulations In Quantum Chemistry, Lecture Notes In Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, 16 (1980).
- Filimonov D.A., Poroikov V.V. Design of Bioactive Compounds for Industrial Use, Oxford: Bio. Sci. Publishers, (1996), pp 47−56.
- Marshall G.R. Binding site modelling of unknown receptors In 3D QSAR in Drug Design: Theory, Methods and Applications- H. Kubinyi, 1993 Escom: Leiden p. 80−116.
- Тархоз A.E., Швец В. И. Мекенян О.Г. Исследование зависимостей «структура -свойство» для производных ретиналя с учетом их конформационной гибкости /Годишник на висшия химико-технологичен институт гр. Бургас, 1992, т.27, 1997, стр.85−90
- О.Н. Понаморева, В. Д. Румянцева, А. Ф. Миронов, А. В. Чудинов, Биоорг. химия, 1995,21,4, 296−300.
- A.F. Mironov, V.D. Rumyantseva, O.N. Ponamoreva, Mend. Commun., 1998,187−188.
- В.Д. Румянцева, А. Ф. Миронов. Заявка на изобретение № 96/103 464, БИ № 13 от 10.05.98.
- Т. Wijesekera, D. Dupre, M.S. Cader, D. Dolphin, Bull. Sos. Chim. Fr., 1996,133, 765.
- P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Sos. Chim. Fr., 1992,129,85−97.
- Azzouni K., Morin-Allory L. // Chromatography, 1995, vol. 40, p 690.26. 3D QSAR in Drug Design. Theory, Methods and Applications. // Ed. by H. Kubinyi, ESCOM, Leiden, 1993.
- Silverman B.D., Piatt D.E. Comparative molecular moment analysis (CoMMA): 3D-QSAR without molecular superposition. Journal of Medical Chemistry, 1996, 39, pp.2129−2140
- Spence RA, et al. Mechanism of inhibition of HIV-1 reverse transcriptase by nonnucleoside inhibitors. Science. 1995 -267(5200) pp:988−993.
- Биглов P.P., Боридко B.C., Бурляева E.B., Тархов A.E. Исследование физико-химических и фотографических свойств тиамонометинцианинов, Сб. «Системы, методы обработки и анализа данных», НПО «Кибернетика» АН РУз, Ташкент, 1997, с.225−230
- Биглов P.P., Боридко B.C., Бурляев В. В., Мухина О. В. Компьютерное моделирование физико-химических и фотографических свойств полиметиновых красителей Сб. «Обработка и анализ данных» НПО «Кибернетика» АН РУз, Ташкент, 1998, с. 148−152
- V.V. Burljaev, V.S. Boridko. The «structure-activity» research for polymethine dyes with inductive logic programming Proceedings of the 4-th scientific- technical conference «Process Control-99″, vol.1, pp. 290−291
- Биглов P.P., Боридко B.C., Бурляева Е. В. Комплексная интервальная модель для предсказания количественной активности сложных органических соединений. Русский журнал „ВИЧ/СПИД и родственные проблемы“, т.4, № 1,2000, стр.67−68.
- Юркевич A.M., Бурляев В. В., Боридко B.C., Разливинская С. В. Компьютерное моделирование на примере анти-ВИЧ активности производных ТИБО. Ученые записки МИТХТ, вып.1., МИТХТ, 2000, стр.39−42
- Авдеева В.И., Шапиро Б. И. Агрегация тиамонометинцианинов в растворе. Тез. Док. IV симпозиума „Физика и химия полиметиновых красителей“. М., 1996, 9496.
- Karelson М., Lobanov V.S., Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies // Chem. Rev., 1996, vol. 96, pp 1027−1043.
- Hanson S.J., Drastal G.A., Rivest R.L. Computational Learning Theory and Natural Learning Systems. Vol. 1. A Bradford book, 1994
- De Clercq E Perspectives of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) in the therapy of HIV-1 infection. Farmaco. 1999- 54(1−2) pp:26−45.
- Di Santo R, et al. 1,2,5-Benzothiadiazepine and pyirolo2, l-d.-[l, 2,5]benzothiadiazepine derivatives with specific anti-human immunodeficiency virus type 1 activity. Antivir Chem Chemother. 1998 pp:127−137.
- Redl G., Cramer R.D.III., Berkoff C.E. // Chem. Soc. Rev., 1974, vol. 3, pp 273−279.
- Goto H., Osawa E., Corner Flapping: a Simple and Fast Algorithm for Exhaustive Generation of Ring Conformations. // J. Am. Chem. Soc., 1989, vol. 111,24, pp 8950.
- Дашевский В.Г.- Конформационный анализ органических молекул // М.: Химия, 1982, С. 53−109
- Allinger N.L., Rahman М., Lii J.-H.- A Molecular Mechanics Force Field (MM3) for alcohols and ethers // J. Am. Chem. Soc., 1990, vol. Ill, 23, p 8293.
- Dewax M.J.S., Thiel W» Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parametrizations // J. Am. Chem. Soc., 1977, vol. 99, p 4899.
- Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A., Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. V. Intermediate Neglect Of Differential Overlap // J. Chem. Phys., 1967, vol. 47, p 2026
- Pople J.A., Segal G.A., Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. Ill-
- CNDO Results for AB2 and AB3 systems // J. Chem. Phys., 1966, vol. 44, p 3289.
- Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H., Ground states of molecules. XXVI. MINDO/3 improved version of the MINDO semiempirical SCF-MO method // J. Am. Chem. Soc., 1975, vol. 97, p 1285.
- Dewar M.J.S., Zoeblisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P., Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc., 1985, vol. 107, p 3902.
- Stewar: J J.P., Optimization Of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem., 1989, vol. 10, p 209.
- Химические приложения топологии и теории графов: Пер. с англ. под ред. Р. Кинга. // М.: Мир, 1987 560 с.
- Gutman I., Ruscic В., Trinajstic N., Wilcox C.F., // J. Chem. Phys., 1975, vol. 62, p 3339.
- Wiener H. // J. Amer. Chem. Soc., 1947, vol. 69, 47, p 2636- J. Chem. Phys., 1947, vol. 151, p 766- J. Chem. Phys., 1948, vol. 52, p 425,1082.
- Hosoya H. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1971, vol. 44, p 2332.
- Randic M. // J. Am. Chem. Soc., 1975, vol. 97, p 6609.
- Bonchev D., Trinajstic N. // J. Chem. Phys., 1977, vol. 67, p 4517.
- Nakayama A., Hagiwara K., Hashimoto S., Shimoda S. // Quant. Struct.-Act. Relat., 1993, vol. 12, p 251.
- Fukui K., Yonezawa Т., Nagata C., Interrelations of quantum-mechanical quantities concerning chemical reactivity of conjugated molecules. // J. Chem. Phys., 1957, vol. 27, 1247.
- Veith G.D., Mekenyan O.G., Synergism Between QSAR Modeling and Physico-chemical Principles. // Quant. Struct.-Act. Relat., 1995, vol. 4, pp 155−165.
- Martin Y.C., Lin C.T., Hetti C., DeLazzer J., // J. Med. Chem., 1995, vol 38, pp 30 093 015
- Salt D.W., Yildiz N., Livingstone D.J., Tinsley C.J., The Use of Artificial Neural Networks in QSAR// Pestic. Sci., 1992, vol. 36, pp 161−170.
- Ghoshal N., Mukhopadhayay S.N., Ghoshal Т.К., Achari В., Quantitative structure-activity relationships studies using artificial neural networks // Indian J. Chem., 1993, vol. 32b, pp 1045−1050.
- Takahashi Y., Miyashita Y., et al., Discriminative Structural Analysis using Pattern Recognition Technique in the Structure-Taste Problem of Perillartines // J. Pharm. Sci., 1984, vol. 73, № 6, pp 737−741.
- Marshall GR, 1993 Binding site modelling of unknown receptors In 3D QSAR in Drug Design: Theory, Methods and Applications- H. Kubinyi, Ed., Escom: Leiden pp. 80−116.
- Marshall G.R. Binding site modeling of unknown receptors. // In 3D QSAR in Drug Design: Theory, Methods and Applications- H. Kubinyi, Ed., Escom: Leiden, 1993 pp. 80−116.
- King R.D., Muggleton S., Sterberg M.J.E. Relating chemical activity to structure: an examination of ILP success/New Generation Computers, 1995, pp.269−80
- Sternberg M.J.E. et al. Modelling the structure and funcyion of enzymes by machine learning. Faraday Discussions, 1993, pp. 438−442
- Burljaeva E., Razlivinskaya S., Tarkhov A. Prognosis of anti-HIV activity of TIBO deriatives with inductive logic programming Procedeening of 12-th conference «Process Control'99», 1999, vol.1, pp. 292−294
- Разливинская C.B., Тархов A.E. Применение индуктивного логического программирования для прогнозирования анти-ВИЧ активности ТИБО. В сб. трудов 12-й международной конференции «Математические методы в технике и технологиях». Новгород, 1999, с.22−24.