Синтез и фотохромные свойства дитиенилэтенов с серосодержащими фрагментами
Одним из перспективных направлений создания оптоэлектронных устройств является получение комплексных структур фотохромов с наночастицами и нанопленками благородных металлов, свойствами которых можно управлять модуляцией облучающего света. Для продуктов этого типа характерен уникальный набор физико-химических свойств, определяющий возможность их использования в самых различных областях техники… Читать ещё >
Содержание
- I. Введение
II. Комплексные соединения на основе фотохромных дигетарилэтенов. (Литературный обзор). 8 ПЛ. Синтез координационных соединений дигетарилэтенового ряда. 8 П. 1.1. Синтез комплексных соединений на основе дигетарилэтенов с перфторциклопентеновым мостиком. 9 II. 1.2. Синтез комплексных соединений на основе дигетарилэтенов с циклопентеновым мостиком. 18 П. 1.3. Синтез комплексных соединений на основе дигетарилзамещенных
I, 2-дицианоэтенов.
II.1.4. Синтез комплексных соединений на основе дигетарилзамещенных фенантролинов. 21 П. 1.5. Синтез комплексных соединений на основе дигетарилзамещенных имидазолов.
11.2. Физико-химические свойства и применение координационных соединений дигетарилэтенового ряда. 25 И.2.1. Физико-химические свойства дигетарилэтеновых комплексов с пиридиновыми фрагментами.
П. 2.2. Физико-химические свойства дигетарилэтеновых комплексов с бипиридиновыми фрагментами.
11.2.3. Физико-химические свойства мульти-дигетарилэтеновых комплексов.
П. 2.4. Оптические переключатели на основенелинейных оптических материалов.
11.3. Комплексные структуры дигетарилэтенов на поверхности благородных металлов. 43 III. Обсуждение результатов. 50 Ш. 1. Синтез дитиенилзамещенных малеиновых ангидридов и малеимидов с функциональными заместителями.
III. 1.1. Синтез исходных тиенилтиазолов.
1П.1.2. Синтез а-галогенкетонов тиенилтиазольного ряда.
III. 1.3. Синтез тиенилуксусных кислот. 55 III. 1.4. Синтез дитиенилмалеиновых ангидридов с тиазольными заместителями.
111.2. Синтез дитиенилмалеимидов с сульфидными заместителями при кольцевом атоме азота.
111.2.1. Синтез тиосемикарбазидных производных дитиенилмалеимида.
111.2.2. Спектрально-кинетические исследования дитиенилзамещенных малеиновых ангидридов и малеинимидов.
111.3. Синтез дитиенилзамещенных перфторциклопентенов с серосодержащими функциональными фрагментами.
111.3.1. Синтез и фотохромные свойства дитиенилперфторциклопентенов с тиосемикарбазидными заместителями.
111.3.2. Синтез и фотохромные свойства дитиенилэтенов с роданиновыми заместителями.
111.3.3. Синтез дитиенилперфторциклопентенов с тиобарбитуровыми и конденсированными заместителями. 77 IV. Экспериментальная часть 82 IV. 1. Эксперимент к главе III. 1. 82 IV.2. Эксперимент к главе III. 1.1. 83 IV.3. Эксперимент к главе III. 1.2. 85 ГУ.4.Эксперимент к главе III. 1.3. 87 IV.5. Эксперимент к главе III. 1.4. 89 IV.6. Эксперимент к главе 111,2. 90 IV.7. Эксперимент к главе III.2.1. 91 IV.8. Эксперимент к главе III.3.1. 93 IV.9. Эксперимент к главе III.3.2. 95 IV.10. Эксперимент к главе III.3.3.
V. Выводы.
Список литературы
- М. Irie, М. Mohri, J. Org. Chem., 1988, 53, 803.
- M. Irie, Chem. Rev. 2000,100, 1685.
- H. Tian, S. Yang, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 85.
- H. Tian, S. Wang, Chem. Commun., 2007, 2001.
- V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, Molecular Devices and Machines—A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
- S. Shinkai, PureAppl. Chem,. 1987, 59, 425.
- M. Irie, Chem. Rev., 2000, 100, 1683.
- G.H. Brown, Photochromism, Wiley-Interscience, New York, 1971.
- H. Durr, H. Bouas-Laurent, Photochromism: Molecules and Systems, Elsevier, Amsterdam, 1990.
- В .А. Барачевский, M.M. Краюшкин, Изв. АН. Сер хим., 2008, № 4, 853.
- М. Heilemann, Р. Dedecker, J. Hofkens, М. Sauer, Laser & Photon. Rev., 2009, 3,180
- Y.Jin, N. Friedman, J.Am.Chem.Soc., 2005,127, 11 902.
- T. Koshido, T. Kawai, K. Yoshino, Synth. Met., 1995, 73, 257.
- G.M. Tsuvgoulis, J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1995, 34, 1119.
- T. Norsten, N.R. Branda, J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 1784.
- A.J. Myles, N.R. Branda, Macromolecules, 2003, 36, 298.
- E. Murguly, T.B. Norstern, N.R. Branda, Adv. Mater., 2001,13, 347.
- A. Osuka, D. Fujikane, H. Shinmori, S. Kobatake, M. Irie, J. Org. Chem., 2001, 66,3913.
- K. Yagi, C.F. Soong, M. Irie, J. Org. Chem., 2001, 66, 5419.
- G. Jiang, S. Wang, W. Yuan, L. Jiang, Y. Song, H. Tian, D. Zhu, Chem. Mater., 2006,18, 235.
- T. Kawai, T. Kunitake, M. Irie, Chem. Lett., 1999, 28, 905.
- D. Duli, S.J. van der Molen, Т. Kudernac, H.T. Jonkman, J.J.D. de Jong, T.N., J. Org. Chem., 2003, 68, 5329.
- K. Bowden, J. van Esch, B.L. Feringa, B.J. van Wees, Phys. Rev. Lett., 2003, 91, 207 402.
- T. Kawai, Y. Nakashima, M. Irie, Adv. Mater,. 2005,17, 309.
- T. Kawai, Y. Nakashima, T. Runitake, M. Irie, Curr. Appl. Chem., 2005, 5, 139.
- E. Kim, H.W. Lee, J. Mater. Chem., 2006,16, 1384.
- N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S.J. van der Molen, B.J. van Wees, B.L., Adv. Mater. 2006,18, 1397.
- A. Feringa, Ach. Mater., 2006,18, 1397.
- M. Ikeda, N. Tanifuji, H. Yamaguchi, M. Irie, K. Matsuda, Chem. Commun., 2007, 1355.
- T. Kawai, T. Koshido, M. Nakazono, K. Yoshino, Chem. Lett., 1993, 697.
- T. Koshido, T. Kawai, K. Yoshino, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6110.
- S.L. Gilat, S.H. Kawai, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1439.
- S.L. Gilat, S.H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1995,1, 275.
- S.H. Kawai, S.L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1995,1, 285.
- S.H. Kawai, S.L. Gilat, J.-M. Lehn, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2359.
- Y. Moriyama, K. Matsuda, N. Tanifuji, S. Irie, M. Irie, Org. Lett., 2005, 7, 3315.
- R. Baron, A. Onopriyenko, E. Katz, O. Lioubashevski, I. Willner, S. Wang, H. Tian, Chem. Commun., 2006, 2147.
- B. Gorodetsky, N.R. Branda, Adv. Funct. Mater., 2007,17, 786.
- A. F. Acebes and J. M. Lehn, Adv. Mater., 1998,10,18, 1519.
- M. Munakata, J. Han, A. Nabei, Inorganica Chimica Acta, 2006, 359, 4281.
- R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem., 2004, 43, 2779.
- S. Takami, T. Kawai and M. Irie, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3796−3800. 43. M. Giraud, A. Leaustic, R. Guillot, P. Yu, P. G. Lacroix, K. Nakatani, R. Pansu, F. Maurel, J. Matter. Chem., 2007,17, 4414.
- К. Uchida, A. Inagaki, М. Akita, Organometallics, 2007, 26, 5030.
- M. Venturi, F. Marchioni, V. Balzani, D. M. Opris, O. Henze, A. D. Schluten, Eur. J. Org. Chem, 2003, 4227.
- B. Qin, R. Yao, X. Zhao, H. Tian, Org. Biomol. Chem, 2003,1, 2187.
- H. Tian, B. Qin, R. Yao, X. Zhao, S. Yang, Adv. Matter., 2003,15, 24.
- W. Tan, Q. Zhang, J. Zhang, H. Tian, Org. Lett., 11,1, 161.
- H. Ни, M. Zhu, X. Meng, Z. Zhang, K. Wei, Q. Guo, J. Photochem. And Photobiology, 2007,189, 307.
- M. Irie, M. Mohri J. Org. Chem., 1988, 53, 803,
- M. Ohsumi, T. Fukaminato, M. Irie, Chemical Communications, 2005, 31, 3921.
- C.C. Ко, W. M. Kwok, V. Yam, D. L. Phillips, Chem. Eur. J., 2006,12, 5840.
- Yam et all, Patent US 2005/33 072.
- V. W.-W. Yam, C.-C. Ко and N. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12 734.
- C.-C. Ко, W.-M. Kwok, V. W.-W. Yam and D. L. Phillips, Chem.-Eur. J., 2006,12, 5844.56J.K.-W.Lee, C.-C.Ko, K.M.-C.Wong, N. Zhu, V.W.-W. Yam, Organometallics, 2007, 26, 12.
- T.-W. Ngan, C.-C. Ко, N. Zhu and V.W.-W. Yam, Inorg. Chem., 2007, 46, 1144.
- V. W. W. Yam, J. K. W. Lee, С. С. Ко, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc, 2009,131, 912.
- H. H. Liu, Y. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5261
- A. Fernandez-Acebes, J. M. Lehn, Adv. Mater., 1998, 10, 1519.
- A. Fernandez-Acebes, J. M. Lehn, Chem. Eur. J., 1999, 5, 3285.
- K. Matsuda, K. Takayama, M. Irie, Chem. Commun., 2001, 363.
- K. Matsuda, K. Takayama, M. Irie, Inorg. Chem., 2004, 43, 482.
- M. Munakata, J. Han, M. Maekawa, Y. Suenaga, T. Kuroda-Sowa, A. Nabei, Hideaki Ebisu, Inorg. Chimica Acta, 2007, 360, 2792.
- K. S’en’echal-David, N. Zaman, M. Walko, E. Halza, E. Rivfere, R. Guillot, B.
- Feringab and M.-L. Boillot, Dalton Trans., 2008, 1932. 66.S. L. Gilat, S. H. Kawai, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275.
- H. Tian, B. Qin, R. Yao, X. Zhao, S. Yang, Adv. Matter., 2003,15(24), 2104,.
- K. Matsuda, K. Takayama and M. Irie, Chem. Commun., 2001, 363.
- M. Munakata, J. Han, A. Nabei, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, N. Gunjima, Polyhedron, 2006, 25, 3519.
- B. Qin, R. Yao, X. Zhao, H. Tian, Org. Biomol. Chem., 2003,1, 2187.
- M. Munakata, J. Han, A. Nabei, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, N. Gunjima, Inorganica ChimicaActa, 2006, 359, 4281.
- R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Inorg. Chem., 2004, 43, 2779.
- R. T. F. Jukes, V. Adamo, F. Hartl, P. Belser, L. De Cola, Coord. Chem. Rev. 2005,249, 1327.
- P. Belser, L. De Cola, F. Hartl, V. Adamo, B. Bozic, Y. Chriqui, V. M. Iyer, R. T. F. Jukes, J. Kiihni, M. Querol, S. Roma, N. Salluce, Adv. Fund. Mater., 2006, 16, 195.
- V. W. W. Yam, C. C. Ko, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 12 734'.
- C. C. Ko, W. M. Kwok, V. W. W. Yam, D. L. Phillips, Chem. Eur. J., 2006, 12, 5840.
- J. K. W. Lee, C. C. Ko, M. C. Wong, N Zhu, V. W. W. Yam, Organometallics, 2007, 26, 12.
- P. Belser, V. Adamo, J. Kuhni, Synthesis, 2006,12, 1946.
- S. Xiao, T. Yi Zhou, Q Zhao, F. Li, C. Huang, Tetrahedron, 2006, 62, 10 072.
- M. T. Indelli, S. Carli, M. Ghirotti, C. Chiorboli, M. Ravaglia, M. Garavelli, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc., 2008,130, 7286.
- M. N. Roberts, J. K. Nagle, J. G. Finden, N. R. Branda, M. O. Wolf, Inorg. Chem., 2009, 48, 19.
- X. Piao, Y. Zou, J. Wu, C. Li, T. Yi, Org. Lett., 2009,11, 3818.
- P. H. M. Lee, C. C. Ko, N. Zhu, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 6058.
- H. Liu, Y. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5261−5265.
- T. Kawai, T. Sasaki, M. Irie, Chem. Commun., 2001, 711.
- H. Tian, B. Chen, H. Tu, K. Mullen, Adv. Mater., 2002,14, 918.
- C. C. Ko, W. H. Lam, V. W. W. Yam, Chem. Commun., 2008, 5203. 88.1. Lee, Y. You, S.-J. Lim, S. Y. Park, Chem. Lett., 2007, 36, 888.
- W. Tan, Q. Zhang, J. Zhang, H. Tian, Org. Lett., 2009,11, 161.
- H. Zhao, U. Al-Atar, T. C. S. Pace, C. Bohne, N. R. Branda, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2008, 200, 74.
- V. Aubert, V. Guerchais, E. Ishow, K. Hoang-Ythi, I. Ledoux, K. Nakatani, H. Le Bozec, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 577.
- Jung, H. Choi, E. Kim, C.-H. Lee, S. Kang, J. Ko, Tetrahedron, 2005, 12 256.
- T. Nakagawa, K. Atmusi, T. Nakashima, Y. Hasegawa, T. Kawai, Chem Letters, 2007, 36, 372.
- V. W.-W. Yam, J. K.-K. Lee, C.-C. Ko, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 912.
- H. J. Kim, J. H. Jang, H. Choi, T. Lee, J. Ko, M. Yoon, HJ. Kim, Inorg. Chem., 2008, 47, 2411.
- B. J. Coe, Chem. Eur. J, 1999, 5, 2464.
- Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. D. Ward, J. McCleverty, J. Mater.
- Chem., 2003,14, 2831. 98.S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1995,1, 275.
- K. Nakatani, J. A. Delaire, Chem. Mater., 1997, 9, 2682.
- L. Sanguinet, J.-L. Pozzo, V. Rodriguez, F. Adamietz, F. Castet, L. Ducasse, B. Champagne, J. Phys. Chem. B, 2005,109, 11 139.
- Y. Liu, C. Lagrost, C. Costuas, N. Tchouar, H. Le Bozec, S. Rigaut, Chem. Commun., 2008, 6117.
- C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature, 2000, 408, 541.
- C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172.
- A. Troisi, M. A. Ratner, Small, 2006, 172.
- A. M. Moor, A. A. Dameron, B. A. Mantooth, R. K. Smith, D. J. Fuchs, J. W. Ciszek, F. Maya, Y. X. Yao, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 1959.
- B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001, 1763.
- H. Tian, S. J. Yang, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 85.
- H. Tian, S. Wang, Chem. Commun. 2007, 781.
- D. Dulic, S. J. van der Molen, T. Kudernac, H. T. Jonkman, J. J. D. De Jong, T. N. Bowden, J. van Esch, B. L. Feringa, B. J. van Wees, Phys. Rev. Lett., 2003, 91, 207 402.
- A. Perrier, F. Maurel, J. Aubard, J. Phys. Chem. A, 2007,111(39), 9689.
- T. Kudernac, N. Katsonis, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Mater. Chem., 2009,19, 7168.
- K. G. Thomas, B. I. Ipe, P. K. Sudeep, Pure Appl. Chem., 2002, 74, 1731.
- N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S. J. Van der Molen, B. J. Van Wees, B. L. Feringa, Adv. Mater., 2006,18, 1397.
- T. Kudernac, S. J. van der Molen, B. J. Van Wees, B. L. Feringa, Chem. Commun., 2006, 3597.
- W. R. Browne, T. Kudernac, N. Katsonis, J. Areephong, J. Hjelm, B. L. Feringa, J. Phys. Chem C, 2008,112, 1183.
- H. Yamaguchi, K. Matsuda, M. Irie, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3853.
- R. Baron, A. Onopriyenko, E. Katz, O. Lioubashevski, I. Willner, S. Wang, H. Tian, Chem.' Commun., 2006, 2147.
- A. J. Kronemeijer, H. B. Akkerman, T. Kudernac, B. J. van Wees, B. L. Feringa, P. W. M. Blom, B. de Boer, Adv. Mater., 2008, 20, 1467.
- M. Ikeda, N. Tanifuji, H. Yamaguchi, M. Irie, K. Matsuda, Chem. Commun., 2007, 1355.