Синтез и биологическая активность новых липофильных производных изотиомочевины
Диссертация
Статистические данные последних лет дают основание считать возраст-зависимые нейродегенеративные расстройства, например болезнь Альцгеймера (БА), наряду с сердечно-сосудистыми и онкологическими заболеваниями, наиболее серьезной медико-социальной проблемой в развитых странах. В этой связи разработка и осуществление стратегии направленного синтеза новых оригинальных нейропротекторов и стимуляторов… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Биологическая активность и синтез производных изотиомочевины (Литературный обзор)
- 1. 1. Биологическая активность ациклических и циклических производных изотиомочевины
- 1. 2. Методы синтеза S-замещенных ациклических тиомочевин
- 1. 3. Методы синтеза циклических производных изотиомочевины: 2-амино-2-тиазолина, 2-амино-5,6-дигидро-1,3-тиазина и
- 5-амино [ 1,2,4]тиадиазолов
- 1. 4. Нейропротекторы, когнитивные стимуляторы и болезнь Альцгеймера (БА)
- 1. 5. Типы поведенческих тестов, используемых для исследования влияния препаратов на обучение и память лабораторных животных
- 1. 6. Компьютерное моделирование (докинг) как метод моделирования активности
- Глава 2. Моделирование соединений с нейротропной активностью в ряду разомкнутых аналогов препарата МК
- Глава 3. Синтез дибензиламинов и ациклических производных изотиомочевины
- 3. 1. Синтез исходных вторичных аминов («дибензиламинов»)
- 3. 2. Синтез ациклических производных изотиомочевины
- Глава 4. Синтез циклических производных изотиомочевины
- 4. 1. Синтез Щ^-дизамещенных 2-аминотиазолинов
- 4. 2. Синтез 5-(дизамещенных)-амино-3-(2-оксопропил)-[1,2,4]-тиадиазолов
- 4. 3. Синтез 5-амино-3-(2-оксо-3,3-Диметил-бутил)-[1,2,4]-тиадиазолов
- 4. 4. Синтез 2-амино-5,6-дигидро-1,3-тиазинов
- Глава 5. Результаты исследований физико-химических и биологических свойств вновь синтезированных соединений
- 5. 1. Первичный скрининг синтезированных соединений
- 5. 2. Анализ взаимосвязи «структура-активность» для вновь синтезированных соединений в рядах циклических и ациклических производных изотиомочевины
- 5. 3. Изучение липофильности синтезированных соединений и рентгеноструктурные исследования соединений-лидеров
- 5. 4. Моделирование молекулярного взаимодействия наиболее активных соединений со связывающими центрами NMDA- и АМРА-рецепторов
- 5. 5. Исследование когнитивно-стимулирующих свойств соединений IP-5051 и IP-9040 в поведенческих тестах
- Глава 6. Экспериментальная часть
- 6. 1. Физико-химические методы анализа
- 6. 2. Методики синтезов
- Выводы
Список литературы
- C.R. Rasmussen, Nitrogen heterocyclic carboximidamide compounds, US Patent 4 211 867, McNeil Laboratories.
- C.R. Rasmussen, F.J. Villani, B.E. Reynolds, A versatile synthesis of N, N, N"-trisubstituted guanidines, Synthesis, 1988, p. 460−466.
- Д.Ф. Томсон, Защита млекопитающих от ионизирующих излучений, М., 1964, с. 76.
- Ж.А. Голощапова, Т. Н. Тужилкова, Л. И. Мизрах, Экспериментальное подтверждение применения некоторых изотиурониевых производных в качестве радиопротекторов, Радиобиология, 1981, 21(4), с. 521−525.
- D. Doherty, W. Burnett, Protective effect of S-(5-aminoethylisothiouronium bromide and related compounds against X-radiation death in mice, Proc. Soc., Exp. Biol. And Med., 1955, 89, p. 312−314.
- L.H. Wei, N. Arabolos, L.J. Ignarro, Certain S-substituted isothioureas not only inhibit NO synthase catalytic activity but also decrease translation and stability of inducible NO synthase protein, Nitric Oxide, 1998, 2, p. 155−164.
- E.P. Garvey et al., Enzyme inhibitors, WO 94/12 165.
- W. Griffith, K. Narayanan, S-Alkyl-isothioureido-amino acids and use thereof, US Patent 5 364 881.
- J.A. Oplinger et al., Substituted urea and isothiourea derivatives as NO synthase inhibitors, WO 95/9 619.
- B.G. Shearer, Aminoacid derivatives as NO synthase inhibitors, WO 95/505.
- J.E. MacDonald, Isothiourea derivatives as NO synthase inhibitors, WO 96/9 286.
- T. Honda, T. Makino, T. Nagafuji, Aniline derivatives having nitrogen monoxide synthase inhibitor activity, WO 96/18 608.
- J.E. MacDonald, Bicyclic isothiourea derivatives useful in therapy, WO 96/24 588.
- N. Sekiguchi, Hetero-tricyclic compounds exhibiting inhibitory activity against NO synthase, WO 98/42 667.
- T. Makino, Heterocyclic compounds having NO synthase inhibitory activity, WO 99/23 069.
- T. Makino, T. Nagafuji, Amino acid derivative having nitrogen monoxide synthetase inhibitor activity, WO 96/6 076.
- K. Ichimori, D.J. Stuehr, R.N. Atkinson, Synthesis and evalutaion of new sulfur-containing L-arginine-derived inhibitors of nitric oxide synthase, J. Med. Chem., 1999, 42(10), p. 1842−1848.
- A. Mertens, Preparation of thiocarbamidinic acid derivatives from isothioureas for antiviral pharmaceuticals, WO 95/4 034, CA 1995,122, 265 045.
- P.D. Davis, Substituted pyrroles, JP 90/264 776.
- M.R. Barbachyn, F.L. Нота, A. Monge, Polyaromatic antiviral compositions, WO 98/45 259.
- A. Pascual, A. Rindlibacher, H. Schmidt, N-(pyrid-3-yl)thioureas and derivatives as acaricides, II. Qantitative structure-activity relashionships and chemodynamic behavior, Pestic. Sci., 1995, 44(4), p. 369−379.
- M. Kogan, Preparation of herbicidal N, N'-(N"-isopropylcarbamoyl-N"'-isopropylcarbamoyl)-S-ethylisothiourea. US Patent 4 714 493,1987, CA 1987,107,111 110.
- M. Booke, F. Hinder, L.D. Traber, S-ethylisothiourea, a nonamino acid inhibitor of nitric oxide synthase, reverses septic vasodilation in sheep, Shock, 1995, 4(4), p. 274−281.
- B. Gopalan, Orthosubstituted biphenyl amidine and biphenyl guanidine derivatives and antidiabetic or hypoglycaemic agents containing them, WO 92/273.
- J.C. Powers, C.-M. Kam, Isocoumarins with basic substituents as serine proteases inhibitors, anticoagulants and anti-inflammatory agents, US Patent 4 845 242.
- G. De Nanteuil, Boronic acid peptide derivatives having protease inhibiting activity, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising them, FR 94/7589.
- J.-F. Patoiseau, Substituted l-(piperidin-4-yl)-3-(aryl)-isothioureas, their preparation and therapeutic use, FR 99/0705.
- M. Hori, T. Yamamoto, H. Ohtaka, Novel isothiourea derivatives, WO 97/9 306.
- J.W. Black, G.J. Durant, J.C. Emmett, Isothioureas and their derivatives, US Patent 3 759 944.
- H. Van der Goot, MJ.P.Schepers, G.J. Sterk, Isothiourea anlogues of histamine as potent agonists or antagonists of the histamine Нз-receptor, Eur. J. Med. Chem., 1992, 27(5), p. 511 517.
- C.O. Бачурин, Медико-химические подходы к направленному поиску препаратов для лечения и предупреждения болезни Альцгеймера, Вопросы медицинской химии, 2001, 2, с. 155−197.
- J.P. De Esch, J.E.J. Mills, T.D.J. Perkins, Development of a pharmacophore model for histamine H3 receptor antagonists, using the newly developed molecular modeling program SLATE, J. Med. Chem., 2001, 44(11), p. 1666−1674.
- G.J. Durant, C.R. Ganellin, D.W. Hills, The histamine H2-receptor agonist impromidine: Synthesis and structure activity considerations, J. Med. Chem., 1985, 28(10), p. 1414−1422.
- B.D. Wallingford, R.A. Lancia, E.C. Soutiere, Antagonism of xylazine in white-tailed deer with intramuscular injection of yohimbine, J. Wildl. Dis., 1996, 32 (2), p. 399−402.
- V.N. Jackson, D.S. Bahia, G. Milligan, Modulation of relative intrinsic activity of agonists at the alpha-2A adrenoreceptor by mutation of residue 351 of G protein, Mol. Pharmacol, 1999, 55 (2), p. 195−201.
- J.A.E. Hubbell, K.W. Hinchcliff, L.M. Schmall, Anesthetic, cardiorespiratory, and metabolic effects of four intravenous anesthetic regiments induced in horses immediately after maximal exercise, Am. J. Vet. Res., 2000, 61(12), p. 1545−1552.
- T.W. Sawyer, Modulation of sulfur mustard toxicity by arginine analogs and related nitric oxide synthase inhibitors in vitro, Toxicol Sci., 1998, 46(1), p. 112−123.
- M. Rudolph, J.G. Pelletier, D. Pare, Estimation of synaptic conductances and their variances from intracellular recording of neocortical neurons in vivo, Neurocomputing, 2004, 58−60, p. 387−392.
- P.H. Dorff, S. Jung, S.W. Goldstein, A.A. Nagel, Preparation of N-(pyridinylmethyl)-heterocyclideneamine compounds as nicotinic acetylholine receptor binding agents, Eur. Pat. Appl. EP 857 725, CA 1998,129,175 646.
- J. E. van Muijlwijk-Koezen, H. Timmerman, R. C. Volliga, Thiazole and thiadiazole analogues as a novel class of adenosine receptor antagonists, J. Med. Chem., 44(5), 2001, p. 749−762.
- K. Pan, M.K. Scott, D.H.S. Lee, 2,3-Diaryl-5-anilinol, 2,4.thiadiazoles as melanocortin MC4 receptor agonists and their effects on feeding behavior on rats, Bioorg. Med. Chem., 2003,11(2), p. 185−192.
- C. Marrano, P. de Macedo, P. Gagnon, Synthesis and evaluation of novel dipeptide-bound 1,2,4-Thiadiazoles as irreversible inhibitors of guinea pig liver transglutaminase, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9(12), p. 3231−3242.
- D. Gupta, J. Vidien, A note of tautomerism of thiocarbamide and monophenylthiocarbamide: reaction with aqueous alkali, J. Indian. Chem. Soc., 1954, 31, p. 179−180.
- H. Behringer, Die Synthese der 2-aminothiazincarbonsaure-4 und uber eine neue Cystin-Synthese, Lieb. Ann., 1951, 574, s. 140−156.
- H. Goldshmidt, H. Grini, Addition von Halogenalkylen an Thioharnstoff, Z. Elektrochem., 1913,19, s. 226−234.
- H. Goldshmidt, A. Hagen, Phisico-chemical studies on the addition product of thiourea with alkyl iodines, Z. Elektrochem., 1916, 22, s. 339−349.
- M. Vecera, J. Gasparcic, Identifikaceorganich latek. VIII. Mikroidentifikace alkylhalogenidu, O-alkyl-a N-alkylskupin chromatographic na papire, Chem. Listy., 1954, 48, p. 1360−1363.
- B.A. Василевский, Е. Д. Свердлов, B. M Федосеев, Взаимодействие тиомочевины с а-броммасляной кислотой. I. Влияние растворителя на скорость реакции, ЖОХ, 1963, 5, с. 2397−2401.
- J. Gante, N-(Methylthio-N'-tosylformimidoyl)aminosauren, Angew. Chem., 1967, 79, s. 858−859.
- К. Hartke, G. Salamon, Heterosubstituierte Fulvene. IV. Im 5-Ring unsubstituierte 6.6-Diamino-fulvene, Chem. Ber., 1970,103, s. 133−146.
- V.I. Cohen, A Convenient Synthesis of mono-, N, N'-di, and trisubstituted selenoureas from methyl carbamimidothioates (S-methylpseudothioureas), Synthesis, 1980,1, p. 60−63.
- D. Durr, p-Trifluoromethylphenyliminoverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schadlingsbekampfungsmitteln, DE 2 020 918, 1969, Ciba AG, Erf., C.A., 1971, 74, 53 259.
- J.F. Olin, F.B. Dains, The action of the halogen hydrins and of ethylene oxide on the thioureas,/. Am. Chem. Soc., 1930, 52, p. 3322−3327.
- W. Hanefeld, Untersuchungen an 1.3-Thiazinen. VI. Ringschlubreaktionen N-monosubstituierter Thioharnstoffe mit 1,3-reaktiven Propienylderivaten, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 1977, 310, s. 273−285.
- E. Akerblom, Addition of thioureas to ethyl (2-furyl) and (5-nitro-2-furyl) propiolate, Chem. Scr, 1974, 6, p 35−44- C.A., 1975, 82, 43 301.
- H. Kessler, Н.О. Kalinowski, С. Chamler, Mesomere Kationen .1. Die Syntese von S-Aryl-thiuroniumsalzen, Justus Liebigs Ann. Chem., 1969, 727, s. 228−230.
- Е.П. Несынов, M.M. Беспрозванная, П. С. Пелькис, S-Арильные производные 1,3-дизамещенных тиомочевины, ЖорХ, 1966, 2, с. 1891−1894.
- S. Furumoto, Novel method for the synthesis of carbodiimides, Nippon Kagaku Zasshi, 1971, 92(4), p. 357−360.
- P. Gronski, K. Hartke, Thiocarbonyl-Ylide des 1,3-Diazacyclopentadiens und des Cyclopentadiens, Chem. Ber., 1978, 111, s. 272−281.
- A. Pollak, A. Stanovnik, M. Tisler, The reaction of some compounds containing thioamide groups with 2,4,6-trichloro-l, 3,5-triazine, Can. J. Chem., 1966, 44, p. 829−832.
- A.R. Katritzky, B.V.Rogovoy, V. Vvedensky, Versatile solid-phase synthesis of S-arylisothioureas, J. Comb. Chem., 2002, 4, 290−294.
- A.R. Katritzky, V. Vvedensky, B.V. Rogovoy, Solid-phase synthesis of N, N-disubstituted S, N'-diarylisothioureas: facile exchange reactions of isocyanates, J. Comb. Chem., 2002, 4, 285−289.
- Б.В. Копылова, И. И. Кандрор, P.X. Фрейндлина, Радикальное арилирование тиомочевины и ^ГЧ'-дифенилтиомочевины N-нитрозоацетанилидами, Изв. Акад. наук, сер. хим., 1979, с. 1138−1139.
- R. Singh, V.K. Verma, Chemistry of isodithiobiurets. Part II. Oxidative de-p-chlorobenzylation as an alternative route to the Synthesis of 3,5-diaryl/arylalkylimino-l, 2,4-dithiazolidines, J. Indian Chem. Soc, 1977, 54, p. 908−911.
- J.S. Davidson, A preparation of 3-benzoylamino-5-phenyl-l, 2,4-triazole, Chem. andlnd. (London), 1972, p. 464−465.
- K. Nowak, L. Kania, Guanidine derivatives.V. Synthesis of mono- and diamino acid derivatives of S-methylisothiourea, Rocz. Chem., 1969, 43(11), 1953−1960.
- E.H. Cox- J.M. Sprague, Sulfonamido-s-substituted isothioureas, 1948, US Patent 2 441 566, Sharpu. Dohme Inc., Erf.: C.A., 1948, 42, 6852.
- F. Arndt, Uber aromatische Isothioharnstoffe und ihre Umwandlung in aromatische orthothiokohlensaureester, Justus Liebigs Ann. Chem., 1911, 384, s. 322−351.
- E.Vowinkel, G. Claussen, Reaktionen von Thiophenolen mit Dicyclohexylcarbodiimid, Chem. Ber., 1974,107, s. 898−906.
- P. Schlack, G. Keil, Neue Carbodiimid-Synthesen, Justus Liebigs Ann. Chem., 1963, 61, s. 164−172.
- T. Mukaiyama, S. Yamamoto, K. Inomata, The reactions of complexes of thioboronite with compounds containing carbon-nitrogen multiple bond, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, p. 2807−2810.
- J. Goerdler, H. Lohmann, Darstellung, Stabilitat und Additionsreaktionen von Imidoylcarbodiimiden, Chem. Ber., 1977,110, s. 2996−3009.
- E. Kuhle, Umsetzungen von Isocyaniddihalogeniden und ihren Derivaten, Angew. Chem., 1969, 81, s. 18−32.
- H. Eilingsfeld, L. Mobius, Verfahren zur Herstellung von Isothioharnstoffen, DE 1 545 629, 1965, BASF, Erf.
- R. Neidlein, U. Askani, Zum Reaktionsverhalten von Isonitrildichloriden, Iminothiokohlensaureesterchloriden und Bis-methylmercaptomethylencyanamid gegenuber Enaminen so wie Oximen, 2. Mitt, Arch. Pharm., (Weinheim, Ger), 1977, 31, s. 820−827.
- K.Zeile, H. Stahle, K.-H. Hauptmann, 2-(2-Chlor-4-methyl- oder -athylanilino)-l, 3-diazacyclopenten-(2) deren Salze so wie ein Verfahren zu deren Herstellung, DE 1 303 930, 1963, Boehringer Sohn GmbH, Erf., C.A., 1976, 85, 211.
- D.L. Klayman, R.J. Shine, Categorization of N-substituted thioureas via their S-methyl derivatives, Anal. Chim. Acta., 1968, 41, p. 408−411.
- R. Maly, Synthesis and chemistry of 2-aminothiazoles and 2-amino-4:5-dihydrothiazoles, J. Chem. Soc., 1867, 42, p. 45−61.
- R. Aschoff, Die Synthese der substituierte Derivate des 2-Amino-2-thiazolins, J. Pr. Chem., 1870, 4, s. 314−322.
- S. Gabriel, Ueber Amidomercaptan, Ber., 1889, 22, s. 1137−1139.
- S. Gabriel, R. Stelzner, Ueber Vinylamin, Ber., 1895, 28, s. 2929−2938.
- A. Uedinck, Ueber einige des P-Brompropylamins, Ber., 1899, 32, s. 967−979.
- S. Gabriel, J. Colman, Uber a-Phenyl-|3-chlor-athylamin, C6H5. CH (NH2).CH2.C1, Ber., 1914, 47, s. 1886−1873.
- F. Wolfheim, Uber (3-Phenyl-p-chlor-athylamin, C6H5. CHC1.CH2.NH2, Ber., 1914, 47, s. 1440−1452.
- S. Gabriel, H. Ohle, Zur Kenntnis des Normal-und Isopropylamines, Ber., 1917, 50, s. 804−818.
- A.E. Dixon, Action of bromine on allylthiocarbimide, J. Chem. Soc., 1892, 61, p. 545 550.
- P. Hirsch, Zur Kenntniss des (3- Brompropylamins, Ber., 1890, 23, s. 964a-974a.
- T. Hino, K. Voji, S. Akaboshi, Radiation-protective agents. IV. Synthesis of tetrahydro-(3-carbolines and 2-aminothiazoline derivative from tryptophanols, Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, p. 384−388.
- W. Markward, O. Frobenius, Ueber verbindungen aus der Aethyleniminreihe, Ber., 1901, 34, s. 3544−3558.
- J. Gadamer, Ueber das Thiosinamin (II), Arch. Pharm., 1896, 234, s. 1−47.
- J. Gadamer, Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte, Arch. Pharm., 1895, 233, s. 646−684.
- S. Gabriel, J. Colman, Ueber einige angebliche Penthiazolderivate, Ber., 1906,39, s. 2889−2092.
- A.E. Dixon, The chemistry of dibromopropylthiocarbamide- and the action of bromine and iodine upon allylthiourea, J. Chem. Soc., 1896, 69, p. 17−35.
- C.M. Хрипак, И. В. Смоланка, Синтез 2^-амино-5-бромметилтиазолина-2 и его производных, Укр. хим. ж., 1971, 37(1), с. 94−95.
- С. Fromm, R. Kapellez-Adler, Untersuchungen uber einige Heterocyclen und deren Tautomeriefahigkeit, Ann., 1928, 467, s. 240−274.
- S. Gabriel, E. Leupold, Zur Kenntniss einiger Abbkomlinge des Bromathyl- und Brompropyl-Amins, Ber., 1898,31, s. 2832−2839.
- C. Avenarius, Umlagerung von Alkylthiozinaminen und Alkylallylsulfosemicarbaziden in isomere Basen, Ber., 1891, 24, s. 260−271.
- B. Prader, Ueber aromatisch substituirte Pseudothioharnstoffe, Ber., 1889, 22, s. 2991−3001.
- H.A. Bruson, J.W. Eastes, Action of sulfuric acid upon unsaturated isothiocyanates: mercaptothiazolines, J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, p. 2011−2013.
- Т. Hino, К. Tana-Ami, К. Yamada, Radiation-protective agents. II. The transformation of 2-(2-aminoethyl) thiopseudoureas to 2-amino-2-thiazolines Chem. Pharm. Bull., 1966,14, p. 1201−1209.
- S. Gabriel, Zur Kenntnis der Isopropylamines Ber., 1916, 49, s. 2120−2123.
- F. Dains, F. Eberly, Alkyl derivatives of monosubstituted thiazolidinones J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, p. 3859−3863.
- G. Young, S.I. Crookes, Contributions to the chemistry of the amidines. 2-Aminothiazoles and 2-imino-2:3-dihydrothiazoles. 2-Iminotetrahydrothiazoles and 2-amino-4,5-dihydrothiazoles, J. Chem. Soc., 1906, 89, p. 59−76.
- M. Busch, H. Lotz, Zur Kenntnis der Hydrazindicarbamide, J. Pr. Chem., 1914, 90, s. 257−273.
- E. Kolshorn, Zur Kenntniss der Aminoketone, Ber., 1904, 37, s. 2474−2486.
- В.И. Станинец, A.E. Шилов, Реакции присоединения с внутримолекулярным образованием цикла, Усп. хим., 1971, 40, с. 491−512.
- А.Н. Пушин, С. Е. Ткаченко, В. М. Федосеев, Новая скелетная перегруппировка циклических |3-галогеналкилизотиомочевин, Изв. АН СССР, 1986, сер. хим., 3, с. 733−734.
- С.Е. Ткаченко, А. Н. Пушин, В. М. Федосеев, Направление присоединения аминов к 2,3-дибромпропилизотиоцианату, ЖОХ, 1987, 57 (10), с. 2400−2401.
- В.М. Федосеев, Ю. М. Евдокимов, S-Производные тиомочевины. IX. Синтез бромгидратов 2-алкил (арил) — и 2-диалкиламино-5-(изотиуронийбромид)-метил-Д2-тиазолинов, ЖОХ, 1964,34, с. 1551−1556.
- A. Schoberl, М. Kawohl, Thiazolinylharnstoffe aus Cystamin, Angew. Chem., 1951, 63, s. 268.
- M. Rimpler, A. Schoberl, Notiz zur Kenntnis der 2-Amino-thiazolin-carbonsaure und ihrer Ester, Ber., 1968,101, s. 375−377.
- A.S. Deutsch, P.E. Fanta, Chemistry of ethyleneimine.il. Ring-opening of 2,2-dimethyl-1 -(N-phenylthiocarbamyl)aziridine, J. Org. Chem., 1956, 21(8), p. 892−895.
- M. Tisher, Beitrag zur Synthese und Umlagerung 1-substituierte Thiocarbamylathylenimine in N-substituierte Derivate des 2-Amino-2-thiazolins, Arch. Pharm., 1958, 291, s. 457−463.
- Y. Iwakura, A. Nabeya, The ring-opening of ethylenimine compounds, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 77, p. 773−778.
- Y. Iwakura, A. Nabeya, T. Nishiguchi, Isomerization of 1-thioacylazetidines and related compounds, J. Org. Chem, 1966,31(10), p. 3352−3361.
- R.A. Wohl, D.F. Headley, The stereochemistry of aziridine ring expansion with sulfure nucleophiles to give thiazolidines and 2-amino-2-thiazolines, J. Org. Chem., 1972, 37(26), p. 4401−4406.
- J.X. Khym, R. Shapira, D.G. Doherty, Ion exchande studies of transguanilation reactions. I. Rearrangement of S, 2-aminoethylisothiourea to 2-mercaptoethylguanidine and 2-aminothiazoline, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, p. 5663−5666.
- B.M. Федосеев, B.H. Бочкарев, А. Б. Силаев, S-Производные тиомочевины. IV. Получение 2-бром-З-изотиуронийпропиламина и исследование некоторых его превращений, ЖОХ, 1961, 31, с. 3929−3933.
- В.М. Федосеев, И. В. Филиппович, S-Производные тиомочевины. X. Получение 2-амино-5-бром-Д2-дигидро-1,3-тиазина, ЖОХ, 1964, 34, с. 1556−1561.
- В.М. Федосеев, B.C. Чурилин, В. П. Тащи, Тиазин-тиазолиновая перегруппировка, ДАН СССР, 1971,197, с. 1351−1352.
- В.М. Федосеев, И. В. Филиппович, S-Производные тиомочевины. XI. О продукте реакции бромгидрата 2,3-дибромпропиламина с роданидом калия, ЖОХ, 1964, 34, с. 1561−1565.
- S. Gabriel, R. Stelzner, Zur Kenntniss der Hydroxyl- und Halogen-Derivate secundarer und tertiarer Basen, Ber., 1896, 29, s. 2381−2391.
- R.G. Clapp, L. Long, T. Hasselstrom, The interconversion of 2-substituted 2-oxazolines and 2-thiazolines, J. Org. Chem, 1964, 29(8), p. 2172−2174.
- A.F. McKay, D.J. Whittingham, M.-E. Kreling, Amino acid. VIII. 2-ThiazoIine and A2-dihydro-l, 3-thiazine derivatives of to-amino acids, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, p .3339−3342.
- W. Albert, Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen, DE 942 027.
- B.M. Федосеев, Г. Н. Шалаева, В. И. Першин, S-Производные тиомочевины. XIV. О возможности получения 2,3 -диизотиуронийпропиламина, ЖОрХ, 1968, 4, с. 17 911 793.
- В.М. Федосеев, С. П. Коваленко, А. Б. Силаев, S-Производные тиомочевины.
- Синтез N-ацетил- и К,.Ч-диэтил-2,3-диизотиуронийпропиламина, ЖОХ, 1959, 29, с. 1703−1707.
- В.М. Федосеев, В. Н. Бочкарев, А. Б. Силаев, S-Производные тиомочевины. III. Реакция тиомочевины с К-(2,3-дипропил)-фталимидом, ЖОХ, 1960, 30, с. 3795−3798.
- В.М. Федосеев, В. В. Иваненков, А. Б. Силаев, S-Производные тиомочевины.1. Синтез 2-имино-3-алкил-5-изотиуронийметилтиазолидинов, ЖОХ, 1960, 30, с .34 683 472.
- W. Will, Ueber die aus Sulfocarbanilid durch Addition von Jodalkylen entstehenden verbindungen, Ber., 1882,15, s. 338−348.
- F.B. Dains, R.Q. Brewster, J.S. Blair, The substituted thioureas. III. The synthesis of thiazolidine and thiazane derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1922, 44, p. 2637−2643.
- F.B. Dains, R.Q. Brewster, I.L. Malm, The substituted thioureas. V. The synthesis of thioureas from aminoethanols and of thiazolidine derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1925, 47, p. 1981−1989.
- И.Н. Азербаев, Jl.T. Калкабаева, М. Ж. Айтходжаева, Синтез тиазолинов и тиазолидинов, ХГС, 1972, 4, с. 471−474.
- S. Gabriel, W.E. Lauer, Zur Kenntniss des Propylamin, Ber., 1890,23, s. 87a-95a.
- A. Schoberl, H. Kawohl, Uber das 2-Amino-penthiazolins, Angew. Chem., 1952, 64, s. 643.
- A. Schoberl, H. Kawohl, G. Hansen, Uber die Cyanidspaltung von Homocystamin und uber das 2-Amino-pentiazolin, J. Lieb. Ann., 1958, 614, s. 83−96.
- D.L. Klayman, G.W.A. Milne, 2-Amino-A2-thiazolines from aminoethyl thiosulfates. The mass spectra of 2-Amino-A2-thiazolines and related compounds, J. Org. Chem., 1966, 31(7), p. 2349−2355.
- Y.Iwakura, A. Nabeya, T. Nishiguchi, Isomerization of thioacylazetidines and related compounds, J.Org.Chem., 1966, 31 (10), p. 3352−3356.
- D.G. Doherty, R. Shapira, W.T. Burnett, Synthesis of aminoalkylisothiuronium salts and their conversion to mercaptoalkylguanidines and thiazolines, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, p. 5667−5671.
- B.M. Федосеев., B. C Чурилин., Я. И. Лыс, S-Производные тиомочевины, Вести. МГУ, 1971, 5, с. 611−613.
- В.И. Иванский, Химия гетероциклических соединений, Н., Высш. Школа, 1978, с. 384.
- В.Н. Chase, J.J. Walker, A Novel reaction of thiourea, the structure of Jaffe’s base, and related studies,/. Chem. Soc., 1955, p 4443−4450.
- A.J. Boulton, A.R. Katrizky, A.M. Hamid, Heterocyclic rearrangements. Part X. A generalised monocyclic reaarrangement, J. Chem. Soc., 1967, p. 2005−2007.
- M. Ruccia, N. Vivona, G. Cusmano, Mononuclear heterocyclic reaarangements. Rearragements in the 1,2,5-oxadiazole series,/. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1977, p. 589−591.
- N. Vivona, G. Cusmano, G. Macaluso, Mononuclear heterocyclic reaarangements. Rearragements in the 1,2,4-oxadiazoles, isoxazoles, and 1,2,5-oxadiazoles involving a sulphur atom,/. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1977, p. 1616−1619.
- B.A Загоревский, H.B. Власова, Д. А. Зыков, Поиск антиалкогольных средств в ряду амидов замещенных пиразол-4-карбоновой и пиразол-4-уксусной кислот, Хим,-фарм. ж., 1989, с. 966−971.
- М.В. Вовк, Н. В. Мельниченко, В. А. Черноус, М. К. Братенко, 4-Функциональнозамещенные 3-гетеропиразолы X. Взаимодействие 3-арил-1-фенил-4-пиразолкабонилизотиоцианатов с З-амино-5-метилизоксазолом, ЖОХ, 2002, 38, с. 627 629.
- G. Macaluso, G. Cusmano, S. Buscemi, Heterocyclic reaarangements. Rearragements in the 1,2,4-oxadiazoles, isoxazoles, and 1,2,5-oxadiazoles involving a carbethoxythiourea nitrogen-carbon-sulfur sequence, Heterocycles, 1986, 24, p. 3433−3439.
- F. Forette, F. Boiler, In: Alzheimer’s disease and related disorders. Eds. K. Iqbal, D.F. Swaab, B. Winblad and H.M. Wisniweski, 1999, J. Wiley & Sons Ltd., New York, p. 623 631.
- K.A. Yamada, Modulating excitatory synaptic neurotransmission: potential treatment for neurological disease, Neurobiological Dis., 1998, 5, 2, p. 67−80.
- G. Lynch, Memory and the brain: unexpected chemistries and a new pharmacology, J. Neurobiol. Learn and Memory, 1998, 70, n.1−2, p. 82−100.
- A. Doble, The Role of Excitotoxicity in Neurodegenerative Disease: Implication for Therapy. Pharmacology and Therapeutics. 1999, 81, 3, p. 163−221.
- D. Bleakman, D. Lodge, Neuropharmacology of AMPA and kainate receptors Neuropharmacology, 1998,37, p. 1187−1204.
- C.G. Parsons, W. Danysz, G. Quack, Glutamate in CNS Disorders as a Target for Drug Development: An Update, Drugs News Perspect., 1998,11, 9, p. 523−580.
- B. Winblad, N. Poritis, Memantine in severe dementia: results of the 9M-Best Study (Benefit and efficacy in severely demented patients during treatment with memantine), Int. J. Geriatr. Psychiatry, 1999,14(2), p. 135−146.
- G. Lynch, R. Granger, J. Ambros-Ingerson, Evidence that a positive modulator of AMPA-type glutamate receptors improves delayed recall in aged humans, Experimental Neurology, 1997,145, p.89−92.
- S. Bachurin, V. Grigoriev, O. Drany, A. Proshin, S. Tkachenko, Isothiouronium derivative potentiates AMPA/kainite-Induced currents in rat cerebellar Purkinje neurons, J. Neurochem., 1999, 73, Suppl.4S, S143D.
- G. W. Evans, P. L. Brennan, М. A. Skorpanich, and D. Held, Cognitive mapping and elderly adults: verbal and location memory for urban landmarks, Journal of Gerontology, 1984,39, p. 452−456.
- Т. E. Moore, B. Richards, and J. Hood, Aging and the coding of spatialinformation, J. ofGeront., 1984,39, p. 210−212.
- С.А. Barnes, Aging and the physiology of spatial memory, Neurobiology ofAging, 1988, 9, p. 563−568.
- M.J. Sharps, E.S. Gollin, Memory for object location in young and elderly adults, J. ofGeront., 1987, 42, p. 336−341.
- JJ. Buccarasco, A.V. Terry Jr., Multiple Central Nervous System Targets for Eliciting Beneficial Effects on Memory and Cognition, J. Pharmacol. Exp. Theor., 2000, 295, p. 438−446.
- E.E. Букатина, И. В. Григорьева, O.B. Смирнов, Клинические различия между деменцией альдгеймеровского типа и мультиинфарктной демендией, Ж. нейропатол. психиатр, им. С. С. Корсакова, 1994, 94, с. 38−42.
- S. Bachurin, Е. Bukatina, N. Lermontova, Antihistamine agent Dimebon as novel neuroprotector and cognition enhancer, The Annals of the New York Acad. Sci., 2001, 939, p. 425−435.
- T. Walsh, I. Hanin, A review of effects of AF64A, a cholinergic neurotoxin, In: Advances in Behavioral Biology, V.29. Alzheimer’s and Parkinson’s disease, Ed. by A. Fisher, I. Hanin, and P Lachman, London: Plenum Press, 1986, p. 461−467.
- T. Walsh, K. Opello, The use of AF64A to model Alzheimer disease, In: toxin-induced models of neurological disorders, Ed. by M.L. Woodruff and A.J. Nonneman, Plenum Press, New York and London, 1994, p. 259−279.
- W.K. Honig, Studies of working memory in the pigeon, In: Cognitive Processes in Animal Behavior, Ed. by S.H. Hulse, H. Fowler, and W.K. Honig, N.J. Hillsdale, Laurence Erlbaum, 1978, p. 211−248.
- R.G.M. Morris, Spatial localization does not require the presence of local cues, Learning and Motivation, 1981,12, p. 239−261.
- W.R. Mundy, S. Barone, H.A. Tilson, Neurotoxic lesions of the nucleus basalis induced by colchicine: effects on spatial navigation in the water maze, Brain Research, 1990, 512, p. 221−228.
- R. Brandeis, Y. Brandys, S. Yehuda, The use of the Morris watermaze in the study of memory and learning, Int. J. Neurosci., 1989, 48, p. 22−40.
- R. McNamara, R.W. Skelton, The neuropharmacological and meurochemical basis of place learning in the Morris watermaze, Brain Res. Rev., 1993,18, p. 33−49.
- О.Н. Зефирова, Н. С. Зефиров, Медицинская химия (Medicinal chemistry). II. Методологические основы создания лекарственных препаратов, Вести. Моск. Ун-та, сер. 2, 2000, 41, с. 103−108.
- М.С. Беленикин, А. Маккиаруло, Г. Константано, В. А. Палюлин, Р. Пелличари, Н. С. Зефиров, Молекулярный докинг лигандов глутаматных рецепторов, Вести. Моск. Ун-та, сер. 2, 2002, 43, с. 221−230.
- N.M. Gray, В.К. Cheng, S.J. Mick, С.М. Lair, Р.С. Contreras, Phencyclidine-like Effects of Tetrahydroisoquinolines and Related Compounds, J. Med. Chem., 1989, 32, p. 12 421 248.
- Y. Ueda, K. Katsuta, H. Nakanishi, K. Yoshida, Non-competitive NMDA antagonists, FR115427 and MK801, enhance neuronal survival in primary culture, Neurosci. Lett., 1995,185, p. 107−110.