Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства тиазолидин-4-онов и тиофен-3-онов, содержащих экзоциклические С=С двойные связи

Диссертация: Синтез и свойства тиазолидин-4-онов и тиофен-3-онов, содержащих экзоциклические С=С двойные связи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано пять статей в международных и российских журналах, а также три — в научных сборниках. Результаты доложены с опубликованием тезисов на 17-м Международном конгрессе по гетероциклической химии (Вена, Австрия, 1999) — XX Всероссийской конференции по химии и технологии соединений серы (Казань, 1999) — молодежной научной… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Реакции тиоацетамидов в синтезе гетероциклов (обзор литературных данных)
    • 1. 1. Синтез гетероциклических соединений с участием тиоамидной функции
      • 1. 1. 1. Реакция с диэлектрофилами
      • 1. 1. 2. Реакции с участием активированной ненасыщенной связи
      • 1. 1. 3. Реакции с нуклеофилами
    • 1. 2. Синтез гетероциклов из тиоамидов, содержащих дополнительную функциональную группу
      • 1. 2. 1. Реакции ненасыщенных тиоамидов
      • 1. 2. 3. Гетероциклизация тиоамидов с карбонильной группой
      • 1. 2. 3. Реакции 3-аминотиоакриламидов
    • 1. 3. Взаимодействие карботиоамидов с производными ацетиленкарбоновой и акриловых кислот
      • 1. 3. 1. Тиоамиды алифатических карбоновых кислот
      • 1. 3. 2. Тиоамиды карбоновых кислот, содержащих двойные связи в а-положении
      • 1. 3. 3. Тиоамиды ароматических и гетероароматических карбоновых кислот

Синтез и свойства тиазолидин-4-онов и тиофен-3-онов, содержащих экзоциклические С=С двойные связи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Тиазолы и тиофены занимают достойное место в химии гетероциклических соединений. Это связано как с их биологической активностью, так и с различными уникальными физико-химическими свойствами. Особый интерес в этом классе веществ представляют оксотиазолидины и тиофены, содержащие экзоциклические двойные С=С связи. Данные соединения являются аналогами push-pull олефинов, однако, в отличие от последних, содержат электроноакцепторные заместители на обеих концах я-сопряженной системы. Несмотря на то, что опубликовано большое количество работ, посвященных химии тиофенов и оксотиазолидинов, практически отсутствуют данные о синтезе и химических свойствах 2,5-диметилентиазолидин-4-онов и 5-метилидентиофен-З-онов. Впервые данные о 2,5-диметилентиазолидин-4-онах были опубликованы в 1998 году. На кафедре технологии органического синтеза УГТУ-УПИ было показано, что взаимодействие незамещенных тиоацетамидов с производными ацетилендикарбоновой кислоты приводит к 2,5-диметилентиазолидин-4-онам, существующим в виде E, Z и Z, Z формах. Следовательно, разработка методов синтеза производных тиазола и тиофена, содержащих экзоциклические двойные С=С связи, и изучение их свойств является важной и актуальной задачей. Исследование в области химии таких гетероциклических соединений связано также с решением ряда общих фундаментальных проблем химического строения и реакционной способности. Это связано, прежде всего, с уникальным строением серусодержащих пятичленных гетероциклов, содержащих непосредственно рядом с атомом серы сопряженную оксоеновую систему (С=СН-С=0), обуславливающую ряд специфических особенностей строения и химического поведения этих соединений.

Работа выполнена при поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований 01−03−96 431, 04−03−96 143, 07−03−96 119, государственного контракта № 02.442.11.7369 и Американского фонда гражданских исследований НОЦ «Перспективные материалы» REC-005.

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза тиазолидин-4-онов и тиофен-3-онов с экзоциклическими двойными С=С связими, содержащих донорные заместители на одном конце-сопряжения и акцепторные на другом, и изучение их химических и физико-химических свойств.

Научная новизна: Предложен эффективный подход к синтезу тиазолидинонов, содержащих две экзоциклические С=С связи, и тиофенонов, содержащих одну экзоциклическую С=С связь. Показано, что в отличие от незамещенных по атому азота, N-замещенные производные 4-оксотиазолидина образуются только в виде одного Z, Z-H30Mepa.

Изучено влияние заместителей и обнаружено, что циклогексильный фрагмент в тиоамидной группе приводит к вовлечению в реакцию циклизации метиленовую группу в а-положении тиоамида с образованием тиофена, а не тиазолидинона. Определен механизм образования тиофенов через присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты по атому серы тиоацетамида с выделением дивинилсульфидов и их последующей циклизацией.

Впервые показано, что при взаимодействии этоксии метоксиарилзамещенных N, N-диалкилпроизводных тиоацетамидов с производными ацетилендикарбоновой кислоты помимо 5-диалкиламино-2-метилидентиофен-3-онов образуются 5-алкоксизамещенные 2-(алкоксикарбонилметилен)тиофен-3-оны.

Изучены свойства сопряженных экзоциклических С=С связей в синтезированных гетероциклах. Показано, что при восстановлении цинком происходит селективное гидрирование экзоциклической двойной связи в положении 5 тиазольного цикла. Впервые обнаружено, что при взаимодействии 2,5-диметилидентиазолидин-4-онов с тионилхлоридом происходит реакция замещения атома водорода на атом хлора в экзоциклической двойной связи в положении 5 кольца, в то же время для структурных аналогов этих гетероциклов — 2-аршшмино-5-метилидентиазолиден-4-онов — в аналогичных условиях происходит хлорирование в ароматическое кольцо.

Обнаружено, что взаимодействие 2,5-диметилентиазолидинонов с электрофильными реагентами приводит в случае реакции алкирования к получению N-замещенных тиазолидинонов. Ацилирование 2,5-диметилентиазолидинонов, в отличие от алкилирования, протекает по метановому атому углерода у двойной экзоциклической связи и атому азота карбамоильной группы. Так, реакция с диэлектрофилом оксалилхлоридом приводит к синтезу новой гетероциклической системы — ансамбля двух гетероциклов, соединенных двойной С=С связью — 2,4,5-триоксо-пирролидин-3-илиден-4-оксо-тиазолидинона.

Методом РСА и квантово-химическими расчетами изучено пространственное строение серусодержащих пятичленных гетероциклов, содержащих непосредственно рядом с атомом серы сопряженную оксоеновую систему (С=СН-С=0). Показано, что для таких соединений характерно взаимодействие между атомами серы гетероциклов и кислорода карбоксильных групп у экзоциклических двойных связей: расстояние между этими атомами (2.822, 2.853 и 2.984) меньше, чем сумма вандерваальсовых радиусов серы и кислорода (1.85+1.4=3.25 А).

Практическая ценность работы. Разработаны препаративно удобные методы синтеза ранее недоступных тиазолидин-4-онов, содержащих две двойные экзоциклические связи в положениях 2 и 5 цикла, и тиофен-3-онов, содержащих двойную экзоциклическую С=С связь в пятом положении цикла.

Обнаружено, что метод восстановления цинковой пылью в ледяной уксусной кислоте является универсальным для селективного гидрирования экзоцикл и ческой двойной С=С связи в пятом положении тиазолидинового кольца.

Разработан препаративно-удобный метод получения ранее неизвестных бициклических пирролидинтиазолидинонов.

Методом ЯМР титрования изучены комлексообразующие свойства и определены константы ассоциации синтезированных гетероциклов, содержащих экзоциклические двойные связи с йодидом натрия. Показана возможность использования полученных тиазолидинонов и тиофенов в качестве лигандов для транспорта неорганических солей через органическую мембрану.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано пять статей в международных и российских журналах, а также три — в научных сборниках. Результаты доложены с опубликованием тезисов на 17-м Международном конгрессе по гетероциклической химии (Вена, Австрия, 1999) — XX Всероссийской конференции по химии и технологии соединений серы (Казань, 1999) — молодежной научной конференции по органической химии «Байкальские чтения 2000» (Иркутск, 2000) — молодежной научной школе-конференции по органической химии «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001) — Первом симпозиуме Европейского сообщества по комбинаторным наукам EUROCOMB1−1 (Будапешт, Венгрия, 2001) — XV Уральской конференции по спектроскопии, (Заречный, 2001) — V молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002) — Втором Международном симпозиуме «Molecular Desing and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2002) — Третьей молодежной школе-конференции по органическому синтезу YSCOS-3 (Санкт-Петербург, 2002) — молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2003) — VII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004) — VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005) — 8-й Международной конференции по каликсаренам CALIX 2005 (Прага, Чехия, 2005) — IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006) (всего 14 тезисов докладов).

Структура и объем диссертации

: диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка используемой литературы, включающего 229 наименований, изложена на 148 страницах.

выводы.

1. Предложен эффективный метод синтеза тиазолидинонов, содержащих две экзоциклические С=С связи, и тиофенонов, содержащих одну экзоциклическую С=С связь. Определены границы реакции конденсации замещенных тиоацетамидов с производными ацетилендикарбоновой кислоты приводящие к образованию тиазолидинонов и показано, что объемные заместители в тиоамидной группе приводят к вовлечению в реакцию циклизацииметиленовой группы в а-положении тиоамида с образованием тиофена. Определен механизм образования тиофенов через присоединение эфира ацетилендикарбоновой кислоты по атому серы тиоацетамида с вьщелением дивинилсульфидов и их последующей циклизацией.

2. Изучены свойства сопряженных экзоциклических С=С связей в синтезированных гетероциклах. Показано, что при восстановлении цинком происходит селективное восстановление экзоциклической двойной связи в положении 5 тиазольного цикла. При взаимодействии 2,5-диметилидентиазолидин-4-онов с тиопилхлоридом происходит, реакция замещения атомаводорода-на? атом хлора: в ! экзоциклическойдвойной? связи! в< положении 5 кольца, в то же время для структурных аналоговьэтих гетероциклов — 2-арилимино-5-метилидентиазолиден-4-онов — в, аналогичных условиях происходит, хлорирование в ароматическое кольцо.

3. Обнаружено, что взаимодействие 2,5-диметилидентиазолидинонов с электрофильными реагентами приводит в к алкированию по атому азота гетероцикла с получением N-замещенных тиазолидинонов. Ацилирование2,5-диметилентиазолидинонов, в отличие от алкилирования, протекает по метановому атому углерода у двойной экзоциклической связи и атому азота карбамоильной группы. Показано, что реакция с диэлектрофилом оксалилхлоридом приводит к синтезу новой гетероциклической системы — ансамбля двух гетероциклов, соединенных двойной С=С связью — 2,4,5-триоксо-пирролидин-З-илиден-4-оксо-тиазолидинона.

4. Методами РСА и квантово-химических расчетов изучено пространственное строение серусодержащих пятичленных гетероциклов, содержащих непосредственно рядом с атомом серы сопряженную оксоеновую систему. Показано, что для таких соединений характерно взаимодействие между атомами серы гетероциклов и кислорода карбоксильных групп у экзоциклических двойных связей.

5. Методом ЯМР-титрования изучены комлексообразующие свойства и определены константы ассоциации полученных гетероциклов, содержащих экзоциклические двойные связи, с йодидом натрия. Показана возможность использования синтезированных тиазолидинонов и тиофенов в качестве лигандов для транспорта неорганических солей через органическую мембрану.

Показать весь текст

Список литературы

  1. C.D. Dimitrakopoulos, P.R.L. Malenfant. Conductive Polymers and Plastics in Industrial
  2. Applications. Brookfield: Society of Plastics Engineers/ Plastics Design Library, CT, 1999. 117 pp.
  3. E. Aqad, M.V. Lakshmikantham, M.P. Cava, R.M. Metzger, V. Khodorkhovsky. Intramolecular Charge-Transfer Interactions in я-Extended Tetrathiafulvalene Derivatives. J. Org. Chem. 2005. 70 (3). 768−775*
  4. H. Moon, W. S. Jahng, M.D. Curtis. Transistor performance of a «push-pull», p-stacked bithiazole-ethylenedioxythiophene co-oligomer. J. Mater. Chem. 2008.18. 48564−863
  5. A. Carella, R. Centore, A. Fort, A. Peluso, A. Sirigu, A.T. Tuning. Second-Order Optical Nonlinearities in Push-Pull Benzimidazoles. Eur. J. Org. Chem. 2004. (12). 2620−2626
  6. P.D. Jarowski, Y.-L. Wu, W.B. Schweizer, F. Diederich. 1,2,3-Triazoles as Conjugative 7t-Linkers in Push-Pull Chromophores: Importance of Substituent Positioning on Intramolecular Charge-Transfer. Org. Lett. 2008.10(15). 3347−3350
  7. G. Yea, W.P. Henrya, C. Chenb, A. Zhouc, C.U. Pittman Jr. Push-pull alkenes by reacting N, N'-dimethyl cyclic ketene N, N'-acetals with isocyanates: synthesis, structures, and reactivities. Tetrahedron Letters. 2009. 50 (18). 2135−2139
  8. S. Dufresne, M. Bourgeaux, W.G. Skene. Tunable spectroscopic and electrochemical properties of conjugated push-push, push-pull and pull-pull thiopheno azomethines. J.
  9. Mater. Chem. 2007.17. 1166−1177
  10. W.Du, D.P.Curran. Synthesis of Carbocyclic and Heterocyclic Fused Quinolincs by Cascade Radical Annulations of Unsaturated iV-Aryl Thiocarbamates, Thioamides, and Thioureas. Org. Lett. 2003. 5. 1765−1768.
  11. M.Ochiai, S. Yamamoto, T. Suefuji, D.-W.Chen. Stereoselective Synthesis of (Z)-Enethiols and Their Derivatives: Vinylic S2 Reaction of (?)-AlkenyI (phenyl)-A3-iodanes with Thioamides. Org. Lett. 2001. 3. 2753−2756.
  12. T.S.Jagodzinski. Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles. Chem. Rev. 2003.103. 197−227
  13. W.Bauer, K.Kiihlein. Houben-Weyl's Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart, New York: Georg Thieme Verlag, 1985. Vol. E5. pp 1218−1279.
  14. M.Toshiaki. Thio-, Seleno-, Telluro-Amides. Top Curr Chem. Berlin: Springer-Verlag, 2005. 251: 247−272
  15. P.Metzner. Thiocarbonyl Compounds as Specific Tools for Organic Synthesis Topics in Current Chemistry. Berlin: Springer-Verlag, 1999. Vol. 204. 128−181.
  16. В.Н.Брицун, А. Н. Есипенко, М. О. Лозинский. Гетеро-циклизации тиоамидов, содержащих активную метиле-новую группу (Обзор). ХГС. 2008. 1763−1800.
  17. W.Bauer, K.Kiihlein. Houben-Weyl's Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart, New York- Georg Thieme Verlag, 1985. Vol. E5, pp 1218−1279.
  18. Е.Ф.Данкова, В. А. Бакулев, А. Н. Гришаков, В. С. Мокрушин. Перегруппировка 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов. Изв. АН СССР, сер. хим. 1988. 1126−128
  19. М.Р. Cava, M.I.Levinson. Thionation reactions of Lawesson’s reagents. Tetrahedron. 1985. 41. 5061−5087.
  20. Е.Ф.Данкова, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, Ю. М. Шафран. Рециклизация 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов. ХГС. 1985. 1429−1430.
  21. E.A.Merritt, M.C.Bagley. Holzapfel-Meyers-Nicolaou modification of the Hantzsch thiazole synthesis. Synthesis. 2007. 22. 3535−3541
  22. Ю.Ю.Моржерин, В. А. Бакулев, Е. Ф. Данкова, В. С. Мокрушин. Изучение закономерностей перегруппировок 5-амино-1,2,3-тиадиа-зол-4-карботиоамидов. ХГС. 1994. 548−554
  23. R.N.Hurd, G.Delamater. The Preparation and Chemical Properties of Thionamides.
  24. Chem. Rev. 1961. 61. 45−86.
  25. E.Schaumann. In Comprehensive Organic Synthesis', Trost, B.M., Fleming, I., Eds. Oxford: Pergamon Press, 1991. Vol. 6. pp 419−434
  26. Т.В.Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, В. С. Мокрушин, А. В. Ткачев, В. А. Бакулев. Удобный подход к синтезу 1,2,3-триазол-4-карботиоамидов ХГС. 2000. 707−708
  27. Т.Ягодзинский, Е. Ягодзинская, Т. Дзиембовская, Б.Зжодорвская. Спектральное исследование таутомерного равновесия тиоацилпроизводных 2-аминотиазола и 2-аминоьензтиазола. ХГС. 1986. 410−417
  28. T.Jagodzinski, T.Dziembowska. B.Szczodrovvska. A conformational study of some secondary 2-furancarbothioamides. Bull. Soc.Chim. Belg. 1989. 98. 327−333.
  29. T.Jagodzinski, E. Jagodzinska, T. Dziembowska, B.Szczodrowska. Infrared and ultraviolet spcctra of secondary of 2-thiophenecarbothioamides. A conformathional study. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987. 96. 449−458
  30. E.Kleinpeter, A. Schulenburg, I. Zug, H.Hartmann. The interplay of thio (seleno)amide/vinylogous thio (seleno) amide «resonance» and the anisotropic effect of thiocarbonyl' and sclenocarbonyl functional groups. J. Org. Chem. 2005. 70. 6592-, 6602.
  31. A.Kikuchi, E. Fukumura, S. Karasawa, H. Mizuno, A. Miyawaki, Y.Shiro. Structural characterizations of a thiazoline-containing chromophore in аш orange fluorescent-' protein, monomeric kusabira orange. Biochemistry. 2008. 47. 11 573−11 580.
  32. B.Fu, Q.-Q.Qi, X.-H.Lu, X.-M.Cheng, Y.-M.Xiao, N.Li. Progress in- the synthesis ofthiazolines. Chinese Journal of Organic Chemistry. 2008. 28. 1358−1365.
  33. F.S.Han, H. Tokuyama, T.Fukuyama. Design and synthesis of thiazoline-thiazole hybrid macrocycles possessing strong binding affinity to Pb and Cd. Chem. Commun. 2007. 33. 3444−3446.
  34. A.Padvva, D.J.Austin, M. Ishida, C.L.Muller, S.S.Murphree, P.E.Yeske. Tunable regioselectivity associated with the reaction of 2,3-dihalo-l-(phenylsulfonyl)-l-propenes with ambident nucleophilic reagents./. Org. Chem. 1992. 57. 1161−1169.
  35. S.Harjit, S.Rakesh. Carbon transfer reactions of A2-oxazolinium and thiazolinium cations. Tetrahedron. 1986. 42. 1449−1460.
  36. T.Jagodzinski, T. Dziembowska, E. Jagodzinska, Z.Rozwadowski. A conformational study of some secondary l-methyl-2-pyrrolecarbothioamides. Pol. J. Chem. 2001. 75. 1853−1865.
  37. K.Bogdanowicz-Szwed, M. Kozieka, M.Lipowska. Phase transfer catalysed alkylation of enamines of 0-keto carbothionic acid anilides with dihalogenoalkanes: Synthesis- of Cyclic S, N-Acetals of a-Oxo Ketene. J. Prakt. Chem. 1989. 331. 231−242.
  38. A.R.Katritzky, W.-Q.Fan. Some Novel Quinone-Type Dyes Containing Naphthoquinone and Related Fused Ring Systems. J. Heterocycl. Chem. 1988. 25. 901−906.
  39. Y.Ishiwata, H.Togo. Facile preparation of thiazoles from l/H-(l'-alkynyl)-5-methyl-1,2,3- benziodoxathiole 3,3-dioxide with thioamides. Synlett. 2008.17. 2637−2641.
  40. M.Matsuoka, A. Iwamoto, N. Furukawa, T.Kitano. Syntheses of Polycyclic-l, 4-dithiines and Related Hetcrocycles. J. Heterocycl.Chem. 1992. 29. 439−443.
  41. A.R.Katritzky, W.-Q.Fan. A Reexamination of the Reactions of 2,3-Dichloro-l, 4-naphthoquinone with Thioamides. J. Heterocycl. Chem. 1993. 30. 1679−1681.
  42. A.A.Aly, R.M.Shakar. Hetcrocyclcs from 3,4,5,6-tetrachloro-l, 2-benzoquinone. J. Chem. Res. (S). 1999. 626−627.
  43. J.Liebscher. Houben-Weyl's Methoden der Organischen Chemie. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1994. Vol. E8b. Teil 2. pp 1−399.
  44. C.W.Holzapfel, G.R.Pettit. Antineoplastic agents. Par 108. Structural biochemistry. Part 23. Synthesis of the dolastatin thiazole amino acid component (gln)Thz, J. Org. Chem. 1985. 50. 2323−2327.
  45. K.Umemura, T. Tate, M. Yamamura, J. Yoshimura, Y. Yonezawa, Ch.Shin. A Facile Synthesis of fragment D of Antibiotic, Nosiheptide. Synthesis. 1995. 1423−1426.
  46. C.R.Kelly, I. Gebhard, N.Wicnienski. Synthesis of ® — and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin. J. Org. Chem. 1986. 51. 4590−4604.
  47. O.Uchikawa, T.Aono. Aminothiazole Derivatives. II. A Facile Synthesis of Condensed 4-Aminothiazole Derivatives using a-Bromolactams and Thioamides. J. Heterocycl. Chem. № 4.31 1545−1556.
  48. D.R.Williams, D.A.Brooks. The preparation and wittig condensations of C-4 thiazole phosphonium methylides. Tetrahedron Lett. 1996. 37. 983−986.
  49. J.S.Carter, D.J.Rogier, M.J.Graneto, K. Seibert, C.M.Koboldt, Y. Zhang, J.J.Talley. Design and synthesis of sulfonyl-substituted 4,5-diarylthiazoles as selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. 9. 1167−1175.
  50. T.T.Sakai, N.R.Krishna. Synthesis and properties of some novel anti-calmodulin drugs.
  51. Bioorg. Med. Chem. 1999. 7. 1559−1572.
  52. K.Walczynski, H. Timmerman, O.P.Zuiderveld, M.Q.Zhanq, R.Glinka. Histamine Hi receptor ligands: Part I. Novel thiazol-4-ylethanamine derivatives: synthesis and in vitro' pharmacology. Farmaco. 1999.54. 533−541.
  53. Я.В.Белоконь, С. Н. Коваленко, А. В. Силин, В. М. Никитченко. Ансамбли циклов с кумариновым звеном. 1. Синтез 3-(2-К-тиазолил-4) — и 3-(4-К-тиазолил-2)кумаринов. Хгш zemepoifUKJi. соедин. 1997. 1345−1356- Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1997,1167.
  54. J.Gasteiger, J.Herzig. Synthetic applications of 2-chlorooxiranes: preparation of thiazoles, dihydrothiazoles and selenazolcs. Tetrahedron. 1981. 37. 2607−2615.
  55. O.Uchikawa, K. Fukatsu, M. Suno, T. Aono, T.Doi. In vivo biological' activity of antioxidative aminothiazole derivatves. Chem. Pharm. Bull. 1996. 44 (4). 2070−2075.
  56. L.Chen, T.R. Thompson, R.P. Hammer, G. Barany. Synthetic, Mechanistic, and1Structuralf Studies Related to l, 2,4-Dithiazolidine-3,5-dione. J. Org.Chem. 1996, 61,"6639−6642.
  57. A.Corsaro, G. Perrini, M.G.Testa, U.Chiacchio. Study of the Eschenmoster, sulfide contraction method with and without a thiophile. Phosphorus, Sulfur Silicon. 1992. 71. 197−206.
  58. K.Bogdanowicz-Szwed, R. Gil, P.Serda. The conjugate addition-cyclization of 3-oxoacid thioanilides to P-nitrostyrenes. An efficient synthesis of functionalized thiophenes and their transformation to pyrroles. Monatshefte fur Chemie. 2006. 137 219−229.
  59. K.V.Reddy, S.Rajappa. Synthesis and Conformation of 3-Nitro-2-l-(L)-prolyl.thiophene Derivatives. Heterocycles. 1994. 37. 347−354.
  60. T.S.Jagodzinski, A. Wesolowska, J.Sosnicki. Reactions of Secondary p-Ketothioamidcs with Ethyl Bromoacetate and Ethyl 2-Bromopropionate. The Synthesis of iV-Substituted
  61. Acylmethylidene-l, 3-thiazolidin-4-ones. Pol. J. Chem. 2000. 74. 1101−1115.
  62. P.Marchand, Ch. Bellec, M.-C.Fargeau-Bellasoued, C. Nezry, G.Lhommet. Eschenmoser Reaction: An Unexpected Route to Tetrahydrothieno2,3−6.pyridin-3-ones and Azepan3.ones. Heterocycles. 1996. 43. 63−70.
  63. A.Lorente, M.L.Garcia, M. Fernandez, J.Soto. Reaction of. Ketene Dithioacetals with Thioamides. A Synthesis of Pyrimidine Derivatives. Heterocycles. 1992. 34. 1573−1582.
  64. A.A.Orazio, L. De Crescentini, E. Foresti, R. Galarini, S. Santeusanio, F. Serra-Zanetti. Expeditious Synthesis of Substituted 2-Thiazolin-4-ones by One-Pot Reaction of Some Conjugated Azoalkenes with Thioamides. Synthesis. 1995. 1397−1400.
  65. D.Briel, J. Sieler, G. Wagner, W.Schade. Synthesis of 6-imino-6H-l, 3-thiazines. Phosphorus Sulfur. 1988. 35. 55−61.
  66. A.Lorente, J.L.Garcia Navio, J.L.Soto. Synthesis of Heterocyclic Compounds. XXXIX. Synthesis of 5-Cyano-2-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidines. J. Heterocycl. Chem. 1985.22. 49−51.
  67. A.Lorente, J.L.Garcia Navio, L. Fuentes, J.L.Soto. Syntesis of 6-Aryl-5-isopropoxycarbonyl-4-thio-3,4-dihydropyrimidines from 3-Substituted Alkyl 2-Cyano-3-thiocarboxamidopropenoates. Synthesis. 1985. 86−89
  68. M.Bakasse, M. Rambaud, J. Bourrigaud, J. Villieras, G.Duguay. Functionalized dihydro- and tetrahydro-l, 3-thiazines, key intermediates in the total syntesis of cehpalosporins. Synth. Commun. 1988. 18. 1043−1047.
  69. В.Г.Ненайденко, А. В. Санин, М. В. Лебедев, Е. С. Баленкова. Синтез трифторметил-содержащих тиазинов. ЖОрХ. 1995. 31. 783−788.
  70. A.Boussoufi, J.L.Parrain, P. Hudhomme, G.Duguay. a-Methoxy-a-(6i/-l, 3-thiazin-2-yl)glycinates precursors of 7-methoxycephems by 3+3. cyclocondensation. reaction.
  71. Tetrahedron. 1994. 50. 12 609−12 624.
  72. H.Abdel-Ghany, H.M.Moustafa, A.Khodairy. Synthesis of some new spiro heterocycles from the reaction of 2-coumarylidenemalononitrile with active methylene and bidentate reagents. Synth. Commun. 1998. 28. 3431−3441.
  73. K.Bogdanowicz-Szwed, J. Grochowski, A. Obara, B. Rys, P.Serda. Stereoselective Synthesis of Bridged Azepine Derivatives via Polyfunctionalized Spiroannulated Thiophene. Novel Rearrangement of Oxime Esters. J. Org. Chem. 2001, 66, 7205−7208.
  74. K.Bogdanowicz-Szwed, I. Nowak, M.Tyrka. Synthesis of functionalized pyridines and thiophenes by Michael addition of some p-keto carbothioic acid anilides to electrophilic olefins. J. Prakt. Chem. 1995. 337. 71−74
  75. Ю.А.Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, Г. В. Клокол, В. Ю. Мотиков, А. С. Демерков. Реакция^ циклизации нитрилов. XV. Синтез и реакции галоген-содержащих 6-амино-3,5-дициаиопиридииов. ЖОрХ. 1988. 24. 854.
  76. В.Д.Дяченко, В. П. Литвинов. Синтез и циклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Н-тиопиранов. ЖОрХ. 1998. 34. 592−599.
  77. M.H.Elnagdi, S.A.S.Ghozlan, F.M.S.Abdelrazek, A.Maghraby. Studies with polyfuncthionally substituted heterocycles- sithesys of new thiopyrans, pyridines and pyrans and theirfused derivatives with other ring systems. J. Chem. Res. (S). 1991. 116.
  78. A.H.H.Elghandour, M.K.A.Ibrahim, F.M.M.Ali, S.M.M.Elshikh, S. M. M. Nitriles in heteocyclic synthesis: synthesis of new ethyl substituted polyfuncthional hetero-aromatics. Indian J. Chem. Sect. B. 1997. 36. 79−82.
  79. В.Д. Дяченко, С. Г. Кривоколиско, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов. Новый метод синтеза 6-амино-4-арил-3,5-дициано-3,4-дигидропиридин-2(Н)-тионов путем циклизации 4-арил-2,6-диамино-4Н-тиопиранов.ЖфХ 1997. 55. 1084−1092.
  80. В.Д.Дяченко, С. Г. Кривоколиско, В. Н. Нестеров, В. П. Литвинов. Синтез 4-алкил-6-амино-3,5-дициано-2(1Н)-пиридинтионов. ХГС. 1997. 1655−1664.
  81. В.Д.Дяченко, В. П. Литвинов. Синтез 2,6-диамино-3,5-дициано-4-(3'-хлорфенил)-4Н-тиопирана. Хим. гетероцикл. соедин. 1997. 995−996.
  82. В.Д.Дяченко, В. П. Литвинов. Реакция* Михаэля в синтезе 6-амино-4-(4-бутоксифенил)-3,5-дицианопиридин-2(1Н)-тиона.ХГС. 1998. 213−220.
  83. J.M.Quintela, M.J.Moreira, C.A.Peinador. Convenient Method' for the Synthesis of Thiopyrano2,3-
  84. F.A.Attaby, A.M.El-Fattah. A novel synthesis of thienopyridine, pyrroloquinolinothiophene, pyrazoIopyridin-3-yl-phenylthiourea ^ and thiazolylpyrazolopyridine derivatives. Phosphorus, Sulfur Silicon. 1999.155. 253−270.
  85. A.A.Geies. A convient synthesis of dithieno2,3-b. 2,3-h]quino!ines and pyrimido[4'5':4,5]thieno[2,3-b] thieno[2,3-h]quinoIines. Phosphorus, Sulfur Silicon. 1999. 148. 201−214.
  86. С.Г.Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов. Алифатические альдегиды в синтезе 4-алкил-5-карбамоил-6-метил-3-цианониридин-2(1Н)-тионов. ХГС 1999.228.230.
  87. С.Г.Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов. Удобный метод синтеза замещенных 2-алкилтио-4,б-диметил-5-фенилкарбамоил-3-циано-1,4-дигидропиридинов. ХГС. 2000. 345−348.
  88. Л.А.Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов. Реакции циклизации нитрилов. 29. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-З-циано-2(Н)-пиридинтионов и -селенонов. ХГС. 1988. 24. 805−807.
  89. A.Krauze, M. ViJums, L. Sile, G.Duburs. Alternative products in one-pot reaction of benzylidenemalononitrile, N-methyl-2-thiocarbamoylacetamide, and co-bromoacetophenone. ХГС. 2007. (5). 111−181.
  90. A.Krauze, J. Popelis, G.Duburs. Efficient regioselective one-pot synthesis of partially hydrogenated thiazolo3,2-я.pyridines. Tetrahedron. 1998. 54. 9161−9168.
  91. S.H.Bhattia, D.M.Buckley, R.W.McCabe, A. Avent, R.G.Brown, P.B.Hitchcok. Novel photochemical rearrangements of dihydro-l, 3-thiazines.' J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. 569−575.
  92. S.H.Bhattia, G.M.Davies, P.B.Hitchcock, D. Loakes, D.W.Young. Synthesis of reactive 7-lactams related to penicillins and cephalosporins. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. 2449−2455.
  93. E.Ohler. A new heteroannulation method to 2-cyclohexenonc, mediated by phosphonate auxiliaries. Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole derivatives. Monatsh Chem. 1993.124. 163−165.
  94. E.Ohler, H.-S.Kang, E.Zbiral. (2,3-Epoxy-4-oxoalkyl)phosphonsaure-ester als Synthoneftir Thiazole. Chem. Ber. 1988.121. 533−546.
  95. L.Capuano, K. Djokar, N. Schneider, Ch.Wamprecht. New synthesis with a-acylketenimines and a-acylketenes. Liebigs Ann. Chem. 1986. 132.
  96. J.Goerdeler, M.L.Tiedt, K.Nandi. liber Thioacyl-isocyanate, XV. Rcaktionen mit nucleophilen C-Verbindungen. Chem. Ber. 1981.114. 2713−2722.
  97. L.Capuano, G. Bolz, R. Burger, V. Burkhardt, V.Huch. Ncue Synthesen von 1,3-Oxazinen, Thiazolen und 1,2-Dithiolen. Liebigs Ann. Chem. 1990. 239−243.
  98. М.А.Абрамов, В. А. Галишев, М. Л. Петров. а, р-Ненасыщенные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XVIII. Реакция энолизации диалкилселенамидов с нитрилиминами в присутствии основания. ЖОрХ. 1993. 29. 2162−2173.
  99. L.Grubert, M. Patzel, W. Jugelt, B. Riemer, J.Liebscher. Reaktionen von 1,3-DipoIen mit Heterocyclen, 9. Umsetzungen von Nitriliminen mit Pyrazinen, Pyrimidinen und 1H-Pyrimidinthionen. Liebigs Ann. Chem. 1994. 1005−1011.
  100. A.Padwa, Y. Gareau, B. Harrison, A.Rodrigues. Cycloaddition chemistry of 1,3- and 2,3-bis (pheny!suIfonyI)-l, 3-dienes with enamines and ynamines. J. Org. Chem. 1992. 57. 3540−3545.
  101. A.Padwa, G. Haffmanns, T.Miguel. Generation of azomethine ylides via the desilylation reaction of immonium salts. J. Org. Chem. 1984. 49. 3314−3322.
  102. A.Padwa. 1,3-DipoIar Cycloaddition Chemistry. New York: Wiley-Interscience, 1983. Vol. 1−2.U
  103. A.Padwa, S. Coats, L.Hadjiarapoglou. 8/f-Anhydro-4-hydroxy-2-oxo-l, 3-thiazinium Hydroxides as Mesoionic 1,4-Dipoles. Heterocycles. 1994. 39. 219−241.
  104. A.Padwa, S. Coats, S.R.Harring, L. Hadjiarapoglou, M.Semones. On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Hetcrocyclic Ring Systems. Synthesis. 1995. 973−984.
  105. A.Padwa, S.R.Harring, D.L.Hertzog, W.Nadler. Cycloaddition Chemistry of Anhydro-4-hydroxy-l, 3-thiazoIium Hydroxides (Thioisomunchnoncs) for the Synthesis of Heterocycles. Synthesis. 1994. 993−1004.
  106. A.Padwa, S. Coats, M.A.Semones. Details associated with the bimolecular 1,4-dipolar cycloaddition reaction of cross-conjugated heteroaromatic betaines. Tetrahedron. 1995. 51. 6651−6668.
  107. A.Padwa, S. Coats, L.Hadjiarapoglou. 8//-Anhydro-4-hydroxy-2-oxo-l, 3-thiazinium Hydroxides as Mesoionic 1,4-Dipoles. Heterocycles. 1995. 41. 1631−1652.
  108. A.R.Katritzky, L. Zhu, H. Lang, O. Denisko, Z.Wang. Novel and convenient, routes to substituted pyrroles and imidazoles. Tetrahedron. 1995. 51. 13 271−13 276.
  109. T.Takido, S. Tamura, S. Kenji, H. Kamijo, T. Nakazawa, H. Tadashi, S.Manabu. The Synthesis of Hexahydrooxoepithiopyridinedicarboximides by the Reaction of Thioamides with N-substituted Maleimides. J. Heterocycl. Chem. 1998. 35. 437−443.
  110. K.Bogdanowicz-Szwed, A.Budzowski. Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles. Monatshefte fur Chemie. 2004.135: 97−108.
  111. K.Oda, H. Tsujita, M. Sakai, M.Machida. Photoreaction of Arenecarbothioamides with, 2-Vinylfuran Analogues. The Formation .of Tetracyclic Indoles and 2i3-DiaryI-2-pyrrolin-5-ones Chem. Pharm. Bull. 1998. 46. 1522−1526.
  112. K.Oda, R. Nakagami, N. Nishizono, M.Machida. Pyridine ring formation through* the-photoreaction of-arenecarbothioamides with: diene-conjugated- carbonyl compounds.
  113. Chem. Commun. 1999. 2371−2373.
  114. T.Harada, Y. Tamaru, Z.Yoshida. Synthesis of ketene S, S-acetals from thioamides.
  115. Tetrahedron Lett. 1979. 20. 3525−3528.
  116. I.Gilbert, D.C.Rees, R.S.Richardson. Amide bond replacements: incorporation of a 2,5,5-trisubstituted imidazoline into dipeptides and into a CCK-4 derivative. Tetrahedron Lett. 1991. 32. 2277−2280.
  117. J.Spychala. A convenient synthesis of monocationic l-(cyclic amidino) methyl.thymines.
  118. Synth. Commun. 1997. 27. 3431−3440
  119. R.L.N.Harris. Electrophilic substitution with chlorothioformamidinium salts. Synthesis and reactions of some Pyrrolyl- and Indolyl-thioformamidinium salts. Aust. J. Chem. 1974. 27. 2635−2643.
  120. T.Harada, Y. Tamaru, Z.Yoshida. Synthesis of dihidro-l, 3-oxazines from thioamides.
  121. Chem. Lett. 1979. 1353−1356.
  122. M.Santus. Studies on thioamides and their derivatives. Part III. Synthesis of 1,2,4-triazole 3,5-disubstituted derivatives. Pol. J. Chem. 1980. 54. 1067.
  123. K.Matsuda.- I. Yonagisawa, Y. Isomura, T. Mase, T.Shibanuma. Alternative Synthesis of Dibenzo-and Dipyrido-l, 3. Diazepines from Thioamides and o, o'-Diaminobiaryls. Synth. Commun. 1997. 27. 2393−2402.
  124. H.Takahata, T. Suzuki, T.Yamazuki. Chemistry of MetaHo-ketene-^TV-acetals. New Synthesis of Azacycloalka2,3-
  125. J.Bolvin, S. Husinec, S.Z.Zard. A practical synthesis of 5-substituted tetrazoles.
  126. Tetrahedron. 1995. 51. 11 737−11 742.
  127. T.Vanek, V. Velkova, J.Gut. Preparation of 3- and 3,5-substituted 1,2,4-triazoles. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984. 49. 2492−2495.
  128. L.Reiter, G.Berg. The Synthesis of Spirocyclic l, 2,4.Triazolo[4,3-a]quinolines as Potential Ligands for the Benzodiazepine Receptor. Heterocycles. 1992. 34. 771−780.
  129. Н.Ж.Сайфуллина, К. А. Ибрагимжанов, А. К. Ташмухамедова, Х. М. Шахидоятов. Синтез хииазолииовых производных с фрагментами вератрола и беизо-15-крауи-5. ХГС. 1999. 937−941.
  130. A.O.Farghaly, A.M.Moharram. Synthesis and in vitro antifungal activity of some N, N-disubstituted dithiocarbamic acid esters derived from 2-methylquinazolinones. Boll. Chim. Farm. 1999.138. 280. Chem. Abstr. 2000,132, 107 925.
  131. M.A.A.Aziz, H.A.Daboun, S.M.Gawad. a-Cyanothioacetamide and its derivatives in heterocyclic synthesis: Preparation of several new 4-oxoquinazoline derivatives. J. Prakt. Chem. 1990. 332. 610−618.Л
  132. J.Dijkink, K. Goubitz, M.N.A.van Zanden, H.Hiemstra. Synthesis and X-ray crystal structure of (S)-9-hydroxymethyl-l, 5-diazabicyclo4.3.0.non-5-ene, an enantiopure DBN-analogue. Tetrahedron: Asymmetry. 1996. 7. 515−524
  133. M.Ostendorf, S. van der Neut, F.P.J.Rutjes, H.Hiemstra. Enantioselective Synthesis of Hydroxy-Substituted DBN-Type Amidines as Potential Chiral Catalysts. Eur. J. Org. Chem. 2000. 105−113.
  134. L.Engman. Organoselenium- and proton-mediated cyclization reactions of allylic amides and thioamides. Syntheses of 2-oxazolines and 2-thiazolines. J. Org. Chem. 1991. 56. 3425−3430.
  135. T.S.Jagodzinski, J.G.Sosnicki, B. Nowak-Wydra. Synthesis of N-allylthioamides of carboxilic acids and their cyclization to A2-thiazoline derivatives. Pol. J. Chem. 1993. 67. 1043−1052.
  136. T.SJagodzinski, J.G.Sosnicki, M. Kr5likowska. Highly diastereoselective heterocyclization of N-(2-cyclohexenyl)-substituted thioamides, thioureas and dithiocarbamates to A -thiazoline derivatives. Heterocycl. Commun. 1995.1. 353−364.
  137. A.Wesolowska, T.S. Jagodzinski, J.G.Sosnicki, P.E.Hansen. Synthesis of the N-Allylthioamidc Derivatives of Cyclic Oxo- and Dioxo- Acids and Their Cyclization to the Derivatives of 4,5-Dihydrothiazole. Pol. J. Chem. 2001. 75. 387−400.
  138. H.Tokuyama, T. Yamashita, M.T.Reding, Y. Kaburagi, T.Fukuyama. Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles. J. Am. Chem. Soc. 1999.121. 3791−3792.
  139. I.V.Magedov, A.V.Kornienko, T.O.Zolotova, V.N.Drozd. A new convenient method to obtain pyrroles from tertiary N-allylthioamides. Tetrahedron Lett. 1995. 36. 4619−4622.
  140. J.G.Sosnicki, T. SJagodzinski, P.E.Hansen. Reactivity and diastereoselectivity of Michael additions of amines to achiral N, N-unsaturated thioamides. Tetrahedron. 2001. 57. 87 058 718.
  141. J.G.Sosnicki, T. SJagodzinski, J.Liebscher. Diasteroselective Michael addition of nitrogen and’sulfur-nucleophiles to a-, p-unsatured'A-thiolactams. J. Heterocycl. Chem. 1997. 34. 643−648.
  142. J.E.Bishop, J.F.O'Conell, H.Rapoport. The reaction of thioimides with phosphorus ylides. J. Org. Chem. 1991. 56. 5079−5091.
  143. T.Nikiforov, S. Stanchev, B. Milenkov, V.Dimitrov. A route to optically active benzyl ester of (l-methyl-2-pyrrolidinyl)-acetic acid, an intermediate in the synthesis of Clemastine.
  144. Synth. Commun. 1990. 20. 1977−1981
  145. H.Takahata, T.Yamazaki. Synthesis of Heterocycles Using Thioamide Groups.
  146. Heterocycles. 1988. 27. 1953−1973.
  147. H.Takahata, T. Suzuki, M. Maruyama, K. Moriyama, M. Mozumi, T. Takamatsu, T.Yamazaki. Iodine-induced iminothiolactonization of y, 6-unsaturated secondary thio-amides. new entry to 2-acetoamidothiophenes. Tetrahedron. 1988. 44. 4777−4786.
  148. H.Takahata, T. Takamatsu, M. Mozumi, Y.-S.Chen, T. Yamazaki, K.Aoe. Higly selective iodine induced lactam formation from y, 5-unsaturated thioamides. New entry to functionalized y- lactams. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. 1627−1629.
  149. H.Takahata, K. Yamazaki, T. Takamatsu, T. Yamazaki, T.Momose. A facile synthesis of N-protected statine and its analog via stereoselective iodolactamization. J. Org. Chem. 1990. 55. 3947−3950.
  150. H.Takahata, E.-C.Wang, K. Ikuro, T. Yamazaki, T.Momose. Electrophilic Olefin Heterocyclization in Organic Synthesis. Formation of 5-Lactams by Iodine-induced Lactamization of 5,8-Unsaturated Thioimidates. Heterocycles. 1992. 34. 435−440.
  151. A.Wrona, M. Palusiak, J.Zakrzewski. Reaction of ferrocenecarbothioamide and N-(ethoxycarbonyl)ferrocenecarbothioamide withalkyl halides. J. Organomet. Chem. 2008. 693 (2). 263−268.
  152. A.Wesolowska, L. Gros, S. Westerlich, T.SJagodzinski. Synthesis and reactions of p-hydroxythiobenzamides. Arkivoc. 2008. (15). 239−255.
  153. B.George, E.P.Papadopoulos. Recent Advances in the Chemistry of Ethoxycarbonyl Isothiocyanate and Related Compounds. J. Heterocycl. Chem. 1983. 20. 1127−1142.
  154. T.Jagodzinski. The Friedel-Grafts Reaction of Phenols with Carbethoxy Isothiocyanate.
  155. Org. Prep. Proced. Int. 1990. 22. 755.
  156. W.D.Dean, E.P.Papadopoulos. Synthesis of 4(3fl)-Quinazolinones from Derivatives of Methyl 2-Isothiocyanatobenzoate. J. Heterocycl. Chem. 1982. 19. 1117−1124.
  157. V.Looney-Dean, B.S.Lindamood, E.P.Papadopoulos. Synthesis of Derivatives of Pyrrole Using Methyl 2-Isothiocyanatobenzoate. Synthesis. 1984. 68−71.
  158. О.Л.Садовский, О. Г. Кулинкович. Удобный метод синтеза 5-замещенных 2-N, N-диалкиламинотиофенов. ЖОрХ. 1993. 29. 1636−1643.
  159. X.Creary, C.Zhu. Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process. J. Am. Chem. Soc. 1995.117. 5859−5860.
  160. А.С.Фисюк, М. А. Воронцова. N-3-Оксоал кил амиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединений. З. Изучение циклизации N-3-оксоалкилтиоамидов в 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-тионы. ХГС. 1998. 73−77.
  161. F.G.Fang, M. Prato, G. Kim, S.J.Danishefsky. The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A. Tetrahedron Lett. 1989. 30. 3625−3628.
  162. G.Kim, M.Y.Chu-Moyer, S.J.Danishefsky. The total synthesis of dl-indolizomycin. J. Am. Chem. Soc. 1990.112. 2003−2005.
  163. M.Maggini, M. Prato, M. Ranelli, G.Scorrano. Synthesis of (—)-8-deoxy-7-hydroxy-swainsonine and (±)-6,8-dideoxy-castanospermine. Tetrahedron Lett. 1992. 33. 6537−6540.
  164. A.Rolfs, H. Brosig, J.Liebscher. Electrochemical Synthesis of 5-Amino-l, 2-thiazolium Salts and their ring transformation to 3-aminopyrroles. J. Prakt. Chem. 1995. 337. 310 312.
  165. A.Knoll, G. Meissner, K. Feist, J.Liebscher. Formylation products of thioamides. IV. Synthesis of 5-morpholinoisothiazoles from substituted thioacrylamides and hydroxylamine-O-sulfonic acid. Z. Chem. 1983. 23. 20.
  166. A.Rolfs, J.Liebscher. Self-condensation of arylthioacetamides: novel syntheses of 3-aminothioacrylamids, 2,4-diaminothiophenes and four-membering-ring vinamidinium salts. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. 1437−1438.
  167. C.Heyde, I. Zug, H.Hartmann. A Simple Route to iyV-Dialkyl Derivatives of 2-Amino-5-thiophenecarboxylates. Eur. J. Org. Chem. 2000. 3273−3278.
  168. A.Noack, H.Hartmann. Synthesis and characterisation of N, N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles. Tetrahedron. 2002. 58. 2137−2146. ,
  169. K.Eckert, A. Schroder, H.Hartmann. Preparation and Characterization of Cyanovinyl-Substituted 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles and Some of Their Heterooligomers. Eur. J. Org. Chem. 2000. 1327−1334.
  170. J.Liebscher, E.Mitzner. Formylation Products of Thioamides- Part 12. Synthesis of Thiazoles by the Reactions of S-Alkylated Thioamides or Thioureas with Acid Derivatives. Synthesis. 1985. 414−417.
  171. J.Liebsche, K.Feist. Formylation Products of Thioamides- Part 11. A Novel Route to Substituted 2-Aminothiophenes by the Reaction of S-Alkylated Thioamides with Carboxylic Acid Derivatives. Synthesis. 1985. 412−414.
  172. R.R.Schmidt. Synthesis and Reactions of 4i/-3,l-Benzothiazines. J. Heterocycl. Chem. 1999.36. 153−156.
  173. T.S.Jagodzinski, J. Sosnicki, E. Jagodzinska, M. Krolikowska. Reaction of sym-Tetracyanoethane with Isothiocyanates. Synthesis of bis (2-amino-l-aryl-3,4-dicyanopyrrol-5-yl)disulphide. J. Prakt. Chem. 1996. 338. 578−580.
  174. Jl.K. Мушкало, Г. Я. Янгол. Конденсация непредельных карбонильных соединений с тиоамидами кислот. Укр. Хим. Ж. 1955. 21. 732−737
  175. J.W. Lown, J.C.N. Ma. Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulphur and nitrogen-containing compounds. Canad. J. Chem. 1967. 45. 953−967.
  176. R.M. Acheson, J.D. Wallis. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimethyl acetylenedicarboxylate with thiourea, thioamide, and guanidine derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1981. 415−422.
  177. J. Bloxham, C.P. Dell. Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with electron-deficient alkynes: synthesis of 4-aryl-4//-thiopyrans~/ Chem. S oc., Perkin Trans I. 1994. 989−995
  178. S. Coen, B. Ragonnet, C. Vieillescazes, J.P. Roggero. Reactivity of conjugated enaminothioamides toward activated acetylenic compounds. Heterocycles 1985. 23. 1225−1228
  179. J.B.Hendrickson, R. Rees, J.F.Templeton. A new general heterocycle synthesis- use of. acetylenedicarboxylic esters. Journal of the American Chemical Society. 1964i 86. t107−11
  180. V.S. Berseneva, Y.Y. Morzherin, W. Dehaen, I. Luyten, V.A. Bakulev. Reaction of' heterocyclic thioamides with' dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of novel* 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazolin-4-one. Tetrahedron. 2001. 57. 2179−2184.
  181. A.V. Rudnichenko, V.M. Timoshenko, Yu.G. Shermolovich. Cycloaddition reactions of polyfluoroalkylthioncarboxylic acid derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). J. Fluor. Chem. 2004.125. 439−444.
  182. A.V. Rudnichenko, V.M. Timoshenko, A.N. Chernega, A.M. Nesterenko, Yu.G. Shermolovich. Addition reactions of 2-polyfluoroalkyl substituted l, 3-thiazolin-4-one derivatives. J. Fluor. Chem. 2004.125. 1351−1356.
  183. B.H. Брицун, A.H. Есипенко, M.O. Лозинский. Циклоацилирование фенилсульфоннл-ГЧ-К-тиоацетамндов соединениями, содержащими активированную кратную связь.ХГС. 2005. 1702−1703.
  184. В.Н. Брицун, М. О. Лозинский. ХГС. 2007. 1283−1313
  185. В.Н. Брицун, А. Н. Боресевич, Л. С. Самойленко, М. О. Лозинский. Циклизация N-фенил-3-оксобутантиоамида с 2-арил-2-пропеноил хлоридом. ЖОрХ. 2005. 41. 292 296.
  186. В.Н. Брицун, А. Н. Борисевич, А. Н. Есипенко, М. О. Лозинский. Циклоацилирование3. оксо-3-Ш^-К2-пропантио-амидов З-арил-2-пропеноилхлоридами. ХГС. 2006. 623−628.
  187. А.Д. Дяченко, С. М. Десенко, В. Д. Дяченко, А. Н. Чернега. Синтез, строение и некоторые свойства замещенных 5-циано-3-этокси-(метокси)карбонил-1,2,3,4-тетрагидроспироциклогексан-4-пири-дин-2-тионов. ХГС. 2004. 1171−1178.
  188. Р.П. Ткачев, О. С. Битюкова, В. Д. Дяченко, В. П, Ткачева, А. Д. Дяченко. Конкурирующие процессы в конденсации производных диэтилэтоксиметиленмалоната и малоноинтрала с СН кислотами, содержащих тиокарбамоильную группу. ЖОрХ. 2007. 77. 125−132.
  189. К.А. Волкова, А. С. Нахманович, В. Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, Л. И. Ларина, A.M. Шулунова, С. В. Амосова. Реакция дианилида дитиомалоновой кисды с метилпропиолатом. ЖОрХ. 2007. 770−772
  190. Т.В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович, Л. И. Ларина, В. А. Лопырев, Е. Ф. Каистратова. Реакция малондитиоамида и дианилида с а-ацетиленкетонамию ЖОрХ. 2002. 1256−12 571
  191. В.Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, А. С. Нахманович, Л. И. Ларина, С. В. Амосова. Реакции дитиомалонамиов с замещенными ацетиленкетонами. ЖОрХ. 2006. 2005−2007
  192. Т.В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович, В. А. Лопырев. Синтез перхлоратов4. амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия. ХГС. 2002. 1293−1294.
  193. Т.Е. Глотова, А. С. Нахманович, А. И. Албанов, Н. И. Процук, Т. В. Низовцева, В. А. Лопырев. О строении продуктов реакции бензоилацетилена с 1,5-дифенилдитиобиуретом. ХГС. 2002, 81−86
  194. Т.В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович. Реакция дитиомалонамида с бензоилацетиленом. ЖОрХ. 2007, 142−144.
  195. Т.В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович. Реакция дитиооксамида с бензоилацетиленом. ЖОХ. 2006, 76(4)694−695.
  196. Т.В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович, В. Н. Елохина. Реакция N, N-дибензилдитиооксамида с бензоилацетиленом. ЖОХ. 2008, 78 (2). 342−343.
  197. L.I.Giannola, G. Giammona, S. Palazzo, L.Lamartina. Synthesis and characterisation of some new 2,6-disubstituted thiazolo-3,2-b. l, 2,4]triazine-3,7-diones. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1984. 2707−2710.
  198. L.I.Giannola, S. Palazzo, P. Agozzino, L. Lamartina, L.Ceraulo. Addition reactions of acetylenic esters with monosubstituted thioureas. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978. 1428−1431.
  199. J.W.Lown, J.C.N.Ma. Addition reactions of acetylenic esters with substituted’thioureas.
  200. Can. J. Chem. 1967.45(9): 939−951.
  201. H.Nakano, T. Ishibashi, T.Sawada. Unexpected formation of novel pyrrole derivatives by the reaction of thioamide with dimethyl acetylenedicarboxylate. Tetrahedron Letters. 2003. 44 (22), pp. 4175−4177.
  202. В.С.Берсенева, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, А. Т. Лебедев. Синтез и свойства тиокарбонилпиридиний и изохинолиний илидов. ХГС. 1989. с. 1639−1642.
  203. В.А.Бакулев В. С. Берсенева, Н. Ю. Бирючева. Два направления гетероциклизации тиокарбамоилпиримидиний (изохииолиний)илидов при взаимодействии с эфирами ацстилеикарбоиовых кислот. ХГС. 1993. с. 1458−1461.
  204. В.С.Берсенева, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин. Реакции тиоамидовв гетаренкарбоновых кислот с диметилацетилснкарбоксилатом. ХГС. 2000. 269−270.
  205. V.S.Berseneva, V.A.Bakulev, W. Dehaen, S. Toppet, M.Borovkova. Reactions * of' malonthioamides and malonamidines with. methyl
  206. М.Ф.Костерина, Ю. Ю. Моржерин, А. В. Ткачев, Т. В. Рыбалова, Ю. В. Гатилов, В. А. Бакулев. Реакция NjN-диалкилтиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты. Изв. АН, сер. хим. 2002. № 5. 604−608
  207. О.С.Ельцов, М. Ф. Костерина, Ю. Ю. Моржерин, В. С. Мокрушин. Синтез и восстановление производных имидазолилтиазолидинонов. «Достижения в органическом синтезе». Екатеринбург: УрО РАН, 2003. 73−77
  208. R.Markovic, Z. Dambaski, M.Baranac. Stereo- and regiocontrol of electrophile-initiated rearrangement of push-pull 5-substituted 4-oxothiazoIidine derivatives. Tetrahedron. 2001. 57. 5833−5841.
  209. R. Markovic, Z. Vitnik, M. Baranac, I. Juranic. Mechanism of stereoselective synthesis of push-pull (Z)-4-oxothiazolidinc derivatives containing an exocyclic double bond. A MNDO-PM3 Study,/ Chem. Res. (S). 2002. 485−489
  210. R.Markovic, M. Baranac. Regioselective synthesis of novel ethyl Z-and E-2-alkylidene-4-oxothiazolidine-5-acetate derivatives. Serb.Chem.Soc. 1998. 63(3). 165−169
  211. Markovic', R.- Baranac, M. Regioselective synthesis and spectral characterization of ethyl (Z) — and (E)-2-alkyIidene-4-oxothiazolidine-5-acetate derivatives. Solvent effects on the Z-E isomerization.Heterocycles. 1998. 48. 893−903.
  212. R.Markovic, M. Baranac, Z. Dzambaski, M. Stojanovic, P.J. Steele. High regioselectivity in the heterocyclization of b-oxonitriles to 4-oxothiazoIidines: X-ray structure proof
  213. Tetrahedron. 2003. 59. 7803−7810
  214. M. Baranac, M. Stojanovic, R. Markovic. Carbon-bromine cleavage by dimethyl sulfoxide: the key step of C (5) functionalization of push-pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides. Tetrahedron Lett. 2007. 48. 1695—1698
  215. R. Markovic, Z. Dzambaski, M. Baranac. Stero- and regiocontrol of electrophile-initiated rearrangement of push-pull 5-substituted 4-oxothiazolidine derivatives. Tetrahedon. 2001. 51. 5833−5841
  216. T.Shimo, Y. Matsuda, T. hvanaga, T. Shinmyozu, K.Somekawa. Efficient 2-amino-2-thiazolin-4-ones or 2-iminothiazolidin-4-ones formation from thioureas and maleimides under solvent-free conditions. Heterocycles. 2007. 71. 1053−1058.
  217. Ю.Ю.Моржерин, М. Ф. Костерина, В. С. Берсенева, В. Дехаен, В. А. Бакулев. E-Z -изомеризация 2-метилентиазолидин-4-онов. Изв. АН, сер. хим. 2002. с. 1194−1198
  218. А.Гордон, Ф.Форд. Спутник химика. М.:Мир, 1976. 130
  219. R. Markovic, A. Racovic, M. Baranac, M. Stojanovic, P.J. Steel, S. Joveti. Thionation of N-methyl- and A'-unsubstituted thiazolidineenaminones. J. Serb. Chem. Soc. 2004. 69 (11). 909−918
  220. R. Markovic, M. Baranac, S. Jovetic. A novel and efficient 4-oxothiazolidine-l, 2-dithiole rearrangementinduced by Lawesson’s reagent. Tetrahedron Lett. 2003. 44. 7087−7090
  221. I.D.L. Albert, TJ. Marks, M.A. RatnerLarge. Molecular Hyperpolarizabilities in «Push-Pull» Porphyrins. Molecular Planarity and Auxiliary Donor-Acceptor Effects.
  222. Chem. Mater., 1998,10 (3), 753−762*
  223. J.A.A.De Boer, D.N.Reinhoudt, S. Harkema, G.J.van Hummel, F. de Jong. Thermodynamic constants of complexes of crown ethers and uncharged molecules and X-ray structure of the 18-crown-6-(CH3N02)2 complex. J.Am.Chem.Soc. 1982.104. 4073−4076.
  224. Н.А.Ициксон, Ю. Ю. Моржерин, А. И. Матерн, О. Н. Чупахин. Анионные рецепторы (обзор). Успехи химии. 2008. 77. с. 803−816.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?