Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, строение и реакционная способность производных цикло-и бицикло[1.1.0]бутана

Диссертация: Синтез, строение и реакционная способность производных цикло-и бицикло[1.1.0]бутана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследование присоединения к трициклогептану и l-R-трицикло-гептанам широкого ассортимента реагентов, генерирующих С-, S-, N-, Ри Я/^-центрированные свободные радикалы, позволило выявить общие закономерности AdR-реакций бициклобутанов, состоящие в следующем: а) Присоединение во всех случаях осуществляется только по центральной би-циклобутановой связи С-Сб) Присоединение характеризуется строгой… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Бициклобутановая стратегия в синтезе производных циклобутана
    • 2. 1. Реакции радикального присоединения к производным бицик-ло[ 1.1.0] бутана
      • 2. 1. 1. Реагенты и субстраты
      • 2. 1. 2. Условия проведения реакций присоединения. Сведения о механизме
      • 2. 1. 3. Регио- и стереоселе кти вность, относительная реакционная способность радикального присоединения к бициклобутанам
      • 2. 1. 4. Присоединение алкенов, ацетиленов и их гетероаналогов к бициклобутанам
      • 2. 1. 5. Фотохимические и термические превращения производных бициклобутана. Реакции ион-радикального присоединения
      • 2. 1. 6. Радикальная полимеризация производных бмциклобутана
    • 2. 2. Реакции нуклеофильного присоединения
    • 2. 3. Окислительно-восстановительные реакции производных бициклобутана
    • 2. 4. Присоединение карбенов
    • 2. 5. Реакции производных бицикло[1.1.0]бутана с электрофиль- 35 ными реагентами
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ
    • 3. 1. Фотохимические реакции трицикло[4.1.0.0 ' ]гептана с полигалоген м етанам и
    • 3. 2. Гомолитические реакции трицикло[4.1.0.02 7]гептановых соединений с производными сульфокислот и синтезы на их основе
      • 3. 2. 1. Присоединение производных арил- и метансульфокислот к соединениям трицикло[4.1.0 О2,7] гептанового ряда
      • 3. 2. 2. Получение сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]~ и трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанов в реакциях сольволиза и элиминирования и их некоторые превращения
        • 3. 2. 2. 1. Функционализация трицикло[4.1.0.02,7]гептановых соединений в реакциях присоединения — отщепления
        • 3. 2. 2. 2. Функционал изация трицикло[4.1.0.017]гептановых соединений л итийоргани ч еским замещением в голове моста и по пути отщепления — присоединения
        • 3. 2. 2. 3. Реакции присоединения к 1 -трицикло[4.1.0.02 7]гептилсульфо-нам
        • 3. 2. 2. 4. Сольволиз 7-бром-6-сульфонилбицикло[3.11 ]гептанов
      • 3. 2. 3. Превращения 6-метилсульфонилбицикло[3.1.1 ]гептанов в условиях реакции Рамберга — Беклунда
    • 3. 3. Реакции бициклобутановых соединений с тиолами и дисульфидами
      • 3. 3. 1. Изучение механизма взаимодействия производных бицикло-бутана с тиофенолом методом ЭПР
      • 3. 3. 2. Региоселективность и относительная реакционная способность присоединения тиолов к 1,3-дизамещенным бицикло[ 1.1.0]бутанам
      • 3. 3. 3. Синтезы с использованием сероводорода, тиолов и дисульфидов
    • 3. 4. Реакции бициклобутановых соединений с фосфор- и азотцен-трированными свободными радикалами
    • 3. 5. Взаимодействие производных бицикло[1.1.0]бутана с галогенами и галогенирующими реагентами
      • 3. 5. 1. Реакции бициклобутановых соединений с иодом и дихлор-иодбензолом
      • 3. 5. 2. Реакции производных трицикло[4.1.0.02,7]гептана с Л-гало-генамидами кислот в апротоыной среде
    • 3. 6. Синтез бицикло[3.1.1 ]гептанона-6 и его производных
    • 3. 7. Электронное и пространственное строение трициклогептанов (1,35,39) и их катион-радикалов
      • 3. 7. 1. Фотоэлектронные спектры, электронное и пространственное строение трициклогептанов (1,35,39)
      • 3. 7. 2. Теоретическое исследование строения катион-радикалов трициклогептанов (1,35,39)
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Синтез исходных субстратов
    • 4. 2. Реакции производных трициклогептана с у глеродцентриро-ванными свободными радикалами
    • 4. 3. Сульфонирование производных трициклогептана
    • 4. 4. Получение 1-сульфонилзамещенных трициклогептанов
    • 4. 5. Реакции сул ьфонил зам еще н н ы х трициклогептанов
    • 4. 6. Сольволитичеекие реакции 7-бром-6-фенилсульфонилбицик-ло[3.1.1 ]гепганов
    • 4. 7. Синтез б-метилешамещенных бицикло[3.1,1]гептанов по реакции Рамберга — Беклунда
    • 4. 8. Взаимодействие бициклобутановых соединений с тиолами и дисульфидами
    • 4. 9. Реакции окисления сульфидов
    • 4. 10. Реакции производных трициклогептана с фосфор и азотцен-трированными свободными радикалами
    • 4. 11. Реакции производных бициклобутана с галогенами и галоге-нирующими реагентами
    • 4. 12. Синтезы производных бицикло[3.1.1 ]гептанона
    • 4. 13. Рентгено-структурный анализ норпинановых соединений
  • 5. ВЫВОДЫ

Синтез, строение и реакционная способность производных цикло-и бицикло[1.1.0]бутана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Для исследователей, работающих в области химии соединений с малыми углеродными циклами, синтез сверхнапряженных и функционально замещенных производных был и остается важнейшей теоретической и практической задачей. Несомненные успехи в этом направлении демонстрируют достижения в создании таких структур, как кубан, призман, тетраэдран, [1.1.1]пропеллан, триангуланы, а также циклопропанов и циклобутанов, проявляющих фармакологическую и инсектицидную активность и другие практически полезные свойства. Среди перечисленных структур важное место занимает простейшая карбо-бициклическая система бицикло[ 1.1.0] бутана.

Бициклобутаны, являясь формально насыщенными соединениями, обладают уникальным электронным и геометрическим строением [1,2] и, благодаря большому напряжению, проявляют высокую химическую активность в реакциях присоединения, сравнимую с активностью алкенов и ацетиленов. Поскольку в системе бицикло[1.1.0]бутана содержатся две разновидности связей С-С (центральная и боковые), разрыв которых термодинамически равновероятен, число возможных вариантов и ассортимент продуктов присоединения характеризуется большим разнообразием, см. обзоры [3−11]. В этой связи разработка методов получения и раскрытия бициклобутановых соединений, отличающихся высокой региои стереонаправленностью, а также выявление факторов, ответственных за селективность реакций, являются первоочередными задачами при поиске путей конструирования молекул на основе бициклобутановых соединений.

Целями настоящей работы являлись:

— разработка методов синтеза функционально замещенных циклобутанов на основе избирательного раскрытия центральной связи С-С в бициклобутанах;

— изучение механизмов, закономерностей протекания и сферы применимости для такого раскрытия реакций радикального и ионного присоединения;

— изучение возможностей вовлечения в реакции присоединения новых реагентов для расширения ассортимента синтезируемых циклобутановых продуктов, оценка перспектив использования этих продуктов б целенаправленном синтезе сложных молекул, содержащих фрагмент циклобутаиа и бициклобутана;

— разработка методов функционализации бициклобутановых соединений в реакциях присоединения — отщепления, отщепления — присоединения и литийорга-нического замещения в голове моста;

— комплексное экспериментальное и теоретическое исследование физико-химических и спектральных характеристик, электронного и пространственного строения производных циклобутана и бициклобутана.

Для достижения поставленных целей работа велась, главным образом, в двух направлениях. Первое включало всестороннее исследование собственно реакций присоединения к бициклобутановым субстратам. Второе направление было связано с разработкой разнообразных методов синтеза цикл ои бицикло.

1.1.0]бутановых соединений на основе использования полученных аддуктов бициклобутанов, в основном — 6-сульфонилбицикло[3.1.1 ]гептанов.

При изучении реакций присоединения к производным бициклобутана наибольшее внимание как самым перспективным в целенаправленном синтезе соединений циклобутанового ряда было уделено радикальным реакциям, практически всегда приводящим к раскрытию центральной бициклобутановой связи С-С. Электрофильное присоединение по этой связи, как правило, происходит у 1,3-дизамещенных бициклобутанов, а нуклеофильное — только у активированных бициклобутанов. Реакции этих двух типов также стали предметом рассмотрения в данной работе.

В качестве удобных моделей при изучении стереохимических аспектов присоединения служили мостиковые бици кло бутаны, а именно — производные трицикло[4.1.0.02 7]гептана. В этих соединениях, благодаря сочленению в положениях 2 и 4, бициклобутановый фрагмент жестко фиксирован в пространстве, что позволяет последовательно проследить стереохимию раскрытия центральной связи С-С, поскольку для продуктов присоединения — бицикло.

3.1.1]гептанов, в отличие от обычных циклобутанов, результаты не искажены инверсией четырехчленного цикла. Кроме того, такие продукты сравнительно легко идентифицируются методами ЯМР ' Н и С спектроскопии, удобны для изучения стереохимии дальнейших превращений циклобутановых соединений, например, реакций 1,3-элиминирования. Подавляющее большинство исследований выполнены нами с использованием трицикло[4.1.0.02'7]гептанов. При исследовании механизмов, кинетики и региоселективности некоторых реакций присоединения были использованы также [1.1.1 ]пропеллан и 1-R-3-метил би-цикло[1.1.0]бутаны.

Результатами проведенных исследований стали новые подходы к получению сульфонилзамещенных бицикло[3.1.1]- и трицикло[4.1.0.02'7]гептанов, метилен-, дихлорметилен-, нитро-, тио-, тиоциано-, селено-, галоген-, полигалоген метили сульфамидобицикло[3.1.1 [гептанов и производных 6-бицикло-[3.1.1 ]гептанона. Обнаружены пути создания системы 1-три цикл о.

4.1.0.02 7]гептила) и неизвестной ранее системы 3-окса- 5-тиатр и цикло1.

4.1.0.0 ] декан-5', диоксида. Установлен ион-радикальный механизм взаимодействия бициклобутановых соединений с галогенами и галогенирующими реагентами.

При изучении строения и реакционной способности бициклобутановых и циклобутановых соединений использованы современные теоретические и инструментальные методы исследования: ГЖХ, ЯМР, ИК, ЭПР и фотоэлектронная спектроскопия, рентгено-стру ктурн ый анализ, химическая корреляция и встречный синтез, полу эмпирический (MINDO/3, MNDO, РМЗ) и ah initio кван-тово-химический расчет.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планом НИР кафедры органической химии Мордовского госуниверситета по теме 22.03. М2−2 «Разработка методов получения функциональных алифатических, ароматических, карбои гетероциклических соединений», номер государственной регистрации 1 860 117 479, а также в рамках Единого заказ-наряда Минобразования Российской Федерации по теме «Разработка новых методов синтеза функциональных производных углеводородов с малыми углеродными циклами», была поддержана грантом РФФИ (№ 96−03−32 077).

5. ВЫВОДЫ.

1. Исследование присоединения к трицикло[4.1.0.02'7]гептану и l-R-трицикло-[4.1.0.02'7]гептанам широкого ассортимента реагентов, генерирующих С-, S-, N-, Ри Я/^-центрированные свободные радикалы, позволило выявить общие закономерности AdR-реакций бициклобутанов, состоящие в следующем: а) Присоединение во всех случаях осуществляется только по центральной би-циклобутановой связи С-Сб) Присоединение характеризуется строгой региоселективностью: радикальная атака осуществляется исключительно по незамещенному узловому С-атомув) Стереохимия присоединения характеризуется строгой стереоспецифично-стью в месте радикальной атаки (обращение конфигурации) и является не-стереооднородной в месте переноса радикального центраг) При взаимодействии с полигалогенметанами, где одновременно генерируется С-центрированный свободный радикал и атом галогена, процесс кар-богалогенирования в значительной степени сопровождается процессом ди-галогенирования, причем доля последнего уменьшается с повышением электрофильного характера С-центрированного свободного радикала.

2. Региоселективность и реакционная способность радикального присоединения тиофенола и метантиола к 1-К-3-метилбицикло[1.1.0]бутанам контролируется полярными эффектами заместителей и мало зависит от стерического фактора.

3. Исследование реакций трицикло[4.1.0.02'7]гептанов с иодом и N, N-дигалоген-бензолсульфонамидами позволяет предположить для этих превращений ион-радикальный механизм. Это предположение согласуется с результатами применения метода ЭПР и данными квантово-химических расчетов электронного и пространственного строения соответствующих катион-радикалов трицикло-[4.1.0.02'7]гептана.

О «7.

4. Разработан метод сульфодегидрирования трицикло[4.1.0.0 ' ]гептанов по узловому положению посредством тандемного процесса галогенсульфонирова-ния — дегидрогалогенирования и установлены стереоэлектронные требования для реализации этапа элиминирования, состоящие в необходимости сгш-ори-ентации уходящей группы в бицикло[3.1.1]гептановом субстрате.

5. Расширены возможности альтернативного метода синтеза 1-фенилсульфо-нилтрицикло[4.1.0.02,7]гептанов через металлирование трицикло[4.1.0.02'7]-гептанов по узловому положению и последующую реакцию с фенилсульфо-фторидом. Обнаружен уникальный результат обработки 7-л итий-1 -фен ил-сульфонилтрицикло[4.1.0.02 7]гептана этилнитратом, состоящий в образовании 1-фенилсульфонил-Г-нитро-бмс (7,7'-трицикло[4.1.0.02,7]гептана), по-видимому, с участием высокореакционноспособного 1,7-дегидротрицикло-[4.1.0.02,7]гептана.

6. Разработан метод синтеза 6-метилени 6-дихлорметиленбицикло[3.1.1]-гептанов из трицикло[4.1.0.02,7]гептанов посредством тандемного процесса: галогенсульфонирование — фрагментация по Рамбергу — Беклунду. Получено экспериментальное подтверждение образования в этом процессе эписульфона и определена его конфигурация.

7. Обнаружен путь к созданию новой гетероциклической системы З-окса-5-тиа-трициюю[4.4.0.02'7]декан-5', 5-диоксида, состоящий в обработке 1-фенилтри-цикло[4.1.0 О2 7] гептана бром (хлор)метансульфобромидом, а затем — водно-диоксановым раствором гидроксида натрия.

8. Разработан метод синтеза 6-бицикло[3.1.1]гептанона и его производных, основанный на реакциях присоединения к 1 -фенилтиотрицикло[4.1 .Q.027]гептан ам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Newton M.D., Schulman J.M. Theoretical studies of Bicyclobutane // J. Am. Chern.
  2. Soc. 1972. Vol. 94. N 3. P. 767−773.
  3. Paddon-Row M.N., Houk K.N., Dowd P., Garner P., Schappert R. Synchronised distortions of bicyclobutanes // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 48. P. 47 994 802.
  4. Wiberg K.B. Small Ring Bicyclo/?.w.O.alkanes. Bicyclobutane // Adv. Alycyclic Chem. 1968. Vol. 2. P. 185−205.
  5. Wiberg K.B., Lampman G.M., Ciula R.P. et al. Bicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. N 10. P. 2749−2769.
  6. Liebman J.F., Greenberg A. A Survey of Strained Organic Molecules // Chem. Revs. 1976. Vol. 76. P. 311−365.
  7. Greenberg A., Liebman J.F. Strained organic molecules. N.-Y.: Acad, press, 1978.406 p.
  8. Bishop K.C., III Transition metal catalyzed rearrangements of small ring organic molecules // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. N 4. P. 461−486.
  9. Hoz S. Bicyclofl. 1.0.butane // The Chemistry of the Cyclopropyl Group / Ed. Z Rappoporl. N.-Y.: J. Wiley & Sons L.T.D., 1987. Ch. 19. P. 1121−1192.
  10. Ю.Б. Строение и свойства соединений ряда бицикл о 1.1.0. бутана // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / Ленингр. гос. ун-т. Л.: Изд-во ЛГУ, 1992. Вып. 10. С. 208−237.
  11. В. В. Закономерности образования и раскрытия бициклобутановых соединений // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / Ленингр. гос. ун-т. Л.: Изд-во ЛГУ, 1987. Вып. 9. С. 112−137.
  12. Girard J.P. Recent progress in the pharmacology of cyclobutane derivatives // Chirn. Ther. 1971. Vol. 56. N LP. 65−72.
  13. Allan R.D., Curtis D.R., Headley P.M. et al. Cyclobutane analogs of GABA // Neurochemical Research. 1980. Vol. 5. N4. P. 393−400.
  14. Zirvi K.A., Fakouhi T. Synthesis and neuropharmacology of cyclobutanecarbony-lureas. // Farmaco. Ed. Sci. 1977. Vol. 34. N 2. P. 170−177.
  15. DupinJ.P., Boissean M., Brasington R.D., MesnardP. Investigation and determination of the antifibriiiolytie properties of dipeptides and synthetic compounds // Pathol. Biol. 1978. Vol. 26. N 5. P. 233−239.
  16. Grassy G., Escale R., Chapat J.P., Rossi J. C, Girard J.P. Antiinflammatory cy-clobutane carboxylic acids. VII. Principal-component analysis // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1979. Vol. 14. N 6. P. 493−497.
  17. Morris J.A., Khettry A., Seitz E.W. Antimicrobial activity of aroma chemicals and essential oils // J. Am. Oil Chem. Soc. 1979. Vol. 56. N 5. P.595−603.
  18. Пат. 4 021 224 США. Herbicyde antidotes / EM. Pallos, M.E. Brokke, D.R. Arne-hlev. Заявл. 16.04.71. опубл. 03.05.77. (C.A. Vol. 87, 179 027 h).
  19. Seno K., Hagishita S. Thromboxane A, Receptor Antagonists. III. Synthesis and Pharmacological Activity of 6,6-Dimethylbicyclo3.1.1.heptane Derivatives with a Substituted Sulfonylamino Group at C-2 // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1524−1533.
  20. J., Sobotka P. 3-Aminocyclobutane-l-carboxylic acid: Synthesis and some Neurochemical Properties // Collect. Czech. Chem. Commun. 1982. Vol. 47. N 9. P. 2440−2447.
  21. AeomiiHhiu Ф. М. Аминокислоты циклобутанового ряда // Успехи химии. 1993. Т. 62. Вып. 9. С. 949−958.
  22. Seno Kaoru. Thromboxane Рг-receptor// Chem. and Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N6. P. 1524−1533.
  23. Walt J. Four-membered rings /7 Alicyclic Chem. 1977. Vol. 5. P. 100−190.
  24. Wong H.N. C., Lau K.-L., Tonn K.-F. The application of cyclobutane derivatives in organic synthesis // Small Ring Compounds Org. Synthesis. Berlin e.a., 1986. P. 83−157.
  25. С.С., Козлов Н. Г. Синтез производных ряда пинана / Ин-т физико-органической химии. Минск, 1987. 32 с. Деп. в Изв. АН БССР, Сер. хим. наук 24.09.87, № 7781-В87.
  26. Christl М., Freund S., Henneberger Н. et al. Several Polycyclic Valence Isomers of Dimethyl14. annulene-1,8-dicarboxylate. Reativity of «Nonconjugated» Bis (bi-cyclofl. 1.0]butane) // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N. 10. P. 3263−3271.
  27. Blanchard E.P., Caimcross A. Bicyclof 1.1.0.butane chemistry. 1. The Synthesis and Reactions of 3-Methylbicyclo1.1.0]butanecarbonitriles // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol.88. N3. P. 487−495.
  28. Skattebol L. Synthesis and reaction of 1,2,2-trimethylbicyclo 1.1.0.butane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. N27. P.2361−2364.
  29. Hall H.K., BlanchardE.P., Cherkofsky S.C. et al Synthesis and Polymerization of 1-Bicyclobutaneearbonitriles I I J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 110−120.
  30. Szeimies G., SchloperA., Philipp F. et al Thioladditionen an Bicyclo1.1.0.butan-Systeme // Chem. Ber. 1978. Bd 111. N 5. S. 1922−1937.
  31. Sydnes L.K.R., Skattebol L. Chemistry of gem-Dihalocy clopropanes. 14. Reactions of gem-Dibromocyclopropyl Ketones and Alkyl gem -Dibromocyclopropa-necarboxylates with Methyllitium// Acta Chem. Scand. B. 1978. Vol. 32. N 8. P. 547−552.
  32. Herbert 11, Christl M. Bicyelo2.1.1.hexane aus Tricyclo[3.1.0.02'6]hexanen // Chem. Ber. 1979. Bd 112. N 6. S. 2012−2021.
  33. Christl M., Lang R., Herbert R., Freitag G. Zusammenhang zwischen Orbital-charakter und Reactionsprodukt bei der Umsetung von Benzvalen und Ho-mobenzvalen mit Thiophenol // Angew. Chem. 1980. Bd 92. N 6. S. 465−466.
  34. SchlojSer A., Philipp F., Mickler W. et al Relative RG-Konstanten fur den Angriff des Phenylthiylradikals auf die Zentralbindung einiger Bicyclo1.1.0.butane I I Chem. Ber. 1980. Bd 113. N3. S. 1053−1062.
  35. В.В., Покорская О. В. О региоселективности присоединения тиофенола к нитрилу и метиловому эфиру 3-метилбициклобутанкарбоновой кислоты // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 8. С.1771−1772.
  36. Nilsen N.O., Skattebol L., Baird M.S. et al. A simple route to 1-Bromobicyc-lo1.1.0.butanes by intramolecular trapping of 1-Bromo-l-lithiocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. N 27. P. 2887−2890.
  37. Leininger H., Lanzendorfer F., Christl M. Uber die Reduction des Benzvaleno-zonids zum cis-1,3-Cyclobutandimethanol mit LiAlH4 // Chem. Ber. 1983. Bd 116. N2. S. 669−680.
  38. Romer R., Harnisch J., Roder A. et al. Bruckenkopf-gekoppelte Bicyclo1.1.0.-butane: Darstellung und Eigenschaften // Chem. Ber. 1984. Bd 117. N 3. S. 925 947.
  39. Semmler K., Szeimies G., BelznerJ. Tetracyclo5.1.0.O^^^octane, a [l.l.ljPro-pellane Derivative, and a New route to the Parent Hydrocarbon // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N22. P. 6410−6411.
  40. Christl M., Leininger H., Kemmer P. Uber das cis-Glycol imd das Epoxid des Benzvalens // Chem. Ber. 1984. Bd 117. N 9. S. 2963−2987.
  41. HerzogC., LangR, Bruckner D. et al. Norpinene (Bicyclo3.1.1.hept-2-ene) aus Homobenzvalenen (Tricyclo[4.1.0.02J]hept-2enen) // Chem. Ber. 1986 Bd 119. N 10. S. 3027−3044.
  42. Christl M. Benzvalen Eigenschaften und Synthesepotential // Angew. Chem. 1981. Bd 93. N6−7. S. 515−531.
  43. Freund S., Henneberger K, Christl M. Halbkafigverbindimgen aus Diels-Alder-Addnkten des Benzvalens mit Cyclopentadien-Derivaten durch Radicalreaktionen mit Thioplienol und Bromtrichlormethan // Chem. Ber. 1988. Bd 121. N 9. S. 16 651 674.
  44. Baumgart K.-D., Harnisch K, Szeimies-Seebach 11, Szeim ies G. Zur Chemie eini-ger 4.1.1.- und [3.1.1]Propellane // Chem. Ber. 1985. Bd 118. N 7. S. 2883−2916.
  45. Christl M., Kraft A. Tricyclo3.1.0.02'6.hexandion (das Valen des o-Benzochi-nons) Bicyclo[2.1.1 ]hexan-2,3-dion und Valene eines Chinoxalins, des Ohenasins sovvi eines Benophenazins //Angew. Chem. 1988. Bd 100. N 10. S. 1427−1428.
  46. Gaoni Y. New bridgehead-substituted l-(aiylsulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system // Tetrahedron. 1989. Vol. 45, № 9. P. 2819−2840.
  47. Dietz P., Szeimies G. Photochemisch ausgeloste Addition organischer disulfide an die Zentralbindung eines Bicyclol. 1.0.butans // Chem. Ber. 1978. Bd 111. N 5. S. 1938−1943.
  48. K.B., Waddell S. Т., LaidingК. l.l.lJPropellane: reactions with free radicals // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 14. P. 1553−1556.
  49. Cullen W. R., Price J.T. The Preparation of cis-l, 3-Bis (dimethylarsino)-2,2,4,4-tetramethycyclobutane and its Group VIB Metal Carbonyl Derivatives // Canad. J. Chem. 1974. Vol. 52. N7. P. 1108−1113.
  50. Archibald 7X7., Garver L.C., Baum K, Cohen M.C. Synthesis of polynitrocy-clobutane derivatives // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 12. P. 2869−2873.
  51. Wiberg K.B., Ross B.S., Isbell J J., McMurdie N. 2-Substituted bicycio 1.1.1 .-pentanes//J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 6. P. 1372−1376.
  52. Wiberg К.В., Waddell S.T. Reactions of l.l.l.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. N 6. P. 2194−2216.
  53. Zefirov N.S., Sadovaja N.K., Surmina L.S. et al. Unusual Reaction of 1.1.1 .Pro-pellane with 2-Nitrophenylsulfenyl chloride. Molecular and Crystal Structure of 3-Methyl-3-(2-nitrophenylthio)cyclobutanone//Sulf. Lett. 1989.Vol.8. N l.P.21−26
  54. Gassman P.G., Carroll G. T' Photoionitiated Additions of Ketones to Bicy-clofl.l .0.butanes. The Existence of Diverse Reaction Pathways // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 11. P. 2074−2076.
  55. Gassman P.G., Smith J.L. The photoinduced addition of acetone to 1,7-dimethyl-tricyclo4.1.G.02'7.lieptane. Hydrogen atom abstraction from activated methyl group //Tetrahedron Lett. 1984. Vol.25. N29. P. 3051−3054.
  56. Gassman P.G., Smith J.L. Photoinduced Additions to Carbon-Carbon a-Bonds. Addition of Acetone, Acetonitrile, and Ethylacetate to Bicyclo 1.1 .Ojbutanes // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. N 23. P. 4438−4439.
  57. ChristIM. Electrophilic addition to bicyclol.l.Ojbutanes // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1995, Vol. 4. P. 163−224.
  58. H.C., Садовая H.K., Сурмина Л. С. и др. Образование системы бис(1,Г-бицикло1.1.1.пентана) в радикальных реакциях [1.1.1]пропеллана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 11. С. 2648.
  59. А.В., Тюреходжаева М. А., Садовая Н. К., Зефиров Н. С. Новый подход к синтезу димеров бицикло1.1.1.пентана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 8. С. 1933.
  60. Cairncross A., Blanchard Е.Р. Bicyclol. 1. Ojbutane Chemistry. 2. Cycloaddition Reactions of 3-Methylbicyclo[1.1.0.butanecarbonitriles. The Formation of Bicy-clo[2.1.1 ]hexanes // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 3. P. 496−504.
  61. De Meijere A., Wenck H., Seyed-Mahdavi F. et al. Cycloadditions of methylene-cyclopropanes and strained bicyclof/?. 1,0.alkanes to radiophylic olefins // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 5. P. 1291−1297.
  62. Gassman P.G., Mansfield K. T'. The Addition of Acetylenes to «Bent» c>-Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N6. P. 1517−1524.
  63. Gassman P.G., Richmond G.D. The Reaction of Highly Strained Polycyclic Molecules with Carbon-Carbon Multiple Bonds // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 7. P. 2090−2096.
  64. Christl M., Lang R., Herzog С et al. Reaction von Homobenzvalen mit Tetracy-anethylen- Bildung eines Tetracyandihydrobarbaralan- und eines Tetracyancyclo-propan -Derivats // Angew. Chem. 1985. Bd 97. N 7. S. 595−596.
  65. Gassman P.G., Richmond G.D. Backside Attack on «bent» a-bonds // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 20. P. 5637−5639.
  66. Pomerantz M. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 2. The Reaction of Bicyclobutane with Benzyne // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N22. P. 5349−5350.
  67. PomerantzM., Wilke R.N., Gruber G. W., Roy U. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 5. The Reaction of Some Bicyclobutanes with Various Dienophiles // J. Am. Chem. Soc, 1972. V. 94. N 8. P. 2752−2758.
  68. Pomerantz M., Gruber G. W., Wilke R.N. The Electronic Structure and Reactivity of Small-Ring Compounds. 3. Mechanistic Studies of the Bicyclobutane Benzyne Reaction//J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 18. P. 5040−5041.
  69. Hall H.K., Smith C.D., Blanchard E.P. et al. Synthesis and Polymerization of Bridgehead-Substituted Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc, 1971. Vol. 93. N 1. P. 121−130.
  70. BelznerJ., Szeimies G. Tetracyclo5.1.0.01602J.octane: some unexpected addition reactions and a new synthesis // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 27. P. 30 993 102.
  71. Doering W. von E., Cohurn J.F. 1,3-Dimethylbicyclo1.1.0.butane // Tetrahedron Lett. 1965. Vol. 6. N 15. P. 991−995.
  72. Sieja J.B. Bicyclo1.1.0.butanes from Ketene and Vinyl Ethers //J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 130−136.
  73. Gale D.M. Mechanistic Aspects of the Photochemistry of Unsaturated Nitriles // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 4. P. 970−972.
  74. Moore W.R., Taylor K.G., Muller P. et al. The synthesis and some reactions of 1,2,2-trimethylbicyclobutane // Tetrahedron Lett. 1970. Vol. 11. N 27. P. 23 652 368.
  75. G., Polborn K., Szeimies G. 8,8-Bis(tetracyclo5.1,0.1 602'7.octane), a Coupled [l.l.lJPropellane: Synthesis and Structure // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N6. P. 5588−5590.
  76. Gaoni Y. Preparation of ring-substituted (arylsulfonyl)cyclopropanes and (aryl-sulfonyl)bicyclobutanes from y, 5-epoxy sulfones // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 13. P. 2564−2571.
  77. Goldstein M.J., Johnson M.W., Taylor R.T. The serendipitous synthesis of an ox-abicyclo3.2.0.heptadiene // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N33 P. 3331−3334.
  78. Adcock J.L., Gakh A.A. Nucleophilic substitution in 1-substituted 3-iodobi-cyclol.l.l.pentanes. A new synthetic route to functionalized bicyclo[l .1 .ljpentane derivatives // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 23. P. 6206−6210.
  79. Masamune S. Strained systems. 3. Bond cleavage reactions of tricyclo-1.1.1.04p.pentane and tricyclo[2.1.1.0э, б]1гехапе systems // Tetrahedron Lett. 1965. Vol. 6. N 14.P. 945−951.
  80. Hoz S., Livneh M., Cohen D. Bromination of Bicyclobutanes: a Possible Case of an Electron-Transfer Mechanism ft J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. N 17. P. 5149−5156.
  81. Hoz S., Basch H., Cohen D. Coupling of Internal Motions in Bicyclobutane Radical Cation: the Effect of a Positive Charge on Radical Center // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109 N 22. P. 6891−6892.
  82. Mahler W. Double Addition of a Carbene to an Acetylene // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 23. P. 4600−4601.
  83. Rifi M.R. Electrochemical Preparation of Bicyclobutanes and Other Strained Cy-cloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 17. P. 4442−4445.
  84. Roth R.J. The synthesis of 5,6-disubstituted bicyclo2.1.1jhexenes and 3,5-disubs-tituted tricyclo[2.2.0.02,6.hexanes // Synth. Commun. 1979. Vol. 19. N 8. P. 751 756.
  85. Roth R.J., Woodside A.B. The synthesis of 5,6-disubstituted bicyclo2.1.1.hexenes and 3,5-dihalotricyclo[2.1.1.05,6]hexanes // Synth. Commun. 1980. Vol. 10. N 9. P. 645−651.
  86. Roth R.J., Katz T.J. Reactions and Rearrangements of 5,6-Disubstituted Bicy-clo2.1.1.hexenes // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 6. P. 961−965.
  87. Riicker Ch. Phenylsulfonylsubstituierte Octabisvalene, Synthesen und Reaktionen //Chem. Ber. 1987. Bd 120. N 10. S. 1629−1644.
  88. Xu L., Miebach Т., Brinker U.H. A new mechanism for reactions of carbenes and bicyclof 1.1.0.butanes // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32, № 35. P. 4461−4464.
  89. Christl M., Lang R., Herzog C. The synthesis of octavalene (tricyclo 5.1.0.02'8.-octa-3,5-diene) and several substituted octavalenes // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N6. P. 1585−1596.
  90. Maier G. r Rang H., Emrich R. u.a. Reactionen von Tetra-tert-butyltetrahedran: Oxidation zum Radikal-Kation als einleitender Schnitt // Liebigs Ann. 1995. N 1. P. 161−167.
  91. Gerstner E., Kemmer R, Christl M. Elektrophile Additionen an das Bicyclo-1.1.0.butan-system von Tricyclo [4.1.0.02'7]heptan-Derivaten: Halogen-Elektro-phile // Chem. Ber. 1994. Bd 127. N 2. S. 381−391.
  92. Cerfontain H., Geenevasen A J. Photochemical reactions of l-acetyl-3-methyl-bicyclol .1 .OJbutane // Rec. trav. chim. 1986. Vol. 105. N 10. P. 386−394.
  93. Dietz P., Szeimies G. Zur Stereoselektivitat des AngrifFs des Phenylthiyl-Radikals auf die Zentralbindung des Tricyclo4.1.0.02'7.heptans // Chem Ber. 1980. Bd 113. N 1. S. 398−400.
  94. Szeimies G. SchloJ3er A. Der sterische Ablauf der Saurekatalysierten Solvolyse von Bicyclobutanes // Tetrahedron Lett. 1971. N 39. S. 3631−3634.
  95. Kim E., Christl M, KochiJ.K. Change-Transfer Cycloaddition of Homobenzva-lene with Tetracyanoethylene // Chem. Ber. 1990. Bd 123. N 5. S. 1209−1218.
  96. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. 2,4-Methano-2,6-dehydroadamantane. 3.1.1 JPropellane// J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N4. P. 1418−1419.
  97. V., Majerski Z. 2,4-Methano-2,6-dehydronorbomane: an Exceptionally Strained 3.1.1 JPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 14. P. 40 274 029.
  98. Mlinaric-Majerski K., Majerski Z, Rabvin В., Veksli Z. Free-Radical Reactions of a 3.1.1 JPropellane, 2,4-Methano-2,6-dehydroadamantane // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 3. P. 545−548.
  99. Fuchs J., Szeimies G. Synthese von п. l]Propellanen // Chem. Ber. 1992. Bd 125. N 'l.S. 2517−2522.
  100. MorfJ., Szeimies G. Tetxacyclo5.2.0.01 602−7.nonane, a [2.1.1 Jpropellane derivative as a reaction intermediate // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 44. P. 53 635 366.
  101. Dockery К.P., Bentrude W.G. Free Radical Chain Reactions of l.l.lJPropel-lane. High Affinity of Bicyclo[l.l l. pent-l-yl Radicals for Three-Coordinate Phosphorus Molecules // J. Am. Chem. Soc, 1994. Vol. 116. N 22. P. 1 033 210 333.
  102. S.J., Michl J. 2,2-Dichlorol .1.1 jpropellane // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N18. P. 5027−5031.
  103. K.B., Walker F.H. 1.1.1 JPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N19. P. 5239−5240.
  104. Belzner J., Semmler K., Szeimies G., Opitz K., Schliiter A.-D. Concerning the Synthesis of l.l.lJPropellane // Chem. Ber., 1989. Bd 122. N 2. S. 397−398.
  105. Wiberg K.B. Small-Ring Propellanes // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 975 983.
  106. Wiberg K.B., Waddell S.T. l.l.lJPropellane: reactions with electron deficient alkenes and alkynes // Tetrahedron Lett. 1987. Vol.28. N 2. P. 151−154.
  107. КС., Сурмина Л. С., Садовая Н. К. и др. Реакции 1.1.1 .пропел-лана// ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2317−2333.
  108. Szeimies G. Bridgehead olefins and Small-ring propellanes // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1992. Vol. 2. P. 1−55.
  109. H.C., Кузнецова Т. С., Кожушков С. И. и др. Достижения в химии циклопропанов // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей. / СПб ГУ. СПб.: Изд-во СПбГУ. 1996. Вып. 11. С. 33−45.
  110. P., Мс Murdie N.D., Michl J. Synthesis of Doubly Bridgehead substituted Bicyclol.l.l.pentanes. Radical Transformations of Bridgehead halides and Carboxylic Acids // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N1. P. 307−316.
  111. Bum (J., Szeimies G. Synthesis of alkynylbicyclol. 1.1 .pentanes // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. N 16. P. 2087−2088.
  112. Садовая Н. К, Блохин A.B., Сурмина Л. С., Тюреходжаева М. А., Козъмин А. С., Зефиров НС. Необычные направления реакций 1.1.1.пропеллана с сульфохлоридами и хлористым сульфурилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Т 10. С. 2451−2452.
  113. Werner M., Stephenson D.S., Szeim ies G. Synthesis of l.l.l.Propellanes by Bridging ofBicyclo[1.1.0]butanes//Liebigs Ann. 1996. N 11. P. 1705−1715.
  114. Wiberg K.B., Mc Clusky J.V. Tricyclo2.1.0.01,3.pentane // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N45. P. 5411−5414.
  115. Wiberg K.B., Mc Murdie N., Mc Clusky J.V., Hadad CM. Tricyclop.1.0.01'3.-pentane//J. Am. Cliem. Soc. 1993. Vol. 115. N23. P. 10 653−10 657.
  116. Bunz U., PolbornK., Wagner H.-U., Szeimi. es G. Briickenkopf-gekoppelte Bicy-clol. 1. ljpentane: Synthese und Struktur // Chem. Ber. 1988. Bd 121. N 10. S. 1785−1790.
  117. Wiberg K.B., Szeimies G. Acid-Catalyzed Solvolysis of Bicyclobutane Derivatives. Stereochemistry of the Cyclopropylcarbinyl Cyclopropylcarbinyl and Related Rearrangements // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 3. P. 571−579.
  118. Hoz S. Cyclobutane-Bicyclobutane System. 6. An ab initio calculation of the preferred pathway for nucleophilic attack on bicyclobutane // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. N24. P. 5213−5216.
  119. Fujimoto H., Yabuki Т., Fukui K. A study of orbital interactions in the reactions of bicyclo1.1.0.butane // J. Molec. Structure. 1989. Vol. 198. P. 267−275.
  120. Christl M., Braun M. Photocycloadditionen des Benzvalenes // Angew. Chem. 1989. Bd 101. N5. S. 636−638.
  121. Saunders M., Laidig K.E., Wiberg K.B., von Rague Schleyer P. Structures, energies, and modes of interconversion of C4Hy+ ions // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N23 .P. 7652−7659.
  122. Kreuzholz R, Schmid-Vagt W., Maierhofer M., Polborn K., Stephenson D.S., Szeimies G. 1 -Vinyltricyclo4.1.0.02,7.heptanes: Synthesis and Reactions with ElectrophilicDienophiles//Eur. J. Org. Chem. 1998. N 1. P. 29−41.
  123. Ona H., Yamaguchi K, Masamune S. Termolysis and photolysis of tricy-clo2.1.0.02 5. pentan-3-one derivatives /7 J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 25. p. 7495−7497.
  124. Wiberg К.В. Das Konzept der Spannung in der Organischen Chemie // Angew. Chem. 1986. Bd. 98. N 4. S. 312−322.
  125. Katz T.J., Acton N. Synthesis of Prismane //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 8. P. 2738−2739.
  126. MM., Dougherty D.A. 2,3-Diazabicyclo2.1.1 .hex-2-ene. Synthesis and Thermal Decomposition // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 20. P. 4092--4093.
  127. Arney R.L., Smart B.E. Bicyclo1.1.0.butane. Reactions with Cyclic Azo Compounds I I J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 20. P. 4090−4092.
  128. Chang M.H., Dougherty D.A. Photochemistry of 2,3-Diazabicyclo2.1.1.hex-2-ene. P-C-C Cleavage to a Stereorandom Triplet Biradieal // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 8. P. 2333−2334.
  129. Chang M.H., Jain R., Dougherty D.A. Chemical Activation as a Probe of Reaction Mechanism. Synthesis and Thermal Decomposition of 2,3-Diazabicyc-lo2.1.1.hex-2-enes // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N 15. P. 4211−4217.
  130. G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylene-l, 3-cyclobutadiyl // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N6. P.1774−1775.
  131. Gassman P.G., Greenle W.J. Photolysis of Substituted Derivatives of 2,3-Di-azabieyclo2.1.1.hex-2-ene. A Simple Route to Certain Bicyclo[ 1.1.Ojbutanes // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 3. P. 980−982.
  132. Jain R., Sponsler M.B., Corns F.D., Dougherty D.A. Cyclobutanediyls: a new Class of localized Biradicals. Synthesis and EPR Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N5. P. 1356−1366.
  133. G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylene-1,3-cyclobutanediyl, the Non-Kekule Isomer of Benzene. Synthesis, EPR, and Electronic Spectroscopy // J. Am. Chem.Soc. 1989. Vol. 111. N 11. P. 3927−3942.
  134. Hogeveen H., Zwart L. Reaction of a benzvalene with sulfur dioxide. A chemical cascade//J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 18. P. 4889−4894.
  135. W., Oppenlander Т., Zang G. 185-nm Photochemistry of Cyclobutene and Bicyclol. 1. OJbutane // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 3921−3924.
  136. Becknell A.F., Berson J.A., Srinivasan R. Competing Pathways in the Photolysis of Bicyclof 1.1 .OJbutane //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N4. P. 1076−1078.
  137. W., Oppenlander T. 185-nm Photochemie von Olefien, gespannten KliolenwasserstofFen und Azoalkanen in Lozting // Angew. Chem. 1986. Bd 98. N 8. S. 659−670.
  138. Sugihara Y, Yamato A, Murata I. 4-Acetoxytricyclo4.L0.02'7.hept-4-en-3-one- Synthesis and novel bond reorganization of a valence isomer of 2-acetoxytropone // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 34. P. 3257−3260.
  139. Sigihara Y., Sugimura Т., Saito N., Murata I. Unusual thermal behaviour of tri-cyc!o4. .0.02J.hept-4-en-3-one (tropovalene) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. N9. P. 537−539.
  140. Christl M., HerzogC, Kemmer P. Tricyclo5.1.0.02'8.oct-3 -en, -oct-4-en und -octan: Darstellung imd Thermolyse der Hydroderivate des Octavalenes // Chem. Ber. 1986. Bd 119. N 10. S. 3045−3058.
  141. Christl M., Heinemonn U., Kristof W. Thermal Rearrangement of some Endo, Endo -Bridged Bicyclo 1.1.0.butanes // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 8. P. 2299−2003.
  142. Wiberg K.B., Szeimi. es G. Thermal Rearrangement of Tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1968. N 10. P. 1235−1239.
  143. Jpahtschi. J. Photochemie f3, y-ungesettigter Ketone. V. Photoisomerisierung von Bicyclo3.2.0.hepten-6-on-2 und seiner Derivate aus einem Triplettzustand // Chem. Ber. 1972. Bd 105. N. 6. S. 1996−2003.
  144. Trupp В., Handreck D.-R, Bohm H.-P., Knothe L., Fritz K, Prinzbach H. Funk-tionalisierte Octabisvalene // Chem. Ber. 1991. Bd 124. N 8. S. 1757−1775.
  145. Kottirsch G., Szeimies G. Isomerization of alkenyl- and alkynyltricyclo-4.1.0.02 7. heptanes and some related compounds // Synlett. 1992. N 1. P. 85−86.
  146. Gassman P.G., Carroll G.T. The reaction of l, 2,2-trimethylbicyclo1.1.0.butane with excited state of 1 -cyanonaphthalene // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. N 22. P. 6201−6206.
  147. Gassman P.G., Hay В. A. Alkyl Group Migration in Photoinduced Cation Radical Reactions //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 4075−4076.
  148. Gassman P.G., Hay B.A. Mechanistic Insight into the Photoinduced Rearrangement of the Tricyclo4.1.0.02,7.heptyl Sceleton// J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N 14. P. 4227−4228.
  149. Gerson F., Xue-Zhi Oin. Structure of the bicyclo1.1.0.butane radical-cation // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 6. P. 6456−6457.
  150. Bally T. The bicyclobutane radical cation revisited: electronic structure and mechanism of ring inversion // J. Mol. Structure (Theochem.) 1991. Vol. 227. P. 249−264.
  151. Roth H.D., Schilling M.L.M. Photoinitiated Electron-Transfer Reactions. The Radical Cations of Bicyclol. 1. OJbutane Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N9. P. 2711−2712.
  152. Abelt Ch.J., Roth H.D., Schilling M.L.M. Electron-Transfer-Induced Rearrangements: Radical Cations of Bridged Bicycobutanes И J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N14. P. 4148−4152.
  153. Pagni R.M., Watson C.R. The reaction of phenalenyl anion with methylene chloride and buthyllithium a new method of preparing 1,8-naphtho (C4H4)hydro-carbons // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 13. N 1. P. 59−60.
  154. TurroN., Ramamurthy V., Pagni RM., Butcher J.A. Thermal and Photochemical Interconversion of Several l, 8-naphtho (C4H4)hydrocarbons. Tests of the Wood-ward-Hoffinann Rules // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 1. P. 92−96.
  155. Fujita K., Nakamura Т., Matsui K., Shono T. Photoisomerization of 1-phenyl-tricyclo4.1.0.02,7.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N 29. P. 24 412 444.
  156. Fujita K., Nakamura Т., Matsui. K., Shono T. Substitution effects of photoisomerization of 1 -phenyltricyelo4.1,0.02J.heptane // Tetrahedron Lett. 1975. Vol. 16. N49. P. 4385−4388.
  157. G.J., Dougherty D.A. 2,4-Dimethylenebicyclobutane. Preparation, Characterization, and Relationship to the Non-Kekule Isomer of Benzene // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 11. P. 3942−3954.
  158. DowdP., Paik Y.H. Dimethylenebicyclol. 1 1. pentanone // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 25. P. 2813−2816.
  159. Dowel P., Paik Y.H. Dimethylenecyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. N 10. P. 2788−2790.
  160. DowdP., Irngartinger H. Tricyclo2.1.0.02,5.pentane and its Derivatives // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. N 5. P. 985−996.
  161. Horner M, Hiinig S. Zweistufig reversible Redoxsysteme. 31. Pyridylsubsti-tuierte Cyclobutane: Reversible Umwandlung von 1,3-Bismethy lencyclobutanen in Bicyclobutane I I Lieb. Ann. 1983. N 1. S. 69−97.
  162. Wiberg K.B., Ciula R.P. Ethyl Bicyclol. 1.0.butane-l-carboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 19. P. 5261−5262.
  163. Пат. 3 657 317 США, МКИ3 C07 с 61/12. 1,3-Functionally disubstituted bicy-clobutanes / Ch.E. Coffey, — E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 05.06.67- опубл. 18.04.72. 5 с.
  164. Пат. 1 141 445 Великобритания, МКИ3 С 08g. l-Cyanobicyclo 1.1 .OJbutane polymers / Н.К. Hall: — E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 23.05.67- опубл. 22.01.69.6 c.
  165. Пат. 3 485 798 США, МКИ3 С 08 f 13/00, С 07 с 49/43. 1-Acylbicyc-lo1.1.0.butanes, their homopolymers and their l-acyl-3-halocyclobiitane precursors, and their prepsration / CD. Smith, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 10.02.67- опубл. 23.12.69.5 c.
  166. Hall H.K., Fischer W. Synthesis and Polymerization of Trimethyl Bicyclobutane1.2,2-tricarboxylate // Helv. chim. acta. 1977. Vol. 60. N 6. P. 1897−1902.
  167. Swartz T.D., Hall H.K. The Free-Radical Polymerization of Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 1. P. 137−140.
  168. Hall H.K., Ykman P. Addition Polymerization of Cyclobutane and Bicyclobutane Monomers//J. Polym. Sci.: Macromol. Rev. 1976. Vol. 11. P. 1−45.
  169. Drujon X., Riess G., Hall H.K., Padias A. B. Synthesis and polymerization of al-kyl 1-bicyclobutanecarboxylates // Macromolecules. 1993. Vol. 26. N 6. P. 11 951 205.
  170. Пат. 3 523 928 США, МКИ3 С 08 f 17/00. Copolymers of bicyclo1.1.0.butanes / E.P. Blanchard, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заяв. 29.05.68- опубл.1.08.70.5 c.
  171. Пат. 3 470 137 США, МКИ3 С 08g. Copolymers bicyclo1.1.0.butanes / E.P. Blanchard, E.I. du Pont de Nemours and Co. Заявл. 10.02.67- опубл. 23.12.69. 5c.
  172. Way T.F., Padias A.B., Hall H.K. Homopolymerization and copolymerization of 1 -phenylsulfonylbicyclobutane // Polym. Bull. (Berlin). 1992. Bd 27. N 6. S. 651 656.
  173. Hall H.K., Tsuchiya H., Ykman P. et al Ring-opening Polymerization via C-C Bond Opening of Bicyclobutane and Bicyclo2.1.0.pentane Monomers // Prepr. Am. Chem. Soc. Polym. 1977. Vol. 18. N 1. P. 104−109.
  174. Hall H.K., Ykman P. Copolymerization of Two Unusual Classes of Monomers: Electron-poor Polysubstituted Olefins and Bicyclobutane Derivatives // J. Polym. Sci.: Polym. Symp. 1976. N 54. P. 373−385.
  175. Schluter A.-D. Parent polyl.l.l.propellane // Polym. Commun. 1989. Vol. 30. N 2. P. 34−35.
  176. Kaszynski P., Friedli A.C., Michl J. Toward a molecular-size «Tinkertoy» construction set. Preparation oftemiinally flmctionalized «.staffanes from [1 l. ljpro-pellane // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 2. P. 601−620.
  177. G., Hassenruck K., Lynch V.M. «jStaffanes: the parent Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 18. P. 7262−7283.
  178. Bothe H., Schluter A.-D. l.l.l.Propellanes. Building blocks // Polym. Prepr. / Am. Chem. Soc. 1991.Vol. 32. N 1. P. 432−433.
  179. Kaszynski P., Michl J. A practical photochemical synthesis of bicy-clol. 1.1 .pentane-l, 3-dicarboxylic acid // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 19. P. 4593−4594.
  180. P., Michl J. «jStaffanes: a Molecular-size «Tinkertoy» Construction Set for Nanoteclmology. Preparation of End-Fiinctionalized Telomere and Polymer of [1.1.1 jPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 15. P. 52 255 226.
  181. Friedli A.C., Kaszynski P., Michl J. Towards a molecular-siz construction set- 3,3(lbl)-bisacetylthio «Jstaffanes // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 4. P. 455 458.
  182. Stinson S. Chemists designiny molecular Scale Lego // Chem. And Eng. News.. 1988. Vol. 66. N26. P. 37.
  183. K., Murthy G.S., Lynch V.M., Michl J. «Mixed staffanes» as intermediate length staffs for molecular-size // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 3. P. 1013−1016.
  184. Opitz K, Schluter A.-D. 2-Pentyltricyclo1.1.1.01'3.pentan und sein Homopoly-mer, ein losliches Poly[l.l.l]propellan // Angew. Chem. 1989. Bd 101. N 4. S. 513−514.
  185. Gasan J.-M., Bothe H., Schluter A.-D. Copolymers from 1 l. ljpropellanes and acceptor-substituted defines // Polym. Bull. 1991.Vol. 25. N 3. P. 293−297.
  186. Roth H., Schluter A.-D. Spontaneous copolymerization of a bridged l.l.ljpro-pellane with acrylonitrile to an altematiny copolymer // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1988.Vol. 9. N 8. P. 529−534.
  187. Jug K., Poreddo A. Polymerization mechanisms of propellanes // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 3. P. 761−764.
  188. Schluter A.-D., Bothe K, Gosan J.-M. l.l.ljPropellanes. From a hydrocarbon curiosity to a versatile monomer for the synthesis of structurally new polymers // Makromol. Chem. 1991. Vol. 192. N11. P. 2497−2519.
  189. В.В., Еременко М. В., Оглоблин К. А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 1. Присоединение метанола к метиловому эфиру бициклобутан-1 -карбоновой кислоты в присутствии метилата натрия // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 5. С. 1003−1009.
  190. В.В., Васин В. А., Оглоблин К. А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 6. О стереохимии присоединения тиолятов натрия к активированным бициклобутанам // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 12. С. 25 392 546.
  191. В. В., Васин В.А, Блинков И. Е. Присоединение фенола к активированным бициклобутанам и проблема определения конфигурации в ряду 1,3-дизамещённых циклобутанов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 5. С. 916−929.
  192. Hoz S., Aurbach D. Formation and stability of alkoxvimidates in the cyclobutane bicyclobutane system//Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 7. P. 1307−1313.
  193. Azran C, Hoz S. Bridgehead Substituents Effect on the Reactivity of Bicyclobutane in its Reactions with Nucleophiles. A Comparison with Olelinie Systems // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 42. P. 11 421−11 430.
  194. Hoz S., AurbachD. Cyclobutane bicyclobutane system. 1. The relative reactivity of the central bond in bicyclobutanecarbonitri le and the double bond in cro-tononitrile in nucleophilic reactions // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. N 7. P. 881 883.
  195. В.В., Васин В. А., Оглоблин R.A. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 4. Стереохимия присоединения вторичных аминов кбициклобутан-1-карбонитрилу и 3-метилбициклобутан-1-карбонитрилу // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 770−778.
  196. В.В., Васин В. А. Реакции присоединения к производным бициклобутана. 7. О региоселективности присоединения метанола и метантиола к З-винилбициклобутан-1-карбонитрилу //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 4. С. 736 741.
  197. Hoz S., Aurbach D. Nucleophilic «Addition Elimination» Displacements on Activated Bicyclobutanes // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 22. P. 4144−4147.
  198. Hoz S., Aurbach D. Ionic Bicyclobutane as an Intermediate in the Reaction of PhS- with 3-Halobicyclobutanecarbonitrile: Comparison between Thio- and Oxy-carbenium Ions // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 18. P. 3286−3291.
  199. Hoz S., Azran C., Sella A. Atomic Motions and Protonation Stereochemistry in Nucleophilic Additions to Bicyclobutanes // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N23. P. 5456−5461.
  200. Hoz S., Aurbach D. Free, Hydrogen-Bonded, and Cation-Stabilized Carbanions a to, а Суапо Group in a Cyclobutane Ring // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N7. P. 2340−2345.
  201. Hoz S., Aurbach D. Zwitterionic Bicyclobutan: An Intermediate in the Course of a Nucleophilic Vinylic-like Substitution Reaction on 3 -Halobicycl obutane-carbonitrile// J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N26. P. 7685−7690.
  202. Haboosha. U., Hoz S. Effective Molarities and Ionic Chain Mechanism in the Reaction of a Bifunctional Nucleophile with substitud Bicyclobutane // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 7. P. 2090−2094.
  203. Gaoni Y A simple one-pot preparation of 1-arylsulfonylbicyclobutanes from y, 5-epoxy sulfones // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 43. P. 4339−4340.
  204. Gaoni Y. Conjugate addition of organocopper reagents to 1 -arylsulfonylbi-eyclobutanes. Synthesis of the racemic form of the sex pheromone of the Citrus Mealybug, Planococcus Citri (Risso) // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5215−5218.
  205. Gaoni Y. Aryl cyclobutyl suifones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. Synthesis of racemic Junionone // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23, № 49. P. 5219−5220.
  206. Gaoni ?., Tomazic A., Potgieter E. Stereochemistry of Addition of Organocopper Reagents and the Hydride Ion to l-(Arylsulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 16. P. 2943−2947.
  207. Gaoni Y. Regiospecific additions of hydrazoic acid and benzylamine to l-(aryl-sulfonyl)bicyclo1.1.0.butanes. Application to the synthesis of cis- and trans-2.1-methanoglutamic acids // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. № 13. P. 1591−1594.
  208. Gaoni Y. Synthesis of aminocyclobutane mono and dicarboxylic acids and derivatives there of from (phenylsulfonyl)bicyclobutanes // Org. Prep. Proced. Int.1995. Vol. 27. N2. P. 185−212.
  209. Gaoni Y, Chapman A.G., Parvez W. et. al. Synthesis NMDA Receptor Antagonist Activity, and Anticonvulsant Action of 1 -Aimnocyclobiitanecarboxylic Acid Derivatives // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. N 25. P. 4288−4296.
  210. Jeffery S.M., Stirling JM. The Strain Limit in Intramolecular Nucleopilic Substitution // J. Chem. Soc. PT 2. 1993. N 9. P. 1617−1624.
  211. Rucker С, Trupp B. Pentacyclo5.1.0.024 О3'5,068.octane (Octabisvalene) // J. Amer. Chem. Soc. 1988. Vol. 110, № 19. P. 4828−4829.
  212. Sella A., Basch H., Hoz S. Reactivity of Strained Compounds: Is Ground State Destabilization the Major Cause for Rate Enhancement? // J. Am. Chem. Soc, 1996. Vol. 118. N2. P. 416−420.
  213. Semmler K., Szeimies G., Belzner J. Tetracyclo5.1.0.0U27.octane, a [l.l.l]Propellane Derivative, and a New Route to the Parent Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N22.P. 6410−6411.
  214. Schluter A.-D. Poly (1.1.1 .propellane). A novel rigid-rod polymer obtained by ring-opening polymerization breaking a carbon-carbon a-bond // Macromoleeules. 1988. Vol. 21. N. 1208.
  215. Delia E.W., Taylor D.K., Tsanaktsidis J. Unusual bridgehead reactivity: formation of l.l.l.propellane by 1,3-dehydrobromination of 1-bromobicyclo[1.1.1 ]-pentane // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 36. P. 5219−5220.
  216. Wiberg K.B. Small ring bicyclo/7.m.0.alkanes // Adv. Alycyclic Chem. 1968. Vol.2. P. 185−205.
  217. Frank J., Konrad G., Topnagel I. u.a. Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe. XII. Die katalytische Hydrirung des Bicyclo1.1.0.butan-2,2-dicarbonsauredi-methylesters // Chem. Ber. 1987. Bd 120. N 3. S. 443−444.
  218. Moore W.R., Hall S.S., Largman C. The reduction of bicyclobutanes to cyclobu-tanes by lithium in primary amines // Tetrahedron Lett. 1969. N 50. P. 4353−4356.
  219. Reinorz R.B., Fonken G.J. Bicyclobutanes from cyclopropylidene insertion reactions and photolytic closure of a diene // Tetrahedron Lett. 1974. N 5. P. 441−444.
  220. Harnisch J., Szeimies G. Em Emfacher Zugang zum 6,6'-bmorpinyliden-System // Tetrahedron Lett. 1978. N 3. P. 247−250.
  221. Werner M., Stephenson D.S., Szeimies G. Synthesis of l.l.lJPropellanes by Bridging ofBicyclo[1.1.0.butanes//Liebigs Ann. 1996. N 11. P. 1705−1715.
  222. DowdP., Schappert R, Garner P. Nucleophilic ring-opening and Grob fragmentation in the tricyclo2.1.0.02p.pentan-3-one series // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N1. P. 7−10.
  223. Imgartinger H., Reiman W., Gamer W., Dowd P. Structure Determination ofBi-cyclo 1.1.1 .pentane Diesters //J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 3046−3050.
  224. P.H., Разин B.B. О стереоселективном гидрогенолизе 7-фе-нилтрицикло4.1.0.02'7.гептан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 12. С. 1863.
  225. Burn U., Szeimies G. Reduction of l.l.l.propellane with lithium 4,4-di-t-buthylbiphenyl to bicyclo[l.l.l]pent-l, 3-diyllithium If Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N5. P. 651−652.
  226. Freund U., Hunig S., Multisteg Reversible Redox System. 48. 1,3-Bisquinone Methide Cyclobutanes and Related Bicyclo1.1.0.butanes: Synthesis and Redox Properties // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 11. P. 2154−2161.
  227. Gassman P.G., Yamaguchi R. Electron transfer from highly strained polycyclic molecules // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 8. P. 1113−1122.
  228. Applequist D.E., Weeler J.W. Synthesis of 1,3-disubstituted bicyclol.l.l.-pentanes // Tetrahedron Lett. 1977. N 39. P. 3411−3412.
  229. A.E., Тараканова А. В., Милъвицкая EM. и др. Синтез 2,2-дихлор-1,3-диметилбицикло1.1.1.пентана // Вестн. моек, ун-та. Сер. 2. Химия. 1980. Т. 21. № 5. С. 498−503.
  230. Applequist D.E., Renken Т.Е., Wheeler J.W. Polar Substituent Effects in 1,3-Di-substitutedBicyclol.l.l.pentanes // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N25. P. 48 954 995.
  231. Wiberg K.B., Dailey W.P., Walker F. H et. al. Vibrational Spectrum, Structure, and Energy of l.l.l.Propellane // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 25. P. 7247−7257.
  232. McGarry P.F., Johnston L.J., Seaiano J.C. Kineticts and Mechanism of the Reaction ofDiphenylcarbene with l.l.lJPropellane // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N10. P. 3750−3751.
  233. Paquette LA. Catalysis of strained a-bond rearangements by silver (I) ion // Acc. Chem. Res. 1971. Vol. 4. N 8. P. 280−287.
  234. Gassman P.G., Atkins T.J. Transition Metal Promoted Isomerizations of Highly Strained Polycyclic Systems. A Mechanistic Insight // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 18. P. 4597−4598.
  235. Zon G., Paquette L.A. Stereospecificity and Regioselectivity Attending Type-Rearrangement of 1,3-Disubstituted tricyclo4.1.0.02>7.heptanes under Conditions of Ag (I) Catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. N 1. P. 215−223.
  236. В.В., Мостова ММ., Дьяконов И. А. Изомеризация диметилового эфира экзо, экзо-1,3-дипропилбициклобутан-2,4-дикарбоновой кислоты под действием А1Вг3 // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып. 3. С. 635.
  237. Miyashita A., Watanabe Y., Takaya М Isolation and characterization of 2bis (pyridine)dichloroplatina.-l-cyano-bicyclo[l.l.l]pentane and Pt (II) complexes // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. N 25. P. 2595−2598.
  238. В.В. Регио- и стереоселективность реакций электрофильного присоединения к производным бицикло1.1.0.бутана // Совр. проблемы орган, химии. Сб. статей / СПбГУ. СПб.: Изд-во СПбГУ, 1996. Вып. 11. С. 54−73.
  239. Danben W.G., Smith J.H., Saltiel J. The mass spectra of cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl methyl ethers and the methanolysis of bicyclobutane // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 2. P. 261−266.
  240. В.В., Еременко М. В. Присоединение метанола к метиловым эфирам бициклобутан-1-карбоновой и трицикло4.1.0.02,7.гептан-1-карбоновой кислот в присутствии минеральной кислоты // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 7. С. 1475−1486.
  241. Hoz S., Livneh М. Mechanism and Stereochemistry of General Acid Catalyzed Additions to Bicyclobutane // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N24. P. 4537−4544.
  242. В.В., Еременко М. В., Черницына О. А. О зависимости стереоселек-тивности присоединения метанола к метиловому эфиру и нитрилу 3-метил-бидиклобутан-1 -карбоновой кислоты от растворителя // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 11. С. 2305−2312.
  243. В.В., Трофимов В. В. Перегруппировка циклопропилкарбинил-аллил-карбинильного типа в ряду бицикло1.1.0.бутана // ЖорХ. 1992. Т. 28. Вып. 5. С. 1099−1100.
  244. В.В., Макарычев Ю. А., Золотарев Р. Н. 7-Фенилбицикло3.1.1 .геп-тан-6,7-карболактон // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 10. С. 1568−1569.
  245. В.В., Задонская Н. Ю. Сольвоксибромирование метилового эфира и нитрила З-метилбициклобутан-1-карбоновой кислоты // ЖОрХ, 1990. Т. 26. № 11. С. 2342−2347.
  246. В.В., Задонская Н. Ю., Алексеев А. Г., Макарычев Ю. А. Метокси-бромирование метиловых эфиров 3-фенилбицикло бутан- и 7-фенилтрицик-ло4.1.0.027.гептан-1 -карбоновых кислот // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 5. С. 972−976.
  247. В.В., Задонская Н. Ю., Шамурзаев Х. Т. О регио- и стереоселективно-сти раскрытия 1 -фенилтрицикло4.1.0.02 7. гептана под действием электро-фильных реагентов //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1253−1262.
  248. В.В., Макарычев Ю. А. Стереонаправленный синтез замещенных би-цикло 3.1.1.гептанов. I. Четыре диастереомера метилового эфира 7-меток-си-7-фенилбицикло[3.1.1]гептан-6-карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 11. С. 1692−1696.
  249. В.В. Синтез, изомерные превращения и реакции присоединения производных бициклобутана. Автореф. докт. дисс. СПб, 1993. 36 с.
  250. В.В., Задонская Н. Ю., Макарычев Ю. А. Первый пример бромолакто-низации бициклобутан-1-карбоновой кислоты //ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 3. С. 674−675.
  251. В.В., Макарычев Ю. А. Галогенолактонизация 7-фенилтрицикло-4.1.0.02'7.гептан-1 -карбоновой кислоты // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 12. С. 2490−2495.
  252. В.В., Золотарев Р.К, Яковлев М. Е. Бромоциклоэтерификация 7-фе-нилтрицикло4.1 0.02,7.гепт-1 -алканолов // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 859−861.
  253. Wiberg К.В., McMurdie N. Mechanism of the solvolysis of bicyclof 1.1.1 .pen-tyl-1 derivatives // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 17. P. 5603−5604.
  254. Wiberg К.В., McMurdie N. Formation of 1.1.1 .propellane by nucleophilic attack on 1,3-diiodobicvclo[l .1.1 jpentane nnrearranged carbocation of [ 1.1.1 ]pro-pellane with electrophiles // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 113. N 20. P. 89 958 996.
  255. С.В., Абрамова Н. М. Реакция бицикло1.1.0.бутана с ацетатом ртути//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. С. 1912.
  256. Н.М., Зотова С. В., Несмеянова О. А. Превращения 1-хлор-меркур-3-ацетоксициклобутана под действием Li^PdCli // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 12. С. 2813−2814.
  257. Н.М., Зотова С. В., Несмеянова О. А. Электрофильное присоединение к бицикл о 1.1.0. бутану// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 5. С. 1080−1083.
  258. Разин В, В., Еременко М. В. Метоксимеркурирование демеркурирование 1 -метоксикарбон ил бициклобутана // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 5. С. 11 131 114.
  259. Miiller Е. Oxymerciirierimg von bicvclo1.1.OJbutanen. Benzvalen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1394−1400.
  260. Miiller E. Oxymercurierimg von Tricyclo4.1.0.027.heptanen // Chem. Ber. 1975. Bd 108. № 5. S. 1401−1412.
  261. В.В., Генаев A.M., Добронравов А. Н. Гидрометоксилирование и ме-токсимеркурирование метилового эфира 7-метилтрицикло4.1.0.0 ' .геп-тан-1-карбоновой кислоты//ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 1. С. 104−110.
  262. Ю.Н., Лавринович Л И., Игнатенко Л. В., Садовая Н. К., Сурмына Л. С., Козьмин А. С., Зефиров НС. Электрофильное расщепление 1.1 1. пропеллана триорганоборанами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 1. С. 210 211,
  263. Paquette L.A., Allen G.R., Broadhurst M.J. Addition reactions of the uniparti си-late electrophile chlorosulfonyl isocyanate to highly strained bicyclic hydrocarbons//J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 18. P. 4503−4508.
  264. Volz W.E., Paquette L.A., Rogido R.J., Barton TJ. Reaction of bicyclo2.1.0.-pentane and 1, 3-dimethylbicyclo[l. 1. Ojbutane with chlorosulfonyl isocyanate // Chem. and hid. 1974. N 19. P. 771−772.
  265. Ч., Хойзер Э. Свободнорадикальные реакции присоединения к олефинам с образованием углерод-углеродных связей // Органические реакции. М.: Мир, 1966. Сб. 13. С. 103−169.
  266. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. Г. О. Беккера. Л.: Химия, 1976. 379 с.
  267. Giese В. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds. Pergamon Press: Oxford, 1986. 295 p.
  268. Elzinga J., Hogeveen H. Homoallylic rearrangement of bicyclobutylcarbinyl radicals // J. Org. Chem. 1979. Vol, 44. N 14. P, 2381−2387.
  269. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В. Н. Кондратьева. М.: Наука, 1971. 351 с,
  270. К.В., Hess В.А. 6-Substituted Bicyclo3.1.1.heptanes // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N 7. P. 2250−2254.
  271. C.B., Дядюиш I Г., Сталинец В. И. Региоселективность и реакционная способность свободных радикалов в процессах присоединения и ароматического замещения. Киев: Наук, Думка, 1988. 112 с,
  272. SacherE. The arinductive substituent parameter as a measure of electronegativity? X 'I J- Electron Spectrosc. and Related Phenomene. 1989. Vol. 48. N 3−4. P. 375−378,
  273. Дж. Таблицы конформационных энергий // Избранные проблемы стереохимии / Под ред. В. И. Соколова, М.:Мир, 1970. С, 199−216,
  274. А.И., Святкин В.Н, Нефедов ОМ. Строение производных циклопропана. М.: Наука, 1986, 160 с,
  275. С. Термодинамическая кинетика. М.: Мир, 1971. 308 с.
  276. Dneprovskii A.S., Kuznetsov D.V., Eliseenkov E.V., Fletcher В., Tanko J.M. Free Radical Chlorinations in Halogenated Solvents- Are There Any Solvents Which Are Truly Noncomplexing? // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 24. P. 8860−8864.
  277. Э., Аллинжер H., Энжиал. С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. 592 с.
  278. BertrandМ.Р. Recent progress in the use of sulfonyl radical in organic synthesis. A review // Org. Prep, and Proced. Int. 1994. Vol. 26. № 3. P. 257−290.
  279. Ф.У., Гаррис Д. Ф. Образование связей между атомами углерода и гетероатомами в результате свободнорадикальной цепной реакции присоединения к кратным углерод-углеродным связям // Органические реакции. М.: Мир, 1966. Сб. 13. С. 170−487.
  280. Truce W.E., Heuring D.L., Wolf G.С. Addition of sulfonyl iodides to allenes II J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 2. P. 238 244.
  281. Back T.G. Synthetic and mechanistic aspects of some free-radical and electro-philic organoselenium reactions //Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1992. Vol. 67. N14. P. 203−218,
  282. Wolf G. C. Sulfonyl thiocyanates and their addition to olefin, acetylenes and allenes I! J. Org. Chem. 1974. Vol, 39, № 23. P. 3454−3458.
  283. Pews KG., Evans Т.Е. Photochemical addition of sulfonyl cyanides to olefins // J. Chem. Soc. Chem. Commims. 1971. № 21. P. 1397−1398.
  284. Tsunooka M., Tanaka $., Tanaka M, Photocrosslinking of poly (2,3-epoxy-propylmethacrylate) films with organic sulfur compounds // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1983. Vol. 4. № 8. P. 539−541.
  285. Bordwell F.G., Doomes E., Corfield P.W.R, Structure and stereochemical behavior of asymmetric a-sulfonyl carbanions // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92, № 8, P, 2581−2583.
  286. Prince C.C., Sowa J. R. Some reactions of si lanes and sulfides with strong bases in dimethyl sulfoxide // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 12. P. 4126−4127.
  287. Oehler U.W., Janzen E.G. Simulation of isotropic electron spin resonance spectra: a transportable basis program // Canad. J. Chem. 1982. Vol. 60. № 12. P. 1542−1548.
  288. Ingold K.U., Walton J.C. Small, Strained Bicycloalkyl Radicals and some Ho-molytic Reactions Involving Their Parent Bicycloalkanes // Acc, Chem. res. 1986. Vol. 19. N3. P. 72−77.
  289. Lien M.H., Hopkinson A.C. Theoretical study of a-substituted cyclopropyl and isopropyl radicals // J. Comput. Chem. 1985. Vol. 6. N 4. P. 274−281.
  290. Truce W.E., Wolf G.C. Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 13. P. 1727−1732.
  291. Parker W.L., Woodward R.B. y-Elimination of a sulfonyl group to from a cyclopropane ring // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 10. P. 3085−3089.
  292. Ю.Б., Костиков P.P., Молчанов АЛ. Метиловый эфир 7-фенил-трицикло4.1.0.02,7.гептан-1 -карбоновой кислоты: синтез и реакция с ди-хлоркарбеном // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 9. С. 2024−2025.
  293. Szeimies G., Philipp F., Baumgartel О., Hamisch I. Darstellung von 1-substi-tuierten Tricyclo4.1.0.027.heptanen // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. № 25. P. 2135−2138.
  294. Meinwald J., Swithenbank C., Lewis A. Tricyclo2.1.1,0×6.hexane-5-/-butylcar-boxamide: synthesis and carbanion formation // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 12. P. 1880−1881.
  295. Gloss G.L., Gloss L.E. Carbon orbital hybridizations and acidity of the bicyclobutane system // J. Am. Chem. Soc, 1963. Vol. 85. № 13. P. 2022−2023.
  296. Hamisch J., Legner H., Szeimies-Seebach U., Szeimies G. Substitution an Bicy-clo1.1.0.butan-Bmckenkopf durch Lithiumsulfide und Lithiumamide // Tetrahedron Lett. 1978. № 39. P. 3683−3686.
  297. Wiberg K.B., Hess A.B. Solvolysis of 6-bicyclo3.1.1 .heptyl tosylates // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 12. P. 3015−3019.
  298. Wiberg К.В., Chen W. Effect of «-substitution on the solvolysis of bicyclo3.1.1.heptyl-6 and bicyclo[3.2.0]heptyl-6-derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 12. P. 3900−3905.
  299. Paquette L.A. The base-induced rearrangement of a-halosnlfones // Accounts Chem. Res. 1968. Vol. 1. N 7. P. 209−216.
  300. Т. Сульфоны // Общая органическая химия. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 340−443.
  301. Taylor R.J.K. Recent developments in episulfone chemistry // Chem. Commun. 1999. N. P. 217−227.
  302. Wiberg K.B., Chen W. Oxymercuration demercuration of 6-methylenebicyclo-3.1.1.heptane and 5-methylenebicyclo[2.1.1 Jhexane // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 21. P. 3235−3239.
  303. Zefirov N.S., Makhonkov D.J. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. № 6. P. 615−624.
  304. Tse-Lok Ho. Chemoselectivity of organometallic reactions. A HSAB appraisal // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 1. P. 4−86.
  305. Block /-. Aslam M., lyer.R., Hitchinson J. a-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 3. a-Alkylidene ketones and 1,3-oxathiole 3,3-dioxides from trimethylsilyl enol ethers //J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. №> 19. P. 3664−3669.
  306. Mattalia J.-M., VacherB., Samat A., Chorion M. Mechanistic Investigation of the Reaction betwen a-Sulfonyl Carbanions and Polyhalogenomethanes. Electron Transfer versus pollar Pathways // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 11. P. 4111−4119.
  307. Meyers C.Y., Malte A.M., Matthews W.S. Ionic reactions of carbon tetrachloride. Survey of reactions with ketones, alcohols, and sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 26. P. 7510−7512.
  308. Пат. № 3 830 862 США, МКИ С 07 с 1/20 / Reactions involving carbon tetrahalides with sulfones // Meyers C.Y., Sidney W., Malte A.M. Заявл. 14.12.70. Опубл. 20.08.74.
  309. Пат. № 3 949 001 США, МКИ2 С 07 с 149/06 / Process for producing aryl a-haloalkyl sulfones / Meyers C. Y, Matthews W.S., Malte A.M. Заявл. 17.12.73. Опубл. 6.04.76.
  310. O.A., Белецкая И. П., Вутин К. П. СН-Кислоты. М.: Наука, 1980. 247 с.
  311. Waters W.A. Further nitroxide-producing reactions of aromatic C-nitroso-compounds in benzene solution // J. Chem. Soc. PT 2. 1979. N 8. P. 1078−1083.
  312. Л.М. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами // Усп. химии. 1986. Т. 35. Вып. 12. С. 2045−2066.
  313. Tedder J.M. Which Factors Determine the Reactivity and Regioselectivity of Free Radical Substitution and Addition Reactions? // Angev. Chem. Int. Ed. 1982. Vol. 21. N6. P. 401−410.
  314. Справочник химика. M.- JI.: Химия, 1964. Т. 3. С. 955.
  315. Э.Н. Органилтиильные радикалы и их аналоги // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1.С. 11−24.
  316. Н.С., Шмелев Г. И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 5. С. 900 904.
  317. Purrington S.T., Glenn A.G. Mild selective oxidation of sulfides to sulfones // Org. Prep. andProced. Int. 1985. Vol. 17. № 3. P. 227−230.
  318. Зык H.B., Бондаренко О. Б., Нестеров Е. Е., Зефиров НС. NO2CI в реакциях присоединения по кратным связям // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 10 061 012.
  319. Adcock J.L., Gakh A.A. Nucleophilic substitution in 1-substituted 3-iodobicyc-lol.l.l.pentanes. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N23. P. 4878−4880.
  320. Alber F., Szeimies G. Solvent-Free l.l.l.Propellane from 1,3-Diiodobicyc-lo[l. 1. l]pentane //Chem. Ber.-Reel. 1992. Bd 125. N3. S. 757−758.
  321. Milne I.R., Taylor D.K. Trapping the 3-Halobicyclol.l.l.pent-l-yl Cation. Mechanistic Implications and Synthesis of Mixed l, 3-Dihalobicyclo[l.l.l]pen-tanes // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 11. P. 3769−3771.
  322. Banwell M.G., Halton В. Studies in the Tricyclooctane Series. I. Dehydrohalo-genation of Some Bis-halocarbene Adducts of Cyclohexadienes // Austr. J. Chem. 1979. Vol. 32. N4. P. 849−858.
  323. Banwell M.G., Halton B. Studies in the Tricyclooctane Series. III. Dehydro-bromination of Some Bis-bromocarbene Adducts of Cyclohexadienes // Austr. J. Chem. 1979. Vol. 32. N 12. P. 2689−2699.
  324. .В., Костиков P.P., Разин В. В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высш. школа, 1984. Гл. 4. С. 68 134.
  325. А.Н., Дроздова Т. Н., Левковская Г. Г., Воронков М. Г. Реакции Лг-хлораминов и JV-галогенамидов кислот с непредельными соединениями // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 3. С. 417−450.
  326. Н.Н., Петров А. А. Реакции присоединения iV-галогенамидов к непредельным соединениям // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 11. С. 18 441 868.
  327. Arnold A., Burger U., Gerson F., Kloster-Jensen E., Schmidlin S.P. Structures and Rearrangements of Bicyclo1.1.0.butane Radical Cations: An ESR and ENDOR Study// J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 10. P.4271−4281.
  328. В.А., Иоффе A.M., Нефедов ОМ. Молекулярно-механический анализ строения напряженных органических молекул. 3. Замещенные бициклов .1.0.бутаны // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 7. С. 1578−1592.
  329. Bischof P., Gleiter R. The electronic structure of benzvalene // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. N22. P. 2769−2773.
  330. Gleiter R. Photoelectron Spectra and Bonding in Small Ring Hydrocarbons // Top. Curr. Chem. 1979. Vol. 86. N 1. P. 197−285.
  331. Bischof P., Gleiter R., Taylor R.T., Browne A.R., Paquette LA. Electronic Structure of tricvclo4.1,0.0Z7.hept-3-enes. Correlation with the Regioselectivity of Electrophylic Attack// J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 12. P. 2391−2396
  332. M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1977. 695 с.
  333. Sustmann R, Trill Н. Photoelectronen-spektroskopische Bestimmung von Sub-stituenten Effekten. 2. a,|3-Ungesattigte Carbonester // Tetrahedron Lett. 1972. N42. P. 4271−4274.
  334. Carlier J., Botter R. Photoelectron spectra of ethylene and of the six deuterated derivatives // J. Electron Spectrosc. and Related Phenom. 1979. Vol. 17. N 2. P. 91−99.
  335. Воск К, Wagner R., Wittel К., Sauur J., Seebach D. Photoelektronenspektren mid Molekuleigenschaften. 32. л/^-Konjigation in heterosubstituierten Athy-lenen //Chem. Ber. 1974. Bd 107. N6. S. 1869−1881.
  336. В. В. Орбитальные модели внутримолекулярных взаимодействий // ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып. 3. С.465−470.
  337. Johnson P.L., Schaefer J.P. Structure of 1,3-Dicyanobicyclo 1.1.0.butane using X-Ray Analysis // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 17. P. 2762−2763.
  338. Gassman P. G'., Mullins M. J. l, 3-Di (methylthio)-2,2,4,4-tetrametliylbicyclo-1.1 .OJbutane // Tetrahedron Lett. 1979. N. 46. P. 4457−4460.
  339. Schweig A., Thon N. Measurement of relative conformational stabilities by variable temperature photoelectron spectroscopy. A study of rotational isomerism in thioanisole // Chem. Phys. Lett. 1976. Vol. 38. N 3. P. 482 485.
  340. Chang F.C., Young V.Y., Prather J.W., Cheng K. E // J. Electron Spectrosc. 1982. Vol. 28. N1.P. 45−78.
  341. Wagner G., Back H. Photoelektronenspektren und Molekuleigenschaften. XXVI. Die Delokalisation von Schwefel-Elektronenpaaren in Alkylsulfiden und -disul-fiden /7 Chem. Ber. 1974. Bd 107. N 1. S. 68−77.
  342. В.В., Зверев В. В., Балакирева Е. Г., Ажолонова С. А. Фотоэлектронные спектры и расчеты методом МО электронного и пространственного строения пропенилалкилоксидов и пропенилалкилсульфидов // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1668−1671.
  343. Cleiier R., Spanget-Larsen J. Some aspects of the photoelectron spectroscopy of organic sulfur compounds // Top. Curr. Chem. Spectr. 1979. Vol. 86. № 1. P.192.
  344. Greenberg A, The 1 -bicyclobutylcarbinyl cation and related molecules teoretical calculations // Tetrahedron Lett. 1978. N 38. P. 3509−3512.
  345. Delia E.W., Schiesser C.H. On the Existence of the Bicyclol .l.ljpentyl Cation // J. Chem. Res (S). 1989. N 6. P. 172−173.
  346. Hoz Z., Levy R. Cyclobutane-bicyclobutane system. 10. Conformation and stability of 1 -bicyclobutylcarbinyl anion // J. Molec. Structure (Teochem). 1985. Vol. 121. N22. P. 93−99.
  347. В.И., Вовна В. И. Электронная структура органических и элемен-торганических соединений. М.: Наука, 1989. 189 с.
  348. Vondrak Т., Sato S., Spirko V., Kimura К. Zero kinetic energy (ZEKE) photo-electron spectroscopic study of thioanisole and its van der Waals complexes with argon // J. Phys. Chem. A. 1977. Vol. 101. N. 46. P.8631−8638.
  349. Wiberg K.B., von Rague SchleyerP., Streitwiser A. The role of hydrogens in stabilizing organic ions // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. N 6. P. 892−900.
  350. WongM.W., Frisch M.J., Wiberg K.B. Solvent effects. 1. The mediation of electrostatic effects by solvents // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. N 13. P. 47 764 782.
  351. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsugara N., Nguen K.A., Su S.J., WindusT.L., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347−1363.
  352. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Metod: approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 15. P. 48 994 906.
  353. Steward J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical metods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10. N 2. P. 209−220.
  354. Gassman P.G., Richmond G.D. The reaction of highly strained polycyclis molecules with carbon-carbon multiple bonds // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 7. P. 2090−2096.
  355. Taylor R.T., Paquette L.A. A study of the capaciting of group 4 substituents for directing the course of silver (I)-catalyzed tricyclo4.1.0.02,7.heptane rearrangement into the elusive type 8 manifold // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 2. P. 242−250.
  356. A. c. 657 020 СССР, МКИ С 07 с 143/70 // А61К 31/095. Способ получения фторангидридов сульфокислот / М. М. Танасков, А. Я. Рятсеп, М.Д. Стадни-чук. Опубл. 18.04.79. Бюл. № 14. 3 с,
  357. Синтезы фторорганических соединений / Под редакцией И. А. Кнунянца, Г. Г. Якобсона. М.: Химия, 1973. 312 с.
  358. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1949. Сб.1. 604 с.
  359. Fields D.L., Shechter Н. Homolytic reactions of phenyl tribromomethyl sulfone and olefins // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 17. P. 3369−3371.
  360. El-Hewehi Z. Sulfonsaure Derivate.II. Uber die Herstellung von halogenierten Alkyl-, Aralkyl- und arylsulfohalogeniden // J. Prakt.Chem. 1964. Bd 23. № 1−2. S. 38−42.
  361. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ, 1949. Сб. 2. С. 479−480.
  362. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1975.1. Т. 6. 398 с.
  363. Пат. 1 273 731 Англия. МКИ3 С 07 с161/00 Process for the manufacture ofcompounds containing the sulphonyl cyanide group / J.M.Cox, R. Ghrosh- Imperial Chemical Inds. Ltd. Опубл. 10.05.72. 1 с.
  364. Boll W. Eine neue Synthese von Vinylsulfonen // Liebigs Ann. Chem. 1979. № 11. S. 1665−1674.
  365. .Г., Горелова C.A., Дверко AT. Исследование в области тиосульфонатов VI. Синтезы и противомикробные свойства трихлор-метиловых и метиловых эфиров некоторых тиосульфокислот // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 7. С. 2402−2406.
  366. .Г., Трофимов Т. А. Исследование в области тиосульфокислот.1. О механизме реакции образования тиосульфонатов // ЖОХ. 1958. Т. 28. № 7. С. 1940−1944.
  367. Hayaschi S., Furukawa М., Yamamoto J. et al. Studies on antitumor substances.
  368. V. Reaction of tiosulfonates with active methylene compounds // Chem. and Pharmac. Bull. 1967. Vol. 15. № 18. P. 1188−1192.
  369. Douglass I.B., Farah B.S. Chlorination of alkyl disulfides and the preparation of thiolsulfonate esters //J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 7. P. 973−975.
  370. Lamdan S., Albarracin D. Synthesis of a thio derivative analogous to phenylbutazone. 4-Phenyltliioethyl-l, 2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione // Satubi. 1959. Vol. 54. № 1. P. 41−48.
  371. .Г. Синтезы и противомикробные свойства некоторых арилэфи-ров метан- и этансульфокислот // Докл. АН СССР. 1960. Т. 131. № 6. С. 1331−1333.
  372. Harpp D.N., Friedlander В.Т., Larsen С., Steliou К., Stockton A. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and imsym-metrical disulfides // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 18. P. 3481−3485.
  373. Gancarz RA., Kice J.L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkenes // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. № 43. P. 41 554 158.
  374. Syper L, Mlochowski J. A convenient oxidation of halomethylarenes and alcohols to aldehydes with dimethyl selenoxide and potassium benzeneselenite // Synhesis (BRD). 1984. № 9. P. 747−752.
  375. Cox J.M., Ghosh R. A simple synthesis of sulphonyl cyanide // Tetrahedron Lett.1969. № 39. P. 3351.
  376. Bartmann E. A. Eine einfache und ailgemeine Methode zur Herstellung vona-Disulfone (R^SO.R2)// Synhesis (BRD). 1993. № 5. P. 490−496.
  377. Holmes R.R., Bayer R.P. A simple method for the direct oxidation of aromaticamines to nitroso compounds // J. Amer. Chem. Soc, 1960. Vol. 82. № 13. P. 3454−3457.
  378. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 407 с.
  379. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. Т. 2. С. 321−657.
  380. В. Реакции органических соединений. М.: ГОНТИ, 1939. 579 с,
  381. Вейганд К, Хшъгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 944 с.
  382. UenoJ., Takemura S., Ando J., Terauchi H. Reaction of iV-halosulfonamide. 1. Reaction of Л^Л-dihalobenzenesulfonamide with cyclohexene /7 Chem. and Pliarm. Bull. 1967. Vol. 15. N. 8. P. 1193−1197.
  383. Sheldrick G.M. SHELXTL PLUS. PC Version. A system of computer programs for the determination of crystal structure from X-ray diffraction data. Rev. 5.02. 1994.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?