Нитроэтенилфосфонаты и — карбоксилаты в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения
Диссертация
Осуществлен синтез серии новых функционализированных производных ряда триазолина, триазола, пиразолина, пиразола, азиридина, циклопропана и винилазида, содержащих карбоксилатную (фосфонатную) функции в сочетании с нитрогруппой (или в отсутствии последней). Принадлежность полученных гетерилкарбоксилатов (фосфонатов) к соответствующим региоизомерам и таутомерным формам, а также структурная изомерия… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Сопряженные нитроалкены в реакциях 1,3-Дип'олярного циклоприсоединения с азидами и диазосоединениями
- 1. 1. Общая характеристика реакций 1,3-Диполярного циклоприсоединения
- 1. 2. Взаимодействие нитроалкенов с азидами
- 1. 2. 1. Циклоприсоединение с участием азида натрия
- 1. 2. 2. Циклоприсоединение с участием органических азидов
- 1. 3. Взаимодействие нитроалкенов с диазосоединениями
- 1. 3. 1. Циклоприсоединение с участием диазометана
- 1. 3. 2. Циклоприсоединение с участием фенил- и дифенилдиазометана
- 1. 3. 3. Циклоприсоединение с участием диазоуксусного эфира
Список литературы
- Perekalin V.V., LipinaE.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). /London. J. Wiley. 1994. 256 p.
- Ono N. The Nitro Group in organic Synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. /VCH: New York. 2001.372 p.
- Баранъски А., Келарев В. И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. 3. Взаимодействие нитрогалкенов с органическими азидами // ХГС. 1990. Т.4. С.435−452.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.
- Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. 728 с.
- Общая органическая химия // Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, Т.8, 1985,430 с.
- Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России. Изд. 9-ое: М.
- АстраФармСервис. 2003. 1488 с.
- Янилкин В.В., Торопчина А. В., Морозов В. И., Мовчан А. И., Сысоева Л. П., Бузыкин Б. И., Чмутова Г. А. Электрохимическое окисление 4-гид-роксиминопиразол-2-ин-5-онов//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1709−1714.
- Канн Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 223с.
- Губницкая Е.С., Пересыпкина Л. П., Самарай Л. И. /?-Аминофосфонаты и /3-аминофосфинаты, синтез и свойства // Успехи химии. 1990.Т. 59. Вып. 8. С. 1386−1404.
- Хлебников А.Ф., Новиков М. С. Современные номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества: Учебное пособие. СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. 432 с.
- Golic L., Sinur A., Tisler М. Structures of ethyl (Z)-2-amino-3-(2-pyrazinyl)propenoate and ethyl (Z)-2-amino-3-(4-pyrimidinyl)propenoate // Acta. Chim. Slov. 1993. Vol. 40. № 4. P. 281−288.
- Сенченя Н.Г., Магер K.A., Гусева Т. Н., Гололобов Ю. Г. Синтез 2-цианакри-латов через хлорангидрид 2-цианакриловой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1339−1340.
- Review: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Ed. A. Padwa. New York: J. Willey &Sons, 1984, Ch.l.
- Хъюзген P., Млостон Г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение не толькосогласованность // Современные проблемы органической химии. СПбГУ. 2004. Вып. С. 25−48.
- Huisgen. R. 1,3-Dipolare Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. № 13. P.604−616.
- Huisgen. R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolarer Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. № 16/17. P. 742−752.
- Дэ/силкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976.-354с.
- Eistert Dr. В., Ludwigshafen A. Rh. Neuere methoden der praparativen organischen chemie. 10. Synthesen mit diazomethan // Angew. Chem. 1941. Vol. 54. P. 124−129.
- Смирнова Т.С. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Современные проблемы органической химии. 1969. Вып. 1. С.254−72.
- Яновская JI.A. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978. 352 с. t
- Nguyen М.Т., Chandra А. К., Sakai S., Morokuma К. Another look at the mechanism of the concerted 1,3-Dipolar Cycloaddition of fulminic acid to acetylene //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 1. P. 65−69.
- Cossio F. P., Morao Т., Jiao H., Schleyer P. V. R. In-plane aromaticity in 1,3-dipolar cycloadditions. Solvent effects, selectivity, and nucleus-independent chemical shifts //J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 6737−6746.
- Valenti C. Dl, Freccero M, Gandolfi R., Rastelli A. Concerted stepwisemechanism in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone to ethane, cyclobutadiene, and benzocyclobutadiene. A computational study // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 19. P. 6112−6120.
- Scheiner P., Schomaker J.H., Deming S., Libbey W.J., Nowack G.P. The addition of aryl azides to norbornene. A kinetic investigation // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 2. P. 306−311.
- Инголъд К. Принцип электронной теории органических реакций JL: v Химтеорет., 1936. 167с.
- Пудовик А.Н., Гареев Р. Д., О.Е. Раевская. Синтез и свойства 3Лдиалкоксифосфон-5,5-дифенил-Д и Д -пиразолинов // ЖОХ. 1970. Т. 40. № 5. С.1189
- Huisgen R., Szeimies G., Mobius L. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXXII. Kinetik der additionen organischer azide an CC-mehrfachbindungen // Chem. Ber. 1967. Vol. 100. P. 2494−2507.
- Huisgen R., Eberhard P. 1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic diazo-compounds to a,^-unsaturated carboxylic esters spatial and electronic effects on the steric course // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4343−4346.
- Broeckx W., Overbergn N., Samyn C., Smets G., LЪЪЬе G. Cycloaddition reactions of asides with electron-poor olefins. Isomerization and thermolysis of the resulting A2-triazolines // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. № 15. P. 3527−3534.
- Klicic J.J., Friesner R.A. 7,3-Dipolar addition of phenylazide to the carbon-carbon double bond- Au. An initio study // J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. № 9. P. 1276−1282.
- Parham W. E., Braxton H.G., 0*Connor P.R. Reaction of diazocompounds with nitroolefins. VI. The reaction of diphenyldiazomethane with 1-nitropropene // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 6. P. 1805−1807.
- Parcham W.E., Serres C., O’Connor Jr. And P.R. Reaction of diazocompounds r with nitroolefines. V. The orientation of addition of disubstituteddiazocompounds to nitroolefins // J.Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 5. P. 588.
- Firestone R.A. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2285−2290.
- Firestone R. A. Orientation in 1,3-dipolar cycloadditions according to the diradical mechanism. Partial formal charges in the linnet structures of the diradical intermediates //J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 13. P. 2181−2191.
- Houk K.N., Sims J., Watts Ch. R., Luskus L.J. The origin of reactivity, i, regioselectivity and periselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions // J. Am. Chem.
- Soc. 1973. Vol. 95. № 22. P. 7301−7315.
- Chandra A.K., Uchimaruu Т., Nguyen M.T. Regiochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions between azides and substituted ethylenes: a theoretical study // J. Chem. Soc. Per. Trans. 2. 1999. № 10. P. 2117−2121.
- Huisgen R. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2291−2297.
- Sustmann R. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. I. 1,3-Dipolar cycloaditions // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 29. P. 2717−2720.
- Herrmann V.W.A. Organometall-Synthesen mit diazoalkanen // Angew. Chem., Jnt. Ed. Enge. 1978. Vol.20. № 11. P. 855−868.
- Houk K.N. Regioselectivity and reactivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of dizonium betaines (diazoalkanes, azides, and nitrous oxide) // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 25. P. 8953−8955.
- BastideJ., Henri-Rousseau O., Aspart-Pascot L. Cycloaddition des diazoalcanes sur hes alkenes et alkynes disubstitues // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 30. № 18. P. 3355−3363.
- Eberhard P., Huisgen R. Steric course and regioselectivity in the cycloadditions of diazoacetic ester to trans- and cw-cinnamic ester // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4337−4342.
- Кери Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981, кн.2. 193 с.
- Zefirov N. S., Chapovskaya N. К, Kolesnikova V. V. Sinthesis of 1,2,3-Triazolesby Reaction of Azide Ion with a,(3-Unsaturated Nitro-compounds and Nitriles //Chem. Commun. 1971. Vol. 17. P. 1001−1002.
- Зефиров H. С., Чаповская H. К. Новый метод синтеза 1,2,3-триазолов //Вестн. МГУ. 1969. № 5. С. 113.
- Shin С., Yonezawa Y., Yoshimura J. Reaction of Ethyl a-/?-nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. № 1. P. 7−10.
- Вележева B.C., Ерофеев Ю. В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии * эфиров /?-(3-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидомнатрия//ЖОрХ. 1980. Т.16.№ 10. С.2157−2163.
- Зефиров Н. С., Чаповская Н. К. Внутримолекулярная циклизация по типу1,3-диполярного присоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып.4. С. 722.
- Хисамутдинов Г. Х., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А., Клименко В. Г., Демина JJ.A. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арилэтанов с азидом натрия//ЖОрХ. 1979. Т.15.Вып.6. С.1307−1313.
- Prager R.H., Razzino. Heterocyclic Synthesis with azides. III. Reactions of triazolines made fron arylmethylidenemalonates // Austr. J. Chem. 1994. V. 47. № 7. P. 1375−1385.
- Tanaka Y., Miller S.T. 2//-l,2, 3-triazoles from the ethyl nitrocinnamates // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 21. P. 3370−3372.
- Зефиров H. С., Чаповская H. К. Перегруппировки и циклизации. И. Взаимодействие <2,/?-непредельных нитрилов с азидом натрия // ЖОрХ. 1970. Т.6. № 12. С. 2596−2600.
- Wofford D.S., Forkey D.M., Rassell J.G. 15N NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 26. P. 5132−5137.
- Hassner A., Fowler F.W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from /?-iodo azides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 7. 2686−2691.
- Зефиров H.C., Чаповская H.K Апсалон У. Р., Колесников В. В. О тримеризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов // ЖОрХ. 1972. Т.8. № 6. С.1335−1336.
- Зефиров Н.С., Чаповская Н.К, Апсалон У. Р. Перегруппировки и циклизации. XIII. О циклотримеризации со-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов// ЖОрХ. 1976. Т.12. № 1. С.143−149.
- Хисамутдинов Г. X., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А. 1,3-Диполярноециклоприсоединение азид-иона к /?-галоид-/?-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов //ЖОрХ. 1975. Т.П. № 11. С.2445−2446.
- Бахарева С.В. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакциис N-нуклеофилами. // Дисс.канд. хим. наук. СПб., 2001. 158 с.
- Кузьмина H.B. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронуклеофилами. //Дисс. канд. хим. наук. JL, 2000. С. 70−71.
- Перекалин В.В., Conoea А.С., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения.1. Л.: Химия, 1982. 452с.
- Rembarz G., Kirchhoff В., Dongowski G. Uber die reactions von phenylazide mitnitrostyrolen //J. Pr. Chem. 1966. Vol. 33. № 1−3. P. 199−205.
- Kadabe P.K. Triazolines. IV. Solvation effects and the role of protic dipolaraprotic solvents in 1,3-cycloadditions reactions // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 3053−3066.
- Callagham P.D., Gibson M.S. Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of f3-Nitrostyrene // Chem. Commun. 1967. Vol.18. P.918.
- Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 48. P. 6043−6045.
- Grassivaro N. Rossi E., Stradi R. Enamins. Part 46. Synthesis of 5-dialkylamino-l-aryl-l, 2,3-triazoles. Fuhctionalized at C-4 // Synthesis. 1986. № 12. P. 1010.
- Pocar D., Mairana S., Dalla P. Ricerche sulle enamine. XXXI. Syntesi di-4-nitropyrazoline und di-4-nitrotriazole // Gazz. chim. ital. 1968. Vol. 98. P. 949 957.2 .
- Eourgois J., Bourgois M., Texier F. A -Triazolines-1,2,3 comme intermediariesde synthesis // Bull. Soc. chim. Fr. II. 1978. № 9. P. 485−527.
- Korobizina I.K., Rodina L.L. Aliphatishe Diazo-Verbindungen // Methodickum
- Chimicum. 1974. Vol. 4. № 105. P. 80−86.
- Дьяконов. И. А. Алифатические диазосоединения. JI.: Изд-во ленинградского ун-та, 1958. 140 с.
- Parcham W., Bleasdale I.L. Reactions of Diazocompounds with Nitroolefins. > Preparation of Pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 9. P. 38 433 846.
- Parham W. E., Bleasdale J. L. Condensation of Diazocompounds with Nitroolefins. II. 3-Bromo- and 3-nitropyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. № 10. P. 4664−4666.
- Verbruggen R., Viehe H. G. Cycloaddotion with 2-Chloro-l-nitroethelene // Chimia. 1975. Vol. 29. № 8. P. 350−352.
- Кремлева О.Б., Фридман A.JI. Реакции алифатических диазосоединений с * нитроалкенами // Хим. Хим. технол. Обл. научно-техн. конф. 1973. Т.2.1. С. 51.
- Габитов Ф. А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие арилзамещенных диазоалканов с 1-фенил-1,2-динитроэтиленом // ЖОрХ. Т.13. Вып. 5. 1977. С. 1117−1118.
- Габитов Ф. А., Фридман А. Л., Кремлева О. Б. Особенности реакций алифатических диазосоединений с вицинальными динитроалкенами //ХГС. 1975. № 11. С. 1577.
- Parcham W.E., Braxton H.G., Serrec C. Reaction of diaso compounds with nitroolefins. VII. The thermal decomposition of nitropyrazolines // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 6. P. 1831−1834.
- Mehrotra A.K., Iyengar R., Ranganathan D., Rao C.B., Ranganathan S. Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 7. P. 1185−1189.
- Ranganathan S., Panla C.S. Novel transformations of nitrocyclopropanes withtriisopropylphosphite // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 41. P. 3841−3842.
- Фридман А.Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 12. С. 2457−2462.
- Пудовик А. И., Гареев Р. Д. Реакции дифенилдиазометана с производнымиизопропенилфосфоновой кислоты//ЖОХ. 1970. Т.40. Вып.5. С. 1025−1030.
- Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Кузнецова Л. И. Реакции дифенилдиазометанас винил- и аллилфосфонатами //ЖОХ. 1969. Т.ЗЗ. Вып.9. С1536−1543.
- Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилдиазометанов // ЖОХ. 1973. Т.43. Вып. 7−8. С. 1674−1682.
- Cook. L. 3-Nitro-4-phenilpyrazole. //U. S. 3.017.326. Jan. 16. 1962. Appl. June.4. 1959. 2pp.
- Анисимова H.A., Куэюаева A.A., Беркова Г. А., Дейко Л.И., Берестовицкая
- B.М. 2-Нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонаты в реакции с антраценом //ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 5. С. 729−733.
- Берестовицкая В.М., Анисимова Н. А., Литвинов И. А., Кужаева А. А., Беркова Г. А., Губайдуллин А. Т., Дейко Л. И. Синтез и строение фосфорилированных нитронорборненов // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4.1. C.574−580.
- Анисимова Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Взаимодействие 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов с 1,3-циклогексадиеном // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 7. С. 1106−1110.
- Анисимова Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М, Дейко Л. И. Особенности взаимодействия 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенил-фосфонатов с фураном//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып.11. С. 1833−1839.
- Blom N., Edwards D., Fild Y., Michael Y. The nitro group as an intramolecular nucleophile // J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1980. № 22. P. 1240−1241.
- Саркисян З.М. Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными. //Дисс. канд. хим. наук. СПб., 2004. 155с.
- Maiorona, Росаг О., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetr. Lett. 1966. Vol. 48. P. 60 436 045.
- Pocar О., Maiorona, Croce P.D. Rierche sulle enamine. XXXI. Sintesi di 4-nitropirasoli te di 4-nitro-v-triazoli. // Gazz. Chim. Ital. 1968. Vol. 98. P. 949
- Abu-Orabi S.T., At/ah M.A., Jibril I. Dipolar cycloaddition reactions of organic Azides with some acetilenic compounds. // Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 5. 1461−1468.
- Huisgen R., Knorr R., Mobius L., Szeimies.G. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXIII. Einige beobachtungen zur addition organischen azide an CC-dreifachbindungen // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. № 12. P. 4014−4021.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 383.
- Гоккель Г., Вебер В. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир. 1980. 327с.
- Elguero J., Guiraud G., Jacquier R. Recherches dans la serie des azides. IV. Carbethoxy-3(5)-pyrazoles et leurs derivatives //Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 2. P. 619.
- Elguero J., Jacquier R., HangCung N., Tien Due Recherches dans la serie des azides. XIII. Spectres RMN de pyrazoles // Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 12. P. 3727−3743.
- Zbiral E., Bauer E. Reaktionen mit phosphororganischen verbindungen. XXXII Zur umsetzung von /?-acylvinylphosphonium salzen mit diazoverbindungen. // Tetrahedron 1972. Vol. 25. № 15. P. 4189−4196.
- Белами Jl. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. С. 218.
- Воищева О.В., Шаталов Г. В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1978. Т. 21. Вып. 8−10. С. 1086−1157.
- Holzer W. On the application of NOE difference spectroscopy for spectral and structural assignments with substituted 1,2,3-triazols //Tetrahedron. 1991. Vol. 47, № 47. P. 9783−9792.
- Barlin G B., Batterham T.J. The proton magnetic resonance spectra of some diazoles, triazoles and tetrazoles // J. Chem. Soc. B. 1967. Vol. 5. P. 516−518.
- Chem. Ber. 1966. Vol. 2. P.475.
- Козицына JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. 264с.
- Doyle М.Р., Colsman M.R., Dorow Rh. Effective methods for the synthesis of 2-pyrazolines and pyrazole from diazocarbonyl compounds // J. Heterocycl. Chem. 1983. № 20. P.943.
- Пудовик A.H., Гареев P.Д., Казакова Л. Е. О реакциях карбалкокси-карбенов с непредельными эфирами фосфоновых кислот // ЖОХ. 1969. Т.39. Вып. 6. С. 1239.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия. 1983. 269с.1 122. Паперно Т. Я., Перекалин В. В. Инфракрасные спектры нитросоединений.1. Л. 1974. с 127−132.
- Потапов В.М. Стереохимия. 2-е изд. М.: Химия. 1988. С.343−346.
- Белобородое В.Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия /Под ред. Тюкавкиной Н.А./ 2-е изд. М.: дрофа. 2003. С.517−519.
- Nagel D.L., Woller Р.В., Cromwell N.H. Nuclear magnetic resonance spectra and nitrogen inversion in l-alkil-2-aryl-3-carboaziridines //J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 25. P. 3911−3917.
- Bottini A.T., VanEtten R.L., Davidson A.J. Conformational equilibrium ofrara-l, 2-dimethyl-3-isopropylaziridine // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 3. P.755−757.
- Bottini A.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectra. Nitrogen inversion rates of A^-substituted aziridines (Ethylenimines) // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 19−20. P. 5203−5208.
- Martino R., Abeba M.J., Lattes A. Aziridines. VI. Etude par RMN de LTnversion de Г azote dans les aziridines dissymetriques a function amine secondaire // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 6. № 4. P.433−6.
- Harada K., Nakamura. Is. A symmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic acid and the formation of chiral serine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. № 13. P. 522−523.
- Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. 280 с.
- Priebe Н. Organic azides. 5. A simple synthesis of alkyl 3-azido-2-alkenoates // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1987. Vol. B. 41. № 9. P. 640−645.
- Kakimoto M., Kai M., Kondo K. A simple synthesis of 2-azido-2-alkenoates «// Chem. Lett. 1982. Vol. 4. № 4. P. 525−526.
- Гареев P.Д., Логинова Г. М., Зыков И. Н., Пудовик А. И. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып.1. С.25−36.
- Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Viterbo D. Е-МАР Improvement in direct procedures // Acta Cryst. A. 1991. Vol. 47. № 6. P. 744−748.
- Гефтер ЕЛ. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М.: Изд. АН СССР. 1960.-С.48.
- Свойства органических соединений. Справочник. /Под ред. А. А. Потехина. -Л.: Химия, 1984. С. 330.
- БеккерХ. Бергер В., Фангхенелъ Э. и др. Органикум. В 2-х томах. М.: Мир. 1992. Т. 1.487 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 541 с.
- Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 1968. Bd. X/4. Z. 543c.
- Голодников Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу. JL: Изд-во ленинградского унив-та, 1976. С.219−222.
- Жидкова Л.А., Баранов Г. М., Мастрюкова Т. А., Перекалин В. В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота. // Изв. АН СССР. 1977. Вып. 12. С. 2787−88.
- Баранов Г. М., Перекалин В. В. Фосфорорсодержащие нитроалкены //ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 793−798.
- Ботата Ж. Э. Дейко Л.И., Костина Т. К., Баранов Г. М., Берестовицкая В. М. Синтез 0,0-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1.С. 160.
- Shechter Н., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate //J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 22. P. 5610−5613.
- Саркисян 3.M., Садиков К. Д., Смирнов А. С., Макаренко С. В., Анисимова Н. А., Дейко Л. И., Кужаева А. А., Берестовицкая В. М. Способ получения 3-бром-3-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т.40. Вып. 6. С. 944−945.
- McMurry J.E., Musser J.H. Ethyl (?)-3-Nitroacrylate. // Org. Synthesis. 1977. Vol. 56. P. 65−68.