Синтез карбофункциональных олигоорганосилоксанов и их использование для модификации эпоксидных полимеров
Диссертация
Разработка простых и эффективных методов синтеза мономерных, олигомерных и полимерных феноли эпоксисодержащих кремнийорганических модификаторов, которые могут взаимодействовать с эпоксидной смолой с образованием гибридных полимерных материалов с органической и неорганической цепью молекул, представляется весьма актуальной задачей, как в научном, так и в практическом отношениях… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Обзор литературы
- 2. 1. Синтез и свойства кремнийсодержащих фенолов
- 2. 2. Синтез и свойства кремнийсодержащих эпоксидов
- 2. 2. 1. Синтез кремнийсодержащих эпоксидов
- 2. 2. 2. Реакции кремнийсодержащих эпоксидов
- 2. 3. Модификация полимеров кремнийорганическими соединениями
- 2. 3. 1. Структурная модификация полимеров кремнийорганическими соединениями и силоксансодержащими блок-сополимерами
- 2. 3. 2. Химическая модификация полимеров кремнийорганическими соединениями, составы и компаунды
- 3. 1. Олигоорганосилоксаны с фенольными и эпоксидными группами
- 3. 1. 1. Синтез линейных олигодиметилсилоксанов, содержащих концевые функциональные группы
- 3. 1. 2. Синтез олигометилсилоксанов, содержащих боковые функциональные группы
- 3. 2. Модификация эпоксидных смол функциональными силоксановыми олигомерами
- 3. 3. Этоксисодержащие силаны и силоксаны с фенольными и эпоксидными группами
- 3. 3. 1. Использование этоксилированных кремнийорганических соединений в качестве промоторов адгезии
- 3. 3. 2. Синтез карбофункциональных кремнийорганических смол
- 3. 4. Практическое применение полученных соединений
- 4. 2. Методы исследования
- 4. 3. Олигоорганосилоксаны с фенольными и эпоксидными группами
- 4. 3. 1. Синтез исходных олигометилгидридсилоксанов
- 4. 3. 2. Синтез З-аллил-6-глицидокси- 1-метоксибензола
- 4. 3. 3. Гидросилилирование
- 4. 3. 4. Модификация эпоксидной смолы ЭД
- 4. 4. Кинетика реакций кремнийорганических фенолов с фенилглициди-ловым эфиром
- 4. 5. Этоксисодержащие кремнийорганические фенолы и эпоксиды
- 4. 5. 1. Гидросилилирование
- 4. 5. 2. Согидролиз алкоксисодержащих кремнийорганических фенолов с фенилтриметоксисиланом
- 4. 5. 3. Использование этоксилированных кремнийорганических соединений в качестве промоторов адгезии
- 4. 5. 4. Модификация эпоксидной смолы ЭД
Список литературы
- Speier J.L. //J.Am.Chem.Soc. 1952. V.74. № 4. Р.1003−1010.
- Gilman Н., Nobis J.F. // J.Am.Chem.Soc. 1950. V.72. № 6. P.2629−2632.
- Frisch K.C., Shroff P.D. // J.Am.Chem.Soc. 1953. V.75. № 5. P.1249−1250.
- Пат. № 2 711 417 США, МЕСИ C08G77/20. // Chem.Abstrs.1956. V.50. P.5742e.
- Neville R.G. //J. Org. Chem. 1961. V.26. № 8. P.3031−3032.
- Moehs P.J., Davidsohn W.E. // J. Organomet. Chem. 1969. V.20. № 1. P.57−63.
- Davidsohn W.E., Laliberte B.R., Goddard C.M., Henry M.C. // J. Organomet. Chem. 1972. V.36. № 2. P.283−291.
- Ireber I., Lohman C. // Angew.Chemie. 1967. B.79. № 9. S.418−427.
- Авт. свид. № 295 431 СССР, МКИ C08G77/20.
- Wieber M., Schmidt M. // J. Organomet. Chem. 1963. V. 1. № 1. P.22−27.
- Авт.свид. № 487 911 СССР, МКИ C08G77/08. 30.05.74//Б. И. 1975.№ 38.
- Андрианов К.А., Коршак В. В., Пацурия М. М., Панкратов В. А., Макарова Л. И., Виноградова С. В., Гогуадзе Ц. А., Митина Л. М. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1975. С.160−163.
- Авт.свид. № 496 292 СССР, МКИ C08G77/08. // Б. И. 1975. № 47.
- Виноградова С.В., Пацурия М. М., Панкратов В. А., Коршак В. В., Макарова Л. И., Андрианов К. А. // Высокомолек. соед. А. 1977. Т. 19. № 1. С.80−85.
- Андрианов К.А., Панкратов-В.А., Пацурия М. М., Макарова Л. И., Коршак В. В., Виноградова С. В., Бекаури Н. Г., Гогуадзе Ц. А., Митина Л. М. // Изв. АН ГрССР. Сер.хим. 1975. Т.1. № 1. С.59−63.
- Авт.свид. № 493 487 СССР, МКИ C07F7/08. // Б. И. 1975. № 44.
- Сергеев В.А., Шитиков В. К., Аббасов Г. У., Байрамов М. Р., Жданов А. А. // Высокомолек. соед. А. 1987. Т.29. № 11. С.2441−2455.
- Marciniec В. Compehensive handbook of hydrosilylation. // Pergamon Press. 1992.
- Farmer E.H. // J. Chem. Industr. Soc. 1947. V. 66. № 3. P. 86−87.
- Рейхсфельд В.О., Прохорова В. А. // Журн. общ. химии. 1965. Т. 35. № 10. С. 1826−1829.
- Голодников Г. В., Рябенко Л. Ф. // Журн. общ. химии. 1964. Т. 34. № 12. С.4024−4027.
- Андрианов К.А., Пахомов В. И., Лаптева Н. Е. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1962.
- Speier J.L., Zimmerman R., Webster J. // J.Amer.Chem.Soc. 1956. V. 78. № 10. P.2278−2281.
- Сергеев B.A., Шитиков B.K., Аббасов Г. У., Байрамов М. Р., Жданов A.A., Астапова Т. В., Алиев С. М. // Журн. общ. химии. 1982. Т. 52. № 8. С. 18 461 849.
- Шитиков В.К., Сергеев В. А., Аббасов Г. У., Байрамов М. Р. // Тез.докл.УШ Междунар.микросимпоз. по поликонденсации. Алма-Ата, 1981. С 143.
- Шитиков В.К., Аббасов Г. У., Байрамов М. Р., Сергеев В. А., Жданов A.A. // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 1. С. 172−175.
- Ireber I. //J. Prakt. Chem. 1971. B.313. № 3. S 61−63.
- Пат. № 1 387 338 Франция, МКИ C07F7/02. 29.01.65.
- Пат. № 5 025 074 США, МКИ C08G64/00. 18.06.91.
- Пат. № 5 455 310 США, МКИ C08G64/00. 03.10.95.
- Пат. № 6 072 011 США, МКИ C08F283/12. 06.06.00.
- Пат. № 6 657 018 США, МКИ C08F283/12. 02.12.03.
- Пат. № 6 133 394 США, МКИ B01J31/02. 17.10.00.
- Пат. № 5 916 980 США, МКИ C08G64/18. 29.06.99.
- Пат. № 524 731 ЕР, МКИ C08L69/00. 13.03.02.
- Пат. № 6 660 787 США, МКИ C08G64/18. 06.02.03.
- Hagenaars A.C., Baily С., Schneider A., Wolf В.А. // Polymer, 2002. V. 9. № 43. P. 2663−2669.
- Пат. № 472 912 ЕР, МКИ C08G64/18. 04.03.92.
- Пат. № 5 726 271 США, МКИ C08G77/12. 10.03.98.
- Пат. № 6 723 864 США, МКИ C08G64/26. 26.02.04.
- Пат. № 1 530 606 ЕР, C08G64/26. 18.05.05.
- Пат. № 1 694 306 ФРГ, МКИ C08G64/18. 08.04.71.
- Миронов В.Ф., Козликов B.JL, Козюков В. П., Федотов H.G., Хатунцев Г. Д., Шелудяков В. Д. // Ж.общ.химии .1971. Т.41, № 11, С.2470−2475.
- Козликов В.Л., Бочкарёв В. Н., Федотов Н. С., Миронов В. Ф. // Ж.общ.химии .1972. Т.42, № 9, с.2003−2006.
- Greber G.//Journal fur Prakt.Chem.1971. В.313, Heft 3, S.461−462.
- Пат. № 4 652 663 США, МКИ С07Р7/02. 24.03.87.
- Пат. № 3 023 622 Германия, МКИ C07F7/18. 15.01.81.
- Riffles, Yilgor I, Tran G. Elastomeric Polysiloxane Modifies for epoxy networks//1983, p. 21−53 (A.C.S. Symp. Ser. № 221: Epoxy resin chemistry).
- Boutevin В., Youssef В. //Makromol.Chem. 1989 1990, № 2. P. 227−285.
- Ковязин B.A., Сокольская И. Б., Копылов B. M ., Абронин И. А., Ефимов Ю. Т., Штефан О. В., Капустин В.Ю.// Металлоорганическая химия, 1991. Т.4. № 6, с.1320−1328.
- Пат. № 4 640 967 США, МКИ C08G77/38: 03−02.87.
- Kobmehl G., Neumann W. // Macromol.chem., 1987. № 188. P: 93−102.
- Chaikof E.L. //PhD thesis, Massachusetts Institute of Technology, 1989.
- Чунин Е.Д., Волин Ю. М., Лазарев С. Я., Калицулин И. В. //Журн. прикл. химии., 1988. Т. 61, № 76. С. 1650−1653.
- Аскеров 0: В., Садых-Заде С.И., Султанов Р.А.//Ж. Общ. Химии, 1972. Т.42. С.621−623.
- Белякова 3-В., Бочкарев В. Н-, Беликова ЗШ., Чернышев Е.А.// Ж. общ. химии- 1978. Т- 48- № 5lC:1 106−1109:
- Peterson Paul: Е., Nelson David J'.,. Risener Rick.//J.Org.Chem., 1986. V.51. № 12. P. 2381−2382.4k
- Малиновский M.C., Кривошеева Н. Г., Хмел М. П., Юдасина А. Г. // Ж. общ. химии, 1971. Т. 41. № 8. С.176−180.
- Scheller М.Е., Schweizer W.B., Frei В. // Helv. chim. acta., 1989: V. 72. № 2. P. 264−270.
- Gailyunas I.A., Tsyrlina E.M., Tolstikov G.A., Spivak S.I., Komissarov V.D.// React. Kinet. and Catal. Lett., 1984. V. 26. № 3−4. P. 317−322.
- Пат. № 2 335 199 ФРГ, МКИ C07D303/24. 30.01.75.
- Пат. № 2 533 505 ФРГ, МКИ С07В61/00. 12.02.76.
- Пат. № 4 284 573 США, МКИ C07D303/22. 18.08.81.
- Mukundan A. L., Balasubramanian К., Srinivasan K.S. // Polym. Commun., 1988. V. 29. № 10. P. 310−312.
- Пат. № 4 499 231 США, МКИ C08L83/04. 12.02.85.
- Пат. № 4 354 013 США, МКИ C08G59/00. 12.10.82.
- Тертых А.И., Дейнега Ю. Ф. // Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений Тез. докл. 3 Всесоюзного симпозиума, 13−15 марта 1985, г. Иркутск. 1985. С. 219.
- Schickert P., Ruhlmann К. // Acta Polym., 1987. V. 38. № 10, Р.562−566.
- Пат. № 9 625 445 WO, МКИ C08G77/14. 22.08.96.
- Мурачашвили Д.У., Копылов В. М., Хананашвили JIM., Школьник М. И., Цомая Н. И., Волкова Р. В., Савицкий A.A.// Высокомолекул. соед. Б., 1990. Т. 32. № 3. С. 168−172.
- Grey PJ. // Adhesion 12: Рар.25 th Annu. Conf. Adhesion and adhesives, London, 1987. London, New York. 1988. C.106−120.
- Пат. № 2004/122 186 Al США. 24.06.04.
- Пат. № 5 292 787 США, МКИ C08L83/04. 08.03.94.
- Пат. № 5 863 970 США, МКИ C08G59/22. 26.01.99.
- Пат. № 145 022 ГДР, MKHB23Q35/10. 19.11.80.
- Пат. № 141 678 ГДР, МКИ D04C3/38. 09.12.79.
- Пат. № 222 605 ГДР, МКИ C08G59/18. 23.10.83.
- Максимова Г. В, Матвеев Л. Г., Копылов В. М., Объедкова H.H. // Высокомолек.соед. Б. 1995. Т. 37. № 3. С. 558.
- Хананашвили Л.М., Ахобадзе Д. Ш., Кипиани Л. Г. // Изв. АН ГССР. Сер. хим. 1980. 6.№ 1. С.38−43.
- Pedro N., Bittman R. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Y. 111. № 8. P. 3077−3079.
- Coqueret X., Lablache-Combier F., Loucheux C. // Eur.polym.J., 1988. V. 24. № 12. P. 1137−1143.
- Пат. № 4 777 233 США, МКИ C08G77/38. 11.10.88.
- Пат. № 2 038 021 Япония, МКИ F24F1/00. 13.03.90.
- Пат. № 4 380 367 США, МКИ B29D11/00. 19.04.83.
- Пат. № 4 270 840 США, МКИ С03С25/10. 02.06.81.
- Ganebien D., Madek P.J., Marechal Е. //Eur.PolJ. 1985. V. 21. № 3. P. 273−287.
- Пат. № 2 547 304 Франция, МКИ C08G77/42. 14.12.84.
- Полимерные смеси // Под редакцией Д. Пола и С. Ньюмена, М.: Мир, 1981. Т.1−552с., Т.2—455с.
- А. Ношей, Дж. Мак-Грат // Блок-сополимеры, М.: Мир, 1980. 478 с.
- М.В. Соболевский, O.A. Музовская, Г. С. Попелева. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов. М.: Химия, 1975. 296 с.
- C.B. Ведякин, Л. Г. Шоде, Г. М. Цейтлин. //Пласт, массы, 1996. № 4. С.4- 12.
- А.Д. Помогайло, A.C. Розенберг, И. Е. Уфлянд. Наночастицы металлов. в полимерах. М.: Химия, 2000. 671 с.
- И.М Райгородский., Э. Ш. Гольдберг // Успехи химии, 1987. Т. 56. № 11. С.1893−1920.
- В.М.Копылов, М. И. Школьник, Л. В. Благова, Ж. С. Сырцова Карбофункциональные олигосилоксаны и блок-сополимеры на их основе. М.: НИИТЭХИМ, 1987, 82 с.
- И.М. Райгородский, B.C. Рабкин, В. В. Киреев. // Высокомолек.соед., 1995. Т. 37. № 3. С. 445−469
- Zhu Song, Zhang Yong, Zhang Yinxi // J. Appl. Polym. Sci., 2002. V. 83. № 1. P.2−3.
- Пат. № 6 727 302 США, МКИ C08L69/00. 27.03.03.
- Пат. № 6 790 887 США, МКИ С08К5/5419. 14.09.04.
- V.S. Papkov eht all. // Polym. Comm. 1998. V. 39. № 3. P. 631−640.
- Пат. № 6 174 968 США, МКИ C08L83/04. 16.01.01.
- B.C. Попков, Г. Г. Никифорова, И. П. Сторожук, И. М. Райгородский. // Высокомолек. соед. Б, 1995. Т. 37. № 8. С. 1431- 1434.
- Г. Г. Никифорова, И. М. Райгородский, В. М. Копылов, А. Ф. Гришина, А. Г. Григорьев, Е. С. Оболонкова, B.C. Папков,// Высокомолек. соед. А, 2004. Т. 46. № 7. С. 1168−1175.
- Metha Rutnakonpituk, Paradorn Ngamdee and Pranee Phinyocheep // Polymer, 2005. V. 46. № 23. P. 9742−9752.
- A.B. Пыриков, Т. И. Григоренко и др. //Пласт, массы, 2004. № 8. С. 10−11.
- Пат. № 6 811 650 США, МКИ C09J183/04. 19.09.02.
- Han Yu-Kai, Pearce Eli M., Kwei Т.К. // Macromolecules, 2000. V. 33. № 4. P. 1321−1329.
- Wang Chao, Huang Yudong // Acta mater, compos, sin., 2004. V. 21. № 2. P.50−54.
- Пат. № 10 254 922 Германия, МКИ C09J7/02. 15.07.04.
- Пат. № 10 321 556 Германия, МКИC08L23/08. 02.12.04.
- Пат. № 6 846 567 США, МКИ C08J7/04. 25.01.05.
- Пат. № 2 860 799 Франция, МКИ A61F13/15. 15.04.05.
- Пат. № 6 908 647 США, МКИВ32В7/02. 18.12.03.
- Zhao Feng and all. //J. Appl. Polym. Sci., 2000. V. 76. № 11. P.1683−1690.
- Пат. № 6 737 482 США, МКИ C08L63/00. 18.05.04.
- М. Ochi, eht all. //Polymer, 1998. V. 39. № 3. P. 725−731.
- H. Kishi eht all. // J. Adhes. Soc. Jap. 1998. V. 34. № 12. P. 1−3. РЖХим. 2001.01.02−19. С. 207.
- Пат. № 2 255 100 Россия, МКИ C09D163/02. 27.06.05.
- Piraino P. and all. // Polymer, 2003. V. 44. № 16. P. 4435- 4441.
- Пат. № 2 238 294 Россия, МКИ C09J163/00. 20.10.04.
- Пат. № 2 230 081 Россия, МКИ C08L63/02. 10.06.04.
- Kiatkamyornwong S., Ysobai W. // Surface Coat. Int. В. 2004. V. 87. № 3. P.149−157.
- Khurana Parveen, Narula A.K., Choudhary Veena. // J. Appl. Polym. Sei., 2003. V. 90. № 7. P. 1739−1747.
- Jelena Macan and all.// Polym. Degrad. and Stab., 2005. V.91. № 1. P. 122−127.
- Wu Chuan-Shyao, Liu Ying-Ling. // J. Polym. Sei. A, 2004. V. 42. № 8. P.1868−1875.
- M. Gonzalez and all. // Polymer, 2004. V. 45. № 16. P. 5533−5541.
- Пат. № 6 750 301 США, МКИ C09J157/00. 15.06.04.
- Пат. № 6 713 586 США, МКИ C08G77/14. 24.10.02.
- Пат. № 2 230 081 Россия, C08L63/02. 10.06.04.
- Пат. № 2 230 082 Россия, C08L63/02. 10.06.04.
- Klee Joachim Е. and all., New monomers and polymers for dental application// 38th Macromolecular IUP AC, Warsaw, 2000. P. 691.
- Пат. № 1 426 413 ЕР, МКИ A61C9/00. 09.06.04.
- M. M. Kostic eht alli // Hem. Ind. 2000. V. 54. № 1. P. 10−21. РЖХим, 2001.01.05−19 C.75.
- Пат. № 2 853 319 Франция, МКИ C08G77/20. 08.10.04.
- Пат. № 2 853 320 Франция, МКИ C08L83/06. 08.10.04.
- Пат. № 2 853 321 Франция, МКИ C08L83/04. 08.10.04.
- Пат. № 2 264 417 Россия, МКИ C08G63/00. 20.11.05.
- Sirisinha Kalyanee, Meksawat Darinya // J. Appl. Polym. Sci., 2004. V. 93. № 2. P. 901−906.
- Пат. № 6 103 775 США, МКИ C08F255/00. 15.08.00.
- Пат. № 6 590 039 США, МКИ C08F255/02. 08.07.03.
- В.П. Волков, А. Н. Зеленецкий и др. // Пласт, массы, 2004. № 10. С. 33−38.
- С.Н. Русанова, О. Г. Петухова, А. Б. Ремезов, О. В. Стоянов, Изучение модификации сополимеров этилена кремнийорганическими соединениями// Тез. докл. Vй конференции «Нефтехимия», Нижнекамск 1999 Т. 1. Из-во «Нижнекамскнефтехим», 1999. С. 126−127.
- Пат. № 6 790 519 США, МКИ A61L15/26. 14.09.04.
- Textor T., Bahners T., cyollmeyer Е. //Techn. Text., 2004. В.47. № 2. S.85−87.
- Iwata Minoru and ail. // J. Appl. Polym. Sci., 2003. V. 88. № 7. P. 1752−1759.
- T.A. Терещенко, A.B. Шевчук, В. В. Шевченко. Синтез органосиликатных систем на основе кремнийорганических олигоуретанов золь-гель методом// Сб. тезис, докладов, и сообщений на 11-той Всероссийск. конференции «Ялъчик-2004» Из-во Мар. ГТУ, 2004. С. 254.
- Zhang Tao and ail. // J. Appl. Polym. Sci., 2004. V. 91. № 1. P.190−195.
- Cho Jae Whan, Lee Sun Hwa. // Eur. Polym. J. 2004. V.40. № 7. P.1343−1348.
- Пат. № 6 844 416 США, МКИ C08G64/08. 04.11.04.
- Пат. № 6 046 270 США, МКИ С09КЗ/10. 04.04.00.
- Пат. № 6 866 742 США, МКИ А61К6/00. 05.02.04.
- Пат. № 6 749 943 США, МКИ C08G18/12. 05.06.04.
- Пат № 10 334 265 Германия, МКИ C08G18/08. 24.02.05.
- Kurita Keisuke and ail. Trimethylsilylated chitosan: A covenient precursor for chemical modifications // Chem. Lett. 2003. Y. 32, № 11. P. 1074−1075.
- Zhu Ai-ping, Wu Hao, Shen Jian. // Colloid and Polym Sci. 2004. V. 282. № 11. P. 1222−1227.
- Chen Hong, Fan Qu-li, Yu Xue-hai // J. Funct. Polym. 1999. V 12. № 2. P.297−301. РЖХим. 2002.02.09−19 С. 187.
- Chen Yung-Chih, Lin Hsueh-Chen, Lee Yu-Der // J. Appl. Polym. Res. 2004. V. 11. № l.P. 1−7.
- Пат. № 1 512 719 ЕР, МКИ C08F290/06. 09.03.05.
- Пат. № 10 321 555 Германия, МКИ C08J3/22. 02.12.04.
- Пат. № 6 803 412 США, МКИ C08G18/10. 16.09.04.
- Zhang Xiao-lei and all. // Fine Chem. 2003. V. 20. № 12. P. 752−754.
- Пат. № 2 197 502 Россия, МКИ C08F8/42. 27.01.03.
- Пат. № 2 863 624 Франция, МКИ C09J201/10. 17.06.05.
- Пат. № 6 827 985 США, МКИ C08L83/04. 13.11.03.
- V. Bazant, V. Chavlovsky, J. Rathousky. Organosilicon compounds. Register of Organosilicon compounds. Vol.2 Prague, 1965.
- Справочник химика: T. I III. Изд. 3-е испр. JL: Химия, 1971. 1070с., 1168с., 1092с.
- ГОСТ 12 497–78. Методы определения содержания эпоксидных групп.
- ГОСТ 15 140–78. Методы определения адгезии.
- УТВЕРЖДАЮ Генеральный директоркШ- Чехии А.Ф.позит"20 октября 20 091. ЗАКЛЮЧЕНИЕ ОБ АПРОБАЦИИ
- Технический директор к.т.н.1. Глебов А.А.го. (о, 1. ООО «ПЕНТА-91 109 044, г. Москва ул. Матвеевская, 6 тел. (095) 730−05−10 тел/факс (095) 730−05−30 E-mail: [email protected] http: www. penta-91 .ru 17.12.2009и1. СПРАВКА
- Генеральный директор ООО «ПЕНТА-91"1. Песков А.О.Л