Азотистые основания и нуклеотиды

Азотистые основания — это ароматические гетероциклические соединения, производные пиримидина и пурина. Основными структурными компонентами нуклеиновых кислот являются пять соединений этого класса.

В состав ДНК входят два пуриновых (аденин и гуанин) и два пиримидиновых (тимин и цитозин) азотистых основания, для обозначения которых принято однобуквенное сокращение: аденин — А, гуанин — Г, тимин — Т, цитозин — Ц (лат. A, G, Т, С соответственно). Ниже представлены химические структуры пиримидиновых и пуриновых оснований.

Важным отличием РНК от ДНК является то, что вместо тимина в состав РНК входит урацил (У или U). Соединения азотистых оснований с рибозой или 2-дезоксирибозой называются нуклеозидами (соответственно рибои дезоксирибонуклеозиды).

Поскольку в нуклеозидах имеется две или более свободные гидроксильные группы, существует более чем одно положение, по которому фосфатная группа может присоединяться к кольцу сахара. В биологических системах встречаются как 3'-, так и 5'- дезоксирибонуклеозиды, а в случае рибонуклеозидов фосфатная группа может находиться в 2'-, 3'-, 5'-положениях:

Все нуклеозидфосфаты объединяют под общим названием нуклеотиды. На рис. 8.1 показаны химические структуры нуклеотидов в ДНК и РНК.

Рис. 8.1. Химические структуры нуклеотидов в ДНК и РНК.

Свободные нуклеотиды содержатся в значительных количествах во всех клетках. Они образуются либо в результате синтеза, либо в результате частичного гидролиза нуклеиновых кислот.

Нуклеотиды представляют собой сильные кислоты — значения рК_а для двух способных к диссоциации ОН-групп остатка фосфорной кислоты соответствуют приблизительно 1,0 и 6,2. Поэтому при pH 7,0 свободные нуклеотиды находятся главным образом в форме R-О-РОз²", где R — остаток нуклеотида.

Все нуклеотиды интенсивно поглощают свет в области 260 нм (молярные коэффициенты экстинкции при этой длине волны порядка 10⁴ моль-см¹).