Термодинамика сорбции производных ароматических гетероциклов из растворов по данным высокоэффективной жидкостной хроматографии
Диссертация
Практическая значимость работы. Установленные зависимости термодинамических характеристик сорбции производных ароматических гетероциклов от строения и состава всех компонентов сложной сорбционной системы могут быть использованы для моделирования, межфазных равновесий с участием исследованных соединений и их аналогов в технологических процессах, биологических и сорбционно-хроматографических… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Механизмы сорбции из многокомпонентных растворов в ВЭЖХ
- 1. 2. Влияние строения привитых слоев модифицированных кремнеземов на механизм сорбции в условиях ВЭЖХ
- 1. 3. Межмолекулярные взаимодействия в водно-ацетонитрильных растворах элюентов для ВЭЖХ
- 1. 4. Строение и физико-химические характеристики производных ароматических гетероциклов
- 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Методология исследования
- 2. 3. Методы расчета дескрипторов молекулярной структуры
- 2. 4. Статистическая обработка результатов
- 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 3. 1. Зависимость «эффективных» энтальпийных и энтропийных характеристик сорбции от состава объемного раствора элюента
- 3. 2. Вклады «чистой» адсорбции и сольватации в «эффективные» энталь-пийные и энтропийные характеристики сорбции из раствора
- 3. 3. Критический анализ адсорбционных моделей удерживания в ВЭЖХ
- 3. 4. Влияние строения молекул гетероциклов на их фактор удерживания на октадецилсиликагеле и сверхсшитом полистироле
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Ланин С.Н. Адсорбционные модели удерживания в жидкостной хроматографии // 100 лет хроматографии / Отв. ред. Б. А. Руденко. М.: Наука, 2003. С. 407.
- Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Solvophobic interactions in liquid chromatography with nonpolar stationary phases // J. Chromatogr. 1976. V. 125, N 1. P. 129−156.
- Шатц В.Д., Сахартова O.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.
- Horvath Cs., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonaceous bonded phases: theory and practice of reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15, N 9. P. 393−404.
- Sinanoglu O., Abdulnur S. Effect of water and other solvents on the structure of biopolymers // Fed. Eur. Biochem. Soc. Proc. Meet. 1965. V. 24, N 2. P. 12−23.
- Nikitas P., Pappa-Louisi, Agrafiotou P. New insights on the retention mechanisms of non-polar solutes in reversed-phase liquid chromatographic columns // J. Chromatogr. A 2004. V. 1034. P. 41−54.
- Li J. Evaluation of a semi-empirical approach to correlation of retention with octanol water partition coefficients by use of adjustable hydrogen-bonding indicator variables // Chromatographia. 2005. V. 61. P. 479−492.
- Ranatunga R.P.J., Carr P.W. A study of the enthalpy and entropy contributions of the stationary phase in reversed-phase liquid chromatography // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 5679−5692.
- Gritti F., Guiochon G. Adsorption mechanism in RPLC. Effect of the nature of the organic modifier // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 4257−4272.
- Le Mapihan K., Vial J., Jardy A. Reversed-phase liquid chromatography testing role of organic solvent through an extended set of columns // J. Chromatogr. A 2005. V. 1088. P. 16−23.
- Chan F., Yeung L.S., LoBrutto R., Kazakevich Y.V. Interpretation of the excess adsorption isotherms of organic components on the surface of reversed-phase phenyl modified adsorbents // J. Chromatogr. A 2005. V. 1082. P. 158 165.
- Roses M., Subirats X., Bosch E. Retention models for ionizable compounds in reversed-phase liquid chromatography. Effect of variation of mobile phase composition and temperature // J. Chromatogr. A 2009. V. 1216. P. 17 561 775.
- Espinosa S., Bosch E., Roses M. Retention of ionizable compounds on HPLC 5. pH scales and the retention of acids and bases with acetonitrile-water mobile phases // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 5193−5200.
- Heinisch S., Puy G., Barrioulet M.-P., Rocca J.-L. Effect of temperature on the retention of ionizable compounds in reversed-phase liquid chromatography: application to method development // J. Chromatogr. A 2006. V. 1118. P. 234−243.
- Wang A., Carr P.W. Comparative study of the linear solvation energy relationship, linear solvent strength theory, and typical-conditions model for retention prediction in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2002. V. 965. P. 3−23.
- Heinisch S., Rocca J.L. Effect of mobile phase composition, pH and buffer type on the retention of ionizable compounds in reversed-phase liquid chromatography: application to method development // J. Chromatogr. A 2004. V. 1048. P. 183−193.
- Wiison N.S., Nelson M.D., Dolan J.W., et al. Column selectivity in reversed^ phase liquid chromatography II. Effect of a change in conditions // J. Chromatogr. A 2002. V. 961. P. 195−215.
- Jandera P., Skavrada M., Andel L., et al. Description of adsorption equilibria in liquid chromatography systems with binary mobile phases // J. Chromatogr. A 2001. V. 908. P. 3−17.
- Gagliardi L.G., Castells C.B., Rafols C., et al. Effect of temperature on the chromatographic retention of ionizable compounds II. Acetonitrile water mobile phases // J. Chromatogr. A 2005. V. 1077. P. 159−169.
- Torres-Lapasio J.R., Garcia-Alvarez-Coque M.C., Roses M., Bosch E. Prediction of the temperature in reversed-phase liquid chromatography using solute mobile phase — stationary phase polarity parameters // J. Chromatogr. A 2002. V. 955. P. 19−34.
- Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высш. шк., 1986. 360 с.
- Snyder L.R., Kirkland J J. Introduction to modern liquid chromatography. N.-Y.: Wiley, 1979. 863 p.
- Soczewinski E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of type silica gel electron donor solvent // Anal. Chem. 1969. V. 41, N 1. P. 179−182.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute interactions with the mobile and stationary phases in liquid-solid chromatography// J. Chromatogr. 1975. V. 112. P. 425 442.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute solvent interactions on the surface of silica gel. II // J. Chromatogr. 1979. V. 171, N 4. P. 37−48.
- Jaroniec M., Martire D! E. ATgeheral moder of liquid-solid chromatography with mixed mobile phases involving concurrent adsorption and partition effects //J. Chromatogr. 1986. V. 351, N 1. P. 1−16.
- Толмачев A.M. Феноменологическая термодинамика сорбции // Успехи химии. 1981. Т. 50, № 5. С. 769−791.
- Gritti F., Guiochon G. Thermodynamics of adsorption of binary aqueous organic liquid mixtures on a RPLC adsorbents // J. Chromatogr. A 2007. V. 1155. P. 85−99.
- Karcher B.D., Davies M.L., Delaney E.J., Venit J.J. A 21st century HPLC workflow for process R&D // J. Associat. Laborat. Automat. 2005. V. 10, N6. P. 381−393.
- Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile-phases in liquid-solid chromatography. Further study of different mobile phases and silica as adsorbent // J. Chromatogr. 1982. V. 248, N 1. P. 165−182.
- Snyder L.R. Mobile phase effects in liquid-solid chromatography. Importance of adsorption-site geometry, adsorbate derealization and hydrogen bonding // J. Chromatogr. 1983. V. 255, N 1. P. 3−26.
- Ланин C.H., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытеснительная модель // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46, № 8. С. 1493−1502.
- Ланин С.Н., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46, № 10. С. 1971−1980.
- Ланин С.Н., Лялюнина Э. М., Никитин Ю. С., Шония Н. К. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67, № 1.С. 146−150. .
- Ланин С.Н., Никитин Ю. С., Сыроватская Е. В. Адсорбция изомеров нитрофенола из трехкомпонентных растворов на гидроксилированном си-ликагеле // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67, № 8. С. 1658−1664.
- Ланин С.Н., Ланина Н. А., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69, № 11. С. 2045−2051.
- Wilson N.S., Dolan J.W., Snyder L.R., et al. Column selectivity in reversed-phase liquid chromatography III. The physico-chemical basis of selectivity // J. Chromatogr. A 2002. V. 961. P. 217−236.
- Rockmann R., Kalies G. Liquid adsorption of «-octane / octanol / ethanol on SBA-16 silica // J. Colloid Interface Sci. 2007. V. 315. P. 1−7.
- Roshchina T.M., Shonia N.K., Kazmina A.A., et al. Adsorption study of alky 1-silicas and methylsiloxy-silicas // J. Chromatogr. A 2001. V. 931. P. 119 127.
- Vanhoenacker G., Sandra P. High temperature liquid chromatography and liquid chromatography mass spectrometry analysis of octylphenol ethoxy-lates on different stationary phases // J. Chromatogr. A 2005. V. 1082. P. 193−202.
- Bocian S., Vajda P., Felinger A., Buszewski B. Solvent excess adsorption on the stationary phases reversed-phase liquid chromatography with polar functional groups // J. Chromatogr. A 2008. V. 1204. P. 35−41.
- Sanz-Nebot V., Того I., Barbosa J. Prediction of retention behavior and evaluation of pKa values of peptides and quinolones in liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2001. V. 933. P. 45−56.
- Лисичкин Г. В., Фадеев Г. В., Сердан A.A и др. Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Г. В. Лисичкина. М.: Физматлит, 2003. 592 с.
- Tsyurupa M.P., Davankov V.A. Porous structure of hypercrosslinked polys-terene: state-of-the-art mini-review // React. & Funct. Polym. 2006. V. 66. P. 768−779.
- Davankov V., Tsyurupa M., Ilyin M., Pavlova L. Hypercross-linked polys-terene and its potentials for liquid chromatography: a mini-review // J. Chro-matogr. A 2002. V. 965. P. 65−73.
- Laatikainen M., Sainio T., Davankov V., et al. Chromatographic separation of a concentrated HCl-CaCl2 solution on non-ionic hypercrosslinked polys-terene // React. & Funct. Polym. 2007. V. 67. P. 1589−1598.
- Laatikainen ML, Sainio T., Davankov V., et al. Modeling of size-exclusion chromatography of electrolytes on non-ionic nanoporous adsorbents // J. Chromatogr. A 2007. V. 1149. P. 245−253.
- Davankov V.A., Tsyurupa M.P., Alexienko N.N. Selectivity in preparative separations of inorganic electrolytes by size-exclusion chromatography on hypercrosslinked polysterene and microporous carbons // J. Chromatogr. A 2005. V. 1100. P. 32−39.
- Sychov C.S., Ilyin M.M., Davankov V.A., Sochilina K.O. Elucidation of retention mechanisms on hypercrosslinked polysterene used as column packing material for high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2004. V. 1030. P. 17−24.
- Horak J., Maier N.M., Lindner W. Investigations on the chromatographic behavior of hybrid reversed-phase materials containing electron donor-acceptor systems. II. Contribution of iz-n aromatic interactions // J. Chromatogr. A 2004. V. 1045. P. 43−58.
- Sychov C.S., Davankov V.A., Proskurina N.A., Mikheeva A.Ju. The unique selectivity of rc-interactions for solid-phase extraction // LC-GC-Europe. 2009. V. 22, N 1. P. 20−27.
- Лисичкин Г. В., Эрлих Г. В., Староверов C.M., Юффа А. Я. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. М.: Химия, 1986. 248 с.
- Gangoda M.E., Gilpin R.K., Fung B.M. Effect of temperature on reversed-phase chromatographic surfaces studied by 13C NMR // J. Magnet. Res. 1987. V. 74, N 1. P. 134−138.
- Gilpin R.K., Gangoda M.E. Effect of temperature on reversed-phase silicas studied by 13C NMR// J. Chromatogr. Sci. 1983. V. 21. P. 352−356.
- Rustamov I., Farcas Т., Ahmed F., et al. Geometry of chemically modified silica // J. Chromatogr. A 2001. V. 913. P. 49−63.
- Albert K., Evers В., Bayer E. NMR investigation of the dynamic behavior of alkyl-modified silica // J. Magnet. Res. 1985. V. 62, N 3. P. 428−436.
- Kelusky E.C., Fyfe C.A. Molecular motions of alkoxysilanes immobilized on silica surfaces: a deuterium NMR study // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108, N8. P. 1746−1749.
- Staroverov S.M., Serdan A. A., Lisichkin G.V. Structure of the bonded layer and selectivity of chemically modified stationary phases for chromatogra-» phy // J. Chromatogr. A 1986. V. 364. P. 377−388.
- Staahlberg J., Almgren M., Alsins J. Mobility of pyrene on chemically modified silica surfaces // Anal. Chem. 1988. V. 60, N 22. P. 2487−2493.
- Pursch M., Sander L.C., Egelhaaf H.-J., et al. Architecture and dynamics of C22 bonded interphases // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121, N 13. P. 32 013 213.
- Beaufils J.P., Hennion M.C., Rosset R. Polarity of chemically modified silica surfaces and its dependence on mobile-phase composition by fluorescence spectrometry // Anal. Chem. 1985. V. 57, N 4. P. 817−821.
- Сагг J.W., Harris J.M. Fluorescence studies of the stationary-phase chemical environment in reversed-phase liquid chromatography // Anal. Chem. 1986. V. 58, N3. P. 626−631.
- Carr J.W., Harris J.M. Heterogeneity of reversed-phase chromatographic surfaces: quenching of sorbed pyrene fluorescence // Anal. Chem. 1987. V. 59, N21. P. 2546−2550.
- Fadeev A.Yu., Lisichkin G.V., Runov V.K., Staroverov S.M. Diffusion of sorbed pyrene in the bonded layer of reversed-phase silicas: effect of alkyl chain length and pore diameter // J. Chromatogr. A 1991. V. 558, N 1. P. 3142.
- Lochmuller C.H., Hunnicutt M.L. Solvent-induced conformational changes on chemically modified silica surfaces // J. Phys. Chem. 1986. V. 90, N 18. P. 4318−4322.
- Mingalyov P.G., Fadeev A.Y., Staroverov S.M., et al. Nitroxide radicals in studies of the fine bonded layer structure of modified silicas // J. Chromatogr. A 1993. V. 646, N 2. P. 267−277.
- Пергушов В.И., Тюрин Д. А., Чумакова H.A., Мельников М. Я. Вращательная подвижность привитых к поверхности аэросиларадакалов =SiNNO- в отсутствие и в присутствии адсорбата при 77 К // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2009. Т. 50, № 3. С. 147−152.
- Morel D., Serpinet J. Liquid chromatographic study of the two physical states of a densely bonded alkyl-silica and the corresponding retention processes // J. Chromatogr. A 1982. V. 248, N 2. P. 231−240.
- Tani К., Suzuki Y. Comparison of surface states of chemically modified silicas in aqueous acetonitrile and methanol // Chromatographia. 1991. V. 31. N 7/8. P. 347−350.
- Claudy P., Letoffe J.M., Gaget C., et al. Long-chain alkyl grafts and mixed alkyl-alkane layers at the surface of macroporous silicas: their gas chromatographic properties below and above the phase transition // J. Chromatogr. 1985. V. 329. P. 331−349.
- Мингалев П.Г., Ржевский Д. В., Перфильев Ю. Д., Лисичкин Г. В. Изучение привитого слоя кремнеземов, химически модифицированных соединениями олова, методом мессбауэровской спектроскопии // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2000. Т. 41, № 1. С. 53−55.
- Должикова В.Д., Сумм Б. Д. О строении адсорбционного слоя поверхностно-активных веществ на границе раствор твердое тело // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1998. Т. 39, № 6. С. 408−412.
- Хохлова Т.Д. Адсорбция цитохрома С на гидроксилированных и триме-тилсилилированных силикагелях // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43, № 3. С. 147−149.
- Белоусов В.П., Панов М. Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983. 264 с.
- Kulikov M.V. Enthalpy characteristics of dilute solutions of acetonitrile // Russ. Chem. Bull. 1997. V. 46, N 2. P. 274−278.
- Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высш. шк., 1976. 296 с.
- Садек П. Растворители для ВЭЖХ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 704 с.
- Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет / Под ред. A.M. Кутепова. М.: Наука, 2003. 404 с.
- Chemistry of nonaqueous solutions: current progress / Eds. by G. Mamontov, A.I. Popov. N.-Y.: VCH publ., 1994. 377 p.
- Jerie K., Baranowski A., Koziol S., et al. Structure of water + acetonitrile solutions from acoustic and positron annihilation measurements // Chem. Phys. 2005. V. 309. P. 277−282.
- Столов A.A., Борисовер М. Д., Соломонов Б. Н. и др. Водородные связи с участием метальных групп ацетонитрила и нитрометана. Изучение методами калориметрии и ИК-спектроскопии // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66, № 3. С. 620−625.
- Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз / Отв. ред. А. Ю. Цивадзе. М.: Изд-во ЛКИ, 2008. 544 с.
- Markus Y. Ion solvation. Chichester: Wiley, 1985. 306 p. 89.3ильберман E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. 447 с.
- Chialvo А.А., Kettler М., Nezbeda I. Effect of the range of interactions on the properties of fluids. 2. Structure and phase behavior of acetonitrile, hydrogen fluoride, and formic acid // J. Phys. Chem. В 2005. V. 109, N 19. P. 9736−9750.
- Cabaleiro-Lago E.M., Hermida-Ramon J.M., Pena-Gallego A., et al. Intermolecular interactions and cooperative effects in acetonitrile clusters. An ab initio molecularorbitaf study // Theochem. 2000. V. 498. P. 21−28. «
- Горбунова T.B., Шилов B.B., Баталин Г. И. Рентгенографическое исследование некоторых нитрилов карбоновых кислот в жидком состоянии // Журн. физ. химии. 1974. Т. 48, № 10. С. 2571−2572.
- Гольдштейн И.П., Петров Э. С. Влияние среды на электронную структуру и энергетику молекул в растворах // Успехи химии. 1993. Т. 62, № 7. С. 667−679.
- Kinart С.М., Kinart W.J., Kolasinski A., Cwiklinska A. Physicochemical properties of acetonitrile butane-l-ol and acetonitrile — butan-2-ol mixtures // Phys. Chem. Liq. 2000. V. 38, N 5. P. 583−597.
- Singh M. Surface tension and viscosity measurements of liquids with the survismeter: a single instrumental unit // Phys. Chem. Liq. 2006. V. 44, N 5. P. 579−584.
- Tahery R., Modarress H., Satherley J. Density and surface tension of binary mixtures of acetonitrile + 1-alkanol at 293.15 К // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51, N 3. P. 1039−1042.
- Acosta J., Arce A., Rodil E., Soto A. A thermodynamic study on binary and ternary mixtures of acetonitrile, water and butyl acetate // Fluid Phase Equi-lib. 2002. V. 203, N 1−2. P. 83−98.
- Kuila B.K., Nandi A.K. Physical, mechanical, and conductivity properties of poly (3-hexylthiophene)-montmorillonite clay nanocomposites produced by the solvent casting method // Macromolecules. 2004. V. 37, N 23. P. 85 778 584.
- Camacho A.G., Mariano A., Mussari L., Postigo M.A. Vapor liquid equilibrium data for the binary methyl esters (butyrate, pentanoate, and hexa-noate) (1) + acetonitrile (2) systems at 93.32 kPa // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51, N 5. P. 1536−1540.
- Abraham M.H., Ibrahim A., Zissimos A.M. Determination of sets of solute descriptors from chromatographic measurements // J. Chromatogr. A 2004. V. 1037. P. 29−47.
- Kaliszan R., Haber P., Baczek Т., et al. Lipophilicity and pKa estimates from gradient high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A 2002. V. 965. P. 117−127.
- Herry С., Baudu M., Raveau D. Estimation of the influence of structural elements of activated carbons on the energetic components of adsorption // Carbon. 2001. V. 39. P. 1879−1889.
- Barbosa J., Sanz-Nebot V. Assignment of reference pH-values to primary standard buffer solutions for standardization of potentiometric sensors in acetonitrile water mixtures // Fresenius' J. Anal. Chem. 1995. V. 353. P. 148−155.
- Espinosa S., Bosch E., Roses M. Acid-base constants of neutral bases in acetonitrile water mixtures // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 454. P. 157−166.
- Курбатова С.В. Хроматография адамантана и его производных. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2006. 248 с.
- Харитонова О.В. Физико-химические закономерности удерживания некоторых производных азотсодержащих гетероциклов в жидкостной хроматографии: Диссертация. кандидата химических наук / СамГУ. Самара, 2009. 129 с.
- Chermahini A.N., Dabbagh Н.А., Teimouri A. Relation between the substituent effect and aromaticity in tetrazoles, protonated tetrazoles and tetrazolate derivatives // Theochem. 2007. V. 822. P. 33−37.
- Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Успехи химии. 1994. Т. 63, № 10. С. 847−865.
- Минкин В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. 560 с.
- Колдобский Г. И., Островский В.А., B.C. Поплавский B.C. Успехи химии тетразолов // «Химия гетероцикл. соединёнййГ 1981. № 10: С. 1299−1326.
- Лопырев В.А., Ларина Л. И., Вакульская Т. И. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах // Успехи химии. 1986. Т. 55, № 5. С. 769 793.
- Вовна В.И. Электронная структура органических соединений по данным фотоэлектронной спектроскопии. М.: Наука, 1991. 244 с.
- Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. 728 с.
- Несынов Е.П., Греков А. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи химии. 1964. Т. 33, № 10. С. 1184−1197.
- Yang Y J., Kan Y.H., Su Z.M., Zhao L. Theoretical study on stability and nonlinear optical properties of novel subphthalocyanine dimer and trimer // Theochem. 2005. V. 725. P. 127−131.
- Красовицкий Б.М., Болотин Б. М. Гетероциклические соединения как органические люминофоры // Химия гетероцикл. соединений. 1974. № 11. С. 1443−1460.
- Бойер Дж. Оксадиазолы // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. К. Эльдерфильда. М.: Химия, 1981. Т. 7. С. 357.
- Huynh Т., Chen Z., Pang S., et al. Optimization of pyrazole inhibitors of coactivator associated arginine methyltransferase 1 (CARM1) // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2009. V. 19. P. 2924−2927.
- Khalafi-Nezhad A., Soltani Rad M.N., Mohabatkar H., et aL Design, synthesis, antibacterial and QSAR studies of benzimidazole and imidazole chloroaiyloxyalkyl derivatives // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2005. V. 13. P. 1931−1938.
- Batista R.M.F., Costa S.P.G., Malheiro E.L., et al. Synthesis and characterization of new thienylpyrrolylbenzothiazoles as efficient and thermally stable nonlinear optical chromophobes // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 42 584 265.
- Ключникова О.А., Юдашкин A.B. Некоторые реакции в ряду тетра-золилтиофенов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48, № 10. С. 53−58.
- Андрюшина Н.М. Строение и спектральные свойства новых органических люминофоров на основе 2,2'-битиофена и 1,3,4-оксадиазола: Диссертация. кандидата химических наук / РУДН. М., 1992. 240 с.
- Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65, № 9. С. 2573−2575.
- Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю. А. Зависимость удерживания пурино-вых оснований модифицированными кремнеземами от состава бинарного элюента// Журн. физ. химии. 2000. Т. 74, № 8. С. 1468−1473.
- Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю. А. Коэффициенты распределения бензола, дифенила и 4,4'-дипиридила между подвижной водно-ацетонитрильной фазой и неподвижными нитрильной и углеродной фазами // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76, № 5. С. 915−920.
- Дёрффель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1994. 248 с.
- Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. А. В. Киселева и В. П. Древинга. М.: Изд-во Моск. унта, 1973. 447 с.
- Smith R.M. Superheated water chromatography a green technology for the future // J. Chromatogr. A 2008. V. 1184. P. 441−455.
- Hartonen K., Riekkola M.-L. Liquid chromatography at elevated temperatures with pure water as the mobile phase // Trends Anal. Chem. 2008. V. 27, N LP. 1−14.
- Гаммет JI. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с. «» «~ -----
- Song J.-S., Winnik М.А. Cross-linked, monodisperse, micron-sized polystyrene particles by two-stage dispersion polymerization // Macromole-cules. 2005. V. 38. P. 8300−8307.
- Cjurupa M.P., Lalaev V.V., Davankov V.A. Synthese und einige physiko-chemische eigenschaften makrovernetzter isoporoser styrenpolymere mit vernetzungsbrucken vom diphenylmethantyp // Acta Polym. 1984. V. 35, N6. P. 451−455.
- Ahn J.-H., Jang J.-E., Oh C.-G., et al. Rapid generation and control of microporosity, bimodal pore size distribution, and surface area in Davankov-type hyper-cross-linked resins // Macromolecules. 2006. V. 39, N 2. P. 627 632.
- Цюрупа М.П. Синтез и исследование физико-химических свойств макросетчатых изопористых полистирольных структур и ионообменных смол на их основе: автореферат диссертации. кандидата химических наук / ИНЭОС. Москва, 1974. 18 с.
- Ролдугин В.И. Физикохимия поверхности. Долгопрудный: Издательский Дом «Интеллект», 2008. 568 с.
- Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в. компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т. 68, № 6. С. 555−576.
- Соколов Н.Д. Тенденции развития и задачи современной квантовой химии // Успехи химии. 1988. Т. 57, № 2. С. 177−203.
- Miller K.J. Additivity methods in molecular polarizability // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112, N 23. P. 8533−8542.
- QSAR and molecular modeling. Concepts, computational tools and biological applications / Eds. by F. Sanz, J. Giraldo, F. Manaut. Barcelona: J.R. Prous Science Publisher, 1995. P. 222.
- L. Li, Xie S., Cai H., Bai X., Xue Z. Quantitative structure property relationships for octanol — water partition coefficients of polybrominated di-phenyl ethers // Chemosphere. 2008. V. 72. P. 1602−1606.
- Девятов Ф.В., Игнатьева K.A. Сольватное состояние L-гистидина в растворах вода диметилформамид и вода — ацетонитрил // Ученые записки Казанского гос. ун-та. Сер. естественные науки. 2006. Т. 148, № 2. С. 42−57.
- Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. JL: Химия, 1983. 350 с.
- Соломонов Б.Н., Коновалов А. И. Термохимия сольватации органических неэлектролитов // Успехи химии. 1991. Т. 60, № 1. С. 45−68.
- Чуев Г. Н., Базилевский М. В. Молекулярные модели сольватации в полярных жидкостях // Успехи химии. 2003. Т. 72, № 9. С. 827−851.
- Ranatunga R., Vitha M.F., Carr P.W. Mechanistic implications of the equality of compensation temperatures in chromatography // J. Chromatogr. A 2002. V. 946, N 1 -2. P. 47−49.
- Киреев B.A. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1970. 520 с.
- Snyder L.R., Рорре Н. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation: competition versus «sorption» // J. Chromatogr. A 1980. V. 184, N 4. P. 363 413.
- McCormick R.M., Karger B.L. Distribution phenomena of mobile-phase components and determination of dead volume in reversed-phase liquid chromatography // Anal. Chem. 1980. V. 52, N 14. P. 2249−2257.
- Дамаскин Б.Б., Петрий O.A., Цирлина Г. А. Электрохимия. M.: КолосС, 2006. 672 с.
- Реутов О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Т. 1. 567 с.
- Эмсли Дж. Элементы. М.: Мир, 1993. 256 с.
- Сумм «Б:Д7 ОсновиГ коллоидной’химии. M. i Издательский центр «Академия», 2006. 240 с.
- Сычев К.С. Практическое руководство по жидкостной хроматографии. М.: Техносфера, 2010. 272 с.
- Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. N.-Y.: Marcel Dekker, 1968. 413 p.