Новые подходы к синтезу и химической модификации полибензимидазолов
Диссертация
Одним из наиболее изученных классов ПГА, использованных в ТЭ в виде полимерно-электролитных комплексов с ортофосфорной кислотой, являются полибензимидазолы (ПБИ). Однако оказалось, что в процессе работы топливного элемента ортофосфорная кислота мигрирует из мембраны в катодное пространство топливной ячейки, что приводит к снижению эффективности работы элемента. Поэтому весьма логичным… Читать ещё >
Содержание
- ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. Полибензазолы — перспективный класс полигетероариленов, методы синтеза полибензазолов, свойства и применение
- 2. Сульфированные ароматические полибензимидазолы и мембраны на их основе
- 3. Способы введения фосфорильных групп в основную или боковую цепь полимеров
- ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- ГЛАВА 1. ИССЛЕДОВАНИЕ МОДЕЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ
- 2-ФЕНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА
- 1. Фосфорилирование 2-фенилбензимидазола треххлористым фосфором в реагенте Итона
- 2. Фосфорилирование 2-фенилбензимидазола по реакции Кабачника-Филдса
- 3. Модификация 2-фенилбензимидазола диэтилхлорметилфосфонатом
- 4. Фосфонэтилирование 2-фенилбензимидазола диэтилвинилфосфонатом
- ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 10-ГИДРОКСИ-Ю-ОКСО-10Н-10Х
- ФЕНОКСАФОСФИН-2,8-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
- ГЛАВА 3. РАЗЛИЧНЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ ПОЛИБЕНЗИМИДАЗОЛОВ
- 1. Синтез жесткоцепных и гибкоцепных полибензимидазолов в среде полифосфорной кислоты и реагента Итона
- 2. Синтез полибензимидазола АБ типа на основе 3,4-диаминобензойной кислоты
- 3. Синтез полибензимидазолов на основе 10-гидрокси-10-оксо- 10Н-10Х5-феноксафосфин-2,8-дикарбоновой кислоты и различных тетрааминов
- 4. Протонная проводимость синтезированных полибензимидазолов
- ГЛАВА 4. МОДИФИКАЦИЯ ПОЛИБЕНЗИМИДАЗОЛОВ ДИЭТИЛВИНИЛ ФОСФОНАТОМ
- 1. Модификация полибензимидазола АБГТБИ на основе 3,4-диаминобензойной кислоты диэтилвинилфосфонатом в системе диметилсульфоксид / спиртовая щелочь
- 2. Модификация полибензимидазола ПБИ-0−0 на основе 4,4'-дифенилоксид-дикарбоновой кислоты и 3,3', 4,4'-тетрааминодифенилоксида диэтилвинилфосфонатом в растворе Ы-метил-2-пирролидона
- ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 1. Синтез и очистка исходных соединений и растворителей
- 2. Синтез модельных соединений
- 3. Синтез мономерных соединений
- 4. Синтез полимеров в среде полифосфорной кислоты и реагента Итона
- 5. Модификация полибензимидазолов диэтилвинилфосфонатом
- 6. Методы исследований модельных соединений и полимеров
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- А. Л. Русанов, Д. Ю. Лихачев, К.Мюллен. Успехи химии, 2002, 71, 862.
- К. Бюлер, Термостойкие полимеры, М. «Химия», 1984, 1056.
- В.В. Коршак, Н. М. Козырева, А. И. Кирилин. Н. И. Бекасова, Л. Г. Комарова, Е. С. Кронгауз, В. А. Сергеев, В. И. Неделькин, А. А. Жданов, М. М. Левицкий, В. П. Алексеева. Успехи химии в области элемептооргапических полимеров, М. «Наука», 1988, 320.
- А.Л. Русанов, Л. Г. Комарова. Успехи химии, 2001, 70, 88.
- US Pat. 4 634 530- Chem. Abslr., 1987, 106, 15770lj.
- J.-Т. Wang, S. Wasmus, R.F.Savinell. J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 1233.
- S.R. Samms, S. Wasmus, R.F. Savinell. J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 1225.
- R.F. Savinell, E. Yeager, D. Tryk, U. Landau, J.S. Wainright, D. Weng, K. Lux, M. Litt, C. Rogers. J. Electrochem. Soc., 1994,141, L46.
- G.M. Kosolapoff. Organic Phosphorus Compounds, John Wiley and Sons, Inc. New-York, 1976, 7, 16.
- V.V. Korshak, M.M. Teplyakov.7. Macromolec. Sci. C, 1971, 5,. № 2. P. 409.
- Е.С. Кронгауз, А. Л. Русанов, Т. Л. Ренард. Успехи химии. 1970, 39, № 9, 1591.
- В.В. Коршак, М. М. Тепляков. Прогресс полимерной химии. М., 1969. 198 с.
- C.S. Marvel. Polymer Preprints, 1964, 5, № 1, 167.
- С.S. Marvel. Polymer Preprints, 1965, 6, ЛЬ 1, 15.
- C.S. Marvel. SPEJ, 1965, 5, № 1, 29.
- C.S. Marvel. PureAppl. Chem, 1968, 16, № 23, 351.
- C.S. Marvel. Appl. Polymer Symp., 1973, 22, 47.
- C.S.Marvel. J. Macromolec. Sci. C, 1975, 13, № 2, 219.
- В.В. Коршак Термостойкие полимеры. M., 1969. 411.
- М. Ueda, М. Sato, A. Mochizuki. Macromolecules, 1985, 18, 2723.
- В.В. Коршак, А. Л. Русанов, Д. С. Тугуши Успехи химии, 1981, 50, № 12, 2250.
- V.V.Korshak, A.L.Rusanov, D.S. Tugushi. Polymer, 1984, 25, № 11, 1539.
- В.В. Коршак. Успехи химии, 1982, 51, № 12, 2096.
- E.W. Neuse. Advances in Polymer Sci., 1982, 47, 1.
- C.S. Marvel. SPEJ., 1964, 20, № 3, 220.
- W.W. Moyer, C. Cole, T. Anyos J. Polymer Sci. A, 1965,3, № 6, 2107.
- В.В. Коршак, Г. М. Цейтлин, А. И. Павлов. Докл. АН СССР, 1965, 163, № 1, 116.
- V.V. Korshak, A.L. Rusanov, L.Kh. Plieva Faserforschung unci Textiltechnik, 1977, 28, № 8, 371.
- А.Я. Чернихов, В. А. Исаева. Обзорная информация. Сер. Пластмассы и сии-тетич. смолы. М., 1980, 35 с.
- Н. Vogel, C.S. Marvel. J. Polymer Sci., 1961,50, M 154, 511.
- B.B. Коршак, Г. В. Казакова, А. Л. Русанов. Высокомолек. coed. А, 1989, 31, № 1, 5.
- Y. Imai, К. Uno, Y. Iwakura. Makromolek. Chem., 1965, 83, 179.
- N. Yoda, F. Kurihara. J. Polymer Sci. Macromolec. Revs., 1971, 5, 109.
- Pat. 1 363 757 France. Chem. Abstrs., 1965, 62, N2 9, 10543d.
- B.B. Коршак, E.C. Кронгауз, A.JI. Русанов, А. П. Травникова. Высокомолек. соед. А, 1974,16, № 1, 35.
- Y. Imai, L. Taoka, K. Uno, Y. Iwakura. Makromolek. Chem., 1965, 83, 167.
- L.I. Jones. J. Macromolec. Sci., 1968, 2, № 2, 303.
- B.B. Коршак, Г. М. Цейтлин, H.C. Забельников, В. А. Попов, М. С. Акутин, А. С. Чернихов А. с. 398 580 СССР, Б. И. 1973, № 38, 77.
- P.M. Hergenrother, W. Wrasidlo, H.H. Levine. Chem. andEngng News, 1964, 42, № 15, 55.
- P.M. Hergenrother, W. Wrasidlo, H.H. Levine. Polymer Preprints, 1964,5, № 1, 153.
- P.M. Hergenrother, W. Wrasidlo, H.H. Levine. J. Polymer Sci. A., 1965, 3, № 5, 1665.
- G.F. D’Alelio, H.E. Kieffer. J. Macromolec. Sci. A, 1968, 2, № 6, 1275.
- P.E. Eaton, G.R. Carlson, J.T. Lee. J.Org.Chem., 1973, 38, 4071.
- M. Ueda, K. Uchiyama, T. Kano. Synthesis, 1984, 323.
- M. Ueda, T. Kano. Makromol. Chem. Rapid Commun., 1984, 5. 833.
- M. Ueda, H. Sugita, M. Sato. J. Polymer Sci., 1986, 24,1019.
- B.B. Коршак, А. Л. Русанов. Изв. АН СССР Сер. хим., 1970, № 2, 289.
- В.В. Коршак, А. Л. Русанов. Polymery, 1970, 15, № 8, 400.
- G. Lorenz, М. Gallus, W. Giessler, F. Bodesheim, H. Wieden, G.E. Nischk. Makromolek. Chem., 1969,130, 65.
- H.H. Вознесенская, В. И. Берендяев, Б. В. Котов, B.C. Воишев, А. Н. Праведников. Высокомолек. соед. Б, 1974, 16, М 2,114.
- В.В. Коршак, И. М. Гвердцители, Д. С. Тугуши, З. Ш. Джапаридзе, А. Л. Русанов, Г. М. Цейтлин, А. Я. Чернихов. Докл. АН СССР, 1978, 240, № 4, 873.
- В.В. Коршак, A.JI. Русанов, З. Ш. Джапаридзе, Д. С. Тугуши. Сообщ. АН ГССР, 1979, 96, № 3, 585.
- В.В. Коршак, В. А. Сергеев, А. Л. Русанов, A.M. Берлин, Т. В. Лекае,
- И.М. Гвертели, Д. С. Тугуши, Л. Г. Кипиани, В. Д. Воробьев, М. В. Черкасов, А. А. Изынеев. А. с. 619 493 СССР, Б. И. 1978, № 30, 84.
- В.В. Коршак, А. Л. Русанов, И. М. Гвардцители, Л. Г. Кипиани, A.M. Берлин, Д. С. Тугуши, Т. В. Лекае. Докл. АН СССР, 1977, 237, № б, 1370.
- В.В. Коршак, И. М. Гвердцители, Л. Г. Кипиани, Д. С. Тугуши, А. Л. Русанов. Высокомолек. соед. А., 1979, 21, № 1, 122.
- А.Н. Праведников. Доклад на конгрессе по полимерам, г. Карл-Марксштадт, 1973.
- Яп. заявка 7 223 448 12. 10.72 Кигагау.58. Пат. СССР 337 387, 5.5.72.
- S. Temin, Report NAS 98 811,1970.
- S. Litvak. Adhesives Age 11, 1968, 1, 17.
- S. Litvak. Adhesives Age 11, 1968, 2, 24.
- Опубл. заявка ФРГ 2 244 908 29. 3. 73 Teijin Ltd.
- В. Касаточкин. Высокомолек. coed., 1965, 7, 1147.
- Г. Браз. Высокомолек. соед., 12, 1970, 6, 1396.
- А. Якубович. Пластмассы, 1970, 9, 17.
- И. Елин. Пластмассы, 1973, 2, 39.
- Акцепт, заявка Японии 7 121 960 22.6.71 Torav Ind.
- Kuntstoff-Barater, 1970, 2, 117.
- J.A. Kerres. J. Membr. Sci., 2001,3, 185.
- H. Riedinger, W. Faul. J. Membr. Sci., 1988, 5, 36.
- R. Nolte, K. Ledjef, M. Bauer, R. Mulhaupt. J. Membr. Sci., 1993, 83, 211.
- S. Watkins. InFuell Cell Systems. (Eds L.G.Blumen, M.N.Mugerwa), Plenum, New York, 1993, 493.1Ъ. J.C. Lasseques. In Proton Conductors: Solids Membranes and Gels. (Ed. P. Colombon). Cambridge University Press, Cambridge, 1992, 311.
- M. Rikukawa, K. Sanui. Prog. Polym. Sci., 2000, 15,1463.
- O. Savadogo. J. New Matter. Electrochem. Syst., 1998, 1, 66.
- А Л. Русанов, Д. С. Тугуши, В В. Коршак. Успехи химии полигетероариленов. Изд-во Тбил. гос. ун-та, Тбилиси, 1988
- В.В. Коршак, А. Л. Русанов. Высокомол. соед. А, 1984, 26, 3.
- X L. Wei, Y.Z. Wang, S.M. Long, C. Bobeczko, A.J. Epstein. J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 2545.
- E.E. Gilbert. In Sulfonation and Related Reactions. Wiley-Interscience, New York, 1965, 78.
- A.E. Джильберт. Сульфирование органических соединений. Химия, Москва, 1969.
- М.Т. Bishop, F.E. Karasz, P. S. Russo, K.H. Langley. Macromolecules, 1985,18, 86.
- D. Devaux, D. Delimoy, D. Daoust, R. Legras, J.P. Mercier, C. Strazielle, E. Neild. Polymer, 1985, 26, 1994.
- C. A. Linkous, H.R. Anderson, R. W Kopitzke, G.L. Nelson. Development of new proton exchange membrane electrolytesfor water electrolysis at higher temperatures, Int. J. Hydrogen Energy, 1998, 23, 525.
- D. J. Jones, J. Roziere. J. Membr. Sci., 2001, 185, 41.)
- M.B. Gieselman, J.R. Reynolds. Macromolecules, 1990, 23, 3188.
- M. Tarayanagi. Pure Appl. Chem., 1983, 55, 819.
- Пат. 4 814 399 США. Chem. Abstr., 1989, 111, 18.
- T.D. Domg, F.E. Arnold. J.A.C.S. Polym. Prepr., 1992, 33, 912.
- M.B. Gieselman, J.R. Reynolds. Macromolecules, 1992, 25, 4832.
- M.B.Gieselman, J.R. Reynolds. Macromolecules, 1993, 26, 5633.
- X. Glipa, M.E. Haddad, D.J. Jones, J. Roziere. Solid State Ion., 1997, 97, 323.
- M. Folk. Can. J. Chem., 1980, 58, 1495.
- Е.Б. Тростянская, сб. «Ионный обмен и его применение», М, АН СССР, 1959, 11.
- В.А. Никашина, Н. А. Словохатова, М. М. Сенявин. «Тр. 2-го Всесоюз. совещ. по радиац. Химии АН СССР. Отд. Хим. Н.», М., 1962, 596.95. Пат. ФРГ, № 930 415, 1955.
- Пат. ГДР, № 10 784, 1955. 91. Пат. ГДР, № 11 083, 1955.
- Е. Б. Тростянская, Л. Сянь-Жао, А. С. Тевлина, И. П. Лосев Высокомолек. соед., 1961, 3, 41.
- С.В. Котлярова. Дисс. МХТИ, М., 1965.
- Г. Л. Старобнец, С. Д. Кулькина Изв. высш. учебн. заведений, сер. хим. и хим. технол., 1968, 11, № 1, 35.101 .Пат. США. № 2 764 564, 1956.
- J. Kennedy, E.S. Lane, В.К. Robinson. J. Appl. Chem., 1958, 8, 459.
- Е.Б. Тростянская, И. П. Лосев, Л. Сянь-Жао. Ж. Всес.хим. об-ваим.Д. И.1. Менделеева, I960, 5, 116.
- Англ. nam., Nq 726 925,1955- Пат. ФРГ, № 947 206, 1956.
- Австрал. пат., № 164 917, 1955.
- Пат. США, № 2 764 561, 1956.
- Пат. США, № 2 764 562, 1956.
- Т. Shono, R. OdaJ. Chem. Soc. Japan, 1957, 60, 21.
- J. Kennedy, F.A. Burford, P.Q. Sammes J. Inorg. and Nu с I. Chem., 1960,14, 114.
- А. с. СССР, № 194 309, 1967.
- M. Marhol, Chmelicek. J. Collect. Czechosl Chem. Communs, 1966, 31, 3881.
- А.Б. Даванков, М. И. Кабачник, В. В. Коршак, Ю. А. Лейкин, Р. Ф. Оховецкер, Е. Н. Цветков Ж. общ. химии, 1967, 37, 1605.
- Г. Ф. Бебих, В. К. Кусков, В. П. Шацкий, Т. Д. Подновченко. Высокомолек. соед., 1962, 4, 1677.
- Г. Ф. Бебих, Т. П. Сакадынская Высокомолек. соед., 1966, 8, 343.
- Японск. пат., № 7197/61, 1966.
- Ю.А. Лейкин, В. Ратайчан Итоги науки. М., Сб. «Хим. и технол. высокомолекул. соед.», 1971, 3, 86−137.
- А.Е. Senear, W. Valient, J. Wirtt. J. Org. Chem., 1960, 25, 2001.
- И. Уоллинг Свободные радикалы в растворе. М., ИЛ, 1960, 112.
- Коршак В.В., A.M. Полякова, А. А. Сахарова, А. Д. Петров, Е. А. Чернышева. Докл. АН СССР, 1958, 119, 282.
- Е.Л. Гефтер Фосфорорганические мономеры и полимеры. М., АН СССР, 1960.
- Е.Л. Гефтер, А. Б. Пашков, Е. И. Люстгартен Хим. наука и пром-сть, 1958, 3, 825.
- А. с. СССР, № 199 391, 1967.
- В.А. Каргин, А. А. Эфендиев, Е. П. Чернева, Н. Н. Туницкий Докл. АН СССР, 1962, 144, 1307.
- А. с. СССР, ЛЬ 163 348, 1964.
- Г. С. Колесников, А. С. Тевлина, А. Б. Аловитдинов, А. Д. Корнеев В сб. «Синтез и свойства ионообменных материалов». М., «Наука», 1968, 61.
- Г. С. Колесников, А. С. Тевлина, А. Б. Аловитдинов. Высокомолек. соед., 1965, 7, 1818.
- Ю.Д. Лейкин, А. Б. Даванков, В. В. Коршак. Высокомолек. соед. А, 1967, 9, 619.
- Chem. Week, 1955, 77, 355.129. Am. Пат. № 825 767, 1959.
- Я.А. Левин, Р. И. Пыркин, Т. А. Ягфалова, А. А. Усольцева Высокомолек. соед. А, 1973, 15, ЛЬ 9, 2070.
- А. А. Муслинкин, М. С. Лапин, А. В. Чернов Изв. АН СССР сер. хим. н., 1968, 152.
- J. Kennedy, E.S. Lane, В.К. Robinson. J. Appl. Chem., 1958, 8, 459.
- В.К. Кусков, Г. Ф. Бебих. Докл. АН СССР, 1961, 136, 123.
- E.N. Walsch, Т.М. Beck, A.D. Toy J. Amer. Chem. Soc., 1956, 78, 4455.
- J.D. Reid, L.W. Mazzeno, J. Industr. andEngng Chem., 1949, 41, 2828.
- G.C. Daul, J.D. Reid, R.M. Reinhardt. J. Industr. and Engng Chem., 1954, 46. 1042.
- Пат. США, ЛЬ2 609 360, 1952.
- H. Egawa, Y. Motozato J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec., 1965, 68, 397.
- R.E. Ferrel, S. Olcott, H. Frankel-Conrat Л Amer. Chem. Soc., 1948, 70, 2101.
- H. Egawa, Y. Motozato J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec., 1965, 68, 397.
- А. с. СССР, Кг 249 630, 1968.
- Пат. США, № 2 525 247, 1950.
- Е.А. Peterson, Н.А. Sober J. Amer. Chem. Soc., 1956, 78, 751.
- Англ. nam., № 838 973, 1960.
- Пат. США, ЛЬ 2 610 953, 1952.
- F. Wetistein, H. Neukom, H. Deuel. J. Helv. chim. acta, 1961, 44, 1949.
- Э.Е. Нифантьев. Успехи химии, 1965, 34, 2206.
- Э.Е. Нифантьев, М. А. Болавецов, Л. П. Левитан. Высокомолек. соед., 1965, 7, 513.
- S.R. Hobart, G.L. Drake, J.D. Guthrie. Text. Res. J., 1959, 29, 884.
- Англ. nam., ЛЬ 825 766, 1959.
- Англ. nam., ЛЬ 777 248, 1957.
- Е.Б. Тростянская, А. С. Тевлина, Л. В. Бессонова. Пласт, массы, 1961, ЛЬ 11, 15 153. Пат. ГДР, ЛЬ 16 966, 1959.
- C.Systran. J.A.C.S. Polym. Prepr., 1990, 32, ЛЬ 2, 574.
- Справочник химика. М-Л., Госхимиздат., т.1. 1962, 1069.
- М.И. Кабачник, Т. Я. Медведь. ДАН СССР, 83, 1952, 689- Е.К. Fields, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1528.
- В.И. Гайдай, Л. А. Валитова, С. С. Крохина, Б. Е. Иванов, Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, 661.
- Р.А. Черкасов, В. И. Галкин. Успехи химии, 1988, 67, ЛЫО, 940.
- Г. Л. Матевосян, А. В. Журавлев, P.M. Матюшичева, П. М. Завлин ЖОХ, 1980, 50, 1198.
- Г. Jl. Матевосян, P.M. Матюшичева, С. П. Рабинович, В. Е. Советкина, П. М. Завлин ЖОХ, 1979, 49, №.5, 1167.
- R.R. Burch, W. Sweeny, H.W.Schmidt, Y.H. Kim. Macromolecules, 1990, 23, 1065.
- Б.Л. Ерусалимский Ионная полимеризация полярных мономеров. Л., «Наука», 1970, 288.
- Э.Е. Нифантьев Химия фосфорорганических соединений. М., МГУ, 1971, 349.
- L. D. Quin. The heterocyclic chemistry of phosphorus. John Wiley and Sons, Inc. New-York, 1981, 434.
- L.D. Freedman, G.O. Doak, J.E. Edmisten. J. Org. Chem., 1961, 26, 284.
- J. Cho, J. Blackwell, S.N. Chvalun, M. Litt, Y. Wang. J. Polym.Sci. B. Polym. Physics, 42, 13, 2576.
- M. Takayanagi, T. Katayose. J. Polym. Sci., PolymChem, 1981, 19, 1133.
- M. Takayanagi, T. Kajiyama, T. Katayose J. Appl. Polym. Sci., 1982, 27, 3903.
- M. Takayanagi, T. Katayose J. Polym. Sci. Polym. Chem., 1983, 21, 31.
- R.R. Burch, W. Sweeny, H.W. Schmidt, Y.H. Kim. Macromolecules, 1990, 23, 1065.
- А. А. Тагер Физикохимия полимеров, M.: «Химия», 1978, 543.
- J.K. Still, T.W. Campbell. Condensation monomers. John Wiley and Sons, Inc. New-York, 1972, 632.
- H. Vogel, C.S. Marvel. J. Polymer Sci., Al, 1963, 1531.
- H. Vogel, C.S. Marvel. J. Polymer Sci., 50, 1961, 511.
- A.H. Ford-Moore, J. Howarth Williams. J. Chem. Soc., 19 65, 11, 1465.
- А. Гордон, P. Форд. Спутник химика. M: «Мир», 1976, 541.
- А. А. Конкин. Термо-эюаростойкие и негорючие волокна. «Химия», 1978, 422.