Синтез и свойства функционализированных бензиламинов
Диссертация
Существующие методы синтеза бензиламинов имеют существенные ограничения, поскольку все они предусматривают использование в качестве исходных соединений ароматические углеводороды, что существенно затрудняет введение в ядро различных заместителей. В настоящее время одним из наиболее перспективных направлений в синтезе замещенных ароматических соединений является циклоконденсация алифатических… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. Применение и способы получения 2-гидрокси- и 2-аминозамещенных бензиламинов
- ГЛАВА II. Изучение циклоконденсации Р-дикарбонильных соединений с 4-диалкиламино-2-бутанонами (основаниями Манниха)
- 2. 1. Синтез 2-«Ы-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
- 2. 1. 1. Исследование реакции изонитрозо-(3-дикетонов с 4-диалкиламинометил-2-бутанонами и алифатическими аминами
- 2. 1. 2. Поиск оптимальных условий синтеза замещенных
- 2. 1. Синтез 2-«Ы-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
- 2. 2. Синтез замещенных 2-гидрокси-5-нитрозо-бензиламинов
- 2. 3. Синтез 2-гидрокси-5-нитро-бензиламинов
- 3. 1. Спектральные характеристики 2-гидрокси-5-нитрозо бензиламинов и 2-амино-5-нитрозо-бензиламинов
- 3. 1. 1. Исследование УФ- и ИК- спектров
- 3. 1. 2. Изучение ИК и УФ-спектров 2-амино-5-нитрозобензиламинов
- 3. 2. Кислотно — основные свойства 2-гидрокси-5нитрозобензиламинов и 2-амино-5-нитрозобензиламинов
- 3. 2. 1. Изучение кислотно-основных свойств
- 3. 2. 2. Основность 2-амино-5-нитрозобензиламинов
- 4. 1. Синтез 4-диалкиламино-2-бутанонов
- 4. 2. Синтез (3-дикарбонильных соединений
- 4. 3. Подготовка молекулярных сит
- 4. 4. Синтез 2-циклогексиламино-5-нитрозо-М, Ы-диалкилбензиламинов
- 4. 5. Определение влияния цеолитов на циклоконденсацию изонитрозоацетилацетона с 4-диалкиламино2-бутаноном и циклогексил-амином
- 4. 6. Оптимизация синтеза 4,6-диметил-2-циклогексиламино-5-нитрозо-1Ч-бензилпиперидина
- 4. 7. Синтез 2-гидрокси-5-нитрозо-М, Ы-диалкилбензиламинов
- 4. 8. Синтез 2-гидрокси-5-нитро-Ы, Ы-диалкилбензил-аминов
- 4. 9. Изучение основности 2-циклогексиламино-5-нитрозобензиламинов
- 4. 10. Изучение кислотно-основных свойств 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов
Список литературы
- Пат. 4 578 390 (1986). США, МКИ С 07 D. Hydroxybenzilamino derivatives as anti-inflammatory agents. Jensen Norman P., Chang Michael N.- Merck & Co., 1.c. — Заявл. 13.04.83, опубл. 25.06.86. // РЖХ — 1986 20 046 П.
- Ставровская В. И. Замещенные бензиламины. // ЖорХ 1955. — Т. 25. -№ 5.- С. 951−956.
- Кудрявцева Л.А., Молодых Ж. В., Рыжкина И. С., Шагидулина Р. А., Тимофеева И. В., Вельский В. Е. Соотношения структура -бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аммониевых солей.//Хим. фарм. ж. — 1997. -Т. 31.- № 4. — С. 33−37.
- Заявка № 2 399 245 9 (1979). Франция. Кл. А 61 К31 / 135,31/02. Nouveau procede de fobrication de la bromhexine pour usage veterinnaire. Werner Marie Therese. заявл. 1.08.77, № 7 723 584, опубл. 2.03.79.
- Заявка № 2 318 636 (1974). ФРГ. Кл. 12 о 21, (С 07 с 87/50, С 07 с 87/60), Keck Johannes, Piper Helmut, Krtiger Gerd, Puschmann Siefrid, Noll Klaus-Reinhold. Neue Benzylamine. Karl Thomae GmbH. Заявл. 13.04.73, опубл. 31.10.74. // РЖХ 1975, 14 О 52П.
- Tohru Yoshida, Nobuaki Kambe, Shinji Murai, Nobori Sonoda. A new synthesis of cyclic ureas from aromatic diamines by selenium assisted carbonylation with carbon monoxide. // Tetrahedron Letters. — 1986. — Vol. 27. — № 26. — P 3037−3040.
- Пат. № 2 998 421 (1961). США. Doub Leonard, Richardson Lucille M., Campbell Alfred. Cuanidino compounds and method of producing the same. Parke, Devis and Co. // РЖХ 1962, 21 Л 146.
- Bennet Gracc A., Radov Lecley A., Trusso Laura A., Georgiev Vassil St. Synthesis and Immunomodulating activity of 5H-triazolo2,3-b.-quinazolin-3(2H)-one. // J. Pharm Sci. 1987. — Vol.76. -№ 8. — P. 633.
- Rastogi Rashmi, Sharma Satyaen. Synthesis 2-substituted quinazolones as potential antichelmintics. // Indian J. Chem. 1982. Vol. B21 — № 8 — P. 744−746 .
- Пат. № 3 535 321 (1970). США. Кл. 260−256. 4, (С 07d 51/48). Dunn George L. 2-Carbalkoxyaminodihydroquinazolines. Smith Kline and French Labs. заявл. 1.12.67, опубл. 20.10.70 // РЖХ. 1977. 12 H363 П.
- Пат. № 2 843 519. (15.07.58). США. Fiter Howard М. Pesticidial compositions comprising dimethyl carbamates of dimethyl amino and hetero-substituted methyl phenols and methed of using same. // РЖХ .1960. 10 605 П.
- Caldwell, Tompson. J. Am. Chem. Soc., Vol. 61, 1939, 765. // Органические реакции. Ред. Адаме P. / Пер. с англ. под. ред. Берлина А. Я. М.: Изд. Ин. лит., 1948. — Сб. 1. — С. 423.
- Фролов В.И., Белов П. С., Беналлаль Б. Медные хелатные комплексы на основе 2-диалкил(циклоалкил)аминометилфенолов. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1982. — Вып. 25. — № 6. — С. 681−685.
- Рыжкина И.С., Боос Г. А., Кудрявцева J1.A., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. Спектрофотометрическое исследование комплексообразование меди (II) с 2-диэтиламинометилфенолом. // ЖНХ. 1983. — Т. 28. — Вып. 8. -С. 2031−2034.
- Zhang Huinong, Zheng Peiju, Zhang Hualin. Изучение твердых комплексов о-оксибензиламина с двухвалентной медью и трехвалентным железом. // Chem. J. Clin. Univ. 1987. — Vol. 8 — № 1 -P. 17−21.
- Kovala-Demcrtzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. — Vol. 8. — № 3. — P. 140−146.
- Kovala-Demertzi D.,. Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part II. Complexes of o- aminobenzylamine wich palladium (II), platinum (II). // Transit Metal Chem. 1984. — Vol. 9. — № 2.- P. 77−80.
- Kovala-Demertzi D., Tsangaris J. M., Hagjiliadis N. Complexes of aminobenzylamines. Part I. Complexes of o- aminobenzylamine wich copper (II), cobalt (II) and nickel (II). // Transit Metal Chem. 1983. — Vol.8.- № 5. P.140.
- Рыжкина И.С., Кудрявцева Л. А., Вельский B.E. и др. // ЖОХ. 1990. -Т.60. — Вып.4. — С. 820.
- Готлиб Е.М., Воскресенская О. М., Верижников JI.B., Лиакумович А. Г., Кирпичниов П. А., Иванов Б. Е. Применение фенольных основанийманниха для отверждения эпоксидных композиций. // Пласт. Массы. -1987. № 12. — С. 28−31.
- Gale Douglas J., Wilshire John F. K. The amidometylation of some N, N-dialkylanilines (tscherniac-einhorn reaction). // Austral. J. Chem. 1975. -Vol. 28. -№ 11.-P. 2447−2458.
- Пат. № 83 573 (1971). ГДР. Кл. 12 g 1/02, (С 07 с 87/52) Kempter Gerhard, Ziegner Hans-Jurgen, Moser Gerhard. Verfahren zur Herstellung von alkylaminosubstituierten Anilinen. Заявл. 17.08.70, опубл. 5.08.71. // РЖХ. 1973. 1 HI22 П.
- Liu Kang-Chien, Chern Ji-Wang, Yen Mou-Hsing, Lin Yueh-O. Synthese und antihypertensive Aktivitat einiger 2,3-Dihydro-5H-thiazolo2,3-b.chinazolin-Derivate. // Arch. Pharm. 1983. — Vol. 3. — № 6. — P. 569−571.
- Siddiqui Amin A., Khan Naseem H., Mohd Ali, Kidwai A. R. A convenient syntesis of amines. // Synth. Communs. 1977. — Vol. 7. — № 1. -P. 71−78.
- Ruckdeschel G., Stransky D., Schonenberger H. Untersuchungcn iiber Zusammenhange zwischen Struktur und tuberkulosstetischer Wirkung in der Klass der Benzilamin. // Pharmazie. 1976. — Bd. 31. — № 6. — S. 374−381.
- Schindlbauer Hellmuth. Reduktion von aromatischen Carbonsaueredimethylaminomethylarylen. // Monatsh. Chem. 1969. — Bd. 100. — № 4. — S. 1413−1422.
- Ludeman Susan Marie, Zon Gerald. Synthesis ahd antitimor activity of cyclophosphamide analogs. I. Benzo annulated cyclophosphamide and related systems. //J. Med. Chem. 1975. — Vol. 18. — № 126 — P. 1251−1253.
- Kristian P., Sprinzl M., Antos K. Synthesis and infrared spectra of diisothiocyanates of the aryl and arylmethyl type. Collect. Czechosl. Chem. Communs. 1965. — Vol. 30. — № 11. — p. 3658−3663.
- Orth Ronald E., Jones James W. Cyclized substituted thioureas. I. Preparation of some 3-substituted l, 2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-tiones and theirintermediates. // J. Pharmac. Sci. 1961. — Vol. 50. — № 10. — P. 866 868.
- Заявка 2 583 416 (1986). Франция. МКИ С 07 С 87/50, С 08 G 59/50. Composition d' aminobenzylamines. / Yamaguchi Keizaburo, Sugmoto Kenichi, Tanabe Yoshimitsi, Yanaguchi Akihinro. Заявл. 17.06.85, № 8 509 142, опубл. 19.12.86.
- Пат. 665 631.(1988) Швейцария. МКИ С 07 с 87/50 к 5/181. / Yamaguchi Keizaburo, Yanaguchi Akihinro. Aminobenzylamin Zusammcnsetzung. -№ 2547- Заявл. 17.06.85, опубл. 31.05.88. // РЖХ. 1989. 8 H97 П.
- Bohme Н., Mundlos Е., Lehners W., Herboch O.-E. Uber Umsctzungen a-halogenierter Amine in Analogie zu Reaktionen von Diazoniumsaizen. // Chem. Ber. 1957. — Bd. 90. — № 9. — S. 2008−2013.
- Пат. 956 851 (24.01.57). ФРГ. / Bohme H., Mundlos E. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminomethylverbindungen. // РЖХ. 1958. 54 897 П.
- Кулиев A. M., Мамедов Ф. H., Мамедов Ф. А., Мирзовва M. А. Способ получения аминометильного производного п-нитрофенола. / А. С. СССР кл. С 07 с 87/62, № 393 267, заявл. 26.04.71, опубл. 28.12.73. // РЖХ. 1974. 17Н225 П.
- Гун Сюн-ци, Чжан Ци-кай, Яосюэ Сюэбао. Синтез 1,7-бис-(2-диалкиламино-метил-4-замещенных фенокси) гептанов. Acta pharmacy. Sicina. 1958. — Vol. 6. — № 5. — P. 295−300. // РЖХ — 1959, 45 808.
- Терентьев А. П., Рухадзе Е. Г., Запускалова С. Ф. Проблемы органического синтеза. М.: Наука, 1965. — С. 122−124.
- Solodar Warren, Green Milton. // J. Organ. Chem. 1962, — Vol. 27. — № 3. -P. 1077−1078.
- Arct Jacek, Eckstein Zygnunt, Krzywicka Hanna. О czynnoci bakteriostatycznej pochodnych alkoholu o-hydrolcsybenzylowego. // Przem. chem. 1964. — Vol. 43. — № 2. — P. 87−91. // РЖХ. 1964. 19 Ж130.
- Пат. № 3 187 049 (1965). США. Green Milton, Solodar Warren. Process for the preparation of aminomethylphenols. Polaroid Corp., Заявл. 17.10.61. опубл. 1.06.65.//РЖХ. 1966. 13 H170 П.
- Shuka J. S., Rastogi Renu. Synthesis of 2-(N-substitutedaryl-carbomoyl)-quinazolinu (3H)-ones & benzofurans as potential anthelminticss. // Indian J. Chem. 1986 — Vol. B25. — № 7. — P. 774−775.
- Popa Elena. Derivati ai cumilfenolului. V. Sinteza si studiul structurail unor baze Mannich derivate de la p-a-cumilfenol. // Rev. chim. 1994. — Vol. 45. -№ 5. P. 374−378.
- Заявка 446 142 (1992). Япония. МКИ5 С 07 С 215/48, С 07 С 213/02. № 2 154 719. Яо Тадаси, Акияма Макато- Сумитомо киндзоку коге к. к. — заявл. 13.06.90, опубл. 17.02.92. //Кокай токкё кохо. Сер. 3(2). 1992. Т. 11. 291−296.//РЖХ. 1995. 13 Н63 П.
- Fanta P. Е., Stein R. А. // Chem. Rev. 1960. — Vol. 60. — P. 261.
- Govindachari Т. R., Prabhakar S., Santhanam P. S., Sudarsanam V. Synthetic applications of nitromalonaldehyde synthesis of some diphenyl ethers & diphenyl sulphides. // Indian J. Chem. — 1966. — Vol. 4. — № 10. — P. 433−437.
- Беляев Е.Ю., Гидаспов Б. В. Ароматические нитрозосоединения. СПб.: Теза, 1996.- С.-120−136.
- Субоч Г. А. Синтез и свойства п-нитрозоанилинов // Дисс.. канд. хим. наук. Ленинград, 1979. — С. 45.
- К. Taguchi, F. H. Westerner. // J. Org. Chem. 1971. — № 36. — P. 1570.
- J. K. Whitesell, S. W. Felman. // J. Org. Chem. 1977. — № 42. — P. 1663.
- R. Carlson, R. Phan-Tan-Luu, D. Mathieu, F. S. Abhouuande, A. Babadjamian, J. Metzger. // Acta Chem. Scand. 1978. — № 32. — P.335.
- Пат. РФ N2139274, 10.10.99, БИ № 28. Способ синтеза замещенных N-алкил-п-нитрозодифениламинов. / Беляев Е. Ю., Семиченко Е. С., Василенко Ф. Н., Лесничев А. В.
- Химия и катализ на цеолитах / Под ред. Дж. Рабо. М.: Мир, 1980.
- Якобе П. Карбонийная активность цеолитов. М.: Мир. 1983.
- Брек Д. Цеолитовые молекулярные сита. М.: Мир. 1976.
- Долженко Н.А., Семиченко Е. С., Субоч Г. А. Синтез 2-амино-5-нитрозобензиламинов. // Материалы II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий».- Томск, 2002. Т.1 — С. 217.
- С.Л. Ахназорова, В. В. Кафарав. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. — С. 31−58.
- Товбис М. С. Синтез и исследование нитрозофенолов. Дисс.. канд. хим. наук. Красноярск, 1978.
- Орловская Н. Ф. Закономерности конденсации изонитрозо-Р-дикарбонильных соединений с кетонами. Дисс.. канд. хим. наук. -Ленинград, 1983.
- Долженко Н. А., Семиченко Е. С., Субоч Г. А. Синтез 4-нитрозофенолов с диалкиламинометильной группой в ядре. // Вестник СибГТУ.-2001- № 2,-С. 166−168.
- Трофимов Б. А., Михалева А.И. N-винилпирролы. М.:Наука, 1984. -С. 10.
- Шрайнер Р., Фыозон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. — С. 253.
- Ершов В. В., Никифоров Г. А. Таутомерные превращения фенолов. // Успехи химии. 1966. — Т. 35. — Вып. 11. — С. 1953−1985.
- Беляев Е. Ю. |, Долженко Н. А., Задов В. Е., Семиченко Е. С. Циклоконденсация натрий нитромалонового альдегида с замещенными 1-амино-З-бутанонами. //ЖорХ. 2002. — Т. 38. — Вып. 2. — С. 178−179.
- Товбис М.С., Беляев Е. Ю., Письменная Г. И., Догадина А. В., Ельцов А. В. Кислотно основные свойства пространственно — затрудненных п-нитрозофенолов. // ЖорХ. 1979. — Т. 15. — Вып. 2.- С. 358−360.
- Салимов М.А., Рухадзе Е. Г., Запускалова С. Ф., Тереньтьев А. П. Инфракрасные спектры продуктов формаминолирования фенола, а-нафтола. // Вестник Московского университета. 1970. — № 6.- С.720−724.
- Вельский В.Е., Кудрявцева Л. А., Шишкина Н. А., Зябликова Т. А., Ильясов А. В., Иванов Б. Е. Изучение внутримолекулярной водородной связи в о-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1977. — Вып. 2. — С. 331−334.
- Тейтельбаум А.Б., Дерстуганова К. А., Шишкина Н. А., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. Таутомерия в орто-аминометилфенолах. // Изв. АН СССР. 1980. — Вып. 4. — С.803−808.
- Казицина Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и Масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд. Московского университета, 1979. С. 70−72.
- Кулиев A.M., Салимов М. А., Мамедов Ф. Н., Ибрагимов Н. Ю. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью. // Доклады АН СССР. 1969. — Вып. 184. — № 5. — С. 1141−1143.
- Norris R.K., Sternhell S. // Austral. J. Chem. 1966. — Vol. 19. — P. 841.
- Общая органическая химия. / Под ред. Кочеткова Н. К., Бакиновского Л. Б. М.: Химия, 1982. — Т.З. — С. 193.
- Vaughan W., Finch G. // J. Org. Chem. 1956. — Vol. 21. — P. 1201.
- Batten J., Johuson К. E. // Canad. J. Chem. 1969. — Vol. 47. — P. 3075.
- Пилипенко A.T., Шевченко Л. Л., Попель A.P. // Ж. прикл. спектр. -1976.-Т. 24. С. 365.
- Рорр C.J., Ragsdall R.O. // Inorg. Chem. 1969. — Vol. 7. — P. 1845.
- Hertel E., Lebok F. // Z. Phys. Chem. 1940. — Vol. 47. — P.315.
- Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. — Т.1. -С. 536.
- Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. -М.-Л.: Химия, 1964.- 180 с.
- Ficking М.М., Fischer A., Mann B. R, Packer J., Vaughan J. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — P. 4227.
- Dneek R.A., Richards R.E. // Ann. Rev. Phys. Chem. 1967. — Vol.18. -P.105.
- Горностаев Л.М., Скворцов H.K., Беляев Е. Ю., Ионин Б. И. // ЖорХ. -1974.-Т. 10.-С. 2484.
- Кост А.Н., Ершов В. В. // ЖОХ. 1957. — Т. 27. — С. 1722
- Wilds A.L., Novak R.M., Мс Caleb К.Е. // Org. Sgn. Coll. 1963.- Vol. 4. — P 281.
- Hahn Witold E., Bartnik Romuald // Rocz. Chem. 1974. — Vol.48. — N 3. -P. 475−480.
- Головин E.T., Передреева M.A., Быстров B.M. // Изв. Высш. Учебн. Заведений. Химия и хим. технол. 1967. — Т. 10. — № 6. — С. 663−667
- Органикум. 1992, Т. 1, С. 337.
- Ортнер Л., Рейхаль Л. Практикум по органической химии. -Гостехиздат., 1931. С. 115.
- Синтезы органических препаратов. М.: Изд. Иностр. Лит., 1948. -Сб. З.-С. 167.
- Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. М.: Издатинлит., 1952.- С. 293.
- Беляев Е.Ю., Горностаев JI.M., Товбис М. С., Субоч Г. А., Ельцов А. В. // ЖорХ. 1977 — Т. 13. — С. 2307.
- Синтезы органических препаратов. / Под ред. Казанского. М.: Изд. Иностр. Лит., 1953. — Сб. 4. — С. 345.
- А. Гордон, Р. Форд «Спутник химика». М.: Мир, 1976. — С. 443.
- Швабе К. Основы техники измерения рН. М.: Изд. Иностр. Лит., 1962.-337 с.- о-ь