Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и превращения непредельных производных хлортетрагидрофурана

Диссертация: Синтез и превращения непредельных производных хлортетрагидрофурана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Целью настоящей работы является изучение взаимодействия ди-хлортетраищрофурана с ненасыщенными спиртами ацетиленового и этиленового рядов, установления их относительной реакционноспо-собности в зависимости от структуры реагирующих молекул, опреде* ление порядка присоединения указанного дихлорэфира к ненасыщенным эпоксисоединениям, изучение свойств вновь синтезированных соединений, содержащих… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. СИНТЕЗ ХЛОРТЕТРАГИДРОФУРАНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНАЧИМОСТЬ.. (Литературный обзор)
    • 1. 1. Хлорирование тетрагидрофурана
    • 1. 2. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с нуклеофильными реагентами
    • 1. 3. Присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к непредельным углеводородам
    • 1. 4. Практическая значимость производных хлортетра-щцрофурана
  • ГЛАВА II. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХЛОРТЕТРАГИДРСЖРАНА (Обсуждение экспериментальных результатов)
    • 2. 1. Непредельные хлортетрагидрофураны
    • 2. Д. 1. Синтез алкинил- и алкенилоксихлортетрагидрофура нов
      • 2. 1. 2. Взаимодействие дихлортетрагидрофурана с глици-диловши эфирами ненасыщенных спиртов
      • 2. 1. 3. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с проларгил-, фенилэтинил- и бензилмагнийбромидами
      • 2. 2. О некоторых превращениях алкинилокси- и алкенил-оксихлортетрашдрофуранов
      • 2. 2. 1. Синтез кремнийсодержащих производных хлортетра-тадрофурана
      • 2. 2. 2. Аминометилирование алкинилоксихлортетрагидро-фуранов
      • 2. 2. 3. Синтез и превращения гидроксилсодержащих производных хлортетрагидрофурана
      • 2. 3. Некоторые пути практического использования непредельных производных хлортетрагидрофурана
      • 2. 3. 1. Антикоррозионные свойства гетерофункциональных хлортетрагидрофуранов
      • 2. 3. 2. Антимикробные свойства непредельных хлортетрагидрофуранов
      • 2. 3. 3. Ингибиторные свойства непредельных хлортетрагидрофуранов
  • ГЛАВА III. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХЛ0РТЕТРА1ИДР0ФУРАНА (Экспериментальная часть)
    • 3. 1. Общая методика исследования и синтез исходных веществ
    • 3. I.X. Общая методика исследования
      • 3. 1. 2. Синтез исходных соединений
      • 3. 2. Синтез непредельных производных хлортетрагидро-фурана
      • 3. 2. 1. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с ненасыщенными спиртами в присутствии хлористого цинка
      • 3. 2. 2. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с ненасыщенными спиртами в присутствии триэтиламина
      • 3. 2. 3. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с про-паргиловым и аллиловым спиртами в отсутствии катализатора
      • 3. 2. 4. Гидролиз 3-(3,-хлортетрагидрофурокси)-пропина в условиях реакции гидратации
      • 3. 2. 5. Взаимодействие 2,3-дихлортетращцрофурана с гливддиловши эфирами ненасыщенных спиртов
      • 3. 2. 6. Дегидрохлорирование цроизводннх тетрагидрофурана, содержащих атом хлора в алифатической цепи
      • 3. 2. 7. Взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана с дро-даргил-, фенилэтинил- и бензил-магнийбромидами
      • 3. 3. Некоторые химические превращения непредельных производных хлортетрагидрофурана
      • 3. 3. 1. Присоединение триорганосиланов к (З'-хлортетра-гидрофурокси)-алкинам и -алкенам
      • 3. 3. 2. Аминометилирование хлортетрагидрофурановых ацетиленовых соединений
      • 3. 3. 3. Синтез ацетиленовых спиртов, содержащих хлор-тетрагидрофурильную группировку
      • 3. 3. 4. Синтез ацилированных производных хлортетрагидро-фурана
      • 3. 3. 5. Присоединение хлора к алкенилоксихлортетра-гидрофуранам
      • 3. 3. 6. ' Методика цроведения коррозионных испытаний хлортетрагидрофурановых соединений
  • ВЫВОДЫ

Синтез и превращения непредельных производных хлортетрагидрофурана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Интерес к химии функциональнозамещенных непредельных систем, содержащих виниловые, ацетиленовые и винилацетиленовые группировки непрерывно растет. Особенно важным являются непредельные дроиз водные гетероциклов. Это объясняется их распространенностью в различных продуктах природного происхождения и проявляемой ими разнообразной активностью. К этим классам соединений относятся производные хлортетрагидрофурана. Последние благодаря их высокой реакционной способности являются удобными исходными веществами для синтеза целого ряда соединений с практически полезными свойствами. Среди соединений этого типа известны вещества, широко применяемые в промышленности, сельском хозяйстве и медицине. Поэтому изыскание новых простых и доступных способов получения непредельных производных хлортетрагидрофуранов создает предпосылки для развития и исследования их строения, химических свойств и новых областей практического применения, что является задачей важной и актуальной.

Целью настоящей работы является изучение взаимодействия ди-хлортетраищрофурана с ненасыщенными спиртами ацетиленового и этиленового рядов, установления их относительной реакционноспо-собности в зависимости от структуры реагирующих молекул, опреде* ление порядка присоединения указанного дихлорэфира к ненасыщенным эпоксисоединениям, изучение свойств вновь синтезированных соединений, содержащих аминоацетиленовый, кремнийацетиленовый, алкинольный, сложноэфирный фрагменты и поиск., путей практического использования синтезированных соединений.

Среди синтезированных соединений найдены ингибиторы коррозии алюминиевого сплава Д?6Т системы А£ - Си — Mg, ингибиторы коррозии металлических сооружений в морской водеингибиторы био.

— 6 коррозии газои нефтепроводов.

Диссертационная работа изложена на 140 страницах машинописного текста, включающих 35 рисунков, 10 таблиц. Она состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы (150 наименований работ отечественных и зарубежных авторов) и приложения.

ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что при взаимодействии со спиртами ацетиленового и этиленового рядов в присутствии хлористого цинка 2,3-ди-хлортетращцрофуран в отличив от алифатических хлорэфиров не вступает в реакцию электрофильного присоединения по ненасыщенной связи спиртов, а реагирует только по гидроксильной группе: а) показано, что основным продуктом взаимодействия первичных карбинолов являются соответствующие алкинилоксихлортетрагидрофу-раны, выход которых составляет 75−85 $. б) методом конкурирующих реакций установлено, что в реакции с циклическим дихлорэфиром пропаргиловый спирт характеризуется более высокой реакционноспособностью по сравнению с аллиловым спиртом. в) выяснено, что взаимодействие 2,3-дихлортетрагидрофурана со вторичными и третичными спиртами сопровождается двумя побочными реакциями, что приводит к значительному снижению выхода целевого продукта, то г) методамигЖ-, ШРи ЯМР С-спектроскопии доказано, что кристаллическое вещество, образующееся при взаимодействии дихлор-эфира со спиртами разветвленного строения, является 2,2'-бис J3 -хлортетрагидрофуриловым) эфиром.

2. Установлено, что каталитическое присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к ненасыщенным глицидиловым эфиром происходит с раскрытием эпоксидного кольца только со стороны гидрогенизиро-ванного углеродного атома с образованием непредельных производных циклических ацеталей, содержащих атом хлора в алифатической цепи.

3. Изучено действие дихлортетрагидрофурана на пропаргил-, фенилэтинили бензилмагнийбромиды. При этом установлено, что реакция с лропаргилмагнийбромидом сопровождается дрототролной перегруппировкой вследствие чего образуется смесь изомерных соединений, Аминометилированием выяснено, что соединение —X—(3 хлортетрагидрофу рил)-пропин является преобладающим, алленовый изомер и соединение с концевой тройной связью образуются в незначительном количестве.

4. Установлено, что триалкилгидридсиланы в црисутствии плати-нохлористоводородной кислоты присоединяются к ненасыщенным производим хлортетрагидрофу рана этиленового, ацетиленового и этилен-ацетиленового рядов, что приводит к образованию неописанных в литературе типу соединений — кремнийпроизводных хлортетрагидрофурана.

Методом двойного резонанса показано, что присоединение триал-килсилана к 3-(3,-хлортетрагидрофурокси)-пропину протекает преимущественно щ) отив правила Фармера. Выяснено, что каталитическое гидросилилирование алкинилоксипроисходит легче, чем алкенил-оксихлортетрагидрофуранов.

5. Показано, что взаимодействие алкинилоксихлортетрагидрофу-ранов с лараформом и вторичными аминами в присутствии лолухлорис-той меди приводит к образованию продуктов аминометилирования. Выход продуктов реакции зависит от природы вторичных аминов — с алифатическими аминами составляет 65 $, с циклическими — не превышает 35 $.

6. Изучены пути препаративного синтеза гидроксилсодержащих производных хлортетрагидрофурана:

— конденсацией магнийбромида пропинилоксихлортетрагидрофурана с различными карбонильными соединениями;

— взаимодействием реактивов Иоцича ацетиленовых спиртов с 2,3-дихлортетрагидрофураном. Выяснено, что наряду с целевым продуктом наблюдается образование и циклических ацеталей. Более высокий выход целевых продуктов обуславливает целесообразность применения первого варианта для синтеза гидроксилсодержащих хлортет-рагидрофуранов.

7. Показана возможность синтеза ацилированных производных непосредственным взаимодействием 2,3-дихлортетрагидрофурана с ненасыщенными кислотами в присутствии органических оснований,.

8, Исследованы практически полезные свойства синтезированных соединений: а) Так совместно с Институтом Физ. химии АН Азерб. ССР изучено влияние некоторых синтезированных соединений на коррозионное поведение алюминиевого сплава Д16Т системы АЕ-Си-Мд. Показано, что соединения I-морфолино-5~окса-7-(3'-хлортетрагидрофурокси)—2-гексин и I-(метилдиэтилсилил)-3-(3'-хлортетрагидрофурокси)-лентан значительно уменьшают скорость коррозии и представляют интерес как ингибиторы щелочной коррозии алюминиевого сплава. б) Проведенные совместно с ВНИИПИГаз исследования показали, что ряд непредельных производных хлортетрагидрофурана обладают повышенной стойкостью по отношению к грибам и бактериям, что позволит использовать их в качестве фунпщидных препаратов в составе антикоррозионных покрытий для защиты газои нефтепроводов от биоповреждений. в) Введение некоторых из синтезированных соединений в состав эмульсионных преобразователей ржавчины, разработанных в НИПИ Гипроморнефтегаз, приводит к сильному торможению электрохимической коррозии металлических сооружений в морской воде.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Пат. & 703 956 (Гер.,) -2,>Dichlorotetrahydrofuran und 2-(4- chlorobuto: xy)→K5hlorotetrahydrofuran. — Reppe W., Kpoper H. 20.02.1941 Cl12q24
  2. Normant H. Action du chlore sur jLa tetrahydrofuraime. — Compt.rend., 198, vol.226, Ш. 2, p.185−187.
  3. Stoll M., Commarmont A. Au sujet de l*hexene -3-ol-1 de H.Normant. — Helv.Chim.Acta, 1949, vo.32, p.597−599.
  4. Reppe W. Reaction von — hydrieten Ethynylations produkten. Dehydration von f — Alkanedios. — Ann.Chem., 1955, Bd.596, S.80−156.
  5. Crombie L., Harper S.H. Stereochemical studies of olefinic compounds. Part III. Ring Scission of 3-Halogeno-2-alkyltetra-hydrofurans as a Method of Chain Extension by Four Methylene Groups. — J.Chem.Soc., 1950, p.1714−1722.
  6. Horner Ъ., Anders В., Basedow 0. Kinetic und Mechanimus von der Chlorination von eirigen Aliphatic Ethers. — Ann., 1960, Bd. 635, S.46−51•
  7. И.Я., Хмелевский В. И., Бедшшша Н. П. К получению 2-аминотиазола и 2- сульфаниламидо -тиазола.- ЖПХ, 1944, т.17, В I, с.65−75,
  8. А.Н.- Аллильные перегруппировки. Сообщ.УП. О присоединении <эСу J3 -дихлорэтилового эфира к дивинилу и действии на продукты црисоединения спиртовой щелочи.- Изв. АН СССР, ОХИ, 1948, JS 5, с.529−535. .
  9. Шостаковский М.Ф. .Богданова А. В. О распаде о&- —галоидэфиров, I о^ -галоидэтялфениловые эфиры.- ЖОХ 1951, т.21, вып.2,с.388−394.1.л
  10. Hall G.E., Ubertini P.M. The chlorination of Diethyl ether at low temperatures. J.Org.Chem., 1950, vol.15, N.4, p.715−719.
  11. Gross H. Uber -Halogenather. X. Darstellung und Reak-tionen des 2,5-Dichlor-tetrahydrofurans. Ohem. Ber., 1962, Bd.95, N.1, S.83−90.
  12. M., Горт И. Хлорирование тетрагидрофурана.-Coll.Czech. Chem.Comm., 1962, vol.27, N.1, p.52−56.
  13. UaT.№ I05I7I (ЧССР), -2,5-Dichlorotetrahydrofuran.-Kratochvil M., Hort J. Заявл. 8.07.1960. Опубл. 15.10.1962 С.A. 1964, vol.60, 2894.
  14. Пат.Л II56084 (Гер.) Chlorirung des Tetrahydrofurans und Tetrahydropirans. — Gross H. Заявл. 17.02.1960 Опубл. 24.10.1963.
  15. Pichler J. Chlorination of 2,3-dichlorotetrahydrofuran. Coll.Czech.Chem.Comm., 1974-" vol.39, N.1, p.177−181.
  16. Л.М., Куценко Н. И., Мошкин П. А. Хлорирование 2,3-дихлортетрагидрофурана.- Доклады АН СССР, 1967, т.175,1. Jfc I, с.85−87.
  17. Рябинин Н.А., Коленко И. П., Лундин Б. Н., Милов Н, А. К вопросухлорирования тетрагидрофурана элементарным хлором при низких температурах.- Труды института химии АН СССР, уральский филиал, 1968, вып.16, с.75−80.
  18. Raul R., Tchelitcheff S. Action de la bromo-N-sucсinimide sur les ethers vyniliques Compt.rend., 1953, vol.236, N.20, p.1968−1970.
  19. Juenge E.G., Spangler P.Z., Duncan W.P. The Reaction of 1,3, 5-Trichloro-2,4,6-trioxohexahydro-s-triaz ine with te trahydro-furan and Related Cyclic Ethers. J.Org.Chem., 1966, vol.31″ N"11, p.3836−3838.- 124
  20. Nersasian A. An improved synthesis of 2,3-dichlorotetra-hydrofuran. — Ind. and Eng. Chem., Prod. Res. Develop., 1963, № 2, p.138−140.
  21. Sulzbacher Max. 2,3-Dichlortetrahydrofuranne. Pine chemicals manufacture. — Manufacturing chemist and aerosol news., 1964, vol.35, № 2, p.53−54.
  22. Rolston John H., Yates Keith. Polar Additions to the Styrene and 2-Butene Systems. II. Medium Dependence of Bromination Products. — J. Am. Chem. Soc., 1969, vol.91, p. 1477−1491.
  23. H.С., Давыдова А. Ф., Юрьев Ю. К. 3,6-эндоксоциклогек-саны и цяклогексены XXIII. Стереохимия хлорирования диметило-вых эфиров 3,6-эндооксотетрагидрофталбвой и дищцрофталевой кислот в неполярных растворителях.- ЖОХ, 1965, т.35, вып.8, с. 1373.
  24. Crombie L., Gold.-. J., Harper S.N., Stokes B.J. Stereochemical Studies of Olefinic Compounds. Part Y. Further Observations on the Ring Fission of 3-Chlorohydrofurans and purans. — J. Chem., Soc., 1956, № 1, p.136−142.
  25. Pichler J., Boikovcova J. Reaction of 2,3-d.ihalogeno-tetrahydrofurans with sodium iodide. — Coll. Crech. Chem., Comm., 1974, vol.39, № 3, p.779−782.
  26. Kratochvil II. Zur Stereochemie des 2,3-Dichlorotetrafu-rans. — Spicy prirodoved fac. Univ. Brne, 1963, N° 9, 43−418.
  27. Bunzo K., Kojio 0., Minoru S., Shijo F. Polymerization of 2,3-d.ihydrofuran derivatives. IY. Stereochemistry of electrophilic addition to 2,3-dihydrofuran. C.A. 1974, vol. 80, H° 21 11 9882f.- 125
  28. Dana G., M"me Roos Ch. Additions electrophiles aux ethers vinyliques. Stereochimie de 1'addition du chlore aux derives du dihydro-2,3-furanne. — Bull. Soc., Gliim. Prance 1973, H° 1, p.371−382.
  29. Л.М., Куценко Н. И., Мошкин П. А. Синтез 2-алкокси-З-хлортетрагидрофуранов.- ХГС, 1968, № 2, с.200−201.
  30. Л.М., Куценко Н. И., Мошкин П. А. Дегидрохлорирование2.алкокси-З-хлортетрагидрофуранов.- Доклады АН СССР, 1967, т.174, & 3, с.601−602.
  31. Zezula V., Kratochvil М. Reactions of Chlorinated furani-dines. YI. Formation and separation of isomeric 2-alkoxy3.chlorotetrahydrofurans. Coll. Czech. Chem. Comm., 1970 vol. 35, № 6, p.1745−1751.
  32. Jonak J., Jonas J., Kratochvil M. Reactions of Chlorinated furanidines. Coll. Czech. Chem. Comm., 1965, vol.30 № 1, p.265−276.
  33. Zezula V., Kratochvil M. Reactions of Chlorinated furanidines IX. — Coll. Czech. Chem. Comm., 1971, vol.36, N° 8, p.2951−2956.
  34. Kratochvil M., Zezula V., Simak B. Reactions of chlorinated furanidinee. XI. Nuclephilic substitution on C (2) atom in 2-alkoxy-3-chlorotetrahydrofurans. — Coll. Czech. Chem. Comm. 1972, vol. 37, № 6, p.1908−1911.
  35. КратохЕил M. Реакции хлорированных фуранидинов.П. Синтезы замещенных 2-ажокси-З-хлортетрагидрофуранов.
  36. Coll.Czech.Chem.Comm., 19бО, vol.25, № 5, p.1351−1358.
  37. С. А. Досунян A.O., Месропян Л. Г., Косточка Л. М. Присоединение J5 -дихлортетрагидрофурана к ацетиленовым и винила це тиленовым системам.- Химия ацетилена. Труды Ш Всесоюзной конференции. Изд. «Наука» Москва, 1972, с.150−153.
  38. Вартанян С. А. Досунян А.0.Досточка Л. М, Химия непредельных соединений ХХШ. Синтез и превращения 2,2,5,5-тетраметил~4 (3*-хлор-2-тетрагидрофурил) тетрагадрофуранона-3. Арм.хим. жур. 1970, т.23, $ 11, с. I039−1043.
  39. А., Moeles W. Ероху derivative der cyclischen Ethers.- Plaste und Kautchuk, 1958, N.5, S.247−250.
  40. Пат.Л I055I8 (ЧССР). -(Epoxypropoxy)-tetrahydrofurans. -Kratochvil M. 15.10.1962. Опубл. C.A. 1964, vol.60, N.5, 5461 g.
  41. M. Синтезы и свойства некоторых J3 -хлоралкокси-ТбТрагидрофуранов. Coll.Czech.Chem.Gommuns., 1962, vol.27, N.3, p.742−750.
  42. Lorette N.B. Cleavage of Tetrahydrofuran by 2,3-Dichloro-p-dioxane and 2,3-Dichlorotetrahydrofuran. Using zinc chloride as a Catalyst. — J.Org.Chem., 1958, vol.23, НИ0, p.1590−1951.
  43. Normant H, Preparation des primaires ethylenic alcools.- Conrpt.rend., 1949, vol.228, N.4, p.293−295.
  44. Normant N. Action du chlore sur la tetrahydrofuranne. I. Preparation et proprietes des primairies ethylenic alcools.- Chimie et Industrie, 1950, vol.63, N.3, p.509−510.
  45. Crombie L., Harper S.H. Stereochemical Studies of Olefinic Compounds. Part II. Ring Scission of 3-Halogeno-2-alkyltetrahydrofurans as a Method of Chain Extension by Pour Methylene Groups. -JiChem.Soc., 1950, p.1707−1714.
  46. Akikazu H., Masayuki H., Minoru 0. Darstellung von n-hexin-1-olen und n-hexen-1-olen. — Bull.Agric.Chem. Japans" 1960, vol.24, N.2, p.115−119.- 127
  47. Ansell М. Б1., Selleck M.E. Reduced cyclic compounds. I. Preparation and cyclodehydration of ne-phenyl unsaturated tetiary alcohols. — J. Chem. Soc., 1956, № 5, p.1238−1242.
  48. Ansell M.F., Selleck M.E. Reduced cyclic compounds. Part III. The Preparation and Cyclodehydration of Some Unsaturated Tertiary Alcohols. — J.Chem., Soc., 1958, № 3, p.1167−1169.
  49. Quennehen F., Normant H. Sur quelques proprietes des actions heterocycliques-halogenes. — Сотр. rend, 1949, vol.228, № 10, p.1301−1303.
  50. Н.И., Вельский И. Ф., Караханов Р. А. Каталитическая дегидрогенизация дигидрофуранов. Синтез 2,4-диалкилфуранов.-Докл.АН СССР, 1962, т.147, В 7, с.119−122.
  51. М.Ф., Герштейн Н. А. К превращениям простых виниловых эфиров. Химические свойства алкдл-б-хлорэтял-ацеталей.- Изв. АН СССР, ОХН, 1953, J& 4, с.716−720.
  52. Испирян P.M. .Беленький Л. И., Гольдфарб ЯД. Кводросу о расщеплении ТГФ-цикла галогенангидридами и ангидридами кислот.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1967, XX, с.2513−2522.
  53. Ю.К., Воронков М. Г., Грагеров И. П., Кондратьева Г .Я. Поведение уб -бромфуранидина в условиях реакции Гриньяра. ЖОХ, 1948, т.18, вып.10, с.1804−1815.
  54. Normant Н. Methode generale de preparation des alcools primaires -ethyleniques.-Compt.rend., 1948, vol. 226, № 9, p.733−735.
  55. А.И., Чиковани Э. Н., Иорамашвили Д. Ш. Взаимодействие I-пбнтин-З-ола-Х-гексен-З-олэ и I-гептен-З-ола с гааяколом.- Сообщ. АН Груз.ССР 1973, т.70, I, с.97−100.
  56. Авт.снид.№ 36II67 кл. С07 с 33/02. Способ получения этиленовых первичных спиртов. Никишин Г. И., 0шбин Ю.Н., Кацин М.И.
  57. Normant Н. Sur quilques proprietes des alcools ethyleniques primaires. — Compt.rend., 1948, vol.226,21, p.1734−1736.
  58. Петрова Л.Н., 3еленецкая А. А., Скворцов, а А.Л.. Анализ синтетических душистых Ееществ и эфирных масел.- Пищеваяпромышленность, 1972, с.334−338
  59. Normant Н. Preparation et proprietes du dihydro-2,3furanne. Compt. rend., 1949, vol.228, № 1,p. 102−104.
  60. M., Schaub B., Spahic B., Sleiter G. --3-chlor-4,5-dihydrofuran-ein-niitzlicher synthesebaustein. Helv. Chim. Acta, 1973, Bd.56, № 7, S 2166.
  61. Jonas J.Spevackova. Hydrogenolysis of acetales of. 3-chlorotetrahydrofuran series by ethereal solutionof chloroalane. Coll. Czehh. Chem.Com., 1975, vol.40, № 2, р.3б70−3б79.
  62. Jonas J., Breinek P. Hydrogenolysis of acetales of 3-bromotetrahydrofuran series by ethereal solution of chloroalane. — Coll. Czech. Chem. Comm. 1976, vol.41, № 4, p.1188−1t93.
  63. Н.В., Мыроина P.А. Реакция кегалей алифатических и? -хлоркетонов.- Украинок.хим.ж., 1975, т.41, J& 12, с.1296−1299.
  64. С. А. Досувдн А.О., Куроян Р. А. Присоединение о£, j5 -дихлортетрагидрофурана к изобутилену и некоторые превращения полученного продукта.- Арм.хим.жур., 1968, т.21, 14, с.335−339.
  65. С.А., Тосунян А. О., Месродян Л. Г., Куроян Р. А. Присоединение о^уб-дихлортетрагидрофурана к изобутилену, хлордрецу, винилацетилену и винилизолроденилацетилену.-Изв.АН Арм. ССР, 1965, т.18, & 22, с.227−228.- 130
  66. С.А., Куроян Р. А., Тосунян А. О. Химия непредельных соединений IX. Присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к бутадиену и превращения полученного дихлорида.- Ж.орг.х., 1968, т.4, .? I, с.51−54.
  67. Тосунян А.0., Куроян Р. А., Вартанян С. А. Присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к 2,3-дихлорбутадибну-1,3, — Арм.хим. жур., 1968, т.21, В 10, с.898−901.
  68. Вартанян С.А., Тосунян А.0., Куроян Р. А. Присоединение J5 дихлортетрагидрофурана к 2-хлорбутадиену-1,3 и превращения полученного трихлорида.- Ж.орг.х., 1966, т.2, вып.4,с.610−615.
  69. Тосунян А.0., Куроян Р. А, — 1,3-дихлор-3-(3-хлортвтрагидрофу-рил) бутен-2.- Син.гетероцик.соед. 1972, }? 9, с.45−46.
  70. С.А., Куроян Р. А., Тосунян А. О. Присоединение 2,3-дихлортетрагидрофурана к изопрену и превращения полученного дихлорида.- Арм.хим."., 1967, т.20, $ 3, с.212−217.
  71. С.А., Месропян Л. Г., Тосунян А. О. Присоединениео^J3 -дихлортетрагидрофурана к винил- и изопропенилацетиленам и некоторые превращения полученных хлоридов.- Арм.х.журн., 1968, т.21, В 3, с.250−254
  72. Вартанян С.А., Тосунян А. О. Месродян Л, Г., Куроян Р. А. Присоединение оСг J3 -дихлортетрагидрофурана к винилацетилену и дивинилацетилену.- Химия ацетилена. Изд."Наука" Москва, 1968, с.129−133.
  73. С.А., Тосунян А. О., Косточка Л. М. Химия непредельных соединений ХШ. Присоединение некоторых -хлорэфиров к ацетилену.- Арм.хим.ж., 1968, т.21, № 5, с.397−399.
  74. Ю.Н., Наделяева А. К. Исследование в области кислородсодержащих гетероциклов УШ. 0 присоединении 2,3-дихлортетрагидрофурана к диенам, — XIU 1969, JS I, с.3−5.
  75. Пат. № 60 9803(Анг.). ~2-Methyl-2,3-dihalotetrahydrofurans and their converision to Bitamin B^. Kereszty W. 7.10.1948 C.A.1950, vol. 44, 451бе.
  76. Bada E., Plorea A., Jonesco M. Contribution a 1'etude de la chloruration de 1'acetoxy-5-pentanone-2 et utilisation de la chloro-3-acetoxy-5-pentanone-2 dans lasynthese de la Vitamine B^. Bull. Soc.Chim. Prance, 1966, № 6, p.1815−1819.
  77. Ouweland der Van, Godefridus A.M., Peer H.G. Componds for giving aroma to foods. — C.A. 1978, vol.88, № 17, 12 0972g.
  78. Minoru 0., Masayuki H., Hirokazu Т. Синтез 3,4-МбТИЛбН-диоксифенилоЕЫх эфиров и активность их в качестве синэнер-гетистов для пиретринов и аллетрина.- РЖ.хим. X96I, 16Ж357, 6Ж167.
  79. Пат.В 1 056 622 (Гер.). -Insecticiden Tetrahydrofurane Derivate. Adolphi H., Blum D., Hertel 0., Pasedach H., Stummeyer H. 6.05.59. C.A. 1961, vol.55, № 6, 5856f.
  80. Э.Г., Данчян М. Г., Егикян М. М. Синтез аллил- J5 -хлортетрагидрофурилмалонового эфира и его химические лре-вращенш.- Арм.хим.ж., 1972, т.25, $ 2, с.137−142
  81. Э.Г., Бундатян Ю. А., Карапетян З. Т., Данчян М. Г. Синтез новых производных тетрагидрофурана Ш, — Арм.хим.ж., 1970, т.23, J& 12, с.1103−1107.
  82. Э.Г., Аветисян А. А., Данчян М. Г., Бршятян Ю. А. Синтез новых производных тетрагидрофурана.- Арм.хим.ж., 1969, т.22, & 3, с.231−233.
  83. Авт.свид.$ 401 663 (СССР).- Способ получения -алкил-©-^ -карбэтокси- <3 (З-хлор-2-фурилокси) — д- -валеролактонов.-Месропян Э.Г., Егшшн М. Г., Карапетян З. Т. Дангян М.Т. Заявл. 10.12.71 г. одубл. в БИ 1973, & 41.'
  84. Kahovcova J., Romanuk М., Sorm J. Aliphatic-aromatic ethers with a cyclacetal bond in the molecule. — Coll. Czech.Chem.Comm., 1978, vol.43, № 6, p.1502−1510.
  85. Авт.свид. .? 176 325 (ЧССР). Insekticidni prostredek s ucinkem juneniehiho hormonu a zpusob jeho pripravy. — Kahovcova J., Sorm F., Romanuk M., Slama К. Заявл. 31.01.75. Опубл. 15.02.79. кл A.01 I 9/24 Рйхим 1980 50 378П.
  86. Пат.№ 176 663 (ЧССР) Zpusob priprary alifatico-aromatickych e*teru thioeterus cykloacetalovou varbon v molekule s urin-kem juvenieniho hormonu. Kahovcova J., Sorm F., Komahuk M., Slama К. Заявл. 14.02.75. Опубл. 15.01.79. кл. A0I9/24 C07 C43/I4.ид 11а
  87. Пат.№ 779 337 (Япон.) l-(Tetrahydrofuryl) -uracils. -Yuzuzu K., Isao N. Опубл. C.A. 1978, vol.88, N.7, 50906n. Пат. № 7 723 084 (Япон.) Uracil derivatives. Takatsugu H., Yasushi K., Sadao H., Takashi S. Опубл. C-A. 1977, vol.87, Ж.13, 102 369 г.
  88. Ю.В. Галоидэфиры. Изд. «Химия», Москва, I960, с.62−63.
  89. С.А., Тосунян А. О. Присоединение -хлорметиловых эфиров к тетраметилбутиндиолу-1,4 и некоторые превращения полученных продуктов. Изв. АН Арм. ССР, сер.хим., 1964, т.17, № 3, с.625−630.
  90. Вартанян С, А., Тосунян А. О. Химия винилацетилена. Сообщ. X Ш. Присоединение хлорметиловых эфиров к эфирам винил-ацетиленовых спиртов и некоторые превращения полученных ал-коксихлоридов. Изв. АН Арм.ССР, сер.хим., 1963, т.16, № 5, с.499−504.
  91. И.Г., Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г. О синтезе и некоторых превращениях -2 (алкинилокси)-З-хлортетрагидро-фуранов. Изв. вузов СССР, хим. и хим.технол., 1981, т.24, в. З, с.288−291.- 134
  92. И.А., Мовсумзаде Э. М., Исмаилова И. Г. Синтез и превращения некоторых 2-алкинилокси-З-хлорпроизводных тетрагидро-фурана.- ЖОХ, 1977, т.47, вып.6, с.1355−1357.
  93. И. А. .Исмаилова И. Г., Мовсумзаде Э. М., Мамедов М. Г. Синтез и превращения 4,7-диокса-7-(3-хлортетрагидрофурил) гептин-I, — Азерб.хим.ж., 1978,? 5, с.44−46.
  94. Rice F.A.H., Tenney J.M. Infrared spectra of some furans related to the aldofuranoses. — Carbohydrate Res., 1966, vol.2, p.170−173.
  95. Karplus M. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance. — J.Am.Chem.Soc., 1963, vol. 85, N.18, p.2870−2871.
  96. Holik M., Stern P., Kratochvil M. Stereoscopic Investigations on Derivatives of Tetrahydrofuran. I. Correlation of Semiempirical Parameters with Chemical Shifts of 2-Alkoxy-3-Substitutes Tetrahydrofurans. — Chem. Zvesti 1971, vol. 25, p.9−16.
  97. И.Г., Мовсумзаде Э. М. Синтез и некоторые превращения 2-(алкенилокси)-3-хлортетрагидрофуранов.- ЖОХ., 1980, т.50, в.2, с.415−418.
  98. De Wolf В.Н., Young W.G. Substitution and Rearrangement Reactions of Allylic Compounds. — ChenuRew., 1956, vol.56, N.4, p.753−901.
  99. И.Г., Насиров Я. Ф. О гидролизе ацетиленовых производных хлортетрагидрофурана хлорсодержащие органические соединения. Тематический сборник научных трудов АзИНЕФТЕХИМ им. М.Азизбеко-ва, Баку, 1982, с.75−77.
  100. Bala Е., Florca A., Steresco М., Jonesco М. L’hydroxy — 5 -pentanone-2 intermediare dans la synthese de la Vitamine B^. -Bull.Soc.Chim. France 1966, N6, p. 1815−1815.
  101. Ю.A., Трубников И. О. Кольчатоцепная таутомерия. Спектры поглощения и строение кетоно-слиртов в растворах.- Докл.
  102. АН СССР 1962, т.146, Л I, с.107−110.
  103. И.С., Пентин Ю. А. ИК-слектры и строение кетонослиртов.- ЖОХ, 1962, т.32, вып. II, с.3590−3595.• ¦ «¦
  104. Поил Дне., Шнейдер В., Берштейн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. ИЛ,, М., 1962, с. 102.
  105. Лукавиц Э.Я., Лапина Т. В., Лиепиныд Э, Э., Сегал И.Д.- Гидро-силилирование 2-вишшшнонинаXIC 1977, 1Ь 7, с.962−963.
  106. И.М., Талаквадзе Т.Г.- Синтез и гидросилили-роварие и гидрогермилирование циклических винилацетиле-новых спиртов. Сообщ. АН Груз.ССР 1975, т.79, У? 3, с.601−605.
  107. Султанов Р.А., Садых-заде С.И., Аскеров О. В., Исрафилов Я. М., Гараманов A.M., Касумов Ф. Я., Султанова М. Ш. Строение и реакционная способность кремнийорганических соединении (Иркутск, 27−30 сент.1977 г.):-Тез.докл.-Иркутск.ИрИ0ХС0 АН СССР, с.259−260.- 137
  108. Ю.Е., Комаров Н. В., Калабин Г. А.- О присоединении гидридсиланов к винилацетиленовым кислородсодержащим соединениям.» «Химия ацетилена» изд."Наука" Москва, 1968, с.155−159.
  109. Н.М., Кузнецов С. Г. Аминосдирты ацетиленового ряда.
  110. Получение 1,1-дизамещенных 4-диалкиламинобутин-2-олов-1.-ЖОХ, I960, т.30, вып.4, с. II97−1202.
  111. С.Г., Либман Н.М.- Синтез биологически активных замещенных аминов.- Ж.орг.хим. 1965, тД, № 8,с.1399−1406.
  112. Пономарев А.А., Бенедиктова А. А, — Вопросы использования пентозансодержащего сырья. Рига, 1958, с. 341.
  113. P.M.Беленький Л. И. Дольдфарб Я.П.- К допросу о расщеплении ТГФ-цикла галогенангидридами и ангидридами кислот. Изв. АН СССР, сер.хим.1967, J II, с.2513−2522.
  114. Г. В., Глухова А. И. Скорость коррозии алюминия в .зависимости от рН растворов. ДАН СССР 1945, т.49, № 3,с.197−205.
  115. Нбгрбев В.Ф., Кязимов A.M., Саламзаде З. М., Султанова С, А. Изучение ингибиторов коррозии алюминиевых сплавов в щелочных средах. Изд. АН Азерб.ССР, Баку 1965.
  116. И.П., Устьянцев В. У. Сб."Коррозия и защита металлов". Изд-во «Наука» М., 1973, с. 83.
  117. Э. М. Датами И.Г., Байрамов А. Х. Производные хлортетрагидрофурана ингибиторы коррозии алюминиевого сплава Д16Т. Азерб.нефт.хоз. 1982, 9, с.50−52.
  118. М., Рамазанова С.С.- Разрушение полимерных покрытий почвенными грибами.- Сб. Альгофлора и микрофлора Средней Азии. Ташкент ФАН 1970, с.298−301.
  119. Единая система защиты от коррозии и старения. Методы испытаний. Изделия технические ГОСТ 9.048−75- ГОСТ 9 053−75 стандарт СССР М., 1975.
  120. Р. А. Дбдуллаева М.Ю., Мамедалиева С. Д., Гатами И. Г., Мамедов М. Г., Мовсумзаде Э. М. Защита полимерных покрытий от действия микроорганизмов путем введения антисептиков -производных хлортетрагидрофурана Азерб.нефт.хоз. 1983,1. Ш I, с.39−40.
  121. С.Н., Ханларова А. Г., Исмаилова К., Мехтиев К. М. Влияние преобразователя ржавчины ПЭ-2 на механические свойства стали СТ-3.- Корр. и защ. в нефтeraз.пром. 1980, вып.1, с.8−11.
  122. Томашев Н. Д. Дук Н.П., Титов В. А., Веденеева М. А. Лабораторные работы по коррозии и защита металлов.- М.,"Металлургия" 1971, с. 280, с. 174.
  123. Л.И., Макаров В. А., Врыксин И. Е. Потенциостатичес-кие методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите. Л. «Химия», 1972, с. 239.
  124. И.Г., Нариманбеков О. А. Конденсация акролеина с Ai органическими соединениями.- Азерб.хим.ж., 1971, № 4″, C. II3-II7.
  125. Мацоян С.Г., Акопян Л, А.- Синтез глицидиловых эфиров ацетиленовых спиртов.- Арм.хим.ж. 1966, т.19, 4, с.275−278. .
  126. Gaufcier J.A., Miocque М., Faurau С., Douzon С. Diefchers oxydes du glycerol h substituanfc propargylique. Bull. Soc. Chim. France 1967, N.9, p.3190−3195.
  127. С.Ф., Аскеров М. Э., Щихиев И. А., Джиенбаев С. С. Гидрирование и некоторые превращения монопропаргилового эфира этиленгликоля.- Уч.зап. АзИНЕФТЕХИМ 1973, № 2, с.62−66.
  128. Фаворская Т. А. Фаворская И. А, Исследования в области изомерных превращений непредельных галоидпроизводных жирного ряда. Сообщ.1У, У.- ЖОХ, 1940, т. Ю, вып.5−6, с.451−468.
  129. Lewis S.F.H., Vincent C. The preparation and properties of 3-chloro-1-propyne and 1-chloro-2-butene. — J.Am.Chem. Soc. 1951, vol.73, p.360−362.
  130. Левина Р.Я., Скварченкю B.P., Татевский B.M., Трещова Е. Г, -Синтез углеводородов. Частичное восстановление диеновых углеводородов с сопряженной системой двойных связей натриемв жидком аммиаке, — SOX 1950, т.20, вып.4,с.684−689,
  131. Martin М.М.Н., Ngu yen Quang Trinh. Etude de l’etherification de deux alcools isomers synioniques: l’alcool ciunamique et l’alcool phenyllylique secondaire. -Gompt. rend., 1949, vol.228, № 8, p.668−690.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?